JPS62155276A - ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS62155276A JPS62155276A JP19588786A JP19588786A JPS62155276A JP S62155276 A JPS62155276 A JP S62155276A JP 19588786 A JP19588786 A JP 19588786A JP 19588786 A JP19588786 A JP 19588786A JP S62155276 A JPS62155276 A JP S62155276A
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- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
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- C03C3/122—Silica-free oxide glass compositions containing oxides of As, Sb, Bi, Mo, W, V, Te as glass formers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規なベンゾチアゾロン誘導体、その製造法
およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
〈従来の技術〉
これ迄、Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ
ｔｈｅ ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ ５ｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ第５版、第４０頁（１９８８年）
等にベンゾチアゾロン誘導体であるベナゾリンが、除草
剤の有効成分として用いうろことが記載されている。
ｔｈｅ ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ ５ｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ第５版、第４０頁（１９８８年）
等にベンゾチアゾロン誘導体であるベナゾリンが、除草
剤の有効成分として用いうろことが記載されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、これらの化合物は、除草活性が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。
く問題を解決するための手段〉
本発明者等は、このような状況に鑑み、優れた除草活性
を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、６−
位に弗素原子が置換し、５−位にテトラヒドロフタルイ
疋ドが置換した２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン誘導体が
上述のような欠点の少ない、優れた除草活性を有する化
合物であることを見い出し、本発明に至った。
を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、６−
位に弗素原子が置換し、５−位にテトラヒドロフタルイ
疋ドが置換した２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン誘導体が
上述のような欠点の少ない、優れた除草活性を有する化
合物であることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式
［式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、ハロ低級アルケニル基、ハロ
低級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低
級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基、シンナミ
ル基またはシアノ低級アルキル基を表わす。］で示され
るベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合物と記す
。）、それを有効成分とする除草剤およびその製造法を
提供する。
ル基、低級アルキニル基、ハロ低級アルケニル基、ハロ
低級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低
級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基、シンナミ
ル基またはシアノ低級アルキル基を表わす。］で示され
るベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合物と記す
。）、それを有効成分とする除草剤およびその製造法を
提供する。
次にその製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式
［式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミノベンゾチアゾロン誘導体と、８．４．５．６−チト
ラヒドロフタル酸無水物とを反応させることによって製
造することができる。
ミノベンゾチアゾロン誘導体と、８．４．５．６−チト
ラヒドロフタル酸無水物とを反応させることによって製
造することができる。
この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は８
０〜２００℃、反応時間の範囲は１〜２４時間であり、
反応に供される試剤の量は、アミノベンゾチアゾロン誘
導体［ＩＩ］ １当量に対して８，４，５．６−チトラ
ヒドロフタル酸無水物は１〜８当量である。
０〜２００℃、反応時間の範囲は１〜２４時間であり、
反応に供される試剤の量は、アミノベンゾチアゾロン誘
導体［ＩＩ］ １当量に対して８，４，５．６−チトラ
ヒドロフタル酸無水物は１〜８当量である。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類本等あるいは、それらの混合
物があげられる。
族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類本等あるいは、それらの混合
物があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
次にこの製造法によって製造される本発明化合物を第１
表に示す。
表に示す。
第 １ 表
一般式
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、ｉｉ
ｔ比で０．０５〜９０％、好ましくは０．１〜８０％含
有する。
ｔ比で０．０５〜９０％、好ましくは０．１〜８０％含
有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪萬土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコード、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげら
れる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪萬土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコード、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげら
れる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコボリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコボリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等があげられる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等があげられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２１〜１００１．好ましくは、０．
０５９〜５０１であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツト
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２１〜１００１．好ましくは、０．
０５９〜５０１であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツト
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
〈実施例〉
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例
５−アミノ−６−フルオロ−８−（２−プロピニル）−
２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン０．４８１と８．４，５
．６−チトラヒドロフタル酸無水物０．８２ ｆ／とを
酢酸５−に懸濁させ、５時間加熱還流した。反応混合物
が冷えてから、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン０．４８１と８．４，５
．６−チトラヒドロフタル酸無水物０．８２ ｆ／とを
酢酸５−に懸濁させ、５時間加熱還流した。反応混合物
が冷えてから、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
抽水液を水洗、重曹水洗の後、乾燥、濃縮し、得られた
残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒
酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、２−〔６−
フルオロ−８−（２−プロピニル）−２（８Ｈ）−ベン
ゾチアゾロン−５−イル］ −４、５、６、７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１゜８−ジオン０．１
８ ｆを得た。
残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒
酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、２−〔６−
フルオロ−８−（２−プロピニル）−２（８Ｈ）−ベン
ゾチアゾロン−５−イル］ −４、５、６、７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１゜８−ジオン０．１
８ ｆを得た。
ｍ、ｐ、 １９８−１９５°Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ、ＣＨＣｌ５）、−ｔ ； ８８００．８
０２０．１７２０゜１Ｇ８５．１４９０．１８８５．１
２１５．７６０．６６５１ ）ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ
、δ） ： １．５〜２．０ （４Ｈ，ｂｒ、 ）、２
．１〜２．６、（５Ｈ，ｂｒ、）、４．６１ （２Ｈ，
ｄ 、 Ｊ＝２．６Ｈｚ ）、７．０６ （ＩＨ，ｄ
、）＝６．Ｑａｚ ン、７．２７ （ｌ）ｉ、ｄ ｅ
Ｊ＝９．０Ｈ２） サラニ、イソプロピルアルコールから再結晶にて精製し
た。
０２０．１７２０゜１Ｇ８５．１４９０．１８８５．１
２１５．７６０．６６５１ ）ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ
、δ） ： １．５〜２．０ （４Ｈ，ｂｒ、 ）、２
．１〜２．６、（５Ｈ，ｂｒ、）、４．６１ （２Ｈ，
ｄ 、 Ｊ＝２．６Ｈｚ ）、７．０６ （ＩＨ，ｄ
、）＝６．Ｑａｚ ン、７．２７ （ｌ）ｉ、ｄ ｅ
Ｊ＝９．０Ｈ２） サラニ、イソプロピルアルコールから再結晶にて精製し
た。
ｍ４）、 １９８〜１９９°Ｃ
次にこの製造法によって製造される本発明化合物のいく
つかを、第２表に示す。
つかを、第２表に示す。
第２表
一般式
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物２または４．５０部、リグニンスルホン酸
カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る
。
カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る
。
製剤例２
本発明化合物６．５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン８０部およびシクロヘキサノン
４５部をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン８０部およびシクロヘキサノン
４５部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物８．１２または１６．２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤
を得る。
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤
を得る。
製剤例４
本発明化合物４．１６または２９．２５部、ホＩＪオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート８部、ＵＭＣａ部
、水６９部を混合し、粒度が５ｔクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。
シエチレンソルビタンモノオレエート８部、ＵＭＣａ部
、水６９部を混合し、粒度が５ｔクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例６
本発明化合物２．８．４．５．１２．１６．２８．２９
または８１，５部、ポリオキシエチレンステリルフェニ
ルエーテル１４ｍ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム６部、キシレン８０部およびＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
または８１，５部、ポリオキシエチレンステリルフェニ
ルエーテル１４ｍ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム６部、キシレン８０部およびＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第８表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第８表
の化合物記号で示す。
第８表
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを１０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１，２．
８．４．５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを１０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１，２．
８．４．５で示す。
試験例１ 畑地土壌表面処理試験
直径１０ｃＷＩ、深さ１０５１の円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルパアサガ
オ、イチビを播覆し、覆土した。製剤例２または５に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
