JPS6162563A - ジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
ジスアゾ化合物およびその製造方法Info
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- JPS6162563A JPS6162563A JP59184850A JP18485084A JPS6162563A JP S6162563 A JPS6162563 A JP S6162563A JP 59184850 A JP59184850 A JP 59184850A JP 18485084 A JP18485084 A JP 18485084A JP S6162563 A JPS6162563 A JP S6162563A
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- Japan
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、新規なジスアゾ化合物およびその製造方法に
関する。
関する。
従来技術
積層型電子写真感光体の電荷発生層に用いられる電荷発
生顔料としである種のジスアゾ化合物が有効であること
は、従来から知られている。
生顔料としである種のジスアゾ化合物が有効であること
は、従来から知られている。
ここでいう積層製感光体とは、感電性支持体上に、光に
よって電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を
適切な方法例えば真空蒸着、顔料浴液の塗布あるいは樹
脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布などに
より薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に、電
荷発生層で生成した電荷担体を効率よ（注入され°得て
しかもその移動を行なうところの電荷搬送層（通常、こ
の電荷搬送層は電荷搬送物質と結着樹脂とからなる）を
形成せしめた感光体である。
よって電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を
適切な方法例えば真空蒸着、顔料浴液の塗布あるいは樹
脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布などに
より薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に、電
荷発生層で生成した電荷担体を効率よ（注入され°得て
しかもその移動を行なうところの電荷搬送層（通常、こ
の電荷搬送層は電荷搬送物質と結着樹脂とからなる）を
形成せしめた感光体である。
これまで、この種の感光体に使用されるジスアゾ化合物
としては、例えば、特開昭４７−３７５４３号及び特開
昭５２−５５６４３号などの公報に記載されているベン
ジジン系ジスアゾ化合物、あるいは、特開昭５２−８８
３２号公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合
物などが知られている。
としては、例えば、特開昭４７−３７５４３号及び特開
昭５２−５５６４３号などの公報に記載されているベン
ジジン系ジスアゾ化合物、あるいは、特開昭５２−８８
３２号公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合
物などが知られている。
しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた積層型の
感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感光波長域
がおよそ４５０〜７００ ｎｍに亘っており、この感光
波長特性からいって赤色 ｊ原稿の画像再現性が悪
かった。そのため、この感光体を実装する場合は、赤色
光をカットするフィルターを用いる必要があるなどの理
由から複写機設計上の不利があった。
感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感光波長域
がおよそ４５０〜７００ ｎｍに亘っており、この感光
波長特性からいって赤色 ｊ原稿の画像再現性が悪
かった。そのため、この感光体を実装する場合は、赤色
光をカットするフィルターを用いる必要があるなどの理
由から複写機設計上の不利があった。
目 的
本発明の目的は、電子写真感光体特にさきに述べた積層
型電子写真感光体に：おいて有効な新規なジスアゾ化合
１を提供することにある。
型電子写真感光体に：おいて有効な新規なジスアゾ化合
１を提供することにある。
本発明の他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製造方法を
提供することにある。
提供することにある。
すなわち本＠明の１つは、下記一般式（Ｉ）基（ここで
、Ｘは＆侯もしくは無置換の芳香塩またはへテロ堀ｔ−
表わし、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香塩を表わしＲ
’ 、 Ｒ−よびＲ３は水素もしくは低級アルキル基を
叡わす〕である。〕 で表わされる新規なジスアゾ化合物である。
、Ｘは＆侯もしくは無置換の芳香塩またはへテロ堀ｔ−
表わし、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香塩を表わしＲ
