JPS61233672A - 正の誘電異方性を示すピリジン誘導体 - Google Patents
正の誘電異方性を示すピリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS61233672A JPS61233672A JP60074075A JP7407585A JPS61233672A JP S61233672 A JPS61233672 A JP S61233672A JP 60074075 A JP60074075 A JP 60074075A JP 7407585 A JP7407585 A JP 7407585A JP S61233672 A JPS61233672 A JP S61233672A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- formulas
- tables
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は液晶組成物に添加することにより該組成物の正
の誘電異方性を大きくすることのできる新規な化合物お
よびこの化合物を含有する液晶組成物に関する。
の誘電異方性を大きくすることのできる新規な化合物お
よびこの化合物を含有する液晶組成物に関する。
液晶物質の電気光学効果を利用した液晶表示素子にはね
じれネマチック（ＴＮ）型、ゲストホスト（ＧＨ）型、
複屈折率制御（ＥＣＢ）型、動的散乱（ＤＳ ）型等の
各種の方式があシ、液晶物質に望まれる性質もそれぞれ
の方式によって異る。いずれの方式であっても、できる
だけ広い温度範囲で液晶相を示し、水分、熱、光、空気
などに対して安定であることが必要である。
じれネマチック（ＴＮ）型、ゲストホスト（ＧＨ）型、
複屈折率制御（ＥＣＢ）型、動的散乱（ＤＳ ）型等の
各種の方式があシ、液晶物質に望まれる性質もそれぞれ
の方式によって異る。いずれの方式であっても、できる
だけ広い温度範囲で液晶相を示し、水分、熱、光、空気
などに対して安定であることが必要である。
現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべて満たす
ものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
た液晶組成物が実用に供されている。
ものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
た液晶組成物が実用に供されている。
近年、よシ広い温度範囲で、かつ、より低い駆動電圧で
作動する液晶表示素子への要求がますます強くなシ、シ
きい電圧ならびに飽和電圧のよ如低い液晶組成物が要望
されている。
作動する液晶表示素子への要求がますます強くなシ、シ
きい電圧ならびに飽和電圧のよ如低い液晶組成物が要望
されている。
誘電異方性（以下△εと略記する）のよシ大きな液晶組
成物を調製する方法として液晶組成物にその液晶組成物
との相溶性がよく、かつ、△εの大きな化合物を添加す
る方法がある。本発明は△εが正で大きく、かつ他の液
晶化合物と相溶性が良く、この化合物を含有する液晶組
成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を低下させること
のできるような新規な化合物を提供することにあシ、更
にはその化合物を含有する液晶組成物を提供するにある
。
成物を調製する方法として液晶組成物にその液晶組成物
との相溶性がよく、かつ、△εの大きな化合物を添加す
る方法がある。本発明は△εが正で大きく、かつ他の液
晶化合物と相溶性が良く、この化合物を含有する液晶組
成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を低下させること
のできるような新規な化合物を提供することにあシ、更
にはその化合物を含有する液晶組成物を提供するにある
。
本発明は一般式
（式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキ
シル基を示し、ＸはＸ＞、−Ｃ−イコＢＣＸを示し、Ｙ
はＦまたはＣ４を示す）で表されるピリジン誘導体、お
よびとのピリジン誘導体の少くとも１種を含有する液晶
組成物である。
シル基を示し、ＸはＸ＞、−Ｃ−イコＢＣＸを示し、Ｙ
はＦまたはＣ４を示す）で表されるピリジン誘導体、お
よびとのピリジン誘導体の少くとも１種を含有する液晶
組成物である。
本発明のピリジン誘導体は以下の方法によって製造する
ことができる。すなわち、トランス−４−［ｍシクロヘ
キシルメチルケトン（１）または４−置換アセトフェノ
ン（１）とギ酸エステルとから得られるホルミルアセト
ン誘導体のナトリウムエルレート（ＩＩ）は、シアノア
セトアミドと水溶液中で縮合して３−シアノ−６−置換
−２（１）ピリドン（ＩＩＩ）を与える。これをオキシ
塩化リンと処理すれば２−置換−５−シアノ−６−クロ
ロピリジン（ＩＶ）が得られ、さらにフッ化カリウムを
用いたハロゲン交換反応によって２−＠ｐ−５−シアノ
−６−フルオロピリジン（Ｖ）が得られる。
ことができる。すなわち、トランス−４−［ｍシクロヘ
キシルメチルケトン（１）または４−置換アセトフェノ
ン（１）とギ酸エステルとから得られるホルミルアセト
ン誘導体のナトリウムエルレート（ＩＩ）は、シアノア
セトアミドと水溶液中で縮合して３−シアノ−６−置換
−２（１）ピリドン（ＩＩＩ）を与える。これをオキシ
塩化リンと処理すれば２−置換−５−シアノ−６−クロ
ロピリジン（ＩＶ）が得られ、さらにフッ化カリウムを
用いたハロゲン交換反応によって２−＠ｐ−５−シアノ
−６−フルオロピリジン（Ｖ）が得られる。
これを反応式で示すと次のようになる。
（ＩＩ）
（Ｖｌ
式Ｖ）あるいは（Ｖ）で示される本発明の化合物祉その
１種または２種以上を１種または２種以上の他の液晶化
合物と混合して液晶組成物として使用することができる
。そのような他の液晶化合物としては、シッフ塩基系液
晶化合物、アゾキシ系液晶化合物、安息香酸エステル系
液晶化合物、シクロへキシルカルボン酸エステル系液晶
化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルシクロヘキ
ザン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物等
を例示できる。
１種または２種以上を１種または２種以上の他の液晶化
合物と混合して液晶組成物として使用することができる
。そのような他の液晶化合物としては、シッフ塩基系液
晶化合物、アゾキシ系液晶化合物、安息香酸エステル系
液晶化合物、シクロへキシルカルボン酸エステル系液晶
化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルシクロヘキ
ザン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物等
を例示できる。
本発明のピリジン誘導体は他の液晶化合物または液晶組
成物との相溶性に優れ、かつ大きな正の誘電異方性を有
するので、これを液晶組成物に添加することによシその
組成物の△εを正の側に大きくすることができ、ひいて
は液晶表示素子の駆動電圧を低下させることができる。
成物との相溶性に優れ、かつ大きな正の誘電異方性を有
するので、これを液晶組成物に添加することによシその
組成物の△εを正の側に大きくすることができ、ひいて
は液晶表示素子の駆動電圧を低下させることができる。
以下に実施例によって本発明を具体的に説明するが本発
明はこれらの例に限定されるものではない。
明はこれらの例に限定されるものではない。
実施例１
２− （４’−エチルフェニル）−５−シアノ−６−ク
ロロピリジンの製造 ナトリウムメトキサイド１６．２Ｆをトルエン３００Ｉ
＋Ｉ／に懸濁させ０℃以下に保っておく。この溶液に４
−エチルアセトフェノン４４．４１’およびギ酸エチル
２２．２ ｔの混合液を反応温度を５℃以下に保ちなが
ら滴下し、引き続き室温で８時間反応させた。反応液に
水３００ｍを加え反応物を抽出し、分取しＡにシアノア
セトアミド２５．２ ｆおよび酢酸ピペリジン８１を加
えて５時間加熱還流した。冷却後、反応液が酸性になる
まで酢酸を加え、生じた沈澱を濾過、乾燥１４：３−シ
アノ−６−（４’−エチルフェニル）−２（１）−ピリ
ドン３０２を得た。この化合物にオキシ塩化リン１２０
ｍを加え１００℃で８時間加熱反応させた後オキシ塩化
リンを留去し、得られた残留物を温水１５３ｉｌに加え
、次いで溶液がアルカリ性になるまで２Ｎ−水酸化ナト
リウム溶液を添加した。この溶液にトルエン３００ｄを
加えて生成物を抽出し、分取したトルエン層を洗浄水が
中性になるまで水洗した。
ロロピリジンの製造 ナトリウムメトキサイド１６．２Ｆをトルエン３００Ｉ
＋Ｉ／に懸濁させ０℃以下に保っておく。この溶液に４
−エチルアセトフェノン４４．４１’およびギ酸エチル
２２．２ ｔの混合液を反応温度を５℃以下に保ちなが
ら滴下し、引き続き室温で８時間反応させた。反応液に
水３００ｍを加え反応物を抽出し、分取しＡにシアノア
セトアミド２５．２ ｆおよび酢酸ピペリジン８１を加
えて５時間加熱還流した。冷却後、反応液が酸性になる
まで酢酸を加え、生じた沈澱を濾過、乾燥１４：３−シ
アノ−６−（４’−エチルフェニル）−２（１）−ピリ
ドン３０２を得た。この化合物にオキシ塩化リン１２０
ｍを加え１００℃で８時間加熱反応させた後オキシ塩化
リンを留去し、得られた残留物を温水１５３ｉｌに加え
、次いで溶液がアルカリ性になるまで２Ｎ−水酸化ナト
リウム溶液を添加した。この溶液にトルエン３００ｄを
加えて生成物を抽出し、分取したトルエン層を洗浄水が
中性になるまで水洗した。
このトルエン層からトルエンを留去し、残留物をエタノ
ールを用いて再結晶させて目的物の２−（４′−エチル
フェニル）−５−シアノ−６＝クロロピリジン２Ｃ１’
を得た。このものの融点は１０４．６〜１０５．６℃で
あった。
ールを用いて再結晶させて目的物の２−（４′−エチル
フェニル）−５−シアノ−６＝クロロピリジン２Ｃ１’
を得た。このものの融点は１０４．６〜１０５．６℃で
あった。
実施例２〜９
実施例１における４−エチルアセトフェノンに代えて各
種の４−１１換アセトフエノンあるいハトランス−４−
ｆ換シクロヘキシルメチルケトンを用い、実施例１と同
様の操作を施して各種のピリジン誘導体を合成した。
種の４−１１換アセトフエノンあるいハトランス−４−
ｆ換シクロヘキシルメチルケトンを用い、実施例１と同
様の操作を施して各種のピリジン誘導体を合成した。
美施例２
２−（４’ −ｎ−プロピルフェニル）−５−シアノ−
６−クロロピリジン融点８２．５〜８３．４℃実施例３ ２−（４’−ｎ−ブチルフェニル）−５−シアノ−６−
クロロピリジン 融点１０５．９〜１０６．７℃実施例
４ ２−（４’−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−５−シア
ノ−６−クロロピリジン 融点 ７６．４〜７６．８℃ 実施例５ ２− （トランス−４’ −ｎ −フロビルシクロヘキ
シル）−５−シアノ−６−クロロピリジン融点 ２８．
７〜２９．５℃ 実施例６ ２−（）ランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−５−シアノ−６−クロロピリジン融点 ７０．３〜７
１．３℃ 実施例７ ２−（トランス−４′−ｎ−へプロルシクロヘキシル）
−５−シアノ−６−クロロピリジン融点 ４５．６〜４
６．３℃ 実施例日 ２−（４’−（）ランス−４１−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル〕フェニル）−５−シア／−６−クロロピリジン 結晶−ネ−ｑ ｆ ツク点： １０８．４〜１０９．４
℃、ネマチック−透明点： １２０．５〜１２０．’７
℃７℃実施 ２−（トランス−４’−（）ランス−４’−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−５−シアノ−６
−クロロピリジン 結晶−ネマチック点： １０４．５〜１０５．３℃、ネ
マチック−透明点：１２４．’７〜１２４．８℃実施例
１０ ２−（４’−エチルフェニル）−５−シアノ−６−フル
オロピリジンの製造 実施例１で得られた２−（４’−エテルフェニル）−５
−シアノ−６−クロロピリジン１０ｆ、フッ化カリウム
８２およびジメチルスルホキシド１００−の混合液を２
０時間加熱還流した。
６−クロロピリジン融点８２．５〜８３．４℃実施例３ ２−（４’−ｎ−ブチルフェニル）−５−シアノ−６−
クロロピリジン 融点１０５．９〜１０６．７℃実施例
４ ２−（４’−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−５−シア
ノ−６−クロロピリジン 融点 ７６．４〜７６．８℃ 実施例５ ２− （トランス−４’ −ｎ −フロビルシクロヘキ
シル）−５−シアノ−６−クロロピリジン融点 ２８．
７〜２９．５℃ 実施例６ ２−（）ランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−５−シアノ−６−クロロピリジン融点 ７０．３〜７
１．３℃ 実施例７ ２−（トランス−４′−ｎ−へプロルシクロヘキシル）
−５−シアノ−６−クロロピリジン融点 ４５．６〜４
６．３℃ 実施例日 ２−（４’−（）ランス−４１−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル〕フェニル）−５−シア／−６−クロロピリジン 結晶−ネ−ｑ ｆ ツク点： １０８．４〜１０９．４
℃、ネマチック−透明点： １２０．５〜１２０．’７
℃７℃実施 ２−（トランス−４’−（）ランス−４’−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−５−シアノ−６
−クロロピリジン 結晶−ネマチック点： １０４．５〜１０５．３℃、ネ
マチック−透明点：１２４．’７〜１２４．８℃実施例
１０ ２−（４’−エチルフェニル）−５−シアノ−６−フル
オロピリジンの製造 実施例１で得られた２−（４’−エテルフェニル）−５
−シアノ−６−クロロピリジン１０ｆ、フッ化カリウム
８２およびジメチルスルホキシド１００−の混合液を２
０時間加熱還流した。
冷却後、水２００ｍ／およびトルエン１００ｍ／を加え
て抽出し、トルエン層を分取し洗浄水が中性になるまで
水洗した後、トルエンを留去し、残留物をエタノールを
用いて再結晶させて目的の２− （４’−エチルフェニ
ル）−５−シアノ−６−フルオロピリジンを得た。
て抽出し、トルエン層を分取し洗浄水が中性になるまで
水洗した後、トルエンを留去し、残留物をエタノールを
用いて再結晶させて目的の２− （４’−エチルフェニ
ル）−５−シアノ−６−フルオロピリジンを得た。
実施例１１（応用例）
なる液晶組成物（Ａ）のネマチック−透明点は５２．１
℃、△εは＋１１．２、光学異方性値（以下△ｎと略記
する。）は０．１１９である。これを対向透明電極を有
するセル厚１ｏμｍのＴＮセルに封入した液晶セルの２
０Ｃにおけるしきい値電圧は１．５４ Ｖ 、飽和電圧
は２．１３ Ｖであった。この液晶組成物（Ａ） ９０
重量％に実施例１で製造シた２ −（４’−エチルフェ
ニル）−５−シアノ−６−クロロピリジン１０重量％を
加えた液晶組成物（Ｂ）のネマチック−透明点は４０．
７℃、△εは＋１２．７、△ｎは０．０４９、前述のＴ
Ｎセルに封入したものの２０℃におけるしきい値電圧は
１．２２Ｖ、飽和電圧は１．７１Ｖであった。
℃、△εは＋１１．２、光学異方性値（以下△ｎと略記
する。）は０．１１９である。これを対向透明電極を有
するセル厚１ｏμｍのＴＮセルに封入した液晶セルの２
０Ｃにおけるしきい値電圧は１．５４ Ｖ 、飽和電圧
は２．１３ Ｖであった。この液晶組成物（Ａ） ９０
重量％に実施例１で製造シた２ −（４’−エチルフェ
ニル）−５−シアノ−６−クロロピリジン１０重量％を
加えた液晶組成物（Ｂ）のネマチック−透明点は４０．
７℃、△εは＋１２．７、△ｎは０．０４９、前述のＴ
Ｎセルに封入したものの２０℃におけるしきい値電圧は
１．２２Ｖ、飽和電圧は１．７１Ｖであった。
実施例１２（応用例）
実施例１１の液晶組成物（Ａ） ８５重量％に実施例日
で製造した２−（４’−（）ランス−４′−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル）−５−シアノ−６−クロロピ
リジン１５重量％を加えた液晶組成物（Ｃ）のネマチッ
ク−透明点は５８．０℃、△εは＋１２．３、△ｎは０
．１７９、前述のＴＮセルに封入したものの２０℃にお
けるしきい値電圧は１，５８Ｖ、飽和電圧は２．２］−
Ｖであった。
で製造した２−（４’−（）ランス−４′−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル）−５−シアノ−６−クロロピ
リジン１５重量％を加えた液晶組成物（Ｃ）のネマチッ
ク−透明点は５８．０℃、△εは＋１２．３、△ｎは０
．１７９、前述のＴＮセルに封入したものの２０℃にお
けるしきい値電圧は１，５８Ｖ、飽和電圧は２．２］−
Ｖであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ＹはＦまた
はＣｌを示す） で表されるピリジン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ＹはＦまた
はＣｌを示す） で表されるピリジン誘導体の少くとも１種を含有する液
晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60074075A JPS61233672A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | 正の誘電異方性を示すピリジン誘導体 |
| US06/833,717 US4684477A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-27 | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE8686301614T DE3675232D1 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridinderivate. |
| EP86301614A EP0194153B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60074075A JPS61233672A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | 正の誘電異方性を示すピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233672A true JPS61233672A (ja) | 1986-10-17 |
Family
ID=13536690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60074075A Pending JPS61233672A (ja) | 1985-03-06 | 1985-04-08 | 正の誘電異方性を示すピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61233672A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
-
1985
- 1985-04-08 JP JP60074075A patent/JPS61233672A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0662603B2 (ja) | シクロヘキサンカルボニトリル誘導体 | |
| US4623477A (en) | Ester compounds having a pyrimidine ring | |
| US4642199A (en) | Novel liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing same | |
| JPH045021B2 (ja) | ||
| JPS61280489A (ja) | 新規液晶化合物 | |
| JPS6228137B2 (ja) | ||
| JP2856362B2 (ja) | フルオロフェニルピリミジン化合物 | |
| JPS61233672A (ja) | 正の誘電異方性を示すピリジン誘導体 | |
| US4640796A (en) | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative | |
| JPS61246167A (ja) | 新規ピリジン誘導体 | |
| JPS62138471A (ja) | ピリジン誘導体 | |
| JPS63502756A (ja) | ネマチツク液晶相 | |
| JP2976236B2 (ja) | ピリダジン系液晶化合物 | |
| JPS60204769A (ja) | ハロゲノピリミジン誘導体 | |
| JPS6131A (ja) | ナフタレン誘導体 | |
| JPS60197637A (ja) | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸フエニルエステル誘導体 | |
| JPS60199867A (ja) | α−メチル−β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体 | |
| JPH0320243A (ja) | エステル化合物 | |
| JPS6219568A (ja) | 新規ピリジン誘導体 | |
| JPH0588692B2 (ja) | ||
| JPS6228136B2 (ja) | ||
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JPS61282345A (ja) | エステル化合物 | |
| JPS63152334A (ja) | トラン型新規液晶化合物 | |
| JPS62234067A (ja) | ピリジン誘導体 |