り１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面１ζ処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第４表に示す。
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルパアサガ
オ、イチビを播覆し、覆土した。製剤例２または５に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
り１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面１ζ処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例２ 畑地茎葉処理試験
直径１０ａｎ、深さ１０ｃｙｎの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め１．ヒエ、ダイコン、イチビを播
種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２ま
たは５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第５表に示す。
ットに畑地土壌を詰め１．ヒエ、ダイコン、イチビを播
種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２ま
たは５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例８ 水田湛水処理試験
直径８ｃＩ１１、深さ１２ｅＭの円筒型プラスチックポ
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ
、キカシグサ、ミゾハコベ）の穏子を１〜２副の深さに
混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊
茎を１〜２蔚の深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）
に製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第６表に示す。
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ
、キカシグサ、ミゾハコベ）の穏子を１〜２副の深さに
混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊
茎を１〜２蔚の深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）
に製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第６表に示す。
第 ６ 表
試験例４ 畑地土壌処理試験
面積８８ Ｘ ２８ ｃｎｌ、深さ１１ｍのバットに畑
地土壌を詰め、ダイズ、ラッカセイ、ワタ、トウモロコ
シ、マルバアサガオ、イチビ、アオゲイトウ、イヌホオ
ズキ、シロザ、エピスグサ、イヌビエ、セイバンモロコ
シ、エノコログサを播種し、１〜２Ｇの厚さに覆土した
。
地土壌を詰め、ダイズ、ラッカセイ、ワタ、トウモロコ
シ、マルバアサガオ、イチビ、アオゲイトウ、イヌホオ
ズキ、シロザ、エピスグサ、イヌビエ、セイバンモロコ
シ、エノコログサを播種し、１〜２Ｇの厚さに覆土した
。
製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を、１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第７
表に示す。
所定量を、１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第７
表に示す。
第 ７ 表
試験例５ 畑地土壌処理試験
面積８８Ｘ２８ｉ、深さ１１ｃｍのバットに畑地土壌を
詰め、ダイズ、ラッカセイ、ワタ、トウモロコシ、ツル
ガム、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグサ
、イヌホオズキ、アメリカキンゴジカ、アメリカッノク
サネム、アオゲイトウ、トウダイグサ、シロパナチツウ
センアサガオ、シロザ、ノハラガラシ、セイヨウヒルガ
オ、スベリヒュ、オオクサキビ、メヒシバ、エノコログ
サ、イヌビエ、セイバンモロコシを播種し、１〜２αの
厚すに覆土した。製剤例２または６に準じて乳剤にした
供試化合物の所定量を、１アールあたり１０リツトル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２０日Ｂ屋外で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第８表に示す。
詰め、ダイズ、ラッカセイ、ワタ、トウモロコシ、ツル
ガム、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグサ
、イヌホオズキ、アメリカキンゴジカ、アメリカッノク
サネム、アオゲイトウ、トウダイグサ、シロパナチツウ
センアサガオ、シロザ、ノハラガラシ、セイヨウヒルガ
オ、スベリヒュ、オオクサキビ、メヒシバ、エノコログ
サ、イヌビエ、セイバンモロコシを播種し、１〜２αの
厚すに覆土した。製剤例２または６に準じて乳剤にした
供試化合物の所定量を、１アールあたり１０リツトル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２０日Ｂ屋外で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第８表に示す。
試験例６ 畑地土壌処理試験
面積８８Ｘ２ａｍ、深さ１１ｍのバットに畑地土壌を詰
め、コムギ、サナエタデ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイ
ヌノフグリ、ノスズメノテッポウを播種し、１〜２ｃｍ
の厚さに覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２７日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第９表に示す。
め、コムギ、サナエタデ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイ
ヌノフグリ、ノスズメノテッポウを播種し、１〜２ｃｍ
の厚さに覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２７日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第９表に示す。
第 ９ 表
試験例７ 畑地茎葉処理試験
面積８８Ｘ２８ｊ、深さ１１３のバットに畑地土壌を詰
め、トウモロコシ、オナモミ、イチビ、マルバアサガオ
、イヌホオズキ、アオゲイトウを播種し、１８日間育成
した。その後、製剤例２または６に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を、展着剤を含む１アールあたり
５リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上
方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草およ
び作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で
、草丈は２〜１２ａｍであった。処理２０日後に除草効
力を調査した。その結果を第１０表に示す。なお、本試
験は、全期間を通して温室内で行った。
め、トウモロコシ、オナモミ、イチビ、マルバアサガオ
、イヌホオズキ、アオゲイトウを播種し、１８日間育成
した。その後、製剤例２または６に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を、展着剤を含む１アールあたり
５リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上
方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草およ
び作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で
、草丈は２〜１２ａｍであった。処理２０日後に除草効
力を調査した。その結果を第１０表に示す。なお、本試
験は、全期間を通して温室内で行った。
第 １０ 表
試験例８ 畑地茎葉処理試験
面積８８Ｘ２８ｊｓ深さ１１０のバットに畑地土壌を詰
め、コムギ、ハルタデ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌ
ノフグリを播種し、１８日間育成した。その後、製剤例
２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均
一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草
覆により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ａｍ
であった。処理２０日後に除草効力を調査した。その結
果を第１１表に示す。なお、本試験は、全期間を通して
温室内で行った。
め、コムギ、ハルタデ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌ
ノフグリを播種し、１８日間育成した。その後、製剤例
２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均
一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草
覆により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ａｍ
であった。処理２０日後に除草効力を調査した。その結
果を第１１表に示す。なお、本試験は、全期間を通して
温室内で行った。
第 １１ 表
試験例９ 畑地土壌処理試験
上面中１ｍになるように畦立てした圃場に、トウモロコ
シ、イチビ、アオゲイトウ及びイヌホオズキを播種し、
１区あたり８−に区切って試験区とした。製剤例２また
は５に準じて乳剤にして供試化合物の所定量を、１アー
ルあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で
試験区の全面に土壌表面処理した。
シ、イチビ、アオゲイトウ及びイヌホオズキを播種し、
１区あたり８−に区切って試験区とした。製剤例２また
は５に準じて乳剤にして供試化合物の所定量を、１アー
ルあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で
試験区の全面に土壌表面処理した。
反復は８回とし、８２日後に除草効力を調査した。その
結果を第１２表に示す。
結果を第１２表に示す。
第１２表
〈発明の効果〉
以上説明したように本発明化合物は、畑地の茎葉処理お
よび土壌処理において、問題となる種々の雑草、例えば
、ソパカズラ、ハルタデ、サナエタデ、スベリヒエ、ハ
コベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ
、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ
、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグ
ラ、アメリカアサガオ、マルパアサガオ、セイヨウヒル
ガオ、シロバナテ「ウセンアサガオ、イヌホオズキ、オ
オイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、
コーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカ−
タビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、
セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギツウ
ギシパ、オオクサキビ等のイネ科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草、コゴメノガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物
は、トウモロコシ、ツルガム、コムギ、オオムギ、イネ
、ダイズ、ラッカセイ、ワタ等の主要作物に対して問題
となるような薬害を示さない。
よび土壌処理において、問題となる種々の雑草、例えば
、ソパカズラ、ハルタデ、サナエタデ、スベリヒエ、ハ
コベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ
、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ
、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグ
ラ、アメリカアサガオ、マルパアサガオ、セイヨウヒル
ガオ、シロバナテ「ウセンアサガオ、イヌホオズキ、オ
オイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、
コーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカ−
タビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、
セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギツウ
ギシパ、オオクサキビ等のイネ科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草、コゴメノガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物
は、トウモロコシ、ツルガム、コムギ、オオムギ、イネ
、ダイズ、ラッカセイ、ワタ等の主要作物に対して問題
となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ、マツバ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して
は問題となるような薬害を示さない。
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ、マツバ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して
は問題となるような薬害を示さない。
さらに、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地
、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤として用い
ることができ、また、他の除草剤と混合して用いること
により、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料
、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤として用い
ることができ、また、他の除草剤と混合して用いること
により、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料
、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、 低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハ ロ低級アルキル基、ハロ低級アルケニル基、ハロ低級ア
