JPS6368545A - ４−置換シクロヘキシルアミン誘導体及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は２４−置換シクロヘキセ（エン）イルアミン誘
導体並びに該化合物の製造法、該化合物の殺菌剤、殺菌
性混合物としての用途並びＫこれらの有効物質で有害真
菌類を防除する方法に関する。

従来の技術 ４−トランス−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジル−シクロヘキ
シルアミンは公知である（　１．０ｒｇ、Ｏｈｅｍ。

４８　、３４１２　（１９８３）　）が、しかしながら
これらは注目すべき殺菌作用を有しない。

発明の構成 ところで、一定のシクロヘキシルアミン誘導体が良好な
植物相容性と同時に強力な殺菌作用を有することが判明
した。

本発朗の対象は１式： 〔式中。

Ｒ１は基：０Ｒ５Ｒ５Ｒ７を表し、該式中Ｗ、１　Ｒ７
は同じか又は異なっておりかつ水素原子１分枝鎖状又は
非分枝鎖状の、場合によりヒドロキシ基によって置換さ
れた０１〜０８−アルキル基、ＣＩ〜偽−アルコキシ基
＋　　ａＩＮａａ−アルキルチオ基又はＣ８〜偽−シク
ロアルキル基を表し、但しこの際置換ルー。

Ｒ’、Ｒ７の少なくとも１つは水素原子であってよく。

又は式中ｔは前記のもの１つを表しかつプ及びＲ７は包
括された炭素原子と一緒に３〜６員の炭素環式脂肪族環
を形成し。

Ｒ２１戸は同じか又は異なっておりかつ水素原子。

ａ、　−Ｗ　ａ、、−アルキル基、０２〜０４−アルケ
ニル基又は０、〜貴−アルキニル基又はＣ８〜０□−シ
クロアルキル基又は０５〜０８−シクロアルケニル基を
表し、これらはまたヒドロキシ、０１〜０．−アルコキ
シ、０゜〜偽−アルキルチオＩ　　ＯＩＮ’１１−アル
キル、ａｔＮＯ４−アルケニル＋　　’３〜０４−アル
キニル又は場合により置換されたら〜ａｔｔ−シクロア
ルキル、又は場合によりＣｌＮｏ５−アルキル、ち〜０
４−アルケニル。

Ｃ１〜０４−アルキニル又は０３〜ａｌｌ−シクロアル
キル又は０５〜０８−シクロアルケニル、ら〜０８−ア
ルコキシ、ハロゲン又はトリフルオルメチルによって置
換されたフェニル、す７チル、フェノキシ又はす７トキ
シによって置換されていてもよく、但しぴ及び−の炭素
原子と複素原子（Ｏ，Ｓ、ハロゲン）の総和は少なくと
も８であり。

穿は水素原子、０．〜Ｃ６−アルキル基、Ｏ８〜０．−
シクマアルキル基又はＯ，Ｘ　ａ、−アルコキシ基から
遺択される。同じか又は異なった置換基を表しかつｍは
１〜４の数を表す〕で示されるトランス−置換シクロヘ
キシルアミン及びその誘導体並びにその塩である。

結合　は、二重結合（４−を換シクロヘキシルアミン）
として又は単結合（４−トランス−置換シクロヘキシル
アミン）として存在することができる。

有効物質としては、実際的理由から本発明によるアミン
の塩も該当する。

なかんずく、前記アミンと任意の無機及び有機酸１例え
ば塩化水素、酢酸、硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸
、パルミチン酸との塩が理解されるべきである。

Ｒ１は１例えばＣ８〜）−アルキル基、イソプロピル、
ｎ−ブドー２−イル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ベ
ント−２−イル、ｎ−ベント−３−イル、２−メチル−
ブドー２−イル、３−メチル−ブドー２−イル、ｎ−ヘ
キシ−２−イル、ｎ−ヘキシ−３−イル、１．１−ジメ
チルブチル、ｎ−ブチル、ヘプチル、２−メチル−ヘキ
シ−２−イ／ｌ’、ｎ−オクチＡ／、ｌ、ｌ、３．３−
テトラメチルブチル、１−メトキシエチル、１−エチル
エチル、２−メトキシ−プロピ−２−イル、２−エトキ
シ−プロピー２−イル、１−シクロプロピルエチル、１
−シクロブチルエチル、１−シクロペンチルエチル、２
−シクロプロピル−プロビー２−イル、２−シクロブチ
ル−プロピー２−イル、２−シクロベンチループロビー
２−イル、２−シクロヘキシル−プロピ−２−イル、シ
クロヘキセン−１−イル、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
。

１−メチル−シクロヘキセ−１−イル、１−エチル−シ
クロヘキセ−１−イル、　　４（４−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルを表す。

芹及びＰは、相互に無関係に例えば水素原子。

Ｃ２〜”＋８−アルキル基、メチル、エチル、プロピル
。

イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチ＃　、　　ｚｌ
　−ペンチル、３−メチルブチ−２−イ／Ｉ／、イソペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、２１−へブチル、４．４−ジメ
チルペンチル、ｎ−オクチル、６，６−ジメチルへブチ
−２−イル、ｎ−ノニル、３，５．５−トリメチルヘキ
シル、ｎ−デシル、３．７−シメチルオクトー２−イル
、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−エイコシル、ア
リル、プロパルギル。

シクロプロピル、シクロドデシル、４−ｔ−ブチル−シ
クロヘキシルメチル、４−ネオペンチルシクロヘキシル
メチル、４−（１，ｌ、３．３−テトラメチルブチル）
シクロヘキシルメチル、アルキルベンジル、４−メチル
ベンジル、４−イソプロピルベンジル、４−ｔ−ブチル
ベンジル、４−ネオペンチルベンジル、４−（１，ｌ、
３．３−テトラメチルブチ／Ｌ／）ベンジル、トリフル
オルメチルベンジル、４−トリフルオルメチルベンジル
。

ハロゲンベンジル、４−クロルベンジル、２．４−ジク
ロルベンジル、４−メトキシベンジル、４−ｔ−ブトキ
シベンジル、２−クロル−４−フェニル−ベンジル、α
−す７チルメチル、β−す７チルメチル、　　３−（４
−ｔ−プチルフェニ、ル）−２−メチルプロピルを表す
。

かは１例えば水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、メトキシ、エトキシ、シクロヘキシルを表す。

ｍは１例えば１，２．３又は４を表す。

本発明による新規化合物は、殺菌剤として使用すること
ができる。

＋−１−置換シクロヘキシルアミン化合物が有利である
。

本発明はまた１式■の４−＠換シクロヘキセ（エン）イ
ルアミンの製造法を包含する。

このシクロヘキセ（エン）イルアミンは、相応する第一
アミンｎニ から９例えば段階的アルキル化により自体公知方法で得
られる： ■　アルキル化　■　アルキル化　Ｉ （Ｒ２＝Ｈ）→　　　　（Ｒ２袖）→ （Ｒ３”Ｈ）　　　　　　（Ｒ３＝Ｈ）アルキル化剤と
しては１例えば式：Ｒ２−Ｘ又はＲ’−Ｘの相応する化
合物が適当である。この場合又は電子吸引性離脱基を表
す。前記一般式の化合物の代わりにたいていの場合アル
デヒド又はケトンを使用することもでき、この際にはこ
れらは一般式： ％式％ 〔式中、Ｒロ　Ｒ１２は基Ｒ２又は−に相当するが、但
しこれらの基はＲ”、　Ｒｓよりも少ない炭素原子数を
有する〕で示される。

アルデヒド又はケトンは、還元剤の存在下にかつ場合に
より触媒の存在下に並びに場合により溶剤の存在下に相
応する第−又は第二アミンと反応させる。

本発明によるアミンを製造するもう１つの方法は１式： 〔式中、ｐは任意のアニオンを表す〕で示される。

相応するイミン又はイミニウム塩を錯体の水素化物と希
釈剤の存在下に立体選択的に還元して式１の化合物に転
化することより成る。

本発明による化合物を製造するために出発物質として必
要な第一シクロヘキシルアミン又はシクロヘキセニルア
ミンは公知であるが、又は例えば相応する４−アルキル
置換ニトロ芳香族化合物又はアニリンの接触的水素添加
もしくは４−アルキル置換フェノールの還元アミン化に
より得ることができる［　”　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅ
ｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｏｈｅｍｉｅ（Ｈｏ、ｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　＋第５　／　ｌａ巻、第４版、　
Ｇ、Ｔｈｉｅｍｅ出版社、シュトッッガルト在、　１９
７０年。

Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　
Ｏｈｅｍｉｅ　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　、第４
／１ｃ巻、第４版、　Ｇ、　Ｔｈｉｅｍｅ出版社、シェ
トッッガルト在、　１９８０年。

”　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉａｃｈｓ
ｎ　Ｏｈｅｍｉｅ　　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｒｙｌ　）　
、第１１／１巻、　ｐ、　１０８ｆｆ、第４版、Ｇ。

Ｔｈｉｅｍｅ　　出版社、シェトッツガルト在、　１９
５７年参照〕。

この場合には、公知方法で例えば蒸留により分離するこ
とができる立体異性体混合物が得られる。

出発物質として必要な１式：Ｒ２Ｘ、Ｒ３Ｘ（式中。

Ｘは塩素原子、臭素原子又は沃素原子、又はそれぞれ場
合により置換されたアルキル−又はアリールスルホニル
オキシ基、特にメタンスルホニルオキシ基、トリフルオ
ルメタンスルホニルオキシ基又はｐ−）ルエンスルホニ
ルオキシ基を表ス）で示される化合物は公知かつ多極多
様に市販されている化合物であるか、又はこれらは公知
方法で相応するアルコールから製造可能である。

アルキル化を実施するための希釈剤としては。

プロトン性並びにまた中性溶剤が該当する。

このためには、特にアルコール例えばメタノール、エタ
ノール、プロパツール、ブタノール、アミルアルコール
、脂肪族又は芳香族の、場合によリハロゲン化された炭
化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロルベンゼン。

石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロルメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン又はエ
チレングリコールジメチル−又は−ジエチルエーテル、
ケトン例えばアセトン又はブタノン、ニトリル例えばア
セトニトリル又はプロピオニトリル、アミド例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチル
燐酸トリアミド、エステル例えば酢酸エチルエステル、
又はスルホキシド例えばジメチルスルホキシドが属する
。しかしながら、希釈剤を用いずに操作することもでき
る〇 本発明による方法は、酸結合剤、又無機又は有機塩基の
存在下に進行する。このためには９例えばアルカリ金属
水酸化物例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム；
アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、並びに第三
アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ　）が属する。

適当な過剰の１反応するアミンを同様に酸結合剤として
かつ、アミンが液状である場合には、又希釈剤として使
用することができる。

このような反応条件は公知である。

このことは１本発明による方法を実施するために出発物
質としてアルデヒド又はケトンを使用する場合にも当て
嵌まる。これらも一般に公知化合物でありかつ多種多様
に市販されている。

最後に挙げた変更方法を実施するために必要なシクロヘ
キシルイミンもしくはイミニウム塩は。

公知方法で４−アルキル置換シクロヘキサノン及びアミ
ンから製造することができる〔例えば、′Ｍｅｔｈｏｄ
ｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｏｈｅｍｉｅ
　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、第■巻、　　ｐ、　１
９４５ｆｆ　、第４版、　Ｇ、　Ｔｈｉｅｍｅ出版社、
シス；・ツツガルト在、　１９５２年。

”　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ　Ｏｈｅｍｉｅ　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　、
第Ｎ／２巻、　ｐ、７７ｆｆ　、第４版、Ｇ。

Ｔｈｉｅｍｅ出版社、シストッツガルト在、　　１９５
８年。

”　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｏｈｅ
ｎ　Ｏｈｅｍｉｅ　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　、
第■／２１）巻、　ｐ、１９４８ｆｆ、第４版、Ｇ。

Ｔｈｉｅｍｅ出版祉、シストッツガルト在、　１９７６
年参照〕。

本発明による方法を実施する際の還元剤としては、Ｍ体
の水素化物、有利には硼水素化す）　ＩＪウム、シアン
硼水素化ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、リ
チウム−トリーｔ−ブトキシ−アルミニウムー水素化物
、リチウム−トリーを−（２−メチル−ブドー２−イル
）硼水素化物をかつ希釈剤としては有利に中性溶剤例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン
、エチレングリコールジメチル−及び−ジエチルエーテ
ルを使用することができる。

実施例 シス／トランス−４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミン
の異性体分離 ４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミン（異性体混合物：
シス：トランス＝　８　：　２　）　１．５１から。

長さ１００　ｃｓの鏡面化した塔を介して大気圧下で異
性体混合物約８６０　ｇを留去する（約１０〜２０滴／
分；沸点＝２０５〜２０８°Ｃ）。残留した基低生成物
に粉末化したＮａＯＨ１０ｇを加えかつブリッジを介し
て真空中で２回蒸留する（８２℃／１１ミリバール）。

トランス−４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミン（１回
目のＧＯ及びＮＭＲ分析でトランス異性体９５％）４８
５ｇの内容物が得られ、これは以下に記載の化合物の多
くのもののために使用することができる。

実施例／ トランス−Ｎ−（ａ−ｔ−ブチルベンジル）−４−ブチ
ルシクロヘキシルアミン 無水メタノールアミン１００ｄ中のトランス−４−１−
ブチルシクロヘキシルアミン１５．５ｇ　（０，１モル
）の溶液に、水冷下に６．５Ｎのメタノール性塩ｉｐ　
１５　Ｊ！／を滴加する。これに分子ふるい（３Ａ）２
２ｇ、４−ｔ−ブチルベンズアルデヒド３．１ｇ及び滴
下式にシアン硼水素化ナトリウム３．１ｇ（５゜ミリモ
／Ｉ／）を加えかつ室温で２２時間撹拌する。該混合物
を濃塩酸でｐＨｏ〜ｌに酸性化しかつ真空中で濃縮する
。析出した固体を吸引濾過し、メチル−１−ブチルエー
テルで洗浄しかつ２０％のカセイソーダ溶液及びメチル
−３−ブチルエーテルで処理する。該混合物をメチル−
ｔ−ブチルエーテルで抽出する。合した有機抽出物を水
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ真空中で濃縮
する。

