JPH0582379B2 - - Google Patents
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- JPH0582379B2 JPH0582379B2 JP59182697A JP18269784A JPH0582379B2 JP H0582379 B2 JPH0582379 B2 JP H0582379B2 JP 59182697 A JP59182697 A JP 59182697A JP 18269784 A JP18269784 A JP 18269784A JP H0582379 B2 JPH0582379 B2 JP H0582379B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- chlorophenyl
- chloroformate
- value
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は３−tert−ブチル−４−クロロフエニ
ル クロロホルメートおよびその製造法に関す
る。
ル クロロホルメートおよびその製造法に関す
る。
本発明の３−tert−ブチル−４−クロロフエニ
ル クロロホルメートは医薬あるいは農薬などに
用いることのできる物質への中間体として有用で
ある。
ル クロロホルメートは医薬あるいは農薬などに
用いることのできる物質への中間体として有用で
ある。
本発明の３−tert−ブチル−４−クロロフエニ
ル クロロホルメートは文献未記載の新規化合物
である。
ル クロロホルメートは文献未記載の新規化合物
である。
本発明の目的は新規化合物である３−tert−ブ
チル−４−クロロフエニル クロロホルメートを
収率よく得ることにある。
チル−４−クロロフエニル クロロホルメートを
収率よく得ることにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の要旨は３−tert−ブチル−４−クロロ
フエノールホスゲンまたはトリクロロメチル ク
ロロホルメートと反応させ目的物である３−tert
−ブチル−４−クロロフエニル クロロホルメー
トを製造するにある。
フエノールホスゲンまたはトリクロロメチル ク
ロロホルメートと反応させ目的物である３−tert
−ブチル−４−クロロフエニル クロロホルメー
トを製造するにある。
すなわち、本発明は、
(1) ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル ク
ロロホルメート (2) ３−tert−ブチルフエノールをホスゲンまた
はトリクロロメチル クロロホルメートと反応
させることを特徴とする３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル クロロホルメートの製造法 を提供するものである。
ロロホルメート (2) ３−tert−ブチルフエノールをホスゲンまた
はトリクロロメチル クロロホルメートと反応
させることを特徴とする３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル クロロホルメートの製造法 を提供するものである。
本発明の３−tert−ブチル−４−クロロフエニ
ル クロロホルメートは、３−tert−ブチル−４
−クロロフエノールとホスゲンまたはトリクロロ
メチル クロロホルメートとを反応させることに
より製造することができる。
ル クロロホルメートは、３−tert−ブチル−４
−クロロフエノールとホスゲンまたはトリクロロ
メチル クロロホルメートとを反応させることに
より製造することができる。
３−tert−ブチル−４−クロロフエノールとホ
スゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメー
トとの反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在によ
り、容易に進行させることができる。
スゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメー
トとの反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在によ
り、容易に進行させることができる。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化
ナトリウム等の水素化金属、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ピリジン、キノリン、イソキノリン
等の第三級アミン等をあげることができる。
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化
ナトリウム等の水素化金属、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ピリジン、キノリン、イソキノリン
等の第三級アミン等をあげることができる。
反応を円滑に進めるために溶媒を用いることが
できる。溶媒としては、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、あるいは水等、各種のものが用いられ
る。
できる。溶媒としては、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、あるいは水等、各種のものが用いられ
る。
反応温度は、好ましくは−10℃から80℃程度で
あり、さらに好ましくは０℃から60℃程度が適当
である。反応時間は数分ないし24時間程度が適当
である。
あり、さらに好ましくは０℃から60℃程度が適当
である。反応時間は数分ないし24時間程度が適当
である。
反応に際しては各種の方法が用いられるが、例
えば３−tert−ブチル−４−クロロフエノールと
ホスゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメ
ートとを適当な溶媒に混合溶解したものに脱ハロ
ゲン化水素剤を添加する方法、ホスゲンまたはト
リクロロメチル クロロホルメートを適当な溶媒
に溶解したものに３−tert−ブチル−４−クロロ
フエノールと脱ハロゲン化水素剤とを適当な溶媒
に混合溶解したものを添加する方法等があげられ
る。
えば３−tert−ブチル−４−クロロフエノールと
ホスゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメ
ートとを適当な溶媒に混合溶解したものに脱ハロ
ゲン化水素剤を添加する方法、ホスゲンまたはト
リクロロメチル クロロホルメートを適当な溶媒
に溶解したものに３−tert−ブチル−４−クロロ
フエノールと脱ハロゲン化水素剤とを適当な溶媒
