JPS6152821B2 - - Google Patents
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- JPS6152821B2 JPS6152821B2 JP54096041A JP9604179A JPS6152821B2 JP S6152821 B2 JPS6152821 B2 JP S6152821B2 JP 54096041 A JP54096041 A JP 54096041A JP 9604179 A JP9604179 A JP 9604179A JP S6152821 B2 JPS6152821 B2 JP S6152821B2
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- JP
- Japan
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- reaction
- tbpb
- catalyst
- tert
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、ジ（２−tert−ブチルペルオキシ−
２−プロピル）ベンゼン（以下、TBPBと略称す
ることがある）を収率良く製造する方法に関す
る。 ポリオレフインの架橋剤として優れた特性を有
するTBPBは、工業的にはジ（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）ベンゼン（以下、DCと略称する
ことがある）のｍ−異性体、ｐ−異性体又はｍ
−、ｐ−異性体混合物と、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシドの縮合反応によつて製造するのが有利
である。一般的にアルコール類とヒドロオキシド
類の縮合反応についてはすでに多くの方法が知ら
れているが、アルコール類やヒドロオキシド類の
種類によつて反応性が相違することから全てに適
した方法があるとは言えない。例えば上記DCと
tert−ブチルヒドロペルオキシドの縮合反応にお
いても、DCが一般的なアルコールに比較して融
点が高く溶媒に対する溶解性が小さいことや酸触
媒の作用で脱水され易いこと、tert−ブチルヒド
ロペルオキシドは酸触媒に対して芳香族ヒドロオ
キシドと反応性が異なるなどの点があり、反応が
必ずしも容易でないことが予想される。事実、従
来提案されたペルオキシド合成法の中でもいくつ
かのTBPBの合成例が見受けられるが、次に述べ
るような欠点のいずれかを有しているものが多か
つた。例えば縮合条件下においてDCが脱水して
無視できない量のオレフインを生成すること、反
応速度が遅く完全にTBPBまで反応するに至らず
TBPB生成の中間体と考えられる２−tert−ブチ
ルペルオキシ−２−プロピル（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）ベンゼンの段階で滞まるものが少
なからずあること、tert−ブチルヒドロペルオキ
シドの分解損失があること、これらの要因が重な
つて全体的なTBPBの収率をあまり高くできない
ことなどが挙げられる。さらには縮合触媒として
専ら硫酸、塩酸、過塩素酸の如き液状酸触媒が用
いられていたため、反応終了後にアルカリ水溶液
による洗浄が必要となるなど分離精製操作が煩雑
であるばかりか、産業廃水を生ずるのでこれを処
理する設備も必要となるなど工業性産上問題とな
る面もあつた。 本発明者らは上記の如き諸欠点を有せず、工業
的に有利なTBPBの製造方法について検討した結
果、縮合反応における触媒と溶媒の選定によつて
従来法の改善が達成できることを知つた。すなわ
ち本発明は、DCとtert−ブチルヒドロペルオキ
シドを反応させてTBPBを製造する方法におい
て、触媒として合成シリカアルミナを用いると共
に、反応溶媒として炭化水素溶媒を用いることを
特徴とする方法である。 本発明の原料に用いられるDCは、ｏ−異性
体、ｍ−異性体、ｐ−異性体又はこれらの任意割
合の混合物である。これらはジイソプロピルベン
ゼンの酸化やジイソプロピルベンゼンジヒドロペ
ルオキシドの還元などによつて容易に製造するこ
とができる。 本発明においては、縮合反応の触媒として合成
シリカアルミナを用いると共に、反応溶媒として
炭化水素溶媒を用いるものである。ヒドロペルオ
キシドとして反応性が低いと考えられるtert−ブ
チルヒドロペルオキシドを用い、しかも溶媒とし
てDCの溶解度が左程大きくない炭化水素を、ま
た触媒として酸量の少ない固体触媒を用いたので
は、一般的には反応が著しく遅くなつたり、DC
の脱水反応によるオレフイン類の副生が多くなつ
たりするものと予想されるが、実際にはこの予想
に反し、反応速度が早くしかもTBPBの収率が高
いという意外な結果が得られる。 触媒に使用される合成シリカアルミナとして、
とくに活性が高く選択性が良好なものは、その組
成としてシリカ含有量が50ないし95重量％、好ま
しくは65ないし90重量％であり、しかも400℃以
上の温度で焼成処理された比表面積が好ましくは
350ないし600m2/ｇのものである。 このようなシリカアルミナ触媒を用いることに
より、反応速度が早くしかも高収率で目的とする
TBPBを得ることができる。また強酸触媒を使用
するときのように反応装置の腐触を生ずる恐れが
ないので、反応器材質として安価な素材を使用す
ることができる。さらに反応終了後は、過のよ
うな通常の固液分離手段により反応混合物から触
媒を簡単に除去することができるので、何らの中
和手段を施す必要もなく、プロセスが簡略化され
るので設備費が割安となる。 本発明においては、触媒の選択とともに、反応
触媒として炭化水素溶媒を用いることが重要であ
る。炭化水素溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、デカン、灯油のような脂肪族炭化
水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンの
ような脂環族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、クメン、シメンのよう
な芳香族炭化水素、ジクロルエタン、クロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素あるいはこれらの
混合物などを代表例として挙げることができる
が、これらの中ではとくに芳香族炭化水素の使用
が有利である。上記炭化水素溶媒の代りにアルコ
ールのような溶媒を用いたのでは縮合反応はほと
んど起こらないし、ケトン類やエーテル類のよう
な溶媒を用いると、DCの脱水反応の如き副反応
が多く起こるため、TBPBを収率良く得ることが
困難である。 炭化水素溶媒の使用量は、DCをある程度溶解
させて縮合反応を円滑に進めるために、DC1重量
部当り0.3重量部以上、とくに0.5重量部以上とす
るのが好ましい。一方、炭化水素溶媒を大量に用
いることは反応装置が大きくなること、触媒使用
量が増加すること、多量の溶媒を回収しなければ
ならなくなること等経済的に不利である。したが
つて炭化水素溶媒の使用量はDC1重量部当り、
0.3ないし５重量部、とくに0.5ないし2.5重量部の
範囲とするのが好ましい。 反応温度や炭化水素溶媒の種類によつても若干
異なるが、炭化水素溶媒の好ましい使用量である
DC1重量部当り2.5重量部以下のような条件で
は、反応当初はDCの一部が不溶解状態にある
が、このような不均一系状態で反応を開始して
も、溶媒使用量が多い場合の上記欠点を改善でき
るほかに、TBPB収率もむしろ優れているという
予想外の結果が得られる。 縮合反応におけるtert−ブチルヒドロペルオキ
シドの使用量は、好適にはDC1モル当り２ないし
３モル、とくに好適には2.1ないし3.0モルであ
る。tert−ブチルヒドロペルオキシドの使用量が
上記範囲より少ないとDCに対するTBPBの収率
が低く、また上記範囲より使用量を多くしてもも
はやTBPBの収率は左程増えず、tert−ブチルヒ
ドロペルオキシドの回収にコストがかかるので前
記のような使用割合とするのが好ましい。 また合成シリカアルミナ触媒の使用量は、その
種類、熱処理条件などの相違などによつても異な
つてくるが、通常反応液の0.1ないし10重量％、
好ましくは0.5ないし５重量％の範囲で充分であ
る。 本発明の方法を実施するに際しては、安全性や
副反応の面から考慮して、反応容器に炭化水素溶
媒、DC、tert−ブチルヒドロペルオキシドおよ
び合成シリカアルミナを仕込み、回分式反応によ
つて反応を完結させる方法を採用するのがよい。 縮合反応の温度は好ましくは30ないし100℃、
とくに好ましくは50ないし80℃である。反応温度
が高すぎるとTBPBやtert−ブチルヒドロペルオ
キシドの分解損失あるいはDCの脱水反応が起こ
り易くなるので不利である。また反応温度が低す
ぎると温度低下に基づく反応温度の低下ととも
に、DCの炭化水素溶媒に対する溶解度が非常に
小さくなることが重なつて反応速度が非常に遅く
なり、経済的でない。 反応によつて生ずる水を絶えず除去し、触媒活
性の低下を防止するとともに反応温度を所定温度
に保つためには、水を炭化水素溶媒と共に共沸に
よつて除去するのが有利であり、反応器頂部より
出た該共沸混合物は凝縮冷却させ、２層分離して
水相を除いた後、油相を反応器に戻せばよい。こ
の蒸発量や還流量によつて反応温度の調節が可能
である。このため必要があれば反応系を減圧状態
に維持してもよい。 反応終了後は、合成シリカアルミナ触媒を過
などによつて除いた後、減圧濃縮によつて炭化水
素溶媒や未反応tert−ブチルヒドロペルオキシド
などを留去すればTBPBを主成分とする蒸留残が
得られるから、メタノールのような再結晶溶媒を
用いて結晶化させることにより、純度の高い
TBPBを分離することができる。 本発明によれば、安価かつ簡単な製造装置によ
つて高収率でTBPBを得ることが可能である。 次に実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例 １ 油水分離器をつけた還流冷却器、温度計および
撹拌機を備えた200mlの反応器に、ｍ−DCを30
ｇ、70％tert−ブチルヒドロペルオキシドを43.7
ｇおよびベンゼン30ｇを仕込み、70℃まで昇温し
た。次いで合成シリカアルミナ（シリカ含有量82
重量％、比表面積470m2/ｇ、600℃で焼成処理し
たもの）1.04ｇを加え、系内を減圧にして撹拌
下、70℃で反応を行つた。この間、ベンゼンと共
沸して留出してくる水は還流冷却器で凝縮し、油
水分離器で分離したのち系外に除去した。一方、
留出してくるオイルはオーバーフローにより反応
系内にもどした。５時間後水の留出が終了したの
で反応系内に1.3ｇの水を添加し反応を停止させ
た。反応内容物を過して触媒を除くと淡黄色の
オイルが96ｇ得られた。ガスクロマトグラフによ
る分析からこのオイル中には45.5ｇのｍ−TBPB
が含まれていることがわかつた。ｍ−DC基準の
ｍ−TBPBの収率は87mol％であつた。 実施例 ２〜９ 溶媒の種類および量を変えて実施例１と同様の
反応を行つた。反応条件および反応結果を表１に
まとめた。 実施例 10〜13 触媒として表２に記載した合成シリカアルミナ
を用いた以外は実施例１と同様の反応を行つた。
合成シリカアルミナの物性および反応結果を表２
に示した。
２−プロピル）ベンゼン（以下、TBPBと略称す
ることがある）を収率良く製造する方法に関す
る。 ポリオレフインの架橋剤として優れた特性を有
するTBPBは、工業的にはジ（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）ベンゼン（以下、DCと略称する
ことがある）のｍ−異性体、ｐ−異性体又はｍ
−、ｐ−異性体混合物と、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシドの縮合反応によつて製造するのが有利
である。一般的にアルコール類とヒドロオキシド
類の縮合反応についてはすでに多くの方法が知ら
れているが、アルコール類やヒドロオキシド類の
種類によつて反応性が相違することから全てに適
した方法があるとは言えない。例えば上記DCと
tert−ブチルヒドロペルオキシドの縮合反応にお
いても、DCが一般的なアルコールに比較して融
点が高く溶媒に対する溶解性が小さいことや酸触
媒の作用で脱水され易いこと、tert−ブチルヒド
ロペルオキシドは酸触媒に対して芳香族ヒドロオ
キシドと反応性が異なるなどの点があり、反応が
必ずしも容易でないことが予想される。事実、従
来提案されたペルオキシド合成法の中でもいくつ
かのTBPBの合成例が見受けられるが、次に述べ
るような欠点のいずれかを有しているものが多か
つた。例えば縮合条件下においてDCが脱水して
無視できない量のオレフインを生成すること、反
応速度が遅く完全にTBPBまで反応するに至らず
TBPB生成の中間体と考えられる２−tert−ブチ
ルペルオキシ−２−プロピル（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）ベンゼンの段階で滞まるものが少
なからずあること、tert−ブチルヒドロペルオキ
シドの分解損失があること、これらの要因が重な
つて全体的なTBPBの収率をあまり高くできない
ことなどが挙げられる。さらには縮合触媒として
専ら硫酸、塩酸、過塩素酸の如き液状酸触媒が用
いられていたため、反応終了後にアルカリ水溶液