得られた残留物をヘキサンから一２８℃で結晶させる。

前記化合物１５　ｇ　（計算量の５０％）が得られも実
施例２ トランス−Ｎ−ｎ−オクチル−４−ｔ−ブチルシクロヘ
キシルアミン トランス−４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミン２６．
１　ｇ　（０，１７モル）、炭酸カリウム７．７　ｇ　
（０，０５６モル）、ヨウ素化カリウム４．６　ｇ　（
０，０２８モル）及びｎ−オクチルプロミド１０．８　
ｇ　（０，０５６モル）を、アセトニトリル１００　ｄ
中で還流下に５時間加熱し、真空中で濃縮し、ジクロル
メタン及び希釈したカセイソーダ溶液中に回収し、有機
抽出物を洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ真空中
で濃縮する。得られた油状物を真空中で蒸留する。

前記化合物（沸点＝１２０℃／　Ｑ　、　ｌ　ミＩＪバ
ール）１２．４　ｇ　（８３％）が得られる。

相応する方法で、以下の第１表に記載のトランＸ−４−
４ｉ換されたシクロヘキシルアミン並びに第２表に記載
の４−置換されたシクロヘキセン−３−イル−アミンを
製造した（ａｌｌ！造した物質については、その物理的
データ又は凝縮状態を記載する）０そのようなデータが
記載されていない物質は、相応する方法で相応する先駆
物質から得ることができる。

隻　職　輌 ４　ミ　：ｌｌｌ０ＩＩ　　平　工　閤　調　閣　閑　
工　工　閣　工も −ｊｓ　　　　　　　　　　　ｉ　　　　　　　　　　
；炙 ロ　　Ｈ〜　　の　　−ｎｔｏｅ−の　　ＯＩＱ　　　
−〜ｏｒＩ＋ＩＩ＋ＩＩ＋ｓＳＦ４ｓｓｓｓｃｙｃａｃ
ｙ甜 図　工　工　工　×　閤　工　エ　国　工　工　エ　工
　工六 東 襲　　　　　　ＩＩＩＩｏ　　朗　　　梃　　　輪間　
１）工　ＯＩＩ　　工　閃　工　工　工　工　エ　エ　
工　田象 炙 工　工　頴　閑　　　工　工　工　工　工　工　エ　工
　工Ｈ〜吟呻　のＣトロ■０−〜の ｕｉ唖ｅｕ’）　　　　　Ｃｉ１’）ｔｎｅｅＬＯｔｏ
Ｉｏｌ。

閑　　　　：ｌｌＩ：ＩＩＩ　　　　　閣　　閑　　　
　工　　　　　工　　　　工閃 −ＩＯすｅ−ＣＤ■〇− ｔｏ　　　　　ｔｏｔｏｔｏＸＤ＊　　　　　＞　　　
　　　ｅ−工　　　工　　　尖　工　ミ　　　工　　　
ヱ　工咬 汐 〜　　　　吟　　　　豐　ｉｒ＋ｔｏ　　　　　＞　　
　　　の　■ｅ＋　　　　さ　　　　）　　ｅ”’　　
＞　　　　　Ｃ−１”−ト頴　　　　ミ　　　　諷　　
　　工　　　　繁　工　需　　　　閃砒 東 工　　　　工　閑　頴　　　　閑　工　　　　１）工　
工　　　　量器 、口 炎 大　　　　工　　　　工　　　　工　　　　工　　　　
工　エ　エ七 者 ・ト キ 、０ γ 七 便 工　　　　閤　　　　工　工　工　　　　工　工　　　
　冒　　　　工真　　　工　　　　：Ｉ：　　工　工　
　　　工　閃　　　　匡　田も 客 ＼　　　　１１　　　　　靴　　篭　　１１　　　　　
坂　　１１　　　　　職　　職表 ０！ｌ　　　　崎　嬌　　　　輪　　　　１１　　　　
　坂　　　　１１−閃　　　　大　工　　　　：Ｉ：　
　　　　罵　　　　工　　　　工　　　　工女 虞 −ノｌｌｌｌ１１ａＩＩＩＢ！８　　　　　　工　　大
暑 ヘ キ 工　　　　警　　　　工　　　　工　　　　エ　エ　Ｘ
　　　　大振 艮 工　　　　工　工　エ　　　　エ　工　　　　工　　　
　大工　　　　工　０：　工　　　　エ　エ　　　　工
　　　　大工　　　工　　　　工　工　工　　　　胃　
工　　　　ヱ　大工　　　　工　　　　エ　ミ　エ　　
　　ミ　エ　　　　エ　に閃　　　　工　工　　　　工
　　　　エ　　　　エ　　　　閃　　　　開開　　　　
工　工　　　　Ｏ１＋　　　　工　　　　工　　　　工
　　　　平条 キ　　　　ｌｌ１１　　　　　崎　　　　ｌｌｌｌ１１
　　　　　嬌ミ　　　工　　　工　工　　　ヱ　工　閑
　工　罵　真上 冑 客 μ γ 閃　　　　工　　　　閤　頴　　　　閑　頴　工　工　
工　〜＋　　　　　　＋　　　　　　ｒｓｓ　　　　　
　Ｐ−ＩＦ−１１−ＩＰ−ＩＦ−１１−１工　　　　工
　　　　工　エ　　　　国　閃　閑　罵　　　　真上 便 七 ※ 東 ４０１＋　　　　工　工　Ｏ１＋　工　　　　工大　　
　工　閑　　　Ｏ１＋　工　工　工　　　工　　　工工
　　　頴　工　　　閤　工　罵　工　　　エ　　　エヱ
　エ　　　　０８　　工　工　工　工　工　　　　１）
　　　スズ　０：ｌ　　　　　工　頴　国　ミ　ズ　エ
　　　　工　　　　真上 夫 閘　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　石
工　　　　工　工　工　　工　　　　工　　　　工　　
　　圓　　スズ　　　　　工　　　　　工　　　　　閑
　　　　　真　　　　　頴　　工製　　　　　１）　　
　　工　　閤　　　　　工　　　　　大　　工　　工　
　エ　　エ犬 ：１１＋　エ　エ　エ　　　　エ　工　平　工　エ　エ
　エ　工口 １）　　大　　　工　！　工　　　大　工　　　大　工
也 ＄ 売 工　　　工　　　ＯＩＩ　　１）０１＋０：　　〜　　
　工　大炎 平　　ミ　　　　　匡　　　　　頴　　国　　　　　工
　　冒　　国　　ミニ　　工　　　　　８！＋　　　　
　頴　　エ　　　　　エ　　工　　エ　　ミニ　　　　
冒　　　　　匡 閤　　　　　工　　　　　工 夜 囚　　　　　〜　　　　　　〜 作用効果の例 比較物質（（転）としては、Ｎ−ベンジル−トランス−
ｔ−ブチルシクロヘキシルアミンＣＪ、　Ｏｒｇ。

Ｏｈｅｍ、　４８　、３４２１　（１９８３）　　から
公知〕を使用した。

適用例／ コムギのウドレフ病に対する作用効果 “フリエ−ゴーｙド（ＩＦｒｕｅｈｇｏｌｄ　）”種の
鉢植えのコムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８０
％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ
噴霧被膜の乾燥開始から２４時間後にコムギのウドンコ
病菌（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉａ　ｖａｒ、
ｔｒｉｔｉｏｉ）のオイジウム（胞子）を振りかけた。

す１き続き。

実＃Ｉｉｍ物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜
８５％の相対空気湿度で放散した。７日後に、ウドレフ
病の発生度合いを調べた。

実験結果は１例えば化合物Ａ　ｌ　＊　２　＋　　１５
　＋　１６＋２８、　３０．　３３．４４．　４７．　
５３．　５４．　６０．　６１゜６２、　６４．　　’
７９．　８１．　８３．８４．８？、　　９０，１９１
゜１９６、　２０４．２２０．　２５４．２６８．２７
１．２７４゜２７９　、２８０　、２８２　、２１３６
及び２８７の０．０２５重量％の有効物質製剤で有害真
菌類の発生を十分に防止することができたが、比較有効
物質Ａでは中程度の葉の損傷で強度の発病を阻止できな
かった（未処理、完全な発病）。

適用例− キュウリのウドレフ病に対する作用効果７ヒネジツシエ
ｌシエランゲ（ＯｈｉｎｅａｉｓｃｈｅＳｃｈｌａｎｇ
ｅ　）極の鉢植えのキュウリの苗に葉に２葉段階でキュ
ウリのウドレフ病の胞子Ｍ濁液を振りかけた。１日後に
実験植物に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２
０％を含有する水性噴霧液を滴が落ちるまで噴霧しかつ
温室内で２０〜２２℃の温度及び７０〜８０％の相対空
気湿度で放置した。感染日から２１日後に真菌性病気の
発生度合いを調べた。

この実験で、化合物屋１，２，２０．．２９，３０゜４
４、　４７．　５１．　５４．　５５．　５６．　５７
．　７３．　７９゜８１、　８３．　８４．　８７．　
１９１．　１９６．　２２０．　２５４゜２５８、　２
５９．２６０．　２６２．　２７１．　２７２．　２７
３゜２７４及び２７９００．０２５％の有効物質製剤で
処理した後に葉の発病は僅かであったが、比較有効物質
入は葉の発病が開始すると強度の病気を阻止出来なかっ
た（未処理、完全な発病）。

適用例３ コムギの赤サビ病に対する作用効果 ”フリエ−ゴールド（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ　）”釉の鉢
植えのコムギの苗に葉に、赤サビ病菌（ＰｕｃｃＬｎｉ
ａｒｅｃｏｎｄｉｔａ　）の胞子を振りかけた。その後
、針を高い空気湿度（９０〜９５％）を有する室内に２
０〜２２℃で２４時間放置した。この時間中に、胞子が
発病しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。引き続き、感
染した植物に、乾燥物質中に有効物Ｊ１ｔ８０％及び乳
化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴霧
した。噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植物を温室内で２
０〜２２℃の温度及び６５〜７０％の相対空気湿度で放
置した。８日後に１葉上のサビ病菌の発生度合いを調べ
た。

この実験で１本発明による化合物Ａ　ｌ　ｔ　２＋　　
８　＋１１、１４．１５．　１６．２０．２１．２９．
３０．　３３゜３４、　４４．　４７．　４９．　５１
．　５３．　５４．　５６．７４゜？９．　８１．　８
３．　８４．　８７．　１９１．　１９６．　２０４゜
２２０、　２５４．　２５５．　２５８．　２６３．　
２６４．　２７１゜２７９及び２７８の０．０２５％の
有効物質製剤で処理した後に葉の発病は僅かであったが
、比較有効物質Ａでは中程度の発病が生じた（未処理、
完全な発病）。

適用例弘 パプリカのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｏｒｙｔ工８
ｏ１ｎｅｒｅａ　）に対する作用効果 二エージドラ−・アイデアル・エリート（Ｎｅｕ−ｓｉ
ｅｄｌｅｒ工ｄｅａｌ　Ｆｌｉｔｓ　）柚のパプリカの
苗に、４〜５枚の葉が良好に発育した後に、乾燥物質中
に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性懸濁
液を滴が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に実験
植物に真菌類のボトリチス・キネレアの分生芽胞懸濁液
を振りかけかつ高い空気湿度を有する室内に２２〜２４
℃で放置して、５日後に、処理しなかった対照植物には
１発生した葉の大部分を被う程度に強度に発病した。

この実験で１本発明による化合物Ａ　ｌ　、　１９．４
４゜４７、　５４．　７３．　７９．　８１．　８３．
　８７．　１９１゜１９６、　２０４．　２２２．　２
５４．　２５６．　２５７．　２６１゜２６２、　２６
３．　２６７、　２７０　　、　２７２．　２７５．　
２８４゜２８５及び２８６の０．０５％の有効物質製剤
で処理した後の葉の発病は僅かであったが、比較物質及
び未処理の植物では完全な発病が生じた。

適用例よ セブトリア・７ドルム（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒ
ｕｍ　　）に対する作用効果 ジェビラー（Ｊｕｂｉｌａｒ　）種の鉢植えのコムギの
苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０
％を含有する水性噴霧液で２滴が垂れるまで噴霧した。

次の日に、乾燥した植物にセプトリア帝ノドルム（５ｅ
ｐｕｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　）の水性胞子懸濁液
で感染させかつ次いで１７〜１９℃及び９５％の相対空
気湿度で更に培養した。次いで、真菌性病気の発生度合
いを視覚的に調査した。

この実験で１本発明による化合物＆　ｌ　＋　　２　＋
　１０　＋１５、２０．２９．３４．３９．６１及び７
３の０．０５％の有効物質製剤で処理した後の葉の発病
は僅かであったが、比較物質及び未処理の植物では完全
な発病が生じた。

適用例６ 真菌類のペシロミセス・バ！Ｊ　、ｔ　＋　（Ｐａｅｃ
ｉｏｍｙ−ｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉ　）　、アウレオバ
シジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａａｉｄｌｕｍ　
ｐｕｌｌｕｌａｎｓ　）及びゲオトリクム・カンジダン
ス（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｃａｎｄｉｄａｎｓ　　）
に対する作用効果 真菌類に対する作用効果を試験するために、有効物質を
真菌類のペシロミセス・パリオリ、アウレオバシジウム
・プルランス及びゲオトリクム・カンジダンスの成長に
よって最適な培養溶液中に培養溶液１００万物質当り１
００．　５０．　２５．　１２゜６．３及び１．５重社
部の量で加えた。それぞれ１０ｄの培養溶液／有効物質
混合物を、無菌試１ｉｊ！管に入れ、かつ１びのコニジ
ウムもしくは細胞を含有する胞子懸濁液１滴でＩ８染さ
せた。１２０時間培養した後に、視覚不能の真菌類発生
を呈しなかった試験管から試料を取り出しかつ稟菌類培
弄基上に移した。以下の表には、試料を培養基上に移し
た後に真菌類の発生がもはや行われなかった希釈段階を
示す。

有効物質　　　　　殺菌作用を示した有効物質１（ｐｐ
ｍ）本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、
植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類から成る
広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れてい
る。これらは一部分浸透後行性的に有効でありかつ茎葉
及び土壌殺菌剤として使用することができる。

本発明による殺菌性化合物は、拙々の栽培植物又はその
楓、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。

カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ。

コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物
、ブドウ栽培並びに野菜１例えばキュウリ。

インゲン及びカポチャに寄生する多数の真菌類を防除す
るために重要である。

本発明による新規化合物は、以下の植物の病気防除する
ために特に適当である： 穀物類のエリシベ・グラミニス（Ｉｒｙａｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　＊ カポチャのエリシペ・キコラケアルム（Ｋｒｙ−ｓｉｐ
ｈｅ　ａｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びス７エロテ
カ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈａｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）　。

リンゴのボドス７エラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｏａｔｏｒ　）　。

穀物類のブッキニア（Ｐｕｏａｉｎｉａ　）　％　。

ワタのりジフトニア・ソラニ（Ｒｈ１ｚｏｏｔｏｎｉａ
ａｏｌａｎｉ　）　。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕａｔｉｌａｇ。

