JPS62228031A - 芳香族炭化水素の変換方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、エチルベンゼンを含むキシレン類を水素の存
在下で、気相にである特定の触媒と接触せしめ、キシレ
ン類を異゛［）を化するとともにエチルベンセンを他の
芳香族炭化水素に変換μしめることに係るものである。

〈従来の技術〉 キシレン混合物のうち、現在工業的に重要なものは、バ
ラキシレンとオルソキシレンである。バラキシレンは合
成繊維ポリエステルの相原利として、これまでその需要
は著しく増大してきた。今後もその傾向は変わらないも
のと予想される。オルソキシレンは、ポリ塩化ビニルの
可塑剤フタル酸エステルの相原利として利用されている
。しかしオルソキシレンはバラキシレンに比較して、そ
の重要は少ないのが現状である。一方メタキシレンの工
業用途は現在はとんどない。このことから、メタキシレ
ンおよびオルソキシレンをバラキシレンに変換すること
は、工業的に重要なことである。

キシレン混合物は、その沸点が接近しているため、特に
バラキシレンとメタキシレンとの間の沸点が極めて近い
ため、蒸留法によりバラキシレンを分離するのは経済的
に不利である。

従って、バラキシレンの工業的分離は融点の差を利用す
る深冷分離によって行なわれてきた。深冷分離法の場合
は共晶点のため、１パス当りのバラキシレンの回収率に
は限界かあり、せいぜい（６０％）／（１パス）である
。その結果、バラキシレンを回収した後のラフイネ−！
へ流体中のバラキシレン濃度はかなり高い。

一方、最近特公昭４９−１７２４６．４９−２８１８１
．５０−１０５／’１．７．５０−１１３４３．５１−
４６０９３号明細書等に示されるように新しい分離技術
として吸着分離法か開発された。この吸着分離法では、
バラキシレンは理論的に１パス当り１００％回収再回収
なる。すなわち、吸着分離後のラフィネート流体中のバ
ラキシレン濃度は極めて低く、理論的には零となる。

オルソキシレンは、これまでのところ、一般に精密蒸留
法によって分離されている。

このようにして、バラキシレン、オルソキシレンを分離
した残りのラフィネート流体は異性化工程に送られ、メ
タキシレンおよび７／またはＡ−ルソキシレンは、熱力
学的平衡組成に近いバラキシレン濃度まで異性化され、
その後新鮮な供給原料と混合して分離工程に送られ、こ
のサイクルかくり返される。このような組み合せプロセ
スにおいて、深冷分離によりバラキシレンを分離した残
りのラフイネ−１〜流体を異性化工程に供給する場合に
は、前述したようにラフィネート流体中のバラキシレン
濃度は相対的に高いが、バラキシレン吸着分離法によっ
て分離した後のラフィネート流体の場合は、バラキシレ
ン濃度は極めて低い。従って異性化工程における反応は
、後者の方がより大ぎな過酷度を要求される。

一般に、工業的に利用されるキシレン原料はブーフサを
改良処理し、その後の芳香族抽出および分留によって得
られる改質油系のキシレン、あるいはナフサの熱分解に
より副生ずる分解ガソリンを芳香族抽出および分留によ
って得る分解油系キシレンである。分解油系キシレンに
おいて、特に特徴的なことはエチルベンゼンの濃度が改
質油系に比較して２倍以上も高いことである。その代表
的組成の１例を表１に示す。

表１　キシレンの組成 このＪ：うに、一般にキシレン混合物にはエチルベンゼ
ンがかなりの量存在しているが、エチルベンゼンをなん
らかの手段で除去しなければ、分離工程と異性化工程を
リサイクルしていくに従ってエチルベンゼンが蓄積し、
その）農度が増大していくという好まざる状況となる。

このＪ：うなことから、新鮮な供給原半１としてエチル
ベンゼン濃度の低い改質油系キシレンが好ましく利用さ
れているのが現状でおるか、いずれにしてもエチルベン
ゼン濃度を低下させることに必要があり、いくつかの方
法が工業的に実施され、またいくつかの方法が提案され
ている。その方法として大きく分類して、１つはエチル
ベンゼンをそのまま分離するという方法であり、もう１
つは反応により他のイｊ用なる化合物に変換せしめる方
法である。

エチルベンゼンを分類する方法として蒸留法か挙げられ
る。この方法の場合、キシレン類との間の沸点差が小さ
いため、超精密蒸留による必要があり、工業的に莫大な
る設備投資を要し、さらに運転経費も高く、経済的に不
利な方法である。

さらに最近、特開昭５２−１０２２３号明細書等に示さ
れるように、吸着分離法によりエチルベンゼンを分解し
ようとする提案もあるが、その分離性能は充分満足のい
くものではない。

エチルベンゼンを除去する他の方法として、他の有用な
る成分に変換せしめるいくつかの方法がおる。その最も
代表的な方法は、特公昭４９−４６６０６．４９−４７
７３３．５１−１５０４４．５１−３６２５３、特開昭
５４１６３９０号明細書等に示されているように、エチ
ルベンピンをキシレンに変換する方法である。しかしこ
の方法では、触媒中に極めて高価な貴金属である白金を
含有することか必須である。

さらにエチルベンげンをキシレンに変換するには、その
間にプノテン、パラフィンの如き非芳香族成分の介在が
反応メカニズム上必要であり、生成物中に存在づ−るそ
の濃度は数％から１０数％の範囲に及んでいる。

ざらにはエチルベンゼンの転化率は熱力学的平衡（表２
）によって律１ｉられるため、ぞの限界がある等の欠点
かある。

表２　キシレンｎｔ：１体の平衡組成（％）ざらに最近
、白金を用いる方法とは異なったメカニス′ムでエチル
ベンゼンをキシレンに変換する方法か、特公昭５３−／
１１６５８号明細出に開示されている。この方法で【ｊ
、７５Ｍ−５型、７５Ｍ−１２型、ＺＳＭ−２１型ゼオ
ライ１〜を含有する触媒を用いているが、しかしこの方
法ではキシレンの異性化が遅いという欠点かある。特に
、バラキシレン含量の低いキシレン類、例えばバラキシ
レンを吸着分離したラフィネート流体を異性化するには
、メタキシレンざらにはオルソキシレンをもバラキシレ
ンに高度に異性化する必要かある。

このようなバラキシレン含量の低いキシレン類を異性化
するには、致命的な欠陥となる。

また、エチルベンゼンをキシレン以外の他の成分に変換
する方法が最近特公昭５３−４１６５７、特開昭５２−
１４８０２８号明細書等に提案されている。この方法は
、キシレンを異性化すると同時に、エチルベンゼンを不
均化反応によりベンゼンとジエチルベンゼンに変換し、
キシレンとの間の大きな沸点差を利用して分離しようと
づるものである。このＪ：うにして得られたベンゼンは
合成繊維ナイロンの相原料として大きな需要かあるが、
ジエチルベンゼンの需要はほとんどなく、さらに他の有
用な化合物に変換する必要があり経済的に不利である。

−Ｏ− 〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明の目的は、エチルベンゼンをベンセンに脱エチル
化すると同時に、キシレンを高度に異性化し、しかもそ
の反応の選択性を向上することにより、芳香族炭化水素
を変換する方法を提供するにある。

〈問題点を解決するための手段〉 本発明は上記目的を達成するために、シリカ源、アルミ
ナ源、アルカリ源および脂肪族カルボン酸もしくはその
塩からなる水性反応混合物を反応させて得られる結晶性
アルミノシリケ−１へおＪ：びレニウムを含む触媒に、
水素の存在下エチルベンゼンを含むキシレン類を接触Ｖ
しめる方法である。

本発明に使用する結晶性アルミノシリケートは次のよう
にして合成できる。シリカ源、アルミナ源、アルカリ源
および脂肪族カルボン酸もしくはその塩（それぞれＳｉ
Ｏ、Ａｌ２Ｏ３、ＯＨ−およびＡで表示）からなる水性
反応混合物をモル比で表わして下記組成範囲 （より好まし い範囲） ＳｉＯ／Ａｌ２Ｏ３５〜５００　　５〜２００１−１２
０／Ｓ　ｉ　Ｏ２ｓ〜５００　　１０〜５００Ｈ／Ｓｉ
ＯＯ，０１〜１．０　０．０２〜０．８Ａ／Ａｌ２０３
２０．１〜２００　０．５〜１００に入るように調整し
、結晶が生成するまで反応させることにＪ：り製造でき
る。

シリカ源としては、例えばシリカゾル、シリカゲル、シ
リカエローグル、シリカヒドロゲル、ケイ酸、ケイ酸塩
エステル、ケイ酸ソーダ等が使用される。

アルミナ源としては、アルミン酸ソーダ、硫酸アルミニ
ウム、硝酸アルミニウム、アルミナゾル、アルミナゲル
、活性化アルミナ、カンマ−アルミナ、アルファーアル
ミナ等が使用される。

アルカリ源としては、カセイソーダ゛、カセイカリ等が
使用されるが、好ましくはカセイソーダである。これら
アルカリ源は系中にＯＨ−が好ましくは上記組成で存在
するように添加される。

脂肪族カルボン酸もしくはその塩としては、炭素数１〜
１２、好ましくは３〜６のものであり、具体的には一塩
基オキシカルボン酸であるグリコール酸、乳酸、ヒドロ
アクリル酸、オキシ醋酸もしくはそれらの塩、二基基お
よび多塩基オキシカルボン酸であるタル１〜ロン酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、クエン酸もしくはそれらの塩、−塩基
カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、ｌ！！
酸、吉草酸、アクリル酸、クロ１〜ン酸、メタクリル酸
もしくはそれらの塩、二基基および多塩基カルボン酸、
例えばシュウ酸、マロン酸、］ハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、マレイン酸、フマル酸もしくはそれらの塩か
使用される。塩としては、水溶・１ノ１の塩が好ましい
。これら脂肪族カルボン酸もしくはその塩は、適宜一種
または二種以上を併用してもよい。

かくの如くして調整された水性反応混合物はできるだけ
均一なスラリー状にし、密閉容器、例えば鉄製、ステン
レス製、あるいはテフロンで内張すしたオートフレーブ
のなかに入れて結晶化される。結晶化のための反応条件
は、反応温度８０〜２５０’Ｃ，好ましくは１００〜２
　Ｏｎ　’Ｃ，であり、反応温度は５時間から３０日間
、好ましく　ｔＪ、　１０゛時間から１０日間である。

反応混合物は結晶化を行なっている間、連続的にあるい
は定期的に撹拌し、均一４【状態に保つのが望ましい。

結晶化した反応生成物は、冷却後密閉容器から取り出さ
れ、水洗、口過され、必要によって乾燥される。このよ
うにして合成された結晶性アルミノシリケー＋への代表
的なＸ線回折パターンは、表３のとおりである。

Ｘ線回折パターンの測定は通常の方法に従って行なった
。すなわち、Ｘ線照射は銅のに一α線にＪ：り記録装置
付のガイガー、カウンター分光器を用い回折パターンを
得る。この回折パターンから相対強度１００　Ｉ／　Ｉ
Ｑ　　（ＩＱ　ｉ３ｉ最も強い線〉および格子面間隔ｄ
（単位オングストローム△）を求める。

表３　Ｘ線回折パターン １１．２　±０．２　　　　　　　ＶＳｌｏ、１　±０
．２　　　　　　３ ９．８　±０．２　　　　　　　Ｍ ６．３７±０．１　　　　　　　Ｗ ６．００−１−０．１　　　　　　　　Ｗ５．７１±０
．１　　　　　　　　Ｗ ５．５８±０．１　　　　　　　　Ｗ ４．３７±０．０８　　　　　　Ｗ ４．２７±０．０８　　　　　　Ｗ ３．８６±０．０８　　　　　　ＶＳ ３．８２±０．０８　　　　　　ＶＳ ３．７５±０．０８　　　　　８ ３．７２±０．０８　　　　　３ ３．６６±０．０５　　　　　　Ｍ ３．００±０．０５　　　　　　Ｍ ２．００±０．０５　　　　　　Ｗ 但し、相対強度（１００Ｉ／Ｔｏ）は、ＶＳ−非常に強
い、Ｓ−強い、Ｍ−中級の強さ、Ｗ−弱いで表わした。

このようにして合成された結晶゛ｌ’ｌアルミノシリケ
−１へは、そのままでは固体酸性をもたない。芳香族炭
化水素の変換反応に用いるにあたって、結晶↑１アルミ
ノシリケートに固体酸性を（＝Ｉ−’Ｈせしめ、酸型に
することが必要である。酸型の結晶性アルミノシリケー
トは、よく知られるＪ：うに結晶性アルミノシリケート
中のカチオンとして水素イオン、アンモニウムイオンま
たは希土類イオン等の２価以上の多価カチオンを有する
ものであり、これらは通常ナトリウム等の１価のアルカ
リ金属イオンを有する結晶性アルミノシリケートのアル
カリ金属イオンの少なくとも一部を水素イオン、アンモ
ニウムカチオンまたは多価カチオンでイオン交換するこ
とにより得られる。このようなイオン交換処理は、しば
しばイオン交換処理と呼ばれる。

本発明においては、酸および／またはアンモニウム塩化
合物を含む溶液で処理し、結晶性アルミノシリケートに
水素イオンおよび／または水素イオン先駆体を導入する
イオン交換処理が好ましい。

イオン交換処理は、一般に水溶液で行なわれる。

使用できる酸としては無機酸あるいは有機酸であるか、
無機酸がＪ：り一般的である。無機酸としては塩酸、硝
酸、リン酸、炭酸等が例として挙げられるが、勿論これ
以外のものでも水素イオンを含有するものであればよい
。無機酸を使用する場合、あまり高濃度の溶液で処理す
ると、結晶構造の破壊が起こるので好ましくない。好ま
しく用いられる酸の濃度は、酸の種類により大きく変化
するので一義的には定めにくく、使用にあたっては結晶
構造の破壊が起こらないように充分注意する必要がある
。

アンモニウム塩化合物としては、硝酸アンモニウム、塩
化アンモニウム、ｆｔ１ｍアンモニウム、炭酸アンモニ
ウム、アンモニア水等の如き無機アンモニウム塩あるい
はギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、クエン酸アン
モニウム等の如き有機酸のアンモニウム塩も同様に使用
できるが、より好ましくは無機アンモニウム塩である。

使用されるアンモニウム塩の濃度は、好ましくは０．０
５から４規定の溶液が用いられるか、より好ましくは約
０．１から２規定である。酸および／またはアンモニウ
ム塩溶液により結晶性アルミノシリケートをイオン交換
処理する方法として、ハツチ式あるいは流通式いずれの
方法も好ましく用いられる。

バッチ式で処理する場合には、固液化は結晶性アルミノ
シリケートが液と充分接触できる組以上、約１ρ／Ｋｇ
以上が好ましい。処理時間は、約０゜１から７２時間で
充分であり、好ましくは約０゜５から２４時間である。

処理温度は沸点以下であればよいが、イオン交換速度を
促進するために加温するのが好ましい。流通式で処理す
る場合には、固定床方式、流動床方式等が利用できるが
、流体の偏流が起きないにうに、あるいはイオン交換処
理が不均一にならないように工夫する必要がある。

イオン交換処理された結晶性アルミノシリケートは、そ
の後水洗される。水洗液としては、好ましくは蒸紹水が
使用され、水洗はパッチ式あるいは流通式いずれでもよ
い。

このようにして、結晶性アルミノシリケートに水素イオ
ンおよび／または水素イオン先駆体であるアンモニウム
イオンが導入され、固体酸性が付与される。結晶性アル
ミノシリケートには水素イオンおよび／またはその先駆
体以外のカチオンが存在していてもよく、その種類およ
び邑には特に限定されない。

本発明に係る反応に使用できる装置は、固定床、流動床
いずれでもにいが、固定床方式の方が装置が簡単でおり
、運転操作も容易な点から好ましく用いられる。固定床
方式の場合、触媒粒径は触媒有効係数の点からは小さい
程好ましく、粒径が小さくなりすぎると逆に圧力損失が
増大し、好ましくない。従って触媒粒径には好ましい範
囲が存在する。好ましく用いられる粒径は０．０５〜１
０Ｍであり、さらに好ましくは０．１〜２＃である。

合成された結晶性アルミノシリケートは、通常、粉末状
態である。従って、このような好ましい範囲を有する触
媒とするために、成型することが必要となる。

成型法としては、圧縮成型、押出し成型等を挙げること
かできる。特に押出し成型の場合、その成型性を改善す
るため、おるいは成型体に強度を（＝を与するためバイ
ンダーを用いるのが好ましい。

勿論、バインダーなしで充分成型できればバインダーを
使用する必要がないのは言うまでもない。

バインダーとしては、例えばカオリン、ベントナイト、
モンモリロナイ１〜の如き天然産粘土、あるいはシリカ
ゲル、アルミナゾル、アルミナゲル等の合成品を挙げる
ことかできる。バインダーの添加量は７０重量％以下、
好ましくは２０重量％以下でおる。このような成型は結
晶性アルミノシリケートをイオン交換処理する前に行な
ってもよいし、成型後イオン交換を行なってもよい。

本発明に係る反応の選択性をより向上せしめるために、
レニウムを触媒に添加する。

レニウムの添加方法は、混練法、含浸法、粉体同志の物
理的混合法等を挙げることができるが、必ずしもこれら
方法に限定される必要はない。しかし触媒全体に、これ
ら成分をより均一に分散させる程、活性と選択性にとっ
てより好ましいことから、分散性のよい混練法あるいは
含浸法が好ましい。

レニウムとして使用できるのは、酸化レニウム、過レニ
ウム酸、過レニウム酸アンモニウム、硫化レニウム等を
挙げることができる。レニウムの添加効果が期待できる
量は、触媒全体の重量に対し元素状として０．００５重
量％以上である。しかし添加量が多すぎると水添分解反
応等の副反応が併発するので３重量以下、好ましくは０
．５重量％以下にする必要がある。

以上、これまでに述べてきたにうにして調製された触媒
は使用に先だって乾燥され、それに引き続き焼成される
。乾燥は５０〜２５０’Ｃで０．１時間以上、好ましく
は０．５〜／１８時間行なわれる。焼成は３００〜７０
０’Ｃで０．１時間以上、好ましくは４００〜６００　
’Ｃで０．５〜２４時間行なわれる。なあ、このような
焼成によってイオン交換処理で導入されたアンモニウム
イオンは水素イオンに変換し、さらには水素イオンは焼
成温度を高くしていくと、脱カヂオン型に変換していく
か、勿論このような形態になった触媒も充分使用可能で
ある。

以上、述べたようにして調整された触媒（」、次のよう
な反応条件のもとで使用される。すなわち反応操作温度
は３００〜６００’Ｃ，好ましくは３５０〜５５０’Ｃ
である。反応操作圧力は大気圧から１００Ｋｇ／ｃｍＧ
、好ましくは大気圧から５０に’Ｊ／ｃｉＧである。反
応の接触時間を意味するタイム・ファクターＷ／Ｆ　（
９−ａｔ、　Ｗ／ｇ−ｍｏｌ併給原料）（Ｗ：触媒重量
、Ｆ：１時間当りのモル供給原料）は０．１〜２００．
好ましくは１〜１００である。反応系での水素は必須で
ある。水素濃度が低すぎるとエチルベンゼンの脱アルキ
ル化反応か充分に進行しないし、さらには触媒上への炭
素質成分の沈着により、活性の経時劣化をもたらす。逆
に水素濃度を過度に高くすると水添分解反応が増大する
ので好ましくない。従って水素濃度には好ましい範囲が
存在する。水素濃度は反応系における水素と供給原料の
モル比（＋−（２／Ｆ）で表わして１〜５０、好ましく
は３〜３０である。

供給原料としては、エチルベンゼンを含むキシレン混合
物が用いられるが、キシレン混合物中でのエチルベンゼ
ン濃度に特に制限はない。キシレン混合物中におＣプる
パラキシレン濃度は、熱力学的平衡濃度以下のものが使
用されるが、熱力学的平衡濃度のバラキシレンを含んで
いてもエチルベンゼン濃度を低下させる目的で供給原料
として用いることも本発明の１つの使用形態として可能
であることは勿論のことである。供給原料には他の芳香
族成分、例えばベンゼン、トルエン、トリメチルベンゼ
ン、エチルトルエン、ジエチルベンゼン、エチルキシレ
ン等を含有していても、その濃度か低い範囲であれば問
題ない。以下、本発明を実施例をもって説明する。

く実　施　例〉 合成例 固形カセイソーダ（Ｎａｉｌ−１９７，０重量％、Ｈ２
Ｏ３，０重量％）１４．．７グラム、酒石酸１０．５グ
ラムを水３５０．７グラムに溶解した。

この溶液にアルミン酸ソーダ溶液（ＡＩ２０３１９．５
重量％、Ｎａ１ｌ−１２６，１重量％、１−１２０５４
．４重量％）５．２／ｌグラムをｈ目えて均一な溶液と
した。この混合液にホワイト・カーボンとして市販され
ているケイ酸（Ｓ　ｉ０２９０．９重量％、Ｈ２Ｏ１２
０．１重量％）粉末６６、Ｏグラムを撹拌しながら徐々
に加え、均一なスラリー状水性反応混合物を調整した。

この反応混合物の組成比（モル比）は次のとおりであっ
た。

５ｉ０２／Ａｌ２Ｏ３１００ ト１　　０　　　／５ｉ０２　　　　　　　　　　　　
　　２００Ｈ／Ｓ　：０２　　　　０．２’１ △　／Ａ１２０３７ この混合物を５００ｄ容のオー１〜クレープに入れ密閉
した。その後撹拌しなから１６０’Ｃに加熱し、７２時
間結晶化させた。結晶化終了後冷却し、その後生成物を
オートクレーブから取り出し、蒸留水でｐＨがほぼ中性
になるまで水洗、口過し、１１０’Ｃで１夜乾燥した。

得られた生成物は、表３に示１ノだＸ線回折パターンを
有するゼオライトでめった。

比較例 合成例で合成したゼオライ１〜粉末を、０．１８７規定
の塩化アンモニウム水溶液で固液比５（、Ｑ／Ｋｇ＞に
て８０〜９０’Ｃに加温し、３０分間バッチ的にイオン
交換処理した。その後、蒸沼水で充分水洗し’１１０’
Ｃで１夜乾燥した。この脱アルカリ処理したゼオライｌ
−粉末に、アルミナゾルをバインダーとしてアルミナ（
Ａ１２０３）換算で１５重量％添加し、充分混練した。

混練後１０〜２４メツシュ（ＪＩＳフルイ）の大きさの
粒子に成形し、１１０’Ｃで１夜乾燥し、その後５００
’Ｃで空気の存在下２時間焼成した。この触媒を１１　
Ａ　ＩＴと略す。エチルベンゼンとキシレンからなる供
給原料を用いて触媒活性を評価した結果を表４に示す。

実施例 比較例と同様にして脱アルカリ処理したゼオライ１〜粉
末に、過レニウム酸水溶液をレニウム元素に換算して０
．１重量％加え、これにアルミナゾルをバインダーとし
てアルミナ（Ａ１２０３）換算で１５重量％添加し充分
混練した。混練後１０〜２４メツシュの大きさの粒子に
成型し、１１０°Ｃで１夜乾燥し、その後空気中で５０
０’Ｃ１２時間焼成した。この触媒を１１８　Ｔ１と略
す。触媒活性を表４に示す。

以下余白 〈発明の効果〉 本発明は、特定の結晶性アルミノシリケートおＪ：びレ
ニウムを含む触媒を用いてエチルベンゼンを含むキシレ
ン類を接触させることにより、エチルベンゼンをベンゼ
ンに脱エチル化すると同時に、キシレンを高度に異性化
でき、しかもその反応の選択性を向上させることができ
る。

特許出願大東し株式会社 ２６一

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 シリカ源、アルミナ源、アルカリ源および脂肪族カルボ
   ン酸もしくはその誘導体をモル比で表わして、 ＳｉＯ＿２／Ａｌ＿２Ｏ＿３５〜５００ Ｈ＿２Ｏ／ＳｉＯ＿２５〜１００ ＯＨ＾−／ＳｉＯ＿２０．０１〜１．０ Ａ／Ａｌ＿２Ｏ＿３０．１〜２００ （但しＡは脂肪族カルボン酸もしくはその塩）からなる
   組成比の水性反応混合物を反応させて得られる結晶性ア
   ルミノシリケートおよびレニウムを含む触媒に、水素の
   存在下エチルベンゼンを含むキシレン類を接触せしめる
   ことを特徴とする芳香族炭化水素の変換方法。