に混合溶解したものを添加する方法等があげられ
る。
３−tert−ブチル−４−クロロフエノールに対
するホスゲンの反応量は、１モル当量から1.5モ
ル当量程度が適当であり、３−tert−ブチル−４
−クロロフエノールに対するトリクロロメチル
クロロホルメートの反応量は0.5モル当量から
0.75モル当量程度が適当である。
するホスゲンの反応量は、１モル当量から1.5モ
ル当量程度が適当であり、３−tert−ブチル−４
−クロロフエノールに対するトリクロロメチル
クロロホルメートの反応量は0.5モル当量から
0.75モル当量程度が適当である。
本発明の３−tert−ブチル−４−クロロフエニ
ル クロロホルメートの原料である３−tert−ブ
チル−４−クロロフエノールは、種々の方法によ
り合成できるが、例えば３−tert−ブチルフエノ
ールを塩化第二鉄、塩化アルミニウム等の触媒の
存在下、あるいは不存在下に塩素化することによ
り製造することができる。
ル クロロホルメートの原料である３−tert−ブ
チル−４−クロロフエノールは、種々の方法によ
り合成できるが、例えば３−tert−ブチルフエノ
ールを塩化第二鉄、塩化アルミニウム等の触媒の
存在下、あるいは不存在下に塩素化することによ
り製造することができる。
次に、本発明の３−tert−ブチル−４−クロロ
フエニル クロロホルメートの製造法を、実施例
により具体的に説明するが、本発明はこれら実施
例のみに限定されるものではない。
フエニル クロロホルメートの製造法を、実施例
により具体的に説明するが、本発明はこれら実施
例のみに限定されるものではない。
実施例 １
３−tert−ブチルフエノール30ｇを四塩化炭素
50mlに溶解し、さらに塩化第二鉄0.1ｇを添加し
た。反応混合物を60℃に加熱し、この温度で攪拌
しながら、塩化スルフリル35.1ｇを滴下した。滴
下終了後、60℃にて８時間攪拌を続けた。反応混
合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成
物を四塩化炭素で抽出した。無水塩化カルシウム
で乾燥した後、四塩化炭素を減圧下に留去した。
残留物を減圧蒸留にて精製し、沸点101〜102℃／
0.8mmHgの３−tert−ブチル−４−クロロフエノ
ール13.6ｇを得た。
50mlに溶解し、さらに塩化第二鉄0.1ｇを添加し
た。反応混合物を60℃に加熱し、この温度で攪拌
しながら、塩化スルフリル35.1ｇを滴下した。滴
下終了後、60℃にて８時間攪拌を続けた。反応混
合物を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成
物を四塩化炭素で抽出した。無水塩化カルシウム
で乾燥した後、四塩化炭素を減圧下に留去した。
残留物を減圧蒸留にて精製し、沸点101〜102℃／
0.8mmHgの３−tert−ブチル−４−クロロフエノ
ール13.6ｇを得た。
元素分析値（％）
実測値 Ｃ：65.12 Ｈ：7.27
計算値 Ｃ：65.04 Ｈ：7.09
３−tert−ブチル−４−クロロフエノール9.2ｇ
およびトリクロロメチル クロロホルメート5.5
ｇをベンゼン50mlに溶解し、氷冷下攪拌しなが
ら、トリエチルアミン5.8ｇをベンゼン20mlに溶
解したものを滴下した。滴下終了後、室温で12時
間攪拌を続けた。反応液にヘキサン70mlを加え、
析出した結晶を別した。液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順に洗い、無水塩化カルシウム
で乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残留物
を減圧蒸留することにより、沸点105〜108℃／１
mmHgの３−tert−ブチル−４−クロロフエニル
クロロホルメート9.32ｇを得た。n25 D 1.5232 IRスペクトラム特性吸収（NaClcm-1） 2960，1780，1470，1185，1110，1035 NMRスペクトラム（CDCl3，δ＝ppm） 1.41（9H，ｓ）6.93（1H，dd）7.18（1H，ｄ）
7.31（1H，ｄ） 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：53.11 Ｈ：4.91 計算値 Ｃ：53.46 Ｈ：4.89 実施例 ２ ３−tert−ブチル−４−クロロフエノール5.5ｇ
およびホスゲン3.3ｇをベンゼン50mlに溶解し、
氷冷下攪拌しながら1N−水酸化ナトリウム水溶
液35mlを滴下した。滴下終了後、２時間攪拌を続
けた。反応液よりベンゼン層を分離した後、実施
例１と同様の実験操作を行い、３−tert−ブチル
−４−クロロフエニル クロロホルメート2.0ｇ
を得た。
およびトリクロロメチル クロロホルメート5.5
ｇをベンゼン50mlに溶解し、氷冷下攪拌しなが
ら、トリエチルアミン5.8ｇをベンゼン20mlに溶
解したものを滴下した。滴下終了後、室温で12時
間攪拌を続けた。反応液にヘキサン70mlを加え、
析出した結晶を別した。液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順に洗い、無水塩化カルシウム
で乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残留物
を減圧蒸留することにより、沸点105〜108℃／１
mmHgの３−tert−ブチル−４−クロロフエニル
クロロホルメート9.32ｇを得た。n25 D 1.5232 IRスペクトラム特性吸収（NaClcm-1） 2960，1780，1470，1185，1110，1035 NMRスペクトラム（CDCl3，δ＝ppm） 1.41（9H，ｓ）6.93（1H，dd）7.18（1H，ｄ）
7.31（1H，ｄ） 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：53.11 Ｈ：4.91 計算値 Ｃ：53.46 Ｈ：4.89 実施例 ２ ３−tert−ブチル−４−クロロフエノール5.5ｇ
およびホスゲン3.3ｇをベンゼン50mlに溶解し、
氷冷下攪拌しながら1N−水酸化ナトリウム水溶
液35mlを滴下した。滴下終了後、２時間攪拌を続
けた。反応液よりベンゼン層を分離した後、実施
例１と同様の実験操作を行い、３−tert−ブチル
−４−クロロフエニル クロロホルメート2.0ｇ
を得た。
実施例 ３
トリクロロメチル クロロホルメート6.6ｇを
クロロホルム100mlに溶解し、室温にて攪拌しな
がら、３−tert−ブチル−４−クロロフエノール
11ｇとキノリン９ｇとをクロロホルム100mlに溶
解した溶液を滴下した。滴下終了後、室温で16時
間攪拌し、さらに60℃にて４時間攪拌した。室温
まで冷却した後、析出した結晶を別した。その
後、実施例１と同様の反応操作を行い、３−tert
