JPS6144846A - 新規芳香族化合物 - Google Patents

新規芳香族化合物

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JPS6144846A JP60159205A JP15920585A JPS6144846A JP S6144846 A JPS6144846 A JP S6144846A JP 60159205 A JP60159205 A JP 60159205A JP 15920585 A JP15920585 A JP 15920585A JP S6144846 A JPS6144846 A JP S6144846A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の分野および背景〕 この発明は、害虫抑制に用いられる新規有機化合物に関
するものである。ＩＧＲ化合物、メトプレン（ｍｅｔｈ
ｏｐｒｅｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ
）およびフェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）の
ような多数の防虫剤が知られているが、一層効果的なＩ
ＧＲ化合物（例えば、一層活性のある化合物〕および／
または異なる活性スペクトルを示す化合物に関する要望
はなお存在している。
〔発明の記載〕
この発明は、式（Ｉ）： 〔式中、ｍおよび醒はそれぞれ独立して０または１であ
り、 ｎはＯｌｌ、２または３であり、 ｋはＣ１，ｖ８アルキル、Ｃ２Ｎ３アルケニル、ｃ２Ｎ
８アルキニル＋Ｃ１，ｖ８ハロアルキル＋Ｃ２２８ハロ
アルケニル、Ｃ２，ｖ８ハロアルキニル＋Ｃ２Ｎ１ｏ　
アルコキシアルキル、Ｃ２Ｎ１ｏ　アルキルチオアルキ
ル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３，ｖ８ハロシクロア
ルキル、０４〜１２　　シクロアルキルアルキル、ヘテ
ロシハ リ１、 ｋｌ、Ｒ２，Ｒ３、足およびに８はそれぞれ独立して水
素またはＣ１〜８アルキルであり、 虹はＣｌＮ３アルキル、Ｃ２Ｎ３アルケニル＋Ｃ２＋ｖ
８アルキニル、Ｃ１〜８ハロアルキル、Ｃ２〜８ハロア
ルケニル、Ｃ２，ｖ８ハロアルキニル、Ｃ３Ｎ８シクロ
アルキル、Ｃ４〜１２　　シクロアルキルアルキル、マ
たはフェニルであって非置換のもの、または環の炭素原
子の１，２または３個の位置をＣ１〜８アルキル、Ｃｌ
Ｎ３ハロアルキル、Ｃ１，ｖ８アルコキシ、ＣｌＮ３ハ
ロアルコキシ、ハロゲン、ニド瓢シアノおよびＣ１〜８
アルキルチオから選ばれる基によって置換されるフェニ
ルであり、ただし、Ｘｌ　がＮＲ９であるときは、Ｒも
また、置換または非置換のフェニルチオおよび５−Ｃ（
ＣＮ５）２−ＣＮ基から選ぶことができ、 ｋｇは水素であり、あるいはに７の定義から選ばれ、Ｗ
は酸素、硫黄、Ｎ　Ｒ８ＣＲ３Ｒ４またはカルボニルで
あり、 Ｗｌは酸素、硫黄、ＮＲ８、ＣＲ３Ｒ４、カルボニル、
スルフィニルまたはスルホニルであり、 Ｘは酸素、硫黄またはＮＲ８であり、 ｘｌは酸素、硫黄またはＮＲ９であり、Ｙは酸素、硫黄
またはＮ−であり、そしてＺは水素、Ｃ１，ｖ８アルキ
ル、０１７８ハロアルキルまたはハロゲンである〕 で示される新規化合物を提供する。
式ＣＩ）の化合物は、興味ある防虫作用を示し、とりわ
け昆虫を制御する特性を示す。
この発明の化合物は、例えば米国特許第４，０８０．４
７０号および同じく第４，２１５，１３９号およびヨー
ロッパ特許第９８，８００号に記載の既知技術の方法に
よって製造することができ、下記にその概略を説明する
。都合よい方法は、式（Ｉ）で示される化合物のアミノ
、アルコキシ、フェノキシまたはチオ部分を、式（ＩＪ
の他の構造部分と共に０、ＳもしくはＮ−アルキル化し
、または０、ＳもしくはＮ−アシル化することによって
（チオ〕エーテル、（チオ〕エステル、アミンまたは（
チオ〕アミド等を生成することから成る。そのような万
ｉは、（チオ〕エーテル、アミン、（チオ〕カルバメー
ト、（チオ〕尿素および（チオ〕カルボナート類の製造
に用いられる既知の〇−１Ｓ−もしくはＮ−アルキル化
または０−１Ｓ−もしくはＮ−アシル化の技術を用い、
対応するアルコール、フェノール、チオールおよびアミ
ン類等から出発して（チオ〕エーテル、（チオ〕エステ
ル、アミンまたは（チオ）アミド等を製造する条件のも
とで行なうことができる。好適な０−１Ｓ−またはＮ−
アルキル化剤、ならびに０−１Ｓ−またはＮ−アシル化