’ 、 Ｒ−よびＲ３は水素もしくは低級アルキル基を
叡わす〕である。〕 で表わされる新規なジスアゾ化合物である。
一般式（Ｉ）におけるＸの具体例としては、ベンゼン域
、ナフタレン環、カルバゾール環などが例示できる。
、ナフタレン環、カルバゾール環などが例示できる。
また、本発明の他の一つは式（ＩＩ）
で表わされる３、６−ビス（４−アミノフェニル）−ａ
−テ゛ドラジンをジアゾ化して一般式（Ｉ）（式中、Ｙ
はアニオ／官能基を表わす。）で表わされるテトラゾニ
ウム塩とし、このテトラゾニウム塩と前記Ａで表わされ
たカップラーとを反応させることを特徴とする一般式（
Ｉ）（式中、Ａは前記と同じカップラー残基を表わす。
−テ゛ドラジンをジアゾ化して一般式（Ｉ）（式中、Ｙ
はアニオ／官能基を表わす。）で表わされるテトラゾニ
ウム塩とし、このテトラゾニウム塩と前記Ａで表わされ
たカップラーとを反応させることを特徴とする一般式（
Ｉ）（式中、Ａは前記と同じカップラー残基を表わす。
）
で表わされる新規なジスアゾ化合物の製造方法である。
この製造方法にあって３，６−ビス（４−７ミノフエニ
ル）−Ｓ−テトラジンのジアゾ化は、これを１例えば塩
酸あるいは硫酸のような無機酸中で、亜硝ばナトリウム
を−ｌＯ℃ないし５０℃にて添加することにより行なわ
れる。このジアゾ化反応は、およそ３０分間から３時間
で完結する。さらに、反応混合物に例えばホウ７ツ化水
紫酸あるいはホウ７ツ化ナトリクム水溶液などを加えて
テトラゾニウム塩として沈殿させ、結晶ｔ−ｉｆ’取し
てから次の反応に用いることが望ましい。
ル）−Ｓ−テトラジンのジアゾ化は、これを１例えば塩
酸あるいは硫酸のような無機酸中で、亜硝ばナトリウム
を−ｌＯ℃ないし５０℃にて添加することにより行なわ
れる。このジアゾ化反応は、およそ３０分間から３時間
で完結する。さらに、反応混合物に例えばホウ７ツ化水
紫酸あるいはホウ７ツ化ナトリクム水溶液などを加えて
テトラゾニウム塩として沈殿させ、結晶ｔ−ｉｆ’取し
てから次の反応に用いることが望ましい。
次いで、このテトラゾニウム塩に前記Ａで表わされたカ
ップラーを作用させカップリング反応を起させることＫ
より行なわれる。実際には、この反応はＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスルホキシドなど
の有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカップラーを混合
溶解しておき、これを約−１０℃ないし４Ｇ”Ｃにて酢
酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下するこ
とにより行なわれる。この反応はおよそ５分間ないし３
時間で完結する。
ップラーを作用させカップリング反応を起させることＫ
より行なわれる。実際には、この反応はＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスルホキシドなど
の有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカップラーを混合
溶解しておき、これを約−１０℃ないし４Ｇ”Ｃにて酢
酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下するこ
とにより行なわれる。この反応はおよそ５分間ないし３
時間で完結する。
反応終了後、析出している結晶をｒ取し、適切な方法に
より精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤による
洗浄、再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合
物の製造は完了する。
より精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤による
洗浄、再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合
物の製造は完了する。
このようにして製造される本発明のジスアゾ化合物の捩
造例を示せば次の通りである。
造例を示せば次の通りである。
製造例
水７９−と濃塩酸７９−とより成る塩酸中へ３．６−ビ
ス（４−アミノフェニル）−ａ−テトラシフ２Ｚ８Ｎを
加え約６０℃で１時間加熱した後、−３℃まで冷却し１
次いで、これに亜硝酸ナトリウム１３．１７７を水３０
ゴに溶解した溶液を一り℃〜θ℃の温度で５０分間にわ
たり滴下した。その後同温度で３０分攪拌したのち、こ
の反応液中に４２％硼弗化水素＆１ｚｏｍｌを添加し、
析出した結晶をｒ別し、水洗、乾燥して３Ｌ３８．９（
収率７＆８％）のテトラゾニクムジフルオロ〆レートの
赤色結晶を得た。
ス（４−アミノフェニル）−ａ−テトラシフ２Ｚ８Ｎを
加え約６０℃で１時間加熱した後、−３℃まで冷却し１
次いで、これに亜硝酸ナトリウム１３．１７７を水３０
ゴに溶解した溶液を一り℃〜θ℃の温度で５０分間にわ
たり滴下した。その後同温度で３０分攪拌したのち、こ
の反応液中に４２％硼弗化水素＆１ｚｏｍｌを添加し、
析出した結晶をｒ別し、水洗、乾燥して３Ｌ３８．９（
収率７＆８％）のテトラゾニクムジフルオロ〆レートの
赤色結晶を得た。
分解点１０６℃以上、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）では２２８０３１″ＫにＮ？ Ｋ基ずく吸収帯が
認められた。
