JPS6178755A - アルカノ−ルアミン誘導体の製造法 - Google Patents
アルカノ−ルアミン誘導体の製造法Info
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- JPS6178755A JPS6178755A JP19962984A JP19962984A JPS6178755A JP S6178755 A JPS6178755 A JP S6178755A JP 19962984 A JP19962984 A JP 19962984A JP 19962984 A JP19962984 A JP 19962984A JP S6178755 A JPS6178755 A JP S6178755A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルカノールアミン誘導体の製造法に関する。
詳しくはアルカノールアミンとグリシジルアクリレート
またはメタクリレートとを重合禁止剤の存在下に反応さ
せてアルカノールアミン誘導体を製造する方法である。
またはメタクリレートとを重合禁止剤の存在下に反応さ
せてアルカノールアミン誘導体を製造する方法である。
アクリロイルオキ７基またはメタクリロイルオキ７基を
もつアルカノールアミン誘導体は優れたラジカル重合反
応性を有しているため、感光性樹脂、合成樹脂改質剤、
接着剤、印刷材料など巾広い分野におい′て原料モノマ
ーとして利用されている。このように有用なアルカノー
ルアミン誘導体の製造法として、グリ７ジルアクリレー
トまたはメタクリレートのエポキシ基にアルカノールア
ミンを付加する方法が知られている。
もつアルカノールアミン誘導体は優れたラジカル重合反
応性を有しているため、感光性樹脂、合成樹脂改質剤、
接着剤、印刷材料など巾広い分野におい′て原料モノマ
ーとして利用されている。このように有用なアルカノー
ルアミン誘導体の製造法として、グリ７ジルアクリレー
トまたはメタクリレートのエポキシ基にアルカノールア
ミンを付加する方法が知られている。
エポキシ基の開裂を伴なう反応は発熱反応であるため、
通常は、グリシンルアクリレートまたはメタクリレート
へのアルカノールアミンの付加反応は溶媒系で行われる
。しかし、溶媒を用いると、反応が完結しにくい、用途
に唄じた溶媒選択の自由がきかない、などといった欠点
がある。また、反応中に容易に副反応を起こしたり、生
成したアルカノールアミン誘導体が自己触媒作用によっ
てエステル結合の開裂を生じたりして高純度のアルカノ
ールアミン誘導体が得にくいという問題点がちる。
通常は、グリシンルアクリレートまたはメタクリレート
へのアルカノールアミンの付加反応は溶媒系で行われる
。しかし、溶媒を用いると、反応が完結しにくい、用途
に唄じた溶媒選択の自由がきかない、などといった欠点
がある。また、反応中に容易に副反応を起こしたり、生
成したアルカノールアミン誘導体が自己触媒作用によっ
てエステル結合の開裂を生じたりして高純度のアルカノ
ールアミン誘導体が得にくいという問題点がちる。
（間頂点を解決するための手段〕
本発明は、高純度のアルカノールアミン誘導体を簡便に
製造する方法として完成されたものである。
製造する方法として完成されたものである。
すなわち本発明は、非溶媒系で、重合禁止剤の存在下、
（Ｉ）式のアルカノールアミンにグリ／ジルアクリレー
トまたはメタクリレートを４５〜６５℃で添すロし、つ
いで３５〜４５℃で反応を完結させることを特徴とする
（ｆｆ１式のアルカノールアミン誘導体の製造法である
。
（Ｉ）式のアルカノールアミンにグリ／ジルアクリレー
トまたはメタクリレートを４５〜６５℃で添すロし、つ
いで３５〜４５℃で反応を完結させることを特徴とする
（ｆｆ１式のアルカノールアミン誘導体の製造法である
。
ＲＮＨＣｎＨｚｎＯＨ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・（Ｉ）（Ｒ’ｔ”Ｌ Ｈ、Ｃｊ！Ｈｄ
＋ ＋まだはＣｍＨ２ｍＯＨ，ＲはＨ−ＥたはＣＨ３、
）は１〜４の整数、ｍとｎは２〜４の整数である。） 本発明において用いられるアルカノールアミンとしては
、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
アミ／、Ｎ−エチル−Ｎ−Ｆ２−ヒドロキシエチル）ア
ミン、Ｎ−メチル−Ｎ −（２−ヒドロキノブチル）ア
ミ７、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ン、 Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキンエチル）アミン、
Ｎ、Ｎ−ビス（３−ヒドロ・キノプロピル）アミンな
どがある。
・・・・・・・・（Ｉ）（Ｒ’ｔ”Ｌ Ｈ、Ｃｊ！Ｈｄ
＋ ＋まだはＣｍＨ２ｍＯＨ，ＲはＨ−ＥたはＣＨ３、
）は１〜４の整数、ｍとｎは２〜４の整数である。） 本発明において用いられるアルカノールアミンとしては
、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
アミ／、Ｎ−エチル−Ｎ−Ｆ２−ヒドロキシエチル）ア
ミン、Ｎ−メチル−Ｎ −（２−ヒドロキノブチル）ア
ミ７、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ン、 Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキンエチル）アミン、
Ｎ、Ｎ−ビス（３−ヒドロ・キノプロピル）アミンな
どがある。
重合禁止剤としては、フェノチアジノ、ヒドロキノン、
ヒドロキノンモノメチルエーテル、ｔ−プチルクレゾー
ルなどを用いることができ、その使用量はグリ／ジルア
クリレートまたはメタクリレートに対して１００−３０
００ ｐｐｍが適している。これより少ない使用量では
重合禁止効果が認められず、逆に多量に使用しても顕著
な改善はみられず経済的に不利である。
ヒドロキノンモノメチルエーテル、ｔ−プチルクレゾー
ルなどを用いることができ、その使用量はグリ／ジルア
クリレートまたはメタクリレートに対して１００−３０
００ ｐｐｍが適している。これより少ない使用量では
重合禁止効果が認められず、逆に多量に使用しても顕著
な改善はみられず経済的に不利である。
本発明におけるアルカノールアミンとグリ／ジルアクリ
レートまたはメタクリレートとの反応は、アルカノール
アミンにグリ／ジルアクリレートまたはメタクリレート
を４５〜６５℃で添加し、添加終了後直ちに３５〜４５
℃に温度を低下させて行われる。これより高い温度で反
応を行うと自己触媒作用による副反応が生じ易く、また
低い温度では反応速度が遅くて効率的でない。この反応
においては、アルカノールアミン１モルに対してグリ／
ジルアクリレートまたはメタクリレートを１〜１５モル
、好ましくは１〜１．０５モル使用する。
レートまたはメタクリレートとの反応は、アルカノール
アミンにグリ／ジルアクリレートまたはメタクリレート
を４５〜６５℃で添加し、添加終了後直ちに３５〜４５
℃に温度を低下させて行われる。これより高い温度で反
応を行うと自己触媒作用による副反応が生じ易く、また
低い温度では反応速度が遅くて効率的でない。この反応
においては、アルカノールアミン１モルに対してグリ／
ジルアクリレートまたはメタクリレートを１〜１５モル
、好ましくは１〜１．０５モル使用する。
反応生成物中に遊離のアルカノールアミンを残存させな
いでしかも副反応を極力押える点から上記Ｆｉ応−飛比
が適している。
いでしかも副反応を極力押える点から上記Ｆｉ応−飛比
が適している。
本発明の反応方法により得られる（［Ｉ）式のアルカノ
ールアミン誘導体としては、Ｎ−（３−アクリロイルオ
キ／−２−ヒドロキノプロピル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−ヒドロキンエチル）アミン、Ｎ−（３−メタクリロ
イルオキノー２−ヒドロキ／グロビル）Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−とドロキングロビル）アミン、Ｎ−（３−メタ
クリロイルオキ／−２−ヒドロキシエチル） −Ｎ、Ｎ
−ビス（２−ヒドロキンエチル）アミ７、などがある。
ールアミン誘導体としては、Ｎ−（３−アクリロイルオ
キ／−２−ヒドロキノプロピル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−ヒドロキンエチル）アミン、Ｎ−（３−メタクリロ
イルオキノー２−ヒドロキ／グロビル）Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−とドロキングロビル）アミン、Ｎ−（３−メタ
クリロイルオキ／−２−ヒドロキシエチル） −Ｎ、Ｎ
−ビス（２−ヒドロキンエチル）アミ７、などがある。
本発明の方法により、高純度のアルカノールアミン誘導
体を簡便に得ることができる。得られたアルカノールア
ミン誘導体は高純度であるだけでなく溶媒を含んでいな
いので、感光性り１脂をはじめとする巾広い分野におい
てそのままの形で原料用モノマーとして用いることがで
きる。
体を簡便に得ることができる。得られたアルカノールア
ミン誘導体は高純度であるだけでなく溶媒を含んでいな
いので、感光性り１脂をはじめとする巾広い分野におい
てそのままの形で原料用モノマーとして用いることがで
きる。
〔実施例〕・
本発明を実施例により説明する。
実施ｆｌｌ １
還流冷却器、温度計、滴下ｏ −トおよび攪拌器を備え
た５００−四つロフラスコに、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ヒドロキンエチル）アミン９０１（Ｉ，２モル）を仕込
み、６０’Ｃに昇温した。ヒドロキノン０５３ｔを含有
するグリ／ジルメタクリレ−） １７６．３５’（Ｉ，
２４モル）を２時間かけて滴下した。この際に激しく発
熱するので冷却を行って６０’ＣＫ保持した。滴下終了
後直ちに４２゛Ｃにして２時間反応を続行した。反応終
了後室温にどＹ却して、反応生成物２６０．６ ？を得
た。ガスクロマドグラフィーによる分析の結果、Ｎ−（
３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキノプロピル）
−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンが
８６５係であり、未反応のアルカノールアミンは検出さ
れなかった。
た５００−四つロフラスコに、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ヒドロキンエチル）アミン９０１（Ｉ，２モル）を仕込
み、６０’Ｃに昇温した。ヒドロキノン０５３ｔを含有
するグリ／ジルメタクリレ−） １７６．３５’（Ｉ，
２４モル）を２時間かけて滴下した。この際に激しく発
熱するので冷却を行って６０’ＣＫ保持した。滴下終了
後直ちに４２゛Ｃにして２時間反応を続行した。反応終
了後室温にどＹ却して、反応生成物２６０．６ ？を得
た。ガスクロマドグラフィーによる分析の結果、Ｎ−（
３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキノプロピル）
−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンが
８６５係であり、未反応のアルカノールアミンは検出さ
れなかった。
実施例２
Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミン１２６！
ｉ’（Ｉ，２モル）を用いて、グリシジルメタクリレー
トを５５℃で１．５時間で滴下した以外は実施例１と同
様に反応した。反応生成物２９８８１が得られ、Ｎ−（
３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキ／グロビル）
−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミンが８
７．０％であシ、未反応のアルカノールアミンは検出さ
れなかった。
ｉ’（Ｉ，２モル）を用いて、グリシジルメタクリレー
トを５５℃で１．５時間で滴下した以外は実施例１と同
様に反応した。反応生成物２９８８１が得られ、Ｎ−（
３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキ／グロビル）
−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミンが８
７．０％であシ、未反応のアルカノールアミンは検出さ
れなかった。
実施例３
実施例２と同様に５０℃で１．５時間かけて滴下し、滴
下終了後４０℃で２時間反応を続行した。
下終了後４０℃で２時間反応を続行した。
反応生成物２９６．ＩＰが得られ、Ｎ−（３−メタクリ
ロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ、Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）アミンが８６０チであり、
未反応のアルカノールアミンは検出されなかった。
ロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ、Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）アミンが８６０チであり、
未反応のアルカノールアミンは検出されなかった。
実施例４
グリンジルアクリレート１５８．７ Ｐ（Ｉ，２４モル
）を２時間で滴下し、滴下終了後４０℃で反応を行った
以外は実施例２と同様に反応をした。
）を２時間で滴下し、滴下終了後４０℃で反応を行った
以外は実施例２と同様に反応をした。
反応生成物２７８．２１が得られ、Ｎ−（３−アクリａ
イルオキ′ンー２−ヒドロキシグロピル） −Ｎ。
イルオキ′ンー２−ヒドロキシグロピル） −Ｎ。
Ｎ−ビス（２−ヒドロキンエチル）アミンが８６２チで
あシ、未反応のアルカノールアミンは検出されなかった
。
あシ、未反応のアルカノールアミンは検出されなかった
。
比較例１
実施例１において、滴下終了後も６０℃で反応を続行し
たところ、反応生成物が２６１．ｌＩｉ’得られ、Ｎ−
（３−メタクリロイルオキシ−２−とドロキングロビル
）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキンエチル）アミン
が６８．３％であり、未反応のアルカノールアミンは検
出されなかった。
たところ、反応生成物が２６１．ｌＩｉ’得られ、Ｎ−
（３−メタクリロイルオキシ−２−とドロキングロビル
）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキンエチル）アミン
が６８．３％であり、未反応のアルカノールアミンは検
出されなかった。
比較例２
実施例２において、滴下終了後も５５℃で反応を続行し
たところ、反応生成物が２９８．８５’得られ、Ｎ−（
３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキノプロピル）
−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミンが７０
．（ｌでちゃ、未反応のアルカノールアミンは検出され
なかった。
たところ、反応生成物が２９８．８５’得られ、Ｎ−（
３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキノプロピル）
−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミンが７０
．（ｌでちゃ、未反応のアルカノールアミンは検出され
なかった。
比較例３
滴下および滴下終了後の反応をともに７０℃で行なった
以外は実施例２と同様に反応した。反応生成物２７９．
４ｒが得られ、Ｎ−（３−メタクリ０イルオキシ−２−
ヒドロキノプロピル） −Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキ
ンエチル）アミンが５８．０チであり、未反応のアルカ
ノールアミンは検出されなかった。
以外は実施例２と同様に反応した。反応生成物２７９．
４ｒが得られ、Ｎ−（３−メタクリ０イルオキシ−２−
ヒドロキノプロピル） −Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキ
ンエチル）アミンが５８．０チであり、未反応のアルカ
ノールアミンは検出されなかった。
比較例４
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン１０
６．８ ′？（Ｉ，２モル）を用いて、グリシジルメタ
クリレートを４２℃で滴下し、滴下終了後も４２℃で４
時間反応を続行した以外は実施例１と同様に反応した。
６．８ ′？（Ｉ，２モル）を用いて、グリシジルメタ
クリレートを４２℃で滴下し、滴下終了後も４２℃で４
時間反応を続行した以外は実施例１と同様に反応した。
反応生成物２７７．４Ｆが得らし、Ｎ−（３−メタクリ
ロイルオキシ−２−ヒドロキノプロピル）−Ｎ−エチル
−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンが８６．６％で
あり、未反応のアルカノールアミンが２％残存していた
。
ロイルオキシ−２−ヒドロキノプロピル）−Ｎ−エチル
−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンが８６．６％で
あり、未反応のアルカノールアミンが２％残存していた
。
比較例５
実施例２と同様に７０℃で２時間かけて滴下し、滴下終
了後４０℃で２時間反応を続行した。反応生成物２９４
．８ Ｆが得られ、Ｎ−（３−メタクリロイルオキシ゛
−２−ヒドロキシグロビル） −Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキンエチル）アミンが５６９チであり、未反応のア
ルカノールアミンは検出されなかった。
了後４０℃で２時間反応を続行した。反応生成物２９４
．８ Ｆが得られ、Ｎ−（３−メタクリロイルオキシ゛
−２−ヒドロキシグロビル） −Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキンエチル）アミンが５６９チであり、未反応のア
ルカノールアミンは検出されなかった。
比較例６
実施例２と同様に４０℃で１．５時間かけて滴下し、滴
下終了後５０℃で２時間反応を続行した。
下終了後５０℃で２時間反応を続行した。
反応生成物２９６． Ｉ Ｐが得られ、Ｎ−（３−メタ
クリロイルオキ７−２−ヒドロキノプロピル）−Ｎ、Ｎ
−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミンが８６、４ ％
であり、未反応のアルカノールアミンが１％残存してい
た。
クリロイルオキ７−２−ヒドロキノプロピル）−Ｎ、Ｎ
−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミンが８６、４ ％
であり、未反応のアルカノールアミンが１％残存してい
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、非溶媒系で、重合禁止剤の存在下、（ I ）式のア
ルカノールアミンにグリシジルアクリレートまたはメタ
クリレートを４５〜６５℃で添加し、ついで３５〜４５
℃で反応を完結させることを特徴とする（II）式のアル
カノールアミン誘導体の製造法。 ＲＮＨＣ＿ｎＨ＿２＿ｎＯＨ・・・・・・・・・（ I
） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II） 〔ＲはＨ、ＣｌＨ＿２＿ｌ＿＋＿１またはＣ＿ｍＨ＿２
＿ｍＯＨ、Ｒ′はＨまたはＣＨ＿３、ｌは１〜４の整数
、ｍとｎは２〜４の整数である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19962984A JPS6178755A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | アルカノ−ルアミン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19962984A JPS6178755A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | アルカノ−ルアミン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178755A true JPS6178755A (ja) | 1986-04-22 |
Family
ID=16411026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19962984A Pending JPS6178755A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | アルカノ−ルアミン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178755A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN120943742A (zh) * | 2025-10-16 | 2025-11-14 | 浙江华峰新材料有限公司 | 胺甲基丙烯酸酯类单体及其制备方法和应用 |
-
1984
- 1984-09-26 JP JP19962984A patent/JPS6178755A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN120943742A (zh) * | 2025-10-16 | 2025-11-14 | 浙江华峰新材料有限公司 | 胺甲基丙烯酸酯类单体及其制备方法和应用 |
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