による洗浄が必要となるなど分離精製操作が煩雑
であるばかりか、産業廃水を生ずるのでこれを処
理する設備も必要となるなど工業性産上問題とな
る面もあつた。 本発明者らは上記の如き諸欠点を有せず、工業
的に有利なTBPBの製造方法について検討した結
果、縮合反応における触媒と溶媒の選定によつて
従来法の改善が達成できることを知つた。すなわ
ち本発明は、DCとtert−ブチルヒドロペルオキ
シドを反応させてTBPBを製造する方法におい
て、触媒として合成シリカアルミナを用いると共
に、反応溶媒として炭化水素溶媒を用いることを
特徴とする方法である。 本発明の原料に用いられるDCは、ｏ−異性
体、ｍ−異性体、ｐ−異性体又はこれらの任意割
合の混合物である。これらはジイソプロピルベン
ゼンの酸化やジイソプロピルベンゼンジヒドロペ
ルオキシドの還元などによつて容易に製造するこ
とができる。 本発明においては、縮合反応の触媒として合成
シリカアルミナを用いると共に、反応溶媒として
炭化水素溶媒を用いるものである。ヒドロペルオ
キシドとして反応性が低いと考えられるtert−ブ
チルヒドロペルオキシドを用い、しかも溶媒とし
てDCの溶解度が左程大きくない炭化水素を、ま
た触媒として酸量の少ない固体触媒を用いたので
は、一般的には反応が著しく遅くなつたり、DC
の脱水反応によるオレフイン類の副生が多くなつ
たりするものと予想されるが、実際にはこの予想
に反し、反応速度が早くしかもTBPBの収率が高
いという意外な結果が得られる。 触媒に使用される合成シリカアルミナとして、
とくに活性が高く選択性が良好なものは、その組
成としてシリカ含有量が50ないし95重量％、好ま
しくは65ないし90重量％であり、しかも400℃以
上の温度で焼成処理された比表面積が好ましくは
350ないし600m2/ｇのものである。 このようなシリカアルミナ触媒を用いることに
より、反応速度が早くしかも高収率で目的とする
TBPBを得ることができる。また強酸触媒を使用
するときのように反応装置の腐触を生ずる恐れが
ないので、反応器材質として安価な素材を使用す
ることができる。さらに反応終了後は、過のよ
うな通常の固液分離手段により反応混合物から触
媒を簡単に除去することができるので、何らの中
和手段を施す必要もなく、プロセスが簡略化され
るので設備費が割安となる。 本発明においては、触媒の選択とともに、反応
触媒として炭化水素溶媒を用いることが重要であ
る。炭化水素溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、デカン、灯油のような脂肪族炭化
水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンの
ような脂環族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、クメン、シメンのよう
な芳香族炭化水素、ジクロルエタン、クロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素あるいはこれらの
混合物などを代表例として挙げることができる
が、これらの中ではとくに芳香族炭化水素の使用
が有利である。上記炭化水素溶媒の代りにアルコ
ールのような溶媒を用いたのでは縮合反応はほと
んど起こらないし、ケトン類やエーテル類のよう
な溶媒を用いると、DCの脱水反応の如き副反応
が多く起こるため、TBPBを収率良く得ることが
困難である。 炭化水素溶媒の使用量は、DCをある程度溶解
させて縮合反応を円滑に進めるために、DC1重量
部当り0.3重量部以上、とくに0.5重量部以上とす
るのが好ましい。一方、炭化水素溶媒を大量に用
いることは反応装置が大きくなること、触媒使用
量が増加すること、多量の溶媒を回収しなければ
ならなくなること等経済的に不利である。したが
つて炭化水素溶媒の使用量はDC1重量部当り、
0.3ないし５重量部、とくに0.5ないし2.5重量部の
範囲とするのが好ましい。 反応温度や炭化水素溶媒の種類によつても若干
異なるが、炭化水素溶媒の好ましい使用量である
DC1重量部当り2.5重量部以下のような条件で
は、反応当初はDCの一部が不溶解状態にある
が、このような不均一系状態で反応を開始して
も、溶媒使用量が多い場合の上記欠点を改善でき
るほかに、TBPB収率もむしろ優れているという
予想外の結果が得られる。 縮合反応におけるtert−ブチルヒドロペルオキ
シドの使用量は、好適にはDC1モル当り２ないし
３モル、とくに好適には2.1ないし3.0モルであ
る。tert−ブチルヒドロペルオキシドの使用量が
上記範囲より少ないとDCに対するTBPBの収率
が低く、また上記範囲より使用量を多くしてもも
はやTBPBの収率は左程増えず、tert−ブチルヒ
ドロペルオキシドの回収にコストがかかるので前
記のような使用割合とするのが好ましい。 また合成シリカアルミナ触媒の使用量は、その
種類、熱処理条件などの相違などによつても異な
つてくるが、通常反応液の0.1ないし10重量％、
好ましくは0.5ないし５重量％の範囲で充分であ
る。 本発明の方法を実施するに際しては、安全性や
副反応の面から考慮して、反応容器に炭化水素溶
媒、DC、tert−ブチルヒドロペルオキシドおよ
び合成シリカアルミナを仕込み、回分式反応によ
つて反応を完結させる方法を採用するのがよい。 縮合反応の温度は好ましくは30ないし100℃、
とくに好ましくは50ないし80℃である。反応温度
が高すぎるとTBPBやtert−ブチルヒドロペルオ
キシドの分解損失あるいはDCの脱水反応が起こ
り易くなるので不利である。また反応温度が低す
ぎると温度低下に基づく反応温度の低下ととも
に、DCの炭化水素溶媒に対する溶解度が非常に
小さくなることが重なつて反応速度が非常に遅く
なり、経済的でない。 反応によつて生ずる水を絶えず除去し、触媒活
性の低下を防止するとともに反応温度を所定温度
に保つためには、水を炭化水素溶媒と共に共沸に
よつて除去するのが有利であり、反応器頂部より
出た該共沸混合物は凝縮冷却させ、２層分離して
水相を除いた後、油相を反応器に戻せばよい。こ
の蒸発量や還流量によつて反応温度の調節が可能
である。このため必要があれば反応系を減圧状態
に維持してもよい。 反応終了後は、合成シリカアルミナ触媒を過
などによつて除いた後、減圧濃縮によつて炭化水
素溶媒や未反応tert−ブチルヒドロペルオキシド
などを留去すればTBPBを主成分とする蒸留残が
得られるから、メタノールのような再結晶溶媒を
用いて結晶化させることにより、純度の高い
TBPBを分離することができる。 本発明によれば、安価かつ簡単な製造装置によ
つて高収率でTBPBを得ることが可能である。 次に実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例 １ 油水分離器をつけた還流冷却器、温度計および
撹拌機を備えた200mlの反応器に、ｍ−DCを30
ｇ、70％tert−ブチルヒドロペルオキシドを43.7
ｇおよびベンゼン30ｇを仕込み、70℃まで昇温し
た。次いで合成シリカアルミナ（シリカ含有量82
重量％、比表面積470m2/ｇ、600℃で焼成処理し
たもの）1.04ｇを加え、系内を減圧にして撹拌
下、70℃で反応を行つた。この間、ベンゼンと共
沸して留出してくる水は還流冷却器で凝縮し、油
水分離器で分離したのち系外に除去した。一方、
留出してくるオイルはオーバーフローにより反応
系内にもどした。５時間後水の留出が終了したの
で反応系内に1.3ｇの水を添加し反応を停止させ
た。反応内容物を過して触媒を除くと淡黄色の
オイルが96ｇ得られた。ガスクロマトグラフによ
る分析からこのオイル中には45.5ｇのｍ−TBPB
が含まれていることがわかつた。ｍ−DC基準の
ｍ−TBPBの収率は87mol％であつた。 実施例 ２〜９ 溶媒の種類および量を変えて実施例１と同様の
反応を行つた。反応条件および反応結果を表１に
まとめた。 実施例 10〜13 触媒として表２に記載した合成シリカアルミナ
を用いた以外は実施例１と同様の反応を行つた。
合成シリカアルミナの物性および反応結果を表２
に示した。
【表】
【表】
実施例 14
実施例１においてｍ−DCの代りにｐ−DCを用
いて実施例１と同様の反応を行つた。３時間の反
応で、仕込みｐ−DCを基準として86.5mol％の収
率でｐ−TBPBが得られた。 比較例 １ 実施例１においてベンゼンの代りにメチルイソ
ブチルケトンを用いて実施例１と同様の反応を行
つた。3.5時間の反応で水の留出はなくなり反応
が終了した。仕込みｍ−DC基準のｍ−TBPBの
収率は74mol％であり、多量のオレフインが副生
した。 比較例 ２ 触媒として合成シリカアルミナの代りに0.7ｇ
のｐ−トルエンスルホン酸を用いた以外は実施例
１と同様の反応を行つた。４時間の反応で水の留
出がとまつたので、反応液に希Na2CO3水溶液を
加え、中和したのち、油水分離してオイル相をと
つた。オイル相中に含まれるｍ−TBPBは37.6ｇ
であり仕込みｍ−TBPB基準の収率72mol％であ
つた。
いて実施例１と同様の反応を行つた。３時間の反
応で、仕込みｐ−DCを基準として86.5mol％の収
率でｐ−TBPBが得られた。 比較例 １ 実施例１においてベンゼンの代りにメチルイソ
ブチルケトンを用いて実施例１と同様の反応を行
つた。3.5時間の反応で水の留出はなくなり反応
が終了した。仕込みｍ−DC基準のｍ−TBPBの
収率は74mol％であり、多量のオレフインが副生
した。 比較例 ２ 触媒として合成シリカアルミナの代りに0.7ｇ
のｐ−トルエンスルホン酸を用いた以外は実施例
１と同様の反応を行つた。４時間の反応で水の留
出がとまつたので、反応液に希Na2CO3水溶液を
加え、中和したのち、油水分離してオイル相をと
つた。オイル相中に含まれるｍ−TBPBは37.6ｇ
であり仕込みｍ−TBPB基準の収率72mol％であ
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼ
ンとtert−ブチルヒドロペルオキシドを反応させ
てジ（２−tert−ブチルペルオキシ−２−プロピ
ル）ベンゼンを製造する方法において、触媒とし
て合成シリカアルミナを用いると共に、反応溶媒
として炭化水素溶媒を用いることを特徴とする方
法。 ２ ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼ
ン１モルに対し、tert−ブチルヒドロペルオキシ
ドを２ないし３モルの範囲で反応させる特許請求
の範囲１記載の方法。 ３ ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼ
ン１重量部に対し、炭化水素溶媒を0.3ないし５
重量部用いる特許請求の範囲１記載の方法。 ４ シリカ含量が50ないし95重量％の範囲にあ
り、比表面積350ないし600m2/ｇの合成シリカア
ルミナを触媒として用いる特許請求の範囲１記載
の方法。 ５ 反応系内の水を絶えず除去しながら反応を行
う特許請求の範囲１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9604179A JPS5620568A (en) | 1979-07-30 | 1979-07-30 | Production of di 2-tert-butylperoxy-2-propyl benzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9604179A JPS5620568A (en) | 1979-07-30 | 1979-07-30 | Production of di 2-tert-butylperoxy-2-propyl benzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5620568A JPS5620568A (en) | 1981-02-26 |
| JPS6152821B2 true JPS6152821B2 (ja) | 1986-11-14 |
Family
ID=14154399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9604179A Granted JPS5620568A (en) | 1979-07-30 | 1979-07-30 | Production of di 2-tert-butylperoxy-2-propyl benzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5620568A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3824403A1 (de) * | 1988-07-19 | 1990-01-25 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur elektrolytischen metallsalzeinfaerbung von anodisierten aluminiumoberflaechen |
-
1979
- 1979-07-30 JP JP9604179A patent/JPS5620568A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5620568A (en) | 1981-02-26 |
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