JPS6160627A - ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノ−ル - Google Patents

３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノ−ル

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JPS6160627A
JPS6160627A JP18269684A JP18269684A JPS6160627A JP S6160627 A JPS6160627 A JP S6160627A JP 18269684 A JP18269684 A JP 18269684A JP 18269684 A JP18269684 A JP 18269684A JP S6160627 A JPS6160627 A JP S6160627A
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butyl
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chlorophenol
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Hideo Morinaka
秀夫 森中
Akira Nakanishi
明 中西
Yuji Nonaka
悠次 野中
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Toyo Soda Manufacturing Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノー
ルおよびその製造法に関するう 本発明の３−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノー
ルは医薬あるいは農薬などに用いることのできる物質へ
の中間体として有用である。
〔従来の技術〕
本発明のｓ　−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノー
ルは文献未記載の新規化合物である。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は新規化合物であるＳ　−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−クロロフェノールを収率よ（得ることにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の要旨は３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを塩
化スルフリルで塩素化して目的物である５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−クロロフェノールを製造スるにある。
すなわち、本発明は、 （１）　　３−　ｔｅｒｔ；−ブチル−４−クロロフェ
ノール（２）　　５−　ｔｅｒｔ　−７’チルフエノー
ルを塩化スルフリルで塩素化することを特徴とするｓ　
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノールの製造法全
提供するものである。
〔作用〕
本発明のｓ　−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノー
ルは、５−ｔθｉ−ブチルフェノールを塩化スルフリル
、あるいは塩素等の種々の塩素化剤で塩素化することに
より、あるいは５−ｔ６代−ブチルフェノールをホウ酸
エステルにして塩素化し、次いで加水分解することによ
り製造することができる。
本発明では、５−　ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを塩化
スルフリルで塩素化することを特徴とする、５−ｔｅｒ
ｔ　−７’チル−４−クロロフェノールノ製造法ヲ提供
するものである。
３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと塩化スルフリルと
の反応は、触媒を使用することができる。使用し得る触
媒としては、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化亜鉛
、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化コバルト、塩化ニッケ
ル等の金属塩化物類、鉄（２）アセチルアセトネート等
の金属錯化合物類等をあげることかできる。
反応を円滑に進めるために溶媒を用いることができる。
溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン等のノーロゲン化炭化水素類等が
適当である。
反応温度は好ましくはＯ′Ｃから１２０’Ｃ程度であり
、さらに好ましくは３０°Ｃから８０°Ｃ程度が適当で
ある。
反応時間は数十分ないし４８時間程度が適当である。
〔実施例〕
次に、・本発明のＳ　−ｔｅｒｅ−ブチル−４−クロロ
フェノールの製造法を、実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
実施例１ ５−　ｔｅｒｔ−ブチルフェノール９りを四塩化炭素３
０−に溶解し、７０’Ｃに加熱した。この温度で攪拌し
ながら、塩化スルフリルＩＱ、５９を滴下した。滴下終
了後、７０°Ｃにて４８時間攪拌を８！けた。反応混合
物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物を四塩
化炭素で抽出した。無水塩化カルシウムで乾燥の後、四
塩化炭素を減圧下に留去した。残留物をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精製して３
