JPS6147467A - 置換ヒドロキシアルキル‐アゾール類 - Google Patents

置換ヒドロキシアルキル‐アゾール類

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JPS6147467A
JPS6147467A JP60164177A JP16417785A JPS6147467A JP S6147467 A JPS6147467 A JP S6147467A JP 60164177 A JP60164177 A JP 60164177A JP 16417785 A JP16417785 A JP 16417785A JP S6147467 A JPS6147467 A JP S6147467A
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alkyl
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carbon atoms
phenyl
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JP60164177A
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ハンス‐ルウトウイツヒ・エルベ
イエルク・シユテツター
カルル・ハインツ・ビユツヘル
クラウス・シヤラー
マンフレート・プレンペル
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたヒドロキシアルキル−アゾー
ル類、その製造方法及び該混合物を含有の　　　　　　
する抗糸状蘭剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ　　ａｇｅｎ
ｔｓ　）に関する。
成る利のヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体が良好な
抗糸状菌特性を有することはすでに開示されている。
本発明により、一般式 式中、 Ｒ１け水素、アルキル、随時置換されていてもよいフェ
ニルまたは随時置換されていてもよいベンジルを表ワシ
、 Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、随時
置換されていてもよいフェニルまたは随時置換されてい
て吃よいベンジルを表わし、 ｎは数１または２を表わし、 Ｒ３はＹの意味を表わし、 ｐは数０．１または２を表わし、 Ｒ４Ｆｉアルキルを表わし、 Ｒ１′はアルキルを表わし、 Ｘは９素原子またはＣＢ基を表わし、 Ｙｄハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていてもよい
フェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
１を換されていてよいフェニルアルキルまたは随時置換
されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、そして ｍは数０．１．２または３を表わす、 の新規な置換されたヒドロキシアルキル−アゾール類及
びその酸付加塩が見出された。
式（１）の化合物は少なくとも１個の、そして成る場合
には２個の不斉炭素原子を有し、従って、種々の光学的
異性体型で得ることができる。
更に、式（５の置換されたヒドロキシアルキル−アゾー
ル類は、式 式中、７？ｌ　、Ｒ”　、Ｒ”　、　Ｒ４、Ｒ”　、Ｙ
並びに指数ｍ、ｎ及びｐは上記の意味を有する、 のオキシラン類を希釈剤の存在下において且つ適当なら
ば塩基の存在下において、式 式中、Ｘは上記の意味を有し、そして ｍは水素またはアルカリ金属を表わす、のアゾール類と
反応させる方法によって得られることが見出された。
適当ならば、かくして得られる式（Ｉ）の化合物に酸を
付加させることができる。
式（１’）の新規な置換されたヒドロキシアルキル−ア
ゾール類は強い抗糸状菌特性を有している。
づ４− 驚くべきことに、本発明による化合物は、当該分野にお
いて公知の化学的に類似の化合物よシも生体内において
殊に良好な治療的に有用表活性を示す。かくして、本発
明による物質は製薬学的の分野において価値あるもので
ある。
また新税な置換されたヒドロキシアルキル−アゾール如
は興味あＺ中間体である。かくして、例えば一般式（１
）の化合物を普通の方法によってヒドロキシル基におい
て対応するエーテルに転化することができる。更に、一
般式（Ｉ）の化合物のアシルまたはカルバモイル誘導体
は、原則的に公知の方法において、例えばアシルハライ
ドまたはカルバモイルクロライドとの反応によって得る
ことができる。
式＋　１　＞　ｒｔ本発明による置換されたヒドロキシ
アルキル−アゾール作の一般的定義を与えるものである
。好ましくは、この式において、Ｒ１は水素または炭素
原子１〜１０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ルを表わすか、或いはフェニルまたはベンジルを表わし
、その各々は同一もしくｄ、相異なる置換基で随時一置
換、二置換または三置換されていてもよく、可能な置換
基けＹの意味を有し； Ｒ２は水素、炭素原子１〜１０個を有する直鎖状もしく
は分枝釦状アルキルまたは各々の場合に炭素原子６〜１
０個を有する直鎖状もしくけ分枝鎖状アルケニルもしく
はアルキニルを表わすか、或いはフェニルまたはベンジ
ルを表わし、その各々は同一もしくは相異なる置換基で
随時一置換、二置換または装置４吸されていてもよく、
可能な置換基はＹの意味を有し； ｎは数１またけ２を表わし； Ｒ３はＹの意味を表わし； ｐは数０．１または２を表わし； Ｒ４は炭素原子１〜４個を有する直鎖状またけ分枝鎖状
アルキルを表わし； Ｒ５け炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わし； Ｘは９素原子またはＣＨ基を表わし； Ｙけハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子５〜７個を有するシクロアルキル、各々の場合に
