JPS6214933A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
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- JPS6214933A JPS6214933A JP60154478A JP15447885A JPS6214933A JP S6214933 A JPS6214933 A JP S6214933A JP 60154478 A JP60154478 A JP 60154478A JP 15447885 A JP15447885 A JP 15447885A JP S6214933 A JPS6214933 A JP S6214933A
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- hydroxyethyl
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- phosphate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、後記の一般式（１）で示されるＮ−（２規な
界面活性剤に関する。
界面活性剤に関する。
（従来の技術）
従来、界面活性剤として数多くの種類の化合物が知られ
ており、使用されている。その中で、アニオン活性剤は
洗浄力も高く、起泡力に優れ、洗浄剤、乳化剤、起泡剤
等の様々な用途で用いられている。しかし、人が直接接
触するシャンプー、リンス、石鹸等の化粧品、家庭用洗
剤の場合、皮膚に対する刺激性等の問題から、より安全
性の高く、又、中性の領域で用いられる活性剤の開発が
要求されている。脂肪酸石鹸は皮膚に緩和な作用を有す
る活性剤として広く用いられているが、中性、酸性領域
では洗浄効果が著しく低下する。又、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩等も優れ
た洗浄効果を示すが、皮膚に対する作用の点では満足す
るものとは言えない。
ており、使用されている。その中で、アニオン活性剤は
洗浄力も高く、起泡力に優れ、洗浄剤、乳化剤、起泡剤
等の様々な用途で用いられている。しかし、人が直接接
触するシャンプー、リンス、石鹸等の化粧品、家庭用洗
剤の場合、皮膚に対する刺激性等の問題から、より安全
性の高く、又、中性の領域で用いられる活性剤の開発が
要求されている。脂肪酸石鹸は皮膚に緩和な作用を有す
る活性剤として広く用いられているが、中性、酸性領域
では洗浄効果が著しく低下する。又、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩等も優れ
た洗浄効果を示すが、皮膚に対する作用の点では満足す
るものとは言えない。
一方、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ化合物の
リン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化剤、帯電防止剤、
防錆剤として広く利用されている。
リン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化剤、帯電防止剤、
防錆剤として広く利用されている。
特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性や皮膚刺激
性が著しく少なく、人体に対して安全性の高いアニオン
性界面活性剤として人体に直接使用する洗浄剤、その他
の化粧品、香粧品原料として有用であることが知られて
いる。
性が著しく少なく、人体に対して安全性の高いアニオン
性界面活性剤として人体に直接使用する洗浄剤、その他
の化粧品、香粧品原料として有用であることが知られて
いる。
しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴い、人体に
対してさらに高度な安全性を有する化粧品、香粧品用原
料の開発の要望がますます増大している。
対してさらに高度な安全性を有する化粧品、香粧品用原
料の開発の要望がますます増大している。
従って、モノアルキルリン酸エステル塩よりも、さらに
皮膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高いアニオン界
面活性剤が開発出来れば、人体に直接使用する化粧品や
、香粧品用原料として広範な利用用途が考えられる。
皮膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高いアニオン界
面活性剤が開発出来れば、人体に直接使用する化粧品や
、香粧品用原料として広範な利用用途が考えられる。
（発明が解決しようとする問題点）
斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行った結果、後記一般
式（１）で示される化合物が低刺激性で優れた洗浄力、
表面張力低下能、起泡力、乳化力を有することを見出し
、本発明を完成した。
式（１）で示される化合物が低刺激性で優れた洗浄力、
表面張力低下能、起泡力、乳化力を有することを見出し
、本発明を完成した。
従って、本発明の目的は後記一般式（１）で示されるＮ
−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノールリン酸エステルカリウム塩から成る
界面活性剤を提供することにある。
−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノールリン酸エステルカリウム塩から成る
界面活性剤を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、
下記一般式（１）
（式中で、几はカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
、パルミチル基、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
カリウムである。）で表ワされるＮ−（２−アルキル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステルカリウム塩から成る界面活性剤である。
、パルミチル基、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
カリウムである。）で表ワされるＮ−（２−アルキル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステルカリウム塩から成る界面活性剤である。
本発明の前記一般式で表わされるＮ−（２−アラウリル
−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル１カリウム塩（以下、本発明の化合物
１という）、Ｎ−（２−カプリルー２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カ
リウム塩（本発明の化合物２という）、Ｎ−（２−ｔリ
スチル−２−とドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１カリウム塩（本発明の化合物
３という）、Ｎ−（２−パルミチルー２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１
カリウム塩（本発明の化合物４という）、Ｎ−（２−ス
テアリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１カリウム塩（本発明の化合
物５という）、Ｎ−（２−オレイル−２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１
カリウム塩（本発明の化合物６という）等である。
−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル１カリウム塩（以下、本発明の化合物
１という）、Ｎ−（２−カプリルー２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カ
リウム塩（本発明の化合物２という）、Ｎ−（２−ｔリ
スチル−２−とドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１カリウム塩（本発明の化合物
３という）、Ｎ−（２−パルミチルー２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１
カリウム塩（本発明の化合物４という）、Ｎ−（２−ス
テアリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１カリウム塩（本発明の化合
物５という）、Ｎ−（２−オレイル−２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１
カリウム塩（本発明の化合物６という）等である。
本発明の前記一般式（１）で表わされるＮ−（２−アル
キル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルカリウム塩は、例えば次のように
して製造される。
キル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルカリウム塩は、例えば次のように
して製造される。
下記一般式（２）
％式％
（上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基またはオレイル基で
ある。） で表わされるＮ−（２−アルキル−２−とドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールをベンゼン溶媒中（
濃度は１．０〜８．０重量％）に溶解した溶液に、１〜
１０倍モルのピロリン酸を添加して、室温下で２〜１０
時間攪拌下にリン酸エステル化反応を行なう。
ル基、パルミチル基、ステアリル基またはオレイル基で
ある。） で表わされるＮ−（２−アルキル−２−とドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールをベンゼン溶媒中（
濃度は１．０〜８．０重量％）に溶解した溶液に、１〜
１０倍モルのピロリン酸を添加して、室温下で２〜１０
時間攪拌下にリン酸エステル化反応を行なう。
次に、生成したＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを
デカンテーシ璽ンによって取り出した後、水に溶解し、
この水溶液に、３０％水酸化カリウム・水溶液を攪拌下
に添加しながらＩ）Ｈを６．０に調整する。その後、エ
バポレーターによって濃縮し、分取高速液体クロマトグ
ラフィーを用い精製することによって、目的とするＮ−
（２−アルキル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル
アミノエタノ−２レリン酸エステルカリウム塩が得られ
る。
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを
デカンテーシ璽ンによって取り出した後、水に溶解し、
この水溶液に、３０％水酸化カリウム・水溶液を攪拌下
に添加しながらＩ）Ｈを６．０に調整する。その後、エ
バポレーターによって濃縮し、分取高速液体クロマトグ
ラフィーを用い精製することによって、目的とするＮ−
（２−アルキル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル
アミノエタノ−２レリン酸エステルカリウム塩が得られ
る。
前記一般式（１）で表わされかつ後記の実施例で得られ
た本発明のＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカリウ
ム塩は、後記の第１表に示す分実施例Ｉ Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩の合
成 攪拌機を備えた１１のフラスコにＮ−（２−ラウリル−
２−とドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
３１７ｆ（１モル）ピロリン酸４３２ｆＣ２，４モル）
及びベンゼン８００ ｍｌを仕込み、激しく攪拌しなが
ら室温下で８時間反応させる。反応後、得られるＮ−（
２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステルをデカンテーシ璽ンによ
って取り出す。これを試料として、下記条件による分取
高速液体クロマトグラフィーによってＮ−（２−ラウリ
ル−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステルを連続的に分取し、精製する。この分取
留分から溶媒をエバポレータを用いて留去した後、エタ
ノール１１を加え、この時開じる沈澱物をデカンテーシ
冒ンによって除（２−ラウリルヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得る。
た本発明のＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカリウ
ム塩は、後記の第１表に示す分実施例Ｉ Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩の合
成 攪拌機を備えた１１のフラスコにＮ−（２−ラウリル−
２−とドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
３１７ｆ（１モル）ピロリン酸４３２ｆＣ２，４モル）
及びベンゼン８００ ｍｌを仕込み、激しく攪拌しなが
ら室温下で８時間反応させる。反応後、得られるＮ−（
２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステルをデカンテーシ璽ンによ
って取り出す。これを試料として、下記条件による分取
高速液体クロマトグラフィーによってＮ−（２−ラウリ
ル−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステルを連続的に分取し、精製する。この分取
留分から溶媒をエバポレータを用いて留去した後、エタ
ノール１１を加え、この時開じる沈澱物をデカンテーシ
冒ンによって除（２−ラウリルヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得る。
これを１１の水に溶解し、３０％水酸化カリウムの水溶
液を攪拌下に滴下しなからｐＨを６．０に調整する。そ
の後、エバポレーターを用いて水を除くと白色粉末３５
０ｆを得た。得られたこの白色粉末は前記第１表に示し
た分析結果から、目的化合物のＮ−（２−ラウリル−２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸１カリウム塩であることを確認した。（収率：９０
％）Ｑ分取高速液体クロマトグラフィーの条件固定相：
０Ｄ８−シリカゲル（５ｎ）を内径２０ｊ！Ｉ１１長さ
２５１のステンレスカラムに充填したもの。
液を攪拌下に滴下しなからｐＨを６．０に調整する。そ
の後、エバポレーターを用いて水を除くと白色粉末３５
０ｆを得た。得られたこの白色粉末は前記第１表に示し
た分析結果から、目的化合物のＮ−（２−ラウリル−２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸１カリウム塩であることを確認した。（収率：９０
％）Ｑ分取高速液体クロマトグラフィーの条件固定相：
０Ｄ８−シリカゲル（５ｎ）を内径２０ｊ！Ｉ１１長さ
２５１のステンレスカラムに充填したもの。
移動相ニアセトニトリルと水の等容量混合液に０．０２
５Ｍリン酸二水素カリウムを溶解させ、リン酸でｐＨを
２．０に調整したもの。
５Ｍリン酸二水素カリウムを溶解させ、リン酸でｐＨを
２．０に調整したもの。
検出器：紫外部検出器（２２０ｎｍ）と示差屈折申ゼ剪
刷り Ｎ−（２−カプリルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩の合
成 Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールの代すに、Ｎ−（２−カプリル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
２９（１（１モル）を使用する他は、実施例１と同様に
行って、白色粉末３５２ｆを得た。得られたこの白色粉
末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ−（，２−カプリルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩で
あることを確認した。（収率：９８％）実施例３ Ｎ−（２−ミリスチル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩の
合成 Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールの代りに、Ｎ−（２−ミリスチル
−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ル３１６Ｆ（１モル）を使用する他は、実施例１と同様
に行って、白色粉末４００ｆを得た。得られたこの白色
粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（２−ミリスチル−２−とドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９６％）実施例４ Ｎ −（２−ハルミチルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
の合成 Ｎ−（２−ラウリル−２−とドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールの代りに、Ｎ−（２−パルミテル
ー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ル３６０ｆ（１モル）を使用する他は、実施例１と同様
に行って、白色粉末４２８ｆを得た。得られたこの白色
粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（２−パルミチルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９６％）実施例５ Ｎ−（２−ステアリル−２−とドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩の
合成 Ｎ−（２−ラウリル−２−とドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールの代りにＮ−（２−ステアリル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
４０４９ （１モル）を使用する他は、実施例１と同様
に行って、白色粉末４５３ｆを得た。得られたこの白色
粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（２−ステアリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：８９％）実施例６ Ｎ−（２−オレイル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
の合成 実施例１６と同様の操作によってＮ−（２−オレイル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステルを得た後、実施例１と同様の操作によっ
て無色粘性物４６０ｆを得た。得られたこの無色粘性物
は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ
−（２−オレイル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノール１カリウム塩であることを確認した
。
刷り Ｎ−（２−カプリルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩の合
成 Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールの代すに、Ｎ−（２−カプリル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
２９（１（１モル）を使用する他は、実施例１と同様に
行って、白色粉末３５２ｆを得た。得られたこの白色粉
末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ−（，２−カプリルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩で
あることを確認した。（収率：９８％）実施例３ Ｎ−（２−ミリスチル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩の
合成 Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールの代りに、Ｎ−（２−ミリスチル
−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ル３１６Ｆ（１モル）を使用する他は、実施例１と同様
に行って、白色粉末４００ｆを得た。得られたこの白色
粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（２−ミリスチル−２−とドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９６％）実施例４ Ｎ −（２−ハルミチルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
の合成 Ｎ−（２−ラウリル−２−とドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールの代りに、Ｎ−（２−パルミテル
ー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ル３６０ｆ（１モル）を使用する他は、実施例１と同様
に行って、白色粉末４２８ｆを得た。得られたこの白色
粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（２−パルミチルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９６％）実施例５ Ｎ−（２−ステアリル−２−とドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩の
合成 Ｎ−（２−ラウリル−２−とドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールの代りにＮ−（２−ステアリル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
４０４９ （１モル）を使用する他は、実施例１と同様
に行って、白色粉末４５３ｆを得た。得られたこの白色
粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（２−ステアリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：８９％）実施例６ Ｎ−（２−オレイル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
の合成 実施例１６と同様の操作によってＮ−（２−オレイル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステルを得た後、実施例１と同様の操作によっ
て無色粘性物４６０ｆを得た。得られたこの無色粘性物
は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ
−（２−オレイル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノール１カリウム塩であることを確認した
。
（収率：９０％）
実施例７
本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下能、起泡
性、洗浄性及び安全性を説明するためのものである。
性、洗浄性及び安全性を説明するためのものである。
実施例１〜６で得た界面活性剤について表面張力、泡高
さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の測定を行った。
さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の測定を行った。
比較の対照物質としてラウリルリン酸エステル１カリウ
ム塩を使用して同様の測定をした。
ム塩を使用して同様の測定をした。
表面張力の測定はフィッシャー表面張力計を使用し、結
果を２８．５°Ｃにおけるダイン／ａｘ単位で表２に示
した。本発明の界面活性剤の表面張力は、ラウリルリン
酸エステル１カリウム塩の表面張力よりも２０９６程度
小さい。
果を２８．５°Ｃにおけるダイン／ａｘ単位で表２に示
した。本発明の界面活性剤の表面張力は、ラウリルリン
酸エステル１カリウム塩の表面張力よりも２０９６程度
小さい。
泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ試験（Ａ
ＳＴＭＤ１１７３−５３ ）によって行なった。測定結
果は表２に示した。高い値は泡安定性の良いことを示す
。
ＳＴＭＤ１１７３−５３ ）によって行なった。測定結
果は表２に示した。高い値は泡安定性の良いことを示す
。
表２かられかるとおり本発明の界面活性剤の泡高さＣＭ
初及び５分後）および泡半減期はどの場合もラウリルリ
ン酸エステル１カリウム塩の対応する値よりもやや大き
い。
初及び５分後）および泡半減期はどの場合もラウリルリ
ン酸エステル１カリウム塩の対応する値よりもやや大き
い。
洗浄力の測定は、５ｃ１１Ｘ５ＣＭのウールモスリン布
にラノリン７％及びスダン厘ｏ、 ｏ ｏ ｓ％のクロ
ロホルム溶液０．４ ｍｌを均一に塗布し乾燥させ、こ
の汚染布を３９６の洗浄剤溶液４０ ｗｌが入った約１
００ ｍｌのガラス製シリンダー中に入れ、４０℃の恒
温槽中で１５分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ
、乾燥させ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求めた
。
にラノリン７％及びスダン厘ｏ、 ｏ ｏ ｓ％のクロ
ロホルム溶液０．４ ｍｌを均一に塗布し乾燥させ、こ
の汚染布を３９６の洗浄剤溶液４０ ｗｌが入った約１
００ ｍｌのガラス製シリンダー中に入れ、４０℃の恒
温槽中で１５分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ
、乾燥させ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求めた
。
結果を表２に示した。本発明の界面活性剤の洗浄率はラ
ウリルリン酸エステルｌカリウム塩の洗浄率より、やや
大きくすぐれている。
ウリルリン酸エステルｌカリウム塩の洗浄率より、やや
大きくすぐれている。
皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する２４時間
閉鎮貼布試験を行なった。すなわち、２０人の被験者に
界面活性剤の０．２％水溶液１ ｘｉをしみ込ませたパ
ッチテスト用絆創膏を２４時間貼布し、貼布除去後２４
時間後に刺激性を判定した。
閉鎮貼布試験を行なった。すなわち、２０人の被験者に
界面活性剤の０．２％水溶液１ ｘｉをしみ込ませたパ
ッチテスト用絆創膏を２４時間貼布し、貼布除去後２４
時間後に刺激性を判定した。
判定結果ははっきりした紅斑を示したものを陽性とし、
その陽性率で示した。測定結果は表２に表２かられかる
とおりラウリルリン酸エステル１カリウム塩と比べて、
本発明の界面活性剤の安全性はほぼ同等である。
その陽性率で示した。測定結果は表２に表２かられかる
とおりラウリルリン酸エステル１カリウム塩と比べて、
本発明の界面活性剤の安全性はほぼ同等である。
応用例１（乳液の製造における乳化剤としての応用）
前記本発明の化合物１〜１８及び類縁化合物としてラウ
リルリン酸エステル１カリウム塩の各々を乳化剤として
、各５部、及び流動パラフィン各３０部を混合し、７０
°Ｃに加熱、攪拌する。
リルリン酸エステル１カリウム塩の各々を乳化剤として
、各５部、及び流動パラフィン各３０部を混合し、７０
°Ｃに加熱、攪拌する。
これを、７０°Ｃの水６５部に徐々に添加して分散乳化
する。次に、この各乳化物を静かに撹拌しつつ、３０℃
になるまで徐冷して０／Ｗ型の乳液を得た。
する。次に、この各乳化物を静かに撹拌しつつ、３０℃
になるまで徐冷して０／Ｗ型の乳液を得た。
これら各乳液を４５°Ｃの恒温室に放置して、経口安定
性を調べた。その結果を第３表に示した。
性を調べた。その結果を第３表に示した。
第 ３ 表
このように、本発明の化合物（界面活性剤）を乳化剤と
して使用した乳液は、６ケ月後でも安定であるが、類縁
化合物を使用した乳液は６ケ月後に油分が分離しており
、本発明の界面活性剤の乳化力はすぐれている。
して使用した乳液は、６ケ月後でも安定であるが、類縁
化合物を使用した乳液は６ケ月後に油分が分離しており
、本発明の界面活性剤の乳化力はすぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・（１） （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
、パルミチル基、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
カリウムである。） で表わされるＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカリ
ウム塩から成る界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60154478A JPS6214933A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60154478A JPS6214933A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6214933A true JPS6214933A (ja) | 1987-01-23 |
| JPH0365224B2 JPH0365224B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=15585125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60154478A Granted JPS6214933A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6214933A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63246314A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-13 | Kanebo Ltd | シヤンプ−組成物 |
| JPH03236061A (ja) * | 1990-02-14 | 1991-10-22 | Oji Paper Co Ltd | 電子写真用転写紙の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5748109A (en) * | 1980-09-05 | 1982-03-19 | Mitsubishi Electric Corp | Unattended running car |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP60154478A patent/JPS6214933A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5748109A (en) * | 1980-09-05 | 1982-03-19 | Mitsubishi Electric Corp | Unattended running car |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63246314A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-13 | Kanebo Ltd | シヤンプ−組成物 |
| JPH03236061A (ja) * | 1990-02-14 | 1991-10-22 | Oji Paper Co Ltd | 電子写真用転写紙の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0365224B2 (ja) | 1991-10-11 |
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