JPS61246140A - 界面活性剤用多価アルコール類アルキレンオキシド付加物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は無臭でしかも品質の経時変化が極めて少ない安
定化した多価アルコール類アルキレンオキシド付加物に
関する。

さらに詳しくは多価アルコール類とアルキレンオキシド
とを反応させて得られる多価アルコール類アルキレンオ
キシド付加物の品質の経時変化が極めて少ない安定化し
た多価アルコール類アルキレンオキシド付加物に関する
ものである。

（産業上の利用分野） 多価アルコール類とアルキレンオキシドとを反応させて
得られる多価アルコール類アルキレンオキシド付加物は
界面活性剤として広い分野で使用される。たとえば、 １、繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色助剤、繊維
漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油剤、乳化剤。

２、紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂剤、サイジ
ング剤、柔軟剤 ３、金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑剤メッキ用
、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検査液用 ４、　ｉ林、食品関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤、増粘剤、添加剤 ５、皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用、可塑剤６、洗剤関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、クリーニン
グ用、自動車用 ７、化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シャンプー用、乳液 ８、合成樹脂、塗料関係 ポリウレタン、ポリニスチリル、乳化重７合剤可塑剤 ９、その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤、ゴム油滑剤等に使用
される。

（従来の技術） 一般に多価アルコール類とアルキレンオキシドとを反応
させて得られる多価アルコール類アルキレンオキシド付
加物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムアルコキシド等のアルカリ触媒または三フッ化ホウ素
、三フッ化ホウ素−諾体、五塩化アンチモン、四塩化ス
ズ等の酸性触媒の存在下、多価アルコール類にアルキレ
ンオキシド付加して製造される。　このような方法で得
られた多価アルコール類アルキレンオキシド付加物は未
反応の多価アルコール類を含む外に、触媒、アルデヒド
類、遊離酸類、過酸化物類およびその他の悪臭あるいは
着色の原因となるような不純物を微量含有している。こ
れらの不純物を含む多価アルコール類アルキレンオキシ
ド付加物はこのアルデヒド類、遊離酸類、過酸化物等の
不純物は酸またはアルカリによる中和、あるいはアルカ
リ水溶液による洗浄、蒸留、吸着、口過等の方法によっ
て精製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等の
鉱酸あるいは酢酸等を添加して中和処理して精製される
。このようにして得られた多価アルコール類アルキレン
オキシド付加物はこの他にも臭気の原因となる不純物が
あって、経時変化と共に悪臭を発生する問題がある。特
に近年工業用洗剤および家庭用洗剤の洗剤原料に対して
無臭化の要求が益々増加してきている。また、経時変化
した多価アルコール類アルキレンオキシド付加物に三酸
化硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化した場
合には生成した硫酸化物の色相が著しく悪化するという
問題がある。以上のように従来技術で得られた多価アル
コール類アルキレンオキシド付加物を用いて目的とする
製品にした場合、製品の品質および劣化の原因となる問
題があり好ましくない。

特に多価アルコール類とアルキレンオキシドとを反応さ
せて多価アルコール類アルキレンオキシド付加物を製造
する際に使用される水酸化ナトリラム、水酸化カリウム
、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ触媒は通常、硫
酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸のごとき中和剤を添加
して中和処理して精製されるが、従来の中和剤を使用し
た場合には多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
の臭気および品質の経時変化に問題があった。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、多価アルコール類とアルキレンオキシ
ドとを反応させて得られた多価アルコール類のアルキレ
ンオキシド付加物について、臭気および品質の経時変化
が極めて少ない多価アルコール類アルキレンオキシド付
加物を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） 本発明は多価アルコール類にアルキレンオキシドを付加
した多価アルコール類アルキレンオキシド付加物に乳酸
および／または乳酸塩を含有することを特徴とする安定
化した多価アルコール類アルキレンオキシド付加物に関
するものである。

本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法のいずれの
方法で製造されたものでもよく、また乳酸の純度は特に
限定するものでないが通常市販されている工業用、醸造
用、食品添加物用のいずれも使用できる。

本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳酸カリウ
ム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金属塩、乳酸カル
シウム、乳酸マグネシウム、乳酸バリウム等の乳酸のア
ルカリ土類金属塩、乳酸アルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸
銀、乳酸鋼、乳酸鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム
等があり、特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好まし
い。

