JPS62228042A - 液晶 - Google Patents
液晶Info
- Publication number
- JPS62228042A JPS62228042A JP61169557A JP16955786A JPS62228042A JP S62228042 A JPS62228042 A JP S62228042A JP 61169557 A JP61169557 A JP 61169557A JP 16955786 A JP16955786 A JP 16955786A JP S62228042 A JPS62228042 A JP S62228042A
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- JP
- Japan
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- coo
- general formula
- acid
- oco
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- Prior art date
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- Pending
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含む液晶組成
物に関する。
物に関する。
又本明細書に於いて液晶物質とは、それ自体で液晶相を
呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分と
してとして有用な物質を意味する。
呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分と
してとして有用な物質を意味する。
従来の技術
液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従
来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が
遅く、たかたか数ｍ ｓ ｅ ｃのオーターの応答速度
しか得られないという事実があげられる。そして、この
ことがネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因と
なっている。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セ
ルを用いれば、より高速な応答が得られるということが
わかってきた。
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従
来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が
遅く、たかたか数ｍ ｓ ｅ ｃのオーターの応答速度
しか得られないという事実があげられる。そして、この
ことがネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因と
なっている。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セ
ルを用いれば、より高速な応答が得られるということが
わかってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものかあることが、明らかになってきており、その利用
に間して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅｒらにより合成され、４−（４−ｎ−デシルオ
キシＪ＼ンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチ
ルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代
表例とする化合物であり、その、カイラルスメクチック
Ｃ相（以下、ＳｍＣ＊相と略記する。）において、強誘
電性を示すことを特徴とするものてｊ’ｑ ’６
（、■ 、 Ｐｈｙｓ ｉ ｑ ｕ ｅ
、 ３６． Ｌ−６９（１９７５）） 。
ものかあることが、明らかになってきており、その利用
に間して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅｒらにより合成され、４−（４−ｎ−デシルオ
キシＪ＼ンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチ
ルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代
表例とする化合物であり、その、カイラルスメクチック
Ｃ相（以下、ＳｍＣ＊相と略記する。）において、強誘
電性を示すことを特徴とするものてｊ’ｑ ’６
（、■ 、 Ｐｈｙｓ ｉ ｑ ｕ ｅ
、 ３６． Ｌ−６９（１９７５）） 。
近年、Ｎ、Ａ、ＣＩ ａｒｋら（Ａｐ、ｐ Ｉ 、 Ｐ
ｈｙｓ、Ｌｅ ｔ ｔ、３６．８９ （１９８０））
によって、Ｄ ＯＢ −Ａ、 Ｍ Ｂ Ｃの薄膜セノし
において、μｓｅｃオーダーの高速応答性か、見出され
たことを契機己こ、強誘電性液晶はその高速応答性を利
用して液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プ
リンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等
のオプトエレクトロニクス関連素子の素材用にも使用可
能な材料とし・て注目を集めている。
ｈｙｓ、Ｌｅ ｔ ｔ、３６．８９ （１９８０））
によって、Ｄ ＯＢ −Ａ、 Ｍ Ｂ Ｃの薄膜セノし
において、μｓｅｃオーダーの高速応答性か、見出され
たことを契機己こ、強誘電性液晶はその高速応答性を利
用して液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プ
リンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等
のオプトエレクトロニクス関連素子の素材用にも使用可
能な材料とし・て注目を集めている。
発明が解決し・ようとし・ている問題点ＤＯＢＡＭＢＣ
は、分子内にシッフ塩基を有し、また、炭素−炭素二重
結合を有するため、その物理的化学的安定性に難がある
。そこで、強誘電性液晶材料として、物理的化学的（こ
安定な化合物の出現か強く望まれている。
は、分子内にシッフ塩基を有し、また、炭素−炭素二重
結合を有するため、その物理的化学的安定性に難がある
。そこで、強誘電性液晶材料として、物理的化学的（こ
安定な化合物の出現か強く望まれている。
また、現在知られている強誘電性液晶には単独で実用に
十分な自発分極を室温域を含む広い温度範囲で示すもの
はない。そこで実際には数種類の物質が混合されている
。十分に広い温度範囲で強誘電性を示すためには温度範
囲の広い強誘電性液晶を混ぜることが有効であり、その
ような化合物が望まれている。
十分な自発分極を室温域を含む広い温度範囲で示すもの
はない。そこで実際には数種類の物質が混合されている
。十分に広い温度範囲で強誘電性を示すためには温度範
囲の広い強誘電性液晶を混ぜることが有効であり、その
ような化合物が望まれている。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、上述のような問題点を解決するために種
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
Ｒ１−Ｘ−（Ｐｈ’）ｎ−Ｙ−（Ｐｈ’）ｏ−Ｚ−Ｒ２
（Ｉ ）（但し、上式に於いて、Ｒ１は直鎖または分岐
の炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ２は、光学活性ハロ
ゲン化アルキル基、光学活性ハロゲン化アラルキル基を
示し、ｎ、ｏは１．２または３で、ｎ＋ｏは６以下の自
然数で、Ｘは、単結合、−〇−１−ｃｏｏ−、−ｏ−ｃ
ｏｏ−、または −〇ＣＯ−を示し、Ｙは、−ＣＯＯ−
、−ＯＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−５−ＣＨ＝Ｎ−１または−
ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｚは、−ＣＯＯ−ＣＩ１２−、−
０−ＣＨ２−、−０−ＣＯＯ−ＣＩ＋２−または一ＯＣ
Ｏ−を示し、ｐｈ’は、１，４−フェニレン基、または
ベンゼン環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を置換し
た１、４−フェニレン基を示す。）で表わされる液晶物
質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
（Ｉ ）（但し、上式に於いて、Ｒ１は直鎖または分岐
の炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ２は、光学活性ハロ
ゲン化アルキル基、光学活性ハロゲン化アラルキル基を
示し、ｎ、ｏは１．２または３で、ｎ＋ｏは６以下の自
然数で、Ｘは、単結合、−〇−１−ｃｏｏ−、−ｏ−ｃ
ｏｏ−、または −〇ＣＯ−を示し、Ｙは、−ＣＯＯ−
、−ＯＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−５−ＣＨ＝Ｎ−１または−
ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｚは、−ＣＯＯ−ＣＩ１２−、−
０−ＣＨ２−、−０−ＣＯＯ−ＣＩ＋２−または一ＯＣ
Ｏ−を示し、ｐｈ’は、１，４−フェニレン基、または
ベンゼン環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を置換し
た１、４−フェニレン基を示す。）で表わされる液晶物
質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
一般に液晶化合物はベンゼン環などから成る核部分とア
ルキル鎖などから成る棒状構造をしている。その中でも
アルキル鎖の炭素数がある程度以上のものはスメクチッ
ク相を取りゃすいことが良く知られている。そして一般
に、アルキル鎖の炭素数が若干具なっても同じ骨格を有
する化合物は同じような相系列を示すことも良く知られ
ている。
ルキル鎖などから成る棒状構造をしている。その中でも
アルキル鎖の炭素数がある程度以上のものはスメクチッ
ク相を取りゃすいことが良く知られている。そして一般
に、アルキル鎖の炭素数が若干具なっても同じ骨格を有
する化合物は同じような相系列を示すことも良く知られ
ている。
上記一般式（Ｉ）中、Ｒ１が炭素数５〜１４のアルキル
基である化合物はカイラルスメクチックＣ相を取りやす
く強誘電性液晶材料として特に有用である。また、それ
以外の化合物も強誘電性液晶用配合材料や、あるいは、
一般に液晶材料などとして使用することができる。
基である化合物はカイラルスメクチックＣ相を取りやす
く強誘電性液晶材料として特に有用である。また、それ
以外の化合物も強誘電性液晶用配合材料や、あるいは、
一般に液晶材料などとして使用することができる。
（１）式の化合物は、例えば次のように合成さくｌＯ）
れる。
一般式（Ｉ）中Ｙが−ＣＯＯ−である場合には、次の一
般式（ａ）で表わせられる安息香酸誘導体を塩化チオニ
ルなどを用いて酸クロライドとした後に、一般式（１）
）で表わされる各種フェノール誘導体と、ピリジンのよ
うな塩基性溶媒中で反応させれば良い。
般式（ａ）で表わせられる安息香酸誘導体を塩化チオニ
ルなどを用いて酸クロライドとした後に、一般式（１）
）で表わされる各種フェノール誘導体と、ピリジンのよ
うな塩基性溶媒中で反応させれば良い。
Ｒ１−Ｘ−（Ｐｈ’）ｎ−ＣＯＯＨ（、ａ ）ＨＯ−（
Ｐｈ’）ｏ−Ｚ−Ｒ２（ｂ ）一般式（ａ）、一般式（
ｂ）の化合物は市販されていたり以下の実施例に示すよ
うな方法で簡単に得られる。
Ｐｈ’）ｏ−Ｚ−Ｒ２（ｂ ）一般式（ａ）、一般式（
ｂ）の化合物は市販されていたり以下の実施例に示すよ
うな方法で簡単に得られる。
または、（ａ）をヒドロキノン、４−ヒドロキシ安息香
酸などと縮合させた後に、各種光学活性ハロカルボン酸
、光学活性ハロアルコールと縮合させても得られる。
酸などと縮合させた後に、各種光学活性ハロカルボン酸
、光学活性ハロアルコールと縮合させても得られる。
また、一般式（Ｉ）中Ｙが一ＯＣＯ−である場合には、
次の一般式（ｄ）で表わせられる安息香酸誘導体を塩化
チオニルなどを用いて酸クロライドとした後に、一般式
（Ｃ）で表わされる各種フェノール誘導体と、ピリジン
のような塩基性溶媒中で反応させれば良い。
次の一般式（ｄ）で表わせられる安息香酸誘導体を塩化
チオニルなどを用いて酸クロライドとした後に、一般式
（Ｃ）で表わされる各種フェノール誘導体と、ピリジン
のような塩基性溶媒中で反応させれば良い。
Ｒ１−Ｘ−（Ｐｈ’）ｎ−ＯＨ（ｃ ）ＨＯＯＣ−（Ｐ
ｈ’）ｏ−Ｚ−Ｒ２（ｄ ）一般式（Ｃ）、一般式（ｄ
）の化合物は市販されていたり以下の実施例に示すよう
な方法で簡単に得られる。
ｈ’）ｏ−Ｚ−Ｒ２（ｄ ）一般式（Ｃ）、一般式（ｄ
）の化合物は市販されていたり以下の実施例に示すよう
な方法で簡単に得られる。
（但し、上記一般式（ａ）〜（ｄ）に於いて、Ｒ１は直
鎖または分岐の炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ２は、
光学活性ハロゲン化アルキル基、光学活性ハロゲン化ア
ラルキル基を示し、ｎ、ｏは１．２または３で、Ｘは、
単結合、−ｏ−、−ｃｏｏ−１−ｏ−ｃｏｏ−、または
−〇ＣＯ−を示し、Ｚは、−Ｃ００−ＣＨ２−、−０
−ＣＨ２−、−０−ＣＯＯ−ＣＨ２−または−〇ＣＯ−
を示し、Ｐｈ’は、１，４−フェニレン基、またはベン
ゼン環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を置換した１
、４−フェニレン基を示す。）上記一般式（Ｉ）中、−
Ｚ−Ｒ２によりて表わされる基か光学活性なものは強誘
電性液晶材料として特に有用である。ここで光学活性基
は例えば次のような光学活性アルコール、光学活性カル
ボン酸から容易に誘導される。２−ハロー２−フェニル
エタン酸、２−ハロプロパン酸、３−ハロー２−メチル
プロパン酸、２，３−ジハロプロパン酸、２−フェニル
−３−ハロプロパン酸、３，３゜３−トリハロー２−八
口プロパン酸、２−ハロブタン酸、３−へロブタン酸、
２，３−ジハロブタン酸、２．４−ジハロブタン酸、３
．４−ジハロブタン酸、４，４．４−）へムロー３−へ
ロブタン酸、２，３．４−）ジハロブタン酸、２−ハロ
ー３−メチルブタン酸、２−ハロー３．３−ジメチルブ
タン酸、２−ハロペンタン酸、３−ハロペンタン酸、４
−ハロペンタン酸、２，４−ジハロペンタン酸、２，５
−ジハロペンタン酸、２−ハロー３−メチルペンタン酸
、２−ハロー４−メチルペンタン酸、２−ハロー３−モ
ノハロメチル−４−メチルペンタン酸、２−ハロヘキサ
ン酸、３一ハロヘキサン酸、４−ハロヘキサン酸、５−
ハロヘキサン酸、２，５−ジハロヘキサン酸、２゜６−
ジハロヘキサン酸、２＋ ５＋ ６ ’）ジハロヘキ
サン酸、２−ハロへブタン酸、２−へロオクタン酸、２
−トリへロメチルペンタン酸、２−トリハロメチルヘキ
サン酸、２−トリハロメチルへブタン酸、２−へロー２
−フェニルエタノール、２−フェニル−３−へロー１−
プロパツール、３−フェニル−２−ハロー１−プロパツ
ール、１−フェニル−２−ハロー１−プロパツール、３
−へロー２−メチルー１−プロパツール、１．１．１−
トリハロー２−プロパツール、２−ハロー１−ブタノー
ル、３−ハロー１−ブタノール、２，３−シバｒ：１−
１−ブタノール、２，４−ジハロ−１−ブタノール、３
，４−ジハロ−１−ブタノール、１．１．１−）リムロ
ー２−ブタノール、４，４゜４−トリハロー３−へロー
１−ブタノール、２゜３．４−トリハロー１−ブタノー
ル、３，３，４゜４．４−ペンタハロー２−ブタノール
、２−ハロー３−メチル−１−ブタノール、２−ハロー
３゜３−ジメチル−１−ブタノール、２−へロー１−ペ
ンタノール、３−へロー１−ペンタノール、４−へロー
１−ペンタノール、２，４−ジハロ−１−ペンタノール
、２，５−ジハロ−１−ペンタノール、１，１．１−）
リムロー２−ペンタノール、１．１，１．２．２−ペン
タハロー３−ペンタノール、２−ハロー３−メチル−１
−ペンタノール、２−へロー４−メチルー１−ペンタノ
ール、２−へロー３−モノ八ロメチルー４−メチル−１
−ペンタノール、２−へロー１−ヘキサノール、３−ハ
ロー１−ヘキサノール、４−へ口−１−ヘキサノール、
５−ハロー１−ヘキサノール、２，５−ジハロ−１−ヘ
キサノール、２，６−シハロー１−ヘキサノール、１，
１．１−１リハロー２−ヘキサノール、２，５．６−）
ダハロー１−ヘキサノール、２−へロー１−ヘプタツー
ル、１，１゜１−トリハロー２−ヘプタツール、２−ハ
ロー１−オクタツール、１．］、１−）リハＵ１−２−
オクタツール等。（但し上記化学式中ハロとは、塩素、
又は臭素を表わす。） 又、上記の光学活性カルホン酸、光学活性アルコールの
うちあるものは、光学分割、不斉合成１、対応するアル
コールの酸化により得られる。またあるものは、天然に
存在するか、又は分割により得られる次のような光学活
性アミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導できる。
鎖または分岐の炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ２は、
光学活性ハロゲン化アルキル基、光学活性ハロゲン化ア
ラルキル基を示し、ｎ、ｏは１．２または３で、Ｘは、
単結合、−ｏ−、−ｃｏｏ−１−ｏ−ｃｏｏ−、または
−〇ＣＯ−を示し、Ｚは、−Ｃ００−ＣＨ２−、−０
−ＣＨ２−、−０−ＣＯＯ−ＣＨ２−または−〇ＣＯ−
を示し、Ｐｈ’は、１，４−フェニレン基、またはベン
ゼン環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を置換した１
、４−フェニレン基を示す。）上記一般式（Ｉ）中、−
Ｚ−Ｒ２によりて表わされる基か光学活性なものは強誘
電性液晶材料として特に有用である。ここで光学活性基
は例えば次のような光学活性アルコール、光学活性カル
ボン酸から容易に誘導される。２−ハロー２−フェニル
エタン酸、２−ハロプロパン酸、３−ハロー２−メチル
プロパン酸、２，３−ジハロプロパン酸、２−フェニル
−３−ハロプロパン酸、３，３゜３−トリハロー２−八
口プロパン酸、２−ハロブタン酸、３−へロブタン酸、
２，３−ジハロブタン酸、２．４−ジハロブタン酸、３
．４−ジハロブタン酸、４，４．４−）へムロー３−へ
ロブタン酸、２，３．４−）ジハロブタン酸、２−ハロ
ー３−メチルブタン酸、２−ハロー３．３−ジメチルブ
タン酸、２−ハロペンタン酸、３−ハロペンタン酸、４
−ハロペンタン酸、２，４−ジハロペンタン酸、２，５
−ジハロペンタン酸、２−ハロー３−メチルペンタン酸
、２−ハロー４−メチルペンタン酸、２−ハロー３−モ
ノハロメチル−４−メチルペンタン酸、２−ハロヘキサ
ン酸、３一ハロヘキサン酸、４−ハロヘキサン酸、５−
ハロヘキサン酸、２，５−ジハロヘキサン酸、２゜６−
ジハロヘキサン酸、２＋ ５＋ ６ ’）ジハロヘキ
サン酸、２−ハロへブタン酸、２−へロオクタン酸、２
−トリへロメチルペンタン酸、２−トリハロメチルヘキ
サン酸、２−トリハロメチルへブタン酸、２−へロー２
−フェニルエタノール、２−フェニル−３−へロー１−
プロパツール、３−フェニル−２−ハロー１−プロパツ
ール、１−フェニル−２−ハロー１−プロパツール、３
−へロー２−メチルー１−プロパツール、１．１．１−
トリハロー２−プロパツール、２−ハロー１−ブタノー
ル、３−ハロー１−ブタノール、２，３−シバｒ：１−
１−ブタノール、２，４−ジハロ−１−ブタノール、３
，４−ジハロ−１−ブタノール、１．１．１−）リムロ
ー２−ブタノール、４，４゜４−トリハロー３−へロー
１−ブタノール、２゜３．４−トリハロー１−ブタノー
ル、３，３，４゜４．４−ペンタハロー２−ブタノール
、２−ハロー３−メチル−１−ブタノール、２−ハロー
３゜３−ジメチル−１−ブタノール、２−へロー１−ペ
ンタノール、３−へロー１−ペンタノール、４−へロー
１−ペンタノール、２，４−ジハロ−１−ペンタノール
、２，５−ジハロ−１−ペンタノール、１，１．１−）
リムロー２−ペンタノール、１．１，１．２．２−ペン
タハロー３−ペンタノール、２−ハロー３−メチル−１
−ペンタノール、２−へロー４−メチルー１−ペンタノ
ール、２−へロー３−モノ八ロメチルー４−メチル−１
−ペンタノール、２−へロー１−ヘキサノール、３−ハ
ロー１−ヘキサノール、４−へ口−１−ヘキサノール、
５−ハロー１−ヘキサノール、２，５−ジハロ−１−ヘ
キサノール、２，６−シハロー１−ヘキサノール、１，
１．１−１リハロー２−ヘキサノール、２，５．６−）
ダハロー１−ヘキサノール、２−へロー１−ヘプタツー
ル、１，１゜１−トリハロー２−ヘプタツール、２−ハ
ロー１−オクタツール、１．］、１−）リハＵ１−２−
オクタツール等。（但し上記化学式中ハロとは、塩素、
又は臭素を表わす。） 又、上記の光学活性カルホン酸、光学活性アルコールの
うちあるものは、光学分割、不斉合成１、対応するアル
コールの酸化により得られる。またあるものは、天然に
存在するか、又は分割により得られる次のような光学活
性アミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導できる。
アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニル
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロイソロイシン、ｔ ｅｒｔ−ロイシン、γ
−メチルロイシン、２−アミンｈＭｋ、ノルバリン、ノ
ルロイシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、
フェニルグリシン、トリフルオロアラニン、アスパラギ
ン酸、グルタミン酸、乳酸、マンデル酸、トロバ酸、３
−ヒＦ′ロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、イソプロピル
リンゴ酸等がある。
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロイソロイシン、ｔ ｅｒｔ−ロイシン、γ
−メチルロイシン、２−アミンｈＭｋ、ノルバリン、ノ
ルロイシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、
フェニルグリシン、トリフルオロアラニン、アスパラギ
ン酸、グルタミン酸、乳酸、マンデル酸、トロバ酸、３
−ヒＦ′ロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、イソプロピル
リンゴ酸等がある。
発明の作用
本発明の化合物は強誘電性をしめす。また、本発明の化
合物のうち単独では強誘電性液晶とはならない物質も、
強誘電性液晶物質と混合することにより、その強誘電性
を損なうことなく強誘電性液晶温度範囲を調節するため
に役立てることができる。
合物のうち単独では強誘電性液晶とはならない物質も、
強誘電性液晶物質と混合することにより、その強誘電性
を損なうことなく強誘電性液晶温度範囲を調節するため
に役立てることができる。
本発明の化合物は、光学活性な化合物なので、ホワイト
ティラー型カラー表示用、コレステリックネマチック相
転移型表示用、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイン発
生防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いるこ
とも可能である。
ティラー型カラー表示用、コレステリックネマチック相
転移型表示用、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイン発
生防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いるこ
とも可能である。
また本発明の化合物はスメクチック液晶となるので、熱
書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。
書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。
発明の効果
本発明の化合物は例えばＤＯＢＡＭＢＣと異なりシッフ
塩基を持たないため化学的に安定であり、また強誘電性
を示す。また、一般式（Ｉ）で示される化合物は広い温
度範囲で強誘電性をエナンチオトロピックに示す。また
、大きな自発分極を持つ。
塩基を持たないため化学的に安定であり、また強誘電性
を示す。また、一般式（Ｉ）で示される化合物は広い温
度範囲で強誘電性をエナンチオトロピックに示す。また
、大きな自発分極を持つ。
例えは、（２３，３Ｓ）−４’ −（４” −（２−ク
ロロ−３−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル
）フェニル−４−オクチル力ルホニルオギシ安息香酸エ
ステル ＊ ネ Ｃ３ｌ−１１７−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃｏｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＣＨ２−Ｃ８−ＣＨ−Ｃ２ｔ１５ＣＩ ＣＨ
３ は７０〜１３０℃で強誘電性を示す。また、その自発分
極は１０９ ｎ、 Ｃ／ ｃ ｉと非常に大きい。
ロロ−３−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル
）フェニル−４−オクチル力ルホニルオギシ安息香酸エ
ステル ＊ ネ Ｃ３ｌ−１１７−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃｏｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＣＨ２−Ｃ８−ＣＨ−Ｃ２ｔ１５ＣＩ ＣＨ
３ は７０〜１３０℃で強誘電性を示す。また、その自発分
極は１０９ ｎ、 Ｃ／ ｃ ｉと非常に大きい。
また、一般式（Ｉ）の（ヒ合物は、他の液晶化合物と混
合することにより、好ましい温度範囲を持つ強誘電性液
晶を調製することができる。
合することにより、好ましい温度範囲を持つ強誘電性液
晶を調製することができる。
たとえは、（２Ｓ、３Ｓ）−４’ −（４”−（２−ク
ロロ−３−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル
）フェニル−４−オクチルオキシ安息香酸エステルと、 ！ ネ Ｃ８Ｈ１７−０−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
Ｃｌｌ２− ＣＨ−ＣＨ−Ｃ２Ｈ５ＣＩ ＣＨ３ （２９，３Ｓ）−２−クロロ−３−メチルペンチル−４
−（４’−ノニルカルボニルオキシ）フェニル）安息香
酸エステルとを、 ＊ ＊ Ｃ９旧９−ＣＯｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｃ）１２−Ｃ
ｌｌ−ＣＨ−Ｃ２Ｈ５（Ｉ ＣＩ ＣＨ３ ２８ニア２に混合した物は、８〜５２°Ｃでカイラルス
メクチックＣ相を示す。
ロロ−３−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル
）フェニル−４−オクチルオキシ安息香酸エステルと、 ！ ネ Ｃ８Ｈ１７−０−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
Ｃｌｌ２− ＣＨ−ＣＨ−Ｃ２Ｈ５ＣＩ ＣＨ３ （２９，３Ｓ）−２−クロロ−３−メチルペンチル−４
−（４’−ノニルカルボニルオキシ）フェニル）安息香
酸エステルとを、 ＊ ＊ Ｃ９旧９−ＣＯｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｃ）１２−Ｃ
ｌｌ−ＣＨ−Ｃ２Ｈ５（Ｉ ＣＩ ＣＨ３ ２８ニア２に混合した物は、８〜５２°Ｃでカイラルス
メクチックＣ相を示す。
また、本発明の化合物は光学活性基を含むので、それ自
身ではカイラルスメクチッ、り相を示さない物でも強誘
電性液晶のドーパントとしても有用である。
身ではカイラルスメクチッ、り相を示さない物でも強誘
電性液晶のドーパントとしても有用である。
実施例
以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。
以下、Ｃ，ＳＣ＊、ＳＡ、Ｓ Ｉ ＊１．Ｎ＊、Ｎ１１
相はそれぞれ、結晶、カイラルスメクチックＣ、スメク
チックＡ、カイラルスメクチック■、カイラルネマチッ
ク、ネマチック、等方相を示す。
相はそれぞれ、結晶、カイラルスメクチックＣ、スメク
チックＡ、カイラルスメクチック■、カイラルネマチッ
ク、ネマチック、等方相を示す。
実施例１
（２Ｓ、３Ｓ）−４’ −（４”−（２−クロロ−３−
メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル）フェニル
−４−オクチルカルボニルオキシ安息香酸エステル（Ａ
）の合成と評価 ＊ ＊ ６８旧？−Ｃ００−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−Ｃ）１２− Ｃ１ｌ −Ｃ１１−Ｃ２Ｈ５ＣＩ Ｃ
Ｈ３ （２Ｓ、３Ｓ）−２−クロロ−３−メチルペンタノール
５．０ｇ、４− （４’−ヒドロキシフェニル）安息香
酸７．．５ｇとｐ−）ルエンスルホン酸７．０ｇ、トル
エン１００ｍ１を脱水器を付けた反応容器にに仕込み１
５時間還流する。水を加えトルエン層を分層し濃縮しく
２Ｓ、３Ｓ）−４−（４’ −（２−クロロ−３−メチ
ルペンチルオキシカルボニル）フェニル）フェノール（
Ｂ）１０ｇを得る。
メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル）フェニル
−４−オクチルカルボニルオキシ安息香酸エステル（Ａ
）の合成と評価 ＊ ＊ ６８旧？−Ｃ００−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−Ｃ）１２− Ｃ１ｌ −Ｃ１１−Ｃ２Ｈ５ＣＩ Ｃ
Ｈ３ （２Ｓ、３Ｓ）−２−クロロ−３−メチルペンタノール
５．０ｇ、４− （４’−ヒドロキシフェニル）安息香
酸７．．５ｇとｐ−）ルエンスルホン酸７．０ｇ、トル
エン１００ｍ１を脱水器を付けた反応容器にに仕込み１
５時間還流する。水を加えトルエン層を分層し濃縮しく
２Ｓ、３Ｓ）−４−（４’ −（２−クロロ−３−メチ
ルペンチルオキシカルボニル）フェニル）フェノール（
Ｂ）１０ｇを得る。
４−ヒドロキシ安息香酸４．５ｇを四塩化炭素３０ｍ１
とピリジン５ｍｌの混合物に分散し加熱する一還流下攪
はんしなからノナン酸クロライド３．７ｇを滴下する。
とピリジン５ｍｌの混合物に分散し加熱する一還流下攪
はんしなからノナン酸クロライド３．７ｇを滴下する。
３時間加熱した後に、溶媒を留去し、少量の水を加え未
反応のノナン酸クロライドを分解し、残さをメタノール
で洗浄し４−オクチル力ルホニルオキシ安息香酸（Ｃ）
を得る。
反応のノナン酸クロライドを分解し、残さをメタノール
で洗浄し４−オクチル力ルホニルオキシ安息香酸（Ｃ）
を得る。
（Ｃ）を四塩化炭素２ Ｏｓｎ Ｉ中とこ分散し、塩化
チオニル５ｍｌを加え、還流下、３時間反応させる、溶
媒を留去し４−オクチルカルボニルオキシ安息香酸クロ
ライド（Ｄ）６．５ｇを得る。
チオニル５ｍｌを加え、還流下、３時間反応させる、溶
媒を留去し４−オクチルカルボニルオキシ安息香酸クロ
ライド（Ｄ）６．５ｇを得る。
（Ｄ）１．５ｇを四塩化炭素８．０ ｍ ｌとピリジン
１０ｍ１の混合物に溶解し冷却する。水冷下−（Ｂ）を
１．７ｇ加えしばらく攪はんする。−晩装置し、析出し
た１＋δ晶をろ別、し、溶媒を留去したのちにシリカゲ
ルカラムにより精製し、酢酸エチルで再結晶し目的物（
Ａ ）を得る。
１０ｍ１の混合物に溶解し冷却する。水冷下−（Ｂ）を
１．７ｇ加えしばらく攪はんする。−晩装置し、析出し
た１＋δ晶をろ別、し、溶媒を留去したのちにシリカゲ
ルカラムにより精製し、酢酸エチルで再結晶し目的物（
Ａ ）を得る。
該化合物のＩＲスペクトルを図１に示す。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
また、厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィ
ルムをスペーサーとし、ネサガラスで構成したセルに（
Ａ）を封入し、３００Ｈｚの交流をかけ、Ｓａｗｙｅ
ｒ−Ｔｏｗｅ ｒ法で自発分極を測定した。その結果、
（Ａ ）の自発分極の最大値は、１０９ ｎ Ｃ／ ｃ
ｒｎ”であり、強い自発分極を持っていることが判明
しｔた。
ルムをスペーサーとし、ネサガラスで構成したセルに（
Ａ）を封入し、３００Ｈｚの交流をかけ、Ｓａｗｙｅ
ｒ−Ｔｏｗｅ ｒ法で自発分極を測定した。その結果、
（Ａ ）の自発分極の最大値は、１０９ ｎ Ｃ／ ｃ
ｒｎ”であり、強い自発分極を持っていることが判明
しｔた。
さらに、ポリエチレンテレフタレートフィルムをスペー
サーとし、ネサガラスで構成したセルに（、Ａ ’）封
入し、矩形波を印加して顕微鏡下で電気光学効果を観察
した。非常にはっきりしたコントラストに加えて、すば
やい応答が視認され、この化合物が液晶ディスプレイに
応用できることが証明された。
サーとし、ネサガラスで構成したセルに（、Ａ ’）封
入し、矩形波を印加して顕微鏡下で電気光学効果を観察
した。非常にはっきりしたコントラストに加えて、すば
やい応答が視認され、この化合物が液晶ディスプレイに
応用できることが証明された。
実施例２
（Ｓ）−４’ −（４”−（１−クロロ−２−メチルプ
ロピルカルボニルオキシ）フェニル）フェニル−４−オ
クチルカルボニルオキシ安息香酸エステル（Ｅ）の合成
と評価 Ｃ３）１１７−ＣＯｏ−Ｐ、ｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−
ＯＣＯ−ＣＨ（ＣＩ ） −ＣＨ（ＣＨ３）２＊ ４．４′−ビフェノール４７ｇをピリジン２００ｍ１に
溶解し攪はんしながら（Ｓ）−２−クロオー３−メチル
ブタン酸クロライド２５ ｍ ｌを加える。さらに２時
間攪はんし、塩酸で中和した後に、クロロホルムにより
抽出し４− （４’ −（１−クロロ−２−メチルプロ
ピルカルボニルオキシ）フェニル）フェノールの粗製物
を得る。これをシリカゲルカラムにより精製し、４−
（４’ −（１−クロロ−２−メチルプロピルカルボニ
ルオキシ）フェニル）フェノール（Ｆ）を２０ｇ得る。
ロピルカルボニルオキシ）フェニル）フェニル−４−オ
クチルカルボニルオキシ安息香酸エステル（Ｅ）の合成
と評価 Ｃ３）１１７−ＣＯｏ−Ｐ、ｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−
ＯＣＯ−ＣＨ（ＣＩ ） −ＣＨ（ＣＨ３）２＊ ４．４′−ビフェノール４７ｇをピリジン２００ｍ１に