炭素原子１〜４個を有するアルコキシもしくはアルキル
チオまたは各々の場合に炭素原子１個もしくは２個及び
同一もしくは相異なるノ・ロゲン原子、好ましくはフッ
素及び塩素１〜５個ヲ有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルキシもしくはノ・ログノアルキルチオを表わすか
、或いは各々の場合に随時ノ・ロゲン及び炭素原子１個
または２個を有するアルキルで置換されていてもよい、
フェニル、フェノキシ、アルキル部分またはアルコキシ
部分に炭素原子１個または２個を有するフェニルアルキ
ルモジくケフェニルアルコキシを表わし；そして 常は数０．１．２またけ５を表わす。、式（Ｉ）の殊に
好ましい化合物は Ｒ１が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状アルキルを表わすか、或いはフェニルまた
はベンジルを表わし、その各々は同一も１−＜は相異な
る置換基で随時一置換または二置換されていてもよく、
可能な置換基はＹの意味を有し；Ｒ２が水素、炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルまた
は各々の場合に炭素原子３個または４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状アルケニルもしくはアルキニルを表わ
すか、或いはフェニルまたはベンジルを表わし、その各
々は同一もしくは相異なる置換基で随時一置換または二
置換されていてもよく、可能な置換基はＹの意味を有し
； ｎが数１または２を表わし； Ｒ８がＹの意啼を表わし； ｐが数０．１またけ２を表わし； Ｒ４がメチルまたはエチルを表わし； Ｒ５がメチルまたはエチルを表わし； Ｘが窃素原子またはＣ５基を表わし；Ｙがフッ素、」盆
素、臭素、メチル、イソプロヒル、ｔｅｒｔ、−ブチル
、シクロヘキシル、メトキン、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメ
チルチオを表わすか、或いハ各々の揚台に随時フッ素、
塩素せたに１−メチルで１ｕ換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシ、ベンジル寸たけベンジルオキシを表わ
し；そして ｍが数０．１または２を表わす 化合物である。
置換基Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’　、Ｒ５、Ｘ及びＹ並
びに指数ｍ、ｎ及びｐがこれらの置換基及び指数に対し
て好ましいものとしてすでに述べた意味を有する式（Ｉ
）の置換されたヒドロキシアルキル−アゾール類と酸と
の付加物がまた本発明による好ましい化合物である。
添加し得る好ましい酸には・・ロゲン化水素酸、例えば
塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更にリン
酸、硝酸、単官能性及び二官能性カルボン酸及びヒドロ
キシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、
フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸
及び乳酸、並びにスルホン酸、例えば’７１−トルエン
スルホン酸及び１．５−ナフタレンジスルホン酸が含ま
れる。
製造実施例に述べた化合物に加えて、次の式（Ｈの化合
物を特に挙けることができる（Ｘは窒素原子またはＣＨ
基を表わす）： ２−　ＣＨ，０−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ８）− ４−ＣＤ３Ｏ−Ｎ＝Ｃ’ｌｌ　− ４−Ｃ５３０−Ｎ＝Ｃ’Ｈ− ２−ＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ− ２−ＣＨ３０−Ｎ−Ｃ’Ｈ− ２−ＣＨ，０−Ｎ＝ＣＩＩ　− ４−Ｃ４５ｇＯ−Ｎ＝ＣＣ４１ｌ 　−ＣＨ，＝Ｃｌｌ−Ｃ５２０−Ｎ−Ｃ”ｌｉ　−４−
ＣＨ三Ｃ−ＣＨ２０−Ｎ　＝　ＣＩｆ　−ｔｔ ２−　ＣＨ，０−Ｎ＝Ｃ’　（Ｃ５３）−４−Ｃ５３０
−Ｎ＝ＣＩＩ　−４− ＣＨ，０−Ｎ−、ＣＩＩ　−２− ＣＨ３０−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ，）−−Ｃ Ｈ３ＣＨ２−Ｐ’ ２−ＣＩ　　　　　　Ｃ１ｌ　　　　　　ＣＨ４−Ｃｌ
２−Ｆ　　　　　　　ＣＩＩ３　　　　Ｃ１ｉ　　　　
　４−Ｃ１−ＣＨＣＨ４−Ｃ１ ｔ＋−ＣＩ　　　　　　ＣＤ　　　　　　Ｃ，Ｈ４−Ｃ
１４−Ｆ　　　　　　　ＣＨＣＨ，４−Ｃ１−Ｃ１ｌ　
　　　　　Ｃ１ｌ　　　　　　４−Ｃ１−Ｃ１ｉ　　　
　　　　ＣＨ４−ＣＬ −ＣＨＣＨ，４−Ｃ１ −Ｃ５３ＣＨ４−Ｃ１ −Ｃ″ｌｌ　　　　　　Ｃ１ｌ、　　　　　４−Ｃ１−
Ｃｌ１　　　　　　　Ｃｌｌ　　　　　　４−Ｃｌ２−
ＣＩ　　　　　　ＣＢ３　　　　ＣＨ２−Ｃ１２−Ｆ　
　　　　　　　ＣＨＣＨ２−Ｃ１−ＣＨＣＨ，２−Ｃ１ ２−ＣＨｓＯ−Ｎ＝ＣＩＩ− ２−ＣＨ，０−Ｎ−Ｃｌ１− ２−　ＣＨ，０−Ｎ＝−ＣＨ− ２−Ｃ４Ｈ，０−Ｎ＝ＣＩＩ　− ４−ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−Ｎ−ＣＨ−４−ＣＨヨＣ
−ＣＩｆ　２０−　Ｎ　＝　ＣＩＩ　−ｔ ４−　ＣＨ，−０−Ｎ＝Ｃ’　（ＣＨ３）−４−Ｃ，１
ｉ３０−Ｎ＝ＣＩＪ− ４−Ｃ５、０−Ｎ＝　Ｃｌｉ　−２ −Ｃ’ＪＩ、０−Ｎ＝ＣＩＩ　−２ −ＣＢ、０−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ８）−２ −ｃｎ、ｏ−ｗ＝ｃＨ−＼ ２−　ｃＨ３ｏ−ｙ＝ｃｕ− −ＣＭ　　　　　　　ＣＪｉ　　　　　　２−Ｃ１４−
Ｃｌ　　　　　　ＣＨＣＪＩ　　　　　　２−Ｃ１４−
Ｆ　　　　　　　　ＣＨＣＨ２−Ｃ１−ＣＩｌ　　　　
　　Ｃ１ｌ、　　　　２−Ｃ１一　　　　　　　　　　
　　ＣＨ，Ｃノ／　　　　　　　　２−Ｃ１−ｃｇ　　
　　　　ｃｔｔ　　　　　　２−ｃｔ−ＣＨＣ１ｌ　　
　　　　２−Ｃ１ −ＣＨ３ＣＨ２−Ｃ１ −ＣＨＣＨ３２−Ｃ１ ２−ＣＩ　　　　　　ＣＩＩ３　　　　ＣＨ４−Ｆ２−
Ｐ’　　　　　　　ＣＨＣＨ３４−１？一　　　　　　
　ＣＨ３ＣＨ３４−Ｆ −’ＣＨ３ＣＨ４−Ｆ ４−ＣＩ　　　　　　　ＣＨＣＨ４−Ｆ４−Ｆ　　　　
　　　ＣＨＣＨ，４−Ｆ一　２６　− ４−　Ｃ，Ｈ９０−Ｎ＝Ｃ５−４ −ＣＨ２＝Ｃ１ｌ−Ｃ５２０−Ｎ＝Ｃ’Ｈ−４−Ｃ１ｌ
三Ｃ’　−Ｃ’　５２０−　Ｎ　＝　Ｃ’　Ｉｔ　−ｔ
ｔ ４−　Ｃ′　ノＩ　３ｏ−ｌν　＝Ｃ（Ｃ１ｌ　３）　
　−４−Ｃ５３０−Ｎ＝ＣＨ− ４−Ｃ５３０−Ｎ＝（、Ｈ− ２−ＣＨ８０−Ｎ＝ＣＩＩ　− ４−ＣＨ，０−Ｎ＝ＣＩｌ　− ２−Ｃ１ｌ、０−Ｎ＝Ｃ１ｆ− ２−Ｃ）ｊ　３Ｏ−Ｎ＝ＣＩＩ　− ４−Ｃ，Ｈ，−Ｎ、＝ＣＨ− ’　　　　　４−　ＣＨ，−ＣＩＩ−Ｃ５２０−Ｎ＝Ｃ
１ｌ　−４−ＣＨ三Ｃ−ＣＪ−１２０−Ｎ＝ＣＨ−−Ｃ
ＩＩ　　　　　　ＣＨ４−Ｆ− Ｃ１ｌ　　　　　　Ｃ’Ｈ４−Ｆ− ＣＩｌ　　　　　　ＣＨ４−Ｐ’− 　　　　　　　　　ＣＨＣＨ４−Ｆ− 　　　　　　　　ＣＨＣＨ４−Ｆ− ＣＨ，ＣＨ，４−Ｆ ２−ＣＩ　　　　　ＣＨＣｕ　　　　　２．４−Ｃ１２
２−Ｆ　　　　　ＣＨＣＨ２，４−Ｃ１゜−ＣＨＣＨ２
，４−Ｃ１゜ −Ｃ５３ＣＨ２，４−Ｃ１２ ４−ＣＩ　　　　　ＣＨＣＨ２，４−Ｃ１゜４−ｐ’　
　　　　　ＣＭ、　　　　　ＣＨ２，４−Ｃ１２−ＣＭ
、　　　　　Ｃ１ｌ　　　　　２，４−Ｃ’ｌ。
−ＣＨＣ１ｌ　　　　　２，４−Ｃ１２−Ｃ１ｌ、　　
　　　ＣＨ２，４−Ｃ１゜４−Ｃ５３０−Ｎ＝Ｃ（Ｃ５
８）　−２−ＣＨ，０−Ｎ−Ｃ’　（Ｃ５３）　−４−
Ｃ５３０−Ｎ＝ＣＩＩ　−４−Ｃｌ １８０−Ｎ＝ＣＩｌ　−４−Ｃ５ ３０−Ｎ＝ＣＩｌ　−４−Ｃ５３ ０−Ｎ＝ＣＩｊ　−４−ＣＩＩ、 ０−Ｎ＝ＣＩｌ　−４−Ｃ１ｆ３ ０−＃＝　ＣＩｆ　−４−Ｃ５３０ −Ｎ＝Ｃ５− ４−Ｃ５３０−Ｎ＝Ｃ１ｉ　−４ −Ｃ１ｌ、０−Ｎ＝ＣＨ− −ＣＨＣＨ２，４−ｃｌ。
−ＣＨ，ＣＩｌ、　　　　２．４−ｃｌ。
−ＣＨｓ　　　　ＣＨ２，４−Ｃ１゜ −ＣＨｃＨ２，４−Ｃ１゜ −ＣＨ３０Ｈ５−Ｃｌ −ＣＨ，ＣＩｌ　　　　　３−１ −　　　　　　　ＣＨ３ＣＨ８４，−１３ｆＣＨＣＨ２
，５−ｃｌ２ −　　　　　　　ＣＨＣＨ４−ＣＨ３ −Ｃ１ｌ、　　　ＣＨ２−ＣＨ３ ＣＨａ　　　　ＣＨＢ　　　　４−ＯＣＦ３−　　　　
　　　ＣＨ，ＣＤ、　　　　４−３ＣＦ。
−Ｃ５３ＣＭ　　　　　４−ＣＨｓ 例えば出発物質として２−（４−クロロフェニル）−２
−［２−＋４−メトキシイミノメチルフェノキシ）−プ
ロプ−２−イル〕−オキシラン及び１，２．４−）リア
ゾールを用いる場合、本発明による方法の反応過程は次
の反応式によって表わすことができる： 式（ｍ）は本発明による方法を行う際に出発物物質とし
て用いるオキシラン類の一般的な定義を与えるものであ
る。この式において、ＲＩＲｌ、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４、／
？ｌｌ及びＹ並びに指数ｍ、ｎ及びｐけ好ましくは、本
発明による式（Ｉ）の物質の記述に開式して、これらの
置換基及び指数に対して好ましいものとしてすでに述べ
た意味を有する。
式ｔＴＴ）のオキシラン類は未知のものである。
しかしながら、これらのものけ一般に公知の方法におい
て、式 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ並びに指数ｍ
、ｎ及びｐは上記の意味を有する、 のケトン石を、 αン　希釈剤の存在下において式 ％式％（） のジメチルスルホニウムメチリドと反応させるか、或い
は β）　不活性有機溶媒の存在下において且つ塩基の存在
下において式 ％式％（） のトリメチルスルホニウムメチルスルフェート反応させ
る 方法によって得ることができる。
方法（α）において必要な式（Ｖ）のジメチルホスホニ
ウムメチリドは公知のものである〔ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサエティー　（／、Ａｍ、Ｃ
ｈｅｒｎ、ＳｏＣ，）８７，１５６３〜１３６Ｂ＋１９
６５）参照〕。上記の反応においては、希釈剤の存在下
においてトリメチルオキンスルホニウムアイオダイト１
と水素化ナトリウムまたはナトリウムアミドとの反応に
よってその場で製造される新しく製造した状態で反応体
を用いる。
方法（β）において必要な式（Ｖｌ）のトリメチルホス
ホニウムメチルスルフェートは同様に公知のものでちる
〔ペテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏ−ｃｙｃｌｅｓ　）
　８．３９７　（１９７７）参照〕。上記の反応におい
ては、同様１でジメチルスルファイドとジメチルスルフ
ェートとの反応によってその場で製造される新しく製造
した状態で反応体を用いる。
式（ＩＩ）のオキシラン類の製造に対する方法（α）に
おいて使用可能な好ましい希釈剤はジメチルスルホキシ
ドである。
上記の方法（α）において、反応温度は実質的な脆囲内
で変えることができる。一般にこの反応は２０℃乃至８
０℃間の温度で行われる。
式（ＴＩ）のオキシラブ類の製造方法は方法（α）によ
って行われ、この合成法において得られる反応混合物を
普通の方法によって処理する〔ジャーナル・オプ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエｆ＜　−（Ｊ、　Ａｒｎ、　
　Ｃｈｅｍ、　　Ｓａｃ、）旦１．１３６３−１３６４
＋１９６５）参照〕。
式（ＩＴ）のオキシラン類の製造に対する方法（β）に
おいて便用可能な好ましい不活性有機溶媒はアセトニト
リルである。
方法（β）に使用し得る塩基は強い無機または有機塩基
である。使用可能な好ましい塩基はメトリラムメチレー
トである。
上記の方法（β）において、反応温度は成る範囲内で変
えることができる。一般にこの反応は０℃間の温就、好
ましくは室温で行われる。
式（ｎ）のオキシラン類の製造方法は方法（β）によっ
て行われ、この合成法において得られる反応生成物を普
通の方法によって処理する〔ペテロサイクルズ（Ｉｌｔ
ｔｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ　）　８．６９７（１９７７）
参照〕。
適当ならば、式（ＩＩ）のオキシラン類を本発明による
方法において単離せずに直接反応させることができる。
式（ＩＩ）のオキシラン類を製造する際に出発物質とし
て必要な式＋ＴＶ）のケトン類は、対応する式中、Ｒ４
、Ｒ５，Ｙ及び指数ｎは上記の意味を有１〜、そして Ｈａｔはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わす
、 のハロゲノケトン類を不活性有機溶媒、例えばトルエそ
の存在下において且つ酸結合剤、例えば炭酸カリウムの
存在下において８０乃至１２０’Ｃ間の温度で式 式中、ＲＩ　、Ｒ２、Ｒ”並びに指数ｎ及びｐは上記の
意味を有する、 のフェノールと共に加熱する方法によって得られる（ま
た製造実施例参照）。
式（■）のハロゲノケトン類及び（■）のフェノール類
は公知のものであるか、或いは公知の方法において得る
ことができる。
また式（■）は本発明による方法に対して出発物質とし
て用いるアゾール類の一般的な定義を与えるものである
。この式において、Ｘは好ましくは本発明の定義におい
てこの置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた
意味を有する。ＡＩは好ましくは水素、ナトリウムまた
はカリウムである。
本発明による方法に対して使用可能な希釈剤は反応条件
下で不活性な有機溶媒である。好ましい溶媒にはアルコ
ール類、例え−エタノール、メトキシエタノールまたは
プロパノール；ケトン類、例えば２−ブタノン；ニトリ
ル類、例えばアセトニトリル；エステル類；例えば酢酸
エテル；エーテル類、例えばジオキサン；芳香族炭化水
素、例えばベンゼン及びトルエン；或いはアミド類、例
えばジメテルエルムアミドが含まれる。
本発明による反応に対して使用可能な塩基は通常使用し
得る全ての無機及び有機塩基である。好ましい塩基には
アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カ
リウム；アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム；アルカリ金属アロ　２− ルコレート、例えばナトリウムメチレート及ヒエチレー
ト、カリウムメチｌノート及びエテレート；アルカリ金
属水素化物、例えば水素化ナトリウム；並びに低級第三
アルキルアミン、ジクロアルキルアばン及びアラルキル
アミン、例えば殊にトリエチルアミンが含まれる。
不発明による方法を行う際に反応温度は実質的な範囲内
で変えることができる。一般にこの反応は０乃至２００
℃間、好ましくは６０乃至１５０℃間の温度で行われる
。
本発明による方法を行う際に、式（ｎ）のオキシ−）７
１モル当り式（ｉｎ）のアゾール１〜２モル及び適当な
らば塩基１〜２モルを用いることが好ましい；一般に目
的の生成物は普通の方法で単離される。
式（１）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法による簡
単な方法によって、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、繊例えば塩化水素酸を加えて得るこ
とができ、そして公知の方法、例えば濾過によって拳離
することかでき、必要に応じて不活性有機溶媒で洗浄１
−で精製することができる。
本発明に従って用いることができる式（１）の作用を示
す。これらのものは、特に皮膚糸状菌（ｄｅｒｍｏｔｏ
ｐｈｙｔｅｓ　）及び分芽菌１　ｂｌａｓｔｏ−ｍｙｃ
ｅｓ）並びに二相菌（ｂｉｐｈａｓｅ　）に対して、例
えばカンジダ属例えば鵞ロ瘤カンジダ菌（Ｃａｎｄｉｄ
ａ　ａｌｂｉｃａｎｓ　）、表皮菌属（Ｅｐｉｄｅデｍ
ｏｒｐｈｙｔｏｎ）例えば有毛表皮菌（Ｅｐｉｄｅｒｍ
ｏｒｐｈｔｏｎ　ｆｌｏｃｃｏｓｒｂｍ）、アスペルギ
ルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌ　ｈｂｓ　）例えば黒色細菌
クロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｗｓ　　ｎｉｇａｒ）及
び明色麹菌ケムカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌ　１ｒｂｓｆ　
ｕｍｉ　ｇａ　ｔ’ｒｂ　ｓ　）、白酊菌属（Ｔｒｉｃ
ｈｏｐｈｔｏｎ）例えば毛倚白鮮菌ＩＴｒｉｃｈｏｐｈ
ｙｔｏｎ　ｍｅｎｔａ−ｇｒｏｐｈｙｔｅｓ　）　、小
胞子菌属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏ−ｒｏｎ）例えば猫小胞子
菌（Ａｆｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎｆｅｌｉｕｍ）及びトル
ロプシス属（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ　）例えばトルロブ
／スグラプラタ（Ｔｏｒｗｌｏｐｓｉｓσｌ　ａ　ｂ　
ｒａ　ｔα）に対１〜て極めて広い抗糸状菌活性スペク
トルを有する。これらの微生物の表示は、防除しうる細
１（を限定するものでなく、単なる例示にすぎない。
人間の医薬における適用分野について挙げうる例は次の
通りである：毛塗白痒菌（Ｔｒ′ｉｃｈ、ｏｐｈｙ−−
１ｏｎ　ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ　）および白筒
菌属（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｔｏｎ　）の他の種、小胞子菌
属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ　）の棟、有毛表皮菌（Ｅ
ｐｉ−ｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ　ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）
、発芽菌属（ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅａ　）および二相醒
（ｂｉｐｈａｓｅｆｒｂｎｇｉ　）ならびにカビ（ｍｏ
ｕｌｄｓ）によって起こされる皮膚糸状菌症および全身
的糸状菌症。
獣医薬における適用分野について挙げうる例は次の通り
でらる：すべての皮膚糸状菌症および全身的糸状菌症、
特に前述の病原菌によって引き起こされるもの。
本発明には、無毒性の不活性な製薬学的に適する賦形剤
に加えて、１種またはそれ以上の本発明における活性化
合物を含有するか、或いは１種またはそれ以上の本発明
における化合物からなる製薬学的゛組成物、並びに該組
成物の製造方法が含まれる。
また、本発明には投与単位形態における製薬学的組成物
が含まれる。投与単位形態とは組成物が個々の部分の形
態、例えば錠剤、糖衣丸、カプセル剤、丸剤、生薬及び
アンプル剤でアシ、その活性化合物の含有量が個々の投
薬量の分数または倍数に相当することを意味する。投薬
単位は例えば１．２．５または４倍の個々の投薬量、或
いは投薬量のＺ　、Ｚまたけ２を含むことができる。
個々の投薬量は好ましくは１回に投与する活性化合物量
及び通常１日当りの投薬量の全部、１名、１／ｓまたは
Ｉ／４に相当する活性化合物量を含有する。
無毒性の不活性な製薬学的に適する賦形剤とは、固体、
半固体または液体の希釈剤、充填剤及び種々の配合補助
剤であることを理解されたい。
好ましい薬剤調製物として錠剤、糖衣丸、カブセル剤、
丸剤、粒剤、生薬溶面、懸濁液及び乳液、塗布剤、較膏
、ゲル、クリーム、ローション、粉剤及びスプレーを挙
げることができる。
錠剤、糖衣丸、カプセル剤、丸剤及び粒剤には普通の賦
形剤、例えば＜ａ）充填剤及び伸展剤、例えＩｔｆ、Ｆ
ＩＩｌ粉、ラクトＩＪ−ス、スクロース、グルコース、
マンニトール及びシリカ、（ｂ）結合剤、例えばカルボ
キシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン及ヒポ
リビニルビロリドン、（Ｃ）ヒューメクタ／ト、例えば
グリセリン、（ｄ）崩壊剤例えば寒天、炭酸カルシウム
及び重炭酸ナトリウム、（ｅ）溶解遅延剤例えばノｅラ
フイ／、（ｆ）４Ｉ′！吸収促進剤、例えば第四級アン
モニウム化合物、（σ）湿潤剤、例えばセチルアルコー
ル及ヒグリセリンモノステアレート、（Ａ）吸収剤、例
えばカオリン及びインドナイト、並びに（ｊ）潤滑剤、
例えばタルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸
マグネンウム及び固体のポリエチレングリコール、或い
は（α）〜（ｉ）に示した化合物の混合物と共に活性化
合物の１種または複数種を含ませることができる。
錠剤、糖衣丸、カプセル剤、丸剤及び粒剤には、随時不
透明化剤を含む普通の被覆及び殻を与えることができ、
またこれらのものは活性化合物の１種または複数種のみ
を或いは腸管の成る部分で、場合によっては長時間にわ
たって放出するような組成物であることができ、使用し
得る埋め込まれる組成物の例は重合体物質及びロウであ
る。
また活性化合物の１種または複数種を場合によっては１
種またはそれ以上の上記賦形剤と共にマイクロカプセル
状につくることができる。
生薬には、活性化合物の１種寸たは複数種に加えて、普
通の水溶性または非水溶性賦形剤、例えばポリエチレン
グリコール、脂肪、例えばカカオ脂肪、及び高級エステ
ル（例えば”＋６−脂肪酸による”＋４−アルコール）
、またはこれらの物質の混合物を含ませると七ができる
。
軟膏、塗布剤、クリーム及びゲルには、活性化。　　　
　　　合物の１種または複数種に加えて、普通の賦形剤
、例えば動物及び植物脂肪、ロウ、パラフィン、殿粉、
トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコ
ール、シリコーン、ベントナイト、シリカ、タルク並び
に酸化亜鉛、またはこれらの物質の混合物を含捷せるこ
とかできる。
粉剤及びスプレーには、活性化合物の１種または複数種
に加えて、普通の賦形剤、例えばラクトース、タルク、
シリカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム及びポ
リアミド粉末、またはこれらの物質の混合物を含ませる
ことができる。スプレーには追加的に普通の噴射基剤例
えばクロロフルオロ炭化水素を含ませることができる。
溶液及び乳液には、活性化合物の１種または複数種に加
えて、普通の賦形剤、溶媒、溶解遅延剤及び乳化剤、例
えば水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
炭酸エチル、ｆｆ［エチル、ベンジルアルコール、安息
香酸ベンジル、プロピレングリコール、１．３−ブチレ
ングリコール、ジメチルホルムアミド、油、特に綿実油
、落花生油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ
油及びゴマ油、グリセリン、グリセリン−ホルマール、
テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリ
コール並びにソルビタその脂肪酸エステル、またはこれ
らの物質の混合物を含ませることができる。
非経口投与に対して、溶液及び乳液はまた血液と等張で
おる無菌の状態であることができる。
Ｍ濁液には、活性化合物の１種または複数種に加えて、
普通の賦形剤、例えば液体希釈剤、例えハ、水、エテル
アルコールもしくはプロピルアルコール、懸濁剤、例え
ばエトキシル化されたイソステアリルアルコール、７＋
？リオキシ工テレンソルビトールエ厘ステル及びソルビ
タンエステル、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミ
ニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカント、或いは
これらの物質の混合物を含ませることができる。
また、上記の組成物形態には着色剤、保存剤及び臭気と
風味を改善する添加物、例えば）・ツカ油及びユーカリ
油、並びに甘味料、例えばサッカリンを含ませることも
できる。
治療的に活性な化合物は好ましくは上記の薬剤調製物中
に全混合物の０，１〜９９５重量％、好ま−４ロ　− しくは０．５〜９５重量％の横変で存在すべきである。
また、上記の薬剤調製物には、本発明における活性化合
物に加えて、他の薬剤的に活性な化合物を含ませること
ができる。
上記の薬剤調製物は公知の方法による普通の方法におい
て、例えば活性化合物の１種または複数種を賦形剤の１
種または複数種と混合することによって製造される。
また、本発明には本発明における活性化合物の用途並び
に上記の病気の予防、救済及び／または治療のために医
薬及び獣医薬として、本発明における活性化合物の１種
またはそれ以上を含有する薬剤調製物の用途が含まれる
。
活性化合物または薬剤調製物を局所的、経口的、非経口
的、腹腔内及び／または肛門部、好ましくは非経口的及
び殊に静脈内に投与することができる。
一般に医架及び獣医薬の双方において、所望の成果を得
るために、本発明における活性化合物の１種または複数
種を場合によっては数回に分けて２４時間当り合計約２
．５〜２００　ｍｙ／ｋｙ体重、好ましくは５〜１５０
■／ｍ体重の量を投与することが有利であることがわか
った。
経口投与の場合、本発明による活性化合物を２４時間毎
に合計約２．５〜２００〜／ｋｇ体重、好ましくけ５〜
１５０■／ｋｇ体重で投与し、そして非経口投与の場合
、本化合物を２４時間毎に合計約２．５〜５０１Ｗ／ｋ
１７体重、好ましくは１〜２５■／ｋｙで投与する。
しかしながら、上記の投薬量からはずれる必要があり、
殊にそのことは処置を受ける患者の種類及び体重、病気
の性質及び重さ、調製物の特質及び薬剤投与の特質、並
びに投与する時期または間隔に依存する。かくして、成
る場合には活性化合物の」二記の量よシ少なく用いて十
分でア）、一方他の場合には、活性化合物の上記の量を
超えなければならない。
活性化合物の必要とする殊に最適投薬量及び投与方法は
当該分野に精通せる者にとってはその専門知識によって
容易に決定することができる。
製造実施例 実姉例　１ ｎ−プロパツール６０ｒｎｅ中の２−（４−クロロフェ
ニル）−２−［２−１４−メトキシイミノメチルフェノ
キシ）−グロブ−２−イル〕−オキシラン５２．８ｇ＋
０．１５３モル）をｎ−グロブぐノール１００ｄ中の１
．２．４−トリアゾール１２．２ｇ（０，１７６モル）
及びナトリウム０．３５　、！？＋０．０１５３モル）
の溶液に９０℃で滴下した。
次に反応混合物音９０℃で２０時間攪拌し、冷却し、真
空下で濃縮］〜た。残渣をカラムクロマトグラフィーに
」二って精製した（シリカゲル；酢塩エテル／シクロヘ
キサン−５／１）。ｆＡ５点５４℃の２−（４−メトキ
シイミノ−メチルフェノキシ）−５−メチル−１−＋１
．２．４１−リアゾル−１−イル）−２−フリノール１
０．３ｇ（理論量の１６．６％）が得られた。
アセトニトリル１９〇−中のジメチルスルフェート４０
．８．！ｉ’（０，３２０モル）及びジメチルスルファ
イト２１．８．’ｉ’＋０．３５５の溶液を室温で５日
間攪拌した。次に４−クロロフェニル２−＋４−メトキ
シイミノ−メチル−フェノキシ）−２−プロピルケトン
５９．９　＃　Ｉ　Ｏ，１５１モル）及びナトリウムメ
チレート１９．７．９を加え、次に反応混合物を室温で
２０時間攪拌し、真空下で蒸留によって濃縮した。残渣
を酢酸エチル１４〇−及び水５０ｍ１と共に攪拌した。
有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で
濃縮した。粘性油として粗製の２−（４一クロロフェニ
ル）−２−［２−（４−メトキシイミノ−メチルーフ二
ノキシ）−プロプ−２−イル〕−オキシラン５２．８．
９＋理論量の８４．６％）が得られ、このものを精製せ
ずに、更に直接反応させた。
トルエン２０　Ｏｍｅ中の４−メトキシイミノ−メチル
−フェノール５０．９＋０．３３１モル）及び炭酸カリ
ウム４５．７ｇ（０，３３１モルンを、水分離器を用い
て、還流下で１時間加熱した。この混合物を約４０℃に
冷却し、２−プロモープロｆ−２−イル４−クロロフェ
ニルケトン６９．８５ｆｔ滴下した。次に反応混合物を
１００℃で５時間撹拌し、吸引フィルター上で濾過した
。涙液を１０％水酸化ナトリウム溶液で６回洗浄し、水
ですすぎ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発さ
せた。
暗色油として粗製の４−クロロフェニル２−（４−メト
キシイミノ−メチル−フェノキシ）−２−グロビルケト
ン５９．９　、？　（理論量の６７．７％）が得られ、
このものを精製せずに直接反応させよ。
対応する方法及び本発明による方法によって次の一般式
の化合物が得られたニ ア？１ 使用実施例 下記の化合物を以下の実施例において比較用物質として
用いた： 〔１）Ｅ−Ｏ５＋ドイツ国特許出願公開明細書）第２．
６２３，１２９号参照〕 〔ＤＥ−Ｏ５（ドイツ国特許出願公開明細書）第２．６
２３，１２９号参照〕 Ｈ 〔ＤＥ−Ｏ５（ドイツ国特許出願公開明細書）第２．８
５１，０８６号参照〕 実施例　Ａ マウスのカンジダ症の生体内における抗糸状菌症ｓｐｐ
’−ｃｐ、　タイプのマウスに、生理学的塩水溶液に懸
濁させた対数的に増殖するカンジダ細胞１〜２Ｘ１０’
を静脈内に感染させた。動物を各々の場合に、調製物２
５〜１００Ｗ／体重で感染の１時間前及び感染の７時間
後に経口的に処置した。
結盟−： 未処置動物は感染の３〜６日後に死亡した。
感染の６日後の生存率は未処置対照動物の場合には約５
％であった。
この試験において、例えば本発明による化合物１及び２
は当該分野において公知の化合物である（、４）、ｌ）
及び（Ｃ）よりも良好々活性を示した。
記号の説明： ＋＋＋＋＋　＝極めて良好な作用＝感染の６日後の生存
９０％。
＋＋＋＋　＝良好な作用＝感染の６日後の生存８０％。
＋＋十−作用＝感染の６日後の生存６０％。
＋＋＝弱い作用＝感染の６日後の生存４０％。
＋＝作用のこん跡＝感染の６日後の生存４０％より小。
ｓ　、　ａ　、＝＝作用なし。
第７表 Ａ（公知）　　　　　　＋ Ｂ（公知）ｎ、α。
Ｃ（公知）　　　　　ｎ・α・ １　　　＋＋＋＋＋ ２　　　　＋＋＋＋ 実施例　Ｂ／調製物 １、）溶液： 式（’Ｉ）による活性化合物　　　　１０ｇアルコール
、純粋（９６％）　　　３００ｇインプロピルミリステ
ート　　　　５２６Ｉ５６Ｉ ２、）クリーム （ソルビタンモノステアレー ト　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２ＣＪｇツｒ；）イー　ン（Ｔｗｅｅｎ　）　６
０ポリオキシエチレン（２０） 一フルビタンモノステアＶ　− ト　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１５　≦？スペルマセテイ（Ｓｐｅｒｍａ− ｃｅｔｉ　）、合成（飽和Ｃ８４ 〜Ｃ１８脂肪族アルコールのエ ステル混仕物）　　　　　　　　　５０ｇラネツテ［Ｌ
ａｎｅｔｔｅ　）０ （セチルアルコール及ヒステ アリルアルコールの混合物）　　　１０［］、＋７エン
タ／−／ｌ／　（Ｅｎｔａ、ｎｏｌ　）（ｒ（２−オク
チル−ドデカン ール　　　　　　　　　　　　１６５Ｉべ／ジルアルコ
ール　　　　　　　１０．９水、脱無機分したもの　　
　　　６８０，９１００＋５１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、随時置換されていてもよいフ
    ェニルまたは随時置換されていてもよいベンジルを表わ
    し、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、随
    時置換されていてもよいフェニルまたは随時置換されて
    いてもよいベンジルを表わし、 ｎは数１または２を表わし、 Ｒ＾３はＹの意味を表わし、 ｐは数０、１または２を表わし、 Ｒ＾４はアルキルを表わし、 Ｒ＾５はアルキルを表わし、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
    、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていてもよい
    フェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
    置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置換
    されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、そして ｍは数０、１、２または３を表わす、 の置換されたヒドロキシアルキル−アゾール類及びその
    酸付加塩。 ２、Ｒ＾１が水素または炭素原子１〜１０個を有する直
    鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを表わすか、或いはフェ
    ニルまたはベンジルを表わし、その各々は同一もしくは
    相異なる置換基で随時一置換、二置換または三置換され
    ていてもよく、可能な置換基はＹの意味を有し； Ｒ＾２が水素、炭素原子１〜１０個を有する直鎖状もし
    くは分枝鎖状アルキルまたは各々の場合に炭素原子３〜
    １０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルもし
    くはアルキニルを表わすか、或いはフェニルまたはベン
    ジルを表わし、その各々は同一もしくは相異なる置換基
    で随時一置換、二置換または三置換されていてもよく、
    可能な置換基はＹの意味を有し； ｎが数１または２を表わし； Ｒ＾３がＹの意味を表わし； ｐが数０、１または２を表わし； Ｒ＾４が炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖
    状アルキルを表わし； Ｒ＾５が炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖
    状アルキルを表わし； Ｘが窒素原子またはＣＨ基を表わし； Ｙがハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
    素原子５〜７個を有するシクロアルキル、各々の場合に
    炭素原子１〜４個を有するアルコキシもしくはアルキル
    チオまたは各々の場合に炭素原子１個もしくは２個及び
    同一もしくは相異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素
    及び塩素１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノ
    アルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを表わすか、 或いは各々の場合に随時ハロゲン及び炭素原子１個また
    は２個を有するアルキルで置換されていてもよい、フェ
    ニル、フェノキシ、アルキル部分またはアルコキシ部分
    に炭素原子１個または２個を有するフェニルアルキルも
    しくはフェニルアルコキシを表わし； そしてｍが数０、１、２または３を表わす特許請求の範
    囲第１項記載の式（ I ）の置換されたヒドロキシアル
    キル−アゾール類。 ３、Ｒ＾１が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖
    状もしくは分枝鎖状アルキルを表わすか、 或いはフェニルまたはベンジルを表わし、その各々は同
    一もしくは相異なる置換基で随時一置換または二置換さ
    れていてもよく、可能な置換基はＹの意味を有し； Ｒ＾２が水素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
    は分枝鎖状アルキルをたは各々の場合に炭素原子３個ま
    たは４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルも
    しくはアルキニルを表わすか、或いはフェニルまたはベ
    ンジルを表わし、その各々は同一もしくは相異なる置換
    基で随時一置換または二置換されていてもよく、可能な
    置換基はＹの意味を有し； ｎが数１または２を表わし； Ｒ＾３がＹの意味を表わし； ｐが数０、１または２を表わし； Ｒ＾４がメチルまたはエチルを表わし； Ｒ＾５がメチルまたはエチルを表わし； Ｘが窒素原子またはＣＨ基を表わし； Ｙがフッ素、塩素、臭素、メチル、イソプロピル、ｔｅ
    ｒｔ、−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチ
    オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
    トリフルオロメチルチオを表わすか、或いは各々の場合
    に随時フッ素、塩素またはメチルで置換されていてもよ
    いフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキ
    シを表わし；そして ｍが数０、１または２を表わす 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換されたヒ
    ドロキシアルキル−アゾール類。 ４、２−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシ
    イミノ−メチルフェノキシ）−３−メチル−１−（１，
    ２，４−トリアゾル−１−イル）−２−ブタノールであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、２−（４−クロロフェニル）−３−〔４−（１−メ
    トキシイミノ−１−エチル）フェノキシ〕−２−ブタノ
    ールである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、糸状菌病を処置するための一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、随時置換されていてもよいフ
    ェニルまたは随時置換されていてもよいベンジルを表わ
    し、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、随
    時置換されていてもよいフェニルまたは随時置換されて
    いてもよいベンジルを表わし、 ｎは数１または２を表わし、 Ｒ＾３はＹの意味を表わし、 ｐは数０、１または２を表わし、 Ｒ＾４はアルキルを表わし、 Ｒ＾５はアルキルを表わし、 Ｘは窒素原子をたはＣＨ基を表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
    、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていてもよい
    フェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
    置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置換
    されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、 そしてｍは数０、１、２または３を表わす、の置換され
    たヒドロキシアルキル−アゾール類及びその酸付加塩。 ７、糸状菌病の処置に対する薬剤の製造における、一般
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、随時置換されていてもよいフ
    ェニルまたは随時置換されていてもよそベンジルを表わ
    し、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、随
    時置換されていてもよいフェニルまたは随時置換されて
    いてもよいベンジルを表わし、 ｎは数１または２を表わし、 Ｒ＾３はＹの意味を表わし、 ｐは数０、１または２を表わし、 Ｒ＾４はアルキルを表わし、 Ｒ＾５はアルキルを表わし、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ
    、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されていてもよい
    フェニル、随時置換されていてもよいフェノキシ、随時
    置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置換
    されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、 そしてｍは数０、１、２または３を表わす、の置換され
    たヒドロキシアルキル−アゾール類及びその酸付加塩の
    使用。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｙ並
    びに指数ｍ、ｎ及びｐは特許請求の範囲第１項記載の意
    味を有する、 のオキシラン類を希釈剤の存在下において且つ適当なら
    ば塩基の存在下において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｘは特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、そ
    してＭは水素またはアルカリ金属を表わす、 のアゾール類と反応させ、そして適当ならば、かくして
    得られる化合物に酸を付加することを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換されたヒド
    ロキシアルキル−アゾール類の製造方法。 ９、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
    されたヒドロキシアルキル−アゾール類を含有する薬剤
    。 １０、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のヒ
    ドロキシアルキル−アゾール類を不活性な無毒性の製薬
    学的に適する賦形剤と混合することを特徴とする薬剤の
    製造方法。
JP60164177A 1984-07-27 1985-07-26 置換ヒドロキシアルキル‐アゾール類 Pending JPS6147467A (ja)

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