剤法）では２２８０３１″ＫにＮ？ Ｋ基ずく吸収帯が
認められた。
このようにして得られたテトラゾニウム塩４６Ｊｉｌと
カップリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸アニリド５．８ Ｉｉ（テトラゾニウム塩の２倍モル
）とを冷却したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７００ｄ
中に溶解し、これに酢酸ナトリウムＺ５，９および水２
ｓｄからなる溶液を５〜１０℃の温度で２ｏ分間にわた
って滴下し、冷却を中止した後、生成した沈殿を。
カップリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸アニリド５．８ Ｉｉ（テトラゾニウム塩の２倍モル
）とを冷却したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７００ｄ
中に溶解し、これに酢酸ナトリウムＺ５，９および水２
ｓｄからなる溶液を５〜１０℃の温度で２ｏ分間にわた
って滴下し、冷却を中止した後、生成した沈殿を。
Ｐ取し、８０℃に加熱したＮ、Ｎ ジメチルホルムア
ミドア０ＯＮで３回洗浄し１次に水７００ｄで２回洗浄
し、８０℃で２ｍＨｊｌの減圧下に乾燥して吸−１の化
合物ムｌのジスアゾ顔料５．６１ｉ（収率ｅｓ、ｓ％）
を得た。
ミドア０ＯＮで３回洗浄し１次に水７００ｄで２回洗浄
し、８０℃で２ｍＨｊｌの減圧下に乾燥して吸−１の化
合物ムｌのジスアゾ顔料５．６１ｉ（収率ｅｓ、ｓ％）
を得た。
表−１および第一２に上記製造例に従って、合成した本
発明のジスアゾ化合物例を示す。
発明のジスアゾ化合物例を示す。
これらの新規なジスアゾ化合物は常温において赤〜赤紫
色の粉体である。
色の粉体である。
第１図から第１２図には本発明の代表的なジスアゾ化合
物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示した。
第１図・・・化合物ＡＩ 第２図・・・化合物Ａ２
ｗ、３図・・・化合物Ａ ３ 第４図・・・化合物Ａ
４第５図・・・化合物Ａ５ 第６図・・・化合物４１
０第７図・・・化合物ｌ≦１２ 第８図・・・化合
物Ａ１３第９図・・・化合物Ａ１６ 第１Ｏ図・・
・化合物Ａ１９第１１図・・・化合物Ａ２１ 第１
２図・・・化合物４２４島クシ・メメ會ｖ１ 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層を感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。また、本発明の進歩性を明ら
かにするために、従来のジスアゾ化合物との比較も同様
に示す。
ｗ、３図・・・化合物Ａ ３ 第４図・・・化合物Ａ
４第５図・・・化合物Ａ５ 第６図・・・化合物４１
０第７図・・・化合物ｌ≦１２ 第８図・・・化合
物Ａ１３第９図・・・化合物Ａ１６ 第１Ｏ図・・
・化合物Ａ１９第１１図・・・化合物Ａ２１ 第１
２図・・・化合物４２４島クシ・メメ會ｖ１ 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層を感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。また、本発明の進歩性を明ら
かにするために、従来のジスアゾ化合物との比較も同様
に示す。
用途例
本発明のジスアゾ化合物ＡｌＺを７６重量部、／ ＩＪ
エステル樹脂（東洋紡績社製）ゝイロ７２００）のテト
ラヒドロフラノ溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部
およびテトラヒドロフラン３７ Ｏｏｇ量部をゼールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着
したポリエステルペース（導電性支持体）のアルミ面上
にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚
さ約ｌμｒｒｒｏ電荷発生層を形成した。
エステル樹脂（東洋紡績社製）ゝイロ７２００）のテト
ラヒドロフラノ溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部
およびテトラヒドロフラン３７ Ｏｏｇ量部をゼールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着
したポリエステルペース（導電性支持体）のアルミ面上
にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚
さ約ｌμｒｒｒｏ電荷発生層を形成した。
一方、９−エチルカルバゾール−３−アルアヒドーｌ−
メチルー１−フェニルヒドラソ／２重量部、／ ＩＪカ
ーＩネート樹脂（帝人化成社製パンライトに１３００
）２重量部およびテトラヒドロ７う／１６！量部を混合
溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し８０℃で２分間、次いで１００
。
メチルー１−フェニルヒドラソ／２重量部、／ ＩＪカ
ーＩネート樹脂（帝人化成社製パンライトに１３００
）２重量部およびテトラヒドロ７う／１６！量部を混合
溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し８０℃で２分間、次いで１００
。
℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成
せしめ、第１３図に示した積層型の感光体（４）を作成
した。
せしめ、第１３図に示した積層型の感光体（４）を作成
した。
比較のために、上記感光体の作成手順に従い。
本発明のジスアゾ化合物の代りに
■ 前述した特開昭４５−３７５４３号公報および特開
昭５２−５５６４３号公報に記載されているベンジジン
系ジスアゾ化合物である４、４’−ビス（２−ヒドロキ
シ−３−フェニルカルバモイル−１−ナフチルアゾ）
−３、３’−ジクロルシフエール、および ■ 特開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチ
ルペン系アゾアゾ化合物である４、４′−ビス（２−ヒ
ドロキシ−３−）二ニルカルバモイル−１−す７テルア
ソンスチルベ／を用いた以外は全く同様にして、それぞ
れ感光体（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。
昭５２−５５６４３号公報に記載されているベンジジン
系ジスアゾ化合物である４、４’−ビス（２−ヒドロキ
シ−３−フェニルカルバモイル−１−ナフチルアゾ）
−３、３’−ジクロルシフエール、および ■ 特開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチ
ルペン系アゾアゾ化合物である４、４′−ビス（２−ヒ
ドロキシ−３−）二ニルカルバモイル−１−す７テルア
ソンスチルベ／を用いた以外は全く同様にして、それぞ
れ感光体（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。
このよ５にして作成した感光体（Ａ） 、 （Ｂ）およ
び（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口′
Ｉに機製作所社製５Ｐ−４２８型）を用いて、その静電
特性をυ１す定した。
び（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口′
Ｉに機製作所社製５Ｐ−４２８型）を用いて、その静電
特性をυ１す定した。
すなわち、まず＾＆光体に一６ＫＶのコロナ放電を２０
秒間行なって負帯電させその時の表面電位を測定してＶ
ｄｏ （メルト）を求め、そのまま２０秒間暗所で暗減
衰させてその時の表面電位を測定してＶｐｏ（メルト）
とした。ついで、タングステ／う／プかもその表面が照
度４．５ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、そ
の表面電位がＶｐｏの％になる迄の時間（秒）を求めて
露光量Ｅ％（ルックスφ秒）とした。同様に。
秒間行なって負帯電させその時の表面電位を測定してＶ
ｄｏ （メルト）を求め、そのまま２０秒間暗所で暗減
衰させてその時の表面電位を測定してＶｐｏ（メルト）
とした。ついで、タングステ／う／プかもその表面が照
度４．５ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、そ
の表面電位がＶｐｏの％になる迄の時間（秒）を求めて
露光量Ｅ％（ルックスφ秒）とした。同様に。
Ｖｐ ｏ Ｏ”／ｓ及び１／１ｏになる迄時間（秒）を
求めて、露光量Ｅ１１５（ルックス・秒）及びＥ１／１
ｏ（ルックス・秒）を求めた。この結果を表−３に示し
た。
求めて、露光量Ｅ１１５（ルックス・秒）及びＥ１／１
ｏ（ルックス・秒）を求めた。この結果を表−３に示し
た。
（以下余白）
表−３の結果から明らかなように１本発明のジスアゾ化
合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用
いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較して感度が高いこ
とが判る。
合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用
いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較して感度が高いこ
とが判る。
効 果
以上述べてきたことから１本発明のジスアゾ化合物がき
わめて有効な材料であることが理解される。即ち、本発
明のジスアゾ化合物を用いた感光体は感度が高く、また
、その感光波長域が可視域の短波長側（およそ４５０〜
６００ｎｍ）にあるため赤色原稿の複写画像再現性も優
れたものとなっている。
わめて有効な材料であることが理解される。即ち、本発
明のジスアゾ化合物を用いた感光体は感度が高く、また
、その感光波長域が可視域の短波長側（およそ４５０〜
６００ｎｍ）にあるため赤色原稿の複写画像再現性も優
れたものとなっている。
さらに、本発明のジスアゾ化合物は、樹脂中に電荷発生
物質と電荷搬送物置とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光ｍを有する寛
子写Ｘ感 ｊ光体における光４’１１！、性物質
としても有用である。
物質と電荷搬送物置とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光ｍを有する寛
子写Ｘ感 ｊ光体における光４’１１！、性物質
としても有用である。
第１図ないし第１２図は本発明の代表的なジスアゾ化合
物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）、第１３
図は本発明にかかわる電子写真感光体の一例の拡大断面
