JPH0262152B2 - - Google Patents

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JPH0262152B2
JPH0262152B2 JP60145917A JP14591785A JPH0262152B2 JP H0262152 B2 JPH0262152 B2 JP H0262152B2 JP 60145917 A JP60145917 A JP 60145917A JP 14591785 A JP14591785 A JP 14591785A JP H0262152 B2 JPH0262152 B2 JP H0262152B2
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weight
curing agent
epoxy resin
adhesive
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Reonarudo Deisarubo Ansonii
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NASHONARU SUTAACHI ANDO CHEM CORP
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NASHONARU SUTAACHI ANDO CHEM CORP
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    • H01B1/24—Conductive material dispersed in non-conductive organic material the conductive material comprising carbon-silicon compounds, carbon or silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、硬化過程において除去しなければな
らない未反応溶剤を含まないポリイミド改質エポ
キシ組成物に関する。これは接着剤組成物として
有用である。 〔従来の技術〕 接着剤組成物が硬化前に充分に注型可能または
成形可能であることを保証するために溶剤が用い
られるポリイミド改質エポキシ樹脂を基剤とする
種々の接着剤が知られている。この溶媒は、接着
剤が適切に硬化するように、硬化操作の間に除去
しなければならない。 〔発明の概要〕 本発明は未反応溶剤成分を含まないポリイミド
改質エポキシ系接着剤組成物に関する。従つて、
本発明の接着剤は従来技術で知られた接着剤から
のこのような余分の溶剤の除去に付随する問題
（たとえば、処理の問題、硬化接着剤中の望まし
くない空隙または空間の存在など）を伴わずに使
用できるものである。本発明の接着剤組成物は、
多官能価エポキシ樹脂成分、可溶性ポリイミド樹
脂、ポリイミドをエポキシ樹脂に溶解させる反応
性モノエポキシ稀釈剤、及び場合によつてはポリ
エポキシ化合物用の硬化剤を含んでなる。場合に
よつては、接着剤は、さらに、導電性であること
が必要な環境で使用される場合には導電性充填剤
を含むことができる。 〔発明の詳細な説明〕 本発明の接着剤の重要部分（エポキシ樹脂、ポ
リイミド及び稀釈剤の５重量％〜約90重量％、好
ましくは15〜60重量％）を形成するエポキシ樹脂
成分は常用の架橋性多官能価エポキシ樹脂であ
る。本発明に有用なエポキシ樹脂は１，２−エポ
キシ基を分子当り１個より多く含むものである。
これらは飽和または不飽和脂肪族、脂環式または
複素環式基であることができ、事実上モノマー及
びポリマーのいずれであつてもよい。このような
樹脂のエポキシド当りの重量は約100〜約2000で
あることができる。 有用なエポキシ樹脂はエピハロヒドリン、たと
えば、エピクロロヒドリンと、多価フエノールと
から誘導される多価フエノールのグリシジルポリ
エーテルである。このような多価フエノールの例
としては、レゾルシノール、ヒドロキノン、ビス
（４−ヒドロキシフエノニル）−２，２−プロパン
（すなわち、通称ビスフエノールＡ）、４，4′−ジ
ヒドロキシベンゾフエノン、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）−１，１−エタン、ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）−１，１−イソブタン、ビス
（４−ヒドロキシフエニル）−２，２−ブタン、ビ
ス（２−ジヒドロキシナフチル）メタン、フロロ
グルシノール及びビス−（４−ヒドロキシフエニ
ル）スルホンが挙げられる。別の多価フエノール
はメチレン橋を介して結合したフエノールまたは
置換フエノール部分を２個より多く含むノボラツ
ク樹脂ならびにハロゲン化、たとえば、臭素化及
び塩素化フエノール系化合物である。 別のエポキシ樹脂は、多価アルコールとエピハ
ロヒドリンとを酸性触媒、たとえば、三弗化硼素
を用いて反応させ、次いで得られた生成物をアル
カリ性脱ハロゲン化水素剤で処理することによつ
て製造される多価アルコールのグリシジルポリエ
ーテルである。このようなポリエポキシ物質の製
造に使用できる多価アルコールとしては、グリセ
