JPS6144867A - 新規フレデリカマイシンａ誘導体 - Google Patents
新規フレデリカマイシンａ誘導体Info
- Publication number
- JPS6144867A JPS6144867A JP16628384A JP16628384A JPS6144867A JP S6144867 A JPS6144867 A JP S6144867A JP 16628384 A JP16628384 A JP 16628384A JP 16628384 A JP16628384 A JP 16628384A JP S6144867 A JPS6144867 A JP S6144867A
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- JP
- Japan
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- fredericamycin
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- compound
- derivative
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔座業上の利用分野〕
本発明は新規なフレブリ力マイシンＡ誘導体１更に詳細
には次の一般式（Ｉ） （式中、ｍはＯ〜４の数を、ｎは１〜４の数を示す） で表わされるフレデリカマイシン人誘導体に関する。
には次の一般式（Ｉ） （式中、ｍはＯ〜４の数を、ｎは１〜４の数を示す） で表わされるフレデリカマイシン人誘導体に関する。
従来、ストレプトミセス グリセウス
（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｕｓ ） Ｆ
ＣＲＣ−４８０層賽物から次式叩 で表わされる抗腫瘍抗生物質、フレデリヵマイシンＡ
（Ｆｒｅｄｅｒｉｃａｒｎｙｃｉｎ Ａ （ＮＳＣ−３
０５２６３）：］が単離されることが知られている（
Ｊ、 Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ ３４巻、１３８９〜１
４０１頁（Ｉ９８１）及び同３４巻。
ＣＲＣ−４８０層賽物から次式叩 で表わされる抗腫瘍抗生物質、フレデリヵマイシンＡ
（Ｆｒｅｄｅｒｉｃａｒｎｙｃｉｎ Ａ （ＮＳＣ−３
０５２６３）：］が単離されることが知られている（
Ｊ、 Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ ３４巻、１３８９〜１
４０１頁（Ｉ９８１）及び同３４巻。
１４０２〜１４０７頁（Ｉ９８１））。
しかしながら、このフレブリ力マイシンＡは抗菌作用が
弱く、また不安定であるという難点があった。
弱く、また不安定であるという難点があった。
そこで、本発明者はフレブリ力マイシンＡの斯かる欠点
を克服せんと、種々の誘導体を合成し、その薬理作用及
び安定性を検討していたところ、上記式（Ｉ）で表わさ
れるフレデリヵマイシンＡ誘導体が優れた抗膀瘍作用を
有し、しかもフレブリ力マイシンＡに比較して極めて安
定であることを見出し本発明を完成した。
を克服せんと、種々の誘導体を合成し、その薬理作用及
び安定性を検討していたところ、上記式（Ｉ）で表わさ
れるフレデリヵマイシンＡ誘導体が優れた抗膀瘍作用を
有し、しかもフレブリ力マイシンＡに比較して極めて安
定であることを見出し本発明を完成した。
従って、本発明は制癌剤として有用なフレブリ力マイシ
ンＡ訪導体（Ｉ）を提供するものである。
ンＡ訪導体（Ｉ）を提供するものである。
本発明の７レデリ力マイシン人誘導体中は、フレブリ力