−　ｔｅｒｔ　−ブチル−４−クロロフェノールｔ５９
ｆｔ得た。
暢’１．５４２４ 工Ｒスペクトラム特性吸収（Ｎａ０４　ｃ１ｒｒ’　）
５３４０、２９８０．１６０５．１５８０．１４７０．
１５７０．１２８５゜ＮＭＲスペクトラム（ｃｎｃ４　
、δ−ｐｐｍ）１．３５（９Ｅ、　ａ）シ４１（１氏８
）　＆５１（１１！、　ｃｕｄ）＆８５（１１，Ｃ１）
　７．１１（１Ｂ、　ａ）元素分析値（４） 実測値　　Ｃ：６５．１２　　Ｈニア、２７計算値　　
０：６！ＳＯ４Ｈニア、０９実施例２ Ｓ　−ｔｅｒｔ−７’チルフ工ノール３０ｇをジクロロ
エタン５０−に溶解し、さらに塩化第二鉄α１９を添加
した。反応混合物を６０°ＣＩＣ加熱し、この温度で攪
拌しながら、塩化スルフリル３１１ｇを滴下した。滴下
終了後、６０゛Ｃにて８時間攪拌を続けた。反応混合物
を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をジクロ
ロエタンで抽出した。
無水塩化カルシウムで乾燥した後、ジクロロエタンを減
圧下に留去した。残留物を減圧蒸留にて精製し、沸点１
０１〜１０２°Ｃ／α８騙Ｈｇの５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−クロロフェノール１五６ｇを得た。
次に本発明の５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェ
ノールを用いた特定のカーバメート誘導体の参考例と応
用例を示す。
参考例１ Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メ＋ルカルバモイル
クロライド２−０４９，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ク
ロロフェノールｔ８４ｇおよび無水炭酸カリウムｔ６９
をアセトン３ａｒｎｔに添加し、４８時間加熱還流した
。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生
成物をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、ｆｉ！
和塩化ナトＩＪウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。゛
残留物をカラムクロマトグラフ（−（シリカゲル、ベン
ゼン展開）で精製し、さらにヘキサンで再結晶すること
により、ｓ　−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル
Ｎ−（５−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート
五２９を得た。融点６５〜６７゛Ｃ参考例２ ５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール９．２
２およびチオホスゲン１．．５９をクロロホルム５０ｄ
に溶解し、室温にて攪拌しながら、１Ｎ−水酸化す）　
ＩＪウム水溶液６０ｍを滴下した。滴下終了後、室温に
て３時間攪拌を続けた。反応液よりクロロホルム層を分
離し、無水塩化カルシウムで乾燥の後、クロロホルムを
減圧留去した。残留物を減圧蒸留することにより、沸点
１０３〜１０６°Ｃ／α５騙ｎｇのＯ−３−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−クロロフェニル　クロロチオホルメート９
．５ｇを得た。
ｎ２１１゜５６６５ 元素分析値（＠ 実測値　　Ｃ：５α２５　　Ｈ：４．４５計算値　　Ｃ
！：５１１２０　　Ｈ：４．５９Ｎ−メチルアニリン１
．０７９および無水炭酸カリウム１．５８９をアセトン
２０−に添加し、室温で攪拌しながら、Ｏ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−クロロフェニル　クロロチオホルメー
ト２．６５９をアセトンｚｏｇＫ溶解して加えた。この
まま５０分間攪拌した後、２時間加熱還流した。反応混
合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベ
ンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、ベンゼンを留去した。残留物をカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル。
ベンゼン／ヘキサン−１／１（マ／Ｖ）展開）で緒製し
、さらにエタノールで再結晶することにより、０−３−
　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニルＮ−メチル−
Ｎ−フェニルチオカーバメートＬ６４　ｇを得た。融点
６５〜６７゛Ｃ参考例５ ５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール９．２
グおよびトリクｃｘａメチル　りＣＩロホルメート５．
５ｇをベンゼン５０ＩＲｔｌｌＣ溶解し、水冷下撹拌し
ながう、トリエチルアミンｓ、ａｇをベンゼン２０Ｉｔ
Ｋ溶解したものを滴下した。滴下終了後、室温で１２時
間攪拌を続けた。反応液にヘキサン７０ｄを加え、析出
した結晶を戸別した。Ｆ液を水。
飽和塩化ナトリウム水溶液の順に洗い、無水塩化カルシ
ウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残留物を
減圧蒸留することにより、沸点１０５〜１０８°Ｃ／　
１　ａｍｇｇの５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフ
ェニル　り口σホルメート９．３２２を得た。暢’　　
１．５２５２ 元素分析値（＠ 実測値　　Ｃ：５Ａ１１　　Ｈ：４．９１計算値　　Ｃ
：５五４６　　Ｈ：４．８９４−フルオロ−Ｎ−メチル
アニリン１．２５９および無水炭酸カリウム１．３８９
をアセトン２０１１ｔに添加し、室温で攪拌しながら、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル　クロロホ
ル、Ｉ’−）２−５７をアセトン２０ｍに溶解して加え
た。このまま３０分間攪拌した後、２時間加熱還流した
。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生
成物をベノゼ／で抽出した。ベンゼン溶液を水。
飽和塩化す）　ＩＪウム水溶液の順に洗い、無水硫酸マ
グネ７ウムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した
。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベ
ンゼン展開）で精製し、さらにエタノールで再結晶する
ことにより、５−　ｔｅｒｔ　−ブチル−４−クロロフ
ェニル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカ
ーバメー）２．７９を得た。融点９２〜９４℃ 上記参考例と同様の反応操作により得られた、前記一般
式（Ｔ１）で表わされる特定のカーバメート誘導体の具
体例を以下に記述する。本発明の３−ｔｅｒｔ　−７’
　チル−４−クロロフェノールヨリ製造すれる特定のカ
ーバメート誘導体はこれらの例に限定されるものではな
い。
３−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルカーバメート 融点　５９．５〜６α５°Ｃ 元素分析値（＠ 実測値　Ｃ：６ａ５５　　Ｈ：＆４５　　Ｎ：４６７計
算値　Ｃ！＋６ａ０２　　）Ｉ：＆３４　　Ｎ：４．４
ＯＳ−ｔｅｒｔ−フチルー４−クロロフェニル　Ｎ　−
（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点　６５〜６７°Ｃ 元素分析値（殺 実測値　Ｃ！：６１．７４　　Ｈ：１４５　　Ｎ：五９
６計算値　０：６１ｊ７　　Ｈ：ａ４５　　Ｎ：五９７
５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−（５−メチルフェニル）カーバメート融点　
４９５〜５１，５℃ 元素分析値＠） 実測値　Ｃ：６９．Ｑ４　　Ｈ：＆８５　　Ｎ：４．４
７計算値　０：６ａ７７　　Ｈ：＆６８　　Ｎ：４．２
２３−　、ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル　Ｎ
−（５−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点　５５〜３８℃ 元素分析値（チ） 実測値　Ｃ：６５．２０　　Ｈ：’＆２９Ｈ：４．５５
計算値　０：６５．６０　　Ｈ：＆３７　　Ｎ：４．０
２３−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメ
ート 融点　５４〜５６゛Ｃ 元素分析値Ｃ） 実測値　Ｃ！：６２．０４　　Ｈ：５．９５　　Ｎニア
、７４計算値　Ｃ：６１．？７　　Ｈ：＆０６　　Ｎ：
１ｌＬＯ５０−５−ｔ＋９ｒｔ−ブチル−４−クロロフ
ェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオカーバメート融
点　６５〜６７℃ 元素分析値←） 実測値　Ｃ：６４．４８　　ＦＩ：５．９４　　Ｎ：４
．５２計算値　Ｃ：６４．７５　　Ｈ：＆０５　　Ｎ：
４．１９ｏ　−ｓ　−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフ
ェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチルフェニル）チオ
カーバメート 融点　８５５〜８＆５℃ 元素分析値（弼 実測値　Ｃ：６ａｌ　　Ｈ１３２Ｎ：４１２計算値　Ｃ
！：６５．５９　　Ｈ：６．５７　　Ｎ：４．０２０−
５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル　Ｎ−（
３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 融点　１１０〜１１１．５°Ｃ 元素分析値（チ） 実測値　Ｃ！：６２．６７　　Ｈ：Ｓ、９１　　Ｎ：４
．１！計算値　（！：６２．７１　　Ｈ：＆０９　　Ｎ
：五８４ｏ　−ｓ　−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフ
ェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 融点　１２３〜１２４°Ｃ 元素分析値（２）） 実測値　（！：５９．６１　　Ｈ：Ｓ、７２　　Ｎニア
、５４計算値　Ｃ：５９．２５　　Ｈ：５．８０　　Ｎ
ニア、６７５−　ｔｏｒｅ−ブチル−４−クロロフェニ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カーバメ
ート油状 元素分析値＠） 実測値　Ｃ！：６１１Ｌ７１　　Ｈ：＆７０　　Ｎ：４
．５６計算値　０：６ａ７７　　Ｈ：６．６８　　Ｎ：
４．２２３−　ｔｉｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）カーバメー
ト油状 元素分析値（チ） 実測値　Ｃ！：６ａ４２　　’Ｆｌ：６．６２　　Ｎ：
ｉ４計算値　０：６ａ７７　１１６８　　Ｎ：４．２２
５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル　Ｎ−（
２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点　７０〜７１°Ｃ 元素分析値（チ） 実測値　Ｃ：６４．５２　　Ｈ：５．７１　　Ｎ：４．
５５計算値　Ｃ：６４．Ｓ８　　Ｈ：５．７０　　Ｎ：
４．１７３−１θｒｅ−フ−７−＃　−４−クロロフェ
ニル　Ｎ　−（５−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカ
ーバメート 融点　６１〜６２．５”Ｃ 元素分析値（チ） 実測値　０：６４．２１　　Ｈ：５．６５　　Ｎ：Ａ９
２計算値　０：６４３８　　Ｈ：５．７０　　Ｎ：４．
１７３−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル　Ｎ
−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点　９２〜９４°Ｃ 元素分析値（％） 実測値　Ｃ：６４．３１　　Ｈ：５．５６　　Ｎ：Ａ７
９計算値　０：６４．５８　　Ｈ：ａ７０　　Ｎ−：４
．１７３−　ｔ１３ｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル
　Ｎ−（３−７’ロモフエニル）−Ｎ−メチルカーバメ
ート 融点　８０〜８２℃ 元素分析値（吻 実測値　Ｃ：５４．１２　　Ｈ：４．９６　　Ｎ：ｉ２
計算イ直　　０：５４．４９　　　Ｅｔ：４．８２　　
　Ｎ：五５５５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェ
ニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−’）メチルフェニル
）カーバメート 油状 元素分析値（灼 実測値　０：６９．５３　　■：ｉ８５　　Ｎ：４．１
４計算値　Ｃ：６９．４５　　Ｈ１９９Ｎ：４．０４５
−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−りａａ７エ＝／Ｌ／　Ｎ−
メｆｋ−Ｎ−（Ａｓ−ジメチルフェニル）カーバメート 融点　６９〜７１”Ｃ 元素分析値（罰 実測値　０：６９．Ｄ９　　ＦＩ：６．８７　　Ｎ：４
．０１計算値　０：６９．４５　　Ｈ：＆９９　　Ｎ：
４．０４３−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル
　Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチ
ルカーバメート 融点　１１６〜１１７℃ 元素分析値（イ） 実測値　Ｃ：６２．５４　　Ｈ：５．８６　　Ｎ：Ｘ６
５計算値　０：６２−５０　　Ｈ：５．７７’　　Ｎ：
１２５−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニル　Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニルカーバメート 融点　８５〜８８°Ｃ 元素分析値（＠ 実測値　ｃ：６ＦＬ６ｃＪ　　Ｈ：６８２　　Ｎ：４．
４２計算値　１：！：６ａ７７　　Ｔ１：＆６Ｂ　　Ｎ
：４．２２３−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェニ
ル　Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カーバメ
ート融点　６９〜７１°Ｃ 元素分析値←） 実測値　０：６９．２１　Ｈ：＆９７　　Ｎ：４．０５
計算値　０：６９．４５　　Ｈ：＆９９　　Ｎ：４．０
４応用例 これらのカーバメート誘導体を有効成分として含有する
１０％水利剤を調製し、直径９ｃｍの磁製ポットを使用
して、水田条件下での稚苗水稲移植直後の雑草発芽前に
おける溢水処理試験を行い、各屋雑草に対する除草効果
および水稲におよぼす影響を調査した。その結果、いず
れの有効成分の場合も移植水稲に対しては１０００９　
／　１０　ａの薬量でも実質的に薬害を認めることがな
かった。
また、有効成分により異なるが、大体１５〜５００９　
／　１０　ａ程度の有効成分量でノビエ、タマガヤツリ
、コナギ、キカシグサ等の水田雑草を防除することがで
きた。
〔発明の効果〕
以上の説明から明らかなように本発明により３−　ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−クロロフェノールを収率ヨ（得るこ
とができる。
また、このものから誘導される化合物は産業上の利用性
がある。
特許出願人　　東洋′Ｗ：Ｊｖ工業株式会社手続補正言 昭和６０年３月４日

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール。
  2. （２）３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを塩化スルフリ
    ルで塩素化することを特徴とする３−ｔｅｒｔ−ブチル
    −４−クロロフェノールの製造法。
JP18269684A 1984-09-03 1984-09-03 ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノ−ル Granted JPS6160627A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18269684A JPS6160627A (ja) 1984-09-03 1984-09-03 ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノ−ル
EP85111050A EP0173993A1 (en) 1984-09-03 1985-09-02 Tert-butyl-halophenol
US06/840,488 US4668831A (en) 1984-09-03 1986-03-14 Tert-Butyl-halophenols

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JPS6160627A true JPS6160627A (ja) 1986-03-28
JPH0430936B2 JPH0430936B2 (ja) 1992-05-25

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