リン、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ヘキサンジオール、
ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、
トリメチロールエタン、ペンタエリトリトールな
どが挙げられる。 他のエポキシ樹脂は、エピハロヒドリン及びポ
リカルボン酸から誘導されるポリカルボン酸のグ
リシジルエステルである。ポリカルボン酸の例と
してはフタル酸またはその無水物、イソフタル
酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、無水
ヘキサヒドロフタル酸、アジピン酸、脂肪酸二量
体、不飽和脂肪酸及びアクリル酸から製造された
二塩基酸などが挙げられる。 最も好ましいエポキシ樹脂は多価フエノールの
グリシジルポリエーテル、特にビスフエノールＡ
及びエポキシ化フエノールまたはクレゾールノボ
ラツク樹脂のグリシジルポリエーテルである。 本発明の可溶性ポリイミド樹脂はエポキシ、ポ
リイミド及び稀釈剤の約0.1重量％〜約20重量％、
好ましくは１〜10重量％の量で存在する。たとえ
ば商標名XU218でチバ−ガイギー社（Ciba−
Geigy Corporation）から市販されている、J.ベ
イトマン（Bateman）らの米国特許第3856752号
に記載された型のポリイミド樹脂は、使用できる
適当な樹脂である。これらは種種の溶剤に可溶
の、充分にイミド化されたポリイミド樹脂であ
る。これらは、前述の米国特許（参照することに
よつて本明細書の記載中に取り入れるものとす
る）により詳細に記載されているようにフエニル
インダンジアミン及び二無水物から誘導される。
ポリイミドは、反応体の少なくとも一方に対する
溶剤である有機反応媒体中、好ましくは無水条件
下、100℃においてフエニルインダンジアミンと
二無水物とを反応させることによつて製造する。
得られた生成物はポリアミド酸であつて、次いで
これを種々の方法の１つによつて、たとえば、イ
ミド化が実質的に完了するまでポリアミド酸溶液
を加熱することによつて、あるいは触媒と共にま
たはなしでポリアミド酸溶液及び脱水剤を合し、
且つ場合によつてはイミド化が実質的に完了する
まで得られた混合物を加熱することによつて、所
望のポリイミドに変換する。 前記ポリイミド樹脂のエポキシ樹脂成分中への
溶解を保証するために、本発明では、硬化前には
溶剤として機能するが硬化後は硬化接着剤マトリ
ツクスの一体部分となる反応性材料としてエポキ
シ、ポリイミド及び稀釈剤の約５重量％〜約60重
量％、好ましくは10〜40重量％の反応性モノエポ
キシ稀釈剤の使用が考えられている。これらの反
応性モノエポキシ稀釈剤は分子の一端にアリール
置換基に結合したエポキシド基を含む。使用でき
る反応性エポキシ稀釈剤の代表例としては、酸化
スチレン、フエニルグリシジルエーテル及びクレ
リルグリシジルエーテルが挙げられる。これらの
化合物はポリイミド樹脂及びエポキシ樹脂に対し
て特徴的な良好な溶解性を示す。 本発明の無充填接着剤組成物の任意成分は、硬
化剤＋接着剤の重量の約0.5重量％〜約80重量％、
好ましくは２〜60重量％の、前述の型のポリエポ
キシ成分に対する常用の硬化剤である。硬化剤と
合した時に硬化可能な硬化性接着剤を作ろうとす
る場合には、販売する組成物から硬化剤を排除で
きるであろう。この型の硬化剤はエポキシ樹脂を
架橋させることによつて作用し、モノエポキシ稀
釈剤とも反応して系を硬化させる。所望ならば、
最終使用者が前記硬化性接着剤に硬化剤を添加す
ることができる。 代表的な硬化剤としては分子当り少なくとも３
個の活性アミン水素原子を有する脂肪族ポリアミ
ンを挙げることができる。このようなアミンの例
はポリアルキレンポリアミン、たとえば、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テ
トラエチレンペンタアミン及びペンタエチレンヘ
キサアミンである。別の有用なアミンはエチレン
ジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、キシレンジアミンなどである。少
なくとも３個の活性アミン水素原子を含むもので
あれば、このようなアミンとアクリロニトリル、
アクリル酸、アクリル酸エチルなどとのアダクト
も有用である。有用なアミンとしてはさらに、ポ
リアミンと脂肪酸（単量体と二量体の両方）とを
反応させることによつて得られるアミドアミンが
挙げられるが、得られるアミドアミンは当然分子
当り少なくとも３個の活性アミン水素原子を含
む。 本発明の組成物と共に使用できる別の硬化剤と
してはアミンを末端基とするポリアミド、芳香族
アミン、メルカプタン、無水物、イソシアネート
ならびに三弗化硼素−モノエチルアミン及びジシ
アンジアミドのような触媒／潜硬化剤が挙げられ
る。 代表的な芳香族アミンとしてはメタフエニレン
ジアミン、４，4′−メチレンジアミン、ｐ−アミ
ノフエニルスルホン、ベンジルジメチルアミンな
どが挙げられる。無水物硬化剤の例は商標名ナジ
ツク・メチル・アンハイドライド（NADIC
METYL ANHYDRIDE）の硬化剤（メチル−
ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン−２，３−ジアルボ
ン酸無水物異性体）、ヘキサヒドロフタル酸無水
物、フタル酸無水物、ピロメリツト酸二無水物、
マレイン酸無水物、トリメリツト酸無水物、ベン
ゾフエノンテトラカルボン酸二無水物、クロレン
ド酸無水物及びドデセニルコハク酸無水物であ
る。 これらの４種の物質を構成要素として用いて形
成された型の硬化性樹脂組成物は高温特性が重要
な種々の接着に適する。たとえば、高温環境にお
ける金属と金属の接着及びプラスチツクの接着は
この接着剤を使用できる例である。 良好な高温特性を有する、たとえば半導体ダイ
のチツプキヤリヤーへの接着用の導電性接着剤組
成物が望ましい場合には、最終製品に所望の導電
特性を与えるのに充分な量の導電性充填剤を添加
することによつて前記硬化性接着剤組成物を改質
することができる。導電性充填剤を用いる場合に
は一般に得られる接着剤の大部分、たとえば、前
記接着剤（所望ならば硬化剤を含む）及び導電性
充填剤成分の約50〜75重量％を占めるであろう。
他の充填剤、顔料及び染料も混合してよい。充填
剤は粒子及び繊維のいずれの状態であつてもよ
い。代表的な充填剤としてはセラミツク粉末、シ
リカ、マイカ、処理クレイ、二酸化チタン、グラ
フアイト、カーボンブラツク、ガラス繊維ならび
に銅、アルミニウム、銀及び金のような金物粉末
が挙げられる。 〔実施例〕 本発明の接着剤のいくつかの好ましい実施態様
を示す以下の例によつて本発明をさらに説明す
る。 例 １ ポリイミド樹脂〔チバ−ガイギー（CIBA−
GEIGY）XU218（商標）〕0.15ｇを130℃において
フエニルグリシジルエーテル0.8ｇ中に溶解させ
た。これにエポキシ樹脂〔シエル・エポン
（SHELL EPON）828（商標）〕1.9ｇを加え、均
一な溶液が得られるまで加熱を続けた。約60℃に
おいてこの溶液にフエニルグリシジルエーテル
0.4ｇ中２−エチル−４−メチルイミダゾールエ
ポキシ硬化剤0.14ｇを混合した。この組成物を80
℃において１時間、次いで150℃において３時間
加熱することによつて硬化させた。２枚のガラス
スライドの間で硬化させた時、この組成物は強力
なガラス−ガラス接着を生じた。硬化した組成物
の熱重量分析は空気中、400℃において７％の減
量を示した。比較として、ポリイミドを含まない
組成物は同温度において９％の減量を示した。 例 ２ ポリイミド樹脂〔チバ−ガイギーXU218（商
標）〕１ｇを120℃において酸化スチレン5.0ｇ中
に溶解させた。これにノボラツクエポキシ樹脂
〔チバ−ガイギーECN1235（商標）〕12.0ｇを加え、
均一な溶液が得られるまで加熱を続けた。この溶
液は25℃において10000cpsのブルツクフイールド
（Brookfield）粘度を有していた。約60℃におい
てこの溶液1.0ｇにｐ−アミノフエニルスルホン
硬化剤0.20ｇを混合した。この組成物を150℃に
おいて４時間加熱することによつて硬化させた。
２枚のガラススライドの間で硬化させた時、この
組成物は強力なガラス−ガラス接着を生じた。硬
化した組成物の熱重量分析は空気中、400℃にお
いて５％の減量を示した。 例 ３ ポリイミド樹脂〔チバ−ガイギーXU218（商
標）〕1.0ｇを120℃においてフエニルグリシジル
エーテル5.0ｇ中に溶解させた。これにノボラツ
クエポキシ樹脂〔チバ−ガイギーECN1235（商
標）〕10.0ｇを加え、均一な溶液が得られるまで
加熱を続けた。この溶液は25℃において42000cps
のブルツクフイールド粘度を有していた。約60℃
においてこの溶液1.0ｇにｐ−アミノフエニルス
ルホン硬化剤0.20ｇを混合した。この組成物を
150℃において４時間加熱することによつて硬化
させた。２枚のガラススライドの中で硬化させた
時、この組成物は強力なガラス−ガラス接着を生
じた。硬化した組成物の熱重量分析は空気中、
400℃において７％の減量を示した。 例 ４〜７ 例３の手法に従つて、種々の量のポリイミド
〔チバ−ガイギーXU218（商標）〕を含むエポキシ
樹脂〔シエル・エポン828（商標）〕を製造し、ナ
ジツク・メチル・アンハイドライド（NADIC
METYL ANHYDRIDE、商標）／エチルメチ
ルイミダゾール硬化剤組み合わせによつて硬化さ
せた。150℃において1.5時間硬化させた時、いず
れも強力なガラス−ガラス接着を生じた。組成の
違い及び硬化した組成物の熱分析の結果を以下の
第１表に示す。
【表】
【表】 ＊ 本発明の例ではなく、比較例
である。
＊＊ 1,2〓エチル〓4〓メチルイミ
ダゾール。
前記データは、例５〜７の生成物は例４に比較
して減量が少なく粘度が増加していることを示し
ている。 例 ８ ポリイミド樹脂〔チバ−ガイギーXU218（商
標）〕1.0ｇを120℃においてフエニルグリシジル
エーテル7.0ｇ中に溶解させた。これにノボラツ
クエポキシ樹脂〔チバ−ガイギーECN1235（商
標）〕10.0ｇを加え、均一な溶液が得られるまで
加熱を続けた。これを70℃に冷却し、フエニルグ
リシジルエーテル3.0ｇ中２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール0.1ｇ及びナジツク・メチル・ア
ンハイドライド硬化剤15.0ｇと混合した。この溶
液は25℃において約1400cpsのブルツクフイール
ド粘度を有していた。次いでこの溶液25ｇを銀フ
レーク〔ハンデイ＆ハーマン・シルフレイク
