JPS61236780A - 結晶性無水１９‐デオキシアグリコンジアネマイシンナトリウム塩 - Google Patents
結晶性無水１９‐デオキシアグリコンジアネマイシンナトリウム塩Info
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- JPS61236780A JPS61236780A JP61080973A JP8097386A JPS61236780A JP S61236780 A JPS61236780 A JP S61236780A JP 61080973 A JP61080973 A JP 61080973A JP 8097386 A JP8097386 A JP 8097386A JP S61236780 A JPS61236780 A JP S61236780A
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/22—Cyclohexane rings, substituted by nitrogen atoms
- C07H15/238—Cyclohexane rings substituted by two guanidine radicals, e.g. streptomycins
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- A61P31/04—Antibacterial agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は結晶性無水１９−デオキシアグリコンジアネマ
イシンナトリウム塩及びその製法に関する。
イシンナトリウム塩及びその製法に関する。
従来の技術
１９−デオキシアグリコンジアネマイシンはセルマー（
Ｃａ１ｍｓデ）らのアメリカ％Ｗ＋第４，４３１゜８０
１号及（ｊ ｒ７ ｘス） ＩＪ −（Ｗａａｔｌａｙ
） ラ、シａｒ−ナル・オブ・アンチビオティックス
ＣＪ。
Ｃａ１ｍｓデ）らのアメリカ％Ｗ＋第４，４３１゜８０
１号及（ｊ ｒ７ ｘス） ＩＪ −（Ｗａａｔｌａｙ
） ラ、シａｒ−ナル・オブ・アンチビオティックス
ＣＪ。
Ａｎｔｉｂｉ＠ｔｉｃｍ ）、３．７．８１３（１９８
４）に記載のイオン泳動性抗生ｖｌＪｌＮである。この
化合物はコクシジウム症、腸炎、豚赤痢およびタイシリ
ア症および家禽と反すう動物の生長促進に対して活性で
下肥化学構ａ式を有する： １９−デオキシアグリコンジアネマイシンはストレプト
マイセス・ハルステシイ（５ｔｒａｐｔｏ＠ｙ −ａａ
ａ ｈａｌａｔａｄｉｉ ）ＡＴＣＣ３１８１２からナ
トリウム塩として生物学的活性にもとづいて約９０％の
純度で単離される。この塩は多くの異なる溶媒からの再
結晶によって精製できる。溶媒純度を考慮しないで再結
晶すれば、水相物として結晶する。
４）に記載のイオン泳動性抗生ｖｌＪｌＮである。この
化合物はコクシジウム症、腸炎、豚赤痢およびタイシリ
ア症および家禽と反すう動物の生長促進に対して活性で
下肥化学構ａ式を有する： １９−デオキシアグリコンジアネマイシンはストレプト
マイセス・ハルステシイ（５ｔｒａｐｔｏ＠ｙ −ａａ
ａ ｈａｌａｔａｄｉｉ ）ＡＴＣＣ３１８１２からナ
トリウム塩として生物学的活性にもとづいて約９０％の
純度で単離される。この塩は多くの異なる溶媒からの再
結晶によって精製できる。溶媒純度を考慮しないで再結
晶すれば、水相物として結晶する。
再結晶された生成物は高速液体クロマトグラフィーによ
って比較的純粋であることがわかるが、その結晶は、Ｘ
−線と示差走査熱量分ＩＴによってしらべると均一では
なく、その融点も変化する。結晶水相物を真全乾燥する
と、無足形固体となる。
って比較的純粋であることがわかるが、その結晶は、Ｘ
−線と示差走査熱量分ＩＴによってしらべると均一では
なく、その融点も変化する。結晶水相物を真全乾燥する
と、無足形固体となる。
さらに、再結晶に特定の有機溶媒を使用すると無定形且
つ吸湿性の水相物が得られる。
つ吸湿性の水相物が得られる。
このように、上述の１９−デオキシアグリコンジアネマ
イシンナトリウム塩の物理学的形態は医薬組成物にする
のが困難なため、薬物として受容できない特性を示す。
イシンナトリウム塩の物理学的形態は医薬組成物にする
のが困難なため、薬物として受容できない特性を示す。
さらに、融点、結晶構造、示差走査熱量分析のような一
定の特性がないので１９−デオキシグリコンジアネマイ
シンナトリウム塩の純度を日常的に検定するのが不可能
でないにしても非常に困難でおる。
定の特性がないので１９−デオキシグリコンジアネマイ
シンナトリウム塩の純度を日常的に検定するのが不可能
でないにしても非常に困難でおる。
問題を牌決するための手段