ルキニル基、低級アルコキシ低 級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコ キシ低級アルキル基、シンナミル基または シアノ低級アルキル基を表わす。］ で示されるベンゾチアゾロン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、 低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハ ロ低級アルキル基、ハロ低級アルケニル基、ハロ低級ア
ルキニル基、低級アルコキシ低 級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコ キシ低級アルキル基、シンナミル基または シアノ低級アルキル基を表わす。］ で示されるアミノベンズチアゾロン誘導体と３，４，５
，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させること
を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。］ で示されるベンゾチアゾロン誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、 低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハ ロ低級アルキル基、ハロ低級アルケニル基、ハロ低級ア
ルキニル基、低級アルコキシ低 級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコ キシ低級アルキル基、シンナミル基または シアノ低級アルキル基を表わす。］ で示されるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21604885A JPS62119138A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | テルライトガラスおよびその製造方法 |
| JP60-216043 | 1985-09-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155276A true JPS62155276A (ja) | 1987-07-10 |
| JPH072738B2 JPH072738B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=16682461
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21604885A Granted JPS62119138A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | テルライトガラスおよびその製造方法 |
| JP19588786A Expired - Lifetime JPH072738B2 (ja) | 1985-09-27 | 1986-08-20 | ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21604885A Granted JPS62119138A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | テルライトガラスおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS62119138A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0408382A2 (en) | 1989-07-14 | 1991-01-16 | Nissan Chemical Industries, Limited | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7033966B2 (en) | 2003-05-21 | 2006-04-25 | Asahi Glass Company, Limited | Optical glass and lens |
| JP5271483B2 (ja) * | 2005-04-28 | 2013-08-21 | 株式会社オハラ | 光学ガラス |
| JP4590386B2 (ja) * | 2006-10-23 | 2010-12-01 | 株式会社オハラ | 光学ガラス |
| KR100869664B1 (ko) | 2006-11-13 | 2008-11-21 | 한국기초과학지원연구원 | 이산화텔루르계 결정화 유리 |
| JP5209897B2 (ja) * | 2007-04-25 | 2013-06-12 | 株式会社オハラ | 光学ガラス |
| US8053384B2 (en) * | 2007-04-03 | 2011-11-08 | Ohara Inc. | Optical glass |
| EP2167438B1 (en) * | 2007-06-27 | 2019-04-03 | Nikon Corporation | Glass composition and optical member and optical instrument using the same |
| JP2010105906A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-05-13 | Ohara Inc | 光学ガラス、光学素子及び精密プレス成形用プリフォーム |
| JP2013010661A (ja) * | 2011-06-29 | 2013-01-17 | Ohara Inc | ガラス組成物 |
| CN104445962A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-03-25 | 江苏欧耐尔新型材料有限公司 | 用于太阳能高方阻浆料的玻璃粉及其制备方法 |
| JP6074483B1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-02-01 | 株式会社ノリタケカンパニーリミテド | 導電性組成物 |
| CN106007389B (zh) * | 2016-05-13 | 2019-04-30 | 浙江光达电子科技有限公司 | 一种晶硅太阳能电池正面银浆用玻璃粉及其制备方法 |
| JP7203008B2 (ja) * | 2017-02-21 | 2023-01-12 | 株式会社オハラ | 光学ガラス、プリフォーム材及び光学素子 |
| JP7354776B2 (ja) * | 2019-11-05 | 2023-10-03 | 日本電気硝子株式会社 | ガラスの製造方法及び板ガラスの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197443A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-09-01 | Hoya Corp | 光学ガラス |
-
1985
- 1985-09-27 JP JP21604885A patent/JPS62119138A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-20 JP JP19588786A patent/JPH072738B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0408382A2 (en) | 1989-07-14 | 1991-01-16 | Nissan Chemical Industries, Limited | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62119138A (ja) | 1987-05-30 |
| JPH072738B2 (ja) | 1995-01-18 |
| JPH0573702B2 (ja) | 1993-10-14 |
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