JPS6157553A - 新規３，５−ジタ−シヤリ−ブチルフエニル誘導体 - Google Patents
新規３，５−ジタ−シヤリ−ブチルフエニル誘導体Info
- Publication number
- JPS6157553A JPS6157553A JP17882184A JP17882184A JPS6157553A JP S6157553 A JPS6157553 A JP S6157553A JP 17882184 A JP17882184 A JP 17882184A JP 17882184 A JP17882184 A JP 17882184A JP S6157553 A JPS6157553 A JP S6157553A
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- Japan
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- ditertiary
- formulas
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な３，５−ジタージャリーブテルフェニル
誘導体及びその造塩可能なものの塩に関するものである
。更に詳しくは、本発明は、一般式黄原子を、ｎは０〜
２を示す）で表わされる基、で表わされる基を表わす〕
で表わされる３、５−ジタ−シャリ−ブチルフェニル誘
導体及びその造塩可能なものの塩に関するものである。
誘導体及びその造塩可能なものの塩に関するものである
。更に詳しくは、本発明は、一般式黄原子を、ｎは０〜
２を示す）で表わされる基、で表わされる基を表わす〕
で表わされる３、５−ジタ−シャリ−ブチルフェニル誘
導体及びその造塩可能なものの塩に関するものである。
上記一般式（１）で表わされる本発明化合物及びその造
塩可能なものの塩は、紫外線吸収作用を有し、紫外線吸
収剤として有用であり、また血小板凝集阻害作用を有す
るので血小板凝集阻害剤として有用である。
塩可能なものの塩は、紫外線吸収作用を有し、紫外線吸
収剤として有用であり、また血小板凝集阻害作用を有す
るので血小板凝集阻害剤として有用である。
（本発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは、と記一般式（１）で表わされる３、５−
ジタ−シャリ−ブチルフェニル誘導体及びその造塩可能
なものの塩の紫外線吸収スペクトルを測定した結果、強
い紫外線吸収作用のあることを見出し、本発明による化
合物（１）及びその造塩可能なものの塩は紫外線吸収剤
として有用であることを見出した。更に、本発明による
一般式（１）で表わされる化合物及びその造塩可能なも
のの塩の薬理作用を広く試験した結果、血小板凝集阻害
作用のあることを見出し、本発明に到達した。
ジタ−シャリ−ブチルフェニル誘導体及びその造塩可能
なものの塩の紫外線吸収スペクトルを測定した結果、強
い紫外線吸収作用のあることを見出し、本発明による化
合物（１）及びその造塩可能なものの塩は紫外線吸収剤
として有用であることを見出した。更に、本発明による
一般式（１）で表わされる化合物及びその造塩可能なも
のの塩の薬理作用を広く試験した結果、血小板凝集阻害
作用のあることを見出し、本発明に到達した。
（問題点を解決するための手段及び作用効果）本発明に
よる新規化合物は下記の一般式（１）で表わされる。
よる新規化合物は下記の一般式（１）で表わされる。
（式中、凡１およびＲ２は前記に同じ）本発明による化
合物のうち、Ｒ１が水素である化合物は塩基と塩を形成
することが可能であり、塩基としてはＲ１が水素である
化合物（１）と造塩可能な任意のものを選ぶことが出来
る。具体的塩の例としては、例えば（１）金属塩、特に
アルカリ金属。
合物のうち、Ｒ１が水素である化合物は塩基と塩を形成
することが可能であり、塩基としてはＲ１が水素である
化合物（１）と造塩可能な任意のものを選ぶことが出来
る。具体的塩の例としては、例えば（１）金属塩、特に
アルカリ金属。
アルカリ土類金属、アルミニウムとの塩、（２）アンモ
ニウム塩、（３）アミン塩、特にメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン。
ニウム塩、（３）アミン塩、特にメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン。
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサメチレン
イミン、アニリン、ピリジン等との塩がある。
イミン、アニリン、ピリジン等との塩がある。
本発明による化合物の代表例を挙げれば表１の本発明に
よる一般式（１）で表わされる化合物を合成する方法に
は次の様なものが挙げられる。例えば、 （１）一般式（１）で表わされる化合物のうち、一般式
（式中、Ｒ１は前記に同じ、ＸはＯＨ２または硫黄原子
を、ｎはＯ〜２を示す）で表わされる化合物クトンとを
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基存在下
に反応させ、必要があれば更にＲ８Ｘ（Ｒ８は０１〜Ｃ
３のアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わ
されるアルキルハライドを水酸化ナトリウム、水素化カ
リウム等の塩基存在下に反応させることにより、または
、される化合物とα−ハローγ−ブチロラクトンとをナ
トリウムメチラート、カリウムエチラート等の塩基存在
下に反応させることにより、または特開昭５７−１３０
９５０号公報記載の方法に従つ記に同じ）で表わされる
化合物をパラジウム炭素。
よる一般式（１）で表わされる化合物を合成する方法に
は次の様なものが挙げられる。例えば、 （１）一般式（１）で表わされる化合物のうち、一般式
（式中、Ｒ１は前記に同じ、ＸはＯＨ２または硫黄原子
を、ｎはＯ〜２を示す）で表わされる化合物クトンとを
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基存在下
に反応させ、必要があれば更にＲ８Ｘ（Ｒ８は０１〜Ｃ
３のアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わ
されるアルキルハライドを水酸化ナトリウム、水素化カ
リウム等の塩基存在下に反応させることにより、または
、される化合物とα−ハローγ−ブチロラクトンとをナ
トリウムメチラート、カリウムエチラート等の塩基存在
下に反応させることにより、または特開昭５７−１３０
９５０号公報記載の方法に従つ記に同じ）で表わされる
化合物をパラジウム炭素。
酸化白金等を触媒とする接触還元法により還元すること
により合成することが出来る。
により合成することが出来る。
（２）一般式（１）で表わされる化合物のうち、一般式
（式中、几１は前記に同じ）で表わされる化合物は、持
［１ｇ昭５７−１３０９５０号公報記載の方法に従って
合成した一般式（４） （式中、Ｒ１は前記に同じ）で表わされる化合物に２，
４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−
２，４−ジホスフエタンー２，４−ジスルフィド、三硫
化リン等と反応させることにより合成することが出来る
。
（式中、几１は前記に同じ）で表わされる化合物は、持
［１ｇ昭５７−１３０９５０号公報記載の方法に従って
合成した一般式（４） （式中、Ｒ１は前記に同じ）で表わされる化合物に２，
４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−
２，４−ジホスフエタンー２，４−ジスルフィド、三硫
化リン等と反応させることにより合成することが出来る
。
（３）一般式（１）で表わされる化合物のうち、一般式
（式中、Ｒ１は前記に同じ）で表わされる化合物同じ）
で表わされる化合物とトリアリールホスホラニリデンス
クシニイミドとを反応させることにより合成することが
出来る。
（式中、Ｒ１は前記に同じ）で表わされる化合物同じ）
で表わされる化合物とトリアリールホスホラニリデンス
クシニイミドとを反応させることにより合成することが
出来る。
（４） 一般式（１）で表わされる化合物のうち、一
般式（式中、Ｒ１は前記に同じ）で表わされる化合物は
、 （式中、几１は前記に同じ）で表わされる化合物とα−
トリアリールホスホラニリデン−ｒ−ブチロラクトンと
を反応させて合成することが出来る。
般式（式中、Ｒ１は前記に同じ）で表わされる化合物は
、 （式中、几１は前記に同じ）で表わされる化合物とα−
トリアリールホスホラニリデン−ｒ−ブチロラクトンと
を反応させて合成することが出来る。
血小板凝集阻害作用は、ウサギ多血小板血漿を用い、ア
ラキドン酸を惹起剤とする血小板凝集に対する本発明化
合物の効果として調べた〔ザ・ジャーナル・オブ・クリ
ニカル・インベステイゲイション（Ｊ、 Ｃ１１ｎｉｃ
ａｌ Ｉｎｖｅｓｔ、）、 ５３ 、１４６８（１９７
８））。その結果、本発明による化合物は、アラキドン
酸により惹起される血小板凝集を強く阻害することが分
った。
ラキドン酸を惹起剤とする血小板凝集に対する本発明化
合物の効果として調べた〔ザ・ジャーナル・オブ・クリ
ニカル・インベステイゲイション（Ｊ、 Ｃ１１ｎｉｃ
ａｌ Ｉｎｖｅｓｔ、）、 ５３ 、１４６８（１９７
８））。その結果、本発明による化合物は、アラキドン
酸により惹起される血小板凝集を強く阻害することが分
った。
（実施例）
次に本発明化合物の製造例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、これらの実施例は本発明を制限するものでは
ない。
明するが、これらの実施例は本発明を制限するものでは
ない。
実施例１ 化合物Ｉの合成
２．６−ジターシャリ−ブチルフェノール４４９４ｆ
ｓ 水酸化カリウム１．０２ｆ、α−ブロモ−γ−プチ
ロラクトンａ、ａｏｙをジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）３０ｍｌに入れ、混合し、９０°Ｃで１６時間反応
させた。反応混合物を放冷後、クロロホルム２００ｍ／
を加え、５回水洗し、クロロホルム層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。抽出液のクロロホルムを減圧留去して