今や、１９−デオキシアグリコンジアネマイシンナトリ
ウム塩の安定な無水の結晶形が、６〕０・０５比未満の
水と１９−デオキシアグリコンジアネマイシンを含有す
る塩化メチレン溶液を結晶化が始するまで濃縮しｐ
ｂ）少くとも等容量の乾燥ヘキサンを得られたスラリー
に加え；固体８濾過し乾燥することからなる方法によっ
て製造できる。
ウム塩の安定な無水の結晶形が、６〕０・０５比未満の
水と１９−デオキシアグリコンジアネマイシンを含有す
る塩化メチレン溶液を結晶化が始するまで濃縮しｐ
ｂ）少くとも等容量の乾燥ヘキサンを得られたスラリー
に加え；固体８濾過し乾燥することからなる方法によっ
て製造できる。
本発明の方法の好適具体例は、気圧下沸点より高温で加
熱することによシ塩化メチレンを濃縮することである。
熱することによシ塩化メチレンを濃縮することである。
結晶性、無足形１９−テオキシアグリコンジアネマイシ
ンナトリウム塩も本発明に含１れる。
ンナトリウム塩も本発明に含１れる。
本発明の方法は、いくつかの工程よシなｐ、その第一工
程は、１９−デオキシアグリコンジアネマイシンナトリ
ウム塩の乾燥塩化メチレン濡液そ上記す） ＩＪウム塩
の結晶化が開始する温度に１で加熱して濃縮することで
ある。
程は、１９−デオキシアグリコンジアネマイシンナトリ
ウム塩の乾燥塩化メチレン濡液そ上記す） ＩＪウム塩
の結晶化が開始する温度に１で加熱して濃縮することで
ある。
１９−デオキシアグリコンジアネマイシ／ナトリウム塩
は有機溶媒の中の水に親和性があるので、通常−水和物
として結晶するため、塩化メチレン−１９−デオキシア
グリコンジアネマイシンナトリウム塩浴液を乾燥しなけ
れはならない。したがって、このナトリウム塩の無水形
を得るつもりなら、０・ＯＳｙ、未満の水を含有する塩
化メチレン−１９−デオキシアグリコンジアネマイシン
ナトリウム塩′ｆ＃液を使用しなければならない。この
塩化メチレン−１９−デオキシアグリコンジアネマイシ
ンナトリウム塩浴液から水を除去することは、化学的乾
燥剤、たとえば硫酸す） ＩＪウム、硫酸マグ不シクム
等による乾燥のようないくつかの手段によって行なわれ
る。分子篩を使用するあるいは残留する水の共沸を使用
する他の乾燥方法も使用できる。
は有機溶媒の中の水に親和性があるので、通常−水和物
として結晶するため、塩化メチレン−１９−デオキシア
グリコンジアネマイシンナトリウム塩浴液を乾燥しなけ
れはならない。したがって、このナトリウム塩の無水形
を得るつもりなら、０・ＯＳｙ、未満の水を含有する塩
化メチレン−１９−デオキシアグリコンジアネマイシン
ナトリウム塩′ｆ＃液を使用しなければならない。この
塩化メチレン−１９−デオキシアグリコンジアネマイシ
ンナトリウム塩浴液から水を除去することは、化学的乾
燥剤、たとえば硫酸す） ＩＪウム、硫酸マグ不シクム
等による乾燥のようないくつかの手段によって行なわれ
る。分子篩を使用するあるいは残留する水の共沸を使用
する他の乾燥方法も使用できる。
気圧下に加熱することによって塩化メチレンを濃縮する
のが好ましい。充分加熱して溶媒を沸とうさせなければ
ならない。他の濃縮方法、すなわち、水分を含有しない
系中不活性ガスの流れの中で室温で蒸発させるかあるい
はこの溶敦を真空下溶媒の沸点よシ低い温度で加熱する
ことにより濃縮することも利用できる。
のが好ましい。充分加熱して溶媒を沸とうさせなければ
ならない。他の濃縮方法、すなわち、水分を含有しない
系中不活性ガスの流れの中で室温で蒸発させるかあるい
はこの溶敦を真空下溶媒の沸点よシ低い温度で加熱する
ことにより濃縮することも利用できる。
１９−デオキシアグリコンジアネマイシンナトリウム塩
が塩化メチレンから結晶し始めると、この方法の第二工
程が行なわれ、ヘキサンをスラリーすなわち混合物に添
加して塩化メチレンから所望の生成物ができるだけ完全
に回収できるようにする。ヘキサンは生成物の塩化メチ
レンからの結晶を助けるだけでなく、塩化メチレン浴液
の濃縮のときに最初に開始された結晶形成のタイプに影
響を与えない。使用されるヘキサンは乾燥しており、０
・０５％未満の水を含有するものであることが必要であ
る。これは上述の乾燥技術のいずれを使用しても達成で
きる。
が塩化メチレンから結晶し始めると、この方法の第二工
程が行なわれ、ヘキサンをスラリーすなわち混合物に添
加して塩化メチレンから所望の生成物ができるだけ完全
に回収できるようにする。ヘキサンは生成物の塩化メチ
レンからの結晶を助けるだけでなく、塩化メチレン浴液
の濃縮のときに最初に開始された結晶形成のタイプに影
響を与えない。使用されるヘキサンは乾燥しており、０
・０５％未満の水を含有するものであることが必要であ
る。これは上述の乾燥技術のいずれを使用しても達成で
きる。
使用されるヘキサンの量は臨界的ではないが、充分量の
ヘキサンを使用して溶媒混合物からできるだけ多くの１
９−デオキシアグリコンジアネマイシンナトリウム塩が
結晶化するようにする。塩化メチレンと少くとも等しい
容量のヘキサンを結晶化が始まった後に加えれば、所望
の生成物のほとんどを回収するのを促進するには充分で
ある。
ヘキサンを使用して溶媒混合物からできるだけ多くの１
９−デオキシアグリコンジアネマイシンナトリウム塩が
結晶化するようにする。塩化メチレンと少くとも等しい
容量のヘキサンを結晶化が始まった後に加えれば、所望
の生成物のほとんどを回収するのを促進するには充分で
ある。
もつと少ない量だと回収量が少なく、もつと大量でも特
別な利点はない。
別な利点はない。
結晶化につづいて、生成物を戸数し、乾燥する。
戸遇するとき、Ｐ取した生成物に過剰量の水が縮合する
のを避けるために戸数した固体に接触する空気の童を最
小限にする。乾燥窒累でおおって濾過しても過剰水分が
ケーキを保護することができる。Ｐ城したヘキサ／の無
気のかかった固体を乾燥オーブン中で気圧下あるいは、
もつと効果的には高温で真壁下に乾燥できる。
のを避けるために戸数した固体に接触する空気の童を最
小限にする。乾燥窒累でおおって濾過しても過剰水分が
ケーキを保護することができる。Ｐ城したヘキサ／の無
気のかかった固体を乾燥オーブン中で気圧下あるいは、
もつと効果的には高温で真壁下に乾燥できる。
得られた結晶にもろ一棒状晶で比較的形が大きく、粉砕
し易い。ＦｋｌＬシた固体をカールフイツシ。
し易い。ＦｋｌＬシた固体をカールフイツシ。
ヤー水分析したところ約０．２〜０．７％の水を含んで
いた。これらの結晶の融点は非常に鋭く、示差走査熱量
分析による単一の鋭い吸熱を示した。
いた。これらの結晶の融点は非常に鋭く、示差走査熱量
分析による単一の鋭い吸熱を示した。
下記実施例は本発明の説明のためにのみある。
例 １゜
２３．５リツトルの塩化メチレン中ｘ９６０Ｐの１９−
デオキシアグリコンジアネマイシンナトリウム塩（活性
８８．２％）の浴液に、１．２ｋｇの４Ａ分子篩を加え
、得られた混合物を呈温で１時間撹拌した。この混合物
を÷２ワットマンペーパーと７８４ｔのセライトで濾過
し、セライト篩ケーキを８リツトルの塩化メチレンで洗
った。Ｆ液と洗液をいっしょにして水蒸気浴温度で気圧
下に濃縮して約３・８リツトルとし、この時点で結晶性
沈でん物が形成し始めた。さらに５００−の溶媒を除去
し、加熱をやめ、１１リツトルのヘキサンを一定の流速
で撹拌しながら加えた。この混合物を１時間撹拌し、結
晶性生成ｖ！Ｊ８戸取し戸数リツトルの乾燥ヘキサンで
洗い、５０℃、１１１Ｈｙで乾燥して１５６６ｒ（収＄
９０．６％）、融点２１５．５℃、水分０．２４％（カ
ールフィッシャー法＞＆ヨび示差走査熱量分析ＣＤＣｆ
１） ２２５．８８℃（吸熱９−７５ Ｃａｌ／？ ）
の生成物を得た。
デオキシアグリコンジアネマイシンナトリウム塩（活性
８８．２％）の浴液に、１．２ｋｇの４Ａ分子篩を加え
、得られた混合物を呈温で１時間撹拌した。この混合物
を÷２ワットマンペーパーと７８４ｔのセライトで濾過
し、セライト篩ケーキを８リツトルの塩化メチレンで洗
った。Ｆ液と洗液をいっしょにして水蒸気浴温度で気圧
下に濃縮して約３・８リツトルとし、この時点で結晶性
沈でん物が形成し始めた。さらに５００−の溶媒を除去
し、加熱をやめ、１１リツトルのヘキサンを一定の流速
で撹拌しながら加えた。この混合物を１時間撹拌し、結
晶性生成ｖ！Ｊ８戸取し戸数リツトルの乾燥ヘキサンで
洗い、５０℃、１１１Ｈｙで乾燥して１５６６ｒ（収＄
９０．６％）、融点２１５．５℃、水分０．２４％（カ
ールフィッシャー法＞＆ヨび示差走査熱量分析ＣＤＣｆ
１） ２２５．８８℃（吸熱９−７５ Ｃａｌ／？ ）
の生成物を得た。
例 ２゜
１９−テオキシアグリコンジアネマイシンナトリウム塩
（活性８８．２％）の１０℃％１００−の塩化メチレン
に済解し、続いて７ｆの４Ａ分子篩を添加する。１時間
撹拌後、この混合物を４２のセライトを通して濾過し、
残渣’）５０ｍの塩化メチレンで洗った。洗液とＰ液を
いっしょにし、蒸気浴上で濃縮して約２０−２５−とし
、この時点で生成物を結晶化する。加熱をとり去シ、６
〇−の乾燥ヘキサンをスラリーに加えた。この混合物８
２４時間撹拌し、生成物を濾過し、５０１Ｒｔの乾燥へ
キサンで洗い、５０℃、３ｍｉ＋Ｈｙで真空乾燥Ｌ ”
Ｃ７−８ｆｔ （ａ４８８．３ ％ ） ヲ侍た。融点
２１６．５−２１８℃、水分０．６８％（カールフィッ
シャー法）およびＤＥＣ２２５，０４℃。
（活性８８．２％）の１０℃％１００−の塩化メチレン
に済解し、続いて７ｆの４Ａ分子篩を添加する。１時間
撹拌後、この混合物を４２のセライトを通して濾過し、
残渣’）５０ｍの塩化メチレンで洗った。洗液とＰ液を
いっしょにし、蒸気浴上で濃縮して約２０−２５−とし
、この時点で生成物を結晶化する。加熱をとり去シ、６
〇−の乾燥ヘキサンをスラリーに加えた。この混合物８
２４時間撹拌し、生成物を濾過し、５０１Ｒｔの乾燥へ
キサンで洗い、５０℃、３ｍｉ＋Ｈｙで真空乾燥Ｌ ”
Ｃ７−８ｆｔ （ａ４８８．３ ％ ） ヲ侍た。融点
２１６．５−２１８℃、水分０．６８％（カールフィッ
シャー法）およびＤＥＣ２２５，０４℃。
（外５名）
Claims (3)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物の結晶性無水ナトリウム塩。
- （２）ａ）０．０５％未満の水を含有する塩化メチレン
溶液と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物のナトリウム塩を結晶開始まで濃縮し；ｂ）得
られたスラリーに、０．０５％未満の水を含有する乾燥
ヘキサンの少くとも等容量を加え；ｃ）得られた固体を
ろ取し乾燥することからなる式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物の結晶性無水ナトリウム塩を製造する方法。 - （３）上記塩化メチレン溶液を気圧下で沸点より高い温
度で加熱することにより濃縮する特許請求の範囲第２項
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72136085A | 1985-04-09 | 1985-04-09 | |
| US721360 | 1985-04-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236780A true JPS61236780A (ja) | 1986-10-22 |
Family
ID=24897668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61080973A Pending JPS61236780A (ja) | 1985-04-09 | 1986-04-08 | 結晶性無水１９‐デオキシアグリコンジアネマイシンナトリウム塩 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0197757A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61236780A (ja) |
| KR (1) | KR880001235B1 (ja) |
| CN (1) | CN86102199A (ja) |
| AU (1) | AU558429B2 (ja) |
| CA (1) | CA1274511A (ja) |
| CS (1) | CS254347B2 (ja) |
| DD (1) | DD244136A5 (ja) |
| DK (1) | DK158086A (ja) |
| ES (1) | ES8706704A1 (ja) |
| FI (1) | FI861494L (ja) |
| GR (1) | GR860928B (ja) |
| HU (1) | HU194260B (ja) |
| IL (1) | IL78424A0 (ja) |
| IN (1) | IN166452B (ja) |
| MX (1) | MX162433A (ja) |
| NO (1) | NO861369L (ja) |
| NZ (1) | NZ215712A (ja) |
| PH (1) | PH23092A (ja) |
| PT (1) | PT82343B (ja) |
| YU (1) | YU54786A (ja) |
| ZA (1) | ZA862603B (ja) |
| ZW (1) | ZW8186A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2592366B2 (ja) * | 1991-08-16 | 1997-03-19 | 東陶機器株式会社 | 連続気孔多孔体の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5859987A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-04-09 | フアイザ−・インコ−ポレ−テツド | 新規な多環式エ−テル抗生物質 |
-
1986
- 1986-02-27 IN IN174/DEL/86A patent/IN166452B/en unknown
- 1986-04-02 CN CN198686102199A patent/CN86102199A/zh active Pending
- 1986-04-02 EP EP86302438A patent/EP0197757A3/en not_active Withdrawn
- 1986-04-04 MX MX2085A patent/MX162433A/es unknown
- 1986-04-07 YU YU00547/86A patent/YU54786A/xx unknown
- 1986-04-07 NZ NZ215712A patent/NZ215712A/xx unknown
- 1986-04-07 DD DD86288847A patent/DD244136A5/de unknown
- 1986-04-07 CA CA000505962A patent/CA1274511A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-07 PH PH33627A patent/PH23092A/en unknown
- 1986-04-07 PT PT82343A patent/PT82343B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-07 IL IL78424A patent/IL78424A0/xx unknown
- 1986-04-08 FI FI861494A patent/FI861494L/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-04-08 ZW ZW81/86A patent/ZW8186A1/xx unknown
- 1986-04-08 KR KR1019860002631A patent/KR880001235B1/ko not_active Expired
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- 1986-04-08 AU AU55737/86A patent/AU558429B2/en not_active Ceased
- 1986-04-08 GR GR860928A patent/GR860928B/el unknown
- 1986-04-08 ES ES553786A patent/ES8706704A1/es not_active Expired
- 1986-04-08 HU HU861461A patent/HU194260B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-04-08 JP JP61080973A patent/JPS61236780A/ja active Pending
- 1986-04-08 NO NO861369A patent/NO861369L/no unknown
- 1986-04-08 DK DK158086A patent/DK158086A/da not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5859987A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-04-09 | フアイザ−・インコ−ポレ−テツド | 新規な多環式エ−テル抗生物質 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0197757A3 (en) | 1987-01-28 |
| PH23092A (en) | 1989-04-10 |
| CA1274511A (en) | 1990-09-25 |
| KR880001235B1 (ko) | 1988-07-12 |
| ES553786A0 (es) | 1987-07-01 |
| IN166452B (ja) | 1990-05-12 |
| CS254347B2 (en) | 1988-01-15 |
| DD244136A5 (de) | 1987-03-25 |
| FI861494A0 (fi) | 1986-04-08 |
| FI861494A7 (fi) | 1986-10-10 |
| FI861494L (fi) | 1986-10-10 |
| ZA862603B (en) | 1987-11-25 |
| PT82343A (en) | 1986-05-01 |
| KR860008204A (ko) | 1986-11-14 |
| HUT42497A (en) | 1987-07-28 |
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