JPH072738B2 - ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH072738B2 JPH072738B2 JP19588786A JP19588786A JPH072738B2 JP H072738 B2 JPH072738 B2 JP H072738B2 JP 19588786 A JP19588786 A JP 19588786A JP 19588786 A JP19588786 A JP 19588786A JP H072738 B2 JPH072738 B2 JP H072738B2
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- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規なベンゾチアゾロン誘導体、その製造法
およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
＜従来の技術＞ これ迄、Herbicide Handbook of the Weed Science Soc
iety of America 第５版、第40頁（1988年）等にベンゾ
チアゾロン誘導体であるベナゾリンが，除草剤の有効成
分として用いうることが記載されている。
iety of America 第５版、第40頁（1988年）等にベンゾ
チアゾロン誘導体であるベナゾリンが，除草剤の有効成
分として用いうることが記載されている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、これらの化合物は、除草活性が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明者等は、このような状況に鑑み、優れた除草活性
を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、６−
位に弗素原子が置換し、５−位にテトラヒドロフタルイ
ミドが置換した２（3H）−ベンゾチアゾロン誘導体が上
述のような欠点の少ない、優れた除草活性を有する化合
物であることを見い出し、本発明に至った。
を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、６−
位に弗素原子が置換し、５−位にテトラヒドロフタルイ
ミドが置換した２（3H）−ベンゾチアゾロン誘導体が上
述のような欠点の少ない、優れた除草活性を有する化合
物であることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、ハロ低級アルキル基、ハロ低
級アルケニル基、ハロ低級アルキニル基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級
アルキル基、シンナミル基またはシアノ低級アルキル基
を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）それを有効成分とする除草剤およびその製
造法を提供する。
ル基、低級アルキニル基、ハロ低級アルキル基、ハロ低
級アルケニル基、ハロ低級アルキニル基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級
アルキル基、シンナミル基またはシアノ低級アルキル基
を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）それを有効成分とする除草剤およびその製
造法を提供する。
次にその製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアミノベンゾチアゾロン誘導体と、8,4,5,6
−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させることによ
って製造することができる。
−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させることによ
って製造することができる。
この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は80
〜200℃、反応時間の範囲は１〜24時間であり、反応に
供される試剤の量は、アミノベンゾチアゾロン誘導体
［II］１当量に対して3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸
無水物は１〜３当量である。
〜200℃、反応時間の範囲は１〜24時間であり、反応に
供される試剤の量は、アミノベンゾチアゾロン誘導体
［II］１当量に対して3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸
無水物は１〜３当量である。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類水等あるいは、それらの混合
物があげられる。
族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類水等あるいは、それらの混合
物があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
次にこの製造法によって製造される本発明化合物を第１
表に示す。
表に示す。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％含有する。
比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）PAP（酸性リン酸イソ
プロピル）等があげられる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）PAP（酸性リン酸イソ
プロピル）等があげられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.02g〜100g、好ましくは、0.05g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処理す
る。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.02g〜100g、好ましくは、0.05g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処理す
る。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等が挙げられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等が挙げられる。
＜実施例＞ 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例 ５−アミノ−６−フルオロ−３−（２−プロピニル）−
２（3H）−ベンゾチアゾロン0.43gと3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタル酸無水物0.32gとを酢酸5mlに懸濁させ、５時
間加熱還流した。反応混合物が冷えてから、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、重曹水洗後、乾
燥、濃縮し、得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝1:4）で
精製し、２−［６−フルオロ−３−（２−プロピニル）
−２−（3H）、ベンゾチアゾロン−５−イル］−4,5,6,
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン0.
13gを得た。
２（3H）−ベンゾチアゾロン0.43gと3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタル酸無水物0.32gとを酢酸5mlに懸濁させ、５時
間加熱還流した。反応混合物が冷えてから、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、重曹水洗後、乾
燥、濃縮し、得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝1:4）で
精製し、２−［６−フルオロ−３−（２−プロピニル）
−２−（3H）、ベンゾチアゾロン−５−イル］−4,5,6,
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン0.
13gを得た。
m.p.193−195℃ IR（KBr,CHCl3）cm−1;3300,3020,1720,1685,1490,138
5,1215,760,6651 HNMR（CDCl8，δ）;1.5〜2.0（4H,br.）、2.1〜2.6、
（5H,br.）、4.61（2H,d,J＝2.6Hz）、7.06（1H,d,J＝
6.0Hz）、7.27（1H,d,J＝9.0Hz） さらに、イソプロピルアルコールから再結晶にて精製し
た。
5,1215,760,6651 HNMR（CDCl8，δ）;1.5〜2.0（4H,br.）、2.1〜2.6、
（5H,br.）、4.61（2H,d,J＝2.6Hz）、7.06（1H,d,J＝
6.0Hz）、7.27（1H,d,J＝9.0Hz） さらに、イソプロピルアルコールから再結晶にて精製し
た。
m.p.198〜199℃ 次にこの製造法によって製造される本発明化合物のいく
つかを、第２表に示す。
つかを、第２表に示す。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物２または４、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物５、５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン30部およびシクロヘキサノン45部
をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン30部およびシクロヘキサノン45部
をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物３、12部または16、２部、合成含水酸化珪
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得
る。
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得
る。
製剤例４ 本発明化合物４、16または29、25部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸
濁剤を得る。
ンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸
濁剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物２、３、４、５、12、16、28、29または3
1、５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、
キシレン30部およびN,N−ジメチルホルムアミド45部を
よく混合して乳剤を得る。
1、５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、
キシレン30部およびN,N−ジメチルホルムアミド45部を
よく混合して乳剤を得る。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イチビ
を播種し、覆土した。製剤例２または５に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10リット
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第４表に示す。
土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イチビ
を播種し、覆土した。製剤例２または５に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10リット
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第４表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温室内
で10日間育成した。その後、製剤例２または５に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で
植物体の上方から茎葉処理した。処理後20日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示
す。
土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温室内
で10日間育成した。その後、製剤例２または５に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で
植物体の上方から茎葉処理した。処理後20日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示
す。
試験例３ 水田湛水処理試験 直径8cm、深さ12cmの円筒型プラスチックポットに水田
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
2cmの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植し、温
室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例
２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。処理
後20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第６表に示す。
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
2cmの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植し、温
室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例
２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。処理
後20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第６表に示す。
試験例４ 畑地土壌処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
ダイズ、ラッカセイ、ワタ、トウモロコシ、マルバアサ
ガオ、イチビ、アオゲイトウ、イヌホオズキ、シロザ、
エビスグサ、イヌビエ、センバンモロコシ、エノコログ
サを播種し１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２または
５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１ア
ールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で
土壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第７表に示す。
ダイズ、ラッカセイ、ワタ、トウモロコシ、マルバアサ
ガオ、イチビ、アオゲイトウ、イヌホオズキ、シロザ、
エビスグサ、イヌビエ、センバンモロコシ、エノコログ
サを播種し１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２または
５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１ア
ールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で
土壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第７表に示す。
試験例５ 畑地土壌処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
ダイズ、ラッカセイ、ワタ、トウモロコシ、ソルガム、
マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグサ、イヌ
ホオズキ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネ
ム、アオゲイトウ、トウダイグサ、シロバナチョウセン
アサガオ、シロザ、ノハラガラシ、セイヨウヒルガオ、
スベリヒユ、オオクサキビ、メヒシバ、エノコログサ、
イヌビエ、セイバンモロコシを播種し、１〜2cmの厚さ
に覆土した。製剤例２または５に準じて乳剤にした供試
化合物の所定量を、１アールあたり10リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間屋外で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
８表に示す。
ダイズ、ラッカセイ、ワタ、トウモロコシ、ソルガム、
マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグサ、イヌ
ホオズキ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネ
ム、アオゲイトウ、トウダイグサ、シロバナチョウセン
アサガオ、シロザ、ノハラガラシ、セイヨウヒルガオ、
スベリヒユ、オオクサキビ、メヒシバ、エノコログサ、
イヌビエ、セイバンモロコシを播種し、１〜2cmの厚さ
に覆土した。製剤例２または５に準じて乳剤にした供試
化合物の所定量を、１アールあたり10リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間屋外で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
８表に示す。
試験例６ 畑地土壌処理試験 面積33×28cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
コムギ、サナエタデ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノ
フグリ、ノスズメノテッポウを播種し、１〜2cmの厚さ
に覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり10リットル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理
後27日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第９表に示す。
コムギ、サナエタデ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノ
フグリ、ノスズメノテッポウを播種し、１〜2cmの厚さ
に覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり10リットル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理
後27日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第９表に示す。
試験例７ 畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
トウモロコシ、オナモミ、イチビ、マルバアサガオ、イ
ヌホオズキ、アオゲイトウを播種し、18日間育成した。
その後、製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、展着剤を含む１アールあたり５リッ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物
の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈
は２〜12cmであった。処理20日間後地に除草効力を調査
した。その結果を第10表に示す。なお、本試験は、全期
間を通して温室内で行った。
トウモロコシ、オナモミ、イチビ、マルバアサガオ、イ
ヌホオズキ、アオゲイトウを播種し、18日間育成した。
その後、製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、展着剤を含む１アールあたり５リッ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物
の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈
は２〜12cmであった。処理20日間後地に除草効力を調査
した。その結果を第10表に示す。なお、本試験は、全期
間を通して温室内で行った。
試験例８ 畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
コムギ、ハルタデ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフ
グリを播種し、18日間育成した。その後、製剤例２また
は５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展
着剤を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種に
より異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであっ
た。処理20日後に除草効力を調査した。その結果を第11
表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行
った。
コムギ、ハルタデ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフ
グリを播種し、18日間育成した。その後、製剤例２また
は５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展
着剤を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種に
より異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであっ
た。処理20日後に除草効力を調査した。その結果を第11
表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行
った。
試験例９ 畑地土壌処理試験 上面巾1mになるように畦立てした圃場に、トウモロコ
シ、イチビ、アオゲイトウ及びイヌホウズキを播種し、
１区あたり８m2に区切って試験区とした。製剤例２また
は５に準じて乳剤にして供試化合物の所定量を、１アー
ルあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で試
験区の全面に土壌表面処理した。反復は３回とし、32日
後に除草効力を調査した。その結果を第12表に示す。
シ、イチビ、アオゲイトウ及びイヌホウズキを播種し、
１区あたり８m2に区切って試験区とした。製剤例２また
は５に準じて乳剤にして供試化合物の所定量を、１アー
ルあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で試
験区の全面に土壌表面処理した。反復は３回とし、32日
後に除草効力を調査した。その結果を第12表に示す。
＜発明の効果＞ 以上説明したように本発明化合物は、畑地の茎葉処理お
よび土壌処理において、問題となる種々の雑草、例え
ば、ソバカズラ、ハルタデ、サナエタデ、スベリヒユ、
ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラ
シ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエム
グラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒ
ルガオ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑
草、ヒエ、イヌエビ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスム
ギ、センバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギ
ョウギシバ、オオクサキビ等のイネ科雑草およびツユク
サ等のツユクサ科雑草、コゴメノガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化
合物は、トウモロコシ、ソルガム、コムギ、オオムギ、
イネ、ダイズ、ラッカセイ、ワタ等の主要作物に対して
問題となるような薬害を示さない。
よび土壌処理において、問題となる種々の雑草、例え
ば、ソバカズラ、ハルタデ、サナエタデ、スベリヒユ、
ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラ
シ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエム
グラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒ
ルガオ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑
草、ヒエ、イヌエビ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスム
ギ、センバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギ
ョウギシバ、オオクサキビ等のイネ科雑草およびツユク
サ等のツユクサ科雑草、コゴメノガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化
合物は、トウモロコシ、ソルガム、コムギ、オオムギ、
イネ、ダイズ、ラッカセイ、ワタ等の主要作物に対して
問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、マツバ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、
ウリカワ等に対して雑草効力を有し、しかもイネに対し
ては問題となるような薬害を示さない。
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、マツバ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、
ウリカワ等に対して雑草効力を有し、しかもイネに対し
ては問題となるような薬害を示さない。
さらに、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草
地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤として用
いることができ、また、他の除草剤と混合して用いるこ
とにより、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤として用
いることができ、また、他の除草剤と混合して用いるこ
とにより、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、ハロ低級アルキル基、ハロ低
級アルケニル基、ハロ低級アルキニル基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級
アルキル基、シンナミル基またはシアノ低級アルキル基
を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、ハロ低級アルキル基、ハロ低
級アルケニル基、ハロ低級アルキニル基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級
アルキル基、シンナミル基またはシアノ低級アルキル基
を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21604885A JPS62119138A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | テルライトガラスおよびその製造方法 |
| JP60-216043 | 1985-09-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155276A JPS62155276A (ja) | 1987-07-10 |
| JPH072738B2 true JPH072738B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=16682461
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21604885A Granted JPS62119138A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | テルライトガラスおよびその製造方法 |
| JP19588786A Expired - Lifetime JPH072738B2 (ja) | 1985-09-27 | 1986-08-20 | ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21604885A Granted JPS62119138A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | テルライトガラスおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS62119138A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| AU627906B2 (en) | 1989-07-14 | 1992-09-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| US7033966B2 (en) | 2003-05-21 | 2006-04-25 | Asahi Glass Company, Limited | Optical glass and lens |
| JP5271483B2 (ja) * | 2005-04-28 | 2013-08-21 | 株式会社オハラ | 光学ガラス |
| JP4590386B2 (ja) * | 2006-10-23 | 2010-12-01 | 株式会社オハラ | 光学ガラス |
| KR100869664B1 (ko) | 2006-11-13 | 2008-11-21 | 한국기초과학지원연구원 | 이산화텔루르계 결정화 유리 |
| JP5209897B2 (ja) * | 2007-04-25 | 2013-06-12 | 株式会社オハラ | 光学ガラス |
| US8053384B2 (en) * | 2007-04-03 | 2011-11-08 | Ohara Inc. | Optical glass |
| EP2167438B1 (en) * | 2007-06-27 | 2019-04-03 | Nikon Corporation | Glass composition and optical member and optical instrument using the same |
| JP2010105906A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-05-13 | Ohara Inc | 光学ガラス、光学素子及び精密プレス成形用プリフォーム |
| JP2013010661A (ja) * | 2011-06-29 | 2013-01-17 | Ohara Inc | ガラス組成物 |
| CN104445962A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-03-25 | 江苏欧耐尔新型材料有限公司 | 用于太阳能高方阻浆料的玻璃粉及其制备方法 |
| JP6074483B1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-02-01 | 株式会社ノリタケカンパニーリミテド | 導電性組成物 |
| CN106007389B (zh) * | 2016-05-13 | 2019-04-30 | 浙江光达电子科技有限公司 | 一种晶硅太阳能电池正面银浆用玻璃粉及其制备方法 |
| JP7203008B2 (ja) * | 2017-02-21 | 2023-01-12 | 株式会社オハラ | 光学ガラス、プリフォーム材及び光学素子 |
| JP7354776B2 (ja) * | 2019-11-05 | 2023-10-03 | 日本電気硝子株式会社 | ガラスの製造方法及び板ガラスの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197443A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-09-01 | Hoya Corp | 光学ガラス |
-
1985
- 1985-09-27 JP JP21604885A patent/JPS62119138A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-20 JP JP19588786A patent/JPH072738B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62119138A (ja) | 1987-05-30 |
| JPS62155276A (ja) | 1987-07-10 |
| JPH0573702B2 (ja) | 1993-10-14 |
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