）種。

リンゴのベンツリア・イネクアリス（ｖｓｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。

コムギのセプトリア・７ドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ａｏｒｕｍ　）　。

イナゴ。ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　：灰色カビ）。

コムギ、オオムギのプソイドケルコスボレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏａｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　。

ジャガイモ、トマトのビトプトラ・インフェスタンス（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）　
。

ブドウのブラスモパラ・ビチフラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）並びに 椋々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及ヒベ
ルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　）種。

本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の柚を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は柚が真菌類に感染
する前文はｔｅ染捗に行う。

新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で０例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することもできる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン、ベンゼン）、塩素化芳香＆’　化合物（例えばク
ロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アル
コール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例
えばシクロヘキサン）、アミン（例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアルデヒド）及び水；賦形剤例えば
天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、Ｉ′＃石。

白亜）及び合成石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；
乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えば
ポリオキシエチレン−脂肪アルコ−ルーエーテル、アル
キルスルホネート及びアリールスルホネート）及び分散
剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが
該当する。

殺菌剤は、有効物質を一般に０．１〜９５重敞％。

有利には０．５〜９０重量％含有する。

使用音はその都度の所望の効果に基づき有効物質０．０
２〜３　ｋｇ　／　ｈａ又はそれ以上である。本発明に
よる新規化合物は、材料保護において１例えばペシロミ
セスＱバリオチイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒ
−１ｏｔｔｔ　）に対して使用することができる。特に
木材腐朽菌類例えばコニオボラ・ブチアナ（０ｏｎｉ−
ｏｐｈｒａ　ｐｕｔｅａｎ＆）及びホ１リスチクツス・
ベルシコロル（Ｐｏ１ｙｓｔｉａｔｕｓ　ｖｅｒｓｉｃ
ｏｌｏｒ　）を防除するために使用することができる。

また、新規の有効物質は、木材を木材変色真菌類９例え
ばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｂａｓｉ
ｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）から保護するための溶
剤含有木質材料保存剤の殺菌作用成分としても使用する
ことができる。この場合の適用は、木質材料を例えば含
が又は塗布により薬剤で処理する形式で行う。

製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、乳化剤、懸濁液、微粉末、粉末、ペー
スト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト、散粉
、浸漬又は注入により適用することができる。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０置部部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重最部重量合物２を、キジロール８０点量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム壌
５重を部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が液られる。

１［、２０ｉｉ１ｔ１Ｍの化合物１５を、シクロヘキサ
ノン４０重量部、イソブタノール３０重量部及びエチレ
ンオキシド４０モルをとマシ油１モルに附加した附加生
成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

■、　　２０重量部の化合物１６を、シクロヘキサノー
ル２５重量部、＊点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
ｉｉｔ部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物６５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。

■、８０重量部の化合物２日を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重一部、亜硫
酸−廃液よりのりグニンス／ｌ／７オン酸のナトリウム
塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
を水に細分布することにより噴霧液が得られる。

Ｍ、　　３重量部の化合物３ｏを、細粒状カオリン９７
重針部と密に混和する。かくして有効物質３重液％を含
有する噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の化合物ｚ８を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、　　４０重置部の化合物４４を、フェノールスルホ
ン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮金物のナトリウム塩１
０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部に混合す
ると、安定した水性分散液が得られる。これを水にて希
釈すると水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物４７を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重曾部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル８　ｔＪｉｌｆ％、フェノールス
ルフォン酸−尿素−７オルムアルデヒド一縮合物のナト
リウム塩２重倉部及びパラフィン系鉱油６８重ｆａｔ部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質１
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、あるいはまた肥料と混合しか
つ散布することができる。

殺菌剤と混合すると、たいていの場合殺菌作用スペクト
ルが拡大される。

次に１本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。

本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化１゜ Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルへブチル）　−７ｚニルクロト
ネート。

２−　！１ｅＯ−ブチルー４．６−シニトロフエニルー
３．３−ジメチルアクリレート。

２−８！ＩＱ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイ
ソプロビルカルポネート。

５−こドローイソ７タルーージーイソブロビルエステル
。

複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ａ−
）リアジン。

ｏ、ｏ−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。

ｚ〜（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４）　）−ベンシイミグゾール。

Ｎ〜（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミ　
ド。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ／、　　Ｎ／−ジ
メチル−Ｎ−７エニルー硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−　（ｇ−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−シヒドロー４Ｈ−ピラン−３−カ
ルボン酸アニリン。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アニリ　ド
。

２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−７ランー３−カルボン醜アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリ／）−１−ホルミルアミ
／−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその壌。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピルツーシス−２，６−ジメチルｍ−（３−（
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル
〕ーピペリジン。

１−［：２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−エチ
ル−１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−ＬＨ
−１．２．４−　）リアゾール。