溶解し攪はんしながら（Ｓ）−２−クロオー３−メチル
ブタン酸クロライド２５ ｍ ｌを加える。さらに２時
間攪はんし、塩酸で中和した後に、クロロホルムにより
抽出し４− （４’ −（１−クロロ−２−メチルプロ
ピルカルボニルオキシ）フェニル）フェノールの粗製物
を得る。これをシリカゲルカラムにより精製し、４−
（４’ −（１−クロロ−２−メチルプロピルカルボニ
ルオキシ）フェニル）フェノール（Ｆ）を２０ｇ得る。
実施例１と同様にして（Ｄ）と（Ｆ）とを反応させ（Ｅ
）を得る。
）を得る。
二の化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例３
（Ｓ） −４”−オクチルカルボニルオキシフェニル−
４−（４’ −（１−クロロ−２−メチルプロピルカル
ボニルオキシ）フェニル）安息香酸エステル（Ｇ）の合
成と評価 Ｃ８Ｈｌ ７−ＣＯｏ−Ｐ ｈ−ＯＣＯ−Ｐ ｈ−Ｐ
ｈ−ＯＣＯ−ＣＨ（ＣＩ ）−Ｃ）ｉ （ＣＨ３）２＊ ４− （４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸３゜５ｇ
を四塩化炭素３０ ｍ ｌとピリジン５ｍｌの混合物に
分散し加熱する。還流下攪はんしながらに５）−２−ク
ロａ−３−メチルブタン酸りロラン酸クロライドを分解
し、残さをメタノールで洗浄しくＳ） −４−（４，’
−（＋−クロロ−２−メチルプロピルカルボニルオキ
シ）フェニル）安息香酸（Ｈ）を得る。（Ｈ）を四塩化
炭素２０ ｒｎ ｌ中に分散し、塩化チオニル５ｍｌを
加え、還流下、３時間反応させる、溶媒を留去しく５）
−４−（４’ −（１−クロロ−２−メチルプロピルカ
ルボニルオキシ）フェニル）安息香酸クロライド（Ｉ）
６．５ｇを得る。
４−（４’ −（１−クロロ−２−メチルプロピルカル
ボニルオキシ）フェニル）安息香酸エステル（Ｇ）の合
成と評価 Ｃ８Ｈｌ ７−ＣＯｏ−Ｐ ｈ−ＯＣＯ−Ｐ ｈ−Ｐ
ｈ−ＯＣＯ−ＣＨ（ＣＩ ）−Ｃ）ｉ （ＣＨ３）２＊ ４− （４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸３゜５ｇ
を四塩化炭素３０ ｍ ｌとピリジン５ｍｌの混合物に
分散し加熱する。還流下攪はんしながらに５）−２−ク
ロａ−３−メチルブタン酸りロラン酸クロライドを分解
し、残さをメタノールで洗浄しくＳ） −４−（４，’
−（＋−クロロ−２−メチルプロピルカルボニルオキ
シ）フェニル）安息香酸（Ｈ）を得る。（Ｈ）を四塩化
炭素２０ ｒｎ ｌ中に分散し、塩化チオニル５ｍｌを
加え、還流下、３時間反応させる、溶媒を留去しく５）
−４−（４’ −（１−クロロ−２−メチルプロピルカ
ルボニルオキシ）フェニル）安息香酸クロライド（Ｉ）
６．５ｇを得る。
ヒドロキノン４７ｇをピリジン２００ ｍ ｌに溶解し
ノナン酸クロライド１７ｇを攪はんしながら加える。さ
らに２時間攪はんし、塩酸で中和した後に、クロロホル
ムにより抽出し４−オクチルカルボニルオキシフェノー
ルの粗製物を得る。これをシリカゲルカラムにより精製
し、４−オクチルカルボニルオキシフェノール（Ｊ＞を
得る。
ノナン酸クロライド１７ｇを攪はんしながら加える。さ
らに２時間攪はんし、塩酸で中和した後に、クロロホル
ムにより抽出し４−オクチルカルボニルオキシフェノー
ルの粗製物を得る。これをシリカゲルカラムにより精製
し、４−オクチルカルボニルオキシフェノール（Ｊ＞を
得る。
実施例１と同様にして（Ｉ）と（Ｊ）とを反応させ（Ｇ
）を得る。
）を得る。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例４
（２Ｓ、３Ｓ）−４”−（２−クロロ−３−メチルペン
チルオキシカルボニル）フェニル−４−（４′−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル）安息香酸エステル（Ｋ）
の合成と評価 ネ ＊ Ｃ８旧？−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−Ｃｌ−１２−ＣＨ−Ｃｔｌ −Ｃ２Ｈ５ＣＩ ＣＨ
３ 実施例１における４−ヒドロキシ安息香酸の代わりに４
− （４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸を、４−
（４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸の代わりに４−
ヒドロキシ安息香酸をもちい実施例１と同様の方法で（
Ｋ）を得る。
チルオキシカルボニル）フェニル−４−（４′−オクチ
ルカルボニルオキシフェニル）安息香酸エステル（Ｋ）
の合成と評価 ネ ＊ Ｃ８旧？−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−Ｃｌ−１２−ＣＨ−Ｃｔｌ −Ｃ２Ｈ５ＣＩ ＣＨ
３ 実施例１における４−ヒドロキシ安息香酸の代わりに４
− （４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸を、４−
（４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸の代わりに４−
ヒドロキシ安息香酸をもちい実施例１と同様の方法で（
Ｋ）を得る。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例５
（Ｓ）−４”−（１−クロロ−２−メチルプロピルカル
ボニルオキシ）フェニル−４−（４’−オクチルカルボ
ニルオキシフェニル）安息香酸エステル（Ｌ）の合成と
評価 Ｃ３Ｈ１，７＝ ｃｏｏ−ｐｈ−ｐｈ−ｃｏｏ−ｐｈ−
ＯＣＯ−ＣＨ（ＣＩ ）−ＣＭ （ＣＨ３）２キ 実施例２における４−ヒドロキシ安息香酸の代わりに４
− （４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸を、４−４
′−ビフェノールの代わりにヒドロキノンをもちい実施
例２と同様の方法で（Ｌ）を得る。
ボニルオキシ）フェニル−４−（４’−オクチルカルボ
ニルオキシフェニル）安息香酸エステル（Ｌ）の合成と
評価 Ｃ３Ｈ１，７＝ ｃｏｏ−ｐｈ−ｐｈ−ｃｏｏ−ｐｈ−
ＯＣＯ−ＣＨ（ＣＩ ）−ＣＭ （ＣＨ３）２キ 実施例２における４−ヒドロキシ安息香酸の代わりに４
− （４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸を、４−４
′−ビフェノールの代わりにヒドロキノンをもちい実施
例２と同様の方法で（Ｌ）を得る。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例６
（Ｓ）−４’ −（４”−ノニルカルボニルオキシフェ
ニル）フェニル−４−（１−クロロ−２−メチルプロピ
ルカルボニルオキシ）安息香酸エステル（Ｗ）の合成と
評価 Ｃ９Ｈ］、 ］９−ＣＯ０−Ｐｈ−Ｐ ｈ−ＯＣＯ−Ｐ
ｈ−ＯＣＯ−Ｃ１ｌ（ＣＩ ’） −ＣＨ（ＣＨ３）２
ネ 実施例３における４−４′−ヒドロキシフェニル安息香
酸の代わりに４−ヒドロキシ安息香酸を、ヒドロキノン
の代わりに４−４′−ビフェノールをもちい実施例３と
同様の方法で（Ｗ）を得る。
ニル）フェニル−４−（１−クロロ−２−メチルプロピ
ルカルボニルオキシ）安息香酸エステル（Ｗ）の合成と
評価 Ｃ９Ｈ］、 ］９−ＣＯ０−Ｐｈ−Ｐ ｈ−ＯＣＯ−Ｐ
ｈ−ＯＣＯ−Ｃ１ｌ（ＣＩ ’） −ＣＨ（ＣＨ３）２
ネ 実施例３における４−４′−ヒドロキシフェニル安息香
酸の代わりに４−ヒドロキシ安息香酸を、ヒドロキノン
の代わりに４−４′−ビフェノールをもちい実施例３と
同様の方法で（Ｗ）を得る。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例７
（Ｓ） −４”−（４”’−オクチルカルボニルオキシ
）フェニル）フェニル−４−（４’ −（１−クロロ−
２−メチルプロピルカルボニルオキシ）フェニル）安息
香酸エステル（Ｍ）の合成と評価Ｃ３Ｈ１７−ＣＯＯ−
ＰｌｒＰｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−（ｌｃｎ−Ｃ１ｌ
−ＣＨ−ＣＩ＋３ＣＩ ＣＨ３ 実施例３におけるヒドロキノンの代わりに４−４′−ビ
フェノールをもちい実施例３と同様の方法で（Ｍ）を得
る。
）フェニル）フェニル−４−（４’ −（１−クロロ−
２−メチルプロピルカルボニルオキシ）フェニル）安息
香酸エステル（Ｍ）の合成と評価Ｃ３Ｈ１７−ＣＯＯ−
ＰｌｒＰｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−（ｌｃｎ−Ｃ１ｌ
−ＣＨ−ＣＩ＋３ＣＩ ＣＨ３ 実施例３におけるヒドロキノンの代わりに４−４′−ビ
フェノールをもちい実施例３と同様の方法で（Ｍ）を得
る。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例８
（Ｓ）−４’ −（４”−オクチルフェニル）フェニル
−４−−（１−クロロ−２−メチルプロピルカルボニル
オキシ）安息香酸エステル（Ｎ）の合成と評価 Ｃ８Ｈ１Ｃ８Ｈ１７−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＯＣ
Ｏ−Ｃ）−ＣＨ（ＣＨ３）２＊ ４−フェニルフェノール３８ｇ、水酸化ナトリウム９ｇ
、メタノール２００ｍ１．水２０ｍ１を混合し加熱する
。バス塩を５０℃に保ち硫酸ジメチル２８ｇをゆっくり
と滴下する。滴下後１時間攪はんしＩＯＮ水酸化ナトリ
ウム２０ ｍ ｌを滴下し２時間攪はんする。室温まで
冷却し析出した結晶を集める。水洗、メタノール洗浄を
数回行ない乾燥し４−メトキシビフェニル（０）３０ｇ
を得る。（０）１５４ｇを、クロロホルム２００ ｍ−
１、四塩化炭素７５ ｍ、 ｌに溶解し細かく砕いた三
塩化アルミニウムｌ１ｇを加える。しばらく攪はんする
と反応液は緑青色になる。オクタン酸クロライド１４ｇ
を滴下した後、攪はんしながら５時間還流する。氷水１
６０ｍ１．ＩＩ塩酸５ｍｌを加える。
−４−−（１−クロロ−２−メチルプロピルカルボニル
オキシ）安息香酸エステル（Ｎ）の合成と評価 Ｃ８Ｈ１Ｃ８Ｈ１７−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＯＣ
Ｏ−Ｃ）−ＣＨ（ＣＨ３）２＊ ４−フェニルフェノール３８ｇ、水酸化ナトリウム９ｇ
、メタノール２００ｍ１．水２０ｍ１を混合し加熱する
。バス塩を５０℃に保ち硫酸ジメチル２８ｇをゆっくり
と滴下する。滴下後１時間攪はんしＩＯＮ水酸化ナトリ
ウム２０ ｍ ｌを滴下し２時間攪はんする。室温まで
冷却し析出した結晶を集める。水洗、メタノール洗浄を
数回行ない乾燥し４−メトキシビフェニル（０）３０ｇ
を得る。（０）１５４ｇを、クロロホルム２００ ｍ−
１、四塩化炭素７５ ｍ、 ｌに溶解し細かく砕いた三
塩化アルミニウムｌ１ｇを加える。しばらく攪はんする
と反応液は緑青色になる。オクタン酸クロライド１４ｇ
を滴下した後、攪はんしながら５時間還流する。氷水１
６０ｍ１．ＩＩ塩酸５ｍｌを加える。
分層し有機層を０．ＩＮ塩酸で洗浄し無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。無水硫酸マグネシウムをろ別しエバポ
レーターで濃縮乾固する。エタノールで再結晶し４２−
ノニルカルボニルオキシ−４−メトキシビフェニル（Ｐ
）を得る。（Ｐ）１３ｇ、１０％パラジウム−炭素１ｇ
、酢酸１３０ｍｌをオートクレーブに仕込み水素を２５
ｋｇ／ｃｔｎ”に充填する。８０°Ｃで３時間加熱し
還元する。水素をパージし窒素置換したの後にオートク
レーブをあけ熱いうちに反応液をろかしパラジウム−炭
素を除く。冷却し析出した結晶を集め乾燥し、４゛−デ
シル−４−メトキシビフェニル（Ｑ）を得る。
ウムで乾燥する。無水硫酸マグネシウムをろ別しエバポ
レーターで濃縮乾固する。エタノールで再結晶し４２−
ノニルカルボニルオキシ−４−メトキシビフェニル（Ｐ
）を得る。（Ｐ）１３ｇ、１０％パラジウム−炭素１ｇ
、酢酸１３０ｍｌをオートクレーブに仕込み水素を２５
ｋｇ／ｃｔｎ”に充填する。８０°Ｃで３時間加熱し
還元する。水素をパージし窒素置換したの後にオートク
レーブをあけ熱いうちに反応液をろかしパラジウム−炭
素を除く。冷却し析出した結晶を集め乾燥し、４゛−デ
シル−４−メトキシビフェニル（Ｑ）を得る。
（Ｑ）８ｇ、酢＠ ９０ ｍ ｌ 、臭化水素水３０
ｍ ｌを混合し加熱する。５時間還流し冷却し析出した
結晶を集めで洗浄し乾燥する。メタノールより再結晶し
４− （４’−オクチルフェニル）フェノール（Ｔ）を
５．５ｇ得る。
ｍ ｌを混合し加熱する。５時間還流し冷却し析出した
結晶を集めで洗浄し乾燥する。メタノールより再結晶し
４− （４’−オクチルフェニル）フェノール（Ｔ）を
５．５ｇ得る。
（、Ｓ＞ −４−（１−クロロ−２−メチルプロピルカ
ルボニルオキシ）安息香酸１．０ｇと（Ｔ）１．０ｇと
Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド０．８ｇと
４−ピロリジノピリジン０．１ｇを四塩化炭素５０ｍ１
中で混合し一晩放置する。
ルボニルオキシ）安息香酸１．０ｇと（Ｔ）１．０ｇと
Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド０．８ｇと
４−ピロリジノピリジン０．１ｇを四塩化炭素５０ｍ１
中で混合し一晩放置する。
析出した結晶をるかし溶媒を留去しシリカゲルカラムで
精製し酢酸エチルから再結晶しくＮ）をえる。
精製し酢酸エチルから再結晶しくＮ）をえる。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例９
（Ｓ）−４”−オクチルオキシフェニル−４−（４’
−（１−クロロ−２−メチルプロピルカルボニルオキシ
））フェニル）安息香酸エステル（Ｕ）の合成と評価 Ｃ８Ｈ１７−０−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＯ−
ＣＨ（ＣＩ ）−ＣＩｌ（ＣＩｌ３）２■ 市販の４−オクチルオキシフェノールと実施例３に示さ
れている（Ｉ）とを実施例３の方法で反応させ（Ｕ）を
得る。
−（１−クロロ−２−メチルプロピルカルボニルオキシ
））フェニル）安息香酸エステル（Ｕ）の合成と評価 Ｃ８Ｈ１７−０−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＯ−
ＣＨ（ＣＩ ）−ＣＩｌ（ＣＩｌ３）２■ 市販の４−オクチルオキシフェノールと実施例３に示さ
れている（Ｉ）とを実施例３の方法で反応させ（Ｕ）を
得る。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例１０
（Ｓ）−４’ −（４”−ノニルオキシカルボニルオキ
シ）フェニル）フェニル−４−（１−クロロ−２−メチ
ルプロピルカルボニルオキシ）安息香酸エステル（Ｖ）
の合成と評価 Ｃ９Ｈ１９−０−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−
ＯＣＯ−ＣＩ（（ＣＩ ）−Ｃ８（（ＪＩ３）２ネ 実施例３における４−（４’−ヒドロキシフェニル）安
息香酸の代わりに４−ヒドロキシ安息香酸を、ヒドロキ
ノンの代わりに４−４′−ビフェノールを、ノナン酸ク
ロライドの代わりにノニルオキシカルボン酸クロライド
をもちい実施例３と同様の方法で（Ｖ）を得る。
シ）フェニル）フェニル−４−（１−クロロ−２−メチ
ルプロピルカルボニルオキシ）安息香酸エステル（Ｖ）
の合成と評価 Ｃ９Ｈ１９−０−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−
ＯＣＯ−ＣＩ（（ＣＩ ）−Ｃ８（（ＪＩ３）２ネ 実施例３における４−（４’−ヒドロキシフェニル）安
息香酸の代わりに４−ヒドロキシ安息香酸を、ヒドロキ
ノンの代わりに４−４′−ビフェノールを、ノナン酸ク
ロライドの代わりにノニルオキシカルボン酸クロライド
をもちい実施例３と同様の方法で（Ｖ）を得る。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例１１
（Ｓ）−４’ −（４”−オクチルオキシカルボニルフ
ェニル）フェニル−４−（１−クロロ−２−メチルプロ
ピルカルボニルオキシ）安息香酸二ステル（ＡＡ）の合
成と評価 ネ Ｃ８Ｈ１７−ＯＣＯ−Ｐｈ −Ｐ ｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−
ＯＣＯ−Ｃ）Ｉ （ＣＩ ）−Ｃ１ｌ（ＣＩ（３）２ｎ
−オクタツール１５．０ｇ、４− （４’、−ヒドロキ
シフェニル）安息香酸７．５ｇとｐ−）ルエンスルホン
酸７．０ｇ、トルエン１００ｍ１を脱水器を付けた反応
容器にに仕込み１５時間還流する。水を加えトルエン層
を分層し濃縮した後に、ｎ−オクタツールを減圧にて加
熱し除き、４−（４′−オクチルオキシカルボニルフェ
ニル）フェノール（ＡＢ）１０ｇを得る。
ェニル）フェニル−４−（１−クロロ−２−メチルプロ
ピルカルボニルオキシ）安息香酸二ステル（ＡＡ）の合
成と評価 ネ Ｃ８Ｈ１７−ＯＣＯ−Ｐｈ −Ｐ ｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−
ＯＣＯ−Ｃ）Ｉ （ＣＩ ）−Ｃ１ｌ（ＣＩ（３）２ｎ
−オクタツール１５．０ｇ、４− （４’、−ヒドロキ
シフェニル）安息香酸７．５ｇとｐ−）ルエンスルホン
酸７．０ｇ、トルエン１００ｍ１を脱水器を付けた反応
容器にに仕込み１５時間還流する。水を加えトルエン層
を分層し濃縮した後に、ｎ−オクタツールを減圧にて加
熱し除き、４−（４′−オクチルオキシカルボニルフェ
