JPS6277353A - クロチルオキシフエニルエステル誘導体 - Google Patents
クロチルオキシフエニルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS6277353A JPS6277353A JP60217504A JP21750485A JPS6277353A JP S6277353 A JPS6277353 A JP S6277353A JP 60217504 A JP60217504 A JP 60217504A JP 21750485 A JP21750485 A JP 21750485A JP S6277353 A JPS6277353 A JP S6277353A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- trans
- nematic phase
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規なりロチ
ルオキシフェニルエステル誘導体に関する。
ルオキシフェニルエステル誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・ンヤット（Ｍ、
５ｅｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬ４ｇＤ ＰＴ（ＹＳＩＣ
８ＬＥＴＴＦ、Ｒ８１８゜１２７〜１２８（１９７１）
］によって提案された′直昇効果型セル（フィールド・
エフェクト・モート０・セル）又はノー・エイチ・ハイ
シマ１ヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯ
ＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
５ｅｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬ４ｇＤ ＰＴ（ＹＳＩＣ
８ＬＥＴＴＦ、Ｒ８１８゜１２７〜１２８（１９７１）
］によって提案された′直昇効果型セル（フィールド・
エフェクト・モート０・セル）又はノー・エイチ・ハイ
シマ１ヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯ
ＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
５６．１１６２〜１１７１（１９６８）） によって
提案された動的光散乱型セル（ダイオ、り・スキャッタ
リング・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイ
ヤー（Ｇ、ＨＩ（ｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等ＣＡＰＰＬＩ
ＥＤＰＦｆｆＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ３１，３、９１（１
９６８） ）ある（ρはディー・エル・ホワイト（Ｄ、
Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等ＣＪＯＵＲＮＡＬＯＦ ＡＰＰ
ＬｒＥＤ Ｐ）ＩＹＳＩＣ３４５，４７１８（１９７８
））によって提案されたダスト・ホスト型セルなどが６
るっ実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近にネ
マチック相を有する化合物と室温より高い温度領域にネ
マチ、り相を有する化合物から成る数種又はそれ以上の
成分を混合することによって調製される。現在実用的に
使用され石上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一
り０℃〜＋６ｒ℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を
有することが要求されているが、液晶表示セルの応用製
品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更に拡
張したものが要望されている。このため、最近では特に
室温付近でネマチック相を有し、尚がっネマチック相−
等方性液体相（Ｎ−Ｉ ）転移温度の高いネマチック液
晶化合物が必要とされている。
提案された動的光散乱型セル（ダイオ、り・スキャッタ
リング・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイ
ヤー（Ｇ、ＨＩ（ｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等ＣＡＰＰＬＩ
ＥＤＰＦｆｆＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ３１，３、９１（１
９６８） ）ある（ρはディー・エル・ホワイト（Ｄ、
Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等ＣＪＯＵＲＮＡＬＯＦ ＡＰＰ
ＬｒＥＤ Ｐ）ＩＹＳＩＣ３４５，４７１８（１９７８
））によって提案されたダスト・ホスト型セルなどが６
るっ実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近にネ
マチック相を有する化合物と室温より高い温度領域にネ
マチ、り相を有する化合物から成る数種又はそれ以上の
成分を混合することによって調製される。現在実用的に
使用され石上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一
り０℃〜＋６ｒ℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を
有することが要求されているが、液晶表示セルの応用製
品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更に拡
張したものが要望されている。このため、最近では特に
室温付近でネマチック相を有し、尚がっネマチック相−
等方性液体相（Ｎ−Ｉ ）転移温度の高いネマチック液
晶化合物が必要とされている。
本発明の目的は、室温付近でネマチック相を示し、且つ
、幅広いネマチック相温度範囲を有する化合物の提供に
ある。
、幅広いネマチック相温度範囲を有する化合物の提供に
ある。
本発明は、
一般式
％式％（１）
で表わされる化合物を提供することにより前記問題点を
解決した。
解決した。
本発明に係る式（１）の化合物は次の様な工程に従って
製造することができる。下記（ｎ）〜（Ｖ）の各式にお
けるＲは、式（しにおけるＲと同じ意味をもつ。
製造することができる。下記（ｎ）〜（Ｖ）の各式にお
けるＲは、式（しにおけるＲと同じ意味をもつ。
第１段階一式（ＩＩ）のハイドロキノンに、アセトンの
如き有機溶媒中で、無水炭酸カリウムの如きアルカリと
式（１１）のトランス−塩化クロチルとを反応させて式
（ＩＶ）の化合物を製造する。
如き有機溶媒中で、無水炭酸カリウムの如きアルカリと
式（１１）のトランス−塩化クロチルとを反応させて式
（ＩＶ）の化合物を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（ＩＶ）の化合物に
、ベンゼン又はトルエンの如き溶媒中で、ピリジンの如
き塩基性化合物の存在下に、式（Ｖ）のトランス−４−
フルキルシクロヘキサンカル？ン酸クロライドを反応さ
せて式（１）の化合物を製造する。
、ベンゼン又はトルエンの如き溶媒中で、ピリジンの如
き塩基性化合物の存在下に、式（Ｖ）のトランス−４−
フルキルシクロヘキサンカル？ン酸クロライドを反応さ
せて式（１）の化合物を製造する。
斯くして製造された式（１）の化合物の代表例の転移温
度を第１表に掲げる。
度を第１表に掲げる。
第１表
ＩＦｘ Ｒ転移温度
１ ｎ −Ｃ４）ｉ ９− ３０℃（Ｃ−）Ｎ）
８１℃（Ｎ″：■）本発明に係る式（１）の化合物
は弱い負の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物
であり、従って例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動
的光散乱型表示セルの材料として使用することができ、
また強い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料と
して使用することができる。
８１℃（Ｎ″：■）本発明に係る式（１）の化合物
は弱い負の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物
であり、従って例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動
的光散乱型表示セルの材料として使用することができ、
また強い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料と
して使用することができる。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルデンｎ４’−埴ｍフェニルエステル、４−［換
ンクロヘキサンカルゴン酸４’ｔｉＲ換ビフェニルエス
テル、４−（４−ｆＷ換フシクロヘキサンカルニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキ’／＃ ） 安息香Ｍ ４’−Ｎ換フェ
ニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香
酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−Ｍ換４’−
ｕ換ビフェニル、４−［換フェニルー４′−置候シクロ
ヘキサン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換
ビフェニル４’−ｆｆｆ、換シクロヘキサン、２−（４
’−ｆｉ換フェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げ
ることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルデンｎ４’−埴ｍフェニルエステル、４−［換
ンクロヘキサンカルゴン酸４’ｔｉＲ換ビフェニルエス
テル、４−（４−ｆＷ換フシクロヘキサンカルニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキ’／＃ ） 安息香Ｍ ４’−Ｎ換フェ
ニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香
酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−Ｍ換４’−
ｕ換ビフェニル、４−［換フェニルー４′−置候シクロ
ヘキサン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換
ビフェニル４’−ｆｆｆ、換シクロヘキサン、２−（４
’−ｆｉ換フェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げ
ることができる。
本発明に係る式（１）の化合物とこの化合物に類似した
化学構造をもつ公知の化合物の転移温度を比較のために
第２表にまとめて掲げた。
化学構造をもつ公知の化合物の転移温度を比較のために
第２表にまとめて掲げた。
上表よシ明らかのように、本発明化合物は室温付近でネ
マチック相を示し、且つ、公知の類似化合物よりも相当
幅広いネマチック相温度範囲を有すものである。
マチック相を示し、且つ、公知の類似化合物よりも相当
幅広いネマチック相温度範囲を有すものである。
実施例１
アセトン４００ｃＬに無水炭酸ナトリウム４１．５、！
ｉ’ （０，３００ｍｏｌ ）とハイドロキノン１６．
５．９（０，１５０ｍｏｌ ）を加え、還流しながら塩
化クロチル９．０５ｇ（０，１００ｍｏｌ ）を徐々に
滴下シタ。
ｉ’ （０，３００ｍｏｌ ）とハイドロキノン１６．
５．９（０，１５０ｍｏｌ ）を加え、還流しながら塩
化クロチル９．０５ｇ（０，１００ｍｏｌ ）を徐々に
滴下シタ。
滴下終了後５時間還流しアセトンを留去した。反応生成
物に希塩酸を加えて酸性にした後、エーテルで抽出し、
抽出液を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去した
。得られた反応生成物をカラム精製し下記化合物７．８
２Ｆ！（０，０４７７ｍｏｌ ）を得た。
物に希塩酸を加えて酸性にした後、エーテルで抽出し、
抽出液を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去した
。得られた反応生成物をカラム精製し下記化合物７．８
２Ｆ！（０，０４７７ｍｏｌ ）を得た。
上記化合物７．８２ｇ （０，０４７７ｍｏｌ ）をト
ルエン５０ｃｃＫ溶解させ、これにピリジン５．６５ｇ
（０，０７１５ｍｏｌ ）を加え、室温で攪拌しながら
ｎ−プチルシクロヘキサンカルデン酸クロライド９．６
６ｇ（０，０４７７ｍｏｌ ）を滴下した。滴下終了後
２時間還流し、反応終了後反応生成物をトルエンで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエンを留
去し、得られた反応生成物をメタノールから再結晶させ
て下記化合物１１．８．９（０，０３５８ｍｏｌ ）を
得た。
ルエン５０ｃｃＫ溶解させ、これにピリジン５．６５ｇ
（０，０７１５ｍｏｌ ）を加え、室温で攪拌しながら
ｎ−プチルシクロヘキサンカルデン酸クロライド９．６
６ｇ（０，０４７７ｍｏｌ ）を滴下した。滴下終了後
２時間還流し、反応終了後反応生成物をトルエンで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエンを留
去し、得られた反応生成物をメタノールから再結晶させ
て下記化合物１１．８．９（０，０３５８ｍｏｌ ）を
得た。
収率 ３５，８係 転移温度 ３０℃ （Ｃ−＋Ｎ
）８１℃ （Ｎ二■） 〔発明の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、室温付近でネマチッ
ク相を示し、且つ、幅広いネマチック相温度範囲を有す
る。
）８１℃ （Ｎ二■） 〔発明の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、室温付近でネマチッ
ク相を示し、且つ、幅広いネマチック相温度範囲を有す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状ア ルキル基を表わし、シクロヘキサン環はト ランス（エカトリアル−エカトリアル）配 置であり、クロチル基はトランス配置であ る。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60217504A JPS6277353A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | クロチルオキシフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60217504A JPS6277353A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | クロチルオキシフエニルエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6277353A true JPS6277353A (ja) | 1987-04-09 |
Family
ID=16705269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60217504A Pending JPS6277353A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | クロチルオキシフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6277353A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62129251A (ja) * | 1985-12-02 | 1987-06-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | トランス−４−アルキルシクロヘキサン−１−カルボン酸エステル類 |
-
1985
- 1985-09-30 JP JP60217504A patent/JPS6277353A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62129251A (ja) * | 1985-12-02 | 1987-06-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | トランス−４−アルキルシクロヘキサン−１−カルボン酸エステル類 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63287736A (ja) | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 | |
| JPS588023A (ja) | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 | |
| JPS6277353A (ja) | クロチルオキシフエニルエステル誘導体 | |
| JPS6033411B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 | |
| JPS6351359A (ja) | 光学活性なビフエニルエステル誘導体 | |
| US5208386A (en) | Fluorine-substituted compound containing ether bond | |
| EP0198714A1 (en) | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPH03232868A (ja) | 新規光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JPS5933566B2 (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS6287556A (ja) | エステル化合物 | |
| JPS61291536A (ja) | クロチルオキシベンゼン誘導体 | |
| JPS6178782A (ja) | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 | |
| JPS61238738A (ja) | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物 | |
| JPS60204769A (ja) | ハロゲノピリミジン誘導体 | |
| JPS61263933A (ja) | シクロヘキシルアセチレン誘導体 | |
| JP2991454B2 (ja) | エーテル結合を有するシアノフェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JPS62286942A (ja) | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPS61271227A (ja) | シクロヘキセン系化合物を含有するネマチック液晶組成物 | |
| JPS61280441A (ja) | ジシクロヘキシルアセチレン誘導体 | |
| JPS6261940A (ja) | ４―置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含有する液晶組成物 | |
| JPS61268652A (ja) | アセチレニルフエニルエステル誘導体 | |
| JPS61197533A (ja) | ハロトラン誘導体 | |
| JPS62267265A (ja) | シクロヘキシルピリジン誘導体 | |
| JPS6136256A (ja) | 液晶化合物及び液晶組成物 |