マイシンＡ （［１）を適当な還元剤で還元した後、こ
れをアセチル化することによって製造される次式１） で表わされるロイコテトラアセチルナト２ハイドロフレ
テリ力マイシンＡをアルキル化反応に付することによっ
て製造される。このアルキル化反応はヨウ化アルキル−
酸化銀法を用い１アセトン、ノオキサン、１，２−ジメ
トキシエタンなどの溶媒中、５５〜８０℃の温度で０．
５〜５．０時間行なうのが好ましい。
マイシンＡ （［１）を適当な還元剤で還元した後、こ
れをアセチル化することによって製造される次式１） で表わされるロイコテトラアセチルナト２ハイドロフレ
テリ力マイシンＡをアルキル化反応に付することによっ
て製造される。このアルキル化反応はヨウ化アルキル−
酸化銀法を用い１アセトン、ノオキサン、１，２−ジメ
トキシエタンなどの溶媒中、５５〜８０℃の温度で０．
５〜５．０時間行なうのが好ましい。
このようにして得られた本発明の代表的化合物について
、その抗腫瘍作用及び安定性を試験した結果は次のとお
ねである。
、その抗腫瘍作用及び安定性を試験した結果は次のとお
ねである。
ＣＬ） 抗腫瘍作用
フレデリカマイシンＡ誘導体山のエールリッヒカルシノ
ーマ（Ｅｈｒｌｉｃｈ ） Ｋ対する治療効果を下記方
法により試験し友。結果を第１表に示す。なお、表中の
延命効果は無処理群の生存日数（Ｃ）に対する治療群の
生存日数（Ｔ）の比を百分率を以って表わした。
ーマ（Ｅｈｒｌｉｃｈ ） Ｋ対する治療効果を下記方
法により試験し友。結果を第１表に示す。なお、表中の
延命効果は無処理群の生存日数（Ｃ）に対する治療群の
生存日数（Ｔ）の比を百分率を以って表わした。
実験方法：
５Ｘ１０’ 個の腫瘍細胞をＩＣＲマウス（♀。
日本タレア）の腹腔内に移植し、２４時間後より実施例
１で得られた化合物１を１日１回計ｌθ回腹腔内に投与
し、投与開始後４５日間観察を続けた。
１で得られた化合物１を１日１回計ｌθ回腹腔内に投与
し、投与開始後４５日間観察を続けた。
第１表
（２） 安定性
フレゲリ力マイシンＡ誘導体（Ｉ）及びフレブリ力マイ
シンＡ （ｎ）の水溶液中での安定性を下記方法により
試、験した。砧果を第２表に示す。
シンＡ （ｎ）の水溶液中での安定性を下記方法により
試、験した。砧果を第２表に示す。
実験方法：
実施例１でイ→られた化合物１及びフレデリカマイシン
Ａをそれぞれジメチルスルホキシドに溶かし、生理食塩
水を中いて希釈し、被検化合物の最終濃度を１０μｔ／
−に調整した。
Ａをそれぞれジメチルスルホキシドに溶かし、生理食塩
水を中いて希釈し、被検化合物の最終濃度を１０μｔ／
−に調整した。
得られた検液につき、高速液体クロマトグラフ法（ＨＰ
ＬＣ法）により、所定時間後の被検化合物の残存率を測
定した。
ＬＣ法）により、所定時間後の被検化合物の残存率を測
定した。
第２表
〔発明の効果〕
上記安定性試験の結果から明らかな如く、本発明化合物
は抗腫瘍活性を有し、しかもフレデリカマイシンＡに比
べ高い安定性を有する。
は抗腫瘍活性を有し、しかもフレデリカマイシンＡに比
べ高い安定性を有する。
次に参考例及び実施例を挙げ、本発明を説明する。
参考例
ロイコテトラアセチルテトラノ１イドロフレデリカマイ
シンＡ＠）の製造： フレブリ力マイ７ンＡ０．５Ｏｆをテトラノ１イドμフ
ラン３０−に溶解し、１０％ノ９ラジウム炭素ｏ、ｏｓ
ｒを加え、室温にて撹拌下接触還元を行った。１０時間
反応後、反応液に窒素気流中ピリシン１０−および無水
酢酸ｌ−を加え、さらに室温で１時間攪拌した。この反
応液を濾過し、Ｆ液を氷冷したｎ−ヘキサン中に攪拌し
ながら加え、生じた沈殿をｐ取した。この沈殿物をクロ
ロホルム−酢酸エチル混液より再結晶すると、ロイコテ
トラアセチルデトラハイドロフレデリカマイシンＡ（釦
の黄色結晶０．５３９ （収車８０％）が得られた。
シンＡ＠）の製造： フレブリ力マイ７ンＡ０．５Ｏｆをテトラノ１イドμフ
ラン３０−に溶解し、１０％ノ９ラジウム炭素ｏ、ｏｓ
ｒを加え、室温にて撹拌下接触還元を行った。１０時間
反応後、反応液に窒素気流中ピリシン１０−および無水
酢酸ｌ−を加え、さらに室温で１時間攪拌した。この反
応液を濾過し、Ｆ液を氷冷したｎ−ヘキサン中に攪拌し
ながら加え、生じた沈殿をｐ取した。この沈殿物をクロ
ロホルム−酢酸エチル混液より再結晶すると、ロイコテ
トラアセチルデトラハイドロフレデリカマイシンＡ（釦
の黄色結晶０．５３９ （収車８０％）が得られた。
融点 ２７３℃（分％）
Ｗ λ六″）′ｙｎｍ（＃）
ａｘ
２４１（５１，３００）、２８７（６８，４００）。
３３８（Ｉ７，１００）、３５２（２０，０００）ＫＢ
ｒ ＋１ ”” ｍ１ＬＸ 譚 １７８０．１７４０，１７１５，１６６０，１６５０゜
１Ｈ−Ｎ１ｍ電 δ ｐｐｎｌ（ＤＭＳＯｄ −６）１
２．９６（８，ＩＨ）、１Ｌ５２゜（ｓ ｒ Ｌ Ｈ）
ｅ７．８７ （ｓ 、ＩＨ） 、 ６．９０（ｓ、ｉ
Ｈ） 、 ６．３５（ｓ、ＩＨ）、３．９６ （ｓ、３
Ｈ）、３．１６（ｔ 、２Ｈ）。
ｒ ＋１ ”” ｍ１ＬＸ 譚 １７８０．１７４０，１７１５，１６６０，１６５０゜
１Ｈ−Ｎ１ｍ電 δ ｐｐｎｌ（ＤＭＳＯｄ −６）１
２．９６（８，ＩＨ）、１Ｌ５２゜（ｓ ｒ Ｌ Ｈ）
ｅ７．８７ （ｓ 、ＩＨ） 、 ６．９０（ｓ、ｉ
Ｈ） 、 ６．３５（ｓ、ＩＨ）、３．９６ （ｓ、３
Ｈ）、３．１６（ｔ 、２Ｈ）。
２．５ （ｍ、４Ｈ）、２．４４（８，１２Ｈ）、１．
８−ｉ、１（ｍ、６Ｈ）、０．８０（ｔ 、３Ｈ）＋ Ｍａｓｓ Ｍ ｍ／ｚ ７１３元素分析値
（％） ０３ｇ Ｈ２Ｓ ＮＯｆ！（分子量７１３．
６９）として ＣＨＮ 実験値 ６３．９３ ４．９５ １．９３理論値 ６３
．９５ ４．９４ １．９６実施例１ ロイコテトラアセチルテトラハライドフレデリカマイシ
ンＡ（Ｉ）２．１４ ｔ （３ｍｍｏｊ ）Ｋ酸化銀３
．４８ ｔ （Ｉ５ｍｍｏｌ）とアセトン２００−を加
えて、加熱還流撹拌下、ヨウ化メチル１５ｍ／を約１５
分間かけて滴下した、滴下終了後、同条件下で１時間加
熱し、今後無機物をろ過して除き、Ｆ液を減圧乾固した
。
８−ｉ、１（ｍ、６Ｈ）、０．８０（ｔ 、３Ｈ）＋ Ｍａｓｓ Ｍ ｍ／ｚ ７１３元素分析値
（％） ０３ｇ Ｈ２Ｓ ＮＯｆ！（分子量７１３．
６９）として ＣＨＮ 実験値 ６３．９３ ４．９５ １．９３理論値 ６３
．９５ ４．９４ １．９６実施例１ ロイコテトラアセチルテトラハライドフレデリカマイシ
ンＡ（Ｉ）２．１４ ｔ （３ｍｍｏｊ ）Ｋ酸化銀３
．４８ ｔ （Ｉ５ｍｍｏｌ）とアセトン２００−を加
えて、加熱還流撹拌下、ヨウ化メチル１５ｍ／を約１５
分間かけて滴下した、滴下終了後、同条件下で１時間加
熱し、今後無機物をろ過して除き、Ｆ液を減圧乾固した
。
残液をシリカダルカラムクロマトグラフィーによる精製
を行ない、５％（ｖ／ｖ ）アセトン−トルエン混液溶
出分画より得た黄色結晶をイノゾロビルエーテル−アセ
トン混液より再結晶して、ロイコテトラアセチルテトラ
ハイドロフレデリカマイシンＡのジメチル体〔（Ｉ）式
中、ｍ＝＝１ ＋ ｎ−＝１ （化合物１）〕の淡黄色
結晶１．２５ｆ（収率５６．３チ）を得た。
を行ない、５％（ｖ／ｖ ）アセトン−トルエン混液溶
出分画より得た黄色結晶をイノゾロビルエーテル−アセ
トン混液より再結晶して、ロイコテトラアセチルテトラ
ハイドロフレデリカマイシンＡのジメチル体〔（Ｉ）式
中、ｍ＝＝１ ＋ ｎ−＝１ （化合物１）〕の淡黄色
結晶１．２５ｆ（収率５６．３チ）を得た。
融点 １４７〜１４９℃
ｔＯＨ
匠 λ ｎｒｒｌ（ε）
ａｘ
２４１（５２，４００）、２８５（６８，６００）。
３２３（７，９００）、３３７（９，８００）。
３６０（Ｉ０，０００）
１７８５．１７４５，１７１５．１６２０ 第１図”Ｈ
−ＮＭＲδ ｐＩ）ｍ （ＣＰＤｌｐ＠ ）７．２６（
ｓ、ＩＨ）、７−２１（ｓ、ＩＨ）、６．８８（ｓ、Ｉ
Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ−３Ｈ）。
−ＮＭＲδ ｐＩ）ｍ （ＣＰＤｌｐ＠ ）７．２６（
ｓ、ＩＨ）、７−２１（ｓ、ＩＨ）、６．８８（ｓ、Ｉ
Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ−３Ｈ）。
３．３８（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｔ、２Ｈ）、２．６
（ｍ、４Ｈ）、２．４７（ｓ ｔ３Ｈ）ｔ２．４６（ｓ
＋３Ｈ）＊２．４１（ｓ、６Ｈ）、１．９〜１．２（ｍ
、６１）、０．８９（ｔ、３Ｈ） 第２図 Ｍａｓｓ Ｍ＋ｍ／ｚ ７４１ 実施例２ 実施例１においてヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチル
を用いる以外は実施例１と同様にして（Ｉ）式中、ｍ＝
２、ｎ＝２の化合物（化合物２）を得た。
（ｍ、４Ｈ）、２．４７（ｓ ｔ３Ｈ）ｔ２．４６（ｓ
＋３Ｈ）＊２．４１（ｓ、６Ｈ）、１．９〜１．２（ｍ
、６１）、０．８９（ｔ、３Ｈ） 第２図 Ｍａｓｓ Ｍ＋ｍ／ｚ ７４１ 実施例２ 実施例１においてヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチル
を用いる以外は実施例１と同様にして（Ｉ）式中、ｍ＝
２、ｎ＝２の化合物（化合物２）を得た。
融点 １３１〜１３２℃ 淡黄色結晶
ｔＯＨ
■ λ ｎｍ（ε）
ａｘ
２４１（５２，２００）、２８５（６７，４００）。
３２３（７，８００）、３３７（９，８００）。
３６０（９，９００）
■Ｒ，ＫＢｒ 、、、、１
ａｘ
１７８０．１７４０．１７１０．１６２０ＩＨ−ＮＭＲ
δｐｐｍ （ＣＤＣｌ５ ）７．２８（ｓ、Ｉｔ（）
、７．２４（ｓ、ＩＨ）ｅ６．８９（８，ＩＨ）、４．
４８（（Ｉ，２Ｈ）、３．９４（！１，３Ｈ）。
δｐｐｍ （ＣＤＣｌ５ ）７．２８（ｓ、Ｉｔ（）
、７．２４（ｓ、ＩＨ）ｅ６．８９（８，ＩＨ）、４．
４８（（Ｉ，２Ｈ）、３．９４（！１，３Ｈ）。
３．６２（ｑ １２Ｈ）＃３．３３（ｔ−２８）−２，
６（ｍ、４Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）Ｉ２．４６（ｓ
、３）１）。
６（ｍ、４Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）Ｉ２．４６（ｓ
、３）１）。
２．４１ （ｓ 、 ６Ｈ） 、 １．９〜Ｌ２（ｍ、
９ Ｈ） 、 ０．８８（ｔ、３Ｈ）、０．７１（ｔ
、３Ｈ） Ｍａｓｓ Ｍ＋ｍ／ｚ ７６９ 実施例３．４ ０イコテトラアセチルテトラハイドロフレデリ力マイシ
ンＡＱｉ）０．７１ ？ （ＩｍｍｏＡ’ ）に酸化銀
１．１６９（５ｍｍｏｌ）と無水ジオキサン５０−を加
えて、７０〜７５℃攪拌下、ヨウ化ブチル５ゴを約１ｏ
分間かけて滴下した。
９ Ｈ） 、 ０．８８（ｔ、３Ｈ）、０．７１（ｔ
、３Ｈ） Ｍａｓｓ Ｍ＋ｍ／ｚ ７６９ 実施例３．４ ０イコテトラアセチルテトラハイドロフレデリ力マイシ
ンＡＱｉ）０．７１ ？ （ＩｍｍｏＡ’ ）に酸化銀
１．１６９（５ｍｍｏｌ）と無水ジオキサン５０−を加
えて、７０〜７５℃攪拌下、ヨウ化ブチル５ゴを約１ｏ
分間かけて滴下した。
滴下終了後、同条件下で３０分間加熱し、冷接無機物を
ＦｊＭｔ、て除き、Ｅ液を減圧乾固した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる分離精製を行ない
、凍ず２％（Ｖ／Ｖ ）アセトン−トルエン混液溶出分
画より得た黄色結晶をイソゾロピルエーテル−アセトン
混液より再結して、ロイコテトラアセチルテトラハイド
ロフレブリ力マイシンＡのシブチル体（（Ｉ）式中、ｍ
＝４ 、 ｎ＝４ （化合物３）〕の淡黄色結晶ｏ、ｕ
ｘｐ（収率１３．３％）を得た。
ＦｊＭｔ、て除き、Ｅ液を減圧乾固した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる分離精製を行ない
、凍ず２％（Ｖ／Ｖ ）アセトン−トルエン混液溶出分
画より得た黄色結晶をイソゾロピルエーテル−アセトン
混液より再結して、ロイコテトラアセチルテトラハイド
ロフレブリ力マイシンＡのシブチル体（（Ｉ）式中、ｍ
＝４ 、 ｎ＝４ （化合物３）〕の淡黄色結晶ｏ、ｕ
ｘｐ（収率１３．３％）を得た。
融点 １０４〜１０５℃
ｔＯＨ
匠 λ ｎｍ（ｇ）
ａｘ
２４１（５３，９００）、２８６（６９，２００）、３
２３（８，４００）、３３７（Ｉ０，３００）、３６０
（Ｉ０，３００） ＫＢｒ −１ ■Ｒ′ｍａｘ α １７８０．１７３５．１７１０．１６１５ＩＨ−ＮＭＲ
２２１ｍ （ＣＤＣＪｓ ）７．２８（ｓ、１］Ｈ）＊
７．２４（ｓ−ＩＨ）−６，８９（ｓ、ＩＨ）、４．４
２（ｔ、２Ｈ）、３．９６ （ａｓ ３Ｈ）。
２３（８，４００）、３３７（Ｉ０，３００）、３６０
（Ｉ０，３００） ＫＢｒ −１ ■Ｒ′ｍａｘ α １７８０．１７３５．１７１０．１６１５ＩＨ−ＮＭＲ
２２１ｍ （ＣＤＣＪｓ ）７．２８（ｓ、１］Ｈ）＊
７．２４（ｓ−ＩＨ）−６，８９（ｓ、ＩＨ）、４．４
２（ｔ、２Ｈ）、３．９６ （ａｓ ３Ｈ）。
３．５６（ｔ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、２Ｈ）、２．６
（ｍ、４１）、２．５０（ｓ、６Ｈ）、２．４３（ｓ、
６Ｈ） 。
（ｍ、４１）、２．５０（ｓ、６Ｈ）、２．４３（ｓ、
６Ｈ） 。
１、９〜１．２ （ｍ 、 １４ ）１） 、 ０．９
１ （ｍ 、６Ｈ）。
１ （ｍ 、６Ｈ）。
０．５８ （ｔ 、 ３Ｈ）
＋
Ｍ＆ｓｓ Ｍ ｍ／ｚ ８２５次に、２
〜５％（Ｖ／Ｖ ）アセトン−トルエン混液溶出分画よ
り得た黄色結晶をイソゾロビルエーテル−アセトン混液
より再結晶して、ロイコテトラアセチルテトラノ・イド
ロフレデリカマイシンＡのモツプチル体〔（Ｉ）式中、
ｍ＝０、ｎ＝４（化合物４）〕の淡黄色紹晶ｏ、３ｏ
ｙ （収率３９．０％）を得た。
〜５％（Ｖ／Ｖ ）アセトン−トルエン混液溶出分画よ
り得た黄色結晶をイソゾロビルエーテル−アセトン混液
より再結晶して、ロイコテトラアセチルテトラノ・イド
ロフレデリカマイシンＡのモツプチル体〔（Ｉ）式中、
ｍ＝０、ｎ＝４（化合物４）〕の淡黄色紹晶ｏ、３ｏ
ｙ （収率３９．０％）を得た。
“、ａ ２”８〜２２０ Ｃ４゜
ｔＯＨ
Ｗ λ ｎｍ（ε）
ａｘ
２３７（５７，７００）、２８４（６７，９００）。
３２４（９，８００）、３３８（Ｉ２，２００）。
３５８（Ｉ０，９００）
Ｂｒ
ＩＲν 創−１
ａｘ
１７８０．１７４０，１７１０．１６１５ 第３図’
Ｈ−ＮＭＲａ ｐｐｍ （ＣＤＣＩＢ ）８．９４（
ｓ、ＩＨ）、７．２３（ｓ、ＩＨ）、７．０５（ｓ 、
ＩＨ）、６．８８ （８，ＩＨ）、４．４７（ｔ、２Ｈ
）。
Ｈ−ＮＭＲａ ｐｐｍ （ＣＤＣＩＢ ）８．９４（
ｓ、ＩＨ）、７．２３（ｓ、ＩＨ）、７．０５（ｓ 、
ＩＨ）、６．８８ （８，ＩＨ）、４．４７（ｔ、２Ｈ
）。
３．９５（８，３Ｈ）、３．３１（ｔ、２Ｈ）、２．６
（ｒｎ、４Ｈ） −２，５０（ｓ −６Ｈ） ｅ ２．
４３ （ｓ −６Ｈ） 。
（ｒｎ、４Ｈ） −２，５０（ｓ −６Ｈ） ｅ ２．
４３ （ｓ −６Ｈ） 。
１．９〜１．２（ｍ、ｌ０Ｈ）、１．９（ｍ、６Ｈ）第
４図 ＋ Ｍａｓｓ Ｍ ｍ／ｚ ７６９
４図 ＋ Ｍａｓｓ Ｍ ｍ／ｚ ７６９
第１図及び第２図は、各々化合物１のＩＲ及び”Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルを示す図面である。 第３図及び第４図は、各々化合物４のＩＲ及びＩＨ−Ｎ
ＭＲスペクトルを示す図面である。
ＭＲスペクトルを示す図面である。 第３図及び第４図は、各々化合物４のＩＲ及びＩＨ−Ｎ
ＭＲスペクトルを示す図面である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｍは０〜４の数を、ｎは１〜４の数を示す） で表わされるフレデリカマイシンＡ誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16628384A JPS6144867A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | 新規フレデリカマイシンａ誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16628384A JPS6144867A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | 新規フレデリカマイシンａ誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6144867A true JPS6144867A (ja) | 1986-03-04 |
| JPH034548B2 JPH034548B2 (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=15828491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16628384A Granted JPS6144867A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | 新規フレデリカマイシンａ誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6144867A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005527541A (ja) * | 2002-03-26 | 2005-09-15 | バイオフロンテラ・ディスカバリー・ゲーエムベーハー | フレデリカマイシン−誘導体 |
-
1984
- 1984-08-08 JP JP16628384A patent/JPS6144867A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005527541A (ja) * | 2002-03-26 | 2005-09-15 | バイオフロンテラ・ディスカバリー・ゲーエムベーハー | フレデリカマイシン−誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH034548B2 (ja) | 1991-01-23 |
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