−ブチル−４−クロロフエニル クロロホルメー
ト8.5ｇを得た。
クロロホルム100mlに溶解し、室温にて攪拌しな
がら、３−tert−ブチル−４−クロロフエノール
11ｇとキノリン９ｇとをクロロホルム100mlに溶
解した溶液を滴下した。滴下終了後、室温で16時
間攪拌し、さらに60℃にて４時間攪拌した。室温
まで冷却した後、析出した結晶を別した。その
後、実施例１と同様の反応操作を行い、３−tert
−ブチル−４−クロロフエニル クロロホルメー
ト8.5ｇを得た。
次に本発明の３−tert−ブチル−４−クロロフ
エニル クロロホルメートを用いた特定のカーバ
メート誘導体の参考例と応用例を示す。
エニル クロロホルメートを用いた特定のカーバ
メート誘導体の参考例と応用例を示す。
参考例
４−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン1.25ｇおよ
び無水炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20mlに添加
し、室温で攪拌しながら、３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル クロロホルメート2.5ｇをア
セトン20mlに溶解して加えた。このまま30分間攪
拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室
温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベン
ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順に洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。
残留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル、ベンゼン展開）で精製し、さらにエタノール
で再結晶することにより、３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル Ｎ−（４−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルカーバメート2.7ｇを得た。融点92
〜94℃ 上記参考例と同様の反応操作により得られた、
前記一般式（）で表わされる特定のカーバメー
ト誘導体の具体例を以下に記述する。本発明の３
−tert−ブチル−４−クロロフエニル クロロホ
ルメートより製造される特定のカーバメート誘導
体は、これらの例に限定されるものではない。
び無水炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20mlに添加
し、室温で攪拌しながら、３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル クロロホルメート2.5ｇをア
セトン20mlに溶解して加えた。このまま30分間攪
拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室
温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベン
ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順に洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。
残留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル、ベンゼン展開）で精製し、さらにエタノール
で再結晶することにより、３−tert−ブチル−４
−クロロフエニル Ｎ−（４−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルカーバメート2.7ｇを得た。融点92
〜94℃ 上記参考例と同様の反応操作により得られた、
前記一般式（）で表わされる特定のカーバメー
ト誘導体の具体例を以下に記述する。本発明の３
−tert−ブチル−４−クロロフエニル クロロホ
ルメートより製造される特定のカーバメート誘導
体は、これらの例に限定されるものではない。
３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−フエニルカーバメート 融点 59.5〜60.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.33 Ｈ：6.45 Ｎ：4.67 計算値 Ｃ：68.02 Ｈ：6.34 Ｎ：4.40 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−クロロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 65〜67℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：61.74 Ｈ：5.45 Ｎ：3.96 計算値 Ｃ：61.37 Ｈ：5.43 Ｎ：3.97 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート 融点 49.5〜51.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.04 Ｈ：6.83 Ｎ：4.47 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 35〜38℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：65.20 Ｈ：6.29 Ｎ：4.33 計算値 Ｃ：65.60 Ｈ：6.37 Ｎ：4.02 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート 融点 54〜56℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.04 Ｈ：5.95 Ｎ：7.74 計算値 Ｃ：61.97 Ｈ：6.06 Ｎ：8.03 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−メチルフエニル）カーバメート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.71 Ｈ：6.70 Ｎ：4.56 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−メチルフエニル）カーバメート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.42 Ｈ：6.62 Ｎ：3.84 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（２−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 70〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.32 Ｈ：5.71 Ｎ：4.33 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 61〜62.