本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の添加値は
多価アルコール類アルキレンオキシド付加物１００重量
部に対して５〜ｏ、ｏｏｉｘ量部、好ましくは１〜０．
０５重量部である。添加に際し、水溶液のＩ）Ｈは４〜
９好ましくは、５〜７の範囲にすることが好ましい。

本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法は多価ア
ル−コール類とアルキレンオキシドとをアルカリ触媒の
存在下に反応させて得られる未中和の多価アルコール類
アルキレンオキシド付加物に乳酸を添加する方法、ある
いは触媒を中和した状態または口過等の公知の方法によ
って触媒を除去した多価アルコール類アルキレンオキシ
ド付加物に乳酸および／または乳酸塩を添加する方法が
ある。乳酸および／または乳酸塩の添加は多価アルコー
ル類アルキレンオキシド付・加物に乳酸および／または
乳酸塩をそのまま、または溶液にして添加し３０分程度
撹拌し、完全に溶解させるのが好ましい。

本発明において用いられる多価アルコール類としては、
モノエチレングリコール、モノプロビレレンゲリコール
、１．４−ブタンジオール、１゜３−ブタンジオール、
１．５−ベンタンジオール、２．４−ベンタンジオール
、ペンタエリスリトール、１．６−ヘキサンジオール。

２，５−ヘキサンジオール、２−メチル−１，３−ベン
タンジオール、２−メチル−２，４−ベンタンジオール
、２．４−へブタンジオール、２−エチルーヌネアーヘ
キサンジオール、２．２−ジメチル−１，３−プロパン
ジオール、２．２．４−トリメチル−１，３−ベンタン
ジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１．４−
シクロヘキサンジメタツール、１．２ビス（ヒドロキシ
メチル）シクロヘキサン、１．２ビス（ヒドロキシエチ
ル）シクロヘキサン、トリメチロールプロパン、２．２
−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル−２，２−ジメチ
ル−３−ヒドロキシプロピオネート、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ビスフェノールＡ１水
素化ビスフエノールＡ、　トリメチロールエタン、グリ
セリン、ソルビット、蔗糖、その他にプロピレンオキシ
ドとプロピレングリコールとの綜合により生成した疎水
性基体とエチレンオキシドとの縮合生成物、市販品とし
ては、ワイアンドット・ケミカル社の商品名「ブルロニ
ック」および加電化工業社製の商品名「プルロニックＬ
６２」およびエチレンオキシドとプロピレングリコール
およびエチレンジアミンとの反応により得られた生成物
との縮合生成物市販品としては、ワイアンドット・ケミ
カル社の商品名「テトロニック」および加電化工業社製
の商品名［△ＤＥＫＡＴＯＬ　　５ｏ−５０Ｊ等がある
。

多価アルコール類アルキレンオキシド付加物は多価アル
コール類に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナ
トリウムアルコキシド等のアルカリ触媒、または三フッ
化ホウ素、三フッ化ホウ素−錯体、五塩化アンチモン、
四塩化スズ等の酸性触媒の存在下アルキレンオキシドを
付加反応して得られたものが挙げられる。アルキレンオ
キシドの付加モル数は特に限定するものではなく任意に
選ぶことができる。アルキレンオキシドとしては炭素数
２〜４のアルキレンオキシド、たとえばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドが挙げ
られる。　多価アルコール類にアルキレンオキシド、た
とえばエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブ
チレンオキシドを付加するにはブロック重合またはラン
ダム重合のいずれでもよく、また付加順序を特に限定す
るものでない。

（作　用） 多価アルコール類とアルキレンオキシドとを反応させて
得られた多価アルコール類アルキレンＡキシド付加物に
乳酸および／または乳酸塩を含有させることにより、臭
気および品質についての経時変化が極めて少なくなる作
用を発揮することがわかった。さらに得られた多価アル
コール類アルキレンオキシド付加物を水溶液にしたとき
、にごりの発生も少なくなった。

（実施例） 以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を具体的に
例示して説明する。本発明はこれからの実施例に限定さ
れるものではない。

実施例で行なった各試験方法は以下の通りである。

（経時変化試験） 試料２５０ｑを入れた５００ｒｒｌ透明ガラスビンを温
度５０℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し経
時変化試験に供した。

（１）　　カルボニル価　　　　μｍｏ　Ｉ／ｇ■　　
酸　　　価　　　　　　　　　　ｍｇＫＯＨ／ｑ（３）
ｐＨ５重量％水溶液 （４）　　臭気 試料０．！Ｍに水５０ｍｅを加え温度５０℃にて判定し
た。臭気の判定は次の通りとした。

Ａ　　：　臭気はとんどなし Ｂ　　：　わづかに臭気あり Ｃ：　臭気が強い 実施例　１ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍ１ステ
ンレス製反応器にモノエチレングリコール１２４Ｑ、触
媒として水酸化ナトリウム０．６ｑ、エチレンオキシド
４７６ｑを仕込み、温度１５０℃、圧力６．０Ｋｇ／ｃ
屑Ｇで反応させた。得られた平均分子ｆｆ１３００のポ
リエチレングリコールに５０重量％乳酸水溶液２．７０
を添加し、よく撹伴した。得られたポリエチレングリコ
ールについて経時変化の試験を行なった。結果は第１表
に示すとおりであった。

比較例　１ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍ１ステ
ンレ゛ス製反応器にモノエチレングリコール１２４（Ｊ
、触媒として水酸化ナトリウム０．６ｑ、エチレンオキ
シド４７６ｑを仕込み、温度１５０℃、圧力６．ＯＫ’
ｊ／ｃｉＧで反応させた。得られた平均分子ｆｆ１３０
０ポリエチレングリコールに酢酸０．９Ｃｌを添加し、
よく撹伴した。得られたポリエチレングリコールについ
て経時変化の試験を行なった。結果は第１表に示すとお
りであった。

比較例　２ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容ｆｆ１１０００ｍ１
ステンレス製反応器にモノエチレングリコール１２４ｇ
、触媒として水酸化ナトリウム０．６Ｑ、エチレンオキ
シド４７６ｑを仕込み、温度１５０℃、圧力６．０Ｋｇ
／ＣｉＧで反応させた。得られた平均分子量３００のポ
リエチレングリコールに８５重量％リン酸水溶液０．９
０を添加し、よく撹伴した。得られたポリエチレングリ
コールについて経時変化の試験を行なった。結果は第１
表に示すとおりであった。

第　　１　　表 実施例　２ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容ｆｆ１１０００ｍ１
ステンレス製反応器にプロピレングリコール１１２ｑ、
触媒として水酸化カリウム０．６Ｇ、エチレンオキシド
４８１ｑを仕込み、温度１５０℃、圧力６．０Ｋｇ／ｃ
ｉＧで反応させた。得られたプロピレングリコールのエ
チレンオキシド平均７モル付加物に５０重量％乳酸水溶
液１．９ｇを添加し、よく撹伴した。得られたプロピレ
ングリコールエトキシレートについて経時変化の試験を
行なった。結果は第２表に示すとおりであった。

比較例　３ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量ｉ　ｏｏ。

ｍ１ステンレス製反応器にプロピレングリコール１１２
ｇ、触媒として水酸化カリウム０．６ａ。

エチレンオキシド４８１ｑを仕込み、温度１５０℃、圧
力６．ＯＮｇ／ｃＩｉＧで反応させた。得られたプロピ
レングリコールのエチレンオキシド平均７モル付加物に
酢酸０．６０を添加し、よく撹伴した。

得られたプロピレングリコールエトキシレートについて
経時変化の試験を行なった。結果は第２表に示すとおり
であった。

比較例　４ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容ｉｉ　ｏｏ。

ｍｌステンレス製反応器にプロピレングリコール１１２
ｑ、触媒として水酸化カリウム０．６Ｑ、エチレンオキ
シド４８１ｑを仕込み、温度１５０℃、圧力６．ＯＫ’
Ｊ／ｃｉＧで反応させた。得られたプロピレングリコー
ルのエチレンオキシド平均３゜０モル付加物に８５重量
％リン酸水溶液０．６５０を添加し、よく撹伴した。

得られたプロピレングリコールエトキシレートについて
経時変化の試験を行なった。結果は第２表に示すとおり
であった。

第　　２　　表 実施例　３ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍ１ステ
ンレス製反応器に平均分子量３００のポリエチレングリ
コール９０ｇ、触媒として水酸化カリウム０．６Ｃｌ、
エチレンオキシド５１０Ｑを仕込み、温度１５０℃、圧
力６．０に９／ｃｉＧで反応させた。得られた平均分子
１２０００のポリエチレングリコールに５０重閂％乳酸
水溶液１．９０を添加し、よく撹伴した。得られたポリ
エチレングリコールについて経時変化の試験を行なった
。

結果は第３表に示すとおりであった。

比較例　５ 湿度計、圧力計、撹拌機を漏えた容ｉｉ　ｏｏ。

ｍ１ステンレス製反応器に平均分子量３００のポリエチ
レングリコール９０ｑ１触媒として水酸化カリウム０．
６Ｑ、エチレンオキシド５１０ｇを仕込み、温度１５０
℃、圧力６゜ＯＫｇ　／　ｃｉ　Ｇで反応させた。得ら
れた平均分子ｆｉ２０００のポリエチレングリコールに
酢酸０．６ＣＩを添加し、よく撹伴した。得られたポリ
エチレングリコールについて経時変化の試験を行なった
。結果は第３表に示すとおりであった。

比較例　６ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０１００Ｏステ
ンレス製反応器に平均分子ｆｆ１３００のポリエチレン
グリコール９０Ｇ、触媒として水酸化カリウム０．６ｇ
、エチレンオキシド５１０ａを仕込み、温度１５０℃、
圧力６．０Ｋｇ／ｉＧで反応させた。得られた平均分子
ｆｆ１２０００のポリエチレングリコールに８５重量％
リン酸水溶液０゜６５０を添加し、よく撹伴した。得ら
れたポリエチレングリコールについて経時変化の試験を
行なった。結果は第３表に示すとおりであった。

第　　３　　表 実施例　４ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍｊ！の
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコール８
４ｇ、触媒として水酸化カリウム１．８Ｑ、プロピレン
オキシド５１６Ｑを仕込み、温度１２０℃、圧力６．０
＆ｙ／ｄＧで反応させた。

反応後、温度１２０℃、圧力５０Ｔｏｒ　ｒｒ３時間脱
気した。得られた平均分子量５４０のポリプロピレング
リコールに５０重量％の乳酸水溶液５゜７０を添加し、
よく撹拌した。得られたポリプロピレングリコールにつ
いて経時変化の試験を行なった。結果は第４表に示すと
おりであった。

比較例　７ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量’＋　ｏｏ。

ｍｌのステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール８４Ｑ１触媒として水酸化カリウム１゜８ｇ、プロ
ピレンオキシド５１６ｑを仕込み、温度１２０”Ｃ１圧
カ６．ＯＫ９／ａｉＧで反応サセタ。

反応後、温度１２０℃、圧力５０Ｔｏｒｒで３時間脱気
した。得られた平均分子量５４０のポリプロピレングリ
コールに酢酸１．５ｇを添加し、よく撹拌した。得られ
たポリプロピレングリコールについて経時変化の試験を
行なった。結果は第４表に示すとおりであった。

比較例　８ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容１１０００ｍｊ！の
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコール８
４ｇ、触媒として水酸化カリウム１゜８Ｑ、プロピレン
オキシド５１６Ｑを仕込み、温度１２０℃、圧力６．０
Ｋｙ／ａｌＧで反応させた。

反応後、温度１２０℃、圧力５０Ｔｏｒｒで３時間脱気
した。得られた平均分子量５４０のポリプロピレングリ
コールに８５重量％リン酸水溶液１゜９ｇを添加し、よ
く撹拌した。得られたポリプロピレングリコールについ
て経時変化の試験を行なった。結果は第４表に示すとお
りであった。

第　　４　　表 実施例　５ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容ｆｆ１１０００ｍ１
のステンレス製オートクレームにプロピレングリコール
８４ｑ、触媒として水酸化カリウム１゜８Ｑ、プロピレ
ンオキシド５１６ｑを仕込み、温度１２０℃、圧力６．
０Ｋｇ／ｃａｆＧで反応させた。

得られた平均分子１５４０のポリプロピレングリコール
の内１０８ｇをオートクレーブから抜き取り、残った４
３２９ヘエチレンオキシド１６８ｑを仕込み温度１２０
℃、圧力６．０Ｋｇ／ｃｄＧで反応させた。得られた平
均分子１７５０のポリプロピレングリコールのエチレン
オキシド付加物に５０重量％の乳酸水溶液４．２９を添
加し、よく撹拌した。得られたプロピレングリコールの
エチレンオキシド付加物について経時変化の試験を行な
った。結果は第５表に示すとおりであった。

比較例　９ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量ｉ　ｏｏ。

ｍｌのステンレス製オートクレームにプロピレン／ｊ　
ＩＪ　］−ル８４ｇ、触媒として水酸化カリウム１１８
ｇ、プロピレンオキシド５１６ｑを仕込み、温度１２０
℃、圧力６゜ＯＫ’Ｊ　／　ｃｉ　Ｇで反応させた。

得られた平均分子ｆｆ１５４０のポリプロピレングリコ
ールの内１０８Ｃｌをオートクレーブから扱き取り、残
った４３２ｇへエチレンオキシド１６８ｑを仕込み温度
１２０℃、圧力６．０に９／ａｉＧで反応させた。得ら
れた平均分子ｍ７５０のポリプロピレングリコールのエ
チレンオキシド付加物に酢酸１．４０を添加し、よく撹
伴した。得られたプロピレングリコールのエチレンオキ
シド付加物について経時変化の試験を行なった。結果は
第５表に示すとおりであった。

比較例　１０ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量ｉ　ｏｏ。

ｍｌのステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール８４ｇ、触媒として水酸化カリウム１゜８ｇ、プロ
ピレンオキシド５１６ｑを仕込み、温度１２０℃、圧力
６．ＯＫ’Ｊ／ｃｉＧで反応させた。

得られた平均分子量５４０のポリプロピレングリコール
の内１０８Ｃ］をオートクレーブから抜き取り、残った
４３２ｇへエチレンオキシド１６８ｇを仕込み温度１２
０℃、圧力６、ＯＫｇ／　ａｊｒ　Ｇで反応させた。得
られた平均分子ｆｆ１７５０のポリプロピレングリコー
ルのエチレンオキシド付加物に８５重量％のリン酸水溶
液１．４ｇを添加し、よく撹伴した。得られたプロピレ
ングリコールのエチレンオキシド付加物について経時変
化の試験を行なった。結果は第５表に示すとおりであっ
た。

第　　５　　表 実施例　６ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容ｆｆ１１０００ｍ１
のステンレス製オートクレームにプロピレンオキシドと
プロピレングリコールとの縮合により生成した疎水性基
体とエチレンオキシドとの縮合生成物、（加電化工業社
製、商品名、プルロニックＬ−６２）　５１０ＣＩ、触
媒として水酸化カリウム０．６ｇ、エチレンオキシド９
０ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．０Ｋｇ／ｃｒｉ
Ｇで反応さぜた。

得られたプルロニックのエチレンオキシド平均１０モル
付加物に５０重量％の乳酸水溶液１．９０を添加し、よ
く撹伴した。得られたプルロニックエトキシレートにつ
いて経時変化の試験を行なった。結果は第６表に示すと
おりであった。

比較例　１１ 温度計、圧力削、撹拌機を備えた容量１０００ｍＪ２の
ステンレス製オートクレームにプロピレンオキシドとプ
ロピレングリコールとの縮合により生成した疎水性基体
とエチレンオキシドとの縮合生成物、（加電化工業社製
、商品名、プルロニックＬ−６２）５１０Ｃｌ、触媒と
して水酸化カリウム０．６ａ、エチレンオキシド９００
を仕込み、温度１５０℃、圧力６．０Ｋｇ／ｃｒｉＧで
反応させた。

得られたプルロニックのエチレンオキシド平均１０モル
付加物に酢酸０．６ｇを添加し、よく撹拌した。得られ
たプルロニックエトキシレートについて経時変化の試験
を行なった。結果は第６表に示すとおりであった。

比較例　１２ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量ｉ　ｏｏ。

ｍＡのステンレス製オートクレームにプロピレンオキシ
ドとプロピレングリコールとの綜合により生成した疎水
性基体とエチレンオキシドとの縮合生成物、（加電化工
業社製、商品名、プルロニックし−６２）５１０ｑ、触
媒として水酸化カリウム０．６Ｑ、エチレンオキシド９
０９を仕込み、温度１５０℃、圧力６、ＯＫｙ　／　ｔ
−ｄ　Ｇで反応させた。

得られたプルロニックのエチレンオキシド平均１Ｏモル
付加物に８５重間％のリン酸水溶液０．６５０を添加し
、よく撹拌した。得られたプルロニックエトキシレート
について経時変化の試験を行なった。結果は第６表に示
すとおりであった。

第　　６　　表 実施例　７ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量ｉ　ｏｏ。

ｍｌのステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール８４ｑ、触媒として水酸化カリウム１゜８ｇ、プロ
ピレンオキシド５１６Ｑを仕込み、温度１２０℃、圧力
６．ＯＮｇ／Ｃｌ１Ｇで反応させた。

得られた平均分子量５４０のポリプロピレングリコール
６００Ｑの内１０８ｑをオートクレーブから抜き取り、
残った４３２Ｑヘエチレンオキシド１６８ｑを仕込み温
度１５０℃、圧力６．ＯＮｙ／ｉＧで反応させた。得ら
れた平均分子ｆｔ７５０のポリプロピレングリコールの
エチレンオキシド付加物にキヨワード”−６００ＰＬＪ
ＰＳ　（協和化学工業社製合成吸着剤）１６９添加し８
０℃で３０分間撹拌した後、ケイソウ土でプレコートし
た口過器に移し触媒を吸着したキヨワード■−６００Ｐ
ＵＰＳを除去した。つぎに口過して得られたポリプロピ
レングリコールのエチレンオキシド付加物に５０重量％
の乳酸ナトリウム水溶液５．２９を添加し、よく撹拌し
た。得られたポリプロピレングリコールのエチレンオキ
シド付加物について経時変化の試験を行なった。結果は
第７表に示すとおりであった。

比較例　１３ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容１１０００ｍ１のス
テンレス製オートクレームにプロピレングリコール８４
ｇ、触媒として水酸化カリウム１゜８ｑ、プロピレンオ
キシド５１６ｑを仕込み、温度１２０℃、圧力６．ＯＫ
’Ｊ／ｃｉＧで反応させた。

得られた平均分子量５４０のポリプロピレングリコール
６００ｇの内１０８ｇをオートクレーブから抜き取り、
残った４３２ｇへエチレンオキシド１６８ｇを仕込み温
度１５０℃、圧力６．０Ｋｙ／ＣｄＧで反応させた。得
られた平均分子量７５０のポリプロピレングリコールの
エチレンオキシド付加物にキョヮードｏ−ｅｏｏｐｕｐ
ｓ　＜協和化学工業社製合成吸着剤）１６ｑ添加し８０
℃で３０分間撹拌した後、ケイソウ土でプレコートした
Ｏ過器に移し触媒を吸着したキヨワード＠−６００ＰＬ
ＪＰＳを除去した。つぎに口過して得られたポリプロピ
レングリコールのエチレンオキシド付加物について経時
変化の試験を行なった。結果は第７表に示すとおりであ
った。

第　　７　　表 （発明の効果） 本発明の実施により、従来の多価アルコール類の多価ア
ルコール類アルキレンオキシド付加物に比較し多価アル
コール類とアルキレンオキシドとを反応させて得られた
多価アルコール類のアルキレンオキシド付加物は、臭気
および品質についての経時変化が極めて少なくなる効果
を有するものである。さらには目的とする製品の品質お
よび劣化を起させない界面活性剤の基材として十分使用
できるものである。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）多価アルコール類にアルキレンオキシドを付加し
   たアルキレンオキシド付加物に乳酸および／または乳酸
   塩を含有することを特徴とする安定化した多価アルコー
   ル類アルキレンオキシド付加物。
2. （２）多価アルコール類がエチレングリコールである特
   許請求の範囲第１項記載の多価アルコール類アルキレン
   オキシド付加物。
3. （３）多価アルコール類がプロピレングリコールである
   特許請求の範囲第１項記載の多価アルコール類アルキレ
   ンオキシド付加物。
4. （４）多価アルコール類がポリエチレングリコールであ
   る特許請求の範囲第１項記載の多価アルコール類アルキ
   レンオキシド付加物。
5. （５）多価アルコール類がプロピレンオキシドとプロピ
   レングリコールとの縮合により生成した疎水性基体とエ
   チレンオキシドとの縮合生成物である特許請求の範囲第
   １項記載の多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
   。
6. （６）多価アルコール類がエチレンオキシドとプロピレ
   ングリコールおよびエチレンジアミンとの反応により得
   られた生成物である特許請求の範囲第１項記載の多価ア
   ルコール類アルキレンオキシド付加物。
7. （７）乳酸塩が乳酸のアルカリ金属塩である特許請求の
   範囲第１項記載の多価アルコール類アルキレンオキシド
   付加物。
8. （８）乳酸塩が乳酸ナトリウムである特許請求の範囲第
   １項記載の多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
   。
9. （９）乳酸塩が乳酸カリウムである特許請求の範囲第１
   項記載の多価アルコール類アルキレンオキシド付加物。