JPS6220984B2 - - Google Patents
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- JPS6220984B2 JPS6220984B2 JP54166926A JP16692679A JPS6220984B2 JP S6220984 B2 JPS6220984 B2 JP S6220984B2 JP 54166926 A JP54166926 A JP 54166926A JP 16692679 A JP16692679 A JP 16692679A JP S6220984 B2 JPS6220984 B2 JP S6220984B2
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- antibiotic
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- streptomyces
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/42—Nitro radicals
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
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Description
本発明は新規な抗生物質とその製造法に関する
ものであり、さらに詳しくは下記の構造式 （ここで、Ｒは水素原子または
ものであり、さらに詳しくは下記の構造式 （ここで、Ｒは水素原子または
【式】を示す。）
で表わされる新規抗生物質SF―2080物質ならび
にストレプトマイセス属に属する上記SF―2080
物質生産菌を培地に培養し、得られた培養物から
上記抗生物質SF―2080物質を採取することより
なる新規抗生物質SF―2080物質の製造法に関す
るものである。 本発明の方法に使用される抗生物質SF―2080
物質（SF―2080A物質およびSF―2080B物質の
総称。以下同じ。）生産菌としては、その培養物
中に採取するに充分な量のSF―2080物質の生産
能を有するものが用いられる。このような菌株と
しては、例えば本発明者らによつて長野県長野市
の千曲川の川底の土壌より分離されたストレプト
マイセス・エスピー・SF―2080株がある。この
菌株の菌学的性状は次に示す通りである。 形態的性質 基生菌糸はよく分枝して波状に伸長する。菌糸
の直径は0.5〜0.6ミクロンである。寒天培地およ
び液体培地のいずれにおいても基生菌糸の分断は
通常みられない。通常用いる寒天培地上で気菌糸
は全く形成されない。分節胞子，胞子のう，鞭毛
胞子，菌核，集束菌糸（Coremia）等は現在まで
は観察されていない。 各種培地上の生育状態 主としてShirling，E.B.とGottlieb，D.により
International Journal of Systematic
Bacteriology 16，313〜340（1966）に記載され
ている方法に従つて行なつた。観察は28℃で14日
培養後に行なつた。各種培地上の生育状態は次表
に示す通りである。
にストレプトマイセス属に属する上記SF―2080
物質生産菌を培地に培養し、得られた培養物から
上記抗生物質SF―2080物質を採取することより
なる新規抗生物質SF―2080物質の製造法に関す
るものである。 本発明の方法に使用される抗生物質SF―2080
物質（SF―2080A物質およびSF―2080B物質の
総称。以下同じ。）生産菌としては、その培養物
中に採取するに充分な量のSF―2080物質の生産
能を有するものが用いられる。このような菌株と
しては、例えば本発明者らによつて長野県長野市
の千曲川の川底の土壌より分離されたストレプト
マイセス・エスピー・SF―2080株がある。この
菌株の菌学的性状は次に示す通りである。 形態的性質 基生菌糸はよく分枝して波状に伸長する。菌糸
の直径は0.5〜0.6ミクロンである。寒天培地およ
び液体培地のいずれにおいても基生菌糸の分断は
通常みられない。通常用いる寒天培地上で気菌糸
は全く形成されない。分節胞子，胞子のう，鞭毛
胞子，菌核，集束菌糸（Coremia）等は現在まで
は観察されていない。 各種培地上の生育状態 主としてShirling，E.B.とGottlieb，D.により
International Journal of Systematic
Bacteriology 16，313〜340（1966）に記載され
ている方法に従つて行なつた。観察は28℃で14日
培養後に行なつた。各種培地上の生育状態は次表
に示す通りである。
【表】
スパラギン寒天 色
【表】
黄褐色
生理的性質 (1) 生育温度範囲：イースト麦芽寒天において15
〜45℃の温度範囲で生育し、25〜34℃で良好に
生育する。 (2) ゼラチンの液化：陽性（20℃，21日培養） (3) スターチの加水分解：陽性（弱い，28℃，14
日培養） (4) 脱脂乳に対する作用：28℃，14日培養でペプ
トン化も凝固もしない。 (5) 硝酸塩の還元：陽性（28℃，14日培養） (6) 耐 塩 性；1.5％では生育するが3.0％では
生育しない。 (7) メラニン様色素の生成：陰性 炭素源の利用性 プリダム・ゴツトリーブ寒天培地には生育しな
いので、酵母エキス（Difco）0.5％，炭酸カルシ
ウム0.1％，寒天（Difco）1.5％の組成よりなる
基本培地を用いて炭素源の利用性を調べた。その
結果は次の通りである。 第 ２ 表 炭素源 生 育 Ｄ―グルコース 〓 Ｄ―キシロース 〓 Ｄ―フラクトース ＋ Ｌ―アラビノース ＋ Ｄ―マンニトール ＋ ｉ―イノシトール ＋ Ｌ―ラムノース 〓 シユクロース ＋ ラフイノース ＋ 無 添 加 ＋ 細胞壁組成 ベツカー（Becker）らの方法（Appl.
Microbiol.13，236（1965）参照）により分析し
た結果、細胞壁組成成分中のジアミノピメリン酸
はLL型であつた。 以上の性状から、SF―2080株は放線菌
（Order：Actinomycetales）に属し、中温菌で、
基生菌糸の分断はみられず、細胞壁中にLL型の
ジアミノピメリン酸を含む放線菌である。 しかしながら、SF―2080株は放線菌の属の決
定に必要な分節胞子，鞭毛胞子，胞子のう，菌
核，集束菌糸級の形態的特徴が今のところ明瞭で
ないため、属を決定することが出来ない。SF―
2080株が細胞壁中にLL型のジアミノピメリン酸
を含むことを考慮し、本発明者らは属の完全な識
別が可能になるまで、SF―2080株は一応ストレ
プトマイセス属の未同定の種と考えることにし、
ストレプトマイセス・エスピー・SF―2080
（Streptomyces sp・SF―2080）と称することに
した。 本菌株はストレプトマイセス・エスピー・SF
―2080として微工研に寄託され、その受託番号は
微工研菌寄第5072号である。 SF―2080株は、他の放線菌の菌株の場合にみ
られるように、その性状が変化しやすく、例えば
紫外線，エツクス線，高周波，放射線，薬品等を
用いる人工的変異手段で変異しうるものであり、
このようにして得られる変異株であつても抗生物
質SF―2080物質の生産能を有するものは、すべ
て本発明の方法に使用することができる。 本発明の方法では、前記菌株を通常の微生物が
利用しうる栄養物を含有する培地で培養する。栄
養源としては、従来放線菌の培養に利用されてい
る公知のものが使用できる。例えば、炭素源とし
てグルコース，グリセロール，シユクロース，澱
粉，デキストリン，水あめ，糖みつ，大豆油等を
使用しうる。また窒素源としては大豆粉，小麦胚
芽，綿実かす，肉エキス，ペプトン，酵母エキ
ス，乾燥酵母，コーンステイープリカー，硫酸ア
ンモニウム，硝酸ソーダ等を使用しうる。その他
必要に応じて炭酸カルシウム，塩化ナトリウム，
塩化コバルト，隣酸塩等の無機塩類を添加した
り、菌の発育を助け、抗生物質SF―2080物質の
生産を促進するごとき有機物および無機物を適当
に添加することができる。 培養法としては、一般抗生物質生産の方法と同
じく好気的条件下で深部培養法が最も適してい
る。培養に適当な温度は25〜34℃であるが、多く
の場合28〜32℃で培養する。抗生物質SF―2080
物質の生産は振盪培養，タンク培養共に２〜７日
で蓄積が最高に達し、抗生物質SF―2080物質は
培養液内および菌体成分（固型分）内に蓄積さ
れる。 抗生物質SF―2080物質の定量はサルシナ・ル
テア（Sarcina lutea）を用いる生物検定および
シリカゲルを用いる薄層クロマトグラフイーを併
用して行なうことができる。 SF―2080AおよびＢ物質は後述する理化学性
状を有するので、その性状に従つて抽出、精製す
ることが可能であり、以下に示す方法が効率的で
ある。すなわち、有効成分を含む培養物から固型
分を別した液に酢酸エチル等の水と自由に混
合しない有機溶剤を加えて撹拌、抽出する。一
方、固型分にはアセトン，メタノール等のの水と
自由に混合する有機溶剤を加え撹拌し、固型分か
ら有効成分を抽出し、有機溶剤を留去した後、酢
酸エチル等の有機溶剤で有効成分を抽出する。
液および固型分からの抽出液を合併し、溶剤を留
去して得た油状物質にｎ―ヘキサン等の溶剤を加
え下純物を抽出し、残渣をメタノール等に溶解し
シリカゲル，アルミナ，ゲル過剤等の担体を適
宜組み合わせ使用し、抗生物質SF―2080Aおよ
びSF―2080B物質を単離する。単離されたSF―
2080AおよびSF―2080B物質は、それぞれ少量の
メタノールに溶解し、結晶化を行ない、それぞれ
の結晶を得る。かくして得られた抗生物質SF―
2080Aおよび／またはＢ物質の結晶は、各種の溶
剤系での薄層クロマトグラフイーで、いずれも単
一のスポツトを与え、それぞれの純品であること
を示している。 前記の方法で得られた抗生物質SF―2080A物
質およびSF―2080B物質の理化学性状は以下に示
すとおりである。
生理的性質 (1) 生育温度範囲：イースト麦芽寒天において15
〜45℃の温度範囲で生育し、25〜34℃で良好に
生育する。 (2) ゼラチンの液化：陽性（20℃，21日培養） (3) スターチの加水分解：陽性（弱い，28℃，14
日培養） (4) 脱脂乳に対する作用：28℃，14日培養でペプ
トン化も凝固もしない。 (5) 硝酸塩の還元：陽性（28℃，14日培養） (6) 耐 塩 性；1.5％では生育するが3.0％では
生育しない。 (7) メラニン様色素の生成：陰性 炭素源の利用性 プリダム・ゴツトリーブ寒天培地には生育しな
いので、酵母エキス（Difco）0.5％，炭酸カルシ
ウム0.1％，寒天（Difco）1.5％の組成よりなる
基本培地を用いて炭素源の利用性を調べた。その
結果は次の通りである。 第 ２ 表 炭素源 生 育 Ｄ―グルコース 〓 Ｄ―キシロース 〓 Ｄ―フラクトース ＋ Ｌ―アラビノース ＋ Ｄ―マンニトール ＋ ｉ―イノシトール ＋ Ｌ―ラムノース 〓 シユクロース ＋ ラフイノース ＋ 無 添 加 ＋ 細胞壁組成 ベツカー（Becker）らの方法（Appl.
Microbiol.13，236（1965）参照）により分析し
た結果、細胞壁組成成分中のジアミノピメリン酸
はLL型であつた。 以上の性状から、SF―2080株は放線菌
（Order：Actinomycetales）に属し、中温菌で、
基生菌糸の分断はみられず、細胞壁中にLL型の
ジアミノピメリン酸を含む放線菌である。 しかしながら、SF―2080株は放線菌の属の決
定に必要な分節胞子，鞭毛胞子，胞子のう，菌
核，集束菌糸級の形態的特徴が今のところ明瞭で
ないため、属を決定することが出来ない。SF―
2080株が細胞壁中にLL型のジアミノピメリン酸
を含むことを考慮し、本発明者らは属の完全な識
別が可能になるまで、SF―2080株は一応ストレ
プトマイセス属の未同定の種と考えることにし、
ストレプトマイセス・エスピー・SF―2080
（Streptomyces sp・SF―2080）と称することに
した。 本菌株はストレプトマイセス・エスピー・SF
―2080として微工研に寄託され、その受託番号は
微工研菌寄第5072号である。 SF―2080株は、他の放線菌の菌株の場合にみ
られるように、その性状が変化しやすく、例えば
紫外線，エツクス線，高周波，放射線，薬品等を
用いる人工的変異手段で変異しうるものであり、
このようにして得られる変異株であつても抗生物
質SF―2080物質の生産能を有するものは、すべ
て本発明の方法に使用することができる。 本発明の方法では、前記菌株を通常の微生物が
利用しうる栄養物を含有する培地で培養する。栄
養源としては、従来放線菌の培養に利用されてい
る公知のものが使用できる。例えば、炭素源とし
てグルコース，グリセロール，シユクロース，澱
粉，デキストリン，水あめ，糖みつ，大豆油等を
使用しうる。また窒素源としては大豆粉，小麦胚
芽，綿実かす，肉エキス，ペプトン，酵母エキ
ス，乾燥酵母，コーンステイープリカー，硫酸ア
ンモニウム，硝酸ソーダ等を使用しうる。その他
必要に応じて炭酸カルシウム，塩化ナトリウム，
塩化コバルト，隣酸塩等の無機塩類を添加した
り、菌の発育を助け、抗生物質SF―2080物質の
生産を促進するごとき有機物および無機物を適当
に添加することができる。 培養法としては、一般抗生物質生産の方法と同
じく好気的条件下で深部培養法が最も適してい
る。培養に適当な温度は25〜34℃であるが、多く
の場合28〜32℃で培養する。抗生物質SF―2080
物質の生産は振盪培養，タンク培養共に２〜７日
で蓄積が最高に達し、抗生物質SF―2080物質は
培養液内および菌体成分（固型分）内に蓄積さ
れる。 抗生物質SF―2080物質の定量はサルシナ・ル
テア（Sarcina lutea）を用いる生物検定および
シリカゲルを用いる薄層クロマトグラフイーを併
用して行なうことができる。 SF―2080AおよびＢ物質は後述する理化学性
状を有するので、その性状に従つて抽出、精製す
ることが可能であり、以下に示す方法が効率的で
ある。すなわち、有効成分を含む培養物から固型
分を別した液に酢酸エチル等の水と自由に混
合しない有機溶剤を加えて撹拌、抽出する。一
方、固型分にはアセトン，メタノール等のの水と
自由に混合する有機溶剤を加え撹拌し、固型分か
ら有効成分を抽出し、有機溶剤を留去した後、酢
酸エチル等の有機溶剤で有効成分を抽出する。
液および固型分からの抽出液を合併し、溶剤を留
去して得た油状物質にｎ―ヘキサン等の溶剤を加
え下純物を抽出し、残渣をメタノール等に溶解し
シリカゲル，アルミナ，ゲル過剤等の担体を適
宜組み合わせ使用し、抗生物質SF―2080Aおよ
びSF―2080B物質を単離する。単離されたSF―
2080AおよびSF―2080B物質は、それぞれ少量の
メタノールに溶解し、結晶化を行ない、それぞれ
の結晶を得る。かくして得られた抗生物質SF―
2080Aおよび／またはＢ物質の結晶は、各種の溶
剤系での薄層クロマトグラフイーで、いずれも単
一のスポツトを与え、それぞれの純品であること
を示している。 前記の方法で得られた抗生物質SF―2080A物
質およびSF―2080B物質の理化学性状は以下に示
すとおりである。
【表】
SF―2080AおよびＢ物質の寒天希釈法で測定
した各種の微生物に対する最小発育阻止濃度は次
表に示したとおりであり、SF―2080A物質はあ
らゆる菌に有効であるが、SF―2080B物質は限定
された菌には非常に有効である。両物質の急性毒
性試験の結果、SF―2080A物質は30mg／Kgでは
全例死亡したが、10mg／Kgでは全例生存した。
SF―2080B物質は100mg／Kgで2/3が生存した（い
ずれもマウスを用い、薬剤は腹腔内に投与し
た）。従つてSF―2080AおよびＢ物質は医薬，動
物薬，農薬，殺菌消毒剤あるいはそれらへの変換
素材として有用である。
した各種の微生物に対する最小発育阻止濃度は次
表に示したとおりであり、SF―2080A物質はあ
らゆる菌に有効であるが、SF―2080B物質は限定
された菌には非常に有効である。両物質の急性毒
性試験の結果、SF―2080A物質は30mg／Kgでは
全例死亡したが、10mg／Kgでは全例生存した。
SF―2080B物質は100mg／Kgで2/3が生存した（い
ずれもマウスを用い、薬剤は腹腔内に投与し
た）。従つてSF―2080AおよびＢ物質は医薬，動
物薬，農薬，殺菌消毒剤あるいはそれらへの変換
素材として有用である。
【表】
【表】
前記したSF―2080AおよびＢ物質の理化学性
状および生物学的性状を既知抗生物質のそれと比
較したが該当する物質はなく、これら両物質はい
ずれも新規抗生物質である。 以下にSF―2080AおよびＢ物質の製造法の実
施例を示すが、ここに例示しなかつた多くの変
形、修飾手段を用いうることはもちろんである。 実施例 ぶどう糖２％，ペプトン0.5％，酵母エキス0.3
％，大豆粉0.2％，肉エキス0.2％および炭酸カル
シウム0.1％の組成を有する液体培地を調製し、
100ml容の三角フラスコに20mlずつ分注して殺菌
し、これにストレプトマイセス・エスピー・SF
―2080株（微工研菌寄第5072号）を接種し、28℃
で５日間振盪培養して第１種菌液とし、以下同じ
培地で順次容量を大きくして第２、第３種菌液を
作成した。別に水あめ２％，大豆油0.15％，大豆
粉１％，サングレイン0.25％，フアーマメデイア
0.5％，硫酸第１鉄0.0005％，塩化ニツケル
0.00005％，塩化コバルト0.00005％および炭酸カ
ルシウム0.1％の組成を有する培地35を50容
のステンレス製醗酵槽に仕込み、殺菌後、前記の
第３種菌液800mlを接種し28℃で通気撹拌培養を
行なつた。通気量は35／分、回転数は300回／
分である。120時間後に培養を中止し、過によ
り固型分と液に分離した。25の液に酢酸エ
チル20を加え撹拌し、有効成分を抽出した後、
酢酸エチル層を分離した。一方、固型分には50％
アセトン水10を加え撹拌し、固型分から有効成
分を抽出した後、固型分を去した。次いで液
を減圧下で濃縮しアセトンを留去したのち、酢酸
エチル2.5を加え撹拌し、有効成分を抽出し
た。しかる後、酢酸エチル層を分離し、培養液
の酢酸エチル抽出層を合併し、減圧下で濃縮する
と黒色油状物約30mlを得た。この油状物にｎ―ヘ
キサンを添加すると有効成分はほとんどｎ―ヘキ
サンに溶解せず、沈でん物として残るので、上清
を捨て沈でん物をあらかじめクロロホルムで充填
したワコーゲルＣ―100（和光純薬製）の塔（700
ml）にかけ、クロロホルムで展開し、活性区分を
合併し、濃縮し油状物800mgを得た。この油状物
をメタノール約５mlに溶解し、あらかじめメタノ
ールで充填したセフアデツクスLH―20（フアル
マシア製）の塔（600ml）にかけ、メタノールで
展開し、30mlずつ分画するとSF―2080A物質は
フラクシヨン18〜21に、SF―2080B物質はフラク
シヨン25〜30に溶出し、フラクシヨン22〜24には
SF―2080AおよびＢ物質の混合物が溶出した。
SF―2080AおよびＢ物質の混合画分は、濃縮後
再度LH―20でのクロマトグラフイーを行なつ
た。かくして、SF―2080A物質230mgおよびSF―
2080B物質200mgを得て、それぞれを小量のメタ
ノールに溶解し、結晶を析出させ、SF―2080A
物質90mgおよびSF―2080B物質80mgを得た。
状および生物学的性状を既知抗生物質のそれと比
較したが該当する物質はなく、これら両物質はい
ずれも新規抗生物質である。 以下にSF―2080AおよびＢ物質の製造法の実
施例を示すが、ここに例示しなかつた多くの変
形、修飾手段を用いうることはもちろんである。 実施例 ぶどう糖２％，ペプトン0.5％，酵母エキス0.3
％，大豆粉0.2％，肉エキス0.2％および炭酸カル
シウム0.1％の組成を有する液体培地を調製し、
100ml容の三角フラスコに20mlずつ分注して殺菌
し、これにストレプトマイセス・エスピー・SF
―2080株（微工研菌寄第5072号）を接種し、28℃
で５日間振盪培養して第１種菌液とし、以下同じ
培地で順次容量を大きくして第２、第３種菌液を
作成した。別に水あめ２％，大豆油0.15％，大豆
粉１％，サングレイン0.25％，フアーマメデイア
0.5％，硫酸第１鉄0.0005％，塩化ニツケル
0.00005％，塩化コバルト0.00005％および炭酸カ
ルシウム0.1％の組成を有する培地35を50容
のステンレス製醗酵槽に仕込み、殺菌後、前記の
第３種菌液800mlを接種し28℃で通気撹拌培養を
行なつた。通気量は35／分、回転数は300回／
分である。120時間後に培養を中止し、過によ
り固型分と液に分離した。25の液に酢酸エ
チル20を加え撹拌し、有効成分を抽出した後、
酢酸エチル層を分離した。一方、固型分には50％
アセトン水10を加え撹拌し、固型分から有効成
分を抽出した後、固型分を去した。次いで液
を減圧下で濃縮しアセトンを留去したのち、酢酸
エチル2.5を加え撹拌し、有効成分を抽出し
た。しかる後、酢酸エチル層を分離し、培養液
の酢酸エチル抽出層を合併し、減圧下で濃縮する
と黒色油状物約30mlを得た。この油状物にｎ―ヘ
キサンを添加すると有効成分はほとんどｎ―ヘキ
サンに溶解せず、沈でん物として残るので、上清
を捨て沈でん物をあらかじめクロロホルムで充填
したワコーゲルＣ―100（和光純薬製）の塔（700
ml）にかけ、クロロホルムで展開し、活性区分を
合併し、濃縮し油状物800mgを得た。この油状物
をメタノール約５mlに溶解し、あらかじめメタノ
ールで充填したセフアデツクスLH―20（フアル
マシア製）の塔（600ml）にかけ、メタノールで
展開し、30mlずつ分画するとSF―2080A物質は
フラクシヨン18〜21に、SF―2080B物質はフラク
シヨン25〜30に溶出し、フラクシヨン22〜24には
SF―2080AおよびＢ物質の混合物が溶出した。
SF―2080AおよびＢ物質の混合画分は、濃縮後
再度LH―20でのクロマトグラフイーを行なつ
た。かくして、SF―2080A物質230mgおよびSF―
2080B物質200mgを得て、それぞれを小量のメタ
ノールに溶解し、結晶を析出させ、SF―2080A
物質90mgおよびSF―2080B物質80mgを得た。
第１図はSF―2080A物質の紫外線吸収スペク
トルであり、は中性メタノール、は酸性メタ
ノール、はアルカリ性メタノールに、いずれも
10mcg／mlの濃度に溶解して測定したものであ
る。第２図はSF―2080A物質の赤外線吸収スペ
クトルであり、臭化カリウム錠として測定したも
のである。第３図はSF―2080B物質の紫外線吸収
ススペクトルであり、は中性メタノール、は
酸性メタノール、はアルカリ性メタノールに、
いずれも10mcg／mlの濃度に溶解して測定したも
のである。第４図はSF―2080B物質の赤外線吸収
スペクトルであり、臭化カリウム錠として測定し
たものである。
トルであり、は中性メタノール、は酸性メタ
ノール、はアルカリ性メタノールに、いずれも
10mcg／mlの濃度に溶解して測定したものであ
る。第２図はSF―2080A物質の赤外線吸収スペ
クトルであり、臭化カリウム錠として測定したも
のである。第３図はSF―2080B物質の紫外線吸収
ススペクトルであり、は中性メタノール、は
酸性メタノール、はアルカリ性メタノールに、
いずれも10mcg／mlの濃度に溶解して測定したも
のである。第４図はSF―2080B物質の赤外線吸収
スペクトルであり、臭化カリウム錠として測定し
たものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の構造式で表わされる抗生物質SF―
2080物質。 （ここで、Ｒは水素原子または
【式】を示す。） ２ ストレプトマイセス属に属する下記の構造式 （ここで、Ｒは水素原子または
【式】を示す。） で表わされる抗生物質SF―2080物質を生産する
菌を培地に培養し、培養物から該抗生物質を採取
することを特徴とする抗生物質SF―2080物質の
製造法。 ３ ストレプトマイセス属に属する抗生物質SF
−2080物質を生産する菌がストレプトマイセス・
エスピーSF2080（微工研菌寄第5072号）である
特許請求の範囲第２項記載の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16692679A JPS5690099A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | Novel antibiotic and its preparation |
| GB8040675A GB2066816B (en) | 1979-12-24 | 1980-12-18 | Antibiotic substances and processes for production thereof |
| DE3048421A DE3048421C2 (de) | 1979-12-24 | 1980-12-22 | Antibiotische Substanz, Verfahren zu deren Herstellung und antimykotisches Mittel, welches diese enthält |
| US06/218,975 US4376778A (en) | 1979-12-24 | 1980-12-22 | Antibiotic substances and processes for production thereof |
| FR8027308A FR2472611A1 (fr) | 1979-12-24 | 1980-12-23 | Antibiotiques, procedes pour leur production et agent antimycotique en contenant |
| IT50448/80A IT1188979B (it) | 1979-12-24 | 1980-12-23 | Sostanza antibiotica del genere streptomyces e procedimento per produrla |
| MX819259U MX6925E (es) | 1979-12-24 | 1981-01-05 | Procedimiento microbiologico para producir los antibioticos sf-2080a y sf-2080b |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16692679A JPS5690099A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | Novel antibiotic and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690099A JPS5690099A (en) | 1981-07-21 |
| JPS6220984B2 true JPS6220984B2 (ja) | 1987-05-11 |
Family
ID=15840213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16692679A Granted JPS5690099A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | Novel antibiotic and its preparation |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4376778A (ja) |
| JP (1) | JPS5690099A (ja) |
| DE (1) | DE3048421C2 (ja) |
| FR (1) | FR2472611A1 (ja) |
| GB (1) | GB2066816B (ja) |
| IT (1) | IT1188979B (ja) |
| MX (1) | MX6925E (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5690099A (en) | 1979-12-24 | 1981-07-21 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Novel antibiotic and its preparation |
| DE3268983D1 (en) * | 1981-10-07 | 1986-03-20 | Meiji Seika Kaisha | Heterocyclic compounds and antibacterial and antifungal compositions containing the same as active ingredients |
| US5204332A (en) * | 1988-12-05 | 1993-04-20 | American Cyanamid Company | Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal and acaricidal and molluscicidal agents |
| BR8906202A (pt) * | 1988-12-05 | 1990-09-25 | American Cyanamid Co | Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao |
| US5162308A (en) * | 1988-12-05 | 1992-11-10 | American Cyanamid Company | Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents and methods for the preparation thereof |
| US5371239A (en) * | 1989-12-22 | 1994-12-06 | American Cyanamid Company | Methods and compositions for protecting animals against attack and infestation by helminth, acarid and arthropod endo- and ectoparasites |
| JPH0641067A (ja) * | 1992-04-20 | 1994-02-15 | Kitasato Inst:The | 新規カルパイン阻害物質ｋｐ−１２４１及びその製造法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS5690099A (en) | 1979-12-24 | 1981-07-21 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Novel antibiotic and its preparation |
-
1979
- 1979-12-24 JP JP16692679A patent/JPS5690099A/ja active Granted
-
1980
- 1980-12-18 GB GB8040675A patent/GB2066816B/en not_active Expired
- 1980-12-22 US US06/218,975 patent/US4376778A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-12-22 DE DE3048421A patent/DE3048421C2/de not_active Expired
- 1980-12-23 FR FR8027308A patent/FR2472611A1/fr active Granted
- 1980-12-23 IT IT50448/80A patent/IT1188979B/it active
-
1981
- 1981-01-05 MX MX819259U patent/MX6925E/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2472611B1 (ja) | 1984-02-17 |
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| MX6925E (es) | 1986-11-28 |
| IT1188979B (it) | 1988-01-28 |
| FR2472611A1 (fr) | 1981-07-03 |
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| DE3048421C2 (de) | 1983-03-24 |
| US4376778A (en) | 1983-03-15 |
| DE3048421A1 (de) | 1981-10-15 |
| GB2066816B (en) | 1984-01-18 |
| GB2066816A (en) | 1981-07-15 |
| IT8050448A1 (it) | 1982-06-23 |
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