JPH0430936B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は３−tert−ブチル−４−クロロフエノ
ールおよびその製造法に関する。
ールおよびその製造法に関する。
本発明の３−tert−ブチル−４−クロロフエノ
ールは医薬あるいは農薬などに用いることのでき
る物質への中間体として有用である。
ールは医薬あるいは農薬などに用いることのでき
る物質への中間体として有用である。
本発明の３−tert−ブチル−４−クロロフエノ
ールは文献未記載の新規化合物である。
ールは文献未記載の新規化合物である。
本発明の目的は新規化合物である３−tert−ブ
チル−４−クロロフエノールを収率よく得ること
にある。
チル−４−クロロフエノールを収率よく得ること
にある。
本発明の要旨は３−tert−ブチルフエノールを
塩化スルフリルで塩素化して目的物である３−
tert−ブチル−４−クロロフエノールを製造する
にある。
塩化スルフリルで塩素化して目的物である３−
tert−ブチル−４−クロロフエノールを製造する
にある。
すなわち、本発明は、
(1) ３−tert−ブチル−４−クロロフエノール
(2) ３−tert−ブチルフエノールを塩化スルフリ
ルで塩素化することを特徴とする３−tert−ブ
チル−４−クロロフエノールの製造法を提供す
るものである。
ルで塩素化することを特徴とする３−tert−ブ
チル−４−クロロフエノールの製造法を提供す
るものである。
本発明の３−tert−ブチル−４−クロロフエノ
ールは、３−tert−ブチルフエノールを塩化スル
フリル、あるいは塩素等の種々の塩素化剤で塩素
化することにより、あるいは、３−tert−ブチル
フエノールをホウ酸エステルにして塩素化し、次
いで加水分解することにより製造することができ
る。本発明では、３−tert−ブチルフエノールを
塩化スルフリルで塩素化することを特徴とする、
３−tert−ブチル−４−クロロフエノールの製造
法を提供するものである。
ールは、３−tert−ブチルフエノールを塩化スル
フリル、あるいは塩素等の種々の塩素化剤で塩素
化することにより、あるいは、３−tert−ブチル
フエノールをホウ酸エステルにして塩素化し、次
いで加水分解することにより製造することができ
る。本発明では、３−tert−ブチルフエノールを
塩化スルフリルで塩素化することを特徴とする、
３−tert−ブチル−４−クロロフエノールの製造
法を提供するものである。
３−tert−ブチルフエノールと塩化スリフリル
との反応は、触媒を使用することができる。使用
し得る触媒としては、塩化第二鉄、塩化アルミニ
ウム、塩化亜鉛、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化
コバルト、塩化ニツケル等の金属塩化物類、鉄
（）アセチルアセトネート等の金属錯化合物類
等をあげることができる。
との反応は、触媒を使用することができる。使用
し得る触媒としては、塩化第二鉄、塩化アルミニ
ウム、塩化亜鉛、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化
コバルト、塩化ニツケル等の金属塩化物類、鉄
（）アセチルアセトネート等の金属錯化合物類
等をあげることができる。
反応を円滑に進めるために溶媒を用いることが
できる。溶媒としては、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類等が適当である。
できる。溶媒としては、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類等が適当である。
反応温度は好ましくは０℃から120℃程度であ
り、さらに好ましくは30℃から80℃程度が適当で
ある。
り、さらに好ましくは30℃から80℃程度が適当で
ある。
反応時間は数十分ないし48時間程度が適当であ
る。
る。
次に、本発明の３−tert−ブチル−４−クロロ
フエノールに製造法を、実施例により具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定され
るものではない。
フエノールに製造法を、実施例により具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定され
るものではない。
実施例 １
３−tert−ブチルフエノール９ｇを四塩化炭素
30mlに溶解し、70℃に加熱した。この温度で攪拌
しながら、塩化スルフリル10.5ｇを滴下した。滴
下終了後、70℃にて48時間攪拌を続けた。反応混
合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成
物を四塩化炭素で抽出した。無水塩化カルシウム
で乾燥の後、四塩化炭素を減圧下に留去した。残
留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、
ベンゼン展開）で精製して、３−tert−ブチル−
４−クロロフエノール1.3ｇを得た。
30mlに溶解し、70℃に加熱した。この温度で攪拌
しながら、塩化スルフリル10.5ｇを滴下した。滴
下終了後、70℃にて48時間攪拌を続けた。反応混
合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成
物を四塩化炭素で抽出した。無水塩化カルシウム
で乾燥の後、四塩化炭素を減圧下に留去した。残
留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、
ベンゼン展開）で精製して、３−tert−ブチル−
４−クロロフエノール1.3ｇを得た。
n25 D1.5424
IRスペクトラム特性吸収（NaCl，cm-1）
3340，2980，1605，1580，1470，1370，1285，
1225 NMRスペクトラム（CDCl3，δ＝ppm） 1.35（9H，ｓ） 5.41（1H，ｓ） 6.51（1H，
dd）６，85（1H，ｄ） 7.11（1H，ｄ） 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：65.12 Ｈ：7.27 計算値 Ｃ：65.04 Ｈ：7.09 実施例 ２ ３−tert−ブチルフエノール30ｇをジクロロエ
タン50mlに溶解し、さらに塩化第二鉄0.1ｇを添
加した。反応混合物を60℃に加熱し、この温度で
攪拌しながら、塩化スルフリル35.1ｇを滴下し
た。滴下終了後、60℃にて８時間攪拌を続けた。
反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注
ぎ、生成物をジクロロエタンで抽出した。無水塩
化カルシウムで乾燥した後、ジクロロエタンを減
圧下に留去した。残留物を減圧蒸留にて精製し、
沸点101〜102℃／0.8mmHgの３−tert−ブチル−
４−クロロフエノール13.6ｇを得た。
1225 NMRスペクトラム（CDCl3，δ＝ppm） 1.35（9H，ｓ） 5.41（1H，ｓ） 6.51（1H，
dd）６，85（1H，ｄ） 7.11（1H，ｄ） 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：65.12 Ｈ：7.27 計算値 Ｃ：65.04 Ｈ：7.09 実施例 ２ ３−tert−ブチルフエノール30ｇをジクロロエ
タン50mlに溶解し、さらに塩化第二鉄0.1ｇを添
加した。反応混合物を60℃に加熱し、この温度で
攪拌しながら、塩化スルフリル35.1ｇを滴下し
た。滴下終了後、60℃にて８時間攪拌を続けた。
反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注
ぎ、生成物をジクロロエタンで抽出した。無水塩
化カルシウムで乾燥した後、ジクロロエタンを減
圧下に留去した。残留物を減圧蒸留にて精製し、
沸点101〜102℃／0.8mmHgの３−tert−ブチル−
４−クロロフエノール13.6ｇを得た。
次に本発明の３−tert−ブチル−４−クロロフ
エノールを用いた特定のカーバメート誘導体の参
考例と応用例を示す。
エノールを用いた特定のカーバメート誘導体の参
考例と応用例を示す。
参考例 １
Ｎ−（３−クロロフエニル）−Ｎ−メチルカルバ
モイルクロライド2.04ｇ、３−tert−ブチル−４
−クロロフエノール1.84ｇおよび無水炭酸カリウ
ム1.6ｇをアセトン30mlに添加し、48時間加熱還
流した。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水
中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。ベンゼ
ン溶液を水、飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
でベンゼンを留去した。残留物をカラムクロマト
グラフイー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精製
し、さらにヘキサンで再結晶することにより、３
−tert−ブチル−４−クロロフエニルＮ−（３−
クロロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート3.2ｇ
を得た。融点65〜67℃ 参考例 ２ ３−tert−ブチル−４−クロロフエノール9.2ｇ
およびチオホスゲン6.3ｇをクロロホルム50mlに
溶解し、室温にて攪拌しながら、1N−水酸化ナ
トリウム水溶液60mlを滴下した。滴下終了後、室
温にて３時間攪拌を続けた。反応液よりクロロホ
ルム層を分離し、無水塩化カルシウムで乾燥の
後、クロロホルムを減圧留去した、残留物を減圧
蒸留することにより、沸点103〜106℃／0.5mmHg
のＯ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル
クロロチオホルメート9.5ｇを得た。
モイルクロライド2.04ｇ、３−tert−ブチル−４
−クロロフエノール1.84ｇおよび無水炭酸カリウ
ム1.6ｇをアセトン30mlに添加し、48時間加熱還
流した。反応混合物を室温まで冷却した後、冷水
中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。ベンゼ
ン溶液を水、飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
でベンゼンを留去した。残留物をカラムクロマト
グラフイー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精製
し、さらにヘキサンで再結晶することにより、３
−tert−ブチル−４−クロロフエニルＮ−（３−
クロロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート3.2ｇ
を得た。融点65〜67℃ 参考例 ２ ３−tert−ブチル−４−クロロフエノール9.2ｇ
およびチオホスゲン6.3ｇをクロロホルム50mlに
溶解し、室温にて攪拌しながら、1N−水酸化ナ
トリウム水溶液60mlを滴下した。滴下終了後、室
温にて３時間攪拌を続けた。反応液よりクロロホ
ルム層を分離し、無水塩化カルシウムで乾燥の
後、クロロホルムを減圧留去した、残留物を減圧
蒸留することにより、沸点103〜106℃／0.5mmHg
のＯ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル
クロロチオホルメート9.5ｇを得た。
n25 D1.5663
元素分析値（％）
実測値 Ｃ：50.25 Ｈ：4.45
計算値 Ｃ：50.20 Ｈ：4.59
Ｎ−メチルアニリン1.07ｇおよび無水炭酸カリ
ウム1.38ｇをアセトン20mlに添加し、室温で攪拌
しながら、Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフ
エニル クロロチオホルメート2.63ｇをアセトン
20mlに溶解して加えた。このまま30分間攪拌した
後、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで
冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで
抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、ベンゼンを留去した。残留物をカラム
クロマトグラフイー（シリカゲル、ベンゼン／ヘ
キサン＝１／１（Ｖ／Ｖ）展開）で精製し、さら
にエタノールで再結晶することにより、Ｏ−３−
tert−ブチル−４−クロロフエニルＮ−メチル−
Ｎ−フエニルチオカーバメート2.64ｇを得た。融
点65〜67℃ 参考例 ３ ３−tert−ブチル−４−クロロフエノール9.2ｇ
およびトリクロロメチル クロロホルメート5.5
ｇをベンゼン50mlに溶解し、氷冷下攪拌しなが
ら、トリエチルアミン5.8ｇをベンゼン20mlら溶
解したものを滴下した。滴下終了後、室温で12時
間攪拌を続けた。反応液にヘキサン70mlを加え、
析出した結晶を別した。液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順に洗い、無水塩化カルシウム
で乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残留物
を減圧蒸留することにより、沸点105〜108℃／１
mmHgの３−tert−ブチル−４−クロロフエニル
クロロホルメート9.32ｇを得た。n25 D1.5232 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：53.11 Ｈ：4.91 計算値 Ｃ：53.46 Ｈ：4.89 ４−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン1.25ｇおよ
び無水炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20mlに添加
し、室温で攪拌しながら、３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル クロロホルメート2.5ｇをア
セトン20mlに溶解して加えた。このまま30分間攪
拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室
温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベン
ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順に洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。
残留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル、ベンゼン展開）で精製し、さらにエタノール
で再結晶することにより、３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル Ｎ−（４−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルカーバメート2.7ｇを得た。融点92
〜94℃ 上記参考例と同様の反応操作により得られた、
前記一般式（）で表わされる特定のカーバメー
ト誘導体の具体例を以下に記述する。本発明の３
−tert−ブチル−４−クロロフエノールより製造
される特定のカーバメート誘導体はこれらの例に
限定されるものではない。
ウム1.38ｇをアセトン20mlに添加し、室温で攪拌
しながら、Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフ
エニル クロロチオホルメート2.63ｇをアセトン
20mlに溶解して加えた。このまま30分間攪拌した
後、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで
冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで
抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、ベンゼンを留去した。残留物をカラム
クロマトグラフイー（シリカゲル、ベンゼン／ヘ
キサン＝１／１（Ｖ／Ｖ）展開）で精製し、さら
にエタノールで再結晶することにより、Ｏ−３−
tert−ブチル−４−クロロフエニルＮ−メチル−
Ｎ−フエニルチオカーバメート2.64ｇを得た。融
点65〜67℃ 参考例 ３ ３−tert−ブチル−４−クロロフエノール9.2ｇ
およびトリクロロメチル クロロホルメート5.5
ｇをベンゼン50mlに溶解し、氷冷下攪拌しなが
ら、トリエチルアミン5.8ｇをベンゼン20mlら溶
解したものを滴下した。滴下終了後、室温で12時
間攪拌を続けた。反応液にヘキサン70mlを加え、
析出した結晶を別した。液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順に洗い、無水塩化カルシウム
で乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残留物
を減圧蒸留することにより、沸点105〜108℃／１
mmHgの３−tert−ブチル−４−クロロフエニル
クロロホルメート9.32ｇを得た。n25 D1.5232 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：53.11 Ｈ：4.91 計算値 Ｃ：53.46 Ｈ：4.89 ４−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン1.25ｇおよ
び無水炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20mlに添加
し、室温で攪拌しながら、３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル クロロホルメート2.5ｇをア
セトン20mlに溶解して加えた。このまま30分間攪
拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室
温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベン
ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順に洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。
残留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル、ベンゼン展開）で精製し、さらにエタノール
で再結晶することにより、３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル Ｎ−（４−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルカーバメート2.7ｇを得た。融点92
〜94℃ 上記参考例と同様の反応操作により得られた、
前記一般式（）で表わされる特定のカーバメー
ト誘導体の具体例を以下に記述する。本発明の３
−tert−ブチル−４−クロロフエノールより製造
される特定のカーバメート誘導体はこれらの例に
限定されるものではない。
３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−フエニルカーバメート 融点 59.5〜60.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.33 Ｈ：6.45 Ｎ：4.67 計算値 Ｃ：68.02 Ｈ：6.34 Ｎ：4.40 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−クロロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 65〜67℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：61.74 Ｈ：5.45 Ｎ：3.96 計算値 Ｃ：61.37 Ｈ：5.43 Ｎ：3.97 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート 融点 49.5〜51.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.04 Ｈ：6.83 Ｎ：4.47 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 35〜38℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：65.20 Ｈ：6.29 Ｎ：4.33 計算値 Ｃ：65.60 Ｈ：6.37 Ｎ：4.02 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート 融点 54〜56℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.04 Ｈ：5.95 Ｎ：7.74 計算値 Ｃ：61.97 Ｈ：6.06 Ｎ：8.03 Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−フエニルチオカーバメート 融点 65〜67℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.48 Ｈ：5.94 Ｎ：4.31 計算値 Ｃ：64.75 Ｈ：6.03 Ｎ：4.19 Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート 融点 85.5〜86.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：65.80 Ｈ：6.32 Ｎ：4.12 計算値 Ｃ：65.59 Ｈ：6.37 Ｎ：4.02 Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ
−（３−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 融点 110〜111.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.67 Ｈ：5.91 Ｎ：4.13 計算値 Ｃ：62.71 Ｈ：6.09 Ｎ：3.84 Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート 融点 123〜124℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：59.61 Ｈ：5.72 Ｎ：7.54 計算値 Ｃ：59.25 Ｈ：5.80 Ｎ：7.67 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−メチルフエニル）カーバメート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.71 Ｈ：6.70 Ｎ：4.56 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−メチルフエニル）カーバメート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.42 Ｈ：6.62 Ｎ：3.84 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（２−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 70〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.32 Ｈ：5.71 Ｎ：4.33 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 61〜62.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.21 Ｈ：5.63 Ｎ：3.92 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 92〜94℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.31 Ｈ：5.56 Ｎ：3.79 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−ブロモフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 80〜82℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：54.12 Ｈ：4.96 Ｎ：3.42 計算値 Ｃ：54.49 Ｈ：4.82 Ｎ：3.53 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，４−ジメチルフエニル）カーバ
メート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.53 Ｈ：6.85 Ｎ：4.14 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）カーバ
メート 融点 69〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.09 Ｈ：6.87 Ｎ：4.01 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−クロロ−４−メチルフエニル）−Ｎ−メチル
カーバメート 融点 116〜117℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.54 Ｈ：5.86 Ｎ：3.65 計算値 Ｃ：62.30 Ｈ：5.77 Ｎ：3.82 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−エ
チル−Ｎ−フエニルカーバメート 融点 85〜88℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.60 Ｈ：6.82 Ｎ：4.42 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート 融点 69〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.21 Ｈ：6.97 Ｎ：4.05 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 応用例 これらのカーバメート誘導体を有効成分として
含有する10％水和剤を調製し、直径９cmの磁製ポ
ツトを使用して、水田条件下での稚苗水稲移植直
後の雑草発芽前における湛水処理試験を行い、各
種雑草に対する除草効果および水稲におよぼす影
響を調査した。その結果、いずれの有効成分の場
合も移植水稲に対しては1000ｇ／10aの薬量でも
実質的に薬害を認めることがなかつた。また、有
効成分により異なるが、大体15〜500ｇ／10a程
度の有効成分量でノビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサ等の水田雑草を防除することがで
きた。
チル−Ｎ−フエニルカーバメート 融点 59.5〜60.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.33 Ｈ：6.45 Ｎ：4.67 計算値 Ｃ：68.02 Ｈ：6.34 Ｎ：4.40 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−クロロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 65〜67℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：61.74 Ｈ：5.45 Ｎ：3.96 計算値 Ｃ：61.37 Ｈ：5.43 Ｎ：3.97 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート 融点 49.5〜51.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.04 Ｈ：6.83 Ｎ：4.47 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 35〜38℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：65.20 Ｈ：6.29 Ｎ：4.33 計算値 Ｃ：65.60 Ｈ：6.37 Ｎ：4.02 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート 融点 54〜56℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.04 Ｈ：5.95 Ｎ：7.74 計算値 Ｃ：61.97 Ｈ：6.06 Ｎ：8.03 Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−フエニルチオカーバメート 融点 65〜67℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.48 Ｈ：5.94 Ｎ：4.31 計算値 Ｃ：64.75 Ｈ：6.03 Ｎ：4.19 Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート 融点 85.5〜86.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：65.80 Ｈ：6.32 Ｎ：4.12 計算値 Ｃ：65.59 Ｈ：6.37 Ｎ：4.02 Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ
−（３−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 融点 110〜111.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.67 Ｈ：5.91 Ｎ：4.13 計算値 Ｃ：62.71 Ｈ：6.09 Ｎ：3.84 Ｏ−３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート 融点 123〜124℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：59.61 Ｈ：5.72 Ｎ：7.54 計算値 Ｃ：59.25 Ｈ：5.80 Ｎ：7.67 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−メチルフエニル）カーバメート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.71 Ｈ：6.70 Ｎ：4.56 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−メチルフエニル）カーバメート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.42 Ｈ：6.62 Ｎ：3.84 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（２−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 70〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.32 Ｈ：5.71 Ｎ：4.33 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 61〜62.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.21 Ｈ：5.63 Ｎ：3.92 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 92〜94℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.31 Ｈ：5.56 Ｎ：3.79 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−ブロモフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 80〜82℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：54.12 Ｈ：4.96 Ｎ：3.42 計算値 Ｃ：54.49 Ｈ：4.82 Ｎ：3.53 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，４−ジメチルフエニル）カーバ
メート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.53 Ｈ：6.85 Ｎ：4.14 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）カーバ
メート 融点 69〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.09 Ｈ：6.87 Ｎ：4.01 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−クロロ−４−メチルフエニル）−Ｎ−メチル
カーバメート 融点 116〜117℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.54 Ｈ：5.86 Ｎ：3.65 計算値 Ｃ：62.30 Ｈ：5.77 Ｎ：3.82 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−エ
チル−Ｎ−フエニルカーバメート 融点 85〜88℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.60 Ｈ：6.82 Ｎ：4.42 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート 融点 69〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.21 Ｈ：6.97 Ｎ：4.05 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 応用例 これらのカーバメート誘導体を有効成分として
含有する10％水和剤を調製し、直径９cmの磁製ポ
ツトを使用して、水田条件下での稚苗水稲移植直
後の雑草発芽前における湛水処理試験を行い、各
種雑草に対する除草効果および水稲におよぼす影
響を調査した。その結果、いずれの有効成分の場
合も移植水稲に対しては1000ｇ／10aの薬量でも
実質的に薬害を認めることがなかつた。また、有
効成分により異なるが、大体15〜500ｇ／10a程
度の有効成分量でノビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサ等の水田雑草を防除することがで
きた。
以上の説明から明らかなように本発明により３
−tert−ブチル−４−クロロフエノールを収率よ
く得ることができる。
−tert−ブチル−４−クロロフエノールを収率よ
く得ることができる。
また、このものから誘導される化合物は産業上
の利用性がある。
の利用性がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３−tert−ブチル−４−クロロフエノール。 ２ ３−tert−ブチルフエノールを塩化スルフリ
ルで塩素化することを特徴とする３−tert−ブチ
ル−４−クロロフエノールの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18269684A JPS6160627A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノ−ル |
| EP85111050A EP0173993A1 (en) | 1984-09-03 | 1985-09-02 | Tert-butyl-halophenol |
| US06/840,488 US4668831A (en) | 1984-09-03 | 1986-03-14 | Tert-Butyl-halophenols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18269684A JPS6160627A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノ−ル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160627A JPS6160627A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0430936B2 true JPH0430936B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=16122830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18269684A Granted JPS6160627A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160627A (ja) |
-
1984
- 1984-09-03 JP JP18269684A patent/JPS6160627A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6160627A (ja) | 1986-03-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |