JPS62164679A - 抗生物質オキサスピロ−ルｃ - Google Patents
抗生物質オキサスピロ−ルｃInfo
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- JPS62164679A JPS62164679A JP587486A JP587486A JPS62164679A JP S62164679 A JPS62164679 A JP S62164679A JP 587486 A JP587486 A JP 587486A JP 587486 A JP587486 A JP 587486A JP S62164679 A JPS62164679 A JP S62164679A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibiotic
- oxaspirole
- oxaspirol
- culture
- properties
- Prior art date
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な抗生物質オキサスピロールＣと、その
製造法に関する。
製造法に関する。
本発明者らは、ロドトルーラ・グルチニスＴ−１１０の
”Ｃｏ照射による変異株Ｎｏ、５４−１の培養液から新
規な抗生物質を単離することに成功し、この物質をオキ
サスピロールＣと命名した。
”Ｃｏ照射による変異株Ｎｏ、５４−１の培養液から新
規な抗生物質を単離することに成功し、この物質をオキ
サスピロールＣと命名した。
オキサスピロールＣは以下の理化学的性状を有する。
ｌ）物質の性状
常温で油状
２）比旋光度
〔α） −４３０° （Ｃ＝ ０．８ 、 ＣＨ３
０Ｈ）３）分子式 Ｃｎ勅０５ ４）分子量 ３０６ 高分解能マススペクトル法により測定 ５）紫外線吸収スペクトル メタノール中で測定した紫外線吸収スペクトルは第１図
に示した通り２３７ ｎｍ （Ｅｌ（、ｒ、１０）に極
大吸収を示す。
０Ｈ）３）分子式 Ｃｎ勅０５ ４）分子量 ３０６ 高分解能マススペクトル法により測定 ５）紫外線吸収スペクトル メタノール中で測定した紫外線吸収スペクトルは第１図
に示した通り２３７ ｎｍ （Ｅｌ（、ｒ、１０）に極
大吸収を示す。
６）赤外線吸収スペクトル
液膜法で測定した赤外線吸収スペクトルは第２図に示す
通りである。
通りである。
７）核磁気共鳴スペクトル δｐｐｍ
ＣＤ ＣＪ！ ３溶液中でテトラメチルシランを基準物
質として測定した。
質として測定した。
その結果、ＩＨ−ＮＭＲスペクトルを第３表に、１３Ｃ
−ＮＭＲスペクトルを第４表に示す。
−ＮＭＲスペクトルを第４表に示す。
（以下余白）
第３表 ＩＨ−ＮＭＲスペクトル
６０．８９ｐｐｍ ３Ｈｔ
ｌ、３９ ２Ｈ５ｅｘｔｅｔ
２．０３ ２Ｈｑ
２．１９
３．３３ １Ｈｂｒ、ｄｄ
３．４１ ２８ ｂｒ
３．９２ １Ｈｂｒ、ｄ
４．３７ ２＋１
４．７６ １８ ｔ
４．９３ Ｉｌｌ ｔ
５．２８ １１（ｂｒ、ｑ
５．３３ ｉｌｌ ｄｄ
５．６７ Ｉｌｌ ５ｅｘｔｅｔ５．７６
１Ｈｄｄ ５．８３ １ｔｌ ｂｒ、ｄｄ５．９３
２）１ ｒｎ 第４表 １３Ｃ−ＮＭＲスペクトル ６ １３．５６７ ２２．１６９ ３４．５４８ ４０．２５８ ５６．０８９ ６５．４４７ ６８．６１４ ９０．０１０ １２４．００３ １２６．５８６ １２９、１２１ １３２、１９１ １３３．５５６ １３５．６２７ １５５．３１７ １７３．３４９ ８）溶解性 クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、メタノールに易
溶 ベンゼンに難溶 水、ｎ−へキサンに不溶 ９）呈色反応 ヨーソガス、 ＫＭｎＯ４試薬に陽性 ＦｅＣ１，３＋ ニンヒドリン、インドフェノール試薬
に陰性 １０）薄層クロマトグラフィー 吸着剤 シリカゲル 展開溶媒系 Ｒｆベンセン
：アセトン：メタノール ＝８：１：１ ０．７６酢酸ブチル
：ベンゼン ＝９５：５ ０．４７クロロホル
ム：酢酸エチル ＝９：１ ０．１８ジエチルエ
ーテル：アセトン ＝９７．５ ： ２．５ ０．６７以
上のデータの解析により、オキサスピロールＣの平面構
造を下式のように決定した。
１Ｈｄｄ ５．８３ １ｔｌ ｂｒ、ｄｄ５．９３
２）１ ｒｎ 第４表 １３Ｃ−ＮＭＲスペクトル ６ １３．５６７ ２２．１６９ ３４．５４８ ４０．２５８ ５６．０８９ ６５．４４７ ６８．６１４ ９０．０１０ １２４．００３ １２６．５８６ １２９、１２１ １３２、１９１ １３３．５５６ １３５．６２７ １５５．３１７ １７３．３４９ ８）溶解性 クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、メタノールに易
溶 ベンゼンに難溶 水、ｎ−へキサンに不溶 ９）呈色反応 ヨーソガス、 ＫＭｎＯ４試薬に陽性 ＦｅＣ１，３＋ ニンヒドリン、インドフェノール試薬
に陰性 １０）薄層クロマトグラフィー 吸着剤 シリカゲル 展開溶媒系 Ｒｆベンセン
：アセトン：メタノール ＝８：１：１ ０．７６酢酸ブチル
：ベンゼン ＝９５：５ ０．４７クロロホル
ム：酢酸エチル ＝９：１ ０．１８ジエチルエ
ーテル：アセトン ＝９７．５ ： ２．５ ０．６７以
上のデータの解析により、オキサスピロールＣの平面構
造を下式のように決定した。
オキサスピロールＣは、本発明により、ロドトルーラ・
グルチニスＴ−１１０の変異株Ｎｏ、５４−１ （微工
研菌寄第８５３０号）を培養し、培養物からオキサスピ
ロールＣを採取することによって製造される。
グルチニスＴ−１１０の変異株Ｎｏ、５４−１ （微工
研菌寄第８５３０号）を培養し、培養物からオキサスピ
ロールＣを採取することによって製造される。
本発明の抗生物質オキサスピロールＣを産生ずるロドト
ルーラ・グルチニスＴ−１１０Ｎｏ、５４−１株は、次
のよ・）な菌学的性質を有する。
ルーラ・グルチニスＴ−１１０Ｎｏ、５４−１株は、次
のよ・）な菌学的性質を有する。
１）形態学的特徴
培養は通常３０℃で行う。ロドトルーラ・グルチニスＴ
−１１０Ｎｏ、５４−１株の形態学的特徴は、菌糸様に
のびた形状を示し、出芽によって増殖する。
−１１０Ｎｏ、５４−１株の形態学的特徴は、菌糸様に
のびた形状を示し、出芽によって増殖する。
２）各種培養基上の生育状態
麦芽エキス寒天培地上の生育状態は良好でキャンディダ
型のフェルト状、黄みの白色、偽菌糸を生じる。
型のフェルト状、黄みの白色、偽菌糸を生じる。
３）生理学的性質
ロドトルーラ・グルチニスＴ−１１０Ｎｏ、５４−１株
の生理学的性質を第１表に、炭素源資化性を第２表に示
す。
の生理学的性質を第１表に、炭素源資化性を第２表に示
す。
第１表 生理学的性質
Ｔ−１１虹抹 ｊ虹［抹−
酸の生成 陰性 陰性ビタミン要求
性 陰性 ビオチン、Ｂ１ゼチランの液化
陽性 陰性アルブチンの分解能 陽性
陽性カロチンの生成 陽性 陽性第
２表 炭素源の資化性 Ｂ虹抹 」［［採− グルコース ＋ ＋ガラクトース
＋ ＋シュクロース ＋
＋マルトース ＋
＋ラクトース ＋ラフィノー
ス ＋ ＋イノシトール
＋本発明における培養は−ＰＩｌ酵母に
おける培養方法に準じて行われ、液体培地中での震盪培
養あるいは通気攪拌培養によるのが好ましい。培地成分
としては、例えば炭素源としてグルコース、ガラクトー
ス、シュクロース、マルトース、ラクトース、ラフィノ
ース、イノシトール、マンニット糖蜜、グリセリン、デ
キストリン、澱粉、大豆油。
性 陰性 ビオチン、Ｂ１ゼチランの液化
陽性 陰性アルブチンの分解能 陽性
陽性カロチンの生成 陽性 陽性第
２表 炭素源の資化性 Ｂ虹抹 」［［採− グルコース ＋ ＋ガラクトース
＋ ＋シュクロース ＋
＋マルトース ＋
＋ラクトース ＋ラフィノー
ス ＋ ＋イノシトール
＋本発明における培養は−ＰＩｌ酵母に
おける培養方法に準じて行われ、液体培地中での震盪培
養あるいは通気攪拌培養によるのが好ましい。培地成分
としては、例えば炭素源としてグルコース、ガラクトー
ス、シュクロース、マルトース、ラクトース、ラフィノ
ース、イノシトール、マンニット糖蜜、グリセリン、デ
キストリン、澱粉、大豆油。
綿実油などが、特に好ましくはグルコース、窒素源とし
て大豆粉、落下生粉、綿実粉、ファーマミン、魚粉、コ
ーンスチーブリカー、ペプトン、肉エキス、イースト、
イーストエキス、アスパラギン、硝酸ソーダ、硝酸アン
モニウム、硫酸アンモニウムなどが、特に好ましくはア
スパラギン、また無機塩として食塩、リン酸塩、炭酸カ
ルシウム。
て大豆粉、落下生粉、綿実粉、ファーマミン、魚粉、コ
ーンスチーブリカー、ペプトン、肉エキス、イースト、
イーストエキス、アスパラギン、硝酸ソーダ、硝酸アン
モニウム、硫酸アンモニウムなどが、特に好ましくはア
スパラギン、また無機塩として食塩、リン酸塩、炭酸カ
