JPS6210992B2

JPS6210992B2 -

Info

Publication number: JPS6210992B2
Application number: JP4821079A
Authority: JP
Inventors: Teruomi Jojima; Hideo Takeshiba; Yukyoshi Takahi
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1979-04-19
Filing date: 1979-04-19
Publication date: 1987-03-10
Also published as: JPS55139364A

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、一般式〔式中、R₁およびR₃は両方が同一または異な
つてハロゲン原子を示すか、あるいは一方がハロ
ゲン原子であり、他方が水素原子を示す。R₂は
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。R₄はアルキル基、フ
エニル基またはベンジル基を示す。Ｙは酸素また
は硫黄原子を示す。〕を有する新規なピリダゾン誘導体に関するもので
ある。前記一般式（）の定義において、R₁，R₂及
びR₃のハロゲン原子としては塩素、臭素、弗素
または沃素があげられ、好ましくは塩素または臭
素である。R₂の低級アルキル基としてはメチ
ル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―
ブチルまたはイソブチルのような炭素数１乃至４
個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が
あげられ、好ましくはメチル基である。R₂の低
級アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、ｎ
―プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ―ブトキシま
たはイソブトキシのような炭素数１乃至４個を有
する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基があげ
られ、好ましくはメトキシ基である。また、R₄
のアルキル基の例としてはメチル、エチル、ｎ―
プロピル、イソプロピル、ｎ―ブチル、イソブチ
ル、ｎ―アミル、イソアミル、ｎ―ヘキシル、ｎ
―オクチル、ｎ―ノニル、ｎ―デシルまたはｎ―
ドデシルのような炭素数１乃至12個を有する直鎖
状または分枝鎖状のアルキル基があげられ、好ま
しくは炭素数１乃至４個の低級アルキル基であ
り、とくにメチル、エチル、ｎ―ブチルまたはイ
ソブチル基である。最も好適な前記一般式（）を有する化合物
は、１ R₁およびR₃両方が共に塩素原子または臭素
原子を示し、そして R₂がメチル基またはメトキシ基を示すか；あ
るいは２ R₁が塩素原子または臭素原子を示し、そし
てR₂およびR₃が水素原子を示し； R₄が炭素数１乃至４個の低級アルキル基また
はベンジル基を示し；Ｙが酸素原子を示す。この発明の新規ピリダゾン誘導体としては、例
えば次のものがあげられる。１２―メトキシカルボニル―６―（３，５―ジ
クロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダゾ
ン２２―メトキシカルボニル―６―（３―ブロモ
フエニル）―３―ピリダゾン３２―メトキシカルボニル―６―（３，４―ジ
クロロフエニル）―３―ピリダゾン４２―メトキシカルボニル―６―（３，５―ジ
クロロ―４―メトキシフエニル）―３―ピリダ
ゾン５２―エトキシカルボニル―６―（３，５―ジ
クロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダゾ
ン６２―エトキシカルボニル―６―（３―ブロモ
フエニル）―３―ピリダゾン７２―エトキシカルボニル―６―（３，５―ジ
クロロ―４―メトキシフエニル）―３―ピリダ
ゾン８２―エチルチオカルボニル―６―（３，５―
ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダ
ゾン９２―イソプロポキシカルボニル―６―（３，
５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピ
リダゾン 10 ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３，５
―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリ
ダゾン 11 ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３―ブ
ロモフエニル）―３―ピリダゾン 12 ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３，４
―ジクロロフエニル）―３―ピリダゾン 13 ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３，５
―ジクロロ―４―メトキシフエニル）―３―ピ
リダゾン 14 ２―イソブトキシカルボニル―６―（３，５
―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリ
ダゾン 15 ２―ｎ―ペンチルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン 16 ２―ｎ―ヘキシルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン 17 ２―ｎ―ヘプチルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン 18 ２―ｎ―オクチルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン 19 ２―ｎ―ノニルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン 20 ２―ベンジルオキシカルボニル―６―（３，
５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピ
リダゾン 23 ２―フエノキシカルボニル―６―（３，５―
ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダ
ゾン 26 ２―ｎ―プロポキシカルボニル―６―（３，
５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピ
リダゾン 27 ２―メトキシカルボニル―６―（３―クロロ
―４―メチルフエニル）―３―ピリダゾン 28 ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３―ク
ロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダゾン 29 ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３―ブ
ロモ―４―メチルフエニル）―３―ピリダゾンこの発明による新規化合物（）は、下記式に
示すように、式（）で示される６―フエニル―
３―ピリダゾン類を、炭酸エステルもしくはチオ
炭酸エステル類（）と反応させることによつて
製造される。（式中、R₁乃至R₄およびＹは前述したものと
同意義を示す。）上記反応は、前記一般式（）を有する化合物
に対して前記一般式（）を有する化合物を等モ
ル乃至大過剰に使用し、適当な不活性溶剤中もし
くは溶剤を使用することなく両者を接触させるこ
とによつて容易に遂行される。反応に使用される
溶剤としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はなく、例えばベンゼン、トルエンまたは
キシレンのような芳香族炭化水素類；エチルエー
テル、テトラヒドロフランまたはジオキサンのよ
うなエーテル類；アセトンまたはエチルメチルケ
トンのようなケトン類；ジメチルホルムアミドま
たはジメチルアセトアミドのようなアミド類；酢
酸エチルまたはプロピオン酸エチルのようなエス
テル類；ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホリツクトリアミド（HMPA）等があげられ
る。反応温度は特に限定はなく通常反応は０℃乃
至溶剤の還流温度で行なわれる。上記反応はまた、塩基の存在下で実施すること
もできる。使用される塩基としては例えばトリエ
チルアミン、トリエチレンジアミン、１，５―ジ
アザビシクロ〔４，３，０〕ノナ―５―エン
（DBN），１，５―ジアザビシクロ〔５，４，
０〕ウンデカ―５―エン（DBU）またはピリジ
ンのような第三級アミン類；無水炭酸ナトリウ
ム、無水炭酸カリウムまたは無水炭酸水素ナトリ
ウムのようなアルカリ金属の炭酸塩もしくは重炭
酸塩；水素化リチウムまたは水素化ナトリウムの
ようなアルカリ金属水素化物等があげられる。反応終了後、目的化合物は常法によつて反応混
合物から採取される。例えば反応終了後、結晶と
して析出してくる場合にはそれを取するか、析
出しない場合にはｎ―ヘキサンもしくは石油エー
テルのような水不混和性有機溶剤を加えて析出し
た結晶を取し洗浄し乾燥することにより目的化
合物の粗結晶が得られるが、このものは必要なら
ば常法例えば再結晶法、カラムクロマトグラフイ
ー等によつて更に精製することができる。なお、前記式（）の原料化合物は、ジヤーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ
（J.Am.Chem.Soc.）75，1117（1953）および特
開昭53―12897号明細書記載の方法に準じて製造
される。この発明の新規なピリダゾン誘導体（）の製
法を実施例を示して更に詳細に説明する。実施例１２―メトキシカルボニル―６―（３，５―ジク
ロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダゾン６―（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニ
ル）―３―ピリダゾン2.55ｇ、クロルギ酸メチル
4.7ｇおよびキシレン25mlの混合物を1.5時間加熱
還流した。反応混合物を室温に放冷し、析出した
結晶を取し、ｎ―ヘキサンで洗滌して無色プリ
ズム晶の目的化合物2.94ｇを得た。収率94％融点203〜206℃（再結晶溶媒：ベンゼ
ン）赤外吸収スペクトル ν^{Ｎｕｊｏｌ} _ｎａｘcm^-1： 1780