・　１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−ｎ
−プロピル−１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル
：）−１Ｈ−１，２．４−トリアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピＡ／）−Ｎ−（２，４．６−トリクロ
ルフエノキシエチル）　−　Ｎ／−イミダゾール□ーイ
ルー尿素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
−（ＬＭ−１．２．４−）リアゾール−１ーイル）−２
−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
　−　（ＬＨ−　１．２．４−トリアゾール−１−イル
）−２−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ヒ°リジンメタノ
ール。

１、２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１、２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３．　　５−ジメチル−２−オキシシクロ
ヘキシル）−２−とドロキシエチル）−グルタルイミド
。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルー）二ニル）−Ｎ−　（
　２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステ
ル。

Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３．５−ジクロルフェ
ニル）−２．４−ジオキソ−１．３−オキサゾリジン。

３−（３．５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１．３−オキサゾリジン−２．４−ジ
オン。

３−（３．５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３．５−ジクロルフェニル）−１．２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミ　ド。

２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミンカルボニル）−２−
メトキシイミノツーアセトアミド。

１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−ペメチル］
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−ジフルオルーａ−（ＩＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチル−フェニル）−５−）リアルオルメチル−３−
クロル−２−アミノピリジン。

１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−１，２，４−トリアゾール。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は基：ＣＲ＾５Ｒ＾６Ｒ＾７を表し、該式中Ｒ＾
   ５、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同じか又は異なっておりかつ水素
   原子、分枝鎖状又は非分枝鎖状の、場合によりヒドロキ
   シ基によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
   ルチオ基又はＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基を表し
   、但しこの際置換基Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７の少なくと
   も１つは水素原子であってよく、又は式中Ｒ＾５は前記
   のもの１つを表しかつＲ＾６及びＲ＾７は包括された炭
   素原子と一緒に３〜６員の炭素環式脂肪族環を形成し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は同じか又は異なっておりかつ水素原子
   。 Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アル
   ケニル基又はＣ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル基又はＣ＿３
   〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基又はＣ＿５〜Ｃ＿８−
   シクロアルケニル基を表し、これらはまたヒドロキシ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
   ルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−
   アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル又は場合によ
   り置換されたらＣ＿３〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル、
   又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿４−アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル又はＣ
   ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿６−シ
   クロアルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルコキシ、ハロゲ
   ン又はトリフルオルメチルによって置換されたフェニル
   、ナフチル、フェノキシ又はナフトキシによって置換さ
   れていてもよく、但しＲ＾２及びＲ＾３の炭素原子と複
   素原子（Ｏ、Ｓ、ハロゲン）の総和は少なくとも８であ
   り、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基又はＣ＿１〜Ｃ＿８−ア
   ルコキシ基から選択される、同じか又は異なった置換基
   を表しかつｍは１〜４の数を表し、かつ ■は単結合又は二重結合を表す〕で示される４−置換シ
   クロヘキシルアミン誘導体及びその塩。
2. （２）トランス−Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４
   −ｔ−ブチルシクロヘキシルアミンである、特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。
3. （３）トランス−Ｎ−ｎ−オクチル−ｔ−ブチルシクロ
   ヘキシルアミンである、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。
4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は基：ＣＲ＾５Ｒ＾６Ｒ＾７を表し、該式中Ｒ＾
   ５、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同じか又は異なっておりかつ水素
   原子、分枝鎖状又は非分枝鎖状の、場合によりヒドロキ
   シ基によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
   キルチオ基又はＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基を表
   し、但しこの際置換基Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７の少なく
   とも１つは水素原子であってよく、又は式中Ｒ＾５は前
   記のもの１つを表しかつＲ＾６及びＲ＾７は包括された
   炭素原子と一緒に３〜６員の炭素環式脂肪族環を形成し
   、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は同じか又は異なっておりかつ水素原子
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−
   アルケニル基又はＣ＿３〜Ｃ＿４アルキニル基又はＣ＿
   ３〜Ｃ＿１＿２シクロアルキル基又はＣ＿５〜Ｃ＿８シ
   クロアルケニル基を表し、これらはまたヒドロキシ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
   チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−ア
   ルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル又は場合により
   置換されたＣ＿３〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル、又は
   場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４
   −アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル又はＣ＿３
   〜Ｃ＿６−シクロアルキル又はＣ＿５〜Ｃ＿８−シクロ
   アルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルコキシ、ハロゲン又
   はトリフルオルメチルによって置換されたフエニル、ナ
   フチル、フェノキシ又はナフトキシによって置換されて
   いてもよく、但しＲ＾２及びＲ＾３の炭素原子と複素原
   子（Ｏ、Ｓ、ハロゲン）の総和は少なくとも８であり、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基又はＣ＿１〜Ｃ＿８−ア
   ルコキシ基から選択される、同じか又は異なった置換基
   を表しかつｍは１〜４の数を表し、かつ ■は単結合又は二重結合を表す〕で示される４−置換シ
   クロヘキシルアミン誘導体及びその塩並びに固体又は液
   体の賦形剤を含有する殺菌剤。