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.21 Ｈ：5.63 Ｎ：3.92 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 92〜94℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.31 Ｈ：5.56 Ｎ：3.79 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−ブロモフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 80〜82℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：54.12 Ｈ：4.96 Ｎ：3.42 計算値 Ｃ：54.49 Ｈ：4.82 Ｎ：3.53 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，４−ジメチルフエニル）カーバ
メート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.53 Ｈ：6.85 Ｎ：4.14 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）カーバ
メート 融点 69〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.09 Ｈ：6.87 Ｎ：4.01 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−クロロ−４−メチルフエニル）−Ｎ−メチル
カーバメート 融点 116〜117℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.54 Ｈ：5.86 Ｎ：3.65 計算値 Ｃ：62.30 Ｈ：5.77 Ｎ：3.82 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−エ
チル−Ｎ−フエニルカーバメート 融点 85〜88℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.60 Ｈ：6.82 Ｎ：4.42 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート 融点 69〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.21 Ｈ：6.97 Ｎ：4.05 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 応用例 これらのカーバメート誘導体を有効成分として
含有する10％水和剤を調製し、直径９cmの磁製ポ
ツトを使用して、水田条件下での稚苗水稲移植直
後の雑草発芽前における湛水処理試験を行い、各
種雑草に対する除草効果および水稲におよぼす影
響を調査した。その結果、いずれの有効成分の場
合も移植水稲に対しては1000ｇ／10aの薬量でも
実質的に薬害を認めることがなかつた。また、有
効成分により異なるが、大体15〜500ｇ／10a程
度の有効成分量でノビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサ等の水田雑草を防除することがで
きた。
チル−Ｎ−フエニルカーバメート 融点 59.5〜60.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.33 Ｈ：6.45 Ｎ：4.67 計算値 Ｃ：68.02 Ｈ：6.34 Ｎ：4.40 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−クロロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 65〜67℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：61.74 Ｈ：5.45 Ｎ：3.96 計算値 Ｃ：61.37 Ｈ：5.43 Ｎ：3.97 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート 融点 49.5〜51.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.04 Ｈ：6.83 Ｎ：4.47 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 35〜38℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：65.20 Ｈ：6.29 Ｎ：4.33 計算値 Ｃ：65.60 Ｈ：6.37 Ｎ：4.02 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート 融点 54〜56℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.04 Ｈ：5.95 Ｎ：7.74 計算値 Ｃ：61.97 Ｈ：6.06 Ｎ：8.03 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−メチルフエニル）カーバメート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.71 Ｈ：6.70 Ｎ：4.56 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−メチルフエニル）カーバメート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.42 Ｈ：6.62 Ｎ：3.84 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（２−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 70〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.32 Ｈ：5.71 Ｎ：4.33 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 61〜62.5℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.21 Ｈ：5.63 Ｎ：3.92 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト 融点 92〜94℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：64.31 Ｈ：5.56 Ｎ：3.79 計算値 Ｃ：64.38 Ｈ：5.70 Ｎ：4.17 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−ブロモフエニル）−Ｎ−メチルカーバメート 融点 80〜82℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：54.12 Ｈ：4.96 Ｎ：3.42 計算値 Ｃ：54.49 Ｈ：4.82 Ｎ：3.53 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，４−ジメチルフエニル）カーバ
メート 油状 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.53 Ｈ：6.85 Ｎ：4.14 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）カーバ
メート 融点 69〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.09 Ｈ：6.87 Ｎ：4.01 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−
（３−クロロ−４−メチルフエニル）−Ｎ−メチル
カーバメート 融点 116〜117℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：62.54 Ｈ：5.86 Ｎ：3.65 計算値 Ｃ：62.30 Ｈ：5.77 Ｎ：3.82 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−エ
チル−Ｎ−フエニルカーバメート 融点 85〜88℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：68.60 Ｈ：6.82 Ｎ：4.42 計算値 Ｃ：68.77 Ｈ：6.68 Ｎ：4.22 ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート 融点 69〜71℃ 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：69.21 Ｈ：6.97 Ｎ：4.05 計算値 Ｃ：69.45 Ｈ：6.99 Ｎ：4.04 応用例 これらのカーバメート誘導体を有効成分として
含有する10％水和剤を調製し、直径９cmの磁製ポ
ツトを使用して、水田条件下での稚苗水稲移植直
後の雑草発芽前における湛水処理試験を行い、各
種雑草に対する除草効果および水稲におよぼす影
響を調査した。その結果、いずれの有効成分の場
合も移植水稲に対しては1000ｇ／10aの薬量でも
実質的に薬害を認めることがなかつた。また、有
効成分により異なるが、大体15〜500ｇ／10a程
度の有効成分量でノビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサ等の水田雑草を防除することがで
きた。
以上の説明から明らかなように本発明により３
−tert−ブチル−４−クロロフエニル クロロホ
ルメートを収率よく得ることができる。
−tert−ブチル−４−クロロフエニル クロロホ
ルメートを収率よく得ることができる。
また、このものから誘導される化合物は産業上
の利用性がある。
の利用性がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３−tert−ブチル−４−クロロフエニル ク
ロロホルメート。 ２ ３−tert−ブチル−４−クロロフエノールを
ホスゲンまたはトリクロロメチル クロロホルメ
ートと反応させることを特徴とする３−tert−ブ
チル−４−クロロフエニル クロロホルメートの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18269784A JPS6160633A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフエニルクロロホルメ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18269784A JPS6160633A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフエニルクロロホルメ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160633A JPS6160633A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0582379B2 true JPH0582379B2 (ja) | 1993-11-18 |
Family
ID=16122848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18269784A Granted JPS6160633A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフエニルクロロホルメ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160633A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3019526A1 (de) * | 1980-05-22 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von chlorameisensaeurearylestern |
-
1984
- 1984-09-03 JP JP18269784A patent/JPS6160633A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6160633A (ja) | 1986-03-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |