JPS621950B2 - - Google Patents
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- JPS621950B2 JPS621950B2 JP60272661A JP27266185A JPS621950B2 JP S621950 B2 JPS621950 B2 JP S621950B2 JP 60272661 A JP60272661 A JP 60272661A JP 27266185 A JP27266185 A JP 27266185A JP S621950 B2 JPS621950 B2 JP S621950B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、一般式Ａ：
〔式中Halは塩素原子、臭素原子又は沃素原子
を表わし、R3はカルボキシル基又はヒドロキシ
メチル基を表わす〕で示される２−オキサビシク
ロ〔３，２，１〕オクト−３−エンに関する。
を表わし、R3はカルボキシル基又はヒドロキシ
メチル基を表わす〕で示される２−オキサビシク
ロ〔３，２，１〕オクト−３−エンに関する。
これらの化合物は一般式Ｂ：
〔式中R4及びR5の一方は水素原子を表わし、
他方はヒドロキシ基、炭素原子数１〜７のアシル
オキシ基又はＮ−メチルカルバミルオキシ基を表
わすか、或いはR4及びR5は一緒に酸素原子を表
わす〕で示される２，９−ジオキサトリシクロ
〔４，３，１，０3.7〕デカンを製造するための有
用な中間生成物である。
他方はヒドロキシ基、炭素原子数１〜７のアシル
オキシ基又はＮ−メチルカルバミルオキシ基を表
わすか、或いはR4及びR5は一緒に酸素原子を表
わす〕で示される２，９−ジオキサトリシクロ
〔４，３，１，０3.7〕デカンを製造するための有
用な中間生成物である。
これらの２，９−ジオキサトリシクロ〔４，
３，１，０3.7〕デカンは有用な薬理作用、特に
強力な鎮痛作用によつて特徴づけられる。
３，１，０3.7〕デカンは有用な薬理作用、特に
強力な鎮痛作用によつて特徴づけられる。
ジドロバルトラツム又はジドロバルトラツム含
有抽出物から出発するか、或いは西ドイツ特許出
願公開第1961433号明細書から公知の４β−アセ
トキシ−３−ハロゲンメチル−８−アルコキシ−
又は８−アルアルコキシ−10−メチレン−２，９
−ジオキサトリシクロ〔４，３，１，０3.7〕デ
カンから出発してこれらの最終生成物を製造する
場合、最初に記載した化合物は中間生成物として
生じる。
有抽出物から出発するか、或いは西ドイツ特許出
願公開第1961433号明細書から公知の４β−アセ
トキシ−３−ハロゲンメチル−８−アルコキシ−
又は８−アルアルコキシ−10−メチレン−２，９
−ジオキサトリシクロ〔４，３，１，０3.7〕デ
カンから出発してこれらの最終生成物を製造する
場合、最初に記載した化合物は中間生成物として
生じる。
本発明による中間生成物を使用して最終生成物
を製造する方法は、ジドロバルトラツム又はジド
ロバルトラツム含有抽出物をハロゲン化水素と酢
酸中又はアルコール中で反応させ、アルコール中
での反応に際して得られた８−アルコキシ−又は
８−アルアルコキシ化合物を氷酢酸中の硝酸でエ
ーテル結合を分解することにより相応する８−ヒ
ドロキシ化合物に変え、双方の場合に得弐られた
式（）： の８−ヒドロキシ−３−ハロゲンメチル−４β−
アセトキシ−10−メチレン−２，９−ジオキサト
リシクロ〔４，３，１，０3.7〕デカンを酸化し
て式（）： のラクトンにし、このラクトンをパラジウム／炭
の使用下に水素で水素添加分解により式（）： の１−ハロゲンメチル−４−メチル−７−アセト
キシ−２−オキサ−ビシクロ〔３，２，１〕オク
ト−３−エン−８−カルボン酸に変え、この酸を
金属水素化物で式（）： の１級アルコールに還元し、このアルコールをハ
ロゲン化炭化水素中のハロゲンにより酸化閉環す
ることにより10−ハロゲン−10−メチル−３−ハ
ロゲンメチル−４β−アセトキシ−2.9−ジオキ
サトリシクロ〔４，３，１，０3.7〕デカンに変
え、ハロゲンをラネー・ニツケルの使用下に水素
で強塩基の存在において脱離し、その際同時にエ
ステルを鹸化して、式（） の３，10−ジメチル−４β−ヒドロキシ−２，９
−ジオキサトリシクロ〔４，３，１，０3.7〕デ
カンを得、これを場合によつてはカルボン酸無水
物又は塩化物、或いはアルキルイソシアネート又
はカルバミン酸エステルでアシルオキシ−又はカ
ルバミルオキシ化合物に変えるか、又は場合によ
つては４−ヒドロキシ基を酸化することにより式
（）： のデカノンに変え、これを場合によつては金属水
素化物物で式（）： の４−α−ヒドロキシ−デカンに還元し、これを
場合によつてはカルボン酸無水物又は塩化物、或
いはアルキルイソシアネート又はカルバミン酸エ
ステルでアシルオキシ−又はカルバミルオキシ化
合物に変えることによつて特徴づけられる。
を製造する方法は、ジドロバルトラツム又はジド
ロバルトラツム含有抽出物をハロゲン化水素と酢
酸中又はアルコール中で反応させ、アルコール中
での反応に際して得られた８−アルコキシ−又は
８−アルアルコキシ化合物を氷酢酸中の硝酸でエ
ーテル結合を分解することにより相応する８−ヒ
ドロキシ化合物に変え、双方の場合に得弐られた
式（）： の８−ヒドロキシ−３−ハロゲンメチル−４β−
アセトキシ−10−メチレン−２，９−ジオキサト
リシクロ〔４，３，１，０3.7〕デカンを酸化し
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の使用下に水素で水素添加分解により式（）： の１−ハロゲンメチル−４−メチル−７−アセト
キシ−２−オキサ−ビシクロ〔３，２，１〕オク
ト−３−エン−８−カルボン酸に変え、この酸を
金属水素化物で式（）： の１級アルコールに還元し、このアルコールをハ
ロゲン化炭化水素中のハロゲンにより酸化閉環す
ることにより10−ハロゲン−10−メチル−３−ハ
ロゲンメチル−４β−アセトキシ−2.9−ジオキ
サトリシクロ〔４，３，１，０3.7〕デカンに変
え、ハロゲンをラネー・ニツケルの使用下に水素
で強塩基の存在において脱離し、その際同時にエ
ステルを鹸化して、式（） の３，10−ジメチル−４β−ヒドロキシ−２，９
−ジオキサトリシクロ〔４，３，１，０3.7〕デ
カンを得、これを場合によつてはカルボン酸無水
物又は塩化物、或いはアルキルイソシアネート又
はカルバミン酸エステルでアシルオキシ−又はカ
ルバミルオキシ化合物に変えるか、又は場合によ
つては４−ヒドロキシ基を酸化することにより式
（）： のデカノンに変え、これを場合によつては金属水
素化物物で式（）： の４−α−ヒドロキシ−デカンに還元し、これを
場合によつてはカルボン酸無水物又は塩化物、或
いはアルキルイソシアネート又はカルバミン酸エ
ステルでアシルオキシ−又はカルバミルオキシ化
合物に変えることによつて特徴づけられる。
下記の反応図は実施例に基づく本発明化合物の
製造工程を示すものである。
製造工程を示すものである。
例えばジドロバルトラツム又はジドロバルトラ
ツム含有抽出物から式の化合物を製造する場
合、沃化水素酸の代りに塩酸又は臭化水素酸を使
用することもできる。
ツム含有抽出物から式の化合物を製造する場
合、沃化水素酸の代りに塩酸又は臭化水素酸を使
用することもできる。
酸（）をアルコール（）にまたデカノン
（）をヒドロキシ化合物（）に還元する際に
おける図中に示した金属水素化物の代りに、他の
金属水素化物を使用することもできるが、この場
合該金属水素化物は分子の他の官能基にまつたく
影響せずまた立体的に前記方法で反応するもので
あることを前提とする。
（）をヒドロキシ化合物（）に還元する際に
おける図中に示した金属水素化物の代りに、他の
金属水素化物を使用することもできるが、この場
合該金属水素化物は分子の他の官能基にまつたく
影響せずまた立体的に前記方法で反応するもので
あることを前提とする。
最後にエステルル（）及び（）中の酸基
は、記載されている酢酸以外の炭素原子数１〜７
の飽和及び不飽和カルボン酸から得ることもでき
る。
は、記載されている酢酸以外の炭素原子数１〜７
の飽和及び不飽和カルボン酸から得ることもでき
る。
例 １
66％ジドロバルトラート抽出物からの４−アセ
トキシ−８−ヒドロキシ−３−ヨードメチル−
10−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ
〔４，３，１，０3.7〕デカン（）の製造 抽出物425ｇを60℃で酢酸１に溶かし、次い
で溶液に沃化水素酸（57％）130ml及び水１の
混合物を加え、バツチを時々撹拌しながら60℃で
２時間放置した。
トキシ−８−ヒドロキシ−３−ヨードメチル−
10−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ
〔４，３，１，０3.7〕デカン（）の製造 抽出物425ｇを60℃で酢酸１に溶かし、次い
で溶液に沃化水素酸（57％）130ml及び水１の
混合物を加え、バツチを時々撹拌しながら60℃で
２時間放置した。
後処理：
活性炭100ｇを加えた後、テオライト（The−
orit）を介して吸引過し、エーテル４で十分
に後洗浄した。液に水３を加え、十分に振盪
し、エーテル相を分離した。次いでこれを水２
で１回またソーダ液（水８中炭酸ナトリウム
1.5Kg）で１回アルカリ洗浄した。次いで３つの
水相を別個にそれぞれエーテル２で３回後抽出
した。合したエーテル相を硫酸ナトリウム１Kg上
で乾燥し、活性炭100ｇで処理し、テオライトを
介して吸引過し、次いで丸底フラスコ中で水18
mlを加えながら30〜40℃で真空下に濃縮すると、
式の化合物が結晶した。エーテルで擦り、吸引
漏斗を介して吸引過すると、粗結晶体170ｇが
得られた。これは理論値の70％に相当する。
orit）を介して吸引過し、エーテル４で十分
に後洗浄した。液に水３を加え、十分に振盪
し、エーテル相を分離した。次いでこれを水２
で１回またソーダ液（水８中炭酸ナトリウム
1.5Kg）で１回アルカリ洗浄した。次いで３つの
水相を別個にそれぞれエーテル２で３回後抽出
した。合したエーテル相を硫酸ナトリウム１Kg上
で乾燥し、活性炭100ｇで処理し、テオライトを
介して吸引過し、次いで丸底フラスコ中で水18
mlを加えながら30〜40℃で真空下に濃縮すると、
式の化合物が結晶した。エーテルで擦り、吸引
漏斗を介して吸引過すると、粗結晶体170ｇが
得られた。これは理論値の70％に相当する。
式：C12H15O5I
分子量：366.14
融 点：152−156℃（コフラー、未修正）
〔α〕＋２２℃Ｄ：＋142゜（メタノール）
例 ２
４−アセトキシ−８−メトキシ−３−ヨードメ
チル−10−メチレン−２，９−ジオキサトリシ
クロ〔４，３，１，０3.7〕デカンからの化合
物（）の製造 ４−アセトキシ−８−メトキシ−３−ヨードメ
チル−10−メチレン−２，９−ジオキサトリシク
ロ〔４，３，１，０3.7〕デカン760ｇを60℃で氷
酢酸２に溶かし、次いで溶液に室温で64％硝酸
180ml及び水２の混合物を加えた。バツチを撹
拌下に室温で２時間放置した。
チル−10−メチレン−２，９−ジオキサトリシ
クロ〔４，３，１，０3.7〕デカンからの化合
物（）の製造 ４−アセトキシ−８−メトキシ−３−ヨードメ
チル−10−メチレン−２，９−ジオキサトリシク
ロ〔４，３，１，０3.7〕デカン760ｇを60℃で氷
酢酸２に溶かし、次いで溶液に室温で64％硝酸
180ml及び水２の混合物を加えた。バツチを撹
拌下に室温で２時間放置した。
後処理：
反応混合物にエーテル８及び水６りを加
え、十分に振盪した。エーテル相を分離し、水４
で１回及び引続きソーダ溶液（水６中炭酸ナ
トリウム２Kg）で洗浄した。次いで２つの水相及
びソーダ液を個々にそれぞれエーテル４で３回
後抽出した。合したエーテル相を硫酸ナトリウム
２Kg上で乾燥し、活性炭200ｇで処理した。引続
きテオライトを介して吸引過し、エーテルで十
分に後洗浄した。液をフラスコ中で水36mlを加
えながら30〜40℃で真空下に濃縮した。その際晶
出する残渣をエーテルに入れ、フリツトを介して
吸引過し、エーテルで１回十分に後洗浄した。
え、十分に振盪した。エーテル相を分離し、水４
で１回及び引続きソーダ溶液（水６中炭酸ナ
トリウム２Kg）で洗浄した。次いで２つの水相及
びソーダ液を個々にそれぞれエーテル４で３回
後抽出した。合したエーテル相を硫酸ナトリウム
２Kg上で乾燥し、活性炭200ｇで処理した。引続
きテオライトを介して吸引過し、エーテルで十
分に後洗浄した。液をフラスコ中で水36mlを加
えながら30〜40℃で真空下に濃縮した。その際晶
出する残渣をエーテルに入れ、フリツトを介して
吸引過し、エーテルで１回十分に後洗浄した。
収量：660ｇ（）、これは理論値の90.2％であ
る。
る。
例 ３
（）からの４−アセトキシ−８−オキソ−３
−ヨードメチル−10−メチレン−２，９−ジオ
キサトリシクロ〔４，３，１，０3.7〕デカン
（）の製造 化合物（）366ｇを室温でエーテル20に入
れ、烈しく撹拌しながら酸化剤1250mlを滴加し、
次いで30分間更に撹拌した。
−ヨードメチル−10−メチレン−２，９−ジオ
キサトリシクロ〔４，３，１，０3.7〕デカン
（）の製造 化合物（）366ｇを室温でエーテル20に入
れ、烈しく撹拌しながら酸化剤1250mlを滴加し、
次いで30分間更に撹拌した。
酸化剤の製造：
Na2Cr2O7・2H2O 500ｇを０℃で97％H2SO4
375.2mlり入れ、撹拌下に冷水をまず約2400ml、
次いで室温で正確に2500mlになるまで満たした。
375.2mlり入れ、撹拌下に冷水をまず約2400ml、
次いで室温で正確に2500mlになるまで満たした。
酸化バツチの後処理：
反応混合物にH2O ５を加え、振盪した。エ
ーテル相を分離し、水５中の炭酸ナトリウム１
Kgで１回洗浄した。水相及びソーダ液を別個にそ
れぞれクロロホルム３で３回抽出した。エーテ
ル相及びクロロホルム相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、活性炭で処理し、引続きテオライトを介し
て吸引過し、クロロホルムで後洗浄し、真空蒸
発させた。蒸発残渣をエーテルで取ると、（）
式の化合物が晶出した。これを吸引過し、エー
テルで１回後洗浄した。
ーテル相を分離し、水５中の炭酸ナトリウム１
Kgで１回洗浄した。水相及びソーダ液を別個にそ
れぞれクロロホルム３で３回抽出した。エーテ
ル相及びクロロホルム相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、活性炭で処理し、引続きテオライトを介し
て吸引過し、クロロホルムで後洗浄し、真空蒸
発させた。蒸発残渣をエーテルで取ると、（）
式の化合物が晶出した。これを吸引過し、エー
テルで１回後洗浄した。
収量：310ｇ（）、これは理論値の86％である。
式：C12H14O5I
分子量：365.139
融 点：163−168℃（コフラー、未修正）
〔α〕＋２０ Ｄ：＋114゜（メタノール）
例 ４
（）からの１−ヨードメチル−４−メチル−
７−アセトキシ−８−カルボキシル−２−オキ
サビシクロ〔３，２，１〕オクト−３−エン
（）の製造 パラジウム−炭（５％）100ｇをエルレンマイ
ヤーフラスコ２に配置し、次いでエタノール
（無水）１で窒素下に懸濁させ、直ちに撹拌下
に室温及び標準圧で５分間前水素添加した（水素
約1300mlを吸収）。次いで化合物（）182.5ｇを
無水エタノール1.5に溶さし、添加し、バツチ
を水素の吸収が止むまで約２時間水素添加した。
水素消費量：11200ml。
７−アセトキシ−８−カルボキシル−２−オキ
サビシクロ〔３，２，１〕オクト−３−エン
（）の製造 パラジウム−炭（５％）100ｇをエルレンマイ
ヤーフラスコ２に配置し、次いでエタノール
（無水）１で窒素下に懸濁させ、直ちに撹拌下
に室温及び標準圧で５分間前水素添加した（水素
約1300mlを吸収）。次いで化合物（）182.5ｇを
無水エタノール1.5に溶さし、添加し、バツチ
を水素の吸収が止むまで約２時間水素添加した。
水素消費量：11200ml。
後処理：
触媒をテオライトを介して吸引過し、無水エ
タノールで後洗浄し、液を約30℃で真空蒸発さ
せた。残渣は直ちに結晶し、これをエーテルで擦
り、吸引別し、エーテルで後洗浄し、乾燥し
た。
タノールで後洗浄し、液を約30℃で真空蒸発さ
せた。残渣は直ちに結晶し、これをエーテルで擦
り、吸引別し、エーテルで後洗浄し、乾燥し
た。
収量：化合物（）180ｇ、これは理論値の98.2
％である。
％である。
式：C12H15O5I
分子量：366.15
融 点：150〜155℃（コフラー、未修正）
〔α〕＋２０ Ｄ：＋110゜（メタノール）
例 ５
（）からの１−ヨードメチル−４−メチル−
７−アセトキシ−８−ヒドロキシメチル−２−
オキサ−ビシクロ〔３，２，１〕オクト−３−
エン（）の製造 化合物（）73.2ｇをテトラヒドロフラン200
mlに溶かし、溶液に窒素下に撹拌しながら−25℃
で徐々にテトラヒドロフラン（１％）中の硼化水
素１を加えた。次いで＋10℃で２時間放置し
た。
７−アセトキシ−８−ヒドロキシメチル−２−
オキサ−ビシクロ〔３，２，１〕オクト−３−
エン（）の製造 化合物（）73.2ｇをテトラヒドロフラン200
mlに溶かし、溶液に窒素下に撹拌しながら−25℃
で徐々にテトラヒドロフラン（１％）中の硼化水
素１を加えた。次いで＋10℃で２時間放置し
た。
後処理：
窒素下に撹拌しながらまず−25℃で徐々にトリ
エチルアミン30mlを加え、次いでバツチに水80ml
を極めて緩慢に滴加し、30〜40℃りで蒸発させ
た。残渣をエーテルに取り、水700mlで２回また
90％の飽和ソーダ液で１回洗浄した。３つの水性
相を個々にエーテルで３回後抽出した。合したエ
ーテル相を硫酸ナトリウム及び活性炭で処理し、
テオライトを介して吸引過し、次いで30〜40℃
で蒸発させた。収量：油状粗生成物（）153
ｇ、これは更に精製することなく、（）式の化
合物を製造するのに使用した。
エチルアミン30mlを加え、次いでバツチに水80ml
を極めて緩慢に滴加し、30〜40℃りで蒸発させ
た。残渣をエーテルに取り、水700mlで２回また
90％の飽和ソーダ液で１回洗浄した。３つの水性
相を個々にエーテルで３回後抽出した。合したエ
ーテル相を硫酸ナトリウム及び活性炭で処理し、
テオライトを介して吸引過し、次いで30〜40℃
で蒸発させた。収量：油状粗生成物（）153
ｇ、これは更に精製することなく、（）式の化
合物を製造するのに使用した。
式：C12H17IO4
分子量：352.17
中間生成物（）を式（Ｂ）の最終生成物に処
理する例は特開昭52−51399号に記載されてい
る。
理する例は特開昭52−51399号に記載されてい
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式Ａ： 〔式中Halは塩素原子、臭素原子又は沃素原子
を表わし、R3はカルボキシル基又はヒドロキシ
メチル基を表わす〕で示される２−オキサビシク
ロ〔３，２，１〕オクト−３−エン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2547205.3 | 1975-10-22 | ||
| DE2547205A DE2547205C2 (de) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decane und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218583A JPS61218583A (ja) | 1986-09-29 |
| JPS621950B2 true JPS621950B2 (ja) | 1987-01-16 |
Family
ID=5959735
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51127127A Granted JPS5251399A (en) | 1975-10-22 | 1976-10-22 | Production of 2*99 dioxatricyclo *4*3*1*0137* decane |
| JP60272661A Granted JPS61218583A (ja) | 1975-10-22 | 1985-12-05 | ２−オキサビシクロ〔３，２，１〕オクト−３−エン |
| JP60272660A Pending JPS61218591A (ja) | 1975-10-22 | 1985-12-05 | ２，９−ジオキサトリシクロ〔４，３，１，０３，７〕デカン |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51127127A Granted JPS5251399A (en) | 1975-10-22 | 1976-10-22 | Production of 2*99 dioxatricyclo *4*3*1*0137* decane |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60272660A Pending JPS61218591A (ja) | 1975-10-22 | 1985-12-05 | ２，９−ジオキサトリシクロ〔４，３，１，０３，７〕デカン |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4089971A (ja) |
| JP (3) | JPS5251399A (ja) |
| AT (1) | AT346853B (ja) |
| AU (1) | AU505725B2 (ja) |
| BE (1) | BE847302A (ja) |
| CA (1) | CA1095060A (ja) |
| CH (1) | CH622021A5 (ja) |
| CS (1) | CS203993B2 (ja) |
| DD (1) | DD128704A5 (ja) |
| DE (1) | DE2547205C2 (ja) |
| DK (1) | DK475376A (ja) |
| ES (2) | ES452174A1 (ja) |
| FI (1) | FI762572A7 (ja) |
| FR (2) | FR2361876A1 (ja) |
| GB (2) | GB1560652A (ja) |
| GR (1) | GR72587B (ja) |
| HU (1) | HU176688B (ja) |
| IE (1) | IE43872B1 (ja) |
| IL (1) | IL50554A (ja) |
| MX (1) | MX4958E (ja) |
| NL (1) | NL7609625A (ja) |
| NO (1) | NO145239C (ja) |
| PH (1) | PH14457A (ja) |
| PL (1) | PL110266B1 (ja) |
| PT (1) | PT65685B (ja) |
| SE (1) | SE421696B (ja) |
| YU (1) | YU258476A (ja) |
| ZA (1) | ZA765642B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2547205C2 (de) * | 1975-10-22 | 1983-12-08 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decane und Verfahren zu deren Herstellung |
| US4158061A (en) * | 1976-02-21 | 1979-06-12 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,03,7 ] decane derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| DE2607106C2 (de) | 1976-02-21 | 1986-01-16 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decane und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2730988A1 (de) | 1977-07-08 | 1979-01-25 | Kali Chemie Pharma Gmbh | 3-azidomethyl-2,9-dioxatricyclo eckige klammer auf 4,3,1,0 hoch 3,7 eckige klammer zu decane und verfahren zu deren herstellung |
| US4677190A (en) * | 1986-05-09 | 1987-06-30 | University Patents, Inc. | Synthesis and ring-opening polymerization of bicyclic lactones containing a tetrahydropyran ring |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3917651A (en) * | 1969-12-08 | 1975-11-04 | Kali Chemie Ag | Dioxatricyclodecanones |
| BE759840A (fr) | 1969-12-08 | 1971-05-17 | Kali Chemie Ag | 2,9-dioxatricyclo-(4,3,1,0,3,7)-decanes et procede pour les preparer |
| US3812154A (en) * | 1969-12-08 | 1974-05-21 | Kali Chemie Ag | Dioxatricyclodecanes |
| US4016176A (en) * | 1973-02-08 | 1977-04-05 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | Esters of 4-hydroxy-2,9-dioxatricyclo[4.3.1.03,7 ] decanes and processes for their production |
| US4189437A (en) * | 1975-10-22 | 1980-02-19 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | Pharmaceutically active 2,9-dioxatricyclo[4,3,1,03,7 ]decanes |
| DE2547205C2 (de) * | 1975-10-22 | 1983-12-08 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decane und Verfahren zu deren Herstellung |
| US4158061A (en) * | 1976-02-21 | 1979-06-12 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,03,7 ] decane derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| DE2704621A1 (de) * | 1977-02-04 | 1978-08-10 | Kali Chemie Pharma Gmbh | 2,9-dioxatricyclo eckige klammer auf 4,3,1,0 hoch 3,7 eckige klammer zu decane und verfahren zu deren herstellung |
| DE2719916C2 (de) * | 1977-05-04 | 1987-03-19 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | Verfahren zur Herstellung von 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decanen |
| US4117148A (en) * | 1977-02-18 | 1978-09-26 | Kali-Chemie Pharma Gmbh. | 2,9-Dioxatricyclo [4,3,1,0,3,7] decane derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
-
1975
- 1975-10-22 DE DE2547205A patent/DE2547205C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-08-30 NL NL7609625A patent/NL7609625A/xx unknown
- 1976-09-07 GB GB37065/76A patent/GB1560652A/en not_active Expired
- 1976-09-07 FI FI762572A patent/FI762572A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-09-07 GB GB2222/79A patent/GB1560653A/en not_active Expired
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- 1976-09-21 ZA ZA765642A patent/ZA765642B/xx unknown
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- 1976-10-21 DK DK475376A patent/DK475376A/da not_active Application Discontinuation
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- 1976-10-21 GR GR51990A patent/GR72587B/el unknown
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1985
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