ルシウム。
塩化カルシウム、微量金属塩などが必要に応じて適宜添
加される。液体培養に際してはシリコン油。
加される。液体培養に際してはシリコン油。
植物油、界面活性剤等が消泡剤として適宜使用される。
培地のｐＨは中性付近、培養温度は２５℃から３３℃、
特に３０℃前後が好ましい。培養の経過に伴って生産さ
れるオキサスピロールＣの力価の経時的変化はスタフィ
ロコッカス・アウレウスを被検菌としたペーパーディス
ク（東洋科学産業＊＠製製置直径 ＊＊ Ｔｈ１ｃｋ）
検定法により測定される。
特に３０℃前後が好ましい。培養の経過に伴って生産さ
れるオキサスピロールＣの力価の経時的変化はスタフィ
ロコッカス・アウレウスを被検菌としたペーパーディス
ク（東洋科学産業＊＠製製置直径 ＊＊ Ｔｈ１ｃｋ）
検定法により測定される。
通常７２〜２１６時間の培養でオキサスピロールＣの生
産量は最高値に達する。
産量は最高値に達する。
オキサスピロールＣは、培養終了後菌体その他。
の固形部分をけいそう土等を口過助剤とする口過操作あ
るいは遠心分離によって除去し、その０液あるいは上清
中から抽出、精製することによって得られる。
るいは遠心分離によって除去し、その０液あるいは上清
中から抽出、精製することによって得られる。
オキサスピロールＣはその物理化学的性状を利用するこ
とにより例えば吸着剤を用いて採取することができる。
とにより例えば吸着剤を用いて採取することができる。
吸着剤としては、例えば活性炭あるいは吸着用樹脂であ
るアンバーライトＸＡＤ−２゜ＸＡＤ−４，ＸＡＤ−７
等（ロームアンドハース社製）またはダイヤイオンＩＰ
ＩＯ，１ＩＰ２０．１１Ｐ２０ＡＧ、 ＨＰ５０等（三
菱化成工業側型）が使用される。
るアンバーライトＸＡＤ−２゜ＸＡＤ−４，ＸＡＤ−７
等（ロームアンドハース社製）またはダイヤイオンＩＰ
ＩＯ，１ＩＰ２０．１１Ｐ２０ＡＧ、 ＨＰ５０等（三
菱化成工業側型）が使用される。
オキサスピロールＣは、オキサスピロールＣを含む液を
上記の如き吸着剤の層を通過させてオキサスピロールＣ
を含む液に含まれる不純物を吸着させて取り除くか、ま
たはオキサスピロールＣを吸着させた後メタノール水、
アセトン水、ｎ−ブタノール水などを用いて溶出するこ
とによって得られる。
上記の如き吸着剤の層を通過させてオキサスピロールＣ
を含む液に含まれる不純物を吸着させて取り除くか、ま
たはオキサスピロールＣを吸着させた後メタノール水、
アセトン水、ｎ−ブタノール水などを用いて溶出するこ
とによって得られる。
また中性脂溶性物質を培養液から採取する方法、例えば
水と混和しない有機溶媒、たとえばクロロホルム、酢酸
エチル、ｎ−ブタノールなどの単独またはそれらの組合
せにより培養０液、または水溶液から抽出することも可
能である。さらにオキサスピロールＣを含む有機溶媒層
を稀アルカリ水、稀酸性水などで洗浄することにより混
在する酸性あるいは、塩基性物質を除去することも可能
である。
水と混和しない有機溶媒、たとえばクロロホルム、酢酸
エチル、ｎ−ブタノールなどの単独またはそれらの組合
せにより培養０液、または水溶液から抽出することも可
能である。さらにオキサスピロールＣを含む有機溶媒層
を稀アルカリ水、稀酸性水などで洗浄することにより混
在する酸性あるいは、塩基性物質を除去することも可能
である。
このようにして得られたオキサスピロールＣを精製する
ためにはアビセル（旭化成工業（４１５１）などのセル
ロースもしくはセファデックスＬｌ＋−２０（ファルマ
シア社製）などを用いた分配カラムクロマトグラフィー
、シリカゲル、アルミナ、フロリジルのような担体を用
いた吸着力ラムクロマトグラフイー、逆相用担体を用い
た逆相カラムクロマトグラフィー、またはオキサスピロ
ールＣと混在する不純物との溶媒に対する分配率の差を
利用した抽出法、あるいは向流分配法などが有効な方法
といえる。以上の精製手段を単独あるいは適宜組み合せ
、反復して用いることによりオキサスピロールＣを精製
することができる。あるいはオキサスピロールＣは一般
の脂溶性抗生物質と同じく培養条件によっては培養液中
の菌体部分に存在するこの場合は、アルコール類、アセ
トン等の親水性有機溶媒を用いて抽出し、抽出液より溶
媒を除去し、次いで水溶液とした後培養日展からと同様
の方法で抽出、精製することができる。
ためにはアビセル（旭化成工業（４１５１）などのセル
ロースもしくはセファデックスＬｌ＋−２０（ファルマ
シア社製）などを用いた分配カラムクロマトグラフィー
、シリカゲル、アルミナ、フロリジルのような担体を用
いた吸着力ラムクロマトグラフイー、逆相用担体を用い
た逆相カラムクロマトグラフィー、またはオキサスピロ
ールＣと混在する不純物との溶媒に対する分配率の差を
利用した抽出法、あるいは向流分配法などが有効な方法
といえる。以上の精製手段を単独あるいは適宜組み合せ
、反復して用いることによりオキサスピロールＣを精製
することができる。あるいはオキサスピロールＣは一般
の脂溶性抗生物質と同じく培養条件によっては培養液中
の菌体部分に存在するこの場合は、アルコール類、アセ
トン等の親水性有機溶媒を用いて抽出し、抽出液より溶
媒を除去し、次いで水溶液とした後培養日展からと同様
の方法で抽出、精製することができる。
オキサスピロールＣの抗菌力は一般に弱いが、ある種の
菌に対し抗菌力があり、マウスを使用したエールリッヒ
腹水ガンに対する延命効果が認められ、抗腫瘍作用を示
した。
菌に対し抗菌力があり、マウスを使用したエールリッヒ
腹水ガンに対する延命効果が認められ、抗腫瘍作用を示
した。
１）抗菌スペクトル
一般ダラム陽性、ダラム陰性細菌に対するオキサスピロ
ールＣの最小発育阻止濃度をアガーダイリューション法
によって測定した。その結果は第５表に示すとおりであ
る。
ールＣの最小発育阻止濃度をアガーダイリューション法
によって測定した。その結果は第５表に示すとおりであ
る。
第５表
被検菌 ＭＩＣμｇ／成
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ Ｋ−１２＞ ２０
０Ｂ ２００ Ｇ ＞ ２００ Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ
＞ ２００ｅ Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
＞ ２００Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅ
ｎｓ ＞ ２００Ａｅｒｏｂａｃｔｏｒ ａｅｒ
ｏｇｅｎｅｓ ＞ ２００Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５
ｕｂｔｉｌｉｓ ５０ｂｒｅｖｉｓ
５０ Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｉｍｐｌｅｘ
５０Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ
５０Ｍ１ｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ
５０１ｙｓｏｄｅｉｋｔｉｃｕｓ ５０
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ
５０Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＞
２００ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ ＞ ２００Ｓａｃ
ｃｈａｒｏｍｙｃｏｐｓｉｓ Ｊｉｐｏｌｙｔｉｃａ
＞ ２００Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅ
ｒｅｖｉｓｉａｅ ＞ ２００Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚｅａ ＞
２００ｎｉｇｅｒ ＞ ２
００Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｒｙｓｏｇｅｎｕｍ
＞ ２００ｕｒｔｉｃａｅ
＞ ２００Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐ
ｏｒｕｍ ＞ ２００２）抗腫瘍作
用 オキサスピロールＣのマウスにおけるエールリッヒカル
シノーマに対する治療効果を下記方法により試験した。
０Ｂ ２００ Ｇ ＞ ２００ Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ
＞ ２００ｅ Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
＞ ２００Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅ
ｎｓ ＞ ２００Ａｅｒｏｂａｃｔｏｒ ａｅｒ
ｏｇｅｎｅｓ ＞ ２００Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５
ｕｂｔｉｌｉｓ ５０ｂｒｅｖｉｓ
５０ Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｉｍｐｌｅｘ
５０Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ
５０Ｍ１ｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ
５０１ｙｓｏｄｅｉｋｔｉｃｕｓ ５０
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ
５０Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＞
２００ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ ＞ ２００Ｓａｃ
ｃｈａｒｏｍｙｃｏｐｓｉｓ Ｊｉｐｏｌｙｔｉｃａ
＞ ２００Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅ
ｒｅｖｉｓｉａｅ ＞ ２００Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚｅａ ＞
２００ｎｉｇｅｒ ＞ ２
００Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｒｙｓｏｇｅｎｕｍ
＞ ２００ｕｒｔｉｃａｅ
＞ ２００Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐ
ｏｒｕｍ ＞ ２００２）抗腫瘍作
用 オキサスピロールＣのマウスにおけるエールリッヒカル
シノーマに対する治療効果を下記方法により試験した。
その結果は第６表に示すとおりである。
なお表中の抗腫瘍活性は無処置群の平均生存日数（Ｃ）
に対する治療群の平均生存日数（Ｔ）の比を百分率をも
って表した。
に対する治療群の平均生存日数（Ｔ）の比を百分率をも
って表した。
実験方法
２ＸＩＯ６個（７） ｔ！！ 瘍ＩＩＩ胞をＩＣＲマウ
ス（♀。
ス（♀。
５週齢、浜松動物）の腹腔内に移植し、２４時間後より
オキサスピロールＣを１日１回計７回腹腔内に投与した
。
オキサスピロールＣを１日１回計７回腹腔内に投与した
。
第６表
３）毒性
ＬＤ５．６０■／ｋｇ
次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する。
実施例
オキサスピロールＣ生産菌ロドトルーラ・グルチニスＴ
−１１０Ｎｏ、５４−１株を培地組成−１で示される培
地５１ 培地組成−１ グルコース ３０ｇ アスパラギン ２ｇ ＫｔｌｚＰＯ＋ １ ｇＭｇＳＯ
４・ ７Ｈ２０１ｇ Ｎａα ０．５ｇＣａα２ ・２
Ｈ２００，５ｇ 酵母エキス ０．５ｇ ＦｅＣＪｌｚ ・６８２０ ２ｍｇＺｎＳ
Ｏ４・２Ｈ２０３ｍｇ 蒸留水 １０００献 に接種し、３０℃で６日間振盪培養した。培養終了後培
養液を遠心分離し、得られた口演５１に３βの酢酸エチ
ルを加え３回抽出する。
−１１０Ｎｏ、５４−１株を培地組成−１で示される培
地５１ 培地組成−１ グルコース ３０ｇ アスパラギン ２ｇ ＫｔｌｚＰＯ＋ １ ｇＭｇＳＯ
４・ ７Ｈ２０１ｇ Ｎａα ０．５ｇＣａα２ ・２
Ｈ２００，５ｇ 酵母エキス ０．５ｇ ＦｅＣＪｌｚ ・６８２０ ２ｍｇＺｎＳ
Ｏ４・２Ｈ２０３ｍｇ 蒸留水 １０００献 に接種し、３０℃で６日間振盪培養した。培養終了後培
養液を遠心分離し、得られた口演５１に３βの酢酸エチ
ルを加え３回抽出する。
一方菌体にはメチルアルコール３１を加え攪拌後口遇す
る。この抽出液のメチルアルコールを減圧濃縮した後、
残渣に水３１を加え、これを３１の酢酸エチルで３回抽
出した。これを前記の口演からの抽出液と合わせ、溶媒
を減圧濃縮し、得られた油状残渣にベンゼン１０−を加
え、不溶物を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに供した。あらかじめベンゼンで充填したシリ
カゲル（和光純薬Ｍ）１ｃｎ＋Ｘ７５ｃ＋ｍのカラムに
、前記のベンゼン溶液を通し、ベンゼン：酢酸エチル＝
８５：１５で溶出し、次いで薄層クロマトグラフィーに
付し、オキサスピロールＣの含まれる両分を集め減圧濃
縮すると、オキサスピロールＣ５０■が得られた。
る。この抽出液のメチルアルコールを減圧濃縮した後、
残渣に水３１を加え、これを３１の酢酸エチルで３回抽
出した。これを前記の口演からの抽出液と合わせ、溶媒
を減圧濃縮し、得られた油状残渣にベンゼン１０−を加
え、不溶物を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに供した。あらかじめベンゼンで充填したシリ
カゲル（和光純薬Ｍ）１ｃｎ＋Ｘ７５ｃ＋ｍのカラムに
、前記のベンゼン溶液を通し、ベンゼン：酢酸エチル＝
８５：１５で溶出し、次いで薄層クロマトグラフィーに
付し、オキサスピロールＣの含まれる両分を集め減圧濃
縮すると、オキサスピロールＣ５０■が得られた。
第１図は、抗生物質オキサスピロールＣの紫外線吸収ス
ペクトル（メチルアルコール溶液中）を示す。第２図は
、抗生物質オキサスピロールＣの赤外線吸収スペクトル
（液膜法）を示す。 第１図 ロール１ 二の情「外Ｒ碑４収７Ｒ７ト１シ ）Ｏ３５０４００ｎｍ
ペクトル（メチルアルコール溶液中）を示す。第２図は
、抗生物質オキサスピロールＣの赤外線吸収スペクトル
（液膜法）を示す。 第１図 ロール１ 二の情「外Ｒ碑４収７Ｒ７ト１シ ）Ｏ３５０４００ｎｍ
Claims (2)
- （１）新規抗生物質オキサスピロールＣ。
- （２）ロドトルーラ・グルチニスＴ−１１０の変異株Ｎ
ｏ．５４−１を培養し、培養物からオキサスピロールＣ
を採取することを特徴とする新規抗生物質オキサスピロ
ールＣの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP587486A JPS62164679A (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | 抗生物質オキサスピロ−ルｃ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP587486A JPS62164679A (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | 抗生物質オキサスピロ−ルｃ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62164679A true JPS62164679A (ja) | 1987-07-21 |
Family
ID=11623064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP587486A Pending JPS62164679A (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | 抗生物質オキサスピロ−ルｃ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62164679A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992018009A1 (en) * | 1991-04-11 | 1992-10-29 | Daratech Pty. Ltd. | Yeasts as a biocontrol for microbial diseases of fruit |
-
1986
- 1986-01-13 JP JP587486A patent/JPS62164679A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992018009A1 (en) * | 1991-04-11 | 1992-10-29 | Daratech Pty. Ltd. | Yeasts as a biocontrol for microbial diseases of fruit |
| US5525132A (en) * | 1991-04-11 | 1996-06-11 | Daratech Proprietary Limited | Yeasts as a biocontrol for microbial diseases of fruit |
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