（Handy ＆ Harman SILFLAKE）235（商
標）〕50ｇ及びフエニルグリシジルエーテル２ｇ
と混合して銀充填エポキシ樹脂を得た。80℃にお
いて30分間及び150℃において１時間硬化させた
この組成物の熱重量分析は空気中、400℃におい
て５％の減量を示した。この組成物は強力な珪素
チツプ−ガラス接着を示した。 例 ９ この例は、例８に記載した接着剤を用いてリー
ドフレームに接着されたダイ（寸法：1.29cm×
1.29cm）の剪断強さを示す。接着剤の厚さは17.8
マイクロメーター（0.7ミル）であつた。接着剤
はまず67℃において20分間、「Ｂ−状態にし」（部
分硬化させ）、次いで150℃において30分間、より
完全に硬化させた。ダイを横から押すことによつ
てチヤチロン（Chatillon）フオースゲージでダ
イの剪断強さを試験した。各ダイを取りはずすの
に必要な力を記録した。 第２表リードフレーム ダイの剪断強さ（Kg） 金*めつき合金42** 10.0 銀*めつき銅 14.0 銀*めつき合金42** 14.4 普通の銅 8.6 合 金42** 11.3 ＊厚さ15マイクロメーター。 ＊＊合金42はニツケルが42％で実質的に残り全て
が鉄である合金である。 前記例は本発明のいくつかの実施態様を説明す
るためのものであつて、限定的な意味に解釈すべ
きでない。請求する保護の範囲は前記「特許請求
の範囲」に記載した通りである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a)エポキシ樹脂、(b)可溶性ポリイミド樹脂及
    び(c)反応性モノエポキシ稀釈剤を含んでなるポリ
    イミド改質エポキシ系接着剤組成物。 ２ 前記エポキシ樹脂が前記組成物の５〜90重量
    ％を構成する特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。 ３ 前記可溶性ポリイミド樹脂が前記組成物の
    0.1〜20重量％を構成する特許請求の範囲第１項
    記載の組成物。 ４ 前記反応性モノエポキシ稀釈剤が前記組成物
    の５〜60重量％を構成する特許請求の範囲第１項
    記載の組成物。 ５ 前記エポキシ樹脂用の硬化剤を含む特許請求
    の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の組
    成物。 ６ 硬化剤及び接着剤の重量に基づき0.5〜80重
    量％の前記エポキシ樹脂用の硬化剤を含んでなる
    特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に
    記載の組成物。 ７ 導電性充填剤を含む特許請求の範囲第１項〜
    第４項のいずれか１項に記載の組成物。 ８ 全組成物の50〜75重量％の導電性充填剤を含
    んでなる特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれ
    か１項に記載の組成物。 ９ 前記エポキシ樹脂用の硬化剤及び導電性充填
    剤を含む特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれ
    か１項に記載の組成物。 １０ 硬化剤及び接着剤の重量の0.5〜80重量％
    の硬化剤と、全組成物の50〜75重量％の導電性充
    填剤を含む特許請求の範囲第１項〜第４項のいず
    れか１項に記載の組成物。
JP60145917A 1984-07-06 1985-07-04 無溶剤ポリイミド改質エポキシ組成物 Granted JPS6121173A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/628,541 US4557860A (en) 1984-07-06 1984-07-06 Solventless, polyimide-modified epoxy composition
US628541 1984-07-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6121173A JPS6121173A (ja) 1986-01-29
JPH0262152B2 true JPH0262152B2 (ja) 1990-12-25

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ID=24519333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60145917A Granted JPS6121173A (ja) 1984-07-06 1985-07-04 無溶剤ポリイミド改質エポキシ組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4557860A (ja)
EP (1) EP0171157B1 (ja)
JP (1) JPS6121173A (ja)
KR (1) KR930004705B1 (ja)
DE (1) DE3586372T2 (ja)
IL (1) IL75492A (ja)
MY (1) MY101959A (ja)

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