図である。 １１・・・支持体（ポリエステルペース）２２・・・ア
ルミニクム蒸着膜 ３３・・・電荷発生層 ４４・・・電荷搬送層 手続補正書 昭和５９年１０月１２日 特許庁！ｆ１″ ′ １殿 ＝：ぎ（Ｉ、事件の表示 昭和５９年 特 許 穎第１８４８５０号２、発明の名
称 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法東京都大田区
中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 浜 １） 広 ４、代 理 人 東京都千代田区麹町４丁目５番地（〒１０２） ｊ”：
、 、、 。 ５、補正の対象
ｊ６、補正の内容 （Ｉ）明細書第１０頁表中でＡ１６の赤外線吸収ス４ク
トル（νＮｉ１）が［３４００Ｊとあるのをｊｓ ２５
０４と訂正する。 （２） 回書第１１頁の表中で煮２０、Ａ ２１及び
Ａ ２２の置換基を下記のように訂正する。 「 （３）同書第１２頁表中でＡ ２３の赤外線吸収スペク
トル（ν、。）が［１６７Ｊとあるのを「１６７０Ｊと
訂正する。 以上
物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）、第１３
図は本発明にかかわる電子写真感光体の一例の拡大断面
図である。 １１・・・支持体（ポリエステルペース）２２・・・ア
ルミニクム蒸着膜 ３３・・・電荷発生層 ４４・・・電荷搬送層 手続補正書 昭和５９年１０月１２日 特許庁！ｆ１″ ′ １殿 ＝：ぎ（Ｉ、事件の表示 昭和５９年 特 許 穎第１８４８５０号２、発明の名
称 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法東京都大田区
中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 浜 １） 広 ４、代 理 人 東京都千代田区麹町４丁目５番地（〒１０２） ｊ”：
、 、、 。 ５、補正の対象
ｊ６、補正の内容 （Ｉ）明細書第１０頁表中でＡ１６の赤外線吸収ス４ク
トル（νＮｉ１）が［３４００Ｊとあるのをｊｓ ２５
０４と訂正する。 （２） 回書第１１頁の表中で煮２０、Ａ ２１及び
Ａ ２２の置換基を下記のように訂正する。 「 （３）同書第１２頁表中でＡ ２３の赤外線吸収スペク
トル（ν、。）が［１６７Ｊとあるのを「１６７０Ｊと
訂正する。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔但し、Ａは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼で示されるカッ
プラー残 基（ここで、Ｘは置換もしくは無置換の芳 香環またはヘテロ環を表わし、Ａｒは置換もしくは無置
換の芳香環を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲは水素も
しくは低級アルキル基を表 わす）である。〕 で表わされるジスアゾ化合物。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） で表わされる３，６−ビス（４−アミノフエニル）−ｓ
−テトラジンをジアゾ化して一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウ
ム塩と下記Ａで表わされるカップラーとを反応させるこ
とを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔但し、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼で示されるカッ
プラー 残基（ここで、Ｘは置換もしくは無置換の 芳香環またはヘテロ環を表わし、Ａｒは置換もしくは無
置換の芳香環を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２、およびＲ＾３
は水素もしくは低級アルキル基を表わす）である。〕 で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59184850A JPS6162563A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59184850A JPS6162563A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6162563A true JPS6162563A (ja) | 1986-03-31 |
| JPH0554509B2 JPH0554509B2 (ja) | 1993-08-12 |
Family
ID=16160397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59184850A Granted JPS6162563A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6162563A (ja) |
-
1984
- 1984-09-04 JP JP59184850A patent/JPS6162563A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0554509B2 (ja) | 1993-08-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |