JPS6144865A - 新規液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な液晶物質およびそれを含有する液晶組成
物に関する。

液晶物質が有する光学異方性および誘電異方性を利用し
た液晶表示素子の表示方式にはＴＮ型、ＤＳ型、ゲスト
・ホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型、ホワイトティラー
型など多種の方式があり、それぞれの方式により使用さ
れる液晶物質に要求される性質が異なる。例えば表示素
子の種類によって液晶物質として誘電異方性が正のもの
を必要としたり、負のものを必要としたり、あるいはそ
の中間的な値のものが適したりする。そして使用される
液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、ま
た、水分、熱、空気、光などに対して安定であることが
必要である。現在のところ、単一化合物でこの様な条件
をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶
化合物を混合して実用に供している。

最近、広い温度範囲すなわち低温から高温にわたって動
作する液晶表示素子がますます要求される様になって来
た。さらに表示素子を駆動させる必要なしきい値電圧、
飽和電圧をより低くできる液晶組成物が求められている
。また光学異方性（以下△ルと略記する）の大きな液晶
組成物は、液晶表示素子の基板間距離を小さくできるた
め、同じ印加電圧でも電界強度を大きくできる利点があ
るので△ルの大きな化合物が要求されている。

本発明の目的は、この様々用途に適した液晶組成物の構
成成分として有用な新規な液晶化合物を提供することに
ある。

本発明は一般式 （（Ｉ）式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基まわさ
れる新規液晶化合物および該化合物を含有する液晶組成
物である。

本発明によって提供される化合物は、＋２６程度の大き
な正の誘電異方性′（以下Δεと略記する）を有し、他
の液晶化合物、例えばシック塩基系、ビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、複素環系などの液晶化合物と
の相溶性に優れ、他の液晶化合物と混合した組成物のΔ
ルを増大させ、またその液晶組成物を用いた液晶表示素
子の駆動電圧を降下させることができる、透明点の高い
安定性に優れた新規液晶化合物である。

次に本発明の化合物の製造法について述べる。

３−ヒドロキシ−６−メチルビリジン（［１と４−ハロ
ゲノベンズアルデヒド（（２）とを無水酢酸中で反応さ
せた後、メタノール性塩酸中で加熱し、得られた化合物
をパラジウム−炭素を用いて接触還元し、３−ヒドロキ
シ−６−置換ピリジン（財）を得る。この化合物に置換
カルボン酸クロリド（Ｖ）をピリジンの存在下で反応さ
せることにより目的の液晶化合物が得られる。

これは化学式で次のように示される。

（ＩＩ　）　　　　　　　　（ＩＩＩ）（ＩＶ） Ｒ−Ｘ−Ｃｏｃｌ！＋（ＩＶ）−−→（１）（Ｖ） 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。

実施例１ ４−ペンチルオキシ安息香酸６−［β〜（４−フルオロ
フェニル）エチル１−３−ピリジルエステル３−ヒドロ
キン−６−メチルビリジン５．５ｇ（Ｏ，ＯＳモル）、
４−フルオロベンズアルデヒド６、２　ｆｌ　（０，０
５モル）　、無水酢酸１０．２．９（０，１０モル）の
混合部゛液を３０時間加熱還流し、冷却後、水酸化ナト
リウム水溶液でアルカリ性とし、エーテル１００　ｃ、
ｃで抽出した。この抽出物に塩酸を加えて析出した結晶
にメタノール２００ｅ。

濃塩酸４００Ｃを加えて３時間加熱した。冷却後アンモ
ニア水で中和し、濾過後、沈殿をエタノール５ｏｃｃに
溶かし、パラジウム−炭素０．３９を加えて常温、常圧
下で接触還元を行なった。

反応終了後触媒を炉別し、溶媒を減圧留去して３−ヒド
ロキ７−６−［β−（４−フルオロフェニル）エチルコ
ピリジン０．７ｇを得た。次にこの化合物にトルエン５
０ｅｅ、ピリジン３　ｅｃを加えた溶液に４−ペンチル
オキ７安息香酸クロリド０．７　ｇを加え、１晩放置後
水洗し、２Ｎ−塩酸で洗滌し、次いで２Ｎ−水酸化ナト
リウム水溶液で洗滌した後、洗液が中性になるまで水洗
した。次いでトルエンを減圧留去した後、残った固体を
エタノールで再結晶し、目的の４−ペンチルオキシ安息
香酸６−［β−（４−フルオロフェニル）エチル］−３
−ピリジルエステル０．５　ｇを得た。相転移点はスメ
クチック−ネマチック点：　（７９，９−８０，０°Ｃ
）、結晶−ネマチック点：９１６〜９３．１℃、ネマチ
ツクー透明点：１１１．３〜１１１５℃であった。ここ
で０の相転移点はモノトロピックであることを示す。

実施例２ トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸６−
［β−（４−フルオロフェニル）エチル１−３−ピリジ
ルエステル ４−ペンチルオキシ安息香酸クロリドに代えテ、トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸クロリドを
用いたほかは、実施例１と同様ニジてトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボン酸６−　［β−（４−フ
ルオロフェニル）エチル１−３−ビリジルエステルヲ合
成した。相転移点は、スメクチックロースメクチックＡ
点：（６４，８〜６５３℃）、スメクチックＡ−ネマチ
ック点：（６９，０〜６９．３６Ｃ）、結晶−ネマチッ
ク点ニア　４．８〜７６４℃、ネマチック−透明点：１
０５．Ｏ〜１０５．６℃であった。

実施例３〜８ 実施例１に準じて ４−ペンチルオキシ安息香酸６−［β−（４−クロロフ
ェニル）エチル］−３−ピリジルエステル トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボンＤ６−
［β−（４−クロロフェニル）エチル］−３−ピリジル
エステル ４−プロポキシ安息香酸−６−［β−（４−ルオ チ七フェニル］−３−ピリジルエステル４−プロポキシ
安息香酸−６−［β−（４−クロロフェニル）エチル１
３−ピリジルエステル トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸６−
［β−（４−フルオロフェニル）エチル］−３−ピリジ
ルエステル トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン［６−
［β−（４−クロロフェニル）エチル］−３−ピリジル
エステル を合成した。

実施例９（応用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアンフェニル）シ
クロヘキサン　　　　　　　　３０ＴｏＭＮトランスー
４−ペンチル−（４’−７７ノフエニル）シクロヘキサ
ン　　　　　　　　４（１重！トランスー４−へブチル
−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン　　　　　
　　　３０％重量なる組成の液晶混合物のネマチック−
透明点は５２１℃、Δεは＋１１２、△ルは０．１１９
である。

これをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入した液晶セルの
しきい値電圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２１３■であっ
た。この混合物８５重量部と本発明の実施例１の４−ペ
ンチルオキシ安息香酸６−［β−（４−フルオロフェニ
ル）エチル１−ａ−ピリジルエステル１５重量部とから
なる液晶組成は２０４ｖであった。この様に本発明の化
合物を適用して組成物のΔルを増大させ、またその液晶
組成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を降下させるこ
とができた。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｉ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコ
   キシ基を示し、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｙは
   ＦまたはＣｌを示す） で表わされる新規液晶化合物。 ｉｉ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコ
   キシ基を示し、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｙは
   ＦまたはＣｌを示す） で表わされる新規液晶化合物を含有する液晶組成物。