【式】1680（〓Ｃ＝０）， 1615（〓Ｃ＝Ｃ〓）元素分析値（％） C₁₃H₁₀Cl₂N₂O₃として計算値Ｃ，49.86；Ｈ，3.22；Cl，22.64；Ｎ，8.95 実験値Ｃ，49.72；Ｈ，3.17；Cl，22.77；Ｎ，8.64 上記実施例１の方法に準じて次の化合物が製造
された。２―エトキシカルボニル―６―（３，５―ジ
クロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダゾ
ン m.p.172〜177℃ ２―イソプロポキシカルボニル―６―（３，
５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピ
リダゾン m.p.163〜169℃ ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３，５
―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリ
ダゾン m.p.153〜157℃ ２―イソブトキシカルボニル―６―（３，５
―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリ
ダゾン m.p.159〜161℃ ２―ｎ―ペンチルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン m.p.144〜147℃ ２―ｎ―ヘキシルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン m.p.128〜130℃ ２―ｎ―ヘプチルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン m.p.130.5〜133℃ ２―ベンジルオキシカルボニル―６―（３，
５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピ
リダゾン m.p.180〜185.5℃ ２―エチルチオカルボニル―６―（３，５―
ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダ
ゾン m.p.212〜220℃ ２―メトキシカルボニル―６―（３―プロモ
フエニル）―３―ピリダゾン m.p.97〜100℃ ２―エトキシカルボニル―６―（３―ブロモ
フエニル）―３―ピリダゾン m.p.88〜91℃ ２―メトキシカルボニル―６―（３，４―ジ
クロロフエニル）―３―ピリダゾン m.p.170℃ ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３，４
―ジクロロフエニル）―３―ピリダゾン m.p.107〜111℃ ２―メトキシカルボニル―６―（３，５―ジ
クロロ―４―メトキシフエニル）―３―ピリダ
ゾン m.p.180〜185℃ ２―エトキシカルボニル―６―（３，５―ジ
クロロ―４―メトキシフエニル）―３―ピリダ
ゾン m.p.171〜176℃ ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３，５
―ジクロロ―４―メトキシフエニル）―３―ピ
リダゾン m.p.142〜144℃ ２―ｎ―プロポキシカルボニル―６―（３，
５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピ
リダゾン m.p.170〜173℃ 実施例２２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３，５―
ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダ
ゾン６―（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニ
ル）―３―ピリダゾン2.55ｇおよびクロルギ酸、
ｎ―ブチル6.8ｇの混合物を１時間加熱還流し、
室温に放冷後析出した結晶を取し、ｎ―ヘキサ
ンで洗滌し減圧で乾燥して融点153〜157℃を有す
る無色板状晶の目的化合物3.3ｇを得た。収率93％赤外吸収スペクトル ν^{Ｎｕｊｏｌ} _ｎａｘcm^-1： 1775，1770

【式】1680（〓Ｃ＝０）， 1615（〓Ｃ＝Ｃ〓）核磁気共鳴スペクトル CDCl₃ δppm： 0.8〜2.2（7H、多重線、―CH₂CH₂CH₃）2.50
（3H、一重線、

【式】）4.47（2H、三重線、Ｊ＝7cps，―Ｏ―CH₂―）6.98，7.58
（2H、AB型四重線、Ｊ_AB＝10cps，△_AB＝
31cps、

【式】）7.80（2H、一重線、

【式】）元素分析値（％） C₁₆H₁₆Cl₂N₂O₃として計算値Ｃ，54.10；Ｈ，4.54；Cl，19.96；Ｎ，7.89 実験値Ｃ，54.15；Ｈ，4.52；Cl，20.37；Ｎ，7.93 上記実施例２の方法に準じて次の化合物が製造
された。２―ｎ―オクチルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン m.p.126〜129℃ ２―ｎ―ノニルオキシカルボニル―６―
（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニル）―
３―ピリダゾン m.p.122〜125℃ ２―フエニルカルボニル―６―（３，５―ジ
クロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダゾ
ン m.p.140〜147℃ ２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３―ブ
ロモフエニル）―３―ピリダゾン m.p.67〜69℃ 実施例３２―ｎ―ブトキシカルボニル―６―（３，５―
ジクロロ―４―メチルフエニル）―３―ピリダ
ゾン６―（３，５―ジクロロ―４―メチルフエニ
ル）―３―ピリダゾン 2.55ｇ、クロルギ酸ｎ―
ブチル1.43ｇ、炭酸カリウム1.75ｇおよびアセト
ニトリル100mlの混合物を7.5時間加熱還流した。
放冷後、反応混合物より未反応のピリダゾンおよ
び無機塩を別し、液を減圧下に留去し、残渣
をｎ―ヘキサンより再結晶して針状晶の目的化合
物1.1ｇを得た。収率31％。このものの融点およ
び分光学的数値は実施例２と完全に一致した。この発明の新規なピリダゾン誘導体（）は農
園芸用殺菌剤として有用であり、寄主植物に被害
を与えることなく植物の病気に対して治療的且つ
保護的効果を示す。すなわち、散布剤または水面施用剤として使用
することにより稲作での重要病害である稲紋枯病
を特に強力に防除することができる。また、土壌処理あるいは種子処理剤として使用
することによりリゾクトニア菌に起因するビー
ト、棉、ウリ類等各種作物の苗立枯病に特に有効
であるほか、ナス、ウリ類等の白絹病、ジマガイ
モくろあざ病などの土壌伝染性病害を有効に防除
することができる。一方、実用薬量では稲、トマト、ジヤガイモ、
棉、ナス、キウリ、インゲン等の作物は薬害をう
けることはない。さらに、前記一般式（）を有する化合物は、
果樹園、非農耕地、山林等においても殺菌剤とし
て有効に使用することができる。本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常
用いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、
微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶
剤、油懸濁剤等に調製されて使用される。ここで
いう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、
輸送あるいは取り扱いを容易にするために、農園
芸用殺菌剤中に混合される合成または天然の無機
または有機物質を意味する。適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、０―クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ―ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水素
があげられる。乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２―エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。さらに本発明の農園芸用殺菌剤には製剤の性状
を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、
ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
アルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用
することもできる。上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。乳剤は、例えば有効分化合物を通常５ないし50
重量部含有しており、これに約５ないし20重量部
の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要
に応じて防錆剤が加えられる。このようにして種々の剤型に調製された本発明
の農園芸用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地
において農作物に病気の発生する前または発生後
に作物の茎葉に散布、または土壌もしくは水面に
施用するときは、10aあたり有効成分として１な
いし5000ｇ好ましくは10〜1000ｇを投ずることに
より、有効に病害を防除することができる。また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、た
とえば種子粉衣剤として使用するときは、種子重
量あたり有効成分として0.1％〜２％好ましくは
0.2〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壌も
しくは種子伝染性病害を防除できる。本発明の農園芸用殺菌剤の製剤例を次にあげ
る。文中、単に部とあるのは全て重量部を意味す
る。製剤例１粉剤化合物番号14の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。製剤例２水和剤化合物番号７の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。製剤例３粉剤化合物番号１の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびペントナイト30部と共に混合機中で均
一に混和した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。このようにして調製された本発明の農園芸用殺
菌剤の試験例を次にあげる。なお、供試薬剤は前
記製剤例２に準じて製造し、本発明の有効成分化
合物を50％含有する水和剤を用いた。試験例１キユウリ苗立枯病防除試験フスマに28℃で２週間培養した苗立枯病菌
（Rhizoctonia solani）を土壌に均一に混合し、
この土壌を径12cmのポツトに入れ、キユウリ（品
種：相模半白）を20粒ずつ播種したのち、上から
250ppmの供試薬液を３／m²の割合で潅注し
た。鉢を25℃の温室に２週間保ち、苗立枯病の発
病苗数（本）を調査した。

【表】試験例２稲もんがれ病防除試験（保護効果）４〜５葉期の稲苗（品種：黄金錦）に３ポツト
50mlあて30ppmの供試薬液を散布し、24時間室
温に放置した後、予めもんがれ病菌
（Pellicularia sasakii）を培養したえんばく粒を
稲の茎際に４〜５粒置き、25〜27℃の温室に移
し、菌接種10日後に発病の程度を病斑形成の高さ
（cm）によつて調査した。その結果を第２表に示
す。

【表】

【表】誌験例３稲もんがれ病防除試験（治療効果）６〜７葉期の稲苗（品種：黄金錦）に予めもん
がれ病菌（Pellicularia sasakii）を培養したえん
ばく粒を稲の茎際に４〜５粒置き、25〜27℃の温
室に移した。菌接種３日後に温室より取り出し
て、３ポツト50mlあて100ppmの供試薬液を散布
し、風乾後、再び25〜27℃の温室に移した。薬剤
散布時に形成されている病斑の高さをチエツクし
ておき、薬剤散布10日後に新らしく進展した病斑
長（cm）を調査した。その結果を第３表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１式〔式中、R₁およびR₃は両方が同一または異な
つてハロゲン原子を示すか、あるいは一方がハロ
ゲン原子であり、他方が水素原子を示す。R₂は
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。R₄はアルキル基、フ
エニル基またはベンジル基を示す。Ｙは酸素また
は硫黄原子を示す。〕で表わされる化合物。