JPS6146475B2 - - Google Patents
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- JPS6146475B2 JPS6146475B2 JP59166656A JP16665684A JPS6146475B2 JP S6146475 B2 JPS6146475 B2 JP S6146475B2 JP 59166656 A JP59166656 A JP 59166656A JP 16665684 A JP16665684 A JP 16665684A JP S6146475 B2 JPS6146475 B2 JP S6146475B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description
産業上の利用分野
本発明は、新規アゾリル−プロパンニトリル、
該化合物の製法及び特に駆カビ作用を有する該化
合物を含有する殺生物剤及び植物成長調節剤に関
する。 従来の技術 駆カビ作用を有するイミダゾリル−プロピオニ
トリル誘導体は既に公知である（西ドイツ国特許
公開第2604047号明細書）。しかしこれは比較的狭
い作用範囲を有し、不満足なものである。 殺生作用を有するイミダゾリル−プロピオニト
リルも同様に既に公知である（西ドイツ国特許公
開第3125780号明細書）。その良好な有効作用にも
かかわらず、更に良好な性質を有する化合物に対
する要求が生じている。 発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、広範な使用可能性を特に植物
保護の分野で展開しかつ優れた駆カビ作用を展開
する新規プロピオニトリル誘導体を開示すること
である。 問題点を解決するための手段 この課題は本発明により、一般式： 〔式中 Ｒは１個又は数個の同じか又は異なるハロゲ
ン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキ
シ、トリフルオルメチル、シアノ又はニトロによ
り置換されていてよい芳香族炭化水素基を表わ
し、 R1はC1〜C3−アルキルにより置換されていて
よいC3〜C8−シクロアルキル基を表わし、 ＹはＮ又はCHを表わす〕のアゾリループロパ
ンニトリルもしくは無機酸又は有機酸との酸付加
塩により解決される。 本発明による化合物は極めて広義に殺生物剤と
して作用するが、特に駆カビ作用により優れてお
り、類似の構造及び作用方向性を有する公知の作
用物質より優れており予想外である。 意外にも、その駆カビ作用は実に多種多様の系
統の真菌に及んでいる。植物の地上部分を処理す
る際に、風により選ばれる病原体から植物を保護
する。種子伝染性病原体に対して本化合物を種子
処理に使用することができる。更に、これらの化
合物は移行作用を有し、つまり本化合物は例えば
種子で施した後で植物の根より吸収され、植物の
地上部分に移行しかつ病原菌を防除する。 他の作用として成長調節作用及び殺菌作用を挙
げることができる。 広範な作用範囲が認められるので、本化合物は
栽培植物の保護ばかりでなく、材料の保護並びに
ヒト及び動物の病理学的微生物の防除に好適であ
り、それ故、広範に展開される使用可能性が得ら
れる。 置換基の特定の意味に応じて、本化合物が優れ
た作用を展開する主要な適用分野が明らかにな
る。その都度駆カビ剤、植物成長調節剤又は殺菌
剤として使用することができる。 本発明による化合物は植物成長調節剤として使
用され、植物成長調節剤は例えば次の使用可能性
により優れている： 例えば街路、軌道設備等の木本及び草本の栄養
成長を抑制して繁茂するのを抑制し、穀類の成長
抑制により倒れたり又は析れたりするのを阻止
し、木綿では増収をはかる； 栄養−及び生殖器官の分枝に対して作用して観
賞植物又は栽培植物では花芽形成を高めあるいは
タバコ及びトマトでは側芽を抑制する； 果実品質の改良、例えばサトウキビ、サトウダ
イコン又は果物の糖分の上昇及び収獲量を高める
収獲物の均一な熟成； 寒気及び乾燥のような気候の影響に対する抵抗
力の上昇； ゴム植物の乳液に対する作用； 単為結実の果実の形成、花粉不稔性及び性に対
する作用； 種子発芽又は萠芽の制御； 収獲を容易にするために溶葉又は落果に対する
作用。 特に、本発明による化合物はビート（β−
Ru¨be）の成長に作用を与えるのに好適である
が、穀物、大豆及び綿花に対しても所望の成長調
節作用を示す。 一般に、使用量は用途に応じて作用物質0.05〜
５Kg/haであり、場合により更に高い使用量を使
うこともできる。 適用時間は用途及び気候条件により決定する。 一般式で表わされる化合物において置換基は
例えば次のものを表わす： Ｒは２−フルオルフエニル、３−フルオルフエ
ニル、４−フルオルフエニル、２−クロルフエニ
ル、３−クロルフエニル、４−クロルフエニル、
２−ブロムフエニル、３−ブロムフエニル、４−
ブロムフエニル、２−ヨードフエニル、３−ヨー
ドフエニル、４−ヨードフエニル、２・４−ジク
ロルフエニル、３・４−ジクロルフエニル、２・
６−ジクロルフエニル、２−メチルフエニル、３
−メチルフエニル、４−メチルフエニル、２−エ
チルフエニル、２−エチルフエニル、４−エチル
フエニル、２−プロピルフエニル、３−プロピル
フエニル、４−プロピルフエニル、２−イソプロ
ピルフエニル、３−イソプロピルフエニル、４−
イソプロピルフエニル、２−ブチルフエニル、３
−ブチルフエニル、４−ブチルフエニル、２−
sec−ブチルフエニル、３−sec−ブチルフエニ
ル、４−sec−ブチルフエニル、２−tert−ブチ
ルフエニル、３−tert−ブチルフエニル、４−
tert−ブチルフエニル、２−メトキシフエニル、
３−メトキシフエニル、４−メトキシフエニル、
２−エトキシフエニル、３−エトキシフエニル、
４−エトキシフエニル、２−メチルチオフエニ
ル、３−メチルチオフエニル、４−メチルチオフ
エニル、２−エチルチオフエニル、３−エチルチ
オフエニル、４−エチルチオフエニル、２−トリ
フルオルメチルフエニル、３−トリフルオルメチ
ルフエニル、４−トリフルオルメチルフエニル、
２−ニトロフエニル、３−ニトロフエニル、４−
ニトロフエニル、３−フルオル−４−メトキシフ
エニル、３−クロル−５−ニトロフエニル、４−
クロル−２−フルオルフエニル、３・４・５−ト
リメトキシフエニル又は５−クロル−２−ニトロ
フエニルであり、 R1はシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ
クロオクチル、２−メチルシクロペンチル、２−
メチルシクロヘキシル、２・２−ジメチルシクロ
ペンチル又は２・２−ジメチルシクロヘキシルで
あり、かつ ＹはＮ又はCHである。 酸付加塩を形成するには無機酸並びに有機酸が
該当する。例としては、塩化水素酸、臭化水素
酸、リン酸、硫酸、特に硝酸、単官能性及び二官
能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例え