褐色油状物６．４５１を得た。これを四塩化炭素、次い
でクロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、クロロホルム−ｎ−ヘキ
サン混合溶液から結晶化し、目的とする化合物Ｉを１．
０９．ｆ得た（収率１９％）。
ｓ 水酸化カリウム１．０２ｆ、α−ブロモ−γ−プチ
ロラクトンａ、ａｏｙをジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）３０ｍｌに入れ、混合し、９０°Ｃで１６時間反応
させた。反応混合物を放冷後、クロロホルム２００ｍ／
を加え、５回水洗し、クロロホルム層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。抽出液のクロロホルムを減圧留去して
褐色油状物６．４５１を得た。これを四塩化炭素、次い
でクロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、クロロホルム−ｎ−ヘキ
サン混合溶液から結晶化し、目的とする化合物Ｉを１．
０９．ｆ得た（収率１９％）。
実施例２ 化合物■の合成
α−（３，５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジリデン）−γ−ブチロラクトン１．Ｏｆをメタノ
ール８５ｍ１に溶解し、これに酸化白金触媒０．２ｙを
加え、３ｋｔｉｌｄの水素圧下、２５°Ｃで７時間攪拌
、接触還元を行なった。反応終了後、濾過により触媒を
除き、メタノールを減圧留去し、残渣をエタノール−水
（７：８）に溶解晶析し、目的とする化合物■を０．７
ｙ得た（収率７０％）。
ベンジリデン）−γ−ブチロラクトン１．Ｏｆをメタノ
ール８５ｍ１に溶解し、これに酸化白金触媒０．２ｙを
加え、３ｋｔｉｌｄの水素圧下、２５°Ｃで７時間攪拌
、接触還元を行なった。反応終了後、濾過により触媒を
除き、メタノールを減圧留去し、残渣をエタノール−水
（７：８）に溶解晶析し、目的とする化合物■を０．７
ｙ得た（収率７０％）。
実施例３ 化合物■の合成
２．６−ジターシャリ−ブチルフェノール２，６２１と
α−ブロモ−ｒ−ブチロラクトン１．６５ｆとをエタノ
ール５０ｍｔに溶解し、ナトリウムメチラート０．７２
ｆを加え２時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水
Ｂｏｏｍｔを加え、酢酸エチル５０ゴで抽出した。抽出
液を水洗し、無水硫酸すｌ−’Ｊウムで乾燥後、減圧濃
縮して１０９ｆの黄色シロップを得た。これを四塩化炭
素、次いでクロロホルムを展開溶媒とするカラムクロマ
トグラフィーにかけ精製し、更にエーテル−ｎ−ヘキサ
ンから結晶化を行ない、目的とする化合物■を１．４３
！Ｖ得た（収率４０％）。
α−ブロモ−ｒ−ブチロラクトン１．６５ｆとをエタノ
ール５０ｍｔに溶解し、ナトリウムメチラート０．７２
ｆを加え２時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水
Ｂｏｏｍｔを加え、酢酸エチル５０ゴで抽出した。抽出
液を水洗し、無水硫酸すｌ−’Ｊウムで乾燥後、減圧濃
縮して１０９ｆの黄色シロップを得た。これを四塩化炭
素、次いでクロロホルムを展開溶媒とするカラムクロマ
トグラフィーにかけ精製し、更にエーテル−ｎ−ヘキサ
ンから結晶化を行ない、目的とする化合物■を１．４３
！Ｖ得た（収率４０％）。
実施例４ 化合物■の合成
α−（３，５〜ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジリデン）−γ−ブチロラクトン５，０１１と２，
４−ビス（４−メトキシフェニル） −１，３−ジチア
−２，４−ジホスフエタンー２．４−ジスルフィド８．
３ＦＭとをトルエンＬ７ｍｌに混合し、１１０分間加熱
還流した。赤色となった反応液を放冷し、結晶の析出に
より生じたスラリーをメタノールを加えて希釈し、Ｐ別
した。戸数した結晶をメタノールで洗浄し、風乾し、目
的とする化合物■を４．１９ｙ得た（収率７９％）。
ベンジリデン）−γ−ブチロラクトン５，０１１と２，
４−ビス（４−メトキシフェニル） −１，３−ジチア
−２，４−ジホスフエタンー２．４−ジスルフィド８．
３ＦＭとをトルエンＬ７ｍｌに混合し、１１０分間加熱
還流した。赤色となった反応液を放冷し、結晶の析出に
より生じたスラリーをメタノールを加えて希釈し、Ｐ別
した。戸数した結晶をメタノールで洗浄し、風乾し、目
的とする化合物■を４．１９ｙ得た（収率７９％）。
実施例５ 化合物Ｙの合成
α−（３，５−ジターシャリ−ブチル−４−メトキシベ
ンジリデン）−γ−ブチロラクトン１．５８１と２，４
−ビス−（４−メトキシフェニル）−１゜３−ジチア−
２，４−ジホスフエタンー２．４−ジスルフィド１．０
１ｆとトルエン５ｍ／とを用い、以下、実施例■と同様
な方法で処理し、目的とする化合物Ｙを０．２８１得た
（収率１７％）。
ンジリデン）−γ−ブチロラクトン１．５８１と２，４
−ビス−（４−メトキシフェニル）−１゜３−ジチア−
２，４−ジホスフエタンー２．４−ジスルフィド１．０
１ｆとトルエン５ｍ／とを用い、以下、実施例■と同様
な方法で処理し、目的とする化合物Ｙを０．２８１得た
（収率１７％）。
実施例６ 化合物■の合成
３．５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシベンズ
アルデヒド５．０５ｆとトリフェニルホスホラニリデン
スクシニイミド７．１９１とをＤＭＳＯ５０ゴに混合し
、８０°Ｃで５時間反応させた。得られた赤色反応液に
水５０ｍ？を加え、クロロホルムで３回抽出した。抽出
液を合わせ、５回水洗し無水硫酸すトリウムで乾燥した
。溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルムを展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
、目的とする化合物■２．４ｏｆを得た（収率３５％）
。
アルデヒド５．０５ｆとトリフェニルホスホラニリデン
スクシニイミド７．１９１とをＤＭＳＯ５０ゴに混合し
、８０°Ｃで５時間反応させた。得られた赤色反応液に
水５０ｍ？を加え、クロロホルムで３回抽出した。抽出
液を合わせ、５回水洗し無水硫酸すトリウムで乾燥した
。溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルムを展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
、目的とする化合物■２．４ｏｆを得た（収率３５％）
。
実施例７ 化合物■の合成
３．５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシシンナ
モイルクロリドａ、ｏｏｙをテトラヒドロフラン１０ｙ
ｔｔｌに溶解し、−７８°Ｃに冷却し、これにＬｉＡＩ
Ｈ（００（ＣＨ８）３ ）８ ２．８５９０） ｔトラ
ヒドロフラン懸濁液を１０分間で滴下、更に一７８°Ｃ
で３０分間攪拌した。反応混合物を室温とし、水を加え
てクロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をクロロホルムを展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、３，５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド０．９８Ｆを得た（収率３７％）。
モイルクロリドａ、ｏｏｙをテトラヒドロフラン１０ｙ
ｔｔｌに溶解し、−７８°Ｃに冷却し、これにＬｉＡＩ
Ｈ（００（ＣＨ８）３ ）８ ２．８５９０） ｔトラ
ヒドロフラン懸濁液を１０分間で滴下、更に一７８°Ｃ
で３０分間攪拌した。反応混合物を室温とし、水を加え
てクロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をクロロホルムを展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、３，５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド０．９８Ｆを得た（収率３７％）。
得られたベンズアルデヒドとα−トリフェニルホスホラ
ニリデン−γ−ブチロラクトン１．３０ＰとＤＭＳＯＩ
Ｏゴとを混合し、８０℃で５時間反応させた。反応終了
後、室温とし、クロロホルム１００ｒ＋？を加え、５回
水洗後、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をクロロホルムを
展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製して、目的とする化合物■を０．６６ｙ得た（
収率５３％）。
ニリデン−γ−ブチロラクトン１．３０ＰとＤＭＳＯＩ
Ｏゴとを混合し、８０℃で５時間反応させた。反応終了
後、室温とし、クロロホルム１００ｒ＋？を加え、５回
水洗後、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をクロロホルムを
展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製して、目的とする化合物■を０．６６ｙ得た（
収率５３％）。
Claims (8)
- （１）下記の一般式（１）で表わされる３，５−ジタ−
シャリ−ブチルフェニル誘導体及びその造塩可能なもの
の塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ＾１は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル
基を表わし、Ｒ＾２は▲数式、化学式、表等があります
▼（ＸはＣＨ＿２または硫黄原子を、ｎは０〜２を示す
）で表わされる基、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼また は▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる基を
表 わす。〕 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジタ
−シャリ−ブチルフェニル誘導体およびその塩。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジタ
−シャリ−ブチルフェニル誘導体およびその塩。 - （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジタ
−シャリ−ブチルフェニル誘導体およびその塩。 - （５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジタ
−シャリ−ブチルフェニル誘導体およびその塩。 - （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジタ
−シャリ−ブチルフェニル誘導体。 - （７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジタ
−シャリ−ブチルフェニル誘導体およびその塩。 - （８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジタ
−シャリ−ブチルフェニル誘導体およびその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17882184A JPS6157553A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 新規３，５−ジタ−シヤリ−ブチルフエニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17882184A JPS6157553A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 新規３，５−ジタ−シヤリ−ブチルフエニル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157553A true JPS6157553A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=16055248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17882184A Pending JPS6157553A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 新規３，５−ジタ−シヤリ−ブチルフエニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157553A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6452637A (en) * | 1987-05-16 | 1989-02-28 | Kubota Ltd | Production of granular slag |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57130950A (en) * | 1981-02-05 | 1982-08-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxystyrene derivative and anti- inflammatory, analgesic, antipyretic agent and inhibitor for blood platelet aggregation |
| JPS5879920A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 血小板凝集阻害剤 |
| JPS5879944A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ３，５−ジ・タ−シヤリ−・ブチルスチレン誘導体及び抗炎症、鎮痛、解熱剤並びに血小板凝集阻害剤 |
-
1984
- 1984-08-28 JP JP17882184A patent/JPS6157553A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57130950A (en) * | 1981-02-05 | 1982-08-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxystyrene derivative and anti- inflammatory, analgesic, antipyretic agent and inhibitor for blood platelet aggregation |
| JPS5879920A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 血小板凝集阻害剤 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS6452637A (en) * | 1987-05-16 | 1989-02-28 | Kubota Ltd | Production of granular slag |
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