剤は、下記に挙げる式（ＩＩＩ）　、　（Ｖす、α■）
、ＣＴＸ）または（５）で示されるハロゲン化物（例え
ば、アルキルハライドまたはアシルハライド等〕または
それらの反応性官能誘導体であって、そのような例はメ
シレート〔例えば１式σ■〕〕、チオカルボン酸のアル
カリ金属塩〔例えば１式〔勾〕およびイソ（チオ〕シア
ナート〔例えば、式（■〕〕等の誘導体である。
そのように、式（りで示される化合物を製造する好適な
方法の例は （式中、ｍ、ｍ’、ｎ、Ｒ，Ｗ’、Ｚ、Ｗ、Ｒ１、鹸、
Ｒ３，Ｒ４およびＸは上記と同意義である〕で示される
化合物を式（■）： Ｑ−ＣＹ　−（ｘｌ）−Ｒ７（ｍ） （式中、Ｙ、Ｘ’Ｊ３よびに７は上記と同意義であり、
Ｑはハロゲンである〕 で示される化合物と反応させるか、または（ｂ、ｌ　　
上記、式（ＩＩ）の化合物を式（■り：Ｙ’＝＝　Ｃ＝
　ＮＲ７（■） （式中、Ｒ７は上記と同意義であり、Ｙ′はＯまたはＳ
であるし く式中、ｍ、　ｍｌ、　ｎ、　Ｒ，ｖＪ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１
、飢Ｒ，Ｒ，Ｘ、Ｙ’および虹は上記と同意義である〕
で示される化合物を得るか、または （式中、Ｗａはｏ、ｓまたはＮＲ２であり、ｍ％Ｒ１ｋ
２、Ｗ−５よびＺは上記と同意義であるつで示される化
合物を式（ｖＩ）： Ｑ−ＣＲＩＲ２−（Ｃｉ３Ｒ４）ｎ−Ｘ−Ｃ：Ｙ−（Ｘ
１片Ｒ７（Ｖす （式中、ｎ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４，Ｘ、　Ｙ、
　Ｘｉおよびに７は上記と同意義である） で示される化合物と反応させることにより、裁１ｂ）　
ニ−、Ｘ、Ｙ、Ｘｉ、Ｒ７およびに８は上記と同意義で
ある） で示される化合物を得るか、または （ｄ）式（■）： （ｖｎ） （式中、補はｏ、ｓまたはＮＲ８であり、ｍ′、ｎ、Ｚ
、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、麟、餅、Ｘ、Ｙ、Ｘｌ、ｌおよびに
８は上記と同意義である〕 で示される化合物を式α■）： ＲＱｌ　　　　　　　　　　　　（ＶＩＩ［）（式中、
Ｋは上記と同意義であり、蛾マハロゲンまたはメシルで
ある〕 で示される化合物と反応させることにより、式（Ｉすニ
−、Ｘ、Ｙ、Ｘｉ、　およびＲ７は上記と同意義である
） で示される化合物を得るか、または （式中、Ｑ−はＯＭ、ＳＭまたはハロゲンであり、Ｍは
アルカリ金属であり、 □、ｍ’、ｎ、　Ｒ，Ｗｌ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
，１、ＸおよびＹは上記と同意義である〕 で示される化合物を式■： ＱｂＲ７（Ｘ） （式中、Ｑｂは、ＱａがＯＭまたはＳＭであるときはハ
ロゲンであり、Ｑａがハロゲンの場合はＯＭまたはＳＭ
であり、 虹は上記と同意義である〕 で示される化合物と反応させることにより、犬１Φ：、
５中、□、。、Ｒ，Ｗｌ、２、ッ、Ｒ１，”：Ｊ、　Ｒ
３、Ｒ４、Ｘ、ｙ、ｘｌおよびに７は上記と同意義であ
るして示される化合物を得る反応等が含まれる。
上記の諸反応そのものは既知のものであり、当技術で既
知の条件下で行なうことができる。これらの反応は、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミドまたはテト
ラヒドロフランのよう（こその反応条件下において不活
性な有機溶媒を使用して都合よく行なうことができる。
好適な反応温度は、−５℃〜１４０℃であり、例えば１
０℃〜１１０℃が好ましい。
反応相手の１つにハロゲン化物を選ぶ場合は、一般に、
Ｋ２ＣＯ３またはＮａＯＨのような塩基の存在下に反応
を行なうか、あるいはそのハロゲン化物をアルコール、
フェノール、フェニルチオールまたはアミンまたは（チ
オ）カルボン酸の塩の形（例えば、Ｎａ塩〕と反応させ
ることが好ましい。
式ＣＩ）の化合物は、確立した方法を用いて生成化合物
を含む反応混合物から回収できる。
式（Ｉ）で示されるこの発明の化合物は、１またはそれ
以上の不斉炭素原子をもつことができる。
この発明は、その光学異性体およびそれらのラセミ混合
物のすべてを包含する。この明細書の実施例において特
に明示しない場合は、調製した化合物はラセミ混合物で
ある。
前記に記載の方法で使用した出発物質および反応試薬は
既知物質であるか、または既知でない場合は、この明細
書に記載の方法または既知方法に準じた方法で製造でき
る。
ｋがＣ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニルまたはＣ２
〜８アルキニルである場合、これらは特に２〜６個、さ
らに好ましくは４個または５個の炭素原子を有するアル
キル基、アルケニル基またはアルキニル基を表わす。そ
のような基は分枝鎖基であることが好ましい。ｋにおい
て、特に好ましく重要なアルキルは２−メチル−ブチル
であり、なかでも２−ブチルである。ｋにおいて、特に
好ましく重要なアルケニルは３−メチル−２−ブテニル
〔即ち、ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）；ＣＨＣＨ２〕　　である
。
Ｃ１−８ハロアルキル＋Ｃ２，ｖ８ハロアルケニル、Ｃ
２Ｎ３ハロアルキニル＋Ｃ３，８ノ＼ロシクロアルキル
およびＣ１〜８ハロアルコキシの語は、それぞれ１〜６
個、特に１〜３個のハロゲン原子によって置換された対
応する炭化水素基を表わす。ハロゲンは、好ましくはＣ
Ｉ！またはＦである。
この明細書で使用するアルケニルおよびアルキニルの語
は、それぞれ１もしくは２個、好ましくは１個のエチレ
ン結合、または１もしくは２個、好ましくは１個のアセ
チレン結合を有する対応す１す る炭化水素基を表わす。
「ヘテロシクロアルキル」の語は、２ないし６個の炭素
原子と、窒素、酸素または硫黄から選ばれる１ないし３
個の原子を有する飽和または不飽和の複素環状アルキル
基を表わす。「ヘテロシクロアルキルアルキル」の語は
、環内１個の水素を低級アルキル基で置換し、炭素原子
数の合計が３から１２個であるヘテロシクロアルキル基
を表わす。
式（りで示される好ましい化合物は、下記に挙げる１ま
たはそれ以上の特徴を有する。
ｋは、好ましくは６１〜８アルキルまたはＣ２〜８アル
ケニルであり、特に好ましくはＣ１〜８アルキルである
。
ｍは、好ましくは１である。
Ｗ屓、好ましくはｏ、ｓ％ＮＨまたはｃｏで、特に好ま
しくはＯ，ＳまたはＣＯｌ特にＯまたはＳである。
Ｚは、好ましくはＨ、ハロゲン、ＣＨ３またはＣＦ３で
、特に好ましくはＨである。
Ｗｉｔ、好ましくは０またはＳであり、特に好ましくは
Ｏである。
ｍ′は、好ましくは１である。
Ｒ１、麟またはに８のいずれか１つが５〜％アルキルで
ある場合、好ましくはそれはＣ１〜５アルキルであり、
特に好ましくはＣＨａである。
ｋ２およびに４は、好ましくはＨである。
ｘは、好＊Ｌ、＜　はＯ，Ｓ、ＮＨｔたはＮ（’１間ア
ルキル〕であり、特に好ましくは０またはＮＨである。
ｎは、好ましくは１である。
ｘ１ハ、好ましくはＳ、０、ＮＨｔタハＮ　（Ｃｌ−５
アルキルってあり、特に好ましくはＳ、Ｏ，ＮＨ５また
はＮ　（Ｃ１〜２アルキル〕である。
ｋ７は、好ましくはＣ１〜８アルキル、Ｃ３〜６シクロ
アルキル、Ｃ３〜５アルケニルまたはモノハローＣ１〜
５アルキルであり、特に好ましくはＣ□〜５アルキル（
例えば、ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５、イア−Ｃ３Ｈフ掬であり、
特にＣＨａまたはＣ２Ｈ５である。
Ｙは、好ましくは０またはＳである。
式（りの好ましい一群は、式（１）のカルバミン酸また
はチオカルバミン酸エステル〔即ち、Ｘおよびｘｌのい
ずれか１つがＯまたはＳであって、もしＸ１がＯまたは
Ｓである場合はＸはＮＲ８であり、また、もしＸがＯま
たはＳである場合はＸｌはＮＲ９である式（りの化合物
。以下、この化合物を式（Ｉｆ）の化合物とする〕であ
る。この式（Ｉりの化合物において、上記に示した選択
は自明のこととして適用される。ＸがＮＲ８である場合
、Ｒ８は好ましくはＨである。ＸｌがＮＲ９である場合
、―は好ましくはＨ，ＣＨ３またはＣ２Ｈｓである。
ＣＲＩＲ２−（ＣＲ３Ｒ４）１部分は、好ましくは２ま
たは３個の炭素原子から成り、ｎは好ましくは１である
。ｍおよびｍ′は、好ましくはともに１である。
虫の座（ｌｏｃｕｓ）に適用することを含む通常の方法
によって行なわれる。
式（りの化合物の最適な使用方法は、当技術に通常の習
熟をしたものであれば、日常の実験室的試験方法を用い
て容易に決定できる。通常、適用方法と条件、および対
象とする害虫によって異なるが、昆虫、はだに、まだに
等の１匹当たり０．１μｇないし１００μｇの試験量で
満足すべき結果が得られる。
式ＣＩ、ｌの化合物は、のみ類（クテノセファリデス、
フエリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉ
ｓ）］、まだに類、はえ〔ムスカ、トメステイカ（Ｍｕ
ｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃす〕、油虫〔ブラテラ、ゲルマ
ニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃす〕、ス
ボトプテラ〔よとうむしく５ｐｏｄｏｐｔｅｒす〕種の
卵のように広範囲の害虫に対して興味深い活性を示す。
その興味ある活性から考え、これらの化合物は各種の昆
虫、例えば鱗翅目、半翅目、同翅亜目、鞘翅目、双翅目
、直翅目および隠翅目に属する昆虫およびその他の虫類
、ハダニ科またはホコリダニ科に属するだに類およびヒ
メダニ科およびマダニ科に属するだに類等を含む蛛形（
しゆけいつ網に属する各種だに類等、多くの害虫を有効
に抑制する薬剤として使用することができる。　　。
その変態に対する効果、または死もしくは繁殖不能に到
らせる発生異常効果から考え、これらの化合物は未成熟
の生類、即ち卵、胚、前蛸期幼虫等の期間に好ましく適
用される。多くの式（Ｉ）の１ヒ合物において、その効
果的な適用量は、メトプレン、ヒドロプレン等のような
商業的に入手し得る既知のＩＧＲ化合物と同等か、また
はそれより少ない。その興味ある害虫防御効から考えて
、式特に有用な化合物を例示すれば、Ａ−１９、八−２
１、Ａ−３９、Ａ−８８、Ｂ−７、Ｂ−２６、Ｂ−３１
、Ｂ−３４の化合物、特に、Ａ−１，Ａ−１３，Ａ−１
４，Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３６、Ａ−３８、Ａ−４
０，Ａ−８２、Ａ−８３、Ａ−８６、Ｂ−１、Ｂ−９、
Ｂ−１２，Ｂ−１４、Ｂ−１７、Ｂ−１９，Ｂ−２５、
Ｂ−２９、Ｂ−３２、Ｂ−３３およびＣ−１０の化合物
（下記の第Ａ表、第８表および第Ｃ表〕が挙げられる。
式゛（Ｉ〕の化合物は、希釈剤と組み合せて、害虫、防
御用組成物に利用される。
これらの組成物は、活性薬剤としての式ＣＩ）の化合物
以外に、殺虫剤（例えば、合成ビレトロイド類、カルバ
メート類、ホスフェート類等へ昆虫生長調節剤または昆
虫誘引剤のようなその他の活性薬剤を含有することがで
きる。これらは通常の希釈剤を加えて、例えば水和剤ま
たは乳剤用濃厚液剤のような固形剤型または液体剤型で
使用できる。このような組成物は通常の方法、例えば、
活性薬剤を希釈剤および、所望により界面活性剤のよう
な他の製剤用配合剤と混合する方法で製造することがで
きる。
ここに用いる希釈剤の語は、活性成分に添加することに
より、一層容易な、または改良された適用剤型として、
それぞれ使用可能なまたは望ましい活性強度に到達でき
る液体または固型いずれかの、農業上許容し得る物質を
意味する。このような例として、タウリン、カオリン、
けいそう土、キシレンまたは水等を挙げることができる
。
特に、水分散性濃厚液または水和剤のような噴霧剤型で
適用する製剤は、湿潤剤または分散剤、例えばナフタレ
ンスルホネートとホルムアルデヒドの縮合生成物、アル
キルアリルスルホナート、リグニンスルホナート、脂肪
アルキルサルファート、エトキシル化アルキルフェノー
ルおよびエトキシル１ヒ脂肪アルコール等のような界面
活性剤を含有することができる。
一般に、これらの製剤は、活性薬剤０．０１−９０（重
量）％、農業上許容し得る界面活性剤０−２０（重量）
％および希釈剤（固体または液体）９９．９９〜１０（
重量）チから成り、ここで、活性剤は少なくとも１個の
式（りの化合物、またはそれらと他の活性薬剤の混合物
から成る。濃厚液剤型の組成物は、一般に活性薬剤を約
２〜９０（重量）％。
好ましくは約５〜６５（重量）％含有している。
適用剤型にした製剤は、活性薬剤を例えば０．０１〜２
５（重量）％含有することができ、好ましくは０．０１
〜５（重量）％、またはさらに希釈した形にすることが
できる。それらの剤型は、噴霧剤、燻蒸剤、毒餌剤、カ
プセル剤、シクロデキストリン包接化混合物、害虫ディ
スク、ペット用首輪、耳札、殺虫用大形丸薬等である。
次に実施例をあげて具体的にこの発明を説明する。実施
例に用いた部および百分率は、重量単位に基づいて表わ
したものである。
〔実施例〕
組成物実施例 乳化用濃厚液一 式（Ｉ）の化合物（例えば、後に説明する化合物Ａ−１
）の６５部を、　　　　　−５ 、乳化剤〔例えば、 アトロクス（Ａｔｌｏｘ）３４０４Ｆを４部と、アトロ
クス（Ａｔｌｏｘ）８４８　を４部含む、工ＣＩアメリ
カ社のアニオン性乳化剤と非イオン性乳化剤の混合物〕
８部と混合し、さら番ここれを有機溶剤〔例えばキシレ
ン、またはテンネコ社（Ｔｅｎｎｅｃｏ　Ｃｏｒｐｏ　
−ｒａｔｉｏｎ）のトリメチルベンゼンとキシレンから
成る混合溶剤テンネ：’　（ＴｅｎｎｅＣＯ）５００−
１００１２７部と、均一な溶液となるまで完全に混合す
る。
実施例Ｉ Ｎ−（２−Ｃ４−’（３−メチル−２−ブテノキシ）フ
ェノキシフ−１−メチルエチル）カルバミン酸エチル（
方法ａ） ２−［４−（３−メチル−２−ブテノキシ）フェノキシ
ヨー１−メチルエチルアミン（ｏ、ｓ６ｆ、３．７ミリ
モルつおよびピリジン（０，６４ｐ、８．０ミリモル）
のエーテル８ｒｔｔｌ溶液に、クロロギ酸エチル（０，
４３ｙ％４．０ミリモルつのエーテル２ゴ溶液を５℃で
１０分間かかって滴下する。混合物を、さらに５℃で１
時間撹拌し、ついで室温まで温度を上げる。過剰のクロ
ロギ酸エチルを水で分解し、反応混合物を水に投入し、
エーテル層をとり、水層はエーテルで抽出する（３回）
。まとめた有機層は２Ｎ硫酸アンモニウム、１０％炭酸
ナトリウム、水で中性となるまで順次洗浄し、ついで食
塩水で洗浄する。有機層を乾燥し、許過し、溶媒を除去
した後、生成物を調製用薄層クロマトグラフィー（ＴＬ
Ｃ）で精製し、標題化合物を得る。ｍ／ｓ　Ｃ！りａ　
０７ｏ（第６表、化合物Ｃ−１）。
実施例２ Ｎ−エチルチオカルバミン酸０−２−［１：４−（１−
メチルプロポキシ）フェノキシフエチル（万　　　　　
−法ｂ） あらかじめペンタンで洗浄した水素化ナトリウム（０，
１５ｇ、６゜０ミリモル）のＤ　Ｍ　Ｆ　５　ｒｕｇ溶
液を氷浴中で冷却し、これに２−［４−（１−メチルプ
ｉポキシ〕フェノキシ〕エタノール（１，２６ダ、６．
０ミリモル〕のＤ　Ｍ　Ｆ　５　＃Ｉｇ溶液を加える。
混合物を２０分間、約５℃で撹拌した後、５０℃で２０
分間加温する。温合物を再び約５℃に冷却し、その温度
でイソシアン酸エチル（０，５８ｍＡ’。
６．０ミ！Ｉモル〕の５＃１ｅ溶液を加える。１時間５
℃に保った後、混合物の温度を室温まで上昇させ、水素
化ナトリウムの残渣が残っていればメタノール２滴を添
加して、これを分解する。反応混合物を水に投入し、３
Ｎ硫酸で酸性にする。水層をエーテルで洗浄しく３回〕
、まとめた有機層を水、１０％重炭酸ナトリウム、水お
よび食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、許過したＰ液を
真空で濃縮する。調製用ＴＬＣで精製することにより標
題化合物を得る（第Ａ表、化合物Ａ−３６）。
実施例３ Ｎ−（２−［：４−（３−メチル−２−ブテノキシ）フ
ェノキシフエチル）カルバミン酸エチル（方法Ｃ） ４−（３−メチル−２−ブテノキシっフェノール（１，
６４ｐ、９，２ミリモル〕、２−クロロエチルカルバミ
ン酸エチル（１，８１ｇ、１１．９ミリモル〕および炭
酸カリウム（２，５４ｇ、１８．４ミリモルつをジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）の２゜ｒｎｌに加えた混合物
を８５℃で１８時間加熱する。
反応混合物を室温（ＲＴ、ｌまで冷却し、水に投入し、
エーテルで抽出する。まとめたエーテル抽出物を水で中
性となるまで洗浄し、ついで食塩水で洗浄し、硫酸カル
シウム上で乾燥する。溶媒を真空で除去し、残渣を高度
真空下に８０℃で約２時間処理して過剰の２−クロロエ
チルカルバミン酸エチルを除去する。調製用ＴＬＣで精
製して標題化合物を得る（第Ａ表、化合物Ａ−１）。
ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）、ＰＰｍ’１．２３（ｔ　、　Ｊ
＝６Ｈｚ、３Ｈ，−０ＣＨ２ＣＨ３）、１．７７（ｍ、
（ｉＨ，ビニルメチル）中央値３．５　（ｍ　、２Ｈ，
ＮＨに隣接したメチレン）、４．０３　（ｍ　、　４Ｈ
１０に隣接しタメチレン）、４．３９　（ｄ　、Ｊ＝７
Ｈ２，２Ｈ、ビニルメチレン〕、中央値５．２５　（ｂ
ｍ　、　２Ｈ，ＮＨおよびビニル・プロトン〕および６
．８　（Ｓ　、　４Ｈ，芳香環プロトン）。
実施例４ Ｎ−（２−Ｃ４−（１−メチルプロポキシ〕フエ／−１
−シ〕エチル）カルバ　ミン酸エチル（方法ｄ） あらかじめ洗浄した水素化ナトリウム（０，１０６ｆ、
４．４ミリモル）のテトラヒドロフラン（ＴＨｊ）５　
ｍＡ’　十〇　Ｍ　Ｆ　５．１溶液に、Ｎ−１：２−（
４−ヒドロキシフェノキシ〕エチル〕カルバミン酸エチ
ル（１，（１，４，４ミリモル〕のＴＨＦ５ｍＪ溶液を
室温で加える。混合物を室温で１．５時間撹拌し、っい
で−５℃に冷却スる。１−メチルプロピルプロミド（０
，７２ｆ、　５．３ミリモル〕のＴＨＦの２ｄ溶液をこ
の混合物に加え、引き続きＤ　Ｍ　Ｆ　５　ａｌを加え
る。反応混合物を徐々に室温に戻し、ついで６０℃で１
８時間撹拌する。反応物を室温まで冷却し、水に投入し
、混合物をエーテルで抽出する（３回）。まとめたエー
テル層を水で中性となるまで洗浄した後、食塩水で洗浄
し、硫酸カルシウム上で乾燥する。溶媒を真空で除去し
、調製用ＴＬＣで精製して標題化合物を得る（第Ａ表、
化合物へ−１３）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１３）、　Ｐ　Ｐｍ’中央値０．９
３　［：ｍ　、　３）Ｉ。
Ｃ見、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−〇〕、中央値１．２３　
［：　Ｌおよびｄ、６Ｈ，ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（便、）−
〇−および０ＣＨ２朋３〕、中央値１．５６　［：ｒｎ
　、　２Ｈ、ｃＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ノー〇−］、中
央値３．４７（ｍ、２Ｈ，ＮＨ−に隣接したメチレン〕
、中央値４．０３（ｍ、５Ｈ１−０−に隣接したメチレ
ンおよびメチン〕、中央値５．０７（ｂｍ、１、ＮＨ）
および６．７７（Ｓ、４Ｈ１芳香環プロトン）。
実施例５ Ｎ−（２−［４−（１−メチルプロピルチオ）フェニル
チオエチルクジチオカルバミン酸Ｓ−エチル（方法ｅ） ＤＭＦの３０ｄに溶解したＮ−（４−（１−メチルプロ
ピオチオ〕フェニルチオエチル〕ジチオカルバミン酸の
カリウム塩（ｉｏ、ｏミリモル月こ、窒素中で撹拌しつ
つヨードエタン（１ｍｌ、１２．５ミリモルつを加える
。混合物を室温で１夜撹拌し、ついで水を加えて処理し
、エーテルで抽出する。
エーテル層を１０％硫酸、水および食塩水で順次洗浄し
、乾燥し、溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマト
グラフィーによって精製し、標題化合物を得る（第Ａ表
、Ａ−６８）。。
実施例工ないし５に示したａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅの方
法と同様の方法により、それぞれの方法の有している限
度範囲（詳細な説明を参照って、第Ａ、Ｂおよび６表に
示した式（Ｉ）、（Ｉａ）、　（Ｉｂ）、（ｌりおよび
／または（Ｉｄ）の化合物を得た。
〔活性試験例〕
試験例１ 化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−３０および八−３６の
家ばえ【こ対する接触活性を、下記の方法（こよって試
験する。
第３令（虫期〕のムスカ、トメステイカ（ＭＪｓｃａｄ
ｏｍｅｓｔｉｃａ　Ｌ、）の嬬動している飼育幼虫の１
匹づつを、異なる投与濃度の試験化合物を含有するアセ
トン溶液１μｌで個々に局所処置をする。別に、幼虫を
アセトン１μｌだけで処理して対照上する。幼虫は、７
日間、蓋をした容器内で３１℃に維持し、１６時間づつ
光周期をおく。検定成績は、試験した幼虫の５０％に効
果を生じ乞のに要する各幼虫１匹当たりの投与量をμｇ
で示したＥ　Ｄ　ｓ　ｏとして表わす。観察する効果は
、直接毒性（幼虫の死滅〕、遅延毒性（＠となって死滅
〕、および、成虫の完全発現の不全、キチン阻害、表皮
破壊、および輔化の異状のような幼若ホルモン活性であ
る。上記の各試験化合物は、０．０３０μｇ／（各幼虫
）より小さいＥ　Ｄ　ｓ　ｏを示した。
試験例２ 化合物Ａ−１、Ａ−３０、Ａ−３８および八−３９の黄
熱痛飲に対する活性を、下記の通り試験する。
第４令後期のアエデス、ニジブチ（Ａｅｄｅｓａｅ−ｇ
ｙｐｔｉ）幼虫（一般に評比後、５日目つをプラスチッ
ク容器に水道水５０ｍ／！と共に加え、試験濃度に希釈
した各試験化合物のアセトン希釈液５０μｒをこれに混
合する。肝臓粉末の懸濁液数滴を餌料源として添加する
。容器は蓋をして２８℃ｌこ保ち、すべての幼虫または
踊が死滅するか、または成虫として発現するまで１６時
間づつの光周期をおく。
検定効果は、試験した虫の５０チに効果を生じるのに要
する濃度をｐＰｍで示し、ＥＣ５ｏとして表わす。観察
した効果は、直接毒性（幼虫の死滅）および蛸の死滅ま
たは成虫の完全発現不全のようす幼若ホルモン活性から
成る。上記の各試験化合物ハ、いずれも０．００１０Ｐ
Ｐｍより小さいＥ　Ｃ５ｏを示した。
試験例３ 化合物Ａ−１３、Ａ−３８およびＡ−３９をチャバネゴ
キブリに与え、それらの活性を下記の通り試験する。
処置餌料は、試験化合物を試験投与濃度でドッグフード
の中に混入して調製する。第３令のブラテラ、ゲルマニ
