JPS6168475A - ２−エチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの精製法 - Google Patents
２−エチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの精製法Info
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- JPS6168475A JPS6168475A JP19094284A JP19094284A JPS6168475A JP S6168475 A JPS6168475 A JP S6168475A JP 19094284 A JP19094284 A JP 19094284A JP 19094284 A JP19094284 A JP 19094284A JP S6168475 A JPS6168475 A JP S6168475A
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- NAMCDLUESQLMOZ-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=N1 NAMCDLUESQLMOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、２−エチル−４，６−グアミツ−Ｓ−トリア
ジンの精製法に関するものであり、その目的とするとこ
ろは量産に適した２−エチル−４，６−ジアミツーｓ−
）リアジン精製法を提供することにある。
ジンの精製法に関するものであり、その目的とするとこ
ろは量産に適した２−エチル−４，６−ジアミツーｓ−
）リアジン精製法を提供することにある。
２−エチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンは下記
構造式によって示され、 メラミンと類似構造を有するが、反応可能なアミノ基が
２個のため、メラミン樹脂製造においても適量なホルマ
リンとの反応により直鎖状に重合し、樹脂に可撓性を付
与しうるちのであり、また適当なイミダゾール化合物の
存在下で２−エチル−４，６−グアミツ−Ｓ−トリアジ
ンとエポキサイドを反応させることにより、耐熱性と可
撓性を兼ね備えたエポキシ硬化物を得ることができる。
構造式によって示され、 メラミンと類似構造を有するが、反応可能なアミノ基が
２個のため、メラミン樹脂製造においても適量なホルマ
リンとの反応により直鎖状に重合し、樹脂に可撓性を付
与しうるちのであり、また適当なイミダゾール化合物の
存在下で２−エチル−４，６−グアミツ−Ｓ−トリアジ
ンとエポキサイドを反応させることにより、耐熱性と可
撓性を兼ね備えたエポキシ硬化物を得ることができる。
（発明が解決しようとする問題点）
２−エチル−４，６−ジアミツーｓ−）リアジンは、プ
ロピオニトリルとジシアンジアミドをアルカリ触媒の存
在下で反応させることによって合成されているが、この
ような方法で製造された粗製物には、数パーセントの副
生物メラミンと若干量の未反応のジシアンジアミドが含
まれている。
ロピオニトリルとジシアンジアミドをアルカリ触媒の存
在下で反応させることによって合成されているが、この
ような方法で製造された粗製物には、数パーセントの副
生物メラミンと若干量の未反応のジシアンジアミドが含
まれている。
従って高純度の２−エチル−４，６−ジアミツーｓ−）
リアジンを得るためには、粗製物の精製が必要となる。
リアジンを得るためには、粗製物の精製が必要となる。
２−エチル−４，６−ジアミツーｓ−）リアジンは水又
はアルコール溶媒に難溶であるので、それらの溶媒によ
る再結精製には極めて大量の溶媒を必要とし、工業的規
模の実施には適さない。
はアルコール溶媒に難溶であるので、それらの溶媒によ
る再結精製には極めて大量の溶媒を必要とし、工業的規
模の実施には適さない。
他方、２−エチル−４，６−ジアミツーｓ−）リアジン
を比較的よく溶かすメチルセルソルブを再結晶溶媒に用
いても、その純度は多少改善されるのみである。
を比較的よく溶かすメチルセルソルブを再結晶溶媒に用
いても、その純度は多少改善されるのみである。
（問題を解決するための手段）
このような事情に鑑み本発明者等は効果的な再結晶溶媒
を求めて試験研究を重ねた結果、含水アルコール溶媒を
用いてメラミン、ジシアンジアミド等の夾雑物を含む２
−エチル−４，６−ジアミツーｓ−）リアジンを再結晶
することによって、量産に適する精製法を確立したもの
である。
を求めて試験研究を重ねた結果、含水アルコール溶媒を
用いてメラミン、ジシアンジアミド等の夾雑物を含む２
−エチル−４，６−ジアミツーｓ−）リアジンを再結晶
することによって、量産に適する精製法を確立したもの
である。
（作用）
表１に示したように２−エチル−４，６−ジアミツー５
−１−リアジンのアルコール溶媒に対する溶解度は、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコールの順序
に従い溶媒アルコールのアルキル基が大きくなればなる
ほど低くなるがアルコールを一種に固定した場合、該ア
ルコール中の含有水分が多くなるに従って２−エチル−
４，６−ジアミツーｓ−）リアジンの溶解度は高くなり
、含水率５０％で溶解度は最大となる。また５０％含水
アルコールに対する溶解度は、アルキル基が大きくなる
に従い高くなる。
−１−リアジンのアルコール溶媒に対する溶解度は、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコールの順序
に従い溶媒アルコールのアルキル基が大きくなればなる
ほど低くなるがアルコールを一種に固定した場合、該ア
ルコール中の含有水分が多くなるに従って２−エチル−
４，６−ジアミツーｓ−）リアジンの溶解度は高くなり
、含水率５０％で溶解度は最大となる。また５０％含水
アルコールに対する溶解度は、アルキル基が大きくなる
に従い高くなる。
またメラミン及びジシアンジアミドは、含水アルコール
にかなりよく溶けるので適切な含水アルコール溶媒で粗
製物を再結すれば、比較的少量の溶媒で高純度の目的物
を得ることができる。
にかなりよく溶けるので適切な含水アルコール溶媒で粗
製物を再結すれば、比較的少量の溶媒で高純度の目的物
を得ることができる。
表１．２−エチルー４．６−ジアミツーｓ−）リアジン
の溶解度 本発明方法においては、各種の含水アルコールを再結晶
溶媒として使用することができるが、水分約５０％を含
むイソプロピルアルコールの場合、その使用量が最も少
なくて済み、且つ精製効果も良いので、生産性及びコス
トの面より見て最適である。
の溶解度 本発明方法においては、各種の含水アルコールを再結晶
溶媒として使用することができるが、水分約５０％を含
むイソプロピルアルコールの場合、その使用量が最も少
なくて済み、且つ精製効果も良いので、生産性及びコス
トの面より見て最適である。
以下本発明を実施例及び参考例によって具体的に説明す
る。
る。
（実施例１）
攪拌機を備えた四ツロフラスコにジシアンジアミド１６
８．２ｇ（２モル）、プロピオニトリル１３２．２ｇ（
２，４モル）、イソプロピルアルコール４ＱＱｇさらに
ＭｅＯＨ３０ｍｌに水酸化カリウム１１．２ｇ（０，２
モル）を溶解させた液を入れて加熱攪拌し、これを１４
時間８０°Ｃの温度に保った。
８．２ｇ（２モル）、プロピオニトリル１３２．２ｇ（
２，４モル）、イソプロピルアルコール４ＱＱｇさらに
ＭｅＯＨ３０ｍｌに水酸化カリウム１１．２ｇ（０，２
モル）を溶解させた液を入れて加熱攪拌し、これを１４
時間８０°Ｃの温度に保った。
次いで反応生成物を２５℃まで冷却したのち結晶と濾液
に濾過し、結晶を乾燥して２−エチル−４゜６−ジアミ
ノ−ｓ−トリアジンの粗製品２３３．８ｇを得た。
に濾過し、結晶を乾燥して２−エチル−４゜６−ジアミ
ノ−ｓ−トリアジンの粗製品２３３．８ｇを得た。
前記粗製品を高速液体クロマトグラフィーで分析したと
ころ、純度は９５．５４χであり夾雑物としてメラミン
３．７０％、ジシアンジアミド０．６５％を含むもので
あって、原料ジシアンジアミドに対する製品収率は、理
論値の８４．０％に相当するものであった。
ころ、純度は９５．５４χであり夾雑物としてメラミン
３．７０％、ジシアンジアミド０．６５％を含むもので
あって、原料ジシアンジアミドに対する製品収率は、理
論値の８４．０％に相当するものであった。
次に、攪拌機を備えた四ツロフラスコに前記粗製品３０
ｇとイソプロピルアルコール４００ｇ及び水道水４００
ｇを入れて、加熱攪拌し粗製品の結晶を溶解させて１０
分間約８０℃の温度に保った。
ｇとイソプロピルアルコール４００ｇ及び水道水４００
ｇを入れて、加熱攪拌し粗製品の結晶を溶解させて１０
分間約８０℃の温度に保った。
次いで溶解液を２５℃まで冷却し、生じた結晶を濾過し
乾燥して、２−エチル−４，６−ジアミツーｓ−）リア
ジンの精製品２３．６ｇを得た。
乾燥して、２−エチル−４，６−ジアミツーｓ−）リア
ジンの精製品２３．６ｇを得た。
このようにして得た製品の純度は９９．６％、メラミン
含有量０．２４％、ジシアンジアミド含有量０．００％
、製品歩溜率は７８．７χであった。
含有量０．２４％、ジシアンジアミド含有量０．００％
、製品歩溜率は７８．７χであった。
（参考例１）
攪拌機を備えた四ツロフラスコに実施例１において得ら