ば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸、
並びにスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン
酸及び１・５−ナフタリンジスルホン酸が挙げら
れる。 酸付加塩は常用の造塩法により、例えば式の
化合物を好適な溶媒中に溶かしかつ酸を添加する
ことにより得られる。 例えば次の化合物が優れた駆カビ作用を示す： ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロペンチ
ルオキシ−３−（イミダゾール−１−イル）−プロ
パンニトリル及びそのヒドロニトレート、 ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロペンチ
ルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール−１
−イル）−プロパンニトリル及びそのヒドロニト
レート、 ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−（２−メチル−フエニル）−
プロパンニトリル及びそのヒドロニトレート、 ２−シクロペンチルオキシ−２−フエニル−３
−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−プロ
パンニトリル及びそのヒドロニトレート、 ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロペンチ
ルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール−１
−イル）−プロパンニトリル及びそのヒドロニト
レート、 ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−フエニル−プロパンニトリ
ル及びそのヒドロニトレート。 前記の作用と共に、本発明による化合物は他の
使用を可能にする殺菌作用をも開示する。 本発明による化合物は単独で、相互に混合して
又は他の作用物質と混合して使用することができ
る。場合により、他の植物保護剤又は有害生物防
除剤を所望の目的に応じて添加することができ
る。 作用物質又はその混合物を、液状及び／又は固
体の賦形剤、もしくは稀釈剤及び場合により湿潤
助剤、付着助剤、乳化助剤及び／又は分散助剤の
添加下に粉末、散布剤、顆粒、溶液、乳液又は懸
濁液のような調剤の形で適用すると有利である。 例えば、好適な液状賦形剤は水、脂肪族及び芳
香族の炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、更に鉱
油フラクシヨン及び植物油である。 固体賦形剤としては鉱物、例えばトンシル、シ
リカゲル、タルク、カオリン、アタパルジヤイ
ト、石灰石、珪酸及び植物性産物、例えば穀粉が
好適である。 界面活性物質では例えば次のものを挙げること
ができる：カルシウムリグニンスルホネート、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ナ
フタリンスルホン酸及びその塩、ホルムアルデヒ
ド縮合生成物、脂肪アルコールサルフエート並び
に置換ベンゼンスルホン酸及びその塩。 作用物質を種子浸漬に使用する際には色素を添
加混合して、浸漬した種子に明瞭に観察すること
のできる着色が得られるようにすることができ
る。 種々の調剤における作用物質１種以上の割合は
広範に変動させることができる。例えば薬剤は作
用物質約10〜90重量％、液状又は固体の賦形剤約
90〜10重量％並びに場合により界面活性剤20重量
％までを含有する。 薬剤の施用は常法で、例えば賦形剤としての水
と一緒に噴霧液量約100〜10000/haで行なうこ
とができる。所謂低量法（Low−Volume−
Verfahren）又は超低量法（Ultra−Low−
Volume−Verfahren）による薬剤の使用も所謂粒
子の形の施用と同様に可能である。 調剤の製造に当り例えば次の組成を使用する： Ａ 散粉剤 (a) 作用物質 40重量％ 粘土鉱物 25重量％ 珪 酸 20重量％ 廃液ピツチ 10重量％ リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアル
キルフエノールポリグリコールエーテルと
の混合物をベースとする界面活性物質
５重量％ (b) 作用物質 20重量％ カオリン 60重量％ 珪 酸 15重量％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンのナ
トリウム塩及びリグニンスルホン酸のカル
シウム塩をベースとする界面活性物質
５重量％ (c) 作用物質 10重量％ 粘土鉱物 60重量％ 珪 酸 15重量％ 廃液ピツチ 10重量％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリンのナト
リウム塩及びリグニンスルホン酸のカルシ
ウム塩をベースとする界面活性物質
５重量％ Ｂ ペースト 作用物質 45重量％ ナトリウムアルミニウムシリケート ５重量％ エチレンオキシド８モルを含むセチルポリグリ
コールエーテル 15重量％ スピンドル油 ２重量％ ポリエチレングリコール 10重量％ 水 23 部 Ｃ 乳液濃縮物 作用物質 25重量％ シクロヘキサノン 15重量％ キシレン 55重量％ ノニルフエニルポリオキシエチレンの混合物又
はカルシウムドデシルベンゼンスルホネート
５重量％ 例えば、本発明による新規化合物は、一般式： 〔式中Ｒ及びR1は前記のものを表わしかつＸはハ
ロゲンを表わすか又は場合により側鎖でハロゲン
化されているアルキルスルホニルオキシ基又はア
リールスルホニルオキシ基を表わす〕の化合物と
一般式： 〔式中Ｙは前記のものを表わす〕の化合物とを溶
剤の存在においてかつ場合により塩基の存在にお
いて反応させることにより製造することができ
る。 例えば、ハロゲンとしては塩素、臭素又は沃素
が挙げられ、アルキルスルホニルオキシ基として
はメチル−、エチル−、プロピル−及びトリフル
オルメチルスルホニル基が好適でありかつアリー
ルスルホニルオキシ基としてはベンゼンスルホニ
ルオキシ基及びｐ−トルエンスルホニルオキシ基
が挙げられる。 溶剤を使用する場合には、反応成分に対して不
活性な物質、殊に極性で中性のもの、例えばＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド及びジメチルスルホキシドが好適である
が、高沸点の芳香族及び脂肪族の炭化水素、例え
ばトルエン、クロルベンゼン又はキシレンも好適
である。反応温度は広範に変動させることができ
る。温度100〜200℃が優れている。反応は常圧又
は過圧で行なう。 本発明によるアゾリル−プロパンニトリル並び
にその酸付加塩は殆んど無色無臭の油状物又は固
体である。塩は若干水中に溶解しかつアセトニト
リル、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、低級アル
コール、クロロホルム及び塩化メチレンのような
極性有機溶剤中では良好に溶ける。遊離塩基は水
中に難溶であり、かつ例えばアルコール、エーテ
ル又は塩素化炭化水素のような有機溶剤中では多
少良好に溶解する。 Ｘがアリール−もしくはアルキルスルホニルオ
キシを表わす、出発物質として使用される３−ア
リール−もしくは３−アルキルスルホニルオキシ
−プロパンニトリルは従来文献に記載されていな
い。これは、従来文献公知の一般式： 〔式中Ｒ及びR1は前記のものを表わす〕のフエニ
ルアセトニトリルを公知方法でヒドロキシメチル
化しかつこのようにして得られた一般式 の３−ヒドロキシプロパンニトリルを場合により
酸結合剤の添加下に好適なスルホン酸誘導体、例
えば塩化スルホン酸と反応させることにより得ら
れる。従来一般式のヒドロキシメチル化合物は
文献公知ではない。一般式のフエニルアセトニ
トリルはＯ−スルホン化シアンヒドリンを相応す
るアルコールR1OHと反応させることにより得ら
れる。 実施例 次に実施例により本発明による化合物の製造を
詳説する。 例 １ ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−（２−メチルフエニル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレート ２−シクロペンチルオキシ−２−（２−メチル
フエニル）−３−メチルスルホニルオキシ−プロ
パンニトリル60.7ｇ（0.188モル）、イミダゾール
63.9ｇ（0.938モル）及びDMF3.88mlを浴温160℃
で６時間撹拌する。水200ml上に注ぎ、１回当り
200mlの塩化メチレンで２回抽出しかつ有機相を
MgSO4上で乾燥させる。真空中で回転濃縮し、
その油状物をイソプロパノール100ml中に溶かし
かつ水冷下に100％−硝酸10mlを滴加する。室温
で更に20分間後撹拌し、酢酸エステル200mlを添
加しかつ吸引濾過する。融点160℃（分解）の表
題化合物30.7ｇが得られる。 例 ２ ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−（２−メチルフエニル）−
プロパンニトリル 例１で得られたヒドロニトレート28.5ｇをメタ
ノール300ml中に溶かす。５〜15℃で稀アンモニ
ア溶液100mlを５分間で滴加する。水750mlで稀釈
し１回当り300mlの酢酸エステルで２回抽出す
る。MgSO4上で乾燥させ、回転して濃縮乾燥
し、残留油状物にヘキサン200mlを加えかつ結晶
させる。融点92℃の表題化合物21.7ｇが得られ
る。 例 ３ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２−メチル
フエニル）−３−（１・２・４−トリアゾール−
１−イル）−プロパンニトリル・ヒドロニトレ
ート １・２・４−トリアゾール9.8ｇをNaOH小片
5.7ｇを含有するジメチルスルホキシド120ml及び
キシレン70mlからの混合物中で浴温180℃で２時
間加熱する。反応水は水分離器を用いて捕集す
る。浴温を150℃に低下させかつ少量のDMSO中
の２−シクロヘキシルオキシ−３−メタンスルホ
ニル−２−（２−メチルフエニル）−プロパンニト
リル32ｇを添加する。150℃で３時間撹拌する。
氷水上に注ぎ、１回当り200mlの塩化メチレンで
２回抽出しかつ有機相をもう一度H2O100mlで洗
浄する。MgSO4上で乾燥させ、回転濃縮し、イ
ソプロパノール70ml中に取りかつ氷冷下に100％
−硝酸3.9mlを滴加する。エーテル50mlを加え、
吸引濾過しかつイソプロパノールから再結晶させ
る。融点194〜197℃（分解）の表題化合物14.36
ｇが得られる。 同様にして次の本発明による化合物を製造する
ことができる。
該化合物の製法及び特に駆カビ作用を有する該化
合物を含有する殺生物剤及び植物成長調節剤に関
する。 従来の技術 駆カビ作用を有するイミダゾリル−プロピオニ
トリル誘導体は既に公知である（西ドイツ国特許
公開第2604047号明細書）。しかしこれは比較的狭
い作用範囲を有し、不満足なものである。 殺生作用を有するイミダゾリル−プロピオニト
リルも同様に既に公知である（西ドイツ国特許公
開第3125780号明細書）。その良好な有効作用にも
かかわらず、更に良好な性質を有する化合物に対
する要求が生じている。 発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、広範な使用可能性を特に植物
保護の分野で展開しかつ優れた駆カビ作用を展開
する新規プロピオニトリル誘導体を開示すること
である。 問題点を解決するための手段 この課題は本発明により、一般式： 〔式中 Ｒは１個又は数個の同じか又は異なるハロゲ
ン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキ
シ、トリフルオルメチル、シアノ又はニトロによ
り置換されていてよい芳香族炭化水素基を表わ
し、 R1はC1〜C3−アルキルにより置換されていて
よいC3〜C8−シクロアルキル基を表わし、 ＹはＮ又はCHを表わす〕のアゾリループロパ
ンニトリルもしくは無機酸又は有機酸との酸付加
塩により解決される。 本発明による化合物は極めて広義に殺生物剤と
して作用するが、特に駆カビ作用により優れてお
り、類似の構造及び作用方向性を有する公知の作
用物質より優れており予想外である。 意外にも、その駆カビ作用は実に多種多様の系
統の真菌に及んでいる。植物の地上部分を処理す
る際に、風により選ばれる病原体から植物を保護
する。種子伝染性病原体に対して本化合物を種子
処理に使用することができる。更に、これらの化
合物は移行作用を有し、つまり本化合物は例えば
種子で施した後で植物の根より吸収され、植物の
地上部分に移行しかつ病原菌を防除する。 他の作用として成長調節作用及び殺菌作用を挙
げることができる。 広範な作用範囲が認められるので、本化合物は
栽培植物の保護ばかりでなく、材料の保護並びに
ヒト及び動物の病理学的微生物の防除に好適であ
り、それ故、広範に展開される使用可能性が得ら
れる。 置換基の特定の意味に応じて、本化合物が優れ
た作用を展開する主要な適用分野が明らかにな
る。その都度駆カビ剤、植物成長調節剤又は殺菌
剤として使用することができる。 本発明による化合物は植物成長調節剤として使
用され、植物成長調節剤は例えば次の使用可能性
により優れている： 例えば街路、軌道設備等の木本及び草本の栄養
成長を抑制して繁茂するのを抑制し、穀類の成長
抑制により倒れたり又は析れたりするのを阻止
し、木綿では増収をはかる； 栄養−及び生殖器官の分枝に対して作用して観
賞植物又は栽培植物では花芽形成を高めあるいは
タバコ及びトマトでは側芽を抑制する； 果実品質の改良、例えばサトウキビ、サトウダ
イコン又は果物の糖分の上昇及び収獲量を高める
収獲物の均一な熟成； 寒気及び乾燥のような気候の影響に対する抵抗
力の上昇； ゴム植物の乳液に対する作用； 単為結実の果実の形成、花粉不稔性及び性に対
する作用； 種子発芽又は萠芽の制御； 収獲を容易にするために溶葉又は落果に対する
作用。 特に、本発明による化合物はビート（β−
Ru¨be）の成長に作用を与えるのに好適である
が、穀物、大豆及び綿花に対しても所望の成長調
節作用を示す。 一般に、使用量は用途に応じて作用物質0.05〜
５Kg/haであり、場合により更に高い使用量を使
うこともできる。 適用時間は用途及び気候条件により決定する。 一般式で表わされる化合物において置換基は
例えば次のものを表わす： Ｒは２−フルオルフエニル、３−フルオルフエ
ニル、４−フルオルフエニル、２−クロルフエニ
ル、３−クロルフエニル、４−クロルフエニル、
２−ブロムフエニル、３−ブロムフエニル、４−
ブロムフエニル、２−ヨードフエニル、３−ヨー
ドフエニル、４−ヨードフエニル、２・４−ジク
ロルフエニル、３・４−ジクロルフエニル、２・
６−ジクロルフエニル、２−メチルフエニル、３
−メチルフエニル、４−メチルフエニル、２−エ
チルフエニル、２−エチルフエニル、４−エチル
フエニル、２−プロピルフエニル、３−プロピル
フエニル、４−プロピルフエニル、２−イソプロ
ピルフエニル、３−イソプロピルフエニル、４−
イソプロピルフエニル、２−ブチルフエニル、３
−ブチルフエニル、４−ブチルフエニル、２−
sec−ブチルフエニル、３−sec−ブチルフエニ
ル、４−sec−ブチルフエニル、２−tert−ブチ
ルフエニル、３−tert−ブチルフエニル、４−
tert−ブチルフエニル、２−メトキシフエニル、
３−メトキシフエニル、４−メトキシフエニル、
２−エトキシフエニル、３−エトキシフエニル、
４−エトキシフエニル、２−メチルチオフエニ
ル、３−メチルチオフエニル、４−メチルチオフ
エニル、２−エチルチオフエニル、３−エチルチ
オフエニル、４−エチルチオフエニル、２−トリ
フルオルメチルフエニル、３−トリフルオルメチ
ルフエニル、４−トリフルオルメチルフエニル、
２−ニトロフエニル、３−ニトロフエニル、４−
ニトロフエニル、３−フルオル−４−メトキシフ
エニル、３−クロル−５−ニトロフエニル、４−
クロル−２−フルオルフエニル、３・４・５−ト
リメトキシフエニル又は５−クロル−２−ニトロ
フエニルであり、 R1はシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ
クロオクチル、２−メチルシクロペンチル、２−
メチルシクロヘキシル、２・２−ジメチルシクロ
ペンチル又は２・２−ジメチルシクロヘキシルで
あり、かつ ＹはＮ又はCHである。 酸付加塩を形成するには無機酸並びに有機酸が
該当する。例としては、塩化水素酸、臭化水素
酸、リン酸、硫酸、特に硝酸、単官能性及び二官
能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例え
ば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸、
並びにスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン
酸及び１・５−ナフタリンジスルホン酸が挙げら
れる。 酸付加塩は常用の造塩法により、例えば式の
化合物を好適な溶媒中に溶かしかつ酸を添加する
ことにより得られる。 例えば次の化合物が優れた駆カビ作用を示す： ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロペンチ
ルオキシ−３−（イミダゾール−１−イル）−プロ
パンニトリル及びそのヒドロニトレート、 ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロペンチ
ルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール−１
−イル）−プロパンニトリル及びそのヒドロニト
レート、 ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−（２−メチル−フエニル）−
プロパンニトリル及びそのヒドロニトレート、 ２−シクロペンチルオキシ−２−フエニル−３
−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−プロ
パンニトリル及びそのヒドロニトレート、 ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロペンチ
ルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール−１
−イル）−プロパンニトリル及びそのヒドロニト
レート、 ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−フエニル−プロパンニトリ
ル及びそのヒドロニトレート。 前記の作用と共に、本発明による化合物は他の
使用を可能にする殺菌作用をも開示する。 本発明による化合物は単独で、相互に混合して
又は他の作用物質と混合して使用することができ
る。場合により、他の植物保護剤又は有害生物防
除剤を所望の目的に応じて添加することができ
る。 作用物質又はその混合物を、液状及び／又は固
体の賦形剤、もしくは稀釈剤及び場合により湿潤
助剤、付着助剤、乳化助剤及び／又は分散助剤の
添加下に粉末、散布剤、顆粒、溶液、乳液又は懸
濁液のような調剤の形で適用すると有利である。 例えば、好適な液状賦形剤は水、脂肪族及び芳
香族の炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、更に鉱
油フラクシヨン及び植物油である。 固体賦形剤としては鉱物、例えばトンシル、シ
リカゲル、タルク、カオリン、アタパルジヤイ
ト、石灰石、珪酸及び植物性産物、例えば穀粉が
好適である。 界面活性物質では例えば次のものを挙げること
ができる：カルシウムリグニンスルホネート、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ナ
フタリンスルホン酸及びその塩、ホルムアルデヒ
ド縮合生成物、脂肪アルコールサルフエート並び
に置換ベンゼンスルホン酸及びその塩。 作用物質を種子浸漬に使用する際には色素を添
加混合して、浸漬した種子に明瞭に観察すること
のできる着色が得られるようにすることができ
る。 種々の調剤における作用物質１種以上の割合は
広範に変動させることができる。例えば薬剤は作
用物質約10〜90重量％、液状又は固体の賦形剤約
90〜10重量％並びに場合により界面活性剤20重量
％までを含有する。 薬剤の施用は常法で、例えば賦形剤としての水
と一緒に噴霧液量約100〜10000/haで行なうこ
とができる。所謂低量法（Low−Volume−
Verfahren）又は超低量法（Ultra−Low−
Volume−Verfahren）による薬剤の使用も所謂粒
子の形の施用と同様に可能である。 調剤の製造に当り例えば次の組成を使用する： Ａ 散粉剤 (a) 作用物質 40重量％ 粘土鉱物 25重量％ 珪 酸 20重量％ 廃液ピツチ 10重量％ リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアル
キルフエノールポリグリコールエーテルと
の混合物をベースとする界面活性物質
５重量％ (b) 作用物質 20重量％ カオリン 60重量％ 珪 酸 15重量％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンのナ
トリウム塩及びリグニンスルホン酸のカル
シウム塩をベースとする界面活性物質
５重量％ (c) 作用物質 10重量％ 粘土鉱物 60重量％ 珪 酸 15重量％ 廃液ピツチ 10重量％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリンのナト
リウム塩及びリグニンスルホン酸のカルシ
ウム塩をベースとする界面活性物質
５重量％ Ｂ ペースト 作用物質 45重量％ ナトリウムアルミニウムシリケート ５重量％ エチレンオキシド８モルを含むセチルポリグリ
コールエーテル 15重量％ スピンドル油 ２重量％ ポリエチレングリコール 10重量％ 水 23 部 Ｃ 乳液濃縮物 作用物質 25重量％ シクロヘキサノン 15重量％ キシレン 55重量％ ノニルフエニルポリオキシエチレンの混合物又
はカルシウムドデシルベンゼンスルホネート
５重量％ 例えば、本発明による新規化合物は、一般式： 〔式中Ｒ及びR1は前記のものを表わしかつＸはハ
ロゲンを表わすか又は場合により側鎖でハロゲン
化されているアルキルスルホニルオキシ基又はア
リールスルホニルオキシ基を表わす〕の化合物と
一般式： 〔式中Ｙは前記のものを表わす〕の化合物とを溶
剤の存在においてかつ場合により塩基の存在にお
いて反応させることにより製造することができ
る。 例えば、ハロゲンとしては塩素、臭素又は沃素
が挙げられ、アルキルスルホニルオキシ基として
はメチル−、エチル−、プロピル−及びトリフル
オルメチルスルホニル基が好適でありかつアリー
ルスルホニルオキシ基としてはベンゼンスルホニ
ルオキシ基及びｐ−トルエンスルホニルオキシ基
が挙げられる。 溶剤を使用する場合には、反応成分に対して不
活性な物質、殊に極性で中性のもの、例えばＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド及びジメチルスルホキシドが好適である
が、高沸点の芳香族及び脂肪族の炭化水素、例え
ばトルエン、クロルベンゼン又はキシレンも好適
である。反応温度は広範に変動させることができ
る。温度100〜200℃が優れている。反応は常圧又
は過圧で行なう。 本発明によるアゾリル−プロパンニトリル並び
にその酸付加塩は殆んど無色無臭の油状物又は固
体である。塩は若干水中に溶解しかつアセトニト
リル、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、低級アル
コール、クロロホルム及び塩化メチレンのような
極性有機溶剤中では良好に溶ける。遊離塩基は水
中に難溶であり、かつ例えばアルコール、エーテ
ル又は塩素化炭化水素のような有機溶剤中では多
少良好に溶解する。 Ｘがアリール−もしくはアルキルスルホニルオ
キシを表わす、出発物質として使用される３−ア
リール−もしくは３−アルキルスルホニルオキシ
−プロパンニトリルは従来文献に記載されていな
い。これは、従来文献公知の一般式： 〔式中Ｒ及びR1は前記のものを表わす〕のフエニ
ルアセトニトリルを公知方法でヒドロキシメチル
化しかつこのようにして得られた一般式 の３−ヒドロキシプロパンニトリルを場合により
酸結合剤の添加下に好適なスルホン酸誘導体、例
えば塩化スルホン酸と反応させることにより得ら
れる。従来一般式のヒドロキシメチル化合物は
文献公知ではない。一般式のフエニルアセトニ
トリルはＯ−スルホン化シアンヒドリンを相応す
るアルコールR1OHと反応させることにより得ら
れる。 実施例 次に実施例により本発明による化合物の製造を
詳説する。 例 １ ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−（２−メチルフエニル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレート ２−シクロペンチルオキシ−２−（２−メチル
フエニル）−３−メチルスルホニルオキシ−プロ
パンニトリル60.7ｇ（0.188モル）、イミダゾール
63.9ｇ（0.938モル）及びDMF3.88mlを浴温160℃
で６時間撹拌する。水200ml上に注ぎ、１回当り
200mlの塩化メチレンで２回抽出しかつ有機相を
MgSO4上で乾燥させる。真空中で回転濃縮し、
その油状物をイソプロパノール100ml中に溶かし
かつ水冷下に100％−硝酸10mlを滴加する。室温
で更に20分間後撹拌し、酢酸エステル200mlを添
加しかつ吸引濾過する。融点160℃（分解）の表
題化合物30.7ｇが得られる。 例 ２ ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾー
ル−１−イル）−２−（２−メチルフエニル）−
プロパンニトリル 例１で得られたヒドロニトレート28.5ｇをメタ
ノール300ml中に溶かす。５〜15℃で稀アンモニ
ア溶液100mlを５分間で滴加する。水750mlで稀釈
し１回当り300mlの酢酸エステルで２回抽出す
る。MgSO4上で乾燥させ、回転して濃縮乾燥
し、残留油状物にヘキサン200mlを加えかつ結晶
させる。融点92℃の表題化合物21.7ｇが得られ
る。 例 ３ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２−メチル
フエニル）−３−（１・２・４−トリアゾール−
１−イル）−プロパンニトリル・ヒドロニトレ
ート １・２・４−トリアゾール9.8ｇをNaOH小片
5.7ｇを含有するジメチルスルホキシド120ml及び
キシレン70mlからの混合物中で浴温180℃で２時
間加熱する。反応水は水分離器を用いて捕集す
る。浴温を150℃に低下させかつ少量のDMSO中
の２−シクロヘキシルオキシ−３−メタンスルホ
ニル−２−（２−メチルフエニル）−プロパンニト
リル32ｇを添加する。150℃で３時間撹拌する。
氷水上に注ぎ、１回当り200mlの塩化メチレンで
２回抽出しかつ有機相をもう一度H2O100mlで洗
浄する。MgSO4上で乾燥させ、回転濃縮し、イ
ソプロパノール70ml中に取りかつ氷冷下に100％
−硝酸3.9mlを滴加する。エーテル50mlを加え、
吸引濾過しかつイソプロパノールから再結晶させ
る。融点194〜197℃（分解）の表題化合物14.36
ｇが得られる。 同様にして次の本発明による化合物を製造する
ことができる。
【表】
プロパンニトリル・ヒド
ロニトレート
ロニトレート
【表】
【表】
リル
【表】
ル
(Z)＝分解
次の実施例により前記の調剤形に調製した本発
明による化合物の使用可能性を詳説する。 作用物質の使用濃度をppm（噴霧液百万部当
りの部）で記載する。以下に記載の実施例におけ
る駆カビ作用はその都度実測した羅病数から次の
ように計算した： 100−処理したもの羅病数／未処理のものの羅病数・100
＝作用（％） 例 42 温室中で大麦を使つて純寄生禾本科植物ウドン
コ病菌（Echte Mehlta：Erysiphe graminis）
に対する予防葉面処理の作用 第一葉期の若い大麦に記載の濃度で滴下する程
度に噴霧した。噴霧液膜の乾燥後、実験植物を羅
病植物でこすることにより、処理した植物並びに
未処理の対照植物に乾燥したウドンコ病菌胞子を
接種した。その後、実験植物を温室中約20〜220
℃で栽培しかつ一週間後に葉面の羅病率を計測し
た。優れた作用が実験データから明らかである。
(Z)＝分解
次の実施例により前記の調剤形に調製した本発
明による化合物の使用可能性を詳説する。 作用物質の使用濃度をppm（噴霧液百万部当
りの部）で記載する。以下に記載の実施例におけ
る駆カビ作用はその都度実測した羅病数から次の
ように計算した： 100−処理したもの羅病数／未処理のものの羅病数・100
＝作用（％） 例 42 温室中で大麦を使つて純寄生禾本科植物ウドン
コ病菌（Echte Mehlta：Erysiphe graminis）
に対する予防葉面処理の作用 第一葉期の若い大麦に記載の濃度で滴下する程
度に噴霧した。噴霧液膜の乾燥後、実験植物を羅
病植物でこすることにより、処理した植物並びに
未処理の対照植物に乾燥したウドンコ病菌胞子を
接種した。その後、実験植物を温室中約20〜220
℃で栽培しかつ一週間後に葉面の羅病率を計測し
た。優れた作用が実験データから明らかである。
【表】
ニトリル〓ヒドロニトレート
【表】
ロパンニトリル
【表】
レート
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中 Ｒは１個又は数個の同じか又は異なるハロゲ
ン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキ
シ、トリフルオルメチル、シアノ又はニトロによ
り置換されていてよい芳香族炭化水素基を表わ
し、 R1はC1〜C3−アルキルにより置換されていて
よいC3〜C8−シクロアルキル基を表わし、 ＹはＮ又はCHを表わす〕のアゾリループロパ
ンニトリルもしくは無機酸又は有機酸との酸付加
塩。 ２ Ｒが２−フルオルフエニル、３−フルオルフ
エニル、４−フルオルフエニル、２−クロルフエ
ニル、３−クロルフエニル、４−クロルフエニ
ル、２−ブロムフエニル、３−ブロムフエニル、
４−ブロムフエニル、２−ヨードフエニル、３−
ヨードフエニル、４−ヨードフエニル、２・４−
ジクロルフエニル、３・４−ジクロルフエニル、
２・６−ジクロルフエニル、２−メチルフエニ
ル、３−メチルフエニル、４−メチルフエニル、
２−エチルフエニル、３−エチルフエニル、４−
エチルフエニル、２−プロピルフエニル、３−プ
ロピルフエニル、４−プロピルフエニル、２−イ
ソプロピルフエニル、３−イソプロピルフエニ
ル、４−イソプロピルフエニル、２−ブチルフエ
ニル、３−ブチルフエニル、４−ブチルフエニ
ル、２−sec−ブチルフエニル、３−sec−ブチル
フエニル、４−sec−ブチルフエニル、２−tert
−ブチルフエニル、３−tert−ブチルフエニル、
４−tert−ブチルフエニル、２−メトキシフエニ
ル、３−メトキシフエニル、４−メトキシフエニ
ル、２−エトキシフエニル、３−エトキシフエニ
ル、４−エトキシフエニル、２−メチルチオフエ
ニル、３−メチルチオフエニル、４−メチルチオ
フエニル、２−エチルチオフエニル、３−エチル
チオフエニル、４−エチルチオフエニル、２−ト
リフルオルメチルフエニル、３−トリフルオルメ
チルフエニル、４−トリフルオルメチルフエニ
ル、２−ニトロフエニル、３−ニトロフエニル、
４−ニトロフエニル、３−フルオル−４−メトキ
シフエニル、３−クロル−５−ニトロフエニル、
４−クロル−２−フルオルフエニル、３・４・５
−トリメトキシフエニル又は５−クロル−２−ニ
トロフエニルであり、 R1がシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ
クロオクチン、２−メチルシクロペンチル、２−
メチルシクロヘキシル、２・２−ジメチルシクロ
ペンチル又は２・２−ジメチルシクロヘキシルで
あり、かつ ＹがＮ又はCHである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾ
ール−１−イル）−２−（２−メチルフエニル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレートである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾ
ール−１−イル）−２−（２−メチルフエニル）−
プロパンニトリルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ５ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２−メチ
ルフエニル）−３−（１・２・４−トリアゾール−
１−イル）−プロパンニトリル・ヒドロニトレー
トである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ ２−シクロペンチルオキシ−２−（２−メチ
ルフエニル）−３−（１・２・４−トリアゾール−
１−イル）−プロパンニトリル・ヒドロニトレー
トである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ ２−シクロヘキシルオキシ−３−（イミダゾ
ール−１−イル）−２−（２−メチルフエニル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレートである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ ２−シクロヘキシルオキシ−３−（イミダゾ
ール−１−イル）−２−（２メチルフエニル）−プ
ロパンニトリルである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ９ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２−メチ
ルフエニル）−３−（１・２・４−トリアゾール−
１−イル）−プロパンニトリルである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 １０ ２−シクロヘキシルオキシ−３−（イミダ
