JPS6146819B2 - - Google Patents
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Description
本発明はカラー写真材料に関するものであり、
特にハロゲン化銀カラー写真材料を処理して得ら
れる色素画像の色素画像部及び未露光部の光によ
る変褪色を防止したカラー写真材料に関するもの
である。 ハロゲン化銀カラー写真材料において、芳香族
第１級アミン化合物を用いて、露光されたハロゲ
ン化銀粒子を現象し、生成したアミンの酸化生成
物とカプラーとの反応により色素像を形成させカ
ラー画像を得ることは知られている。 この方法においては通常、シアン、マセンタ、
イエローの色素画像を形成するために、夫々フエ
ノールもしくはナフトール系カプラー、５ピラゾ
ロン、ピラゾリノベンツイミダゾール、ピラゾロ
トリアゾール、インタゾロンもしくはシアノアセ
チル系カプラーおよびアシルアセトアミドもしく
はジベンゾイルメタン系カフラーが用いられる。 このようにして得られる色素画像は、長時間光
にさらされても、高温高湿下に保存されても、変
褪色しないことが望まれている。しかしながら、
主として紫外線あるいは可視光線に対する堅牢性
はいまだ満足すべき状態にはなく、これらの活性
光線の照射を受けるとたやすく変褪色することも
良く知られている。このような欠点を除去するた
めに従来より褪色性の少ない種々のカプラーを選
択して用いたり、紫外線から色素画像を保護する
ために紫外線吸収剤を用いたり、光による褪色を
防止する褪色防止剤を用いる方法が提案されてい
る。 例えば従来よりカラー写真材料に紫外線吸収剤
を添加、配合し色素画像の耐光性を向上せしめる
方法が種々提案されている。しかしながら紫外線
吸収剤を用いて色素画像に満足すべき耐光性を与
えるためには、比較的多量の紫外線吸収剤を必要
とし、この場合紫外線吸収剤自身の着色のために
色素画像が著しく汚染されてしまうことが多々あ
つた。又、紫外線吸収剤を用いても可視光線によ
る色素画像の褪色防止にはなんら効果を示さず、
紫外線吸収剤による耐光性の向上にも限界があつ
た。さらにフエノール性水酸基あるいは加水分解
してフエノール性水酸基を生成する基を有する褪
色防止剤 ビスフエノール類、ピロガロール、ガ
ーリツク酸およびそのエステル類、α―トコフエ
ロール類およびそのアシル誘導体、６―ヒドロキ
シクロマン類、５―ヒドロキシクマラン誘導体お
よび６，6′―ジヒドロキシ―２，2′―ビススピロ
クロマン類等を用いることが提案されている。 しかしながら、これらの化合物は確かに色素の
耐光性には効果は示すがその効果も充分ではな
く、カラー写真材料を長期保存中ある時点から急
激に褪色防止効果が減少あるいは消滅してしまつ
たり、未反応カプラーが残つている個所、即ち未
露光部が紫外線によるいわゆる黄変（以下Ｙ―ス
テインと称する）を生じたり、カラー写真材料に
添加する際用いる溶媒に対する溶解性が小さかつ
たり、耐拡散性が小さいため高PHの処理液中へ拡
散してしまうとか、さらにある種の化合物はマゼ
ンタカプラーから得られる色素像の褪色防止効果
は比較的優れているが、イエロー、シアンカプラ
ーから得られる色素像に対しては褪色防止効果が
なかつたり、あるいは逆に褪色を促進したりする
ことさえあり、いまだに満足すべきものではない
のが現実である。 本発明の目的は優れた褪色防止効果を有し、高
沸点溶媒等への溶解性に優れ、分散安定性に優
れ、耐拡散性に優れ、他の写真用添加剤に悪影響
をおよぼさず且つカプラーの発色阻害をも引起さ
ない様な褪色防止剤を含有するカラー写真材料を
提供することにある。 本発明者は検討の結果下記一般式〔〕で示さ
れる化合物（以下本発明の化合物と称する）を少
なくとも１種含有するカラー写真材料を用いるこ
とにより前記目的を達成し得ることを見出した。 一般式 〔〕 一般式〔〕中・R1はアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基もしくはアラルキル基を
表わし、R2，R3およびR5は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基もしくは―OR7を表わす。ただし、R2および
R3の少なくとも一方が―OR7であり、同時に―
OR7ではなく、またR2が―OR7のときはR5は―
OR7ではない。R4およびR6は水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基もしくは
アラルキル基を表わす。R7はR1と同意であり、
R7は互いに同じであつても異なつてもよい。R1
とR7がアルキル基のとき該アルキル基の炭素原
子数の総和は３以上である。 一般式〔〕において、アルキル基としては直
鎖状あるいは分岐状のものであつてもよく、好ま
しくは炭素原子数１〜32のものであり、例えばメ
チル、エチル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル、ｎ―ヘ
キシル、２―エチルヘキシル、３，５，５―トリ
メチルヘキシル、２，２―ジメチルペンチル、ｎ
―オクチル、ｔ―オクチル、ｎ―ドデシル、sec
―ドデシル、ｎ―ヘキサデシル、ｎ―オクタデシ
ルもしくはエイコシル等、アルケニル基としては
直鎖状あるいは分岐状のものであつてもよく、好
ましくは炭素原子数２〜32であり、例えばアリ
ル、ブテニル、オクテニルもしくはオレイル等、
シクロアルキル基としては５〜７頁のものが好ま
しく、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルも
しくはシクロヘプチル等、アラルキル基として
は、例えばベンジル基もしくはフエネチル基等が
挙げられる。 さらに、これらの各基は発色現像主薬の酸化体
と反応して発色色素を形成しない置換基を有して
もよい。該置換基とは基中に活性メチレンあるい
は活性メチンを有しない基を意味する。これらの
置換基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、アル
キル基（特に炭素原子数１〜32のもの）、アルケ
ニル基（特に炭素原子数２〜32のもの）、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルケノキシ基、アル
ケニルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、
アリールチオ基、アリールアミノ基、アルキルア
ミノ基、アルケニルアミノ基、アシル基、アシル
オキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ス
ルホンアミド基、スルフアモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基もし
くはヘテロ環基（特に５〜６員の窒素原子、酸素
原子及び／又は硫黄原子を含有するもの）等が挙
げられる。これらの置換基は前述した置換基でさ
らに置換されていてもよい。 一般式〔〕において、R1は直鎖状もしくは
分岐状であつて炭素原子数１〜32のアルキル基、
炭素原子数２〜32のアルケニル基、シクロペンチ
ル基もしくはシクロヘキシル基、又はベンジル基
もしくはフエネチル基が好ましい。また、R2，
R3及びR5は水素原子、それぞれ直鎖状もしくは
分岐状の炭素原子数１〜32のアルキル基又は炭素
原子数２〜32のアルケニル基、シクロペンチル基
もしくはシクロヘキシル基、ベンジル基もしくは
フエネチル基あるいは―OR7が好ましく、R7は
R1と同意であり互いに同じであつても異なつて
もよい。また、R4及びR6は水素原子、それぞれ
直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数１〜32のアル
キル基又は炭素原子数２〜32のアルケニル基、シ
クロペンチル基もしくはシクロヘキシル基あるい
はベンジル基もしくはフエネチル基が好ましい。
特に好ましいのはR1及びR7が炭素原子数１〜18
のアルキル基もしくは炭素原子数２〜18のアルケ
ニル基であり、R2が―OR7のときはR3，R4，R5
及びR6、又はR3が―OR7のときはR2，R4，R5及
びR6のうち少なくとも１つが炭素原子数１〜18
のアルキル基もしくは炭素原子数２〜18のアルケ
ニル基で残りが水素原子であり、あるいはR3及
びR5が―OR7のときはR2，R4及びR6は水素原子
である。 以下に本発明の化合物の代表的具体例を示す
が、これによつて本発明に用いられる化合物がこ
れらに限定されるものではない。 次に本発明の化合物の一般的合成法について記
述する。原料としては、一般式〔〕に対応する
カテコール、レゾルシノールもしくはフロログル
シノールとR1XもしくはR7X（Ｘ＝ハロゲン原
子）をアルカリ存在下で反応させることによつて
容易に合成することができる。 次に具体的な合成法について記す。 合成例１（化合物例３の合成） ４―ｔ―ブチルカテコール83ｇ及びラウリルブ
ロマイド324ｇをiso―プロパノール300mlに溶解
し、加熱還流下かきまぜながら水酸化カリウム73
ｇのiso―プロパノール600ml溶液を約１時間要し
て滴下し、更に２時間加熱還流する。反応後、生
成した無機物を濾別して冷却すると結晶が得られ
る。エタノールより再結晶して融点35.5〜36℃の
白色結晶を得る。核磁気共鳴スペクトル
（NMR）、赤外線吸収スペクトル（IR）及び質量
スペクトル（Mass）より目的物であることを確
認した。 合成例２（化合物例22の合成） ヘキシルレゾルシノール9.7ｇ及びラウリルブ
ロマイド32.4ｇをiso―プロパノール30mlに溶解
し、加熱還流下かきまぜながら水酸化カリウム
7.3ｇのiso―プロパノール60ml溶液を約１時間要
して滴下し、更に２時間加熱還流する。反応後、
生成した無機物を濾別して溶媒を留去する。残渣
をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル200メ
ツシユ、展開溶媒リグロイン）により精製して無
色粘稠液体を得る。NMR、IR及びMassにより目
的物であることを確認した。 合成例３（化合物例40の合成） 水酸化カリウム73ｇをエタノール800mlに溶解
し、これに４，６―ジ―ｔ―ブチルレゾルシノー
ル111ｇ及びステアリルブロマイド433ｇを溶解
し、かきまぜながら３時間加熱還流する。反応
後、生成した無機物を濾別して冷却すると結晶が
得られる。エタノールより再結晶して融点46〜８
℃の白色結晶を得る。NMR、IR及びMassより目
的物であることを確認した。 本発明の化合物は油溶性であり、一般には米国
特許第2322027号、同第2801170号、同第2801171
号、同第2272191号および同第2304940号明細書に
記載の方法に従つてカプラーと共に高沸点溶媒
に、必要に応じて低沸点溶媒を併用して溶解し、
分散してハロゲン化銀乳剤に添加するのが好まし
く、この時必要に応じてハイドロキノン誘導体、
紫外線吸収剤あるいは公知の褪色防止剤等を併用
しても何らさしつかえない。この時本発明の化合
物を二種以上混合して用いても何らさしつかえな
い。さらに本発明の化合物の添加方法を詳述する
ならば、１種または２種以上の該化合物とカプラ
ーと必要に応じてハイドロキノン誘導体、紫外線
吸収剤あるいは公知の褪色防止剤等を同時に有機
酸アミド類、カルバメート類、エステル類、ケト
ン類、尿素誘導体等、特にジ―ｎ―ブチルフタレ
ート、トリ―クレジルホスフエート、ジ―イソオ
クチルアゼレート、ジ―ｎ―ブチルセバケート、
トリ―ｎ―ヘキシルホスフエート、Ｎ，Ｎ―ジ―
エチル―カフリルアミドブチル、ｎ―ペンタデシ
ルフエニルエーテルあるいはフツ素パラフイン等
の高沸点溶媒に、必要に応じて酢酸エチル、酢酸
ブチル、プロピオン酸ブチル、シクロヘキサノー
ル、シクロヘキサンテトラヒドロフラン等の低沸
点溶媒に溶解し、（これらの高沸点溶媒および低
沸点溶媒は単独で用いても混合して用いてもよ
い。）アルキルベンゼンスルホン酸およびアルキ
ルナフタレンスルホン酸の如きアニオン系界面活
性剤および／またはソルビタンセスキオレイン酸
エステルおよびソルビタンモノラウリル酸エステ
ルの如きノニオン系界面活性剤を含むゼラチン等
の親水性バインダーを含む水溶液と混合し、高速
回転ミキサー、コロイドミルまたは超音波分散装
置等で乳化分散し、ハロゲン化銀乳剤に添加され
用いることができる。 もし、この時、用いられるカプラーが拡散性で
あるならば、該カプラーは発色現像液に添加し、
本発明の化合物等のみを乳化分散し、ハロゲン化
銀乳剤に添加し用いてもよい。 また、本発明の化合物はハロゲン化銀カラー写
真材料を現像処理した後、得られたカラー写真材
料に含有させても充分効果を有する。 本発明の化合物の添加量は該化合物が実質的に
無色であり、写真処理によつても着色することが
ないため、それ自身による着色汚染等の悪影響が
ないので特に制限されないが、主として経済的理
由により、カプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真材料においては一般に使用するカプラーに
対して５〜500モル％が好ましく、特に10〜150モ
ル％が好ましく、カプラーを含有しないハロゲン
化銀カラー写真材料においてはハロゲン化銀１モ
ルに対して0.1〜１モル、特に0.15〜0.6モルが好
ましい。 本発明の化合物と共に用いられる紫外線吸収剤
としては例えばチアゾリドン、ベンゾトリアゾー
ル、アクリロニトリル、ベンゾフエノン系化合物
を用いることは短波長の活性光線による褪色を防
止することは有利であり、特にチヌビンPS、同
320、同326、同327、同328（チバガイギー社製）
の単用もしくは併用は有利である。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真材料に用
いることのできる色素像形成カプラーとしては下
記特許に記載の化合物が代表的なものとして包含
される。 このうちイエロー色素像形成カプラーとしては
ベンゾイルアセトアニリド型、ピバロイルアセト
アニリド型あるいはカツプリング位の炭素原子が
カツプリング反応時に離脱することができる置換
基（いわゆるスプリツトオフ基）で置換されてい
る２当量型イエロー色素像形成カプラーであり、
マゼンタ色素像形成カプラーとしては、５―ピラ
ゾロン系、ピラゾロトリアゾール系、ピラゾリノ
ベンツイミダゾール系、インタゾロン系あるいは
スプリツトオフ基を有する２当量型マゼンタ色素
像形成カプラーであり、シアン色素像形成カプラ
ーとしては、フエノール系、ナフトール系あるい
はスプリツトオフ基を有する２当量型シアン色素
像形成カプラーである。 本発明に用いられる色素像形成カプラーの具体
的代表例を以下に示す。 （Ｙ―１） α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド。 （Ｙ―２） α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）フチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―３） α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔α―（ド
デシルオキシカルボニル）エトキシカルボニル〕
アセトアニリド。 （Ｙ―４） α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔α―（３―ペンタデシ
ルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―５） α―（１―ベンジル―２，４―ジオキソ―３―
イミダゾリジニル）―α―ピバリル―２―クロロ
―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―６） α―〔４―（１―ベンジル―２―フエニル―
３，５―ジオキソ―１，２，４―トリアゾリジニ
ル）―α―ヒバリル―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―７） α―アセトキシ―α―｛３―〔α―（２，４―
ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベン
ゾイル｝―２―メトキシアセトアニリド。 （Ｙ―８） α―｛３―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕ベンゾイル｝―２―メ
トキシアセトアニリド。 （Ｙ―９） α―〔４―（４―ベンジルオキシフエニルスル
ホニル）フエノキシ〕―α―ピバリル―２―クロ
ロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―10） α―ヒバリル―α―（４，５―ジクロロ―３
（2H）―ピリダゾ―２―イル）―２―クロロ―５
―〔（ヘキサテシルオキシカルボニル）メトキシ
カルボニル〕アセトアニリド。 （Ｙ―11） α―ヒバリル―α―〔４―（ｐ―クロロフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリン―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔α―（ドデシルオキシ
カルボニル）エトキシカルボニル〕アセトアニリ
ド。 （Ｙ―12） α―（２，４―ジオキソ―５，５―ジメチルオ
キサゾリジン―３―イル）―α―ピバリル―２―
クロロ―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―13） α―ピバリル―α―〔４―（１―メチル―２―
フエニル―３，５―ジオキソ―１，２，４―トリ
アゾリジニル）〕―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―14） α―ピバリル―α―〔４―（ｐ―エチルフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリ―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド。 （Ｍ―１） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―５―ピラゾロン。 （Ｍ―２） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（３―ドデシルスクシンイミドベンツアミド）
―５―ピラゾロン。 （Ｍ―３） ４，4′―メチレンビス｛１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―〔３―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）ベンツアミ
ド〕―５―ピラゾロン｝ （Ｍ―４） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデセニルスクシンイ
ミドアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―５） １―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―｛３―〔α―（３―ペンタデシルフエ
ノキシ）ブチルアミド〕ベンツアミド｝―５―ピ
ラゾロン。 （Ｍ―６） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデシルカルバモイル
アニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―７） ３―エトキシ―１―｛４―〔α―（３―ペンタ
デシルフエノキシ）ブチルアミド〕フエニル｝―
５―ピラゾロン。 （Ｍ―８） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―テトラデカンアミドアニリ
ノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―９） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―｛２―クロロ―５―〔α―（３―ｔ―ブチル―
４―ヒドロキシフエノキシ）テトラデカンアミ
ド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン。 （Ｍ―10） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―アセトキシ―
５―ピラゾロン。 （Ｍ―11） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド〕ベンツアミド〕―４―エトキシカル
ボニルオキシ―５―ピラゾロン。 （Ｍ―12） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―〔２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―（４―クロロ
シンナモイルオキシ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―13） ４，4′―ベンジリデンビス〓１―（２，４，６
―トリクロロフエニル）―３―｛２―クロロ―５
―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）
ブチルアミド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン〓。 （Ｍ―14） ４，4′―ベンジリデンビス〓１―（２，３，
４，５，６―ペンタクロロフエニル）―３―｛２
―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミル
フエノキシ）ブチルアミド〕アニリノ｝―５―ピ
ラゾロン〓。 （Ｍ―15） ４，4′―（２―クロロ）ベンジリデンビス〔１
―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３―
（２―クロロ―５―ドデシルスクシンイミドアニ
リノ―５―ピラゾロン〕。 （Ｍ―16） ４，4′―メチレンビス〓１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―｛３―〔α―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベ
ンツアミド｝―５―ピラゾロン〓。 （Ｍ―17） １―（２，６―ジクロロ―４―メトキシフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―アセトアミドアニ
リノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―18） １―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―クロロアニリノ）
―５―ピラゾロン。 （Ｍ―19） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（４―ニトロアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｃ―１） １―ヒドロキシ―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―２） ２，４―ジクロロ―３―メチル―６―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）フエ
ノール。 （Ｃ―３） ２，４―ジクロロ―３―メチル―６―〔α―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕フエノール。 （Ｃ―４） １―ヒドロキシ―４―（３―ニトロフエニルス
ルホンアミド）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ―
アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―５） １―ヒドロキシ―４―〔（β―メトキシエチ
ル）カルバモイル〕メトキシ―Ｎ―〔δ―（２，
４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―
ナフトアミド。 （Ｃ―６） １―ヒドロキシ―４―（イソプロピルカルバモ
イル）メトキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―７） ２―パーフルオロブチルアミド―５―〔α―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ヘキサン
アミド〕フエノール。 （Ｃ―８） １―ヒドロキシ―４―（４―ニトロフエニルカ
ルバモイル）オキシ―Ｎ―〔δ―２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―９） ２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド）―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノール。 （Ｃ―10） １―ヒドロキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―11） １―ヒドロキシ―（４―ニトロ）フエノキシ―
Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブチル〕―２―ナフトアミド。 （Ｃ―12） １―ヒドロキシ―４―（１―フエニル―５―テ
トラゾリルオキシ）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―13） ２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド）―４―β―クロロエトキシ―５―
｛α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）―
ブチルアミド｝フエノール。 （Ｃ―14） ２―クロロ―３―メチル―４―エチルカルバモ
イルメトキシ―６―〔α―（２，４―ジ―ｔ―ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノール。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真材料に用
いられるカプラーはハロゲン化銀カラー写真材料
中に存在させた場合はハロゲン化銀に対して一般
に５〜50モル％。好ましくは10〜30モル％で使用
され、また、現像液中に存在させた場合は一般に
0.5〜3.0ｇ／、好ましくは1.0〜2.0ｇ／で使
用される。この場合、イエロー、マゼンタ、シア
ンの各カプラーは単独で用いてもよいし、あるい
は二種以上を併用してもよく、二種以上を併用す
る場合の使用量は前述の量で充分である。 更にハロゲン化銀乳剤には古くから知られてい
る酸化防止剤であるハイドロキノン誘導体を併用
してもよい。又これらハイドロキノン誘導体のう
ち特に芳香族核上の置換基が置換もしくは未置換
のアルキル基であるものがよく、特に好ましい化
合物としては２，５―ジ―ｔ―オクチル―ハイド
ロキノン、２，５―ジ―tert―アミル―ハイドロ
キノンおよび２，５―ジ―tert―ブチル―ハイド
ロキノンがある。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真材料に用
いられるハロゲン化銀乳剤は一般に親水性コロイ
ド中にハロゲン化銀粒子を分散したものであり、
ハロゲン化銀としては塩化銀、臭化銀、沃化銀、
塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀およびこれらの
混合物であり、これらのハロゲン化銀はアンモニ
ア法、中性法、いわゆるコンバージヨン法および
同時混合法等種々の方法で造られる。またこのハ
ロゲン化銀を分散する親水性コロイドとしてはゼ
ラチンおよびフタル化ゼラチン、マロン化ゼラチ
ンの如き誘導体ゼラチンが一般的であるが、この
ゼラチンおよび誘導体ゼラチンに一部または全部
を代え、アルブミン、寒天、アラビアゴム、アル
ギン酸、カゼイン、部分加水分解セルロース誘導
体、部分加水分解ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル
アミド、イミド化ポリアクリルアミド、ポリビニ
ルピロリドンおよびこれらビニル化合物の共重合
体を用いることもできる。さらにこれらのハロゲ
ン化銀乳剤には所望の感光波長域に感光性を付与
せしめるため各種の増感色素を用いて光学増感す
ることができ、これらの増感色素は二種以上混合
して用いることができ、さらに必要に応じてチオ
エーテル化合物、第４級アンモニウム塩化合物ま
たはポリアルキレンオキシド化合物等の化学増感
剤、トリアゾール類、イミダゾール類、アザイン
デン類、ベンゾチアゾリウム類、亜鉛化合物、カ
ドミウム化合物、メルカプタン類等の如き安定
剤；クロム塩、ジルコニウム塩、ムコクロール
酸、アルデヒド系、ハロトリアジン系、ポリエポ
キシ化合物、ビニルスルホン系、アクリロイル
系、エチレンイミン系等の硬膜剤；グリセリン、
１，５―ペンタンジオール等の如きジヒドロキシ
アルカン類の可塑剤；螢光増白剤；帯電防止剤；
途布助剤等の種々の写真用添加剤をそれぞれ単独
または二種以上を組合せて添加し用いることがで
き、得られたハロゲン化銀乳剤に前述した本発明
に係る一般式で示される化合物等を分散した分散
液を含有せしめ、さらに必要に応じて下引層、中
間層、保護層等を介して、酢酸セルロース、硝酸
セルロース、ポリカーボネート、ポリエチレンテ
レフタレートあるいはポリスチレン等の如き合成
樹脂フイルム、バライタ紙、ポリエチレン被覆
紙、ガラス板等の支持体に塗設することにより、
ハロゲン化銀カラー写真材料を得る。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真材料はカ
プラー含有内型ハロゲン化銀カラー写真材料ある
いはカプラーを現像液に含有させた外型ハロゲン
化銀カラー写真材料にも適用できるが、特にカプ
ラー含有内型ハロゲン化銀カラー写真材料に有利
であり、露光後、発色現像法で発色現像するのが
有利である。さらにカプラーと発色現像主薬とを
未露光時は接触しない様保護して同一層に存在さ
せ、露光後接触し得るようなハロゲン化銀カラー
写真材料にも、あるいはカプラーを含有するハロ
ゲン化銀カラー写真材料において該カプラーを含
有しない層に発色現像主薬を含有せしめ、アルカ
リ性処理液を浸透させた時に該発色現像主薬を動
せしめ、カプラーと接触し得る様なハロゲン化銀
カラー写真材料にも適用でき、さらに拡散転写用
ハロゲン化銀カラー写真材料においては、本発明
の化合物を該感光材料の感光要素および／または
受像要素中に添加して用いることができ、特に受
像要素に存在させるのが有利である。反転法では
白黒ネガ現像液で現像し、次いで白色露光を与え
るか、あるいはホウ素化合物の如きカプリ剤を含
有する浴で処理し、さらに発色現像主薬を含むア
ルカリ現像液で発色現像する。この時カプリ剤を
発色現像主薬を含むアルカリ現像液に含有させて
も何らさしつかえない。発色現像後、酸化剤とし
てフエリシアニドまたはアミノポリカルボン酸の
第２鉄塩等を含有する漂白液で漂白処理し、さら
にチオサルフエート等の銀塩溶剤を含有する定着
液で定着処理して銀像と残存ハロゲン化銀を除
き、染料像を残す。漂白液と定着液とを用いる代
りにアミノポリカルボン酸の第２鉄塩等の酸化剤
とチオサルフエート等の銀塩浴剤とを含有する一
浴漂白定着液を用いて漂白定着することもでき
る。また発色現像、漂白、定着、または漂白定着
に組合せて、前硬膜、中和、水洗、停止、安定等
の各処理を施すこともできる。とくに本発明のハ
ロゲン化銀カラー写真材料が有利に現像処理され
る処理工程は、たとえば発色現像、必要に応じて
水洗、漂白定着、水洗、必要に応じて安定化、乾
燥の工程であり、この処理工程はたとえば30℃以
上の高温でしかも極めて短時間内に行なわれる。
その代表的な処理工程および使用する各処理液の
代表的な組成を次に示す。 （処理工程 30℃） 処理時間 発色現像………… ３分30秒 漂白定着………… １分30秒 水 洗………… ２分 安定化………… １分 乾 燥 発色現像液組成： ベンジルアルコール 5.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.9ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂（Na2B4O7.10H2O） 39.1ｇ ３―メチル―Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタンスル
ホンアミドエチル―４―アミノアニリン硫酸塩
5.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10：30に調整する。 漂白定着液組成： エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム
5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.5に調整する。 安定化液組成： 氷酢酸 20ml 水800mlを加え、酢酸ナトリウムを加えてPH3.5
〜4.0に調整後、さらに水を加えて１とする。 本発明のハロゲン化銀カラー写真材料を発色現
像するのに用いられるとくに有用な発色現像主薬
は第１級のフエニレンジアミン類、アミノフエノ
ール類およびその誘導体で、たとえば次の如きも
のを代表例として挙げることができる。 Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ
―カルバミドメチル―Ｎ―メチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ―カルバミドメチル―Ｎ―テトラ
ヒドロフルフリル―２―メチル―ｐ―フエニレン
ジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―カルボキシメチル―
２―メチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ―カル
バミドメチル―Ｎ―エチル―２―メチル―ｐ―フ
エニレンジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―テトラヒド
ロフルフリル―２―メチル―ｐ―アミノフエノー
ル、３―アセチルアミノ―４―アミノジメチルア
ニリン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタンスルホンア
ミドエチル―４―アミノアニリン、Ｎ―エチル―
Ｎ―β―メタンスルホンアミドエチル―３―メチ
ル―４―アミノアニリン、Ｎ―メチル―Ｎ―β―
スルホエチル―ｐ―フエニレンジアミンの塩酸、
硫酸の如き無機酸あるいはｐ―トルエンスルホン
酸の如き有機酸の塩類。 本発明の化合物を用いたハロゲン化銀カラー写
真材料を第１芳香族アミン系発色現像主薬および
金属銀画像をレドツクス反応に供する酸化剤の両
方を含有する発色現像液を用いて処理しても有効
である。 以下実施例により本発明を具体的に述べるが、
本発明の実施の態様がこれにより限定されるもの
ではない。 実施例 １ 第１―１―表に示されるマゼンタカプラーおよ
び本発明の化合物又は比較の褪色防止剤とハイド
ロキノン化合物を同表に示される溶媒に溶解し、
更にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5
ｇを含む５％ゼラチン水溶液500c.c.に添加後ホモ
ジナイザーにより分散し、得られた分散液を緑色
感色性塩臭化銀（臭化銀90モル％を含む）乳剤
1000c.c.に添加し、硬膜剤としてテトラキス（ビニ
ルスルホニルメチル）―メタンの１％メタノール
溶液15mlを加え、ポリエチレンコート紙上に塗
布、乾燥しハロゲン化銀写真感光材料を得た。 （試料No.１〜16） これらの試料を光楔露光を行なつた後、本文中
に示した処理方法に従つて処理を行なつた後サク
ラカラー濃度計PD―60型（小西六写真工業株式
会社製）を用いてセンシトメトリーを行ない、そ
の結果を第１―２表に示した。又同試料を太陽直
射光に400時間曝射し、曝射後濃度(D)の曝射前濃
度（Do＝1.0）に対する百分率（Ｄ／Do×100）
を上記濃度計を用い色素残存率は緑色光で、未露
光部のＹ―ステイン増加率は青色光で測定し、そ
の結果を第１―３表に示した。
特にハロゲン化銀カラー写真材料を処理して得ら
れる色素画像の色素画像部及び未露光部の光によ
る変褪色を防止したカラー写真材料に関するもの
である。 ハロゲン化銀カラー写真材料において、芳香族
第１級アミン化合物を用いて、露光されたハロゲ
ン化銀粒子を現象し、生成したアミンの酸化生成
物とカプラーとの反応により色素像を形成させカ
ラー画像を得ることは知られている。 この方法においては通常、シアン、マセンタ、
イエローの色素画像を形成するために、夫々フエ
ノールもしくはナフトール系カプラー、５ピラゾ
ロン、ピラゾリノベンツイミダゾール、ピラゾロ
トリアゾール、インタゾロンもしくはシアノアセ
チル系カプラーおよびアシルアセトアミドもしく
はジベンゾイルメタン系カフラーが用いられる。 このようにして得られる色素画像は、長時間光
にさらされても、高温高湿下に保存されても、変
褪色しないことが望まれている。しかしながら、
主として紫外線あるいは可視光線に対する堅牢性
はいまだ満足すべき状態にはなく、これらの活性
光線の照射を受けるとたやすく変褪色することも
良く知られている。このような欠点を除去するた
めに従来より褪色性の少ない種々のカプラーを選
択して用いたり、紫外線から色素画像を保護する
ために紫外線吸収剤を用いたり、光による褪色を
防止する褪色防止剤を用いる方法が提案されてい
る。 例えば従来よりカラー写真材料に紫外線吸収剤
を添加、配合し色素画像の耐光性を向上せしめる
方法が種々提案されている。しかしながら紫外線
吸収剤を用いて色素画像に満足すべき耐光性を与
えるためには、比較的多量の紫外線吸収剤を必要
とし、この場合紫外線吸収剤自身の着色のために
色素画像が著しく汚染されてしまうことが多々あ
つた。又、紫外線吸収剤を用いても可視光線によ
る色素画像の褪色防止にはなんら効果を示さず、
紫外線吸収剤による耐光性の向上にも限界があつ
た。さらにフエノール性水酸基あるいは加水分解
してフエノール性水酸基を生成する基を有する褪
色防止剤 ビスフエノール類、ピロガロール、ガ
ーリツク酸およびそのエステル類、α―トコフエ
ロール類およびそのアシル誘導体、６―ヒドロキ
シクロマン類、５―ヒドロキシクマラン誘導体お
よび６，6′―ジヒドロキシ―２，2′―ビススピロ
クロマン類等を用いることが提案されている。 しかしながら、これらの化合物は確かに色素の
耐光性には効果は示すがその効果も充分ではな
く、カラー写真材料を長期保存中ある時点から急
激に褪色防止効果が減少あるいは消滅してしまつ
たり、未反応カプラーが残つている個所、即ち未
露光部が紫外線によるいわゆる黄変（以下Ｙ―ス
テインと称する）を生じたり、カラー写真材料に
添加する際用いる溶媒に対する溶解性が小さかつ
たり、耐拡散性が小さいため高PHの処理液中へ拡
散してしまうとか、さらにある種の化合物はマゼ
ンタカプラーから得られる色素像の褪色防止効果
は比較的優れているが、イエロー、シアンカプラ
ーから得られる色素像に対しては褪色防止効果が
なかつたり、あるいは逆に褪色を促進したりする
ことさえあり、いまだに満足すべきものではない
のが現実である。 本発明の目的は優れた褪色防止効果を有し、高
沸点溶媒等への溶解性に優れ、分散安定性に優
れ、耐拡散性に優れ、他の写真用添加剤に悪影響
をおよぼさず且つカプラーの発色阻害をも引起さ
ない様な褪色防止剤を含有するカラー写真材料を
提供することにある。 本発明者は検討の結果下記一般式〔〕で示さ
れる化合物（以下本発明の化合物と称する）を少
なくとも１種含有するカラー写真材料を用いるこ
とにより前記目的を達成し得ることを見出した。 一般式 〔〕 一般式〔〕中・R1はアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基もしくはアラルキル基を
表わし、R2，R3およびR5は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基もしくは―OR7を表わす。ただし、R2および
R3の少なくとも一方が―OR7であり、同時に―
OR7ではなく、またR2が―OR7のときはR5は―
OR7ではない。R4およびR6は水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基もしくは
アラルキル基を表わす。R7はR1と同意であり、
R7は互いに同じであつても異なつてもよい。R1
とR7がアルキル基のとき該アルキル基の炭素原
子数の総和は３以上である。 一般式〔〕において、アルキル基としては直
鎖状あるいは分岐状のものであつてもよく、好ま
しくは炭素原子数１〜32のものであり、例えばメ
チル、エチル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル、ｎ―ヘ
キシル、２―エチルヘキシル、３，５，５―トリ
メチルヘキシル、２，２―ジメチルペンチル、ｎ
―オクチル、ｔ―オクチル、ｎ―ドデシル、sec
―ドデシル、ｎ―ヘキサデシル、ｎ―オクタデシ
ルもしくはエイコシル等、アルケニル基としては
直鎖状あるいは分岐状のものであつてもよく、好
ましくは炭素原子数２〜32であり、例えばアリ
ル、ブテニル、オクテニルもしくはオレイル等、
シクロアルキル基としては５〜７頁のものが好ま
しく、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルも
しくはシクロヘプチル等、アラルキル基として
は、例えばベンジル基もしくはフエネチル基等が
挙げられる。 さらに、これらの各基は発色現像主薬の酸化体
と反応して発色色素を形成しない置換基を有して
もよい。該置換基とは基中に活性メチレンあるい
は活性メチンを有しない基を意味する。これらの
置換基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、アル
キル基（特に炭素原子数１〜32のもの）、アルケ
ニル基（特に炭素原子数２〜32のもの）、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルケノキシ基、アル
ケニルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、
アリールチオ基、アリールアミノ基、アルキルア
ミノ基、アルケニルアミノ基、アシル基、アシル
オキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ス
ルホンアミド基、スルフアモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基もし
くはヘテロ環基（特に５〜６員の窒素原子、酸素
原子及び／又は硫黄原子を含有するもの）等が挙
げられる。これらの置換基は前述した置換基でさ
らに置換されていてもよい。 一般式〔〕において、R1は直鎖状もしくは
分岐状であつて炭素原子数１〜32のアルキル基、
炭素原子数２〜32のアルケニル基、シクロペンチ
ル基もしくはシクロヘキシル基、又はベンジル基
もしくはフエネチル基が好ましい。また、R2，
R3及びR5は水素原子、それぞれ直鎖状もしくは
分岐状の炭素原子数１〜32のアルキル基又は炭素
原子数２〜32のアルケニル基、シクロペンチル基
もしくはシクロヘキシル基、ベンジル基もしくは
フエネチル基あるいは―OR7が好ましく、R7は
R1と同意であり互いに同じであつても異なつて
もよい。また、R4及びR6は水素原子、それぞれ
直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数１〜32のアル
キル基又は炭素原子数２〜32のアルケニル基、シ
クロペンチル基もしくはシクロヘキシル基あるい
はベンジル基もしくはフエネチル基が好ましい。
特に好ましいのはR1及びR7が炭素原子数１〜18
のアルキル基もしくは炭素原子数２〜18のアルケ
ニル基であり、R2が―OR7のときはR3，R4，R5
及びR6、又はR3が―OR7のときはR2，R4，R5及
びR6のうち少なくとも１つが炭素原子数１〜18
のアルキル基もしくは炭素原子数２〜18のアルケ
ニル基で残りが水素原子であり、あるいはR3及
びR5が―OR7のときはR2，R4及びR6は水素原子
である。 以下に本発明の化合物の代表的具体例を示す
が、これによつて本発明に用いられる化合物がこ
れらに限定されるものではない。 次に本発明の化合物の一般的合成法について記
述する。原料としては、一般式〔〕に対応する
カテコール、レゾルシノールもしくはフロログル
シノールとR1XもしくはR7X（Ｘ＝ハロゲン原
子）をアルカリ存在下で反応させることによつて
容易に合成することができる。 次に具体的な合成法について記す。 合成例１（化合物例３の合成） ４―ｔ―ブチルカテコール83ｇ及びラウリルブ
ロマイド324ｇをiso―プロパノール300mlに溶解
し、加熱還流下かきまぜながら水酸化カリウム73
ｇのiso―プロパノール600ml溶液を約１時間要し
て滴下し、更に２時間加熱還流する。反応後、生
成した無機物を濾別して冷却すると結晶が得られ
る。エタノールより再結晶して融点35.5〜36℃の
白色結晶を得る。核磁気共鳴スペクトル
（NMR）、赤外線吸収スペクトル（IR）及び質量
スペクトル（Mass）より目的物であることを確
認した。 合成例２（化合物例22の合成） ヘキシルレゾルシノール9.7ｇ及びラウリルブ
ロマイド32.4ｇをiso―プロパノール30mlに溶解
し、加熱還流下かきまぜながら水酸化カリウム
7.3ｇのiso―プロパノール60ml溶液を約１時間要
して滴下し、更に２時間加熱還流する。反応後、
生成した無機物を濾別して溶媒を留去する。残渣
をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル200メ
ツシユ、展開溶媒リグロイン）により精製して無
色粘稠液体を得る。NMR、IR及びMassにより目
的物であることを確認した。 合成例３（化合物例40の合成） 水酸化カリウム73ｇをエタノール800mlに溶解
し、これに４，６―ジ―ｔ―ブチルレゾルシノー
ル111ｇ及びステアリルブロマイド433ｇを溶解
し、かきまぜながら３時間加熱還流する。反応
後、生成した無機物を濾別して冷却すると結晶が
得られる。エタノールより再結晶して融点46〜８
℃の白色結晶を得る。NMR、IR及びMassより目
的物であることを確認した。 本発明の化合物は油溶性であり、一般には米国
特許第2322027号、同第2801170号、同第2801171
号、同第2272191号および同第2304940号明細書に
記載の方法に従つてカプラーと共に高沸点溶媒
に、必要に応じて低沸点溶媒を併用して溶解し、
分散してハロゲン化銀乳剤に添加するのが好まし
く、この時必要に応じてハイドロキノン誘導体、
紫外線吸収剤あるいは公知の褪色防止剤等を併用
しても何らさしつかえない。この時本発明の化合
物を二種以上混合して用いても何らさしつかえな
い。さらに本発明の化合物の添加方法を詳述する
ならば、１種または２種以上の該化合物とカプラ
ーと必要に応じてハイドロキノン誘導体、紫外線
吸収剤あるいは公知の褪色防止剤等を同時に有機
酸アミド類、カルバメート類、エステル類、ケト
ン類、尿素誘導体等、特にジ―ｎ―ブチルフタレ
ート、トリ―クレジルホスフエート、ジ―イソオ
クチルアゼレート、ジ―ｎ―ブチルセバケート、
トリ―ｎ―ヘキシルホスフエート、Ｎ，Ｎ―ジ―
エチル―カフリルアミドブチル、ｎ―ペンタデシ
ルフエニルエーテルあるいはフツ素パラフイン等
の高沸点溶媒に、必要に応じて酢酸エチル、酢酸
ブチル、プロピオン酸ブチル、シクロヘキサノー
ル、シクロヘキサンテトラヒドロフラン等の低沸
点溶媒に溶解し、（これらの高沸点溶媒および低
沸点溶媒は単独で用いても混合して用いてもよ
い。）アルキルベンゼンスルホン酸およびアルキ
ルナフタレンスルホン酸の如きアニオン系界面活
性剤および／またはソルビタンセスキオレイン酸
エステルおよびソルビタンモノラウリル酸エステ
ルの如きノニオン系界面活性剤を含むゼラチン等
の親水性バインダーを含む水溶液と混合し、高速
回転ミキサー、コロイドミルまたは超音波分散装
置等で乳化分散し、ハロゲン化銀乳剤に添加され
用いることができる。 もし、この時、用いられるカプラーが拡散性で
あるならば、該カプラーは発色現像液に添加し、
本発明の化合物等のみを乳化分散し、ハロゲン化
銀乳剤に添加し用いてもよい。 また、本発明の化合物はハロゲン化銀カラー写
真材料を現像処理した後、得られたカラー写真材
料に含有させても充分効果を有する。 本発明の化合物の添加量は該化合物が実質的に
無色であり、写真処理によつても着色することが
ないため、それ自身による着色汚染等の悪影響が
ないので特に制限されないが、主として経済的理
由により、カプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真材料においては一般に使用するカプラーに
対して５〜500モル％が好ましく、特に10〜150モ
ル％が好ましく、カプラーを含有しないハロゲン
化銀カラー写真材料においてはハロゲン化銀１モ
ルに対して0.1〜１モル、特に0.15〜0.6モルが好
ましい。 本発明の化合物と共に用いられる紫外線吸収剤
としては例えばチアゾリドン、ベンゾトリアゾー
ル、アクリロニトリル、ベンゾフエノン系化合物
を用いることは短波長の活性光線による褪色を防
止することは有利であり、特にチヌビンPS、同
320、同326、同327、同328（チバガイギー社製）
の単用もしくは併用は有利である。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真材料に用
いることのできる色素像形成カプラーとしては下
記特許に記載の化合物が代表的なものとして包含
される。 このうちイエロー色素像形成カプラーとしては
ベンゾイルアセトアニリド型、ピバロイルアセト
アニリド型あるいはカツプリング位の炭素原子が
カツプリング反応時に離脱することができる置換
基（いわゆるスプリツトオフ基）で置換されてい
る２当量型イエロー色素像形成カプラーであり、
マゼンタ色素像形成カプラーとしては、５―ピラ
ゾロン系、ピラゾロトリアゾール系、ピラゾリノ
ベンツイミダゾール系、インタゾロン系あるいは
スプリツトオフ基を有する２当量型マゼンタ色素
像形成カプラーであり、シアン色素像形成カプラ
ーとしては、フエノール系、ナフトール系あるい
はスプリツトオフ基を有する２当量型シアン色素
像形成カプラーである。 本発明に用いられる色素像形成カプラーの具体
的代表例を以下に示す。 （Ｙ―１） α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド。 （Ｙ―２） α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）フチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―３） α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔α―（ド
デシルオキシカルボニル）エトキシカルボニル〕
アセトアニリド。 （Ｙ―４） α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔α―（３―ペンタデシ
ルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―５） α―（１―ベンジル―２，４―ジオキソ―３―
イミダゾリジニル）―α―ピバリル―２―クロロ
―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―６） α―〔４―（１―ベンジル―２―フエニル―
３，５―ジオキソ―１，２，４―トリアゾリジニ
ル）―α―ヒバリル―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―７） α―アセトキシ―α―｛３―〔α―（２，４―
ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベン
ゾイル｝―２―メトキシアセトアニリド。 （Ｙ―８） α―｛３―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕ベンゾイル｝―２―メ
トキシアセトアニリド。 （Ｙ―９） α―〔４―（４―ベンジルオキシフエニルスル
ホニル）フエノキシ〕―α―ピバリル―２―クロ
ロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―10） α―ヒバリル―α―（４，５―ジクロロ―３
（2H）―ピリダゾ―２―イル）―２―クロロ―５
―〔（ヘキサテシルオキシカルボニル）メトキシ
カルボニル〕アセトアニリド。 （Ｙ―11） α―ヒバリル―α―〔４―（ｐ―クロロフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリン―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔α―（ドデシルオキシ
カルボニル）エトキシカルボニル〕アセトアニリ
ド。 （Ｙ―12） α―（２，４―ジオキソ―５，５―ジメチルオ
キサゾリジン―３―イル）―α―ピバリル―２―
クロロ―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―13） α―ピバリル―α―〔４―（１―メチル―２―
フエニル―３，５―ジオキソ―１，２，４―トリ
アゾリジニル）〕―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―14） α―ピバリル―α―〔４―（ｐ―エチルフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリ―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド。 （Ｍ―１） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―５―ピラゾロン。 （Ｍ―２） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（３―ドデシルスクシンイミドベンツアミド）
―５―ピラゾロン。 （Ｍ―３） ４，4′―メチレンビス｛１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―〔３―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）ベンツアミ
ド〕―５―ピラゾロン｝ （Ｍ―４） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデセニルスクシンイ
ミドアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―５） １―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―｛３―〔α―（３―ペンタデシルフエ
ノキシ）ブチルアミド〕ベンツアミド｝―５―ピ
ラゾロン。 （Ｍ―６） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデシルカルバモイル
アニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―７） ３―エトキシ―１―｛４―〔α―（３―ペンタ
デシルフエノキシ）ブチルアミド〕フエニル｝―
５―ピラゾロン。 （Ｍ―８） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―テトラデカンアミドアニリ
ノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―９） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―｛２―クロロ―５―〔α―（３―ｔ―ブチル―
４―ヒドロキシフエノキシ）テトラデカンアミ
ド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン。 （Ｍ―10） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―アセトキシ―
５―ピラゾロン。 （Ｍ―11） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド〕ベンツアミド〕―４―エトキシカル
ボニルオキシ―５―ピラゾロン。 （Ｍ―12） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―〔２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―（４―クロロ
シンナモイルオキシ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―13） ４，4′―ベンジリデンビス〓１―（２，４，６
―トリクロロフエニル）―３―｛２―クロロ―５
―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）
ブチルアミド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン〓。 （Ｍ―14） ４，4′―ベンジリデンビス〓１―（２，３，
４，５，６―ペンタクロロフエニル）―３―｛２
―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミル
フエノキシ）ブチルアミド〕アニリノ｝―５―ピ
ラゾロン〓。 （Ｍ―15） ４，4′―（２―クロロ）ベンジリデンビス〔１
―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３―
（２―クロロ―５―ドデシルスクシンイミドアニ
リノ―５―ピラゾロン〕。 （Ｍ―16） ４，4′―メチレンビス〓１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―｛３―〔α―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベ
ンツアミド｝―５―ピラゾロン〓。 （Ｍ―17） １―（２，６―ジクロロ―４―メトキシフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―アセトアミドアニ
リノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―18） １―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―クロロアニリノ）
―５―ピラゾロン。 （Ｍ―19） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（４―ニトロアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｃ―１） １―ヒドロキシ―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―２） ２，４―ジクロロ―３―メチル―６―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）フエ
ノール。 （Ｃ―３） ２，４―ジクロロ―３―メチル―６―〔α―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕フエノール。 （Ｃ―４） １―ヒドロキシ―４―（３―ニトロフエニルス
ルホンアミド）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ―
アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―５） １―ヒドロキシ―４―〔（β―メトキシエチ
ル）カルバモイル〕メトキシ―Ｎ―〔δ―（２，
４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―
ナフトアミド。 （Ｃ―６） １―ヒドロキシ―４―（イソプロピルカルバモ
イル）メトキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―７） ２―パーフルオロブチルアミド―５―〔α―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ヘキサン
アミド〕フエノール。 （Ｃ―８） １―ヒドロキシ―４―（４―ニトロフエニルカ
ルバモイル）オキシ―Ｎ―〔δ―２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―９） ２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド）―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノール。 （Ｃ―10） １―ヒドロキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―11） １―ヒドロキシ―（４―ニトロ）フエノキシ―
Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブチル〕―２―ナフトアミド。 （Ｃ―12） １―ヒドロキシ―４―（１―フエニル―５―テ
トラゾリルオキシ）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―13） ２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド）―４―β―クロロエトキシ―５―
｛α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）―
ブチルアミド｝フエノール。 （Ｃ―14） ２―クロロ―３―メチル―４―エチルカルバモ
イルメトキシ―６―〔α―（２，４―ジ―ｔ―ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノール。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真材料に用
いられるカプラーはハロゲン化銀カラー写真材料
中に存在させた場合はハロゲン化銀に対して一般
に５〜50モル％。好ましくは10〜30モル％で使用
され、また、現像液中に存在させた場合は一般に
0.5〜3.0ｇ／、好ましくは1.0〜2.0ｇ／で使
用される。この場合、イエロー、マゼンタ、シア
ンの各カプラーは単独で用いてもよいし、あるい
は二種以上を併用してもよく、二種以上を併用す
る場合の使用量は前述の量で充分である。 更にハロゲン化銀乳剤には古くから知られてい
る酸化防止剤であるハイドロキノン誘導体を併用
してもよい。又これらハイドロキノン誘導体のう
ち特に芳香族核上の置換基が置換もしくは未置換
のアルキル基であるものがよく、特に好ましい化
合物としては２，５―ジ―ｔ―オクチル―ハイド
ロキノン、２，５―ジ―tert―アミル―ハイドロ
キノンおよび２，５―ジ―tert―ブチル―ハイド
ロキノンがある。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真材料に用
いられるハロゲン化銀乳剤は一般に親水性コロイ
ド中にハロゲン化銀粒子を分散したものであり、
ハロゲン化銀としては塩化銀、臭化銀、沃化銀、
塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀およびこれらの
混合物であり、これらのハロゲン化銀はアンモニ
ア法、中性法、いわゆるコンバージヨン法および
同時混合法等種々の方法で造られる。またこのハ
ロゲン化銀を分散する親水性コロイドとしてはゼ
ラチンおよびフタル化ゼラチン、マロン化ゼラチ
ンの如き誘導体ゼラチンが一般的であるが、この
ゼラチンおよび誘導体ゼラチンに一部または全部
を代え、アルブミン、寒天、アラビアゴム、アル
ギン酸、カゼイン、部分加水分解セルロース誘導
体、部分加水分解ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル
アミド、イミド化ポリアクリルアミド、ポリビニ
ルピロリドンおよびこれらビニル化合物の共重合
体を用いることもできる。さらにこれらのハロゲ
ン化銀乳剤には所望の感光波長域に感光性を付与
せしめるため各種の増感色素を用いて光学増感す
ることができ、これらの増感色素は二種以上混合
して用いることができ、さらに必要に応じてチオ
エーテル化合物、第４級アンモニウム塩化合物ま
たはポリアルキレンオキシド化合物等の化学増感
剤、トリアゾール類、イミダゾール類、アザイン
デン類、ベンゾチアゾリウム類、亜鉛化合物、カ
ドミウム化合物、メルカプタン類等の如き安定
剤；クロム塩、ジルコニウム塩、ムコクロール
酸、アルデヒド系、ハロトリアジン系、ポリエポ
キシ化合物、ビニルスルホン系、アクリロイル
系、エチレンイミン系等の硬膜剤；グリセリン、
１，５―ペンタンジオール等の如きジヒドロキシ
アルカン類の可塑剤；螢光増白剤；帯電防止剤；
途布助剤等の種々の写真用添加剤をそれぞれ単独
または二種以上を組合せて添加し用いることがで
き、得られたハロゲン化銀乳剤に前述した本発明
に係る一般式で示される化合物等を分散した分散
液を含有せしめ、さらに必要に応じて下引層、中
間層、保護層等を介して、酢酸セルロース、硝酸
セルロース、ポリカーボネート、ポリエチレンテ
レフタレートあるいはポリスチレン等の如き合成
樹脂フイルム、バライタ紙、ポリエチレン被覆
紙、ガラス板等の支持体に塗設することにより、
ハロゲン化銀カラー写真材料を得る。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真材料はカ
プラー含有内型ハロゲン化銀カラー写真材料ある
いはカプラーを現像液に含有させた外型ハロゲン
化銀カラー写真材料にも適用できるが、特にカプ
ラー含有内型ハロゲン化銀カラー写真材料に有利
であり、露光後、発色現像法で発色現像するのが
有利である。さらにカプラーと発色現像主薬とを
未露光時は接触しない様保護して同一層に存在さ
せ、露光後接触し得るようなハロゲン化銀カラー
写真材料にも、あるいはカプラーを含有するハロ
ゲン化銀カラー写真材料において該カプラーを含
有しない層に発色現像主薬を含有せしめ、アルカ
リ性処理液を浸透させた時に該発色現像主薬を動
せしめ、カプラーと接触し得る様なハロゲン化銀
カラー写真材料にも適用でき、さらに拡散転写用
ハロゲン化銀カラー写真材料においては、本発明
の化合物を該感光材料の感光要素および／または
受像要素中に添加して用いることができ、特に受
像要素に存在させるのが有利である。反転法では
白黒ネガ現像液で現像し、次いで白色露光を与え
るか、あるいはホウ素化合物の如きカプリ剤を含
有する浴で処理し、さらに発色現像主薬を含むア
ルカリ現像液で発色現像する。この時カプリ剤を
発色現像主薬を含むアルカリ現像液に含有させて
も何らさしつかえない。発色現像後、酸化剤とし
てフエリシアニドまたはアミノポリカルボン酸の
第２鉄塩等を含有する漂白液で漂白処理し、さら
にチオサルフエート等の銀塩溶剤を含有する定着
液で定着処理して銀像と残存ハロゲン化銀を除
き、染料像を残す。漂白液と定着液とを用いる代
りにアミノポリカルボン酸の第２鉄塩等の酸化剤
とチオサルフエート等の銀塩浴剤とを含有する一
浴漂白定着液を用いて漂白定着することもでき
る。また発色現像、漂白、定着、または漂白定着
に組合せて、前硬膜、中和、水洗、停止、安定等
の各処理を施すこともできる。とくに本発明のハ
ロゲン化銀カラー写真材料が有利に現像処理され
る処理工程は、たとえば発色現像、必要に応じて
水洗、漂白定着、水洗、必要に応じて安定化、乾
燥の工程であり、この処理工程はたとえば30℃以
上の高温でしかも極めて短時間内に行なわれる。
その代表的な処理工程および使用する各処理液の
代表的な組成を次に示す。 （処理工程 30℃） 処理時間 発色現像………… ３分30秒 漂白定着………… １分30秒 水 洗………… ２分 安定化………… １分 乾 燥 発色現像液組成： ベンジルアルコール 5.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.9ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂（Na2B4O7.10H2O） 39.1ｇ ３―メチル―Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタンスル
ホンアミドエチル―４―アミノアニリン硫酸塩
5.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10：30に調整する。 漂白定着液組成： エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム
5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.5に調整する。 安定化液組成： 氷酢酸 20ml 水800mlを加え、酢酸ナトリウムを加えてPH3.5
〜4.0に調整後、さらに水を加えて１とする。 本発明のハロゲン化銀カラー写真材料を発色現
像するのに用いられるとくに有用な発色現像主薬
は第１級のフエニレンジアミン類、アミノフエノ
ール類およびその誘導体で、たとえば次の如きも
のを代表例として挙げることができる。 Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ
―カルバミドメチル―Ｎ―メチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ―カルバミドメチル―Ｎ―テトラ
ヒドロフルフリル―２―メチル―ｐ―フエニレン
ジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―カルボキシメチル―
２―メチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ―カル
バミドメチル―Ｎ―エチル―２―メチル―ｐ―フ
エニレンジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―テトラヒド
ロフルフリル―２―メチル―ｐ―アミノフエノー
ル、３―アセチルアミノ―４―アミノジメチルア
ニリン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタンスルホンア
ミドエチル―４―アミノアニリン、Ｎ―エチル―
Ｎ―β―メタンスルホンアミドエチル―３―メチ
ル―４―アミノアニリン、Ｎ―メチル―Ｎ―β―
スルホエチル―ｐ―フエニレンジアミンの塩酸、
硫酸の如き無機酸あるいはｐ―トルエンスルホン
酸の如き有機酸の塩類。 本発明の化合物を用いたハロゲン化銀カラー写
真材料を第１芳香族アミン系発色現像主薬および
金属銀画像をレドツクス反応に供する酸化剤の両
方を含有する発色現像液を用いて処理しても有効
である。 以下実施例により本発明を具体的に述べるが、
本発明の実施の態様がこれにより限定されるもの
ではない。 実施例 １ 第１―１―表に示されるマゼンタカプラーおよ
び本発明の化合物又は比較の褪色防止剤とハイド
ロキノン化合物を同表に示される溶媒に溶解し、
更にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5
ｇを含む５％ゼラチン水溶液500c.c.に添加後ホモ
ジナイザーにより分散し、得られた分散液を緑色
感色性塩臭化銀（臭化銀90モル％を含む）乳剤
1000c.c.に添加し、硬膜剤としてテトラキス（ビニ
ルスルホニルメチル）―メタンの１％メタノール
溶液15mlを加え、ポリエチレンコート紙上に塗
布、乾燥しハロゲン化銀写真感光材料を得た。 （試料No.１〜16） これらの試料を光楔露光を行なつた後、本文中
に示した処理方法に従つて処理を行なつた後サク
ラカラー濃度計PD―60型（小西六写真工業株式
会社製）を用いてセンシトメトリーを行ない、そ
の結果を第１―２表に示した。又同試料を太陽直
射光に400時間曝射し、曝射後濃度(D)の曝射前濃
度（Do＝1.0）に対する百分率（Ｄ／Do×100）
を上記濃度計を用い色素残存率は緑色光で、未露
光部のＹ―ステイン増加率は青色光で測定し、そ
の結果を第１―３表に示した。
【表】
【表】
但しDBPはジブチルフタレート
DOPはジ―オクチルフタレート
TCPはトリクレジルホスフエート
EAはエチルアセテートを表わす。
以下同様である。
【表】
【表】
【表】
尚、比較試料としては本発明の化合物の代りに
それぞれ本発明化合物と等モル量の下記で示され
る化合物を使用して作成した試料である。
それぞれ本発明化合物と等モル量の下記で示され
る化合物を使用して作成した試料である。
【表】
上表に示す如く本発明の化合物を使用した場合
には、従来公知化合物及び比較化合物に比べ色素
残存率で優れていることが判る。 実施例 ２ 実施例１で作成した試料No.１に於いて下記に示
される酸化防止剤を本発明の化合物と併用して試
料を作成した。 尚、添加量は本発明の化合物の添加量に対して
1/2モルとした。
には、従来公知化合物及び比較化合物に比べ色素
残存率で優れていることが判る。 実施例 ２ 実施例１で作成した試料No.１に於いて下記に示
される酸化防止剤を本発明の化合物と併用して試
料を作成した。 尚、添加量は本発明の化合物の添加量に対して
1/2モルとした。
【表】
【表】
【表】
このようにして作つた試料につき、実施例１と
同様な処理をした後、色素残存率を測定した。得
られた結果は各併用する酸化防止剤の種類により
相異はあるが、いずれも本発明の化合物の性能を
下げることなく、効果を示し中でも試料17に使用
した系統の酸化防止剤を併用すると光線により発
生するＹ―ステイン防止に非常に優れた結果を得
た。 実施例 ３ 第３―１表に示されるイエローカプラー及びシ
アンカプラーと本発明の化合物を同表に示される
溶媒に溶解し、更にドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム2.5ｇを含む５％ゼラチン水溶液500c.c.
に添加後ホモジナイザーにより分散し、得られた
分散液をそれぞれ青色感色性塩臭化銀（臭化銀87
モル％を含む）乳剤、赤色感色性塩臭化銀（臭化
銀85モル％を含む）乳剤1000c.c.に添加し、硬膜剤
として１，６―ビス（エチレンイミノカルボニル
アミノ）―ヘキサンの５％メタノール溶液10mlを
加えポリエチレンコート紙上に塗布、乾燥しハロ
ゲン化銀写真感光材料を得た。 これらの試料を光楔露光を行なつた後本文中に
記載された処理方法に従つて処理を行なつた後、
サクラカラー濃度計PD―60型（小西六写真工業
株式会社製）を用いてセンシトメトリーを行な
い、その結果を第３―２表に示した。又同試料を
太陽直射光で300時間曝射し、曝射後濃度〔Ｄ〕
の曝射前濃度（Do＝1.0）に対する百分率（Ｄ／
Do×100）を上記濃度計を用い、色素残存率をそ
れぞれ青色光、緑色光で測定し、その結果を第３
―３表に示した。
同様な処理をした後、色素残存率を測定した。得
られた結果は各併用する酸化防止剤の種類により
相異はあるが、いずれも本発明の化合物の性能を
下げることなく、効果を示し中でも試料17に使用
した系統の酸化防止剤を併用すると光線により発
生するＹ―ステイン防止に非常に優れた結果を得
た。 実施例 ３ 第３―１表に示されるイエローカプラー及びシ
アンカプラーと本発明の化合物を同表に示される
溶媒に溶解し、更にドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム2.5ｇを含む５％ゼラチン水溶液500c.c.
に添加後ホモジナイザーにより分散し、得られた
分散液をそれぞれ青色感色性塩臭化銀（臭化銀87
モル％を含む）乳剤、赤色感色性塩臭化銀（臭化
銀85モル％を含む）乳剤1000c.c.に添加し、硬膜剤
として１，６―ビス（エチレンイミノカルボニル
アミノ）―ヘキサンの５％メタノール溶液10mlを
加えポリエチレンコート紙上に塗布、乾燥しハロ
ゲン化銀写真感光材料を得た。 これらの試料を光楔露光を行なつた後本文中に
記載された処理方法に従つて処理を行なつた後、
サクラカラー濃度計PD―60型（小西六写真工業
株式会社製）を用いてセンシトメトリーを行な
い、その結果を第３―２表に示した。又同試料を
太陽直射光で300時間曝射し、曝射後濃度〔Ｄ〕
の曝射前濃度（Do＝1.0）に対する百分率（Ｄ／
Do×100）を上記濃度計を用い、色素残存率をそ
れぞれ青色光、緑色光で測定し、その結果を第３
―３表に示した。
【表】
上表の結果が示す如く本発明の化合物を使用し
た場合でも公知化合物と同様に乳剤に対する悪影
響は無いことが判る。
た場合でも公知化合物と同様に乳剤に対する悪影
響は無いことが判る。
【表】
【表】
上表に示す如く本発明の化合物を使用した場合
には、従来公知化合物及び比較化合物に比べ色素
残存率で優れていることが判る。 尚、比較試料としては本発明の化合物の代りに
それぞれ本発明化合物と等モル量の下記で示され
る化合物を使用して作成した試料である。 実施例 ４ ポリエチレンコート紙に下記の各層を支持体側
より順次塗布し、ハロゲン化銀カラー写真感光材
料を作成した。 尚支持体としては特開昭51―6531号明細書に示
された方法に従つて作つた３重量％の含水アルミ
ナにより表面処理されたアナターゼ型酸化チタン
85重量部とルチル型酸化チタン15重量部とよりな
る白色顔料及びブルーインク剤を平均分子量
80000、密度0.95のポリエチレン100重量部と平均
分子量4000、密度0.93のポリエチレン15重量部を
混合したものに白色顔料を８重量％、及び波長
570nm〜660nmの平均反射率が75％となるように
ブルーインク剤を添加し、これを押し出しコーテ
イング法によつて秤量150ｇ／m2の上質紙上に厚
み0.031mmの被覆層を形成させた。裏面にはポリ
エチレンのみの厚み0.038mmの被覆層を施した。 第１層：黄色カプラーを含有する青感性ハロゲ
ン化銀乳剤（85モル％の臭化銀を含む塩臭化銀乳
剤でハロゲン化銀１モル当りゼラチン400ｇを含
みハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色素 をそれぞれ1.2×10-4モル、1.3×10-4モルを用い
て増感されており、DBPに溶解して分散させたイ
エローカプラー（Ｙ―６）および２，５―ジ―ｔ
―オクチルハイドロキノンをハロゲン化銀１モル
当りそれぞれ２×10-1モル％、2.4×10-2モル含
有）を銀量350mg／m2になるように塗布されてい
る。 第２層：DBPに溶解し、分散された２，５―ジ
―ｔ―オクチルハイドロキノン300mg／m2、紫外
線吸収剤として２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―
ジ―ｔ―ブチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２―（2′―ヒドロキシ―5′―ｔ―ブチルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキシ
―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）―５―
クロルベンゾトリアゾールおよび２―（2′―ヒド
ロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―５
―クロル―ベンゾトリアゾールの混合物（３：
１：１：３）200mg／m2を含有するゼラチン層で
ゼラチン200mg／m2になるように塗布されてい
る。 第３層：マゼンタカプラーを含有する緑感性ハ
ロゲン化銀乳剤（80モル％の臭化銀を含む塩臭化
銀乳剤でハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇ
を含みハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色
素 2.5×10-4モルを用いて増感され表―３―１に示
した条件で分散した分散液を添加した。 尚使用するマゼンタカプラーはハロゲン化銀１
モル当り1.5×10-1モル含有する）を銀量350mg／
m2になるように塗布されている。 またイラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して2.7×10-3モルを使用した。 第４層：DBPに溶解し分散された２，５―ジ―
ｔ―オクチルハイドロキノン30mg／m2及び紫外線
吸収剤として２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ
―ｔ―ブチルフエニル）―ベンゾトリアゾール、
２―（2′―ヒドロキシ―５―ｔ―ブチルフエニ
ル）―ベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキ
シ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）―５
―クロルベンゾトリアゾールおよび２―（2′―ヒ
ドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―
５―クロルベンゾトリアゾールの混合物（２：
1.5：1.5：２）300mg／m2含有するゼラチン層で
ゼラチン200mg／m2になるように塗布されてい
る。又この塗布液には重合度4000のポリビニルピ
ロリドン0.8％を含みさらに螢光増白剤４，4′―
ビス（２，４―ジ―アニリノ―１，３，５―トリ
アジル―６―イル―アミノ）スチルベン―２，
2′―ジスルホン酸ナトリウムを0.16％を含むもの
である。 第５層：シアンカプラーを含有する赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤（85モル％の臭化銀を含む塩臭化銀
乳剤で、ハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇ
を含み、ハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感
色素 2.5×10-4を用いて増感され、DBPに溶解して分
散させたシアンカプラー（Ｃ―15）をハロゲン化
銀１モル当り２×10-1モル含有する）を銀量300
mg／m2になるように塗布した。 尚色濁り防止剤として２，５―ジ―ｔ―オクチ
ルハイドロキノンをカプラー１モル当り0.1モル
カプラーと分散時に添加した。 尚イラジエーシヨン防止色素として を銀モルに対して４×10-3モルを使用した。 第６層：塗布ゼラチンに対して７％になる様に
比重0.90SUS350の流動パラフインを５％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダを用いホモジナイザ
ーで分散した分散液を加え150mg／m2になるよう
に塗布した。 各感光性層（第１，３，５層）に用いたハロゲ
ン化銀乳剤は特公昭46―7772号公報に記載されて
いる方法で調製し、それぞれチオ硫酸ナトリウム
５水和物を用いて化学増感し、安定剤として４―
ヒドロキシ―６―メチル―１，３，3a，７―テト
ラザイン硬膜剤としてビス（ビニルスルホニルメ
チル）エーテルおよび塗布助剤としてサポニンを
分散せしめた。
には、従来公知化合物及び比較化合物に比べ色素
残存率で優れていることが判る。 尚、比較試料としては本発明の化合物の代りに
それぞれ本発明化合物と等モル量の下記で示され
る化合物を使用して作成した試料である。 実施例 ４ ポリエチレンコート紙に下記の各層を支持体側
より順次塗布し、ハロゲン化銀カラー写真感光材
料を作成した。 尚支持体としては特開昭51―6531号明細書に示
された方法に従つて作つた３重量％の含水アルミ
ナにより表面処理されたアナターゼ型酸化チタン
85重量部とルチル型酸化チタン15重量部とよりな
る白色顔料及びブルーインク剤を平均分子量
80000、密度0.95のポリエチレン100重量部と平均
分子量4000、密度0.93のポリエチレン15重量部を
混合したものに白色顔料を８重量％、及び波長
570nm〜660nmの平均反射率が75％となるように
ブルーインク剤を添加し、これを押し出しコーテ
イング法によつて秤量150ｇ／m2の上質紙上に厚
み0.031mmの被覆層を形成させた。裏面にはポリ
エチレンのみの厚み0.038mmの被覆層を施した。 第１層：黄色カプラーを含有する青感性ハロゲ
ン化銀乳剤（85モル％の臭化銀を含む塩臭化銀乳
剤でハロゲン化銀１モル当りゼラチン400ｇを含
みハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色素 をそれぞれ1.2×10-4モル、1.3×10-4モルを用い
て増感されており、DBPに溶解して分散させたイ
エローカプラー（Ｙ―６）および２，５―ジ―ｔ
―オクチルハイドロキノンをハロゲン化銀１モル
当りそれぞれ２×10-1モル％、2.4×10-2モル含
有）を銀量350mg／m2になるように塗布されてい
る。 第２層：DBPに溶解し、分散された２，５―ジ
―ｔ―オクチルハイドロキノン300mg／m2、紫外
線吸収剤として２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―
ジ―ｔ―ブチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２―（2′―ヒドロキシ―5′―ｔ―ブチルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキシ
―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）―５―
クロルベンゾトリアゾールおよび２―（2′―ヒド
ロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―５
―クロル―ベンゾトリアゾールの混合物（３：
１：１：３）200mg／m2を含有するゼラチン層で
ゼラチン200mg／m2になるように塗布されてい
る。 第３層：マゼンタカプラーを含有する緑感性ハ
ロゲン化銀乳剤（80モル％の臭化銀を含む塩臭化
銀乳剤でハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇ
を含みハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色
素 2.5×10-4モルを用いて増感され表―３―１に示
した条件で分散した分散液を添加した。 尚使用するマゼンタカプラーはハロゲン化銀１
モル当り1.5×10-1モル含有する）を銀量350mg／
m2になるように塗布されている。 またイラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して2.7×10-3モルを使用した。 第４層：DBPに溶解し分散された２，５―ジ―
ｔ―オクチルハイドロキノン30mg／m2及び紫外線
吸収剤として２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ
―ｔ―ブチルフエニル）―ベンゾトリアゾール、
２―（2′―ヒドロキシ―５―ｔ―ブチルフエニ
ル）―ベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキ
シ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）―５
―クロルベンゾトリアゾールおよび２―（2′―ヒ
ドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―
５―クロルベンゾトリアゾールの混合物（２：
1.5：1.5：２）300mg／m2含有するゼラチン層で
ゼラチン200mg／m2になるように塗布されてい
る。又この塗布液には重合度4000のポリビニルピ
ロリドン0.8％を含みさらに螢光増白剤４，4′―
ビス（２，４―ジ―アニリノ―１，３，５―トリ
アジル―６―イル―アミノ）スチルベン―２，
2′―ジスルホン酸ナトリウムを0.16％を含むもの
である。 第５層：シアンカプラーを含有する赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤（85モル％の臭化銀を含む塩臭化銀
乳剤で、ハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇ
を含み、ハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感
色素 2.5×10-4を用いて増感され、DBPに溶解して分
散させたシアンカプラー（Ｃ―15）をハロゲン化
銀１モル当り２×10-1モル含有する）を銀量300
mg／m2になるように塗布した。 尚色濁り防止剤として２，５―ジ―ｔ―オクチ
ルハイドロキノンをカプラー１モル当り0.1モル
カプラーと分散時に添加した。 尚イラジエーシヨン防止色素として を銀モルに対して４×10-3モルを使用した。 第６層：塗布ゼラチンに対して７％になる様に
比重0.90SUS350の流動パラフインを５％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダを用いホモジナイザ
ーで分散した分散液を加え150mg／m2になるよう
に塗布した。 各感光性層（第１，３，５層）に用いたハロゲ
ン化銀乳剤は特公昭46―7772号公報に記載されて
いる方法で調製し、それぞれチオ硫酸ナトリウム
５水和物を用いて化学増感し、安定剤として４―
ヒドロキシ―６―メチル―１，３，3a，７―テト
ラザイン硬膜剤としてビス（ビニルスルホニルメ
チル）エーテルおよび塗布助剤としてサポニンを
分散せしめた。
【表】
以上の方法により作成した試料にセンシトメト
リー法に従い青色光、緑色光、赤色光をそれぞれ
光楔露光した後、実施例１と同一の処理方法に従
つて処理を行なつた後、太陽直射光で400時間曝
射し、曝射後の色素濃度及び未露光部Ｙ―ステイ
ンを実施例１の方法に従つて測定し、表４―２の
結果を得た。
リー法に従い青色光、緑色光、赤色光をそれぞれ
光楔露光した後、実施例１と同一の処理方法に従
つて処理を行なつた後、太陽直射光で400時間曝
射し、曝射後の色素濃度及び未露光部Ｙ―ステイ
ンを実施例１の方法に従つて測定し、表４―２の
結果を得た。
【表】
表４―２の結果から本発明の化合物を含有する
カラー写真材料は優れた褪色防止効果及びＹ―ス
テイン防止効果を有することが判る。 尚比較試料としては本発明の代りにそれぞれ本
発明化合物と等モル量の下記で示される化合物を
使用して作成した試料である。 実施例 ５ 実施例４に於いて第２層、第４層で使用した紫
外線吸収剤の代りに下記に示す紫外線吸収剤を用
いて作成した。
カラー写真材料は優れた褪色防止効果及びＹ―ス
テイン防止効果を有することが判る。 尚比較試料としては本発明の代りにそれぞれ本
発明化合物と等モル量の下記で示される化合物を
使用して作成した試料である。 実施例 ５ 実施例４に於いて第２層、第４層で使用した紫
外線吸収剤の代りに下記に示す紫外線吸収剤を用
いて作成した。
【表】
【表】
このようにして作つた試料につき実施例４と同
様な処理をした後、色素残存率変化を測定した。
得られた結果は各紫外線吸収剤の間においては多
少の相異はあるが実施例４と同様に本発明の化合
物が比較と比べ優れた結果を示した。 実施例 ６ 実施例１で作成した試料No.１および比較試料１
および実施例３で作成した試料No.１，４および比
較試料１および５を下記に示す処理工程に従い処
理した。 処理工程 温 度 時 間 発色現像 33゜ 3′30″ 漂白定着 33゜ 1′30″ 水 洗 33゜ 3′30″ 乾 燥 30゜〜120 発色現像液
様な処理をした後、色素残存率変化を測定した。
得られた結果は各紫外線吸収剤の間においては多
少の相異はあるが実施例４と同様に本発明の化合
物が比較と比べ優れた結果を示した。 実施例 ６ 実施例１で作成した試料No.１および比較試料１
および実施例３で作成した試料No.１，４および比
較試料１および５を下記に示す処理工程に従い処
理した。 処理工程 温 度 時 間 発色現像 33゜ 3′30″ 漂白定着 33゜ 1′30″ 水 洗 33゜ 3′30″ 乾 燥 30゜〜120 発色現像液
【表】
〓光増白剤）
【表】
上記分包Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄを順次水に溶解し、全
容量を1000mlとする。（但しPHは10.2に硫酸溶液
又は水酸化カリウム溶液で調節した。） 漂白定着液
容量を1000mlとする。（但しPHは10.2に硫酸溶液
又は水酸化カリウム溶液で調節した。） 漂白定着液
【表】
〓酸ナトリウム
上記分包Ａ，Ｂを順次水に溶解し、全容量を
1000mlとする。（但しPHは７にアンモニア水又は
氷酢酸で調節した。） この処理方法によつても本発明による試料は比
較試料に比べて明らかに優れていた。 実施例 ７ 実施例４で使用した発色現像液に於いて現像主
薬として ΓＮ，Ｎ―ジエチル―２―メチル―ｐ―フエニレ
ンジアミンｐ―トルエンスルホン酸塩 ΓＮ―エチル―Ｎ―カルボキシエチル―２―メチ
ル―ｐ―フエニレンジアミン、ｐ―トルエンス
ルホン酸塩 ΓＮ―エチル―Ｎ―ヒドロキシエチル―２―メチ
ル―ｐ―フエニレンジアミン、硫酸塩 ΓＮ，Ｎ―ジエチル―２―メチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、ｐ―トルエンスルホン酸塩 と３―メチル―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―
（β―メタンスルホンアミドエチルアニリン硫酸
塩、２：３で混合使用し、それぞれ実施例３で得
られたガンマーを得るに必要な量を添加し現像液
とした。 上記の各々の現像液を用い実施例４で作成した
試料No.―１を実施例４と同一方法で露光した後処
理し、キセノンフエードメーターで400時間曝射
した結果本発明による試料は比較試料に比べて明
らかに優れていることがわかつた。 実施例 ８ ポリエチレンコート紙に下記の各層を支持体側
より順次塗布し、ハロゲン化銀カラー写真材料を
作成した。 尚支持体としては、特開昭51―6531号公報に示
された方法に従つて作つた３重量％の含水アルミ
ナにより表面処理されたアナターゼ型酸化チタン
85重量部とルチル型酸化チタン15重量部とよりな
る白色顔料及びブルーイング剤を平均分子量
80000、密度0.95のポリエチレン100重量部と平均
分子量4000、密度0.93のポリエチレン15重量部混
合したものに白色顔料を８重量％及び波長570nm
〜660nmの平均反射率が78％となるようにブルー
イング剤を添加し、これを押し出しコーテイング
法によつて秤量150ｇ／m2の上質紙上に厚み0.031
mmの被覆層を形成させた。裏面にはポリエチレン
のみの厚み0.038mmの被覆層を施した。 第１層：黄色カプラーを含有する青感性ハロゲ
ン化銀乳剤（90モル％の臭化銀を含む塩臭化銀乳
剤でハロゲン化銀１モル当りゼラチン400ｇを含
みハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色素 をそれぞれ1.3×10-4モルおよび1.4×10-4モル使
用し増感されておりり、DBPに溶解して分散させ
たイエローカプラーＹ―６および２，５―ジ―ｔ
―オクチルハイドロキノンをハロゲン化銀１モル
当りそれぞれ２×10-1モル、2.4×10-2モル含
有）を銀量87mg／m2になるように塗布されてい
る。 第２層：実施例４に同じ 第３層：マゼンタカプラーを含有する緑感性ハ
ロゲン化銀乳剤（85モル％の臭化銀を含む塩臭化
銀乳剤でハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇ
を含みハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色
素 2.5×10-4モルを用いて増感されDBPおよび
TCP2：１よりなる溶剤に溶解し分散したマゼン
タカプラー（Ｍ―15）をハロゲン化銀１モル当り
２×10-1モル含有する）を銀量30mg／m2になるよ
うに塗布されている。 尚イラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して2.7×10-3モルを使用した。 第４層：実施例４に同じ 第５層：シアンカプラーを含有する赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤（85モル％の臭化銀を含む塩臭化銀
乳剤で、ハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇ
を含み、ハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感
色素 2.5×10-4モルを用いて増感され、DBPに溶解し
て分散させたシアンカプラーＣ―15をハロゲン化
銀１モル当り２×10-1モル含有する）を銀量50
mg／m2になるように塗布した。色汚り防止剤とし
て２，５―ジ―ｔ―オクチルハイドロキノンをカ
プラー１モル当り0.1モルカプラーと分散時に添
加した。 またイラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して４×10-3モルを使用した。 第６層：実施例４に同じ 各感光性層（第１，３，５層）に用いたハロゲ
ン化銀乳剤は特公昭46―7772号公報に記載されて
いる方法で調製し、それぞれチオ硫酸ナトリウム
５水和物を用いて化学増感し、安定剤として４―
ヒドロキシ―６―メチル―１，３，3a，７―テト
ラザインデン、カプリ防止剤として１―フエニル
―５―メルカプト―１，２，３，４―テトラゾー
ル硬膜剤としてビス（ビニルスルホニルメチル）
―エーテルおよび塗布助剤としてサポニンを含有
せしめた。 更に上記の試料に係る化合物を第８―１表に示
した条件に従いカプラーと同時に分散し含有せし
めた。 得られた試料をセンジトメトリー法に従い光楔
露光した後下記に示す処理工程に従い処理した。 処理工程（処理温度30℃） 現 像 ３分 補 強 ４分 漂白定着 １分30秒 水 洗 １分 安 定 １分 使用した処理液組成は、次の通りである。 現像液 ベンジルアルコール 10ml 無水亜硫酸カリウム ２ｇ 臭化カリウム 0.4ｇ ヒドロキシルアミンサルフエート ２ｇ ４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―（２―メトキシ
エチル）―ｍ―トルイジン―ジ―バラトルエン
スルホネート ５ｇ 炭酸カリウム 30ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸―４―ナトリウム
５ｇ 水を加えて１にし、PH10.1に調整した。 補強液 ベンジルアルコール 15ml ヘキサアンミンコバルトクロライド 10ｇ 臭化カリウム ２ｇ 無水炭酸カリウム 7.5ｇ 無水亜硫酸カリウム ２ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸―４―ナトリウム
５ｇ 水を加えて１にし、PH10.1に調整した。 漂白定着液 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ チオ硫酸アンモン 124.5ｇ メタ重亜硫酸ソーダ 2.7ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸―２―アンモニウ
ム 5.0ｇ 水を加えて１にし、PH6.5に調整した。 安定液 氷酢酸 20ml 水800mlを加えてから酢酸ソーダでPH3.5に調整
してから水を加えて１にした。 得られた処理済試料をサクラカラー濃度計PD
―６型（小西六写真工業株式会社製）を用い、セ
ンシトメトリーを行つた結果を表８―２に示す。 又得られた試料につき上記センシトメトリー法
に従い青色光、緑色光、赤色光をそれぞれ光楔露
光し、上記処理液により処理を行なつた後、キセ
ノンフエードメーターで600時間曝射し、曝射後
の色素濃度および未露光部Ｙ―ステインを実施例
１の方法に従つて測定し第８―３表の結果を得
た。
上記分包Ａ，Ｂを順次水に溶解し、全容量を
1000mlとする。（但しPHは７にアンモニア水又は
氷酢酸で調節した。） この処理方法によつても本発明による試料は比
較試料に比べて明らかに優れていた。 実施例 ７ 実施例４で使用した発色現像液に於いて現像主
薬として ΓＮ，Ｎ―ジエチル―２―メチル―ｐ―フエニレ
ンジアミンｐ―トルエンスルホン酸塩 ΓＮ―エチル―Ｎ―カルボキシエチル―２―メチ
ル―ｐ―フエニレンジアミン、ｐ―トルエンス
ルホン酸塩 ΓＮ―エチル―Ｎ―ヒドロキシエチル―２―メチ
ル―ｐ―フエニレンジアミン、硫酸塩 ΓＮ，Ｎ―ジエチル―２―メチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、ｐ―トルエンスルホン酸塩 と３―メチル―４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―
（β―メタンスルホンアミドエチルアニリン硫酸
塩、２：３で混合使用し、それぞれ実施例３で得
られたガンマーを得るに必要な量を添加し現像液
とした。 上記の各々の現像液を用い実施例４で作成した
試料No.―１を実施例４と同一方法で露光した後処
理し、キセノンフエードメーターで400時間曝射
した結果本発明による試料は比較試料に比べて明
らかに優れていることがわかつた。 実施例 ８ ポリエチレンコート紙に下記の各層を支持体側
より順次塗布し、ハロゲン化銀カラー写真材料を
作成した。 尚支持体としては、特開昭51―6531号公報に示
された方法に従つて作つた３重量％の含水アルミ
ナにより表面処理されたアナターゼ型酸化チタン
85重量部とルチル型酸化チタン15重量部とよりな
る白色顔料及びブルーイング剤を平均分子量
80000、密度0.95のポリエチレン100重量部と平均
分子量4000、密度0.93のポリエチレン15重量部混
合したものに白色顔料を８重量％及び波長570nm
〜660nmの平均反射率が78％となるようにブルー
イング剤を添加し、これを押し出しコーテイング
法によつて秤量150ｇ／m2の上質紙上に厚み0.031
mmの被覆層を形成させた。裏面にはポリエチレン
のみの厚み0.038mmの被覆層を施した。 第１層：黄色カプラーを含有する青感性ハロゲ
ン化銀乳剤（90モル％の臭化銀を含む塩臭化銀乳
剤でハロゲン化銀１モル当りゼラチン400ｇを含
みハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色素 をそれぞれ1.3×10-4モルおよび1.4×10-4モル使
用し増感されておりり、DBPに溶解して分散させ
たイエローカプラーＹ―６および２，５―ジ―ｔ
―オクチルハイドロキノンをハロゲン化銀１モル
当りそれぞれ２×10-1モル、2.4×10-2モル含
有）を銀量87mg／m2になるように塗布されてい
る。 第２層：実施例４に同じ 第３層：マゼンタカプラーを含有する緑感性ハ
ロゲン化銀乳剤（85モル％の臭化銀を含む塩臭化
銀乳剤でハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇ
を含みハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色
素 2.5×10-4モルを用いて増感されDBPおよび
TCP2：１よりなる溶剤に溶解し分散したマゼン
タカプラー（Ｍ―15）をハロゲン化銀１モル当り
２×10-1モル含有する）を銀量30mg／m2になるよ
うに塗布されている。 尚イラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して2.7×10-3モルを使用した。 第４層：実施例４に同じ 第５層：シアンカプラーを含有する赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤（85モル％の臭化銀を含む塩臭化銀
乳剤で、ハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇ
を含み、ハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感
色素 2.5×10-4モルを用いて増感され、DBPに溶解し
て分散させたシアンカプラーＣ―15をハロゲン化
銀１モル当り２×10-1モル含有する）を銀量50
mg／m2になるように塗布した。色汚り防止剤とし
て２，５―ジ―ｔ―オクチルハイドロキノンをカ
プラー１モル当り0.1モルカプラーと分散時に添
加した。 またイラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して４×10-3モルを使用した。 第６層：実施例４に同じ 各感光性層（第１，３，５層）に用いたハロゲ
ン化銀乳剤は特公昭46―7772号公報に記載されて
いる方法で調製し、それぞれチオ硫酸ナトリウム
５水和物を用いて化学増感し、安定剤として４―
ヒドロキシ―６―メチル―１，３，3a，７―テト
ラザインデン、カプリ防止剤として１―フエニル
―５―メルカプト―１，２，３，４―テトラゾー
ル硬膜剤としてビス（ビニルスルホニルメチル）
―エーテルおよび塗布助剤としてサポニンを含有
せしめた。 更に上記の試料に係る化合物を第８―１表に示
した条件に従いカプラーと同時に分散し含有せし
めた。 得られた試料をセンジトメトリー法に従い光楔
露光した後下記に示す処理工程に従い処理した。 処理工程（処理温度30℃） 現 像 ３分 補 強 ４分 漂白定着 １分30秒 水 洗 １分 安 定 １分 使用した処理液組成は、次の通りである。 現像液 ベンジルアルコール 10ml 無水亜硫酸カリウム ２ｇ 臭化カリウム 0.4ｇ ヒドロキシルアミンサルフエート ２ｇ ４―アミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―（２―メトキシ
エチル）―ｍ―トルイジン―ジ―バラトルエン
スルホネート ５ｇ 炭酸カリウム 30ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸―４―ナトリウム
５ｇ 水を加えて１にし、PH10.1に調整した。 補強液 ベンジルアルコール 15ml ヘキサアンミンコバルトクロライド 10ｇ 臭化カリウム ２ｇ 無水炭酸カリウム 7.5ｇ 無水亜硫酸カリウム ２ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸―４―ナトリウム
５ｇ 水を加えて１にし、PH10.1に調整した。 漂白定着液 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ チオ硫酸アンモン 124.5ｇ メタ重亜硫酸ソーダ 2.7ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸―２―アンモニウ
ム 5.0ｇ 水を加えて１にし、PH6.5に調整した。 安定液 氷酢酸 20ml 水800mlを加えてから酢酸ソーダでPH3.5に調整
してから水を加えて１にした。 得られた処理済試料をサクラカラー濃度計PD
―６型（小西六写真工業株式会社製）を用い、セ
ンシトメトリーを行つた結果を表８―２に示す。 又得られた試料につき上記センシトメトリー法
に従い青色光、緑色光、赤色光をそれぞれ光楔露
光し、上記処理液により処理を行なつた後、キセ
ノンフエードメーターで600時間曝射し、曝射後
の色素濃度および未露光部Ｙ―ステインを実施例
１の方法に従つて測定し第８―３表の結果を得
た。
【表】
【表】
【表】
尚比較試料１としては
比較試料２としては
を本発明の化合物の代りに使用し同一条件で作成
した試料である。 上表の結果より明らかである様に本発明の化合
物は乳剤性能に悪影響を及ぼすことなく、又画像
保存性においては非常に有利であることを示して
いる。 実施例 ９ 例示化合物〔40〕24ｇ、２―（2′―ヒドロキシ
―3′，5′―ジ―ｔ―アミルフエニル）―ベンゾト
リアゾール10ｇおよび２，５―ジ―ｔ―オクチル
ハイドロキノン２ｇをDBP20c.c.および酢酸エチル
40c.c.に溶解後、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウムを含む５％ゼラチン水溶液120c.c.に添加
後、ホモジナイザーにより分散し、得られた分散
液を緑色感色性塩臭化銀乳剤（塩化銀30モル％含
有）300c.c.に添加した後、ポリエチレンコート紙
に塗布乾燥しハロゲン化銀写真材料の試料を得
た。 この試料をセンシトメトリー法に従い光楔露光
を行つた後、下記の順序に従つて24℃の温度で処
理した。 処理工程 第一現像 ５分 水 洗 ４分 露 光 発色現像 ３分 水 洗 ４分 漂 白 ４分 定 着 ４分 水 洗 10分 第１現像液、発色現像液、漂白液および定着液
は下記の処方の処理液を使用した。 第１現像液処方 無水重亜硫酸ナトリウム 8.0ｇ フエニドン 0.35ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 37.0ｇ ハイドロキノン 5.5ｇ 無水炭酸ナトリウム 28.2ｇ チオシアン化ナトリウム 1.38ｇ 無水臭化ナトリウム 1.30ｇ ヨウ化カリウム（0.1％水溶液） 13.0ml 水にて１仕上（PH9.9） 発色現像液処方 無水亜硫酸ナトリウム 10.0ｇ Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―フエニレンジアミン塩
酸塩 3.0ｇ マゼンタカプラー（Ｍ―５） 2.0ｇ １に仕上げ水酸化ナトリウムでPH11.5にす
る。 漂白液処方 無水臭化ナトリウム 43.0ｇ 赤血塩 165.0ｇ ホウ砂（Na2B4O7・10H2O） 1.2ｇ 水にて１に仕上げ 定着液処方 チオ硫酸ナトリウム（５水塩） 200ｇ 無水硫酸ナトリウム 100ｇ 無水リン酸２ナトリウム 15.0ｇ 水にて１に仕上げ 得られたカラー写真材料をキセノンフエードメ
ーターで200時間曝射した以外は実施例１と同様
の方法で色素褪色率と未露光部のＹ―ステイン増
加率を求め第９表に示した結果を得た。 なお、用いたマゼンタカプラー（Ｍ―５）は下
記構造のものである。 １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（４―ニトロアニリノ）―５―ピラゾロン
した試料である。 上表の結果より明らかである様に本発明の化合
物は乳剤性能に悪影響を及ぼすことなく、又画像
保存性においては非常に有利であることを示して
いる。 実施例 ９ 例示化合物〔40〕24ｇ、２―（2′―ヒドロキシ
―3′，5′―ジ―ｔ―アミルフエニル）―ベンゾト
リアゾール10ｇおよび２，５―ジ―ｔ―オクチル
ハイドロキノン２ｇをDBP20c.c.および酢酸エチル
40c.c.に溶解後、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウムを含む５％ゼラチン水溶液120c.c.に添加
後、ホモジナイザーにより分散し、得られた分散
液を緑色感色性塩臭化銀乳剤（塩化銀30モル％含
有）300c.c.に添加した後、ポリエチレンコート紙
に塗布乾燥しハロゲン化銀写真材料の試料を得
た。 この試料をセンシトメトリー法に従い光楔露光
を行つた後、下記の順序に従つて24℃の温度で処
理した。 処理工程 第一現像 ５分 水 洗 ４分 露 光 発色現像 ３分 水 洗 ４分 漂 白 ４分 定 着 ４分 水 洗 10分 第１現像液、発色現像液、漂白液および定着液
は下記の処方の処理液を使用した。 第１現像液処方 無水重亜硫酸ナトリウム 8.0ｇ フエニドン 0.35ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 37.0ｇ ハイドロキノン 5.5ｇ 無水炭酸ナトリウム 28.2ｇ チオシアン化ナトリウム 1.38ｇ 無水臭化ナトリウム 1.30ｇ ヨウ化カリウム（0.1％水溶液） 13.0ml 水にて１仕上（PH9.9） 発色現像液処方 無水亜硫酸ナトリウム 10.0ｇ Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―フエニレンジアミン塩
酸塩 3.0ｇ マゼンタカプラー（Ｍ―５） 2.0ｇ １に仕上げ水酸化ナトリウムでPH11.5にす
る。 漂白液処方 無水臭化ナトリウム 43.0ｇ 赤血塩 165.0ｇ ホウ砂（Na2B4O7・10H2O） 1.2ｇ 水にて１に仕上げ 定着液処方 チオ硫酸ナトリウム（５水塩） 200ｇ 無水硫酸ナトリウム 100ｇ 無水リン酸２ナトリウム 15.0ｇ 水にて１に仕上げ 得られたカラー写真材料をキセノンフエードメ
ーターで200時間曝射した以外は実施例１と同様
の方法で色素褪色率と未露光部のＹ―ステイン増
加率を求め第９表に示した結果を得た。 なお、用いたマゼンタカプラー（Ｍ―５）は下
記構造のものである。 １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（４―ニトロアニリノ）―５―ピラゾロン
【表】
比較試料は本発明の化合物の代りにそれぞれ本
発明化合物と等モル量の下記で示される化合物を
使用して作成した試料である。
発明化合物と等モル量の下記で示される化合物を
使用して作成した試料である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕で示される化合物の少なく
とも１種を含有することを特徴とするカラー写真
材料。 一般式〔〕 〔式中、R1はアルキル基、R2，R3およびR5は
水素原子、―OR7、またはアルキル基、R4は水素
原子、アルキル基またはシクロアルキル基、R6
は水素原子またはアルキル基、R7はアルキル基
を表わす。 但し、R2およびR3の少なくとも一方は―OR7
であり、且つ同時に―OR7であることはなく、R2
が―OR7のときR5は―OR7であることはない。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5385478A JPS54145530A (en) | 1978-05-06 | 1978-05-06 | Color photographc material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5385478A JPS54145530A (en) | 1978-05-06 | 1978-05-06 | Color photographc material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54145530A JPS54145530A (en) | 1979-11-13 |
| JPS6146819B2 true JPS6146819B2 (ja) | 1986-10-16 |
Family
ID=12954349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5385478A Granted JPS54145530A (en) | 1978-05-06 | 1978-05-06 | Color photographc material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54145530A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4540830A (en) * | 1981-03-02 | 1985-09-10 | Cornell Research Foundation, Inc. | Anti-juvenile hormones |
| JPS60247240A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH0715568B2 (ja) | 1986-01-20 | 1995-02-22 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| DE3783288T2 (de) | 1986-08-15 | 1993-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbkopie und verfahren zu deren herstellung. |
| JPH087408B2 (ja) * | 1988-10-03 | 1996-01-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
| JPH087410B2 (ja) * | 1988-10-03 | 1996-01-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
-
1978
- 1978-05-06 JP JP5385478A patent/JPS54145530A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54145530A (en) | 1979-11-13 |
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