ニル）フェノール（ＡＢ）１０ｇを得る。
（Ｓ）−４−（１−クロロ−２−メチルプロピルカルボ
ニルオキシ）安息香酸を四塩化炭素２０ｍ１中に分散し
、塩化チオニル５ｍｌを加え、還流下、３時間反応させ
る、溶媒を留去しく５）−４−（１−クロロ−２−メチ
ルプロピルカルボニルオキシ）安息香酸クロライド（Ａ
Ｃ）６．５ｇを得る。
ニルオキシ）安息香酸を四塩化炭素２０ｍ１中に分散し
、塩化チオニル５ｍｌを加え、還流下、３時間反応させ
る、溶媒を留去しく５）−４−（１−クロロ−２−メチ
ルプロピルカルボニルオキシ）安息香酸クロライド（Ａ
Ｃ）６．５ｇを得る。
（ＡＣ）１．５ｇを四塩化炭素８０ｍ１とピリシン１０
ｍ１の混合物に溶解し冷却する。水冷下−（ＡＢ）を１
．７ｇ加えしばらく攪はんする。
ｍ１の混合物に溶解し冷却する。水冷下−（ＡＢ）を１
．７ｇ加えしばらく攪はんする。
−晩装置し、析出した結晶をろ別し、溶媒を留去したの
ちにシリカゲルカラムにより精製し、酢酸エチルで再結
晶し目的物（ＡＡ）を得る。
ちにシリカゲルカラムにより精製し、酢酸エチルで再結
晶し目的物（ＡＡ）を得る。
実施例１２
（２Ｓ、３Ｓ） −４’ −（４”−（２−クロロ−３
−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル）フェニ
ル−３−クロロ−４−オクチルカルボニルオキシ安息香
酸エステル（ＡＤ）の合成と評価 ＊ ＊ Ｃ３ｔｌ １７−ＣＯＯ−Ｐｈ”−ＣＯＯ−Ｐｈ −Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＣＨ２−Ｃ）Ｉ −ＣＭ −Ｃ２Ｈ５ＣＩ
ＣＨ３ ３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸４．５ｇを四塩化
炭素３０ ｍ ｌとピリジン５ｍｌの混合物に分散し加
熱する。還流下攪はんしながらノナン酸クロライド３．
７ｇを滴下する。３時間加熱した後に、溶媒を留去した
のちに、少量の水を加え未反応のノナン酸りロラ、イド
を分解し、残さなメタノールで洗浄し３−クロロ−４−
オクチルカルボニルオキシ安息香酸（Ａ Ｅ ）を得る
。（ＡＥ）を四塩化炭素２０ ｍ ｌ中に分散し、塩化
チオニル５ ｍ ｌを加え、還流下、３時間反応させる
、溶媒を留去し３−クロロ−４−オクチルカルボニルオ
キシ安息香酸クロライド（ＡＦ）６．５ｇを得る。
−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル）フェニ
ル−３−クロロ−４−オクチルカルボニルオキシ安息香
酸エステル（ＡＤ）の合成と評価 ＊ ＊ Ｃ３ｔｌ １７−ＣＯＯ−Ｐｈ”−ＣＯＯ−Ｐｈ −Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＣＨ２−Ｃ）Ｉ −ＣＭ −Ｃ２Ｈ５ＣＩ
ＣＨ３ ３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸４．５ｇを四塩化
炭素３０ ｍ ｌとピリジン５ｍｌの混合物に分散し加
熱する。還流下攪はんしながらノナン酸クロライド３．
７ｇを滴下する。３時間加熱した後に、溶媒を留去した
のちに、少量の水を加え未反応のノナン酸りロラ、イド
を分解し、残さなメタノールで洗浄し３−クロロ−４−
オクチルカルボニルオキシ安息香酸（Ａ Ｅ ）を得る
。（ＡＥ）を四塩化炭素２０ ｍ ｌ中に分散し、塩化
チオニル５ ｍ ｌを加え、還流下、３時間反応させる
、溶媒を留去し３−クロロ−４−オクチルカルボニルオ
キシ安息香酸クロライド（ＡＦ）６．５ｇを得る。
（ＡＦ）１．５ｇを四塩化炭素８０ ｍ ｌとピリジン
１０ｍ１の混合物に溶解し冷却する。水冷下−（Ｂ）を
１．７ｇ加えしばらく攪はんする。−晩装置し、析出し
た結晶をろ別し、溶媒を留去したのちにシリカゲルカラ
ムにより精製し、酢酸エチルで再結晶し目的物（、Ａ
Ｄ ’）を得る。
１０ｍ１の混合物に溶解し冷却する。水冷下−（Ｂ）を
１．７ｇ加えしばらく攪はんする。−晩装置し、析出し
た結晶をろ別し、溶媒を留去したのちにシリカゲルカラ
ムにより精製し、酢酸エチルで再結晶し目的物（、Ａ
Ｄ ’）を得る。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例１３
（Ｓ）−４’ −（１−クロロ−２−メチルプロピルカ
ルボニルオキシ）フェニル−４−トリデシルカルボニル
オキシ安息香酸エステル（ＡＧ）の合成と評価 Ｃｌ５Ｈ２７−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−
ＣＩ（ＣＩ ）−Ｃ８（ＣＨ３）２よ ノナン酸クロライドの代わりにミリスチン酸クロライド
を用いて実施例１に示した方法で、４−トリデシルカル
ボニルオキシ安息、香酸クロライド（、ＡＨ）を得る。
ルボニルオキシ）フェニル−４−トリデシルカルボニル
オキシ安息香酸エステル（ＡＧ）の合成と評価 Ｃｌ５Ｈ２７−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−
ＣＩ（ＣＩ ）−Ｃ８（ＣＨ３）２よ ノナン酸クロライドの代わりにミリスチン酸クロライド
を用いて実施例１に示した方法で、４−トリデシルカル
ボニルオキシ安息、香酸クロライド（、ＡＨ）を得る。
（ＡＨ）１．５ｇを四塩化炭素８０ ｍ ｌとピリジン
］Ｏｍｌの混合物に溶解し冷却する。水冷下（Ｓ）−４
−（］−］クロロー２−メチルプロピルカルボニルオキ
シフェノールを１．５ｇ加えしばらく攪はんする。−晩
装置し、析出した結晶をろ別し、溶媒を留去したのちに
シリカゲルカラムにより精製し、酢酸エチルで再結晶し
目的物（ＡＧ）を得る。
］Ｏｍｌの混合物に溶解し冷却する。水冷下（Ｓ）−４
−（］−］クロロー２−メチルプロピルカルボニルオキ
シフェノールを１．５ｇ加えしばらく攪はんする。−晩
装置し、析出した結晶をろ別し、溶媒を留去したのちに
シリカゲルカラムにより精製し、酢酸エチルで再結晶し
目的物（ＡＧ）を得る。
この化合物は、ＳＣ＊相を示すスメクチック液晶化合物
であり、その相転移温度は表１に示されている。
であり、その相転移温度は表１に示されている。
実施例１４
実施例１〜１３で得られた化合物および実施例１〜１３
と同様の方法で得られる本発明の化合物の相転移温度を
一括して表１に示す。
と同様の方法で得られる本発明の化合物の相転移温度を
一括して表１に示す。
実施例１５
（２Ｓ、３Ｓ）−４’ −（４” −（２−クロロ−３
−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル）フェニ
ル−４−オクチルオキシ安息香酸エステルと、 ＊ ＊ Ｃ８Ｈ１７−０−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＣＨ２−ＣＩ −Ｃ１１−Ｃ２１１５ＣＩ ＣＨ３ （２Ｓ、３Ｓ）−２−クロロ−３−メチルペンチル−４
−（４’−ノニルカルボニルオキシ）フェニル）安息香
酸エステルとを、 ｌ：Ｉ Ｃ９＋１１９−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＣＨ２
−ＣＨ−ＣＨ４：２１１５ Ｉ ＣＩ ＣＨ３ ２８ニア２に混合した物は、８〜５２°Ｃてカイラルス
メクチックＣ相を示す。また、Ｓａｗｙｅｒ−Ｔ ｏ
ｗ ｅ ｒ法で自発分極を測定したところ、自発分極の
最大値は、７８ ｎ Ｃ／ ｃ Ｔｎ２であり、強い自
発分極を持っていることが判明した。
−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル）フェニ
ル−４−オクチルオキシ安息香酸エステルと、 ＊ ＊ Ｃ８Ｈ１７−０−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＣＨ２−ＣＩ −Ｃ１１−Ｃ２１１５ＣＩ ＣＨ３ （２Ｓ、３Ｓ）−２−クロロ−３−メチルペンチル−４
−（４’−ノニルカルボニルオキシ）フェニル）安息香
酸エステルとを、 ｌ：Ｉ Ｃ９＋１１９−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＣＨ２
−ＣＨ−ＣＨ４：２１１５ Ｉ ＣＩ ＣＨ３ ２８ニア２に混合した物は、８〜５２°Ｃてカイラルス
メクチックＣ相を示す。また、Ｓａｗｙｅｒ−Ｔ ｏ
ｗ ｅ ｒ法で自発分極を測定したところ、自発分極の
最大値は、７８ ｎ Ｃ／ ｃ Ｔｎ２であり、強い自
発分極を持っていることが判明した。
図１は（２Ｓ、 ３Ｓ） −４’ −（４”−（２−ク
ロロ−３−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル
）フェニル−４−オクチルカルボニルオキシ安息香酸エ
ステルのＴＲスペクトルを示す。
ロロ−３−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル
）フェニル−４−オクチルカルボニルオキシ安息香酸エ
ステルのＴＲスペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式（ I ） Ｒ１−Ｘ−（Ｐｈ’）ｎ−Ｙ−（Ｐｈ’）ｏ−Ｚ−Ｒ２
（ I ）（但し、上式に於いて、Ｒ１は直鎖または分岐
の炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ２は、光学活性ハロ
ゲン化アルキル基、光学活性ハロゲン化アラルキル基を
示し、ｎ、ｏは１、２または３で、ｎ＋ｏは６以下の自
然数で、Ｘは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−Ｃ
ＯＯ−、または−ＯＣＯ−を示し、Ｙは、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を示し、Ｚは、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−Ｏ−
ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＯＯ−ＣＨ２−または−ＯＣＯ−を
示し、Ｐｈ’は、１，４−フェニレン基、またはベンゼ
ン環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を置換した１，
４−フェニレン基を示す。）で表わされる化合物。 （２） 一般式（ I ）においてＲ２が、下記一般式（II）▲数
式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ３はアルキル基、アラルキル基を、Ｘは、Ｃｌまた
はＢｒを、＊は光学活性な炭素原子を示す。）で表わさ
れる特許請求の範囲（１）項記載の化合物。 （３） 一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（III）−Ｃ
Ｈ３（III） で表わされる特許請求の範囲（２）項記載の化合物。 一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（IV）−Ｃ２
Ｈ５（IV） で表わされる特許請求の範囲（２）項記載の化合物。 （５） 一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（Ｖ）−Ｃ３
Ｈ７（Ｖ） で表わされる特許請求の範囲（２）項記載の化合物。 （６） 一般式（IIにおいてＲ３が、下記一般式（VI）−Ｃ４Ｈ
９（VI） で表わされる特許請求の範囲（２）項記載の化合（７） 一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（VII）−Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２（VII） で表わされる特許請求の範囲（２）項記載の化合物。 （８） 一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（VIII）−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ（ＣＨ３）２（VIII） で表わされる特許請求の範囲（２）項記載の化合物。 （９） 一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（IX）−ＣＨ
（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５（IX） で表わされる特許請求の範囲（２）項記載の化合物。 （１０） 一般式（II）においてＲ３が、下記一般式（Ｘ）−Ｐｈ
（Ｘ） （Ｐｈはフェニル基を示す。）で表わされる特許請求の
範囲（２）項記載の化合物。 （１１） 一般式（ I ） Ｒ１−Ｘ−（Ｐｈ’）ｎ−Ｙ−（Ｐｈ’）ｏ−Ｚ−Ｒ２
（ I ）（但し、上式に於いて、Ｒ１は直鎖または分岐
の炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ２は、光学活性ハロ
ゲン化アルキル基、光学活性ハロゲン化アラルキル基を
示し、ｎ、ｏは１、２または３で、ｎ＋ｏは６以下の自
然数で、Ｘは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−Ｃ
ＯＯ−、または −ＯＣＯ−を示し、Ｙは、−ＣＯＯ−
、−ＯＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、または−
ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｚは、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−Ｏ
−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＯＯ−ＣＨ２−または−ＯＣＯ−
を示し、Ｐｈ’は、１，４−フェニレン基、またはベン
ゼン環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を置換した１
，４−フェニレン基を示す。）で表わされる化合物を少
なくとも一種含有することを特徴とする液晶。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-162656 | 1985-07-23 | ||
| JP16265685 | 1985-07-23 | ||
| JP60-283769 | 1985-12-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62228042A true JPS62228042A (ja) | 1987-10-06 |
Family
ID=15758773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61169557A Pending JPS62228042A (ja) | 1985-07-23 | 1986-07-18 | 液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62228042A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6251644A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-03-06 | サムスング・エレクトロン・デイバイセス・カンパニー・リミテツド | 分岐した非環状α−クロロカルボン酸の液晶の強誘電性誘導体、その製造方法およびその用途 |
| JPH01156722A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-20 | Canon Inc | 強誘電性液晶素子 |
| US5869107A (en) * | 1995-10-02 | 1999-02-09 | Tanaka Kikinzoku Kogyo K.K. | Fabrication machine of optical fiber |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49132022A (ja) * | 1973-04-11 | 1974-12-18 |
-
1986
- 1986-07-18 JP JP61169557A patent/JPS62228042A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49132022A (ja) * | 1973-04-11 | 1974-12-18 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6251644A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-03-06 | サムスング・エレクトロン・デイバイセス・カンパニー・リミテツド | 分岐した非環状α−クロロカルボン酸の液晶の強誘電性誘導体、その製造方法およびその用途 |
| JPH01156722A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-20 | Canon Inc | 強誘電性液晶素子 |
| US5869107A (en) * | 1995-10-02 | 1999-02-09 | Tanaka Kikinzoku Kogyo K.K. | Fabrication machine of optical fiber |
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