ゾール−１−イル）−２−フエニル−プロパンニ
トリルである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １１ ２−シクロヘキシルオキシ−３−（イミダ
ゾール−１−イル）−２−フエニル−プロパンニ
トリル・ヒドロニトレートである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 １２ ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロヘ
キシルオキシ−３−（イミダゾール−１−イル）−
プロパンニトリルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 １３ ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロヘ
キシルオキシ−３−（イミダゾール−１−イル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレートである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １４ ２−シクロヘキシルオキシ−２−フエニル
−３−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−
プロパンニトリルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 １５ ２−シクロヘキシルオキシ−２−フエニル
−３−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレートである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １６ ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロヘ
キシルオキシ−３−（イミダゾール−１−イル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレートである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １７ ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロヘ
キシルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−プロパンニトリルである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 １８ ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロヘ
キシルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−プロパンニトリル・ヒドロニトレ
ートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １９ ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダ
ゾール−１−イル）−２−フエニル−プロパンニ
トリルである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ２０ ２−シクロペンチルオキシ−３−（イミダ
ゾール−１−イル）−２−フエニル−プロパンニ
トリル・ヒドロニトレートである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ２１ ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロペ
ンチルオキシ−３−（イミダゾール−１−イル）−
プロパンニトリルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ２２ ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロペ
ンチルオキシ−３−（イミダゾール−１−イル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレートである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３ ２−シクロペンチルオキシ−２−フエニル
−３−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−
プロパンニトリルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ２４ ２−シクロペンチルオキシ−２−フエニル
−３−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレートである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５ ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロペ
ンチルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−プロパンニトリルである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ２６ ２−（２−クロルフエニル）−２−シクロペ
ンチルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−プロパンニトリル・ヒドロニトレ
ートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２７ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−３−（イミダゾール−１−
イル）−プロパンニトリルである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ２８ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−３−（イミダゾール−１−
イル）−プロパンニトリル・ヒドロニトレートで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２９ ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロヘ
キシルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−プロパンニトリルである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３０ ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロヘ
キシルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−プロパンニトリル・ヒドロニトレ
ートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３１ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−３−（１・２・４−トリア
ゾール−１−イル）−プロパンニトリルである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３２ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−３−（１・２・４−トリア
ゾール−１−イル）−プロパンニトリル・ヒドロ
ニトレートである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３３ ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロペ
ンチルオキシ−３−（イミダゾール−１−イル）−
プロパンニトリルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３４ ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロペ
ンチルオキシ−３−（イミダゾール−１−イル）−
プロパンニトリル・ヒドロニトレートである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ３５ ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロペ
ンチルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−プロパンニトリルである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３６ ２−（４−クロルフエニル）−２−シクロペ
ンチルオキシ−３−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−プロパンニトリル・ヒドロニトレ
ートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３７ ２−シクロペンチルオキシ−２−（２−フ
ルオルフエニル）−３−（イミダゾール−１−イ
ル）−プロパンニトリルである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ３８ ２−シクロペンチルオキシ−２−（２−フ
ルオルフエニル）−３−（１・２・４−トリアゾー
ル−１−イル）−プロパンニトリルである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３９ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２−フ
ルオルフエニル）−３−（イミダゾール−１−イ
ル）−ペンタンニトリルである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ４０ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２−フ
ルオルフエニル）−３−（１・２・４−トリアゾー
ル−１−イル）−プロパンニトリルである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ４１ ２−シクロペンチルオキシ−２−（２−フ
ルオルフエニル）−３−（イミダゾール−１−イ
ル）−プロパンニトリルである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ４２ ２−シクロヘキシルオキシ−２−（２−フ
ルオルフエニル）−３−（イミダゾール−１−イ
ル）−プロパンニトリルである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ４３ ２−シクロペンチルオキシ−２−（２−メ
チルフエニル）−３−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−プロパンニトリルである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ４４ 一般式： 〔式中 Ｒは１個又は数個の同じか又は異なるハロゲ
ン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキ
シ、トリフルオルメチル、シアノ又はニトロによ
り置換されていてよい芳香族炭化水素基を表わ
し、 R1はC1〜C3−アルキルにより置換されていて
よいC3〜C8−シクロアルキル基を表わし、 ＹはＮ又はCHを表わす〕のアゾリループロパ
ンニトリルもしくは無機酸又は有機酸との酸付加
塩を製造する方式において、一般式： 〔式中Ｒ及びR1は前記のものを表わしかつＸはハ
ロゲンを表わすか又は側鎖においてハロゲン化さ
れていてよいアルキルスルホニルオキシ基又はア
リールスルホニルオキシ基を表わす〕の化合物と
一般式： 〔式中Ｙは前記のものを表わす〕の化合物又はそ
のアルカリ塩とを溶剤の存在においてかつ場合に
より塩基の存在において反応させることを特徴と
するアゾリル−プロパンニトリルの製法。 ４５ 一般式： 〔式中 Ｒは１個又は数個の同じか又は異なるハロゲ
ン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキ
シ、トリフルオルメチル、シアノ又はニトロによ
り置換されていてよい芳香族炭化水素基を表わ
し、 R1はC1〜C3−アルキルにより置換されていて
よいC3〜C8−シクロアルキル基を表わし、 ＹはＮ又はCHを表わす〕のアゾリループロパ
ンニトリルもしくは無機酸又は有機酸との酸付加
塩少なくとも１種を含有することを特徴とする殺
生物剤。 ４６ 駆カビ作用を有する特許請求の範囲第４５
項記載の殺生物剤。 ４７ 殺菌作用を有する特許請求の範囲第４５項
記載の殺生物剤。 ４８ 賦形剤及び／又は助剤と混合して成る特許
請求の範囲第４５項記載の殺生物剤。 ４９ 一般式： 〔式中 Ｒは１個又は数個の同じか又は異なるハロゲ
ン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキ
シ、トリフルオルメチル、シアノ又はニトロによ
り置換されていてよい芳香族炭化水素基を表わ
し、 R1はC1〜C3−アルキルにより置換されていて
よいC3〜C8−シクロアルキル基を表わし、 ＹはＮ又はCHを表わす〕のアゾリループロパ
ンニトリルもしくは無機酸又は有機酸との酸付加
塩少なくとも１種を含有することを特徴とする植
物成長調節剤。
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