れた粗製品１５ｇと水道７ｋｌＯ００ｍｊ！を入れて加
熱攪拌し、粗製品の結晶を溶解させて１０分間１００℃
の温度に保った。
れた粗製品１５ｇと水道７ｋｌＯ００ｍｊ！を入れて加
熱攪拌し、粗製品の結晶を溶解させて１０分間１００℃
の温度に保った。
次いでこの溶解液を２５℃まで冷却し、生じた結晶を濾
過し乾燥して目的物１３．３ｇを得た。
過し乾燥して目的物１３．３ｇを得た。
本品の純度は９７．１６χ、メラミン含有量２．４５χ
、ジシアンジアミド含有量０．２６χ、製品歩溜率は８
８．７％であった。
、ジシアンジアミド含有量０．２６χ、製品歩溜率は８
８．７％であった。
（参考例２）
攪拌機を備えた四ツロフラスコに実施例１で得られた粗
製品３０ｇとメチルセルソルブ５００ｍ７！を入れて加
熱攪拌し、粗製品の結晶を溶解させて１０分間８０°Ｃ
の温度に保った。
製品３０ｇとメチルセルソルブ５００ｍ７！を入れて加
熱攪拌し、粗製品の結晶を溶解させて１０分間８０°Ｃ
の温度に保った。
次いで溶解液を２５℃まで冷却し生じた結晶を濾過し乾
燥して目的物２０．８ｇを得た。
燥して目的物２０．８ｇを得た。
本島の純度は９７．９５χ、メラミン含有ｆ１．７４％
、ジシアンジアミド含有量０．１６χ、製品歩溜率は６
９．３％であった。
、ジシアンジアミド含有量０．１６χ、製品歩溜率は６
９．３％であった。
（実施例２）
攪拌機を備えた四ツロフラスコに実施例１で得られた粗
製品３０ｇとエチルアルコール４５０ｇ及び水道水４５
０ｇを入れて加熱攪拌し、粗製品の結晶を溶解させて１
０分間８０℃の温度に保った。
製品３０ｇとエチルアルコール４５０ｇ及び水道水４５
０ｇを入れて加熱攪拌し、粗製品の結晶を溶解させて１
０分間８０℃の温度に保った。
次いで溶解液を２５℃まで冷却し生じた結晶を濾過し乾
燥して２−エチル−４，６−ノアミツ−Ｓ−トリアジン
の精製品２３．２ｇを得た。
燥して２−エチル−４，６−ノアミツ−Ｓ−トリアジン
の精製品２３．２ｇを得た。
本島の純度は９９．５９χ、メラミン含有量０．２５χ
、ジシアンジアミド含有１０．００χ、製品歩溜率は７
７．３％手続補正書（自発） 昭和５９年１り月／〆日
、ジシアンジアミド含有１０．００χ、製品歩溜率は７
７．３％手続補正書（自発） 昭和５９年１り月／〆日
Claims (1)
- ２−エチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンを含水
アルコール溶媒で再結することを特徴とする２−エチル
−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19094284A JPS6168475A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | ２−エチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19094284A JPS6168475A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | ２−エチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168475A true JPS6168475A (ja) | 1986-04-08 |
Family
ID=16266235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19094284A Pending JPS6168475A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | ２−エチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6168475A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927592A (ja) * | 1972-07-10 | 1974-03-12 | ||
| JPS5011392A (ja) * | 1973-05-30 | 1975-02-05 |
-
1984
- 1984-09-11 JP JP19094284A patent/JPS6168475A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927592A (ja) * | 1972-07-10 | 1974-03-12 | ||
| JPS5011392A (ja) * | 1973-05-30 | 1975-02-05 |
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