カ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａつの若虫１
００匹をケージで飼育する。水およびかくれ場所を設け
、処置したドッグフードの一定量の供給を続ける。無処
置のドッグフードを用いる対照群をおく。ケージは２８
℃に保ち、１６時間の光周期および５０％の相対湿度で
行なう。成虫発育の正常または異常を観察する。正常な
平滑な形の完全に発育した翅をもつ成虫を正常成虫とす
る。
同時に、繁殖の抑制チを観察する。上記の各化合物は、
いずれもｉ　ｏ　ｐｐｍ　の濃度で増殖を１００係抑制
する。
試験例４ 化合物Ａ−１およびＡ−１３の猫のみに対する活性を、
下記の通り試験する。
ガラスペトリ皿（２０訓ｒＸ１００ｔｔｔｍ皿〕の内側
を、試験化合物の各試験濃度のアセトン希釈液の１ｄで
処置する。滅菌した砂５０％と細かに粉砕したのみの餌
料５０％から成るのみの飼育用媒質の茶さじ約ξ分を各
皿毎に敷く。１週令の猫のみ〔クテノセファリデス、フ
エリス（Ｃｔ　ｅｎｏｃｅｐｈａ−１ｉｄｅｓ　ｆｅｌ
ｉす〕の最終令幼虫５匹づつを皿毎に入れ、皿に蓋をし
て、２７℃、相対湿度８０％で３５日間維持する。処置
後、３５日目にのみの成虫、蛸および幼虫の数をかぞえ
る。検定結果は成虫出現の阻止チとして表わす。上記の
化合物は、３．５Ｘ１０−５帆へｊまたは皿表面に対し
０．０００５１ｎＶｆｔ２の濃度で、成虫出現を１００
チ抑制する。
第Ａ表　式（Ｉ）の化合物〔式中ｍ　＝　１．　ｍ’＝
＝　１、Ｚ’　＝　Ｈであり、ＣＲ”Ｒ２−（ＣＲ３Ｒ
４）ｎはＱ（２−（Ｊ（２、Ａ−３ＣＨＥＣ−ＣＨ２０
０、ＮＨＯＯ２６３Ａ−４ＣＩ％Ｃ−ＣＪ（２−ＣＨ２
−ＣＨ２００ＮＨＯＯ２９１Ａ−５Ｃ１ａ−ＣＨ２００
ＮＨＯＯ２９９Ｃ１°３ Ａ７９　　　ＣＨ３−Ｃ＝ＣＪｆ−ＣＨ２００ＮＨ，０
０２７７十Ｉ Ａ−１１ＣＨ３−（Ｊ（２−０−ＣＨ，、Ｏ’　ＯＮＨ
００２８３Ａ−１６ＣＩ−Ｃ−ＣＪ（−ＣＨ２００ＮＨ
ＯＯ３３４Ａ−２２ＣＩ七Ｃ−ＣＨ２００ＮＨＯ０２９
７Ａ−２５ＣＨ２＝Ｃ−ＣＪ（２００ＮＨＯ’　　０　
２９９■ ＣＩ Ａ−２６ＣＨ２−Ｑ（ＯＯＮＨＯＯ２７９α］２−ＣＩ
（２缶 Ａ−２８ＣＦ３−ＣＨ２００ＮＨＯＯ３０７Ａ−３４Ｃ
Ｈ２４Ｃ）１２ｏ　　ｏ　　ｏ　　　ＯＮＨＣＩ Ａ　−，３５ＣＨ３−ＣＩ（２ＣＪ−１，−ＣＪ−Ｌ２
−ＣＨＣＨ３ ｏｏｏ　　　０ＮＨ （至） Ａ−４０ＣＩ（３−ＣＦ（２，−ＣＨＳ　　ＯＮＨＯＯ
２９７ｃｒち しＨ３ 町　　　　田 ｃＨ３１４［１ Ａ−７９Ｃ）Ｌ、−ＣＨ−Ｃ−Ｃ）（２００ＮＨＯＯ２
９７し１（３＋４１１ ＊Ｍ”　十Ｈ＊◆Ｍ”−）−Ｎｆへ （２）　Ｎ［：ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ（Ｃ１−１３）２　ｍ
ｌ第６表　式（りの化合物（式中、ｗ’、　ｗおよびＹ
（Ｉす ｊ’１合物ＲＺ　　　　ｃＲＩＲ２−ＣＲ３Ｒ４Ｘ　　
ＸＩ　　Ｒ７ｍ／ｅ（Ｐ／）ｃＬｌ（１）　ＨＣＨ２−
ＣＨ（Ｃツ　ＮＨＯＣ２Ｈ５３０７Ｇ−２（２）　　２
−Ｆ　　ＣＨ２−ＣＨ３ＳＨＯＣ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５Ｃ−３
（２）３−ＣＨ３ＣＨ２−ａ（２ＮＨＯＣ２Ｈ５η３−
ｃｌＣＨ２−Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５Ｃ−５（２）２−ｃＦ３
ＣＨ２−ｃＨ２ＮＨＯＣ２Ｈ５Ｃ−６（１）２−ＨＣＨ
２−ｃＨ２ＮＨＯＣ２Ｈ５Ｃ−７（１）３−ＣＨ３ＣＨ
２−Ｑ（２ＮＨＯＣ２Ｈ５Ｃ−８（１）ＨＣＨ（Ｑ−（
３）、−Ｃ［（２ＮＨＯＣ２Ｈ５３０７Ｇ−９（１）　
　ｌ（ＣＨ２−ＣＨ２０ＮＨ１−ｃ３Ｈ７３０７Ｃ−Ｉ
Ｑ　　　（１）　　ＨＣ１−１２−ＣＩ（２ＮＨＯ１−
Ｃ３Ｈ７３０７（１）（ＣＩ（３）２Ｃ−ｃＨ−ＣＨ２
（２）２−ブチル ＜＜＜＜ ＝４６ ＜＜＜＜ ＜＜＜＜ 一； 、ズ１゛≠　　　＝パ ａｎ　　　　　　　　　０　　　　　　　　　＋　　　
　　　　ψ〜　　　　　　　　ｎ　　　　　　　　閂　
　　　　　　ｎ＜＜＜＜ ＜＜＜＜ ω　　　　　　　　　　　　　　　　ω　　　　　　　
　　　　　　　　　の表Ｃ 芳香環プロトン）。
（ｓ、　４Ｈ，芳香環プロトン　）。
４０，２１Ｍ １４．３７　　　Ｎ ９、３９　　　ｄ ＣＤＣ１３　　　Ｃ　　ＮＭＲ １５６、２５　　　Ｋ ：’Ｈ２，．Ｓ，．ｇ　＋，・、ｈ ９、５５　　　ｄ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｍおよびｍ′はそれぞれ独立して０または１で
    あり、 ｎは０、１、２または３であり、 ＲはＣ＿１＿〜＿８アルキル、Ｃ＿２＿〜＿８アルケニ
    ル、Ｃ＿２＿〜＿８アルキニル、Ｃ＿１＿〜＿８ハロア
    ルキル、Ｃ＿２＿〜＿８ハロアルケニル、Ｃ＿２＿〜＿
    ８ハロアルキニル、Ｃ＿２＿〜＿１＿０アルコキシアル
    キル、Ｃ＿２＿〜＿１＿０アルキルチオアルキル、Ｃ＿
    ３＿〜＿８シクロアルキル、Ｃ＿３＿〜＿８ハロシクロ
    アルキル、Ｃ＿４＿〜＿１＿２シクロアルキルアルキル
    、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキル
    アルキルであり、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾８はそれぞ
    れ独立して水素またはＣ＿１＿〜＿８アルキルであり、 Ｒ＾７はＣ＿１＿〜＿８アルキル、Ｃ＿２＿〜＿８アル
    ケニル、Ｃ＿２＿〜＿８アルキニル、、Ｃ＿１＿〜＿８
    ハロアルキル、Ｃ＿２＿〜＿８ハロアルケニル、Ｃ＿２
    ＿〜＿８ハロアルキニル、Ｃ＿３＿〜＿８シクロアルキ
    ル、Ｃ＿４＿〜＿１＿２シクロアルキルアルキル、また
    はフェニルであつて非置換のもの、または環の炭素原子
    の１、２または３個の位置をＣ＿１＿〜＿８アルキル、
    Ｃ＿１＿〜＿８ハロアルキル、Ｃ＿１＿〜＿８アルコキ
    シ、Ｃ＿１＿〜＿８ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ
    、シアノおよびＣ＿１＿〜＿８アルキルチオから選ばれ
    る基によつて置換されるフェニルであり、ただし、Ｘ＾
    １がＮＲ＾９であるときは、Ｒ＾７もまた、置換または
    非置換のフェニルチオおよびＳ−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−
    ＣＮ基から選ぶことができ、 Ｒ＾９は水素であり、あるいはＲ＾７の定義から選ばれ
    、Ｗは酸素、硫黄、ＮＲ＾８、ＣＲ＾３Ｒ＾４またはカ
    ルボニルであり、 Ｗ＾１は酸素、硫黄、ＮＲ＾８、ＣＲ＾３Ｒ＾４、カル
    ボニル、スルフィニルまたはスルホニルであり、 Ｘは酸素、硫黄またはＮＲ＾８であり、 Ｘ＿１は酸素、硫黄またはＮＲ＾９であり、Ｙは酸素、
    硫黄またはＮＲ＾８であり、そしてＺは水素、Ｃ＿１＿
    〜＿８アルキル、Ｃ＿１＿〜＿８ハロアルキルまたはハ
    ロゲンである〕 で示される化合物。 ２、ｎが１である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、ｍおよびｍ′が１である特許請求の範囲第２項記載
    の化合物。 ４、Ｗ＾１がＯ、ＳまたはＣＯであり、ＷがＯまたはＳ
    であり、Ｒ＾１またはＲ＾３のいずれか１つがＨまたは
    Ｃ＿１＿〜＿５アルキルで、他方がＨであり、Ｒ＾２お
    よびＲ＾４はＨであり、ＸはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ
    ＿１＿〜＿５アルキル）であり、ＹがＯまたはＳであり
    、Ｒ＾７がＣ＿１＿〜＿５アルキル、Ｃ＿３＿〜＿６シ
    クロアルキル、Ｃ＿３＿〜＿５アルケニルであり、Ｘ＾
    １がＳ、Ｏ、ＮＨまたはＮ（Ｃ＿１＿〜＿５アルキル）
    である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、ＸがＳまたはＯで、Ｘ＾１がＮＨまたはＮ（Ｃ＿１
    ＿〜＿５アルキル）であるか、またはＸがＮＨでＸ＾１
    がＯまたはＳである特許請求の範囲第４項記載の化合物
    。 ６、ＸがＯまたはＮＨである特許請求の範囲第５項記載
    の化合物。 ７、ＺがＨであり、ＲがＣ＿１＿〜＿５アルキルまたは
    Ｃ＿２＿〜＿５アルケニルである特許請求の範囲第１−
    ６項の何れか１項記載の化合物。 ８、Ｒが２−メチルブチル、２−ブチルまたは３−メチ
    ル−２−ブテニルである特許請求の範囲第７項記載の化
    合物。 ９、特許請求の範囲第１〜８項の何れか１項記載の化合
    物の害虫抑制量を、害虫またはその座に適用することか
    ら成る昆虫またはだに類の抑制方法。 １０、特許請求の範囲第１〜８項の何れか１項記載の化
    合物と希釈剤とから成る害虫抑制組成物。
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