JPS6150977A - 新規な縮合ベンズ（チオ）アミド、それらの製造方法およびそれらを有効成分として含有する薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用〕 本発明は新規な縮合ベンズ（チオ）アミドに関する。 さらに詳しく言えば、ロイコトリエンに対スる拮抗作用
を有する新規な縮合に／ズ（チオ）アミド、その製造方
法およびそれらを有効成分として含有する医薬品に関す
る。 〔従来の技術〕 プロスタグランジン（Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎａｘｎ　、
以下器と略記する。）研究の領域において、ここ数年の
間に相ついでいくつかの重大な発見が行なわれた。 そのためＰＣ研究開発の流れにも近年大きな変化が見ら
れる。新しく発見され、または新たに構造決定されたＰ
Ｇ７アミＩＪ−の中で、待に強力かつユニークな生物活
性をもったものとしてＰＧエンドパーオキサイド ＰＧＧ　２及びＰＧＨ２）、トロンボキサ：／　Ａ２（
Ｔｈｒｏｍｂｃｙ−Ｘ＆ｎｅ　Ａ２、以下ＴＸＡ　２と
略記する。）、プロスタティクリン（Ｐｒｏｓｔａｃｙ
ｃｌｉｎ　、すなわちＰ（１，Ｉ２）およびロイコトリ
エンＣ，ＤおよびＥ（以下，それぞれをＬＴＣ，　ＬＴ
ＤおよびＬＴＥと略記する。）などがろげられる。これ
らの化合物に加え、これまでにすでＫよく知られていた
各種ＰＧを含むＰＣ，７７ミリーのすべては、アラキド
ン咳ヲ共通の母体として生体内で生合成されるため、ア
ラキドン酸に始まる代謝経路の全体はアラキドン匪カス
ケード（Ａｒａｃｈｉｄｏｎａｔｅ　ｃａｓｃａｄｅ　
）と呼ばれている。各経路の詳．しい説明や各生成物の
薬理的性質については医学のあゆみ、１１４，３７８（
１９８０）、同、１１４。 ４６２（１９８０）、同，１１４，８６６（１９８０）
、同。 １１４、９２９（１９８０）、現代医療、１２，９０９
（１９８０）、同，１２．１０２９（１９８０）、同，
１２。 １０６５（１９８０）及び同，１２．１１０５（１９８
０）などに記載されている。 アラキドンはカスケードは、アラキどン酸に７クロオキ
シゲナーゼが作用してＰＧＧ　２、さらにＰＧＨ　２を
経て各種ＰＧ，例えばプロスタグランジンＦ　（以下Ｐ
ＧＦ２ａと略記する。）、ブロスタグ２α う／ジ／Ｅ２（以下ＰＧＥ２と略記する。）、ＰＧ工２
、ＴＸＡ２等に至る経路とアラキドン酸文にリボキノゲ
ナーゼが作用してノ・イドロノξーオキンエイコサテト
ラエノイツクアンッド（ｈｙｄｒｏｐｅｒｏｘｙｅｉｃ
ｏｓａｔｅｔｒａｅ口０１Ｃａｃｉｄ、以下）ＩＰＥＴ
Ｅと略記ｆ　る。）’ｔｕて一イ）’ロキノニイコサテ
トラエノイツクアンソビ（　ｈｙｄｒｏｘｙａｉｃｏｓ
ａｔｅｔｒａｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　１以下）（Ｆ，Ｔ
Ｅと略記する。）あるいはロイコトリエンに至る１経路
とに大別される。 ’ｒ＞Ｓ１者の経路については、すでによく知られてい
るのでここで詳細に述べることは避ける。詳細について
は厘取信ら編、プロスタグランジン（１９７Ｂ）、より
各種化合物が生成されることが知られている。 アラキト／岐は良く知られている経路、すなわちＰＧエ
ンド、ξ−オキサイドを経る経路で代謝でれるほか、リ
ポキシゲナーゼだよって全く別の経路（で入って代謝さ
れるゆすなわちアラキドン酸にリポキシゲナーゼ、例え
ば５−リポキシゲナーゼ、１２−ＩＪｚキンゲナーゼあ
るいは１５−リポキンゲナーゼが作用して、それぞれ５
−）（ＰＥＴＥ、１２−［（ＰＥＴＥあるいは１５−［
（ＰＥＴＥが生成される。 これらの１（ＰＥ’ｒＥはバーオギノダーゼにより、退
離化水素基が水酸基に変換でれて５−ＨＥＴＥ、１２−
ＨＥＴＥあるいは１５−ＨＥＴＥ　に変換でれる。 また、これらのＨＰＥＴＥのうち５−［（ＰＥＴＥは脱
水されることによってＬＴＡに変換される。 さらにＬＴＡ　４はぼ素的にロイコトリエンＢ４（以下
、ＬＴＢ４と略記する。）またはＬＴＣ：４に変換さ几
る。 そして％ＬＴＣ４はγ−グルタミルトランスイプチダー
ゼによりＬＴＤ４に変換嘔れる。ＬＴＤ４はさらにＬＴ
Ｅ４に代謝されることが最近明らかとなっている〔巳ｉ
ｏｃｈｅｍ、巳１ｏｐｈｙｓ　、Ｒｅｓ　、Ｃａｍｍｕ
ｎ　＋、　９１．１２６６ｒ１９７９）及びＰｒｏｓｔ
ａｇｌａｎｄｘｎｓ　、工９（５）、６４５（１９８０
）参照〕。 一方、ＳＲ３について述べると、ＳＲ６とは５Ｌｏｖｒ
　Ｒｅａｃｔｉｎ呂５ｕｈｓｔａｎｃｅの省略であり、
この名称ｆｉＦｅｌｄｂｅｒｇらがコブラ毒の肺潤流ま
たはコプラ毒を卵黄とインキュベーションした時に遊離
する物質に対して用いたもので、この物質は摘出モルモ
ット回腸を緩徐に収縮し、その作用は長時間持続するこ
とが報告されている（Ｊ　、Ｐｈｙｓｉｏｌ　＋　ｔ９
４．１８７（１９３８）参照〕。 でらにＫｅ“ｌｌａηｙらは感作モルモット肺の尚流時
に抗原を感作させると５Ｒ３−Ａ　（Ｓｌｏｗ　Ｒｅａ
ｃｔｉｎｇＳｕｂｓｔａｎｃｅ　ｏｆ　Ａｎａｐｔｌｙ
ｌａｘｉｓ）が遊離することを示し、５ＲＳ−Ａとアレ
ルギー反応との関係をはじめて示した（Ｑｕａｎｔ、Ｊ
　、Ｅｘｐ　、ＰｈｙｓｉｏＬ　、　、　３０．１２１
（１９４０）　参照〕。またＢｒｏｃｋｌｅｈｕｒｓｔ
は特異抗原のわかっている気管支喘息患者の手術によっ
て摘出した肺切片に抗原を作用させるとヒスタミンと５
Ｒ３−Ａが遊離し、気管支筋を強く収縮し、この収縮は
抗ヒスタミン剤によって緩解されないので５ＲＳ−Ａは
喘息発作時にふ・ける■

【要な気管支収縮物質（ｂｒｏ
ｎｃｈｏｃｏｒｓｓｃｒ＝ｃｔｎｒ）であることｔ示唆
した［Ｐｒｏｇｒ−Ａｌｌｅｒ、ｇｙ　、　６．５３９
　（１９６２）参照〕。 その後、人の肺組織片刃・ら得られた５Ｒ６−Ａは正常
な人の気管支筋輪を収縮でせる（Ｉｎｔ、Ａｒｃｈ。 Ａｌ１６ｒ、ｇｙ、Ａｐｐｌ−Ｉｍｍｕｎｏｌ　、、　
３８．２１７．　（１９７０）参照〕、ラットの５Ｒ３
−Ａをモルモッ）Ｋ静注すると肺気道抵抗の増強が認め
られる（Ｊ、Ｃ１１ｎ。 工ｎｖｅｓｔ、、５３，１６７９（１９７４）参照）、
５Ｈ３−Ａをモルモット、ラット、サルの皮肉に注射す
ると血管の透過性を先進させる（Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｉ
ｎＩｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、　１０．１０５（１９６９）
、Ｊ、Ａｌｌｅｒｇ’／Ｃ’＊ｘｎ、ＩｍｕｎｏＬ、、
６２１．３７１（１９７８）、Ｐ　ｒ　ＯＳ　ｔａ　ｇ
−１ａｎｄｘ＊ｓ　＋　１９　（５）　＋　７７９　（
１９８０）等参照〕など多くの報告がある。 上記のように、ＳＲＳは、免疫反応が関与して遊離して
くるものを５Ｒ３−Ａ、カルシウムイオノファ（ｃａｌ
ｃｉｕｍ　１ｏｎｏｐｈｏｒｅ）処理など免疫反応だよ
らないで遊離してくるものをＳＲ３と２種類に区別され
ているが、両者の間には多くの類似点かあり同一の物質
である可能性が強いと考えられている。 一土た、さらにＬＴＣ４およびＬＴＤ４はＳＲＳあるい
は５ＲＳ−Ａと同一の′物質であることが明らかとなり
、そのためこれらロイコトリエンの薬理性質はＳＲ３ま
たは５Ｒ３−Ａの薬理的性質と薗き換えて考えることが
できる（Ｐｒｏｃ、Ｎａｔｌ、Ａｃａｄ、５ｃｉ−ＵＳ
Ａ。 ７６．４２７５（１９７９）、Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｂｉｏ
ｐｈｙｓ−Ｒｅｓ。 Ｃｏｍｍｕｎ−，９１，１２６６（１９７９）、Ｐｒｏ
ｃ−Ｎａｔｌ−Ａｃａｄ。 Ｓｃｉ、ＩＪＳＡ、７７．２０１４（１９８０）、Ｎａ
ｔｕｒｅ、　２８５゜１０４（１９８０）参照〕。 このような多くの研究結果に基づいて、現在ではアラキ
ドン酸からＬＴＡ、を経て生合成される各種ロイコトリ
エン（ＬＴＣ４、ＬＴＤ４やＬＴＥ４および今後さらに
折しく構造決定されるかも知れないロイコトリエン）は
、アレルギー性の気管および気管支または肺の疾患、ア
レルギー性ンヨノクあるいはアレルギー性の各種炎症の
発現に関与する重要な因子と考えられている。 従って、これらのロイコトリエンを抑制することにより
人間を含めた哺乳動物、行に人間におけるアレルギー性
の気管、気管支の疾患、例えば喘息、アレルギー性の７
ヨソク、アレルギー性の各種疾患の予防および／プたは
治療に有効である。 また、アラキドン酸はホスホリパーゼ（ｐｈｏｓｐｈ−
ｏｌｉｐａｓｅ）の作用によって、リン脂質より遊離さ
れるが、詳しく見ると２つの経路、すなわち（１）ホス
ファチジル　コリン（ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｖｌ−ｃｈ
ｌｏｒｘｎｅ）にホスホリパーゼＡ２　が作用する経路
と（２）ホスファチジル　イノントール（ｐｈｏｓｐｈ
ａｔｘｄｙｌ　１ｎｏｓｉｔｏｌ）にホスホリパーゼＣ
が作用して１．２−ジグリセライド（１，２−ｄｉｇｌ
ｙｃｅｒｉｄｅ）　　が生成きれ、これＫさらにジグリ
七うイビリパーゼ（ｄｉｇＬｙｃｅｒｉｄｅｌｉ−ｐａ
ｓｅ）、次いでモノグリセライビリパーゼ（ｍｏｎ○−
ｇｌｙｃｅｒｉｄｅｌｉｐａｓｅ）が作用し遊離さルる
経路が一般的に考えられている〔化学と生物、２１．１
５４（１９８３）参照〕。 遊離されたアラギどン酸は、さらに２つの経路すなわち
Ｔｌｌンクロオキンゲナーゼ（ｃｙｃｌｏｏｘｙｇｅｎ
ａｓａ）代謝経路により、プロスタグランジン（ｐｃ）
やトロンボキプ／Ａ２（ＴＸＡ２）などの生理活性物置
に代謝きれるか、または（２）リポキ７ゲナーゼ（ｌｉ
ｐｏｘ−ｙｇｅｎａｓｅ）化２経路により、５Ｒ５−Ａ
　（Ｓｌｏｗ　Ｒｅａｃ”、−ｉｎｇ　５ｕｂｓｔａｎ
ｃｅｓ　ｏｆ　Ａｎａｐｈｙｌａｘｉｓ）、ヒドロキ／
二イコサテトラエンｄ（Ｉ（ＥＴＥ）やロイコトリエン
Ｂ４（Ｌｅｕｋｏｔｒｌｅｎｅ　Ｂ４）などの生理活性
物質；て代ゴ（されることが知られている〔化学と生物
２１．１５４（１’）８３）参照〕。 これらの代謝物は、例えばＴＸＡ　２は強力な血小板凝
集および血管拡張作用を持つ物質であること、５Ｒ３−
Ａ？ｉ喘息のケミカルメディエータ（ｃｈｅｒｎｘｃａ
Ｌｍｅｄｉａｔｏｒ）であること、ＬＴＢ４は痛風など
の炎症のケミカルメディエータであること、また、ＰＣ
は炎症における血管拡張作用、発前作用、発熱作用、白
血詠辺走作用を持つケミカルメディエータであることが
知られている〔代謝２０．３１７（１９８３）、Ｔｈｅ
　Ｌａｎｃｅｔ　１１２２（１９８２）、鹿取信ら編プ
ロスタグランジン（１９７８）講談社参照〕。 このようにしてアラキドン酸は生体内で生理的に重要な
役割を果たすケミカルメディエータに工換代謝されるが
、これらメディエータの７２ランスが崩れることにより
敬々の症病が引き起こされることが知られている。 また、これらＳＲ３の拮抗剤としてはＦＩＳＯＮＳ社に
よって、一般式 〔式中、Ｒ−ＲおよびＲは水素原子、水酸基、炭素数１
〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキ／基、アミ
７基、アノル基、炭素数２〜６のアンルアミノ基、炭素
数２〜６のアルケニル・・ロゲン原子またはフェニル−
（炭メは１〜ｇの）アルコキノ基を表わし、Ｘは水酸基
で置換されていてもよい炭素数１〜１０のノ・イト９０
カルビル基を表わし、八は戯素原子？表わすか存在せず
、Ｑは炭素，４２２〜６の分枝していてもよいアルキン
ン、アルケニレンまたはアルキニレンＭをｆｉわし、Ｄ
はカルボキシ基、５−テトラゾリル、カルバミド−５−
テトラゾリル基を表わす。〕 で示される一群の化合物の特許出願がなされている〔待
開昭５５ー１２７３８４号明細書参照〕。 〔発明の開示〕 本発明者らは、今回次の一般式（１１で示される４合ベ
ンゼン環に（チオ）アミド′が置換されていることを構
造上の特徴とする新規な化合物群を合成し、これらが後
述するようにロイコトリエン（ＳＲＳ）拮抗剤として非
常に有用であることを見出し、本発明と完成した。 また、本発明化合物はホスホリパーゼを阻害し、リン脂
質からアラキドン酸の遊離を抑制するため人間を含めた
哺乳動物、特（て人間におけるアラ牛トン酸代謝物、例
えばＴＸＡ２，　ＰＣ、ロイコトリエンに起因する症病
の予防および／または治療に有効である。 対象となる症病の例としては、前記したロイ；トリエン
に起因するアレルギー性の各種疾患および血栓症、例え
ば脳や冠動脈の内皮や内膜の損傷に起因する血栓症、炎
症、例えば関節炎，リウマチなどが２をけられる〔循環
科学３．４８４（１９８３）および薬局３４，１６７（
ｔ９８３）参照〕。 さらに本発明化合物には前述したロイコ）　ＩＪエフ　
Ｍ　抗剤、ホスホリパーゼ阻害剤としての用途ノ他に、
下記のような５α−リダクターゼ阻害作用も見出されて
いる。 ５α−リダクターゼは小胞体および核葭中（存在し、標
的ｕｉ城に摂取されたテストステａ７を活性型の５σ−
ジヒドロテストステロンに変換スる作用を有するが、こ
の活性型の５α−ジヒドロテストステロンは細胞内の受
容体を結合することにより細胞増殖を引き起こし、この
作用が先進すると、前立腺肥大症、脱毛症あるいは産性
の発病をもたらすとされている。 本発明化合物はもちろんホルモン特有の作用を有さす、
しかも５α−リダクターゼを阻害し、５α−ジヒドロテ
ストステロンの増加を抑えて、細胞増翅を抑制するた枳
人間を含めた哺乳動物、行に人間の前立腺肥大症、脱毛
症および座逅を有効に予防および／または治療しうるも
のである。 さらに、本発明化合物には下記のようなアルドース還元
酵素阻害作用も見出されている。 アルドース還元酵素は、人間その他の動物におケルアル
ドース（グルコース、ガラクトース等）を対応するポリ
オール（ソルビトール、ガラクチトール等）Ｋ還元する
酵素であり、この酵素の働きによシ生じたソルビトール
やガラクチトールが、糖尿病患者（ガラクトース血症思
者を含む）の氷晶体，末梢神経，腎臓等に蓄積され，そ
の結果、合併症として，例えば網膜症，糖尿病性白内障
、神経障害、腎障害を引起すことが知られている（Ｊａ
ｐ．Ｊ−ＯｐｔｈａｌｍｏＬ　、、　２旦，３９９（１
９７６）、Ｉｎｔ。 Ｃｎｎｇｒ．Ｓｅｒ　Ｅｘｃｅｒｐｔａ　Ｍｅｄ−、　
４０３，　５９４　（１９７７　）およびＭｅｔａｂｏ
ｌｉｓｍ，　２８，　４５６（１９７９）参照〕。 本発明化合物は、アルドース還元酵素を阻害する１こめ
、人間を含めた哺乳動物、待テ人間における前述のよう
な糖尿病合併症の予防および／ｉたけ治療に有効である
。 すなわち本発明は一般式 Ｒ４ 〔式中、Ｒは一般式 （１■）　　炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアル
キル、アルケニル筐たはアルキニル基を表わす。 （式中のＲ５およびＲ６はおのおの独立して、水素原子
またはハロゲン原子、または任意の１つ、２つまたは３
つの炭素原子が酸素原子、硫黄原子、いてもよい炭素数
１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルま
たはアルキニル基を表わす。）Ｒは水素原子、または炭
素数１〜６の直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす。 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、水戯基、ニトロ基、一般
式−ＧＯＯＲ（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６
の直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす、）で示され
る基、炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖のアルキル、ア
ルコキノまたはアルキルチオ基金表わす。 Ｒ４は一般式−ＧＯＯＲ８または一〇８２ＣＯＯＲ（式
中、Ｒは水素原子またけ炭素数１〜６の直鎖または分枝
鎖のアルキル基を表わす。）で示される基、２−テトラ
ゾリル基または２−テトラゾリルメチル基を表わす。 記号Ａは単結合または炭素数１〜１ｏの直＋Ａ″：！た
は分枝鎖のアルキル基もしくけ７ニニル茫で置換されて
いてもよいメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、ヒニレン、フロはニレン、フテニレン、フタ
ジェニレンｔたｈエチニレン基記号Ｔは酸素原子または
硫黄原子を表わす。〕で示される新規な縮合ベンズ（チ
オ）アミド、その非毒性塩、さらにそれらの製造方法お
よびそれら？有効成分として含有する薬剤に関する。 本発明化合物はベンゼン環および／またはクロモン骨核
を含みうるが、中間部分に（チオ）アミドを有すること
が必須要件の１つであり、化学的にまったく新規な化合
物群である。 本発明化合物は、記号Ｂで表わされる環の種類により以
下の３つの化合物群に大別することができる。 すなわち、本発明は一般式 Ｃ式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物を包含する。 一般式（Ｉｌ中、Ｒ５およびＲ６１Ｚａゎす基としては
、例えば以下に示さ几るものが挙げられる。 Ｏ水素原子、ハロゲン原子 ０炭素数１〜２０のアルキル基、 ０炭素数２〜２０のアルケニル、アルキニル基、口炭；
４数２〜１９のアルコキン、アルキルチオ基、−ｖ素数
３〜１７１のアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アル
キニルオキ／、アル キニルチオ基、 Ｏ炭素数１〜１９のハロゲン原子または水α基で置換さ
れたアルキル基 ０炭素奴２〜１９のハロゲン原子または水酸基で置換さ
れたアルケニル、アルキニ ル基 Ｏ炭素数２〜Ｉ’ｌのハロゲン原子または水は基で置換
されたアルコキノ、アルキル チオ基 ０炭素数３〜Ｉｇのハロゲン原子または水［ば蟇で÷４
９−Ａれたアルケニルオキシ、ア ルケニルチオ、アルキニルオキ ／、アルキニルチオ基 ’　炭素数２〜１９のフルキルアミノアルキル、アルケ
ニルオキシアルキル、アルキ ルオキジアルケニル基 ０炭素数４〜７０ンクロアルキル（炭素環）、ンクロア
ルキルオキ７、／クロア ルキルチオ基 ｏフェニル、フェノキシ、フェニルチオ基０炭素敢４〜
７の炭素環、ベンゼン環、またはチオフェン環を中間ま
たは末端に 有する炭素数１〜１９のアルキル 基 つ炭素数４〜７の炭素環、ベンゼン環、またはチオフェ
ン環を中間または末端に 有する炭素数１〜１８のアルコキ ン、アルキルチオ、アルケニル オキシ、アルケニルチオ、アル キニルオキン、アルキニルチオ 基 ロフェニルテオアルコキンまたはフェニルオキシアルキ
ルオキシ（アルキル部炭Ｚｆｆ１〜１７）基Ｑ炭素数２
〜１９のカルボキシアルキルオキシ、アルコキシカルボ
ニルアルギル オキ７基 Ｏ炭素数２〜Ｉ７のアルキル力ルポニルオキノアルキル
オキ７基 Ｏ炭１ｓｎ３〜１９のアルケニルカルボニルオキシ基Ｏ
炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基Ｏ炭ス食収１〜
１９のアミノアルキル、ニトロアルキル、アミノアルキ
ル、アルキル ７ミノアルキル、ジアルキルア ミノアルギル晶 Ｏ炭素数１〜１８のアジドアルキルオキシ、ニトロアル
キルオキ７、アミノアルキ ルオキシ、アルキルアミノアル キルオキシ、ジアルキルアミノ アルキルオキシ基 ０炭素数３〜１９のフルケニル力ルポニルアミノ基Ｏ炭
素数１〜１９のフルキルアミノ基 これらのうち、Ｒ５およびＲ６として好ましい基として
は、以下に示される基が挙けられる。 Ｏ水素原子 Ｏハロゲン原子 Ｏ炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基Ｏ炭
素数１〜１９の直鎖または分枝鎖のアルコキン基 Ｏ“炭素数３〜１９０直鎖または分枝鎖のアルケニルオ
キシ基 Ｏ炭素数３〜１９の直鎖または分枝鎖のフルキルアミノ
基 Ｏ炭素数１〜１９の直鎖またけ分枝鎖のアルキルチオ基 Ｏハロゲン原子で置換されている炭素数１〜１８の直鎖
または分枝鎖のアルキル基 Ｏ炭素数１〜１９の直鎖または分枝鎖のアルキルオキ７
アルキル基 Ｏ炭素数１〜８の直鎖または分枝鎖のアルキル基で置換
されていてもよい炭素数 ４〜７のンクロアルキル、シフ ロアルキルアルキル（アルキル 部分は炭素数１〜８）、ンクロ アル辞キシ（アルキル部分 は炭７．敢１〜ａ　’＞　＝％Ｓ Ｏ炭素数１〜８の１ａ鎖または分イ支夕１１のアルキル
基でｒ：！Ｌ換きれていてもよいフェニ ル、フェニルアルキル（アルキ ル部分は炭素数１〜８）、フェ ニルアルキルオキシ（アルキル 部分は炭素数１〜８）、７エ二 ルアルケニルオキシ（アルケニ る炭素数１〜１８の直鎖または分 Ｉ５鎖のアルコキシ、アルケニル オキシ、アルコキ７アルコキシ 基 Ｑフェノキシまたはフェニルチオ基で置換式れている炭
素数１〜１７の直鎖または 分枝鎖のアルコキシ基 Ｏチオフェン環で置侠てれている炭素数ｌ〜１８の直鎖
または分枝鎖のアルコキシ ０アジド°是、ニトロ暴′！たは炭素数１〜６のアルキ
ルでｋｉ、’　Ｒされていてもよいアミン（ジアルキル
アミノも含む）基で亡良６れて イル炭素１ｔ２１〜１８の直鎖またに分及頚のアルキル
、アルケニル、アルコキ シまたはアルケニルオキシ基 ０カルボニル基およびアミン基の２つの基で置き侠えも
れている炭！Ａ数１〜１８の直＠または分枝鎖のアルキ
ル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基 本発明でいう炭素数１〜２０のアルキル基とは、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンナル基、ヘ
キシル基、ヘプチルｉ、オクチル基、ノニル基、デシル
基、クンデシル基、ドデシル示、トリデシル基、テトラ
デシル丞、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタテンル基、ノナデシル基、エイコシル基
およびこれらの異性体をさし、また炭素数１〜２ｏのア
ルケニル、アルキニル基とは上記の基に相当する基をさ
す。 本発明でいう炭素数１〜６のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルｇ
−ｂ−よびその異性体が挙げられる。 本発明でいうハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨク
素または７ノ素原子が挙げらルる。 また本発明中、「炭素原子が他の原子、環または基にお
きかわる」とは、化学的、物理的に許容されるならばい
ずれの炭素原子であってもよい。 例えばインメチル基が中間または末端にベンゼン環を有
するとは、イソプロピルフェニル、ジメチルフェニルメ
チル、２−７二二ルプロピル基１わ丁ものである。ただ
し、おきかえにあたっては、水素原子は適洛に加除上れ
るものとする。たとえばペンチル基の２位を窒素原子で
おきかえるとは、Ｎ−プロピルアミノメチル基を表わす
ものとする。 〔本発明化合物の製造方法（１）〕 本発明は、化合物自体、その非毒性塩、その用途、用法
のみにかかるものではなく、化合物の製造方法をも包含
する。 本発明に従えば、−双式（１）で示でれる本発明化合物
は、一般式 ％式％（） 〔式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物と一般式 〔式中、すべての記号は、前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物を反応させてアミド結合を形成させ、
必要によりケン化反応、エステル化反応に付すことによ
シ得ることができる。 酸とアミンからアミド結合を形成させる反応は公知であ
り、例えば、 （Ａ）　　混合酸無水物を用いる方法 （Ｂ）　　Ｉｔハライドを用いる方法 （ｑＤＣｉＧを用いる方法 等が挙けられる。 こバらの方法を具体的に説明すると、ｆＡｌ　　混合板
無水物を用いる方法は、例えば一般式（支）ンで示され
る酸を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、
ジエチルエーテル、ＴＨＦ等）中または無溶媒で、三級
アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ピコリン等）の
存在下、酸ノ・ライド（ピバロイルクロライド１、チオ
ニルクロライド′、トンルクロライド、メンルクロライ
ト１、オキサリルクロライド等）、−または酸誘導体（
クロロギ収エチル、クロロギ面インブチル等）と、０℃
〜４０℃で反応させ、得られた混合ば無水物と一般式（
Ｍ″ｒｃ示されるアミンを不活性有機溶媒（上記と同じ
）中、０℃〜４０℃で反応させることＶこより行なわれ
る。 （Ｂ）　　戚ハライドヲ用いる方法は、例えば一般式（
ｎ）で示される改を不活性有機溶媒（上記と同じ）中、
または無溶媒で、−２０℃〜還流温度で反応させ、得ら
れたばハライドを三級アばン（上言ごと同じ）の存在下
、もしくは非存在下、一般式（ＩＩＬンで示されるアミ
ンと不活性有機溶媒（上記と同じ）中。 ０℃〜４０°Ｃで反応させることにより行なわれる。 （ｑ　ＤＣＣを用いる方法は、例えば、一般式（Ｅ）で
示される酸と一般式Ｃ）で示されるアミン金、不活性有
機溶媒（上記と同じ）中、筐たは無溶媒で三級アミン（
上記と同じ）の存在下もしくは非存在下、ＤＣＣ（ジノ
クロへキノルカルボジイミＫ）を用いて％Ｏ′Ｃ〜４０
°Ｃで反応させることにより行なわれる。 こ？Ｌら（Ａｌ、（Ｂ）および（Ｑの反応は、いずれも
不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で
行なうことが好ましい。 〔本発明化合物の製造方法（２）〕 本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｒはメチレフ基または単結合を表わし、その他
の記号は前記と同じ意味を表わす、〕で示きれる化合物
は、一般式 〔式中、すべての記号は前記と園じ意ＩＬｉを表わす。 〕で示される化合物をアジドと反応させることにより得
ることができる、 ンアノ基金アジドと反応させ、２−テトラ／１ノル基に
誘導する反応は公知であり、ｆｌｌえは無水条件下、不
活性有機溶媒（ジメチルホルムアミドＮ−メチルピロリ
ビン等）中、弱敵（゛ピ１ノジクムクロライド、塩化ア
ンモニウム、ジメテルアニ１ツノの塩酸塩等）の存在下
、アジド（アジイヒナ）　ＩＪウム、アジ化リチウム、
アジ死力１ノウム等）を用いて加熱することにより行な
われる。 〔本発明化合物の製造方法（３）〕 本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｒ　は　水素原子または炭素〇１〜６の直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基金表わし、その他の記号は前記と
同じ意味を表わす．〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物と、一般式 ％式％（） 〔各式中、ｘ　３よびＸ　はハロゲンｌｊλ子全表わし
、Ｒは炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖アルキル基を表
わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物？反応させ、必要によりエステル化反
応またはケン化反応に付すことにより得ることができる
。 カテコールを閉環し、ベンゾジオキサン環を形成させる
反応は公知であり、例えば無水東件下、不活性有機溶媒
（アセト／、メチルエチルケト／、ジオキサン等）中、
縄合剤（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等）の存在下加
熱することにより行なわれる。 〔本発明化合物の製造方法（４）〕 さら知、一般式［１１で示嘔九る本発明化合物のうち、
特定の化合物は相当する本発明化合物から導挙げること
ができる。 （ＩＬｉ） Ｃおのおののニコは置換基Ｒ全体と表わし、その中の記
号はおのおのＨに含１れ、反応により変換されたことを
表わす。次の工程式ＶＣおいても同様である。Ｒ３０は
炭素数１〜１８のアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル茫を表わす。〕前に一ジの反応工程式ＣＡＩ中の各記
号は以下のとおりの怠味を表わし、その池の８１号は６
１１記と同じ五未をｔミわす。 Ｒ、Ｅ（−炭素数１〜１８のアルキル、アルケニルまた
はアルキニル曇。 Ｒ−水緊原子）たは炭素数１〜１８のアルキル、アルケ
ニルまたはアルキニル 茫。 Ｔ　　　−酸素なたは硫黄原子−またはイミド基。 Ｏ Ｘ　　　−ハロゲン原す。 Ｏ Ｎ（−リナウム、カリウムまたはナトリウム原子。 Ｘｌ　　　−・・ロゲン原子。 〔中間体の製造方法〕 先に述べた一敗式（ｌＩ、（ｒＶ）ｉ−よび（■）で示
される中間体は、おのおの次の反応工程式で示される操
作により得ることができる。 反応工程式中の各記号は次の：は味分表わし、その他の
記号は前記と同じ意味全表わす。 Ｒ２１−炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖アルキル基。 Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ５３，Ｒ５６−炭素、ｃ２１〜６　
（’）　［ｌＩ　’ｊＪｉ　ｔ　ｆｃ　Ｉｄ−分枝鎖の
アルキル基。 Ｒ５４−水素原子または炭素数１〜６の直鎖または分枝
鎖のアルキル基。 Ｒ，Ｆｔ　　　−）リフルオロアセチル基。 ｙ、１０．　Ｘ２０．　Ｘ３０．　ｘ４　Ｇ　　、、ロ
ゲ／原子。 さらに、１．４−ジチアナフタレン骨格の中間体も式（
Ｉ′ｉＩ）の化合物に加えて、一般式ＮＯ□ 〔式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物を加水分解して得られるｌｆｊ、幻で示
される化合物を用いることにより得ることができる。 本発明化合物の製造方法において、エステル化、ケン化
の反応は次のようにして行なわれる。 葭ヲエステルに′に換する反応（エステル化）は”　　
公知であり、例えば、 （１）　　ジアゾアルカンを用いる方法（２）　　アル
キルノ・ライドヲ用いる方法（３１ＤＭＦ−ジアルキル
アセタール？用いる方法（４）　　相当するアルカノー
ルと反応させる方法等が挙げられる。 これらの反応を具体的に説明すると、（１）ジアゾアル
カンを用いる方法は、例えば不活性有機溶媒（ジエチル
エーテル、酢ジエチル、塩化メチレン、アセトン、メタ
ノール、エタノール等）中、相当するジアゾアルカンを
用いて行なわれる。 （２）　　アルキルハライドヲ用いる方法は、例えば有
機溶媒（アセトン、ＤＭＦ％Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ＤＭＳＯ等）中、塩基（炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素すｌ−＋７ウム、炭酸水素カリウム、
酸化カルシウム等）の存在下、相当するアルキルハライ
ビを用いて行なわれる。 ＋３１　　ＤＭＦ−ジアルキルアセタールを用いる方法
は、例えば不活性有機溶媒（ベンゼン、トルエン等）中
、相当するＤＭＦ−ジアルキルアセタール？用いて行な
われる。 （４）相当するアルカノールと反応させる方法は、例え
ば相当するアルカノール中、酸（塩酸、硫酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、塩化水素ガス等）または縮合剤（ＤＣ
Ｃ、ピバロイルノ・ライド、アリールスルホニルハライ
ド１、アリールスルホニルハライド等）に用いて行なわ
れる。 これらの反応は通常−１０℃〜１００”Ｃの温度で行な
われ、また、さらに、反応に関与しない不活性有機溶媒
（Ｔ）ｆＦ、塩化メチレン等）を加えて行なってもよい
、 エステルｔ［Ｋｆ換する反応Ｃケン化）は公知であり、
例えば　＋１１　　水と混和しうる有機溶媒（ＴＨＦ、
ジオキサン、エタノール、メタノール等）中、アルカリ
（水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム
、炭はカリウム、炭酸ナトリウム等）の水溶液を用いる
か、（２）　　アルカノール（メタノール、エタノール
等）中、上記のアルカリを用いて無水条件で行なわれる
。 これらの反応は通常−１０°Ｃ〜１００°Ｃの（見度で
行なわれる。 反応生成物は、辿富の精製手段、＋７１１えは常圧下ま
だは減圧下Ｋ　＞ける蒸留、ノリ力ゲルまたはケイ峻マ
グネンウムを用いた高速ｔ”１体クロマトグラフィー、
４層クロマトグラフィー、あるいは、カラムクロマトグ
ラフィまたは洗浄、再結晶等の方法てより精製すること
かでさる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いく
つかの反応終了後行なってもよい。 〔出発物質〕 本発明における各出発物質および各試薬はすべてそれ自
身公知でろるかまたは公知の方法により合成することが
できる。 例えば、一般式ｔｎ＋で示されるカルボン酸は、特願昭
５８−２０３６３２号、同５８−２２４０６７号、同５
８−２４５５３１号、同５８−２４５５３２号さたは同
５９−１８５５号等明細書記載の方法により、合成する
ことができる。 一般式（１）で示される化合物でＲが水素原子であるも
のは、Ｊ−Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ−、８，４４６（１９６５
）に記載されている。 一般式（’ＸｎＦ）で示される化合物で、Ｒが水素原子
であるものは、Ｊ　、Ａｍ−Ｃｈｅｍ−３ｏｃ　、　、
ヱ５，３２７７（１９５３）Ｋ記αされている。 一般式（Ｘ　ｖ）で示される化合物（ｄ　Ｊ　０Ｍｅａ
　−Ｃｂｅｒｎ　−。 ２０．３７１（１９７７）に５ご叔されている方法によ
り合成することができる。 一没式（ＸＸ　）Ｊ）で示される化合物のうち、Ｒが水
素原子で６るものは、Ｊ　、Ｏｒ、ｇ、Ｇｌｌｅｍ　、
　ｐ　４２＋１９２５（１９７７）に記装置されている
。 〔本発明１ヒ合物に訃ける塩〕 一般式（１１で示きｉＬる本発明化合物は、テトラゾリ
ルまたはカルボン酸部分において塩？形成することがで
きろ。 塩に変換することによυ本発明化合物の水に対する溶解
性が上がるため、医薬品として投与するｉジλに有用で
ある。 本発明化合物は後述する公知の方法等により容易に塩に
変換することができる。 本発明における塩は非毒性でａ）ることが好ましい。こ
こでいう非毒性の塩とは、動物の組繊に対して比変的無
害でろ９．しかも治療に必要な量を用いたとき、一般式
ｆｉｌで示される化合物の有効な薬理的性質がそのカチ
オンにより生じた副作用だよって撰なわれないようなカ
チオンからなる塩と意味する。また、塩は水溶性である
ことが好ましい。 適当な塩としては、例えばナトリウム又はカリウムの如
きアルカリ金属の塩、カルノウム又はマグネシウムの如
きアルカリ土類金属の塩、アンモニウム塩及び薬学的に
許容される（非毒性の）アミン塩が含まれる。カルボン
酸とそのような塩？形成する適当なアミンはよく知られ
てお９、例えば理論上アンモニアの１個する−はそれ以
上の水素原子を他の基に置き換えて得られるアミンが含
まれる。その基は１個以上の水素原子が置換されている
ときは１司じでも異なってもよいが、例えば炭素数１〜
６のアルキル基、炭素８１〜３のヒトａキンアルキル基
から選ばれる。適当な非毒性アミン塩としては、テトラ
メチルアンモニ’）五ｆ）９０きテトラアルキルアンモ
ニウムの塩、及びメチルアミツ塩、ジメチルアミン塩、
ンクＯ／％？ンチルアミ／堪、に／ジルアミ／塩、７エ
ネチルアミン塩、ピ（リジン塩、モノエタノールアミン
塩、ジェタノールアミン塩、リジン塩、アルギニ／塩の
４口さ有機アｉ）塩が挙げう几る。 本発明化合物の塩は、　ｌｊ式（１）で示さ７″とる本
発明化合物を公知の方法、例えば適当な溶媒中で適当な
塩基、例えばアルカリ金ｐＡまたはアルカリ土類金属の
水は化物あるいは炭ｔｉ、塩または有機アミンと反応さ
せることにより得られる。 塩は溶７代と凍結乾燥するか、減圧製編するかあるいは
反応溶液に光分不溶・ｔらげろ過するか、あるいは必少
ならｒｉ′溶媒分一部除去したのちろ自することにより
単重テれる。 〔本発明化合物の薬理活性〕 本発明化合：１２！７は、前述したようにロイコトリエ
ン拮抗作用、ホスホリパーゼ阻害活性、５α−リダクタ
ーゼ阻害活性およびアルド１−スリダクタ〜ゼ阻害活性
を有し、例えば実旅室の実験では、次表に示されるよう
な作用を示した。 本発明化合物は、ＬＴＤ、に対しｉｎ　ｖｉｔｒｏの系
（後述）で次表に示されるような拮抗作用を示した。 表１：下記一般式で示される化合物に訃けるり、ＴＤ４
拮抗作用 Ｎ＝　Ｎ 表１］：下記一般式で示テアする化合物におけるＬＴＤ
４拮抗作用 表Ｉ［：骨格ｆ換による活性比較（１）表■：骨格変換
による活性比較（２） 表Ｖ：アルキレン領の変換による活性比較表Ｉおよび表
りかも明らかなように、本発明化合物のウチ、１．４−
ベンゾジオキサン骨格を有する一般式（Ｉ　Ａ’　）お
よび（ＩＡ“）で示きれる化合物は、各式中のＲがいず
れのノ、νである場合も十分医薬として使用可能な活性
を有していることがわかる。 さらに表■および表■では、骨格を１６４−ベンゾジオ
キサンから、４−オキソ−４Ｈ−１−ピラ／、２．３−
ジヒ）’ｏ−１，４−ジテアナ７りＶンに変換しても十
分な活性が維持されていることがわかる。 これらのことから、基本骨格ｔ−Ｌ、　４−ベンゾジオ
キサンから４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン、また
はｚ３−ジヒドロ−１，４−ジチアナフタレンに置換え
ても医薬として有用な活性を有する化合物が得られるこ
とが十分予測される。 また、表ＶＫもこれらのことをうてはめることができる
。 本発明化合物のＬＴＤ、に対する拮抗作用は以下の実験
方法によシ測定した。 体重３００〜４００Ｊの雄性モルモットより摘出した回
ｒＲ（２，５ｃｍ　）　ｔ、　３７°Ｃでｒｙｒｒ＞ｄ
・＊　　を中、酸素（９５係）−二酸化炭素（５傷）の
混合ガス通気のマグヌス管に懸垂し、約３０分間安定さ
せ之のち、ＬＴＤ　　を１０１／ゴ０度で加え、この時
の収縮に対して、本発明化合物の濃度を変えて加え、収
縮高を測定し、これよりＩＣ５ｏ（直を算出した。 〔医薬品への適応〕 人１■１をきめた咄乳動物、将に人間に士？いて、ロイ
コトリエンを抑制することにより、アレルギー性の気管
・気管支のｆｙｃ思、例えば喘息、アレルギー性の肺の
疾患、アレルギー性のショック、アレルギー性の各種疾
患の予防および／または治療に有効であり、またホスホ
リパ−ゼ（ホスホしマーゼＡ２　および／またはホスホ
リパーゼＣ）を阻苫することにより、上記ロイコトリエ
ンも含めたアラキドン酸代謝物に起因する疾患、例えば
血栓症、例えば脳や冠動脈の内皮や内膜の損傷による血
栓症、各種の炎症、例えば関節炎、リウマチの予防およ
び／または治療に有効である。さらに５α−リダクター
ゼをＩＡｉ害することは、１ｉｔｌ立腺肥太症、脱毛症
、座Ｃの予防および／または治療に有効である。 また、アルド−ス変俟＃素を阻害することにより、糖尿
病合併症、例えば網膜症、白内障、神経障害、腎障害の
予防または治療に有効である。 一般式［１）で示される本発明化合物、またはその非毒
性塩を上記の目的で用いるには、おのおのにつき、通常
全身的あるいは局所的に、経口または非経口で投与され
る。投与量は年令、体重、症状、治療効果、投与方法、
処理時間等により異なるが、通常成人ひとり当り、各々
につき１回に０．１　ｍ９〜１００■、好ましくは２■
〜２０■の範囲で、１日１回から数回経口投与されるか
、または成人ひとり当り、各々につき１回に１０μｇ〜
１０■、好ましくは０．１η〜１ｒｎＩｉの範囲で、１
日１回から数回非経口投与される。もちろん前記したよ
うに投与量は種々の条件で変動するので、上記投与範囲
より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて
投与する必要のめる場合もある。 本発明による経口投与のための固体組成物としては、錠
剤、赦ｊｔｌｌ、頌粒剤等が含まれる。このような固体
組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が
、少なくともひとつの不活性な希釈剤、例えば乳糖、マ
ンニトール、７′ビウ砧、ヒドロキンプロピルセルロー
ス、ｔａ結晶セルロース、デンプン％ポリビニルピロリ
ドン、メタケイ醒アルミン酸マグネンウムと混合される
。組成物は、常法に従って、不活性な希釈４１以外の添
加剤、９１１えばステアリンはマグネシウムのような潤
滑剤や繊維素グルフン（９）カル／ラムのような崩壊剤
を含有していてもよい。錠剤プたは丸剤は必要により白
ｍ、ゼラチン、ヒト１０キンプロピルセルロース、ヒビ
ロキノプロピルメチルセルロースフタレートなどの胃溶
性あるいは腸溶性物質のフィルムで被膜してもよいし、
プた２以上の層で破膜してもよい。さらにゼラチンのよ
うな吸収されうる物實のカプセルも包含石れる。 経口投与のためのｊｉｌｔ体組成物は、薬剤的に許答堰
れる乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、７０ノブ剤、エリキンル
剤等を含み、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例え
ば貼製氷、エタノールを含む−この組成物は不活性な希
釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風
味剤、芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。 経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまた
はそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法によ
り処方されるスプレー剤が含まれる。 本発明による非経口投与のだめの注射剤としては、無萌
の水性または非水性の溶−液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含
する、水性の溶液剤、懸濁剤としては例えば庄射用蒸留
水及び生理食塩水が含１れる。 非水溶性の溶代剤、懸濁剤としては、例えばプロピレン
グリコール、＃？リエチレングリコール、オリーブ油の
ような植物油、エタノールのようなアルコール類、ホリ
ンルベート８０等がある。このよりな組成物は、ぐらに
防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤のような補助剤を含ん
でもよい。これらは例えばバクテリア保留フィルターを
通す濾過、殺菌剤の配合または照射によって無菌化され
る。こ九らはプた無頃の固体組成物を製造し、使用前に
無菌水または無菌の注射用溶媒に溶解して使用すること
もできる。 非経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつま
たはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法（
てよシ処方される、外用液剤、軟コクのような塗布剤、
坐剤及びにノサリー等が含まれる。 〔命名法および除外化合物〕 特許請求の範囲を含む本明細Ｈにおいて、本発明化合物
は１．４−ペンフジオキナノ。４Ｈ−１−ベンゾピラン
または１．４−ジチアナフタレンを母核とじて命名され
ている。 また、特許請求の範囲を含む本明、細書中罠おいて、特
に限定きれない立体配置（不斉炭素、二重結合等）によ
り生じる異性体はすべて含まれる。 ただし、不発明において、化学的または物理的に存在し
え２ｔい化合吻（例えば、酸素、窒素、硫黄原子に隣接
しての炭素−炭楽の多重拮合金有すること′：ｆ）は除
外される。 〔参考例および実施例〕 本発明化合物の製造の一例を参考例ならび（実施例によ
り詳述するが、もちろんこれにより発明を限定するもの
でｉ”ｔ：ない。 なお、参考例および実施例中のｌ”ＴＬＣＪ、　「ＩＲ
Ｊ１’−Ｎ　Ｍ　ＲＪおよびＩＭａ　ｓ　ｓ　Ｊは、お
のおの「薄層クロ？　）　ｊ　５　フイ」、「赤外吸収
スイクトル」、「核磁気共鳴ス纜りトル」および「質量
分析」を表わす。 クロマトグラフィによる分離の箇所に記載されている溶
媒の割合は体積比を表わし、カッコ内の溶媒は使用さ几
た展開溶媒または溶出溶媒を示している。 また、特別の記載がない場合には、赤外吸収スはクトル
はＫＢｒ錠剤法で、核磁気共鳴スイクトルは重クロロホ
ルムと重エタノールの混合溶液中でンのおの測定してい
る。 参考例１ ３二（ｍ−メトキシ−ｐ−はンテルオキシノンナモイル
）アミノピロカテコールの合成 ｍ−メトキノ−ｐ−ば／チルオキン安息香威（５２８ｍ
ｑ）にオキサリルクロライド（４，５ゴ）を加え、アル
ゴン雰囲気下、室１品で３０分間かくはんし、減圧濃縮
した。残留物を塩化メチレン（ＬＯｍｔ　）に溶！＋イ
し、これをアルゴン雰囲気下、３−アミノピロカテコー
ル（２７５習）の塩化メチレン（１０ｍ１　）とピリジ
ン（３１ｎｌ）の混合溶酸に、水冷下部下し、同温度で
１時間かくはんした。ざらに室温で２時間かくはん後、
ＩＮ塩酸に庄ぎ、酢を狭エテルで抽出した。抽出液を水
、飽和食塩水でｊ：１次洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した
。得られた固体をヘキサンで洗浄し乾燥し、下記の物性
値を有する標題化合物（７００■）を得た。 ＴＬＣ二Ｒ７０，２０（酢酸エチル二へキサン−１：２
）；ＮＭＲ（ＣＤＣ４３）：δ　１０．００（ＩＨ，ｓ
）、７．７５　（ＩＨ，ａ）、７−６０（ＩＨ，ｓ）、
６．３０−７．２５（７１−１゜ｍ）、　６．１０（Ｌ
Ｈ，ｓ）、４．１０（２）（、ｔ）、１．９０（３Ｈ，
ｓ）； トムｓｓ：ｍ／ｅ　　３７］　（Ｍ”）、２４７．１７
７．１４５．１２５．１１７．８９゜ 参考例２ ８−（ｍ−メトキン−ｐ−−６７テルオキンシンナモイ
ル）アミノ−１，４−ジオキサン−２−カルボニトリル
の合成 Ｎ ５−（ｒｎ−メトキン−ｐ−インチルオキ７シンナモイ
ル）アミノピロカテコール（６９０睨；参考例１で合成
した。）のア七トン（１０ｄ　）溶液に無水成剤カリウ
ム（７７０Ｉｎ９）　、！−２−クロロアクリロニド’
Ｊ　ル（０，３０ｒｆＬｔ）を加え、アルゴン雰囲ｆｉ
下、３時間加熱還流した。室温プで冷却した反応層を氷
水（５０ｄ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を乾
燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（塩化メチレン：酢酸二チル−１０：１）を
用いて１青製し、下記の物性値を有する標題化合物（５
ｆｉ５＃：ｌｊ）を得た。 ＴＬＣ：８１’　　０．１５（自撫畝エチル：ヘギサン
＝１：２）；ＮＭＲ（ＣＤＣ６３）：δ　８．２５（Ｉ
Ｈ，ｄａ）、７．７０　（Ｉ　Ｈ。 ｄ）、７．５５（ＩＨ，ｓ）、７．００−７．２５　（
２）１．　ｍ　）、６．９０（ＬＨ，ａ）、６．８５（
ＩＨ，ａ）、６．７０（ｌＨ。 ａｄ）、６．４５（ｌ）（、ｄ）、５．２０　（Ｉ　Ｈ
、づｄ）、４．３０−４．５５（２Ｈ，ｍ）、４．０５
（２Ｈ０ｔ）、３．９３（３１−１゜３）； Ｍａｓｓ　：　ｍ／ｅ　　４２２（Ｍ　）、２４７，１
７７．１４５，１１７゜参考ダ１３ ８−（ｐ−ベンチルンンナモイル）アミノ−１，４−ベ
ンゾジオキサン−２−酢酸メチルエステルの合成 ３−（ｐ−−？ンテルンンナモイル）アミノピロと４−
プロモー２−ズテン酸メチルエステル（８２０ｍ？）の
アセト：ｙ　（１０ｍ　）浴液に炭酸カリウム（５０９
ｍ！７）を加え、１０分間加熱還流した。反応混合物を
水に１！）：き゛、酢歌エチルで抽出し、抽出液を減圧
濃縮した。残留物をンリカゲルカラムクロマトグラフイ
（ヘキサン：酢酸エチル−５：ｌ）ｆ　８ｔＲし、ａｆ
ｆｌ化−？’、ａ　（３４ｘｙｑ）　ｋｍ＊。 参考例４ ８−（ｐ−−？ンテルシンナモイル）アミノ−１，４−
ベンゾジオキサンー２−酢αアミビの合成８−（ｐ−ベ
ンチルノンナモイル）アミノ−１，４−ベンゾジオキサ
ン−２−酢酸メチルエステル（３４１１ｎ９；参考例３
で合成。）をアンモニアを飽和したエタノール（２０ｍ
１　）に溶かし、１００°Ｃで３日間放置した。反応混
合・物を濃縮し、得られた酸エチル＝２：１）で留表し
、しり題化合４７Ｉ（１９１ｍｑ）を得た。 参考例５ ８−Ｃｏ−＜７チルノンナモイル）アミノ−１，４−イ
ンフジオキサン−２−アセトニトリルの合成８−（ｐ−
インチル／ノナモイル）アミノ−１，４−ベンゾジオキ
サ／−２−酢酸アミド（１９１■；参考例４で合成した
。）のＴＨＦ（ｌＱｍ／）溶ｔＵｔＫ氷却下、無水トリ
フルオｏ＆ｐ酸（０，１ｍ／）、ついでピリジン（０，
０２ｒｒＬｔ　）を加え、１０分間かくはんしたのち、
水に庄ざこんた。混合酸を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を乾燥し、減圧濃縮し、標題化合物を得た。 実施例１ ８−（ｐ−（３Ｚ−へキ七ニルオキン）ベンゾイルコア
ミノ−２−（５−テトラゾリル）−Ｌ４−ベンゾジオキ
サンの合成 ｐ−（３Ｚ−へキセニルオキシ）安息香酸（１１０η）
とオキサリルクロライド（１ｄ）を室温で１時間かくは
ん後、減圧下、過剰のオキサリルクロライドを除去した
。残留物を真空ポンプで乾燥後、塩化メチレン（２ｄ）
に溶解した。 アルゴン雰囲気下、氷冷した８−アミノ−２−（５−テ
トラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン塩酸塩（１２
８１１１ｇ）の塩化メチレン（２ゴ）とピリジン（０，
７ゴ）の混合溶液に上記の溶液を滴下した。滴下後、反
応液を室温で５時間かくはんし、酢ばエテルで希釈した
。希釈液をＩＮ塩ｒＪ、（１ゴ）中に庄ざ、さらに水先
し、乾燥し、減圧濃、縮した。 残留物をベンゼンより再結晶し、下記の物性値と有する
標題化合物（１１２Ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒ，？’　　０．５７（クロロホルム：メタノ
ール＝３：１）ＮＭＲ：δ　　７．９０（２Ｈ，ａ）、
７．８８（ＩＨ，ｍ）、７．４６（ＩＨ，ａａ’）、６
．９６（２［（、ａ）、６．９２（ＬＨ，ｔ）、　６．
７８（ＩＨ，ａａ）、５−７７（ＩＨ，ａａ）、５．７
０（２Ｈ，ｎ）、４．６１（２Ｈ，ｍ）、　４−０４（
２Ｈ，ｔ、）、２．５７（２Ｈ，ａｔ）、２．１２（２
Ｈ，ｍ）、１．０１（３Ｈ，ｔ）； ＩＦ（：　ｕ　　　３６００−２３００．１０００％１
６１Ｑ、１５４０．１５０５゜−１゜ １４６０．１２５０．１１７５．１０９０．８４０．７
７αス　。 Ｍ？１ｓｓ：ｍ／ａ　　４２１（）４’）、２０３：形
状：　　白色粉末。 実施例１　（１１−１（１１８） 実ＪＡす１１１と同様の操作【より、相当するカルボン
ｒｆと８−アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４
−イノシシオキサン塩３塩を用いて、次表〔■〕に示さ
ｒする化合物を合成した。 実施例１（２０１）−１（２５３） 実施例１と同様の操作により、相当するカルボン酸と相
当する（δ換基Ｒを有する８−アミノ−２−（５−テト
ラゾリル）−４−オキノー４Ｈ−１−ベンゾピラン頃は
塩を用いて、次表０１〕　に示される化合物を合成した
。 Ｎ＝Ｎ 実施例１（３０１）　−１（３０２） 実施例１と同様の操作により、ｐ−はンチル桂皮酸と８
−アミノ−２−（５−テトラゾリル）−２，３−ジヒド
ロ−１，４−ジチアナフタレン塩酸ｊπまたは５−アミ
ノ−２−（５−テトラゾリル）−２，３−ジヒト９０−
１．４−ジチアナフタレン塩酸塩を用いて、天衣〔■〕
に示される２つの化合物を合成した。 実施例１（↓０１） 実施例１と同様の操作により、ｐ−へプテルオキンベ／
ゾジテオン酸と８−アミノ−２−（５−テトラゾリル）
−１，４−ベンゾジオキサン塩敵塩を用いて、次の化合
物を合成した。ただし、オキサリルクロライビにかえて
チオニルクロライ）＃を用いた。 ＴＬＣ：Ｒ７０，１４（クロロホルム：メタノール−１
７：３）；ＮＭＲ：δ　　７．８７（２Ｈ，ｄ）、７．
７７（１１（、ｍ）、６．９０（４Ｈ，ｍ）、５．７４
（ＩＨ，ｍ）、４．５８（２Ｂ、ｍ）、３．９８（２Ｈ
，ｔ）、１．７８（２Ｈ，ｍ）、１．３０（８Ｈ，ｍ）
、０．８８　（３Ｈ，ｔ　）　； 工Ｒニジ　３６００−２４０．０．１６００．１４９５
．１４５０．１２５５．１１７０．１０９０、］００５
．９６０．８３０　　ｏｎ　　　。 Ｍａｓｓ：ｒｒｖ′ｅ　　　４５３（Ｍ　　）、４２０
．３５４．３２６．２３５．２１９．１３７．１２１； 形状：　　橙色粉末。 実施例２ ８−（３−メトキシ−４−纜ンチルオキ／ンンナモイル
）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
ジオキサンの合成 ８−（３−メトキン−４−纜／チルオキノンンナモイル
）アミノ−１，４−ぺ／ゾジオｔサンー２−カルボニト
リル（５６０ダ；参考例２で合成した。）の無水ジメチ
ルホルムアミｈ’（３ｙ）溶液にアジ化ナトリウム（４
９Ｍ）と塩化ビリジニクム（８７０１ｆｆ９）　ｉ加え
、アルゴン雰囲気下、１００℃で１．５時間かくはんし
た。室温寸で冷却した反応液をＩＮ塩！’２に注ぎ、酢
醒二チルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し
、乾燥し、減圧Ｑ縮した。残留物を酢酸エチルより再結
晶し、下記の物性値を１１する化合物（３９０１７１９
）　ｋ得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ　Ｏ，１０（クロロホルム：メタノール−
５：１）；ＮＩＪＲ：δ　７．６９（ＬＨ，ｄ）、７．
６８（ＩＨ，ｓ）、７．０５−７．２５（２Ｈ，ｍ）、
６．８０−７−００（２Ｈ，ｍ）、６．７４（ＬＨ，ｍ
）、６．６５（ＩＨ，ｄ）、５．７３（ＩＨ，ｍ）、４
．６９（ＩＨ，ａａ）、４．５１　（ＬＨ，ｄｄ　）、
４．０５（２Ｈ，ｔ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、１．８
７（２Ｈ，ｍ）、１．３０−１．５５（４Ｈ，ｍ）０．
９４（３Ｈ，ｔ）； ＩＲ：Ｌ＋　　２９４０，２８５０％１６５５．１６ｏ
ｏ、１５４０゜１５０５．１４５０．１２６０＾−１″
Ｍａｓｓ：ＩｒＩ／ｅ　４６５（Ｍ”）、２４７．１７
７．１４５゜］１１１２ｆｌｌ−２＜４Ｇ ｇ４例１．２および実施例２と同様の操作により、相当
するカルボ７酸と３−アミノピロヵテ；−ルを用いて、
次表（ＣＣ］て示される化合物を合成した。 実施例２ｒｌＯ１）　−２（１０８） 参考例１，２および実施例２と同様の操作（てより、相
当するカルボン酸と相当するＩｉｔ換基Ｒ，Ｒを有する
３−アミノピロカテコールを用いて、次表（Ｘ）　　に
示される化合物を合成した。 〜＝Ｎ 実施例２　　（２０１）　−２（２０４）参考例１．２
ふ・よび実ｈ１例２と同様の操作によシ。 ｊ６当するカルボ／葭と相当するＩＪ１喚凸Ｒｉ有する
３−７ミノピロカテコールと用いて１次の化合物を合成
した。 ｐ ＴＬＣ：Ｒｆ　　Ｏ，２Ｎクロロホルム：メタノール＝
３：１）；ＮＭＲ：δ　８．０３（ＬＨ，ａ）、７．７
０（ＩＨ，ａ）、７．４８（２Ｈ，ｄ）、７２０（２Ｈ
，ａ）、６．７１（１）Ｉ。 ｄ）、６．６５（ｌＨ，ｄ）、５．５７　（ＩＬ　ａ　
）、４．７０−４．４０＜２Ｈ，ｍ）、２．６２（２Ｈ
，ｔ）；工Ｒニジ　３７００−３０００．１６８０．１
６２５．１６１α１５３５、１４７０．１４４０工　。 Ｍａｓｓ：ｏ／ｅ２０１．１７９．１６２　；形状：　
　白色粉末。 （ただし、単一物である。） ＴＬＣ：Ｒ７（１２２（塩化メチレン：メタノール−５
：Ｌ）；ＮＭＲ：δ　　８．２１（ＬＨ，ａ）、７．７
４（ＩＨ，ｄ）、７．５７（ＩＨ。 ｄ）、７．４９（２Ｈ，ｄ）、７．２０　（２Ｈ，ａ　
）、６．６２（ＩＨ，、ｉ）、５．７４　（ＩＨ、ｄａ
　）、４−８９（ＬＨ。 ａａ）、４．５４（ＩＨ，ｄｄ）； Ｔ−Ｒ：ｖ　　　　３３７０．３２００−２３００．１
６９５．１６３０．１６］０．１５２０．１４３０．１
２７０．１１４０−１　　。 （ｍ。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ　　　４７７（Ｍ　）、２９１．２ｏ
１　；形状：　　白色結晶。 ａ　Ｌｅｓｓ　ｐｏｌａｒな化合物： ＴＬＣ：Ｒｆ　Ｏ，１８（塩化メチレン：メタノール−
５：１）；ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）： δ　９．８８（ＬＨ，ｇ）、７．８１（ＬＨ，ａ）、７
．４５（３Ｈ，ｓ）、７．１８（２Ｈ，ｇ）、６．６９
　（ＬＨ，ｓ　）、６．６４（ＬＨ，ｄ）、６．０４　
（ＬＨ，ｓ　）、５．６０（ＩＨ，ｓ）、４．５０（Ｌ
Ｈ，ｓ）、３．８４（３Ｈ，８）０．８８（３Ｈ，ｔ）
； 工Ｒニジ　　　３６００−２３０α】６９５．１６３代
１６１０．１５１５％１４７０．１２８〇二　　。 ）−（ａｓｓ　二ｍ／ｑ　　　４７７（Ｍ　）、　４４
６、２９１、２０１　；形状：　　白色結晶。 ｏ　Ｍｏｒｅ　ｐｏｌａｒな化合物： ＴＬＣ：Ｒ７’　　０．１２（塩化メチレン：メタノー
ル−５：１）；ＮＭＲ（ＣＤＣ１３’）　： δ　９．４４（ＩＨ，ｓ）、７．４６（ＩＨ，ｓ）、７
．２５（ＩＨ，ｓ）、７．１３（２Ｈ０ｓ）、６．８８
（２Ｌａ）、６．６０−６．３０（２Ｈ，ｇ）、５．２
０（ＬＨ，ｓ）、４．２０−３．６０（２Ｈ，ｓ）、３
．７２（３Ｈ，日）０．８３（３Ｈ，ｔ）； 工Ｒニジ　　３６００−３０００．１６９５．１６３０
−１６１代１５２０％１４８０．１２８０　ｃｍ　　。 ｔＪａｓｓ：ｃｏ／ｅ　　４７７（Ｍ　）、４４６．２
９１．２０１：形状：　　白色結晶 実施例２（３０１） 実施例２と同様の操作により、ｓ−＜　ｐ−、−！７チ
ルンンナモイル）アミノ−１，４−ベンゾジオキサン−
２−アセトニトリル（参考例５で合成）を用いて、次の
化合物を合成した。 ＴＬＣ：Ｒｆ　Ｏ，３６（塩化メチレン：メタノール−
５：１）；ＮＭＲ：δ　　７．８８（ＩＨ，ａ）、７．
７０（ＩＨ，ａ）、７．４７（２Ｈ，ａ）、７．２０（
２Ｈ，ａ）、６．８４（ＬＨ，ｔ）、６．６３（ＩＨ，
ａａ）、６．５７（ＬＨ，ａ）、３．３６（２Ｈ，ａ）
；ＩＲ：Ｌ／　　　３３００．３２００−２３００．１
６６０．１６０５゜１５３０．１４６０α　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ　　４３３（Ｍ”ｌ、２３３．２０１
　；形状　二　出色粉末。 実施例３ ８−　（ｐ−−？ンチルンンナモイル）アミノ−４−オ
キソ−４Ｈ−１−に／ゾピランー２−カルボン酸エチル
エステルの合成 α刀Ｅｔ ｐ　−＜ンチル桂皮１２（３２７■）にオキサリルクロ
ライビ（３，４ゴ）１ｒ：加え、室温で３０分間かくは
んしのち、減圧下、過剰のオキサリル　クロライ１を除
去した。残留物を塩化メチレン（５ｄ）に溶かし、これ
にアルゴン雰囲気下、０℃で、塩化メチレフ（５ｍｌ）
とトリエチルアミン（ｏ、６ゴ）の混合溶媒に溶かした
８−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ペンソヒラン−２
−カルボン酸エチルエステルＣ４２０ｍ９）ｆ！：ゆっ
くシ加えた。反応ｌ夜を室温で１時間かくはんしたのち
、０．ＩＮ塩ｆｆＫ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
順次洗浄し、乾燥し、減圧０縮した。残留物をンリヵゲ
ルカラムクロマトグラフイ（酢酸エテル：ヘキサン−１
：３）でギ〃製し、下記の物性値を有する標題化合物（
１４０ｆｆｌ’／）　’ｉ−得た。 ＴＬＣ：Ｒ７’　　０．６０（酢酸エチル：ヘキサノ−
１：１）：ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　：δ　８．７６（１
，ａａ）、８．２３（ＩＨ，Ｂ）、７．７２（ＩＨ，ａ
ａ）、７．６５（ＩＨ，ｄ）、７．３８（２Ｈ，ａ）、
７．２７（ＩＨ，ｔ）、７．０７（２Ｈ，ａ）、７．０
０（ＩＬ８）、６．５２（ＬＨ，ａ）； ＩＲニジ　３２７代２９３０％１７３代１６６０，１６
３代１５３０、１４３代１２９０．１２６０．１１８へ
７７０α　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ　　４３３（Ｍ”）、４０４．３Ｂ＆
　３７６．３６代３１＆２３本２０１．１３１　； 形状　：　白色ｅ末。 オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボン酸の合
成 Ｃｏｏ）（ ８−＜ｐ−＜７ナルノ／ナモイル）アミノ−４−オキソ
−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボン酸エチルエス
テル（１３２ｒｎｑ：実施例３で製造）をエタノール（
１０１１ｔ７）Ｋ溶かし、炭酸水素ナトリウム（１２６
ｍｇ）の水溶１（ｌＩＩＩ／）ｔ７］（１，１５分間加
熱還流した。反応液を室温まで冷却後、水（２０ゴ）と
ＩＮ塩酸（２ｒＩＩｌ）を加えたのち、酢はエテルで抽
出した。抽出液を水、飽和食ｊπ水で戊午し、乾燥し、
減圧濃縮した。残留物を、酢酸エチル−ヘキサン（１：
１）の混合溶媒で洗浄し、乾燥し、下記の物性値を有す
る標題化合物（６２ｍ９　）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ　Ｏ，２５（酢酸エチル：メタノール−５
：１）；ＮＭＲ：δ　８．６６（ＬＨ，ａａ）、７．８
６（ＩＨ，ａａ）、７．７３（ＩＨ，ｉ）、７．５３（
２Ｈ，ａ）、７．４３（ＬＨ，ｔ）、７．２２（２Ｂ、
ａ）、７．１５（ＬＨ，ｓ）、７．０８（ＩＨＩ）；Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）ニジ　３４００．２９３０．１６３５．１
５２０゜１４３α１３６０Ｃ！ｒＬ　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ　　４０５（Ｍ　）、３６１．２０１
．１８１．１６９１．１３１．６９； 形状　：　黄色粉末。 るカルボン酸と相当する置換基Ｒ３ｆｃ有する８−アミ
ノ−４−オキノー４Ｈ−１−ベンゾピラ／−２−カルボ
ン酸エチルエステルを用いて、次表（ＸＩ）で示される
化合物を合成した。 ｏｏＨ （］ｑ） 実施例４（１０１）−４（１０４） 実施例３および４と同様の操作により、相当するカルボ
／戚と８−アミノ−１，４−ベンゾジオキサン−２−カ
ルボッぼエテルエステルを用いて、次表〔■〕に示でれ
る化合物を合成した。 実施例５ ８−（３−（ｐ−インチル７ニニル）プａピオニル〕ア
ミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−−ベンゾジ
オキサンの合成 ８−（ｐ−−’？ンチルシンナモイル）アミノ−２−（
５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン＜２１
６ｍ９；実Ｍ例２（１）で合成）およびバラジクムー炭
素（５０ｍ９；５％含有）をメ夛ノールーエタノールー
酢酸エチル（１：１：１）の混合溶媒（６ｄ）に懸濁し
、水素雰囲気下、室温で９０分間かくはんした。 かくはん後、七ライトによりろ過し、ろ液を減圧ＱｍＬ
、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（塩化メ
テレ／：メタノール＝１９：１）で精製し、下記物性値
を有する標題化合物２０２ｍ９　を得た。 ＴＬＣ：Ｒ７０，５４（塩化メチレン：メタノール−４
：１）；ＮＭＲ（ＣＤＣｉ３）　：δ　７．２８（ＩＨ
，ｇ）、７．１１（４Ｈ。 ２ｄ）、６．７６（２Ｈ，ｍ）、６．６０（ＩＨ。 ａａ）、５．６８（ＬＨ，ｔ）、４．９３（ＩＬａａ）
、３．０４（２Ｈ，ｔ）、′２．７７（２Ｈ，ｍ）２．
５６（２Ｈ，ｔ）、１．５８（２Ｈ，ｍ）、１．３０（
４Ｈ，ｍ）、０．８８（３Ｈ，ｔ’）；工Ｒ：υ　　３
６００−２３００，１６５代１６１５．１５３α１４６
ａ％１２６０ＳＩＩＱｏ％７８０　ｃｒｒ＊　　　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ　　　４２１（Ｍ　　）、２１９　：
形状　：　白色結晶。 実施例６ ８−（ｐ−（６−ヒト１０キ１５キンルオキノ）ベンゾ
イルコアミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
ンゾジオキサンの合成 ８−（ｐ−（６−アセチルオキシへキンルオキン）ベン
ゾイルシアミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
ベンゾジオキサ７　（１００ｍ９；実施例１（ト）で合
成）のメタノールＣ０，５ｍ１）溶液に室温でＩＮ水酸
化すｌ−ＩＪウム水溶液（０，！Ｍ７ｔ）ｔ−加えた。 反応ばを１０分間かくはんし、減圧濃縮し、希塩酸で酸
性としたのち、酢酸エチルで抽出した。 抽出液を乾燥し、減圧の縮し、得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（塩化メチレノ：メタノー
ル＝１００：１）で精製し、下記の物注値金有する標題
化合一４５／Ｊ（９５■）を得た。 ＴＬＣ：Ｒ７０，２３（塩化メテレ／：メタノール＝５
二１）：ＮＭＲ：３７．８９（２Ｈ，ａ）、７．４６（
ＩＨ，ａａ）、６．９５（２Ｈ，ｄ）、６．９２（ＩＨ
，ｔ）、６．７６（ＬＨ，ａａ）、４．０２（２Ｈ，ｔ
）、３．６０（２Ｈ，ｔ）； ＩＲ：Ｉ／　　　３４００．３２００−２３００Ｓ１６
３０，１６００．１５２α１５００．１４４０，１２５
０　ｃｍ　　　。 Ｍａｓｓ　：ｍ／ｅ　　４３９（Ｍ　）、２２１．１４
９．１２１　　；形状　：　白色アモルファス。 実施例７ ８−（ｐ−（５−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）インチル
オキシ〕ンンナモイル〕アミノ−１，４−ベンゾジオキ
サン　ナトリウム塩の合成 ８−（ｐ−（５−ブロモＡ？７チルオキン）ンンナモイ
ル〕アミノー１．４−ベンゾジオキサン（１７６１ｉ？
ｑ；実施例１　（１１３）で合成。）のジメチルホルム
アミド買１ゴ）溶液に４０チジメチルアミン水溶ｒ＜ｆ
−（１ｍｌ）を滴下し、室温で１時間かくはんしたのち
、真窒ポンプで、室温下、さらに９０℃で３時間、揮発
′吻を留去した。残留物をメタノールｒ１ｍｔ）に溶か
し、２Ｎ水【俣化ナトリウム水溶液（３６０μｌ）を加
え、濃縮し、少量のメタノールを入れ、さらにヘギ丈ン
（４ｍｌ）を加えて、ろ過した。ろ液を室呂で、さらに
８０℃で一夜真空ポンプで揮発物を留去し、下記の物性
値？有する標題化合’４’ｌＥＣ１７９ｍＱ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒ／　　０．３３（酢酸エチル二酊酸：水＝３
：３：１）；ＮＭＲ：δ　７．８７（２Ｈ，ａ）、７．
６２（ＬＨ，ａａ）、６．９８（２Ｈ，ｄ）、６．８６
（ＬＨ，ｔ）、６．７１（ＩＨ，ａａ）、４刀６（２Ｈ
，ｔ）、２．８５（２Ｈ，ｔ）、２．６４（ＧＨ，ａ　
）　；ＩＲ：Ｌｌ　　３４３０．２９３０，１６５５．
１６０５，１５０５゜１４４５．１２５５ｍ　。 Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ　　４５２（Ｍ　）、２３３；形状　
：　白色粉末つ 実施例８ ８−（ｐ−オクチルオキ／ベンゾイル）アミノ−２−（
５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾビ
ラン−７−カルホンｊツ ８−（ｐ−オクチルオキシベンゾイル）アミノ−２−（
５−テトラゾリル）−４−オキンー４Ｈ−１−−＜ンソ
ヒランー７−カルボン酸メチルエステルＣ３３２ｍり；
実施例２（１０８）で合成した。）をメタノール（１，
５ｆｆｉｔ）に溶かし、この溶孜にＩＮＮ水化すｌ−Ｉ
Ｊウム水溶夜（１，３６ｆＬｔ）を加え、室温で５０分
間、さらに４０℃で２時間かくはんした。放冷し、ＩＮ
ｉ盆敵（２１ｉ−１７）を加えたのち、酢じエチルで抽
出し、抽出孜を乾燥し％減圧の縮した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：メタノー
ル−９：１）でろｉ表し、下記の物性匝を有する標題化
合物（２６３＋７１９）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ　０．１５（クロロホルム：メタノール驕
４：１）；ＮＭＲ：δ　　８．００（２Ｈ，ａ）、７．
６８（ＩＨ，ｄ）、６．９８（２Ｈ，ｄ）、６．８２（
ＬＨ，ｄ）、６．０４（ＩＨ，ｍ）、４．５６（２Ｈ，
ｍ）、４．０３（２Ｈ，ｔ）、１．８２（２Ｈ，ｍ）、
１．３１（１０Ｈ，ｍ）、０．８８（３Ｈ，ｔ）；工Ｒ
：υ　　３６００−２３００．１６８０．１６４０．１
６００．１４９へ１４６０．１２５０１１１７０．１０
８０９００．８４０．７６０ｃ７ｎ　　。 Ｍａｓｓ　：ｒｎ１０４９５（Ｍ　）、４７７．３８３
％２：１３　　；形状　：　　／′ｕ茶色分末。 実施例９ ８−（ｐ−＝ンチルノンナモイル）アミノ−２−（５−
テトラゾリル）−６−メチル−１，４−ベンゾジオキサ
ンナトリウム塩の合成 Ｎ＝Ｎ ８−（ｐ−インチルシンナモイル）−２−（５−テトラ
ゾリル）−６−メチル−１，４−ベンゾジオキサンＣ５
０ｍ９：実施例２（１０３）で合成。）をメタノール（
０，５ａ／）に溶かし、ＩＮ水酸化ナトリウム′５量を
加え、かくはんしたのち、減圧乾固し、標題化合物（５
ＬｍＱ　’）を得た。 実施例９（ｔｌ 実施例７と同様の操作により、実施例１．１〔Ｉ）−１
（１１８）、１（２０１）　−１（２５３）、１（３０
１）　−（３０２）　。 １（４０１’）、２．２（１）−２（４Ｅ９．２（１０
１）、２（３０２）、２（１０４）　−２（１０７）、
２（２０１）　−２（２０４）、２（３０１）、４．４
　ｒｌｌ　−４（３１，４（１０１）　７４（１０４）
、５．６および８の化合物についても、和尚するす）　
ＩＪウム塩を合成した。 実施例１０ ８−（ｐ−（３２−へキセニルオキン）ベンゾイルコア
ミノ−２−（５−テトラゾリル）　−１，４−ベンゾジ
オキサ７０．５．９％繊維素グルコ／寂カルシウム（崩
壊剤）２００ｆｆ＋９、ステアリンνマグネシウム（測
滑剤）１００１７１９および微結晶セルロース９．２１
を常法により混合し、打錠して、−錠中に５ｍ９の活性
成分を含有する錠剤１００玩を得た。 代　理　人　弁理士（８１０７）　　佐々木　清　隆（
ほか３名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は一般式 （ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼または （ｉｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基、または （ｉｖ）炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル
   、アルケニルまたはアルキニル基を表わす（式中のＲ＾
   ５およびＲ＾６はおのおの独立して、水素原子またはハ
   ロゲン原子、または任意の１つ、２つまたは３つの炭素
   原子が酸素原子、硫黄原子、ハロゲン原子、窒素原子、
   ベンゼン環、チオフェン環、炭素数４〜７の炭素環、カ
   ルボニル基、カルボニルオキシ基、水酸基、カルボキシ
   基、アジド基、ニトロ基で置き換えられていてもよい炭
   素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニ
   ルまたはアルキニル基を表わす。）。 Ｒ＾２は水素原子、または炭素数１〜６の直鎖または分
   枝鎖のアルキル基を表わす。 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
   一般式−ＣＯＯＲ＾７（式中、Ｒ＾７は水素原子または
   炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす
   。）で示される基、炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖の
   アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ基を表わす。 Ｒ＾４は一般式−ＣＯＯＲ＾８または−ＯＨ＿２ＣＯＯ
   Ｒ＾８（式中、Ｒ＾８は水素原子または炭素数１〜６の
   直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす。）で示される
   基、２−テトラゾリル基または２−テトラゾリルメチル
   基を表わす。 記号Ａは単結合、または炭素数１〜１０の直鎖または分
   枝鎖のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていて
   もよいメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチ
   レン、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエ
   ニレンまたはエチニレン基を表わす。 記号▲数式、化学式、表等があります▼は式▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ または▲数式、化学式、表等があります▼で示される環
   を表わす。 記号Ｔは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で示され
   る新規な縮合ベンズ（チオ）アミド、またはその非毒性
   塩。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） 〔式中、すべての記号は特許請求の範囲第１項記載と同
   じ意味を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３）記号Ａが単結合であり）記号Ｔが酸素原子である特
   許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。 ４）Ｒ＾１が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は特許請求の範囲第１項記
   載と同じ意味を表わす。〕 で示される基である特許請求の範囲第１項から第３項の
   いずれかの項に記載の化合物。 ５）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が水素原子または
   炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基である
   特許請求の範囲第１項から第４項のいずれかの項に記載
   の化合物。 ６）８−（ｐ−ペンチルベンゾイル）アミノ−２−（５
   −テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７）８−（ｐ−ペンチルベンゾイル）アミノ−２−（５
   −テトラゾリル）−６−クロロ−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８）８−（ｍ−オクチルベンゾイル）アミノ−２−（５
   −テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９）８−（ｏ−ペンチルベンゾイル）アミノ−２　−（
   ５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０）８−（ｐ−ブチルベンゾイル）アミノ−２−（５
   −テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１）８−（ｐ−ヘキシルベンゾイル）アミノ−２−（
   ５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２）８−（ｐ−ヘプチルベンゾイル）アミノ−２−（
   ５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３）８−（ｐ−オクチルベンゾイル）アミノ−２−（
   ５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４）８−（ｐ−ノニルベンゾイル）アミノ−２−（５
   −テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５）８−（ｐ−デシルベンゾイル）アミノ−２−（５
   −テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６）８−（ｐ−ウンデシルベンゾイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １７）８−（ｐ−ドデシルベンゾイル）アミノ−２−（
   ５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜１
   ９の直鎖または分枝鎖のアルコキシ基である特許請求の
   範囲第１項から第４項のいずれかの項記載の化合物。 １９）８−（ｐ−ペンチルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０）８−（ｍ−ペンチルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１）８−（ｏ−ペンチルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２）８−（ｐ−ブチルオキシベンゾイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３）８−（ｐ−ノニルオキシベンゾイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４）８−（ｐ−プロピルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５）８−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６）８−（ｐ−ヘプチルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２７）８−（ｐ−オクチルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８）８−（ｐ−デシルオキシベンゾイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２９）８−（ｐ−イソペンチルオキシベンゾイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３０）８−（ｐ−イソヘキシルオキシベンゾイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３１）８−〔ｐ−（１−メチルブチルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ３２）８−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−オクチニルオキシ
   ベンゾイル）アミノ〕−２−（５−テトラゾリル）−１
   ，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ３３）８−（ｐ−オクチルオキシベンゾイル）アミノ−
   １，４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸またはその
   メチルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ３４）８−（ｐ−イソヘプチルオキシベンゾイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３５）８−（ｐ−イソオクチルオキシベンゾイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３６）８−〔ｐ−（３，７−ジメチルオクチルオキシ）
   ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，
   ４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ３７）８−（ｐ−オクチルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル−１，４−ベンゾジオキサン−
   ７−カルボン酸メチルエステルである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ３８）８−（ｐ−オクチルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   −７−カルボン酸である特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ３９）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数３〜１
   ９の直鎖または分枝鎖のアルケニルオキシ基である特許
   請求の範囲第１項から第４項のいずれかの項に記載の化
   合物。 ４０）８−〔ｐ−（２Ｅ−オクテニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ４１）８−〔ｐ−（３−ブテニルオキシ）ベンゾイル〕
   アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジ
   オキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４２）８−〔ｐ−（３Ｚ−ヘキセニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ４３）８−〔ｐ−（２Ｚ−オクテニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ４４）８−〔ｐ−（２Ｅ−ノネニルオキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４５）８−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔ｐ−（２Ｅ−オクテニ
   ルオキシ）ベンゾイル〕アミノ〕−２−（５−テトラゾ
   リル）−１，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ４６）８−〔ｐ−（２Ｅ−ヘキセニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ４７）８−〔ｐ−（３Ｅ−ヘプテニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ４８）８−〔ｐ−（２Ｅ−オクテニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサン−２−カルボン酸またはそのメチルエステ
   ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４９）８−〔ｐ−（２Ｅ−ヘプテニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ５０）８−〔ｐ−（４−ペンテニルオキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５１）８−〔ｐ−（２Ｅ−デセニルオキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５２）８−（ｐ−ゲラニルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５３）８−〔ｐ−（２Ｅ、７−オクタジエニルオキシ）
   ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，
   ４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ５４）８−〔ｐ−（２Ｅ−ペンテニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ５５）８−〔ｐ−（２Ｅ−ブテニルオキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５６）８−〔ｐ−（３Ｅ−オクテニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５７）８−〔ｐ−（７−オクテニルオキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５８）８−〔ｐ−（２Ｅ，４Ｅ−オクタジエニルオキシ
   ）ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１
   ，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ５９）８−〔ｐ−（２Ｅ−オクチニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ６０）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数３〜１
   ９の直鎖または分枝鎖のアルキニルオキシ基である特許
   請求の範囲第１項から第４項のいずれかの項に記載の化
   合物。 ６１）８−〔ｐ−（２−オクチニルオキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６２）８−〔ｐ−（２−オクチニルオキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサン−２−カルボン酸またはそのメチルエステル
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６３）８−〔ｐ−（２−イソオクチニルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ６４）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜１
   ９の直鎖または分枝鎖のアルキルチオ基である特許請求
   の範囲第１項から第４項のいずれかの項に記載の化合物
   。 ６５）８−（ｐ−ペンチルチオベンゾイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６６）８−（ｍ−ペンチルチオベンゾイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６７）８−（ｏ−ペンチルチオベンゾイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６８）８−（ｐ−ヘプチルチオベンゾイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６９）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がハロゲン原子
   で置換されている炭素数１〜１８の直鎖または分枝鎖の
   アルコキシ基である特許請求の範囲第１項から第４項の
   いずれかの項に記載の化合物。 ７０）８−〔ｐ−（６−クロロヘキシルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ７１）８−〔ｐ−（５−クロロペンチルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ７２）８−〔ｐ−（４−クロロブチルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ７３）８−〔ｐ−（７−クロロヘプチルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ７４）８−〔ｐ−（８−クロロオクチルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ７５）８−〔ｐ−（９−クロロノニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ７６）８−〔ｐ−（５−ブロモペンチルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ７７）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数２〜１
   ９の直鎖または分枝鎖のアルキルオキシアルキル基であ
   る特許請求の範囲第１項から第４項のいずれかの項に記
   載の化合物。 ７８）８−〔ｐ−（ヘキシルオキシメチル）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７９）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜８
   の直鎖または分枝鎖で基換されていてもよい炭素数４〜
   ７のシクロアルキル、シクロアルキルアルキル（アルキ
   ル部分は炭素数１〜８）またはシクロアルキルアルキル
   オキシ（アルキル部分は炭素数１〜８）基である特許請
   求の範囲第１項から第４項までのいずれかの項に記載の
   化合物。 ８０）８−（ｐ−シクロヘキシルメトキシベンゾイル）
   アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジ
   オキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８１）８−〔ｐ−（４−シクロヘキシルブトキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ８２）８−〔ｐ−（２−シクロヘキシルエトキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ８３）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜８
   の直鎖または分枝鎖のアルキル基で置換されていてもよ
   いフェニル、フェニルアルキル（アルキル部分は炭素数
   １〜８）、フェニルアルキルオキシ（アルキル部分は炭
   素数１〜８）基、またはフェニルアルケニルオキシ（ア
   ルケニル部分は炭素数１〜８）基である特許請求の範囲
   第１項から第４項のいずれかの項に記載の化合物。 ８４）８−〔ｐ−（ｐ−ブチルフェニル）メトキシベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ８５）８−〔ｐ−（５−フェニルペンチルオキシベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ８６）８−〔ｐ−（３−フェニルプロポキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ８７）８−〔ｐ−（ｐ−プロピルフェニル）メトキシベ
   ンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４
   −ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ８８）８−〔ｐ−（３−フェニル−２−プロペニルオキ
   シベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１
   ，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ８９）８−〔ｐ−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９０）８−〔ｐ−（ｏ−ペンチルフェニル）メトキシベ
   ンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４
   −ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ９１）８−〔ｐ−（ｍ−ブチルフェニル）メトキシベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ９２）８−（ｐ−フェニルメトキシベンゾイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９３）８−〔ｐ−（２−フェニルエトキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル−１，４−ベンゾジ
   オキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９４）８−〔ｐ−（４−フェニルブチルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ９５）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がカルボニル基
   、カルボニルオキシ基または水酸基で置き換えられてい
   る直鎖または分枝鎖の炭素数１〜１８のアルコキシ、ア
   ルケニルオキシまたはアルコキシアルコキシ基である特
   許請求の範囲第１項、第２項、第３項または第４項記載
   の化合物。 ９６）８−〔ｐ−（５−メトキシカルボニルペンチルオ
   キシ）ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）
   −１，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ９７）８−〔ｐ−（６−アセチルオキシヘキシルオキシ
   ）ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１
   ，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ９８）８−〔ｐ−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）ベ
   ンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４
   −ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ９９）８−〔ｐ−（２Ｅ−オクテノイルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １００）８−（ｐ−オクタノイルベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０１）Ｒ＾５が水素原子であり、フェノキシまたはフ
   ェニルチオ基が置換されている炭素数１〜１７の直鎖ま
   たは分枝鎖のアルコキシ基である特許請求の範囲第１項
   、第２項、第３項または第４項記載の化合物。 １０２）８−〔ｐ−（３−フェニルチオプロポキシ）ベ
   ンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４
   −ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １０３）８−〔ｐ−（３−フェノキシプロポキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １０４）８−〔ｐ−（２−フェニルチオエトキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １０５）８−〔ｐ−（２−フェノキシエトキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １０６）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がチオフェン
   環で置換されている炭素数１〜１８の直鎖または分枝鎖
   のアルコキシ基である特許請求の範囲第１項、第２項、
   第３項または第４項記載の化合物。 １０７）８−〔ｐ−〔２−（３−チオフェニル）エトキ
   シ〕ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−
   １，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １０８）８−〔ｐ−〔４−（２−チオフェニル）ブトキ
   シ〕ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−
   １，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １０９）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がアジド基、
   ニトロ基または炭素数１〜６のアルキルで置換されてい
   てもよいアミノ基（ジアルキルアミノも含む）で置換さ
   れている炭素数１〜１８のアルコキシ基である特許請求
   の範囲第１項、第２項、第３項または第４項記載の化合
   物。 １１０）８−〔ｐ−（５−アジドペンチルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １１１）８−〔ｐ−（５−ジメチルアミノペンチルオキ
   シ）ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−
   １，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １１２）８−〔ｐ−（４−ニトロブトキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１３）８−〔ｐ−（２−アジドエトキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１４）８−〔ｐ−（４−アジドブトキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１５）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がカルボニル
   基およびアミノ基の２つの基で置き換えられている炭素
   数１〜１８の直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニル
   、アルコキシまたはアルケニルオキシ基である特許請求
   の範囲第１項、第２項、第３項または第４項記載の化合
   物。 １１６）８−〔ｐ−（２−オクテノイルアミノ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １１７）Ｒ＾５およびＲ＾６がおのおの独立して、ハロ
   ゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖または分枝鎖のアルキ
   ル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基である特許請
   求の範囲第１項から第４項のいずれかの項に記載の化合
   物。 １１８）８−（ｐ−ペンチルオキシ−ｍ−メトキシベン
   ゾイル）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １１９）８−〔ｐ−（２Ｅ−オクテニルオキシ）−ｍ−
   クロロ−ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル
   ）−１，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 １２０）Ｒ＾１が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は特許請求の範囲第１項記
   載と同じ意味を表わす。〕 で示される基である特許請求の範囲第１項から第３項の
   いずれかの項に記載の化合物。 １２１）８−（ナフタレン−２−カルボニル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２２）記号Ａが炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖のア
   ルキル基またはフェニル基で置換されていてもよいビニ
   レン基であり、記号Ｔが酸素原子である特許請求の範囲
   第１項または第２項記載の化合物。 １２３）Ｒ＾１が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は特許請求の範囲第１項と
   同じ意味を表わす。〕 で示される基である特許請求の範囲第１項、第２項また
   は第１２２項に記載の化合物。 １２４）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が水素原子ま
   たは炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基で
   ある特許請求の範囲第１項、第２項、第１２２項または
   第１２３項のいずれかの項に記載の化合物。 １２５）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２６）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−１
   ，４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸またはそのメ
   チルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 １２７）８−（ｐ−ヘプチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２８）８−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−ペンチルシンナ
   モイル）アミノ〕−２−（５−テトラゾリル）−１，４
   −ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １２９）５−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−７−クロロ−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３０）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−６−クロロ−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３１）８−（ｐ−エチルシンナモイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３２）８−（ｐ−プロピルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３３）８−（ｐ−ブチルシンナモイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３４）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−６−メチル−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３５）８−（ｏ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３６）８−（ｍ−オクチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３７）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン−
   ５−カルボン酸またはそのメチルエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １３８）５−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン−
   ８−カルボン酸またはそのメチルエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １３９）８−（ｐ−ヘキンルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４０）８−（ｐ−ノニルシンナモイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４１）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン−
   ６−カルボン酸またはそのメチルエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １４２）５−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン−
   ７−カルボンに酸またはそのメチルエステルである特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 １４３）８−（ｐ−オクチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４４）８−（ｐ−デシルシンナモイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４５）８−（ｐ−イソプロピルシンナモイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４６）８−（ｐ−イソブチルシンナモイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４７）８−（ｐ−イソペンチルシンナモイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４８）８−（ｐ−ペンチル−２−メチルシンナモイル
   ）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４９）８−（ｐ−ペンチル−３−メチルシンナモイル
   ）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾ
   ジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５０）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）メチル−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５１）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルコキシ基である特許請求
   の範囲第１項、第２項、第１２２項または第１２３項の
   いずれかの項に記載の化合物。 １５２）８−（ｐ−ペンチルオキシシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５３）８−（ｍ−ペンチルオキシシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５４）８−（ｏ−ペンチルオキシシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５５）８−（ｐ−プロピルオキシシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５６）８−（ｐ−ブチルオキシシンナモイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５７）８−（ｐ−オクチルオキシシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５８）８−（ｐ−ヘキシルオキシシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５９）８−（ｐ−ヘプチルオキシシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６０）８−（ｐ−イソペンチルオキシシンナモイル）
   アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジ
   オキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６１）８−（ｐ−イソヘキシルオキシシンナモイル）
   アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジ
   オキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６２）８−〔ｐ−（１−メチルブチルオキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １６３）８−（ｐ−イソヘプチルオキシシンナモイル）
   アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジ
   オキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６４）８−（ｐ−イソオクチルオキシシンナモイル）
   アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジ
   オキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６５）８−（ｐ−イソヘキシルオキシ−２−メチルシ
   ンナモイル）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，
   ４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 １６６）８−（ｐ−イソヘキシルオキシ−２−フェニル
   シンナモイル）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１
   ，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 １６７）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数３〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルケニルオキシ基である特
   許請求の範囲第１項、第２項、第１２２項または第１２
   ３項のいずれかの項に記載の化合物。 １６８）８−〔ｐ−（２Ｅ−オクテニルオキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １６９）８−〔ｐ−（２−プロペニルオキシ）シンナモ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １７０）８−〔ｐ−（３−ブテニルオキシ）シンナモイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 １７１）８−〔ｐ−（３Ｚ−ヘキセニルオキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １７２）８−〔ｐ−（２Ｚ−ペンテニルオキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １７３）８−〔ｐ−（２Ｅ−ノネニルオキシ）シンナモ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １７４）８−〔ｐ−（３Ｅ−ヘプテニルオキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １７５）８−〔ｐ−（２Ｅ−ヘプテニルオキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １７６）８−〔ｐ−（２Ｅ−ヘキセニルオキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １７７）８−〔ｐ−（２Ｅ−ペンテニルオキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １７８）８−〔ｐ−（４−ペンテニルオキシ）シンナモ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １７９）８−〔ｐ−（２Ｅ−ブテニルオキシ）シンナモ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １８０）８−〔ｐ−（２Ｅ−デセニルオキシ）シンナモ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １８１）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数３〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルキニルオキシ基である特
   許請求の範囲第１項、第２項、第１２２項または第１２
   ３項のいずれかの項に記載の化合物。 １８２）８−〔ｐ−（２−オクチニルオキシ）シンナモ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １８３）８−〔ｐ−（２−ペンチニルオキシ）シンナモ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １８４）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルキルチオ基である特許請
   求の範囲第１項、第２項、第１２２項または第１２３項
   のいずれかの項に記載の化合物。 １８５）８−（ｐ−ペンチルチオシンナモイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８６）８−（ｍ−ペンチルチオシンナモイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８７）８−（ｏ−ペンチルチオシンナモイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８８）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がハロゲン原
   子で置換されている炭素数１〜１８の直鎖または分枝鎖
   のアルコキシ基である特許請求の範囲第１項、第２項、
   第１２２項または第１２３項のいずれかの項に記載の化
   合物。 １８９）８−〔ｐ−（６−クロロヘキシルオキシ）シン
   ナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４
   −ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １９０）８−〔ｐ−（４−クロロブチルオキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １９１）８−〔ｐ−（５−クロロペンチルオキシ）シン
   ナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４
   −ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １９２）８−〔ｐ−（７−クロロヘプチルオキシ）シン
   ナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４
   −ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １９３）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数２〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルキルオキシアルキル基で
   ある特許請求の範囲第１項、第２項、第１２２項または
   第１２３項のいずれかの項に記載の化合物。 １９４）８−（ｐ−イソペンチルオキシメチルシンナモ
   イル）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １９５）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜
   ８の直鎖または分枝鎖で置換されていてもよい炭素数４
   〜７のシクロアルキル、シクロアルキルアルキル（アル
   キル部分は炭素数１〜８）またはシクロアルアルキルオ
   キシ（アルキル部分は炭素数１〜８）基である特許請求
   の範囲第１項、第２項、第１２２項または第１２３項記
   載の化合物。 １９６）８−（ｐ−シクロヘキシルシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １９７）８−（ｐ−シクロヘキシルメトキシシンナモイ
   ル）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベン
   ゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 １９８）８−〔ｐ−（４−シクロヘキシルブトキシ）シ
   ンナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，
   ４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 １９９）８−〔ｐ−（２−シクロヘキシルエトキシ）シ
   ンナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，
   ４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ２００）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜
   ８の直鎖または分枝鎖のアルキル基で置換されていても
   よいフェニル、フェニルアルキル（アルキル部分は炭素
   数１〜８）またはフェニルアルキルオキシ（アルキル部
   分は炭素数１〜８）基またはフェニルアルケニルオキシ
   （アルケニル部分は炭素数１〜８）基である特許請求の
   範囲第１項、第２項、第１２２項または第１２３項のい
   ずれかの項に記載の化合物。 ２０１）８−（ｐ−フェニルメチルシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０２）８−（ｐ−フェニルメトキシシンナモイル）ア
   ミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオ
   キサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０３）８−〔ｐ−（２−フェニルエトキシ）／ンナモ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ２０４）８−〔ｐ−（４−フェニルブトキシ）シンナモ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ２０５）８−〔ｐ−（５−フェニルペンチルオキシ）シ
   ンナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，
   ４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ２０６）８−〔ｐ−（３−フェニルプロポキシ）シンナ
   モイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ２０７）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がカルボニル
   基、カルボニルオキシ基または水酸基で置き換えられて
   いる直鎖または分枝鎖の炭素数１〜１８のアルコキシ、
   アルケニルオキシまたはアルコキシアルコキシ基である
   特許請求の範囲第１項、第２項、第１２２項または第１
   ２３項記載の化合物。 ２０８）８−〔ｐ−（６−アセチルオキシヘキシルオキ
   シ）シンナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）
   −１，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２０９）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がチオフェン
   環で置換されている炭素数１〜１８の直鎖または分枝鎖
   のアルコキシ基である特許請求の範囲第１項、第２項、
   第１２２項または第１２３項記載の化合物。 ２１０）８−〔ｐ−〔２−（２−チオフェニル）エトキ
   シ〕シンナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）
   −１，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２１１）Ｒ＾５およびＲ＾６がおのおの独立して、ハロ
   ゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖または分枝鎖のアルキ
   ル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基である特許請
   求の範囲第１項、第２項、第１２２項または第１２３項
   に記載の化合物。 ２１２）８−（ｍ，ｐ−ジメトキシシンナモイル）ァミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１３）８−（ｍ−メトキシ−ｐ−ペンチルオキシシン
   ナモイル）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４
   −ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ２１４）８−（ｐ−ペンチルオキシ−ｍ−クロロシンナ
   モイル）アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−
   ベンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ２１５）Ｒ＾１が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は特許請求の範囲第１項記
   載と同じ意味を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項、第２項または第１２
   ２項記載の化合物。 ２１６）８−〔３−（５−インダニル）アクリロイル〕
   アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジ
   オキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１７）Ｒ＾１が炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖の
   アルキル、アルケニルまたはアルキニル基である特許請
   求の範囲第１項、第２項または第１２２項記載の化合物
   。 ２１８）Ｎ−（２−ヘキサデセノイル）アミノ−２−（
   ５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１９）記号Ａがメチレン基またはエチレン基であり、
   記号Ｔが酸素原子である特許請求の範囲第１項または第
   ２項記載の化合物。 ２２０）８−（ｐ−ペンチルフェニルアセチル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオキサ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２１）８−〔３−（ｐ−ペンチルフェニル）プロピオ
   ニル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベ
   ンゾジオキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ２２２）記号Ａがエチニレン基またはブタジエニレン基
   であり、記号Ｔが酸素原子である特許請求の範囲第１項
   または第２項記載の化合物。 ２２３）８−（ｐ−ヘキシルフェニルプロピオロイル）
   アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジ
   オキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２４）８−〔５−（ｐ−プロポキシフェニル）ペンタ
   −２Ｅ，４Ｅ−ジエノイル〕アミノ−２−（５−テトラ
   ゾリル）−１，４−ベンゾジオキサンである特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ２２５）８−〔５−（ｐ−ブチルフェニル）ペンタ−２
   Ｅ、４Ｅ−ジエノイル〕アミノ−２−（５ーテトラゾリ
   ル）−１，４−ベンゾジオキサンである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ２２６）記号Ａが単結合またはビニレン基であり記号Ｔ
   が硫黄原子である特許請求の範囲第１項または第２項記
   載の化合物。 ２２７）８−（ｐ−ヘプチルオキシベンゾチオイル）ア
   ミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，４−ベンゾジオ
   キサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｂ） 〔式中、すべての記号は特許請求の範囲第１項記載と同
   じ意味を表わす、〕 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２９）記号Ａが単結合であり、記号Ｔが酸素原子であ
   る特許請求の範囲第１項または第２２８項記載の化合物
   。 ２３０）Ｒ＾１が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は特許請求の範囲第１項記
   載と同じ意味を表わす。〕 で示される基である特許請求の範囲第１項、第２２８項
   、または第２２９項の化合物。 ２３１）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が水素原子ま
   たは炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基で
   ある特許請求の範囲第１項、第２２８項、第２２９項ま
   たは第２３０項記載の化合物。 ２３２）８−（ｐ−ペンチルベンゾイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾ
   ピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３３）８−（ｐ−ペンチルベンゾイル）アミノ−４−
   オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボン酸また
   はそのメチルエステルである特許請求の範囲第４項記載
   の化合物。 ２３４）８−（ｐ−ヘキシルベンゾイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾ
   ピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３５）８−（ｐ−ヘプチルベンゾイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾ
   ピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３６）８−（ｐ−オクチルベンゾイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾ
   ピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３７）８−（ｐ−ノニルベンゾイル）アミノ−２−（
   ５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピ
   ランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３８）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルコキシ基である特許請求
   の範囲第１項、第２２８項、第２２９項または第２３０
   項記載の化合物。 ２３９）８−（ｐ−ブトキシベンゾイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾ
   ピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４０）８−（ｐ−ペンチルオキシベンゾイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−
   ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ２４１）８−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−
   ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ２４２）８−（ｐ−ヘプチルオキシベンゾイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−
   ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ２４３）８−（ｐ−ノニルオキシベンゾイル）アミノ−
   ２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ
   ンゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４４）８−（ｐ−オクチルオキシベンゾイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−
   ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ２４５）８−（ｐ−ヘプチルオキシベンゾイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−６−フルオロ−４−オキ
   ソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２４６）８−（ｐ−オクチルオキシベンゾイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−６−メチル−４−オキソ
   −４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２４７）８−（ｐ−ヘプチルオキシベンゾイル）アミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−６−メチル−４−オキソ
   −４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２４８）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数３〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルケニルオキシ基である特
   許請求の範囲第１項、第２２８項、第２２９項または第
   ２３０項記載の化合物。 ２４９）８−〔ｐ−（２Ｅ，７−オクタジエニルオキシ
   ）ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４
   −オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ２５０）８−（ｐ−ゲラニルオキシ）ベンゾイルアミノ
   −２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−
   ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ２５１）８−〔ｐ−（２Ｅ−ノネニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−
   ４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２５２）８−〔ｐ−（２Ｅ−オクテニルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ
   −４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２５３）８−〔ｐ−（７−オクテニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−
   ４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２５４）８−〔ｐ−（２Ｅ−ヘプテニルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ
   −４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２５５）８−〔ｐ−（２Ｅ−ヘキセニルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ
   −４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２５６）８−〔ｐ−（２Ｅ，７−オクタジエニルオキシ
   ）ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−６
   −フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５７）８−〔ｐ−（２Ｅ−オクテニルオキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−６−メチル
   −４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ２５８）８−〔ｐ−（７−オクテニルオキシ）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−６−メチル−
   ４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ２５９）８−〔ｐ−（２Ｅ，７−オクタジエニルオキシ
   ）ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−６
   −メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６０）８−〔ｐ−（２Ｅ，７−オクタジエニルオキシ
   ）ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−６
   −クロル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６１）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数３〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルキニルオキシ基である特
   許請求の範囲第１項、第２２８項、第２２９項または第
   ２３０項記載の化合物。 ２６２）８−〔ｐ−（２−オクチニルオキン）ベンゾイ
   ル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−
   ４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２６３）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がハロゲン原
   子で置換されている炭素数１〜１８の直鎖または分枝鎖
   のアルコキシ基である特許請求の範囲第１項、第２２８
   項、第２２９項または第２３０項記載の化合物。 ２６４）８−〔ｐ−（４−クロロブトキシ）ベンゾイル
   〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４
   Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ２６５）８−〔ｐ−（５−クロロペンチルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキ
   ソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２６６）８−〔ｐ−（６−クロロヘキシルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキ
   ソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２６７）８−〔ｐ−（６−クロロヘキシルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−６−メチ
   ル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２６８）８−〔ｐ−（７−クロロヘプチルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキ
   ソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２６９）８−〔ｐ−（８−クロロオクチルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−６−メチ
   ル−４−オキソ−４Ｈ−エ−ベンゾピランである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２７０）８−〔ｐ−（７−クロロヘプチルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−６−メチ
   ル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２７１）８−〔ｐ−（８−クロロオクチルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキ
   ソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２７２）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜
   ８の直鎖または分枝鎖のアルキル基で置換されていても
   よい、フェニル基、フェニルアルキル（アルキル部分は
   炭素数１〜８）基、フェニルアルキルオキシ（アルキル
   部分は炭素数１〜８）基またはフェニルアルケニルオキ
   シ（アルケニル部分は炭素数１〜８）基である特許請求
   の範囲第１項、第２２８項、第２２９項または第２３０
   項記載の化合物。 ２７３）８−〔ｐ−（３−フェニルプロポキシ）ベンゾ
   イル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ
   −４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２７４）８−〔ｐ−（３−フェニル−２Ｅ−プロペニル
   オキシ）ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル
   ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２７５）８−〔ｐ−（４−フェニルブチルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキ
   ソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２７６）８−〔ｐ−（４−フェニルブチルオキシ）ベン
   ゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−６−メチ
   ル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２７７）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がチオフェン
   環で置換されている炭素数１〜１８のアルコキシ基であ
   る特許請求の範囲第１項、第２２８項、第２２９項また
   は第２３０項記載の化合物。 ２７８）８−〔ｐ−〔４−（２−チオフェニル）ブチル
   オキシ〕ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル
   ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２７９）８−〔ｐ−〔４−（２−チオフェニル）ブチル
   オキシ〕ベンゾイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル
   ）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８０）記号Ａが炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖のア
   ルキル基またはフェニル基で置換されていてもよいビニ
   レン基であり、記号Ｔが酸素原子である特許請求の範囲
   第１項または第２２８項記載の化合物。 ２８１）Ｒ＾１が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は特許請求の範囲第１項記
   載と同じ意味を表わす。〕 で示される基である特許請求の範囲第１項、第２２８項
   または第２８０項記載の化合物。 ２８２）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が水素原子ま
   たは炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基で
   ある特許請求の範囲第１項、第２２８項、第２８０項ま
   たは第２８１項記載の化合物。 ２８３）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−４
   −オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボン酸ま
   たはそのメチルエステルである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２８４）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン
   ゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８５）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−６−メチル−４−オキソ−４
   Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ２８６）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−６−フルオロ−４−オキソ−
   ４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２８７）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−６
   −メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−
   カルボン酸またはそのメチルエステルである特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ２８８）８−（ｐ−ブチルシンナモイル）アミノ−２−
   （５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾ
   ピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８９）８−（ｐ−ヘキシルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン
   ゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２９０）８−（ｐ−ヘプチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン
   ゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２９１）８−シンナモイルアミノ−２−（５−テトラゾ
   リル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２９２）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数１〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルコキシ基である特許請求
   の範囲第１項、第２２８項、第２８０項または第２８１
   項記載の化合物。 ２９３）８−（ｐ−ヘキシルオキシシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１
   −ベンゾピランである特許１請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ２９４）８−（ｐ−ヘプチルオキシシンナモイル）アミ
   ノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−１
   −ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ２９５）８−（ｐ−イソヘキシルオキシシンナモイル）
   アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ
   −１−ベンゾピランである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ２９６）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６が炭素数３〜
   １９の直鎖または分枝鎖のアルキニルオキシ基である特
   許請求の範囲第１項、第２２８項、第２８０項または第
   ２８１項記載の化合物 ２９７）８−〔ｐ−（２−オクチニルオキシ）シンナモ
   イル〕アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−
   ２−カルボン酸またはそのメチルエステルである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２９８）Ｒ＾５が水素原子であり、Ｒ＾６がハロゲン原
   子で置換されている炭素数１〜１８の直鎖または分枝鎖
   のアルコキシ基である特許請求の範囲第１項、第２２８
   項、第２８０項または第２８１項記載の化合物。 ２９９）８−〔ｐ−（５−クロロペンチルオキシ）シン
   ナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オ
   キソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ３００）８−〔ｐ−（６−クロロヘキシルオキシ）シン
   ナモイル〕アミノ−２−（５−テトラゾリル）−４−オ
   キソ−４Ｈ−１−ベンゾピランである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ３０１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼−（ I Ｃ） 〔式中、すべての記号は特許請求の範囲第１項記載と同
   じ意味を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３０２）８−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−２，３−ジヒドロ−１，４−
   ジチアナフタレンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ３０３）５−（ｐ−ペンチルシンナモイル）アミノ−２
   −（５−テトラゾリル）−２，３−ジヒドロ−１，４−
   ジチアナフタレンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ３０４）特許請求の範囲第１項から第３０３項までのい
   ずれかの項記載の化合物の非毒性塩。 ３０５）ナトリウム塩である特許請求の範囲第３０４項
   記載の非毒性塩。 Ｒ＾１−Ａ−ＣＯＯＨ（II） 〔式中、Ｒ＾１は一般式 （ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼または （ｉｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基、または （ｉｖ）炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル
   、アルケニルまたはアルキニル基を 表わす。 （式中のＲ＾５およびＲ＾６はおのおの独立して、水素
   原子またはハロゲン原子、または任意の１つ、２つまた
   は３つの炭素原子が酸素原子、硫黄原子、ハロゲン原子
   、窒素原子、ベンゼン環、チオフェン環、炭素数４〜７
   の炭素環、カルボニル基、カルボニルオキシ基、水酸基
   、カルボキシ基、アジド基、ニトロ基で置き換えられて
   いてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキ
   ル、アルケニルまたはアルキニル基を表わす。記号Ａは
   単結合、または炭素数１〜１０の直鎖または分枝鎖のア
   ルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいメ
   チレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ビ
   ニレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレンま
   たはエチニレン基を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾２は水素原子、または炭素数１〜６の直鎖
   または分枝鎖のアルキル基を表わす。 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
   一般式−ＣＯＯＲ＾７（式中、Ｒ＾７は水素原子または
   炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす
   。）で示される基、炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖の
   アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ基を表わす。 Ｒ＾４は一般式−ＣＯＯＲ＾８または−ＣＨ＿２ＣＯＯ
   Ｒ＾８（式中、Ｒ＾８は水素原子または炭素数１〜６の
   直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす。）で示される
   基、２−テトラゾリル基または２−テトラゾリルメチル
   基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼は式▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼ または▲数式、化学式、表等があります▼で示される環
   を表わす。 記号Ｔは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で示され
   る化合物を反応させてアミド結合を形成させ、必要によ
   りケン化、エステル化反応に付すことを特徴とする一般
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。〕で
   示される縮合（チオ）ベンズアミドの製造方法。 ３０７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾２＾０はメチレン基または単結合を表わし
   、その他の記号は特許請求の範囲第３０６項記載と同じ
   意味を表わす。〕 で示される化合物をアジドと反応させることを特徴とす
   る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、Ｒ＾２＾０は前記と同じ意味を表わし、その他
   の記号は特許請求の範囲第３０６項と同じ意味を表わす
   。〕 で示される縮合（チオ）ベンズアミドの製造方法。 ３０８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、すべての記号は特許請求の範囲第３０６項記載
   と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） または ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔各式中、Ｘ＾１＾０およびＸ＾２＾０はハロゲン原子
   を表わし、Ｒ＾５＾０は炭素数１〜６の直鎖または分枝
   鎖のアルキル基を表わし、Ｒ＾２＾０はメチレン基また
   は単結合を表わす。〕 で示される化合物を反応させ、必要によりエステル化、
   ケン化反応に付すことを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、Ｒ＾５＾５は水素原子または炭素数１〜６の直
   鎖または分枝鎖のアルキル基を表わし、Ｒ＾２＾０は前
   記と同じ意味を表わし、その他の記号は特許請求の範囲
   第３０６項記載と同じ意味を表わす。〕で示される縮合
   （チオ）ベンズアミドの製造方法。 ３０９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は一般式 （ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼または （ｉｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基、または （ｉｖ）炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキル
   、アルケニルまたはアルキニル基を 表わす。 （式中のＲ＾５およびＲ＾６はおのおの独立して、水素
   原子またはハロゲン原子、または任意の１つ、２つまた
   は３つの炭素原子が酸素原子、硫黄原子、ハロゲン原子
   、窒素原子、ベンゼン環、チオフェン環、炭素数４〜７
   の炭素環、カルボニル基、カルボニルオキシ基、水酸基
   、カルボキシ基、アジド基、ニトロ基で置き換えられて
   いてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分枝鎖のアルキ
   ル、アルケニルまたはアルキニル基を表わす。）Ｒ＾２
   は水素原子、または炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖の
   アルキル基を表わす。 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、
   一般式−ＣＯＯＲ＾７（式中、Ｒ＾７は水素原子または
   炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす
   。）で示される基、炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖の
   アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ基を表わす。 Ｒ＾４は一般式−ＣＯＯＲ＾８または−ＣＨ＿２ＣＯＯ
   Ｒ＾８（式中Ｒ＾８は水素原子または炭素数１〜６の直
   鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす。）で示される基
   、２−テトラゾリル基または２−テトラゾリルメチル基
   を表わす。 記号Ａは単結合または炭素数１〜１０の直鎖または分枝
   鎖のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていても
   よいメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
   ン、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニ
   レンまたはエチニレン基を表わす。 記号▲数式、化学式、表等があります▼は式▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ または▲数式、化学式、表等があります▼で示される環
   を表わす。 記号Ｔは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で示され
   る新規な縮合ベンズ（チオ）アミドまたはその非毒性塩
   を有効成分として含有するロイコトリエン（ＳＲＳ）拮
   抗剤。