JPS62246552A - １−エチル−６−フルオル−４−オキソ−７−（１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸の製造法 - Google Patents
１−エチル−６−フルオル−４−オキソ−７−（１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸の製造法Info
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- JPS62246552A JPS62246552A JP5699787A JP5699787A JPS62246552A JP S62246552 A JPS62246552 A JP S62246552A JP 5699787 A JP5699787 A JP 5699787A JP 5699787 A JP5699787 A JP 5699787A JP S62246552 A JPS62246552 A JP S62246552A
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Landscapes
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- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式■：
の１−エチル−６−フルオル−４−オキンー７−（１−
ピ（ラジニル）−１，４−ジｅＰｏ中／ＩＪンー３−カ
ルボン酸の新規製造法に関するものである。
ピ（ラジニル）−１，４−ジｅＰｏ中／ＩＪンー３−カ
ルボン酸の新規製造法に関するものである。
上記の型の化合物は伝染病の治療に有効な周知の医薬で
あり・ダラム陽性菌及びダラム陰性菌に対して有効であ
る。この型の化合物はきわめて広い抗歯活性スペクトル
をもつので、動物病の治療は勿論、人間の種々の病気の
治療に有用である。
あり・ダラム陽性菌及びダラム陰性菌に対して有効であ
る。この型の化合物はきわめて広い抗歯活性スペクトル
をもつので、動物病の治療は勿論、人間の種々の病気の
治療に有用である。
式■の化合物の製造法としては、たとえば、西独特許第
２，８４０．９１０号明細書に記載されるととき６−フ
ルオル−７−クロル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ千
ノリンー３−カルボン酸をＨｃｌ受容体の存在下でピペ
ラジンと反応させて塩素をピペラジンで置換させる方法
及びぺｈギー特許第８９０、：２２３号明細書に記載さ
れるととき１−エチル−６−フルオル−４−オキンー７
−（１−ピイラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−
３−カルダン酸アル中ルエステルの加水分解法などが知
られている。
２，８４０．９１０号明細書に記載されるととき６−フ
ルオル−７−クロル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ千
ノリンー３−カルボン酸をＨｃｌ受容体の存在下でピペ
ラジンと反応させて塩素をピペラジンで置換させる方法
及びぺｈギー特許第８９０、：２２３号明細書に記載さ
れるととき１−エチル−６−フルオル−４−オキンー７
−（１−ピイラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−
３−カルダン酸アル中ルエステルの加水分解法などが知
られている。
しかしながら、式！の化合物の製造のための既知の方法
よりも温和な条件下で、より短時間でかつより良好な収
車で実施し得る式■の化合物の新規な合成法の開発が必
要とされてきた。
よりも温和な条件下で、より短時間でかつより良好な収
車で実施し得る式■の化合物の新規な合成法の開発が必
要とされてきた。
問題点を解決するための手段及び作用
本発明は式Ｉの化合物の製造を、式■ニア７′
の６，７−ジフルオルー１−エチルー４−オ牟ン−１，
４−ジヒドロ中ノリンー３−カルゴン酸ト式■： のピペラジンとの反応によって達成せしめる方法を提供
するものである。
４−ジヒドロ中ノリンー３−カルゴン酸ト式■： のピペラジンとの反応によって達成せしめる方法を提供
するものである。
６．７−ジフルオルー１−エチルー４−オキソ−１，４
−ジヒドロ千ノリンー３−カル♂ン酸の７位のフッ素を
ピイラジ／で置換せしめる反応は極性有機溶剤、たとえ
ばピリジン、 アセトニトリル、 ジメチルホルムアミ
ド、 ジメチルアセトアミド、 ジメチルスルホキシド
等又はそれらの混合物中で、反応によって遊離されるＨ
Ｆの結合剤として作用する有機塩基の存在下で行なわれ
る。ＨＦ用の結合剤としては親核的試薬として反応に関
与するピペラジンの過剰量を使用することもできる。有
機塩基として＃ｉ第第３有有アミン、たとえばトリアル
キルアミン、 ピリジン等が使用される。
−ジヒドロ千ノリンー３−カル♂ン酸の７位のフッ素を
ピイラジ／で置換せしめる反応は極性有機溶剤、たとえ
ばピリジン、 アセトニトリル、 ジメチルホルムアミ
ド、 ジメチルアセトアミド、 ジメチルスルホキシド
等又はそれらの混合物中で、反応によって遊離されるＨ
Ｆの結合剤として作用する有機塩基の存在下で行なわれ
る。ＨＦ用の結合剤としては親核的試薬として反応に関
与するピペラジンの過剰量を使用することもできる。有
機塩基として＃ｉ第第３有有アミン、たとえばトリアル
キルアミン、 ピリジン等が使用される。
反応は６０°Ｃないし反応混合物の還流温度までの温度
で行なわれる。
で行なわれる。
この反応で得られる粗製の１−エチル−６−フルオル−
４−オ中ノー７−（＋−ピイラジニル）−＋、ａ−ジヒ
ドロキノリンー３−カルゴン酸はたとえばジメチルホル
ムアミド／エタノールの１＝４混合物からの再結晶によ
って精製し得る。
４−オ中ノー７−（＋−ピイラジニル）−＋、ａ−ジヒ
ドロキノリンー３−カルゴン酸はたとえばジメチルホル
ムアミド／エタノールの１＝４混合物からの再結晶によ
って精製し得る。
式■の化合物、すなわち６．７−ジフルオルー１−エチ
ルー４−オキンー１．４−ジヒドロキノリン−３−カル
ボン酸の一製造法は米国特許第４．４７３，５６８号明
細書に記載されている。
ルー４−オキンー１．４−ジヒドロキノリン−３−カル
ボン酸の一製造法は米国特許第４．４７３，５６８号明
細書に記載されている。
弐■の化合物、すなわちピペラジンは商業的に入手し得
る化合物である。
る化合物である。
式■の化合物の本発明に従う製造法は文献未記載の新規
方法である。
方法である。
本発明に従う新規製造法は従来技術の方法と比較してよ
り短かい反応時間、より低い反応温度、より簡皐な生成
物の単離及びより高い反応収車等の点で有利である。
り短かい反応時間、より低い反応温度、より簡皐な生成
物の単離及びより高い反応収車等の点で有利である。
実施例
以下に本発明の製造法を実施例によってより詳細に説明
するが、本発明は何等これらの実施例によって制限され
るものではない。
するが、本発明は何等これらの実施例によって制限され
るものではない。
実施例１
ｂ、ｙ−ジフルオルー１−エチルー４−オ牛ン−＋、ａ
−ジヒドロ命ノジノリン−３−カル酸（１，１３８ｇ：
０．００４５ モル）をジメチルホルムアミド（３３
−）及びアセトニトリル（２２ｓｄ）の混合物に懸濁さ
せ、これにピイラジン（１，５４８７７：ｏ、ｏ＋ｇモ
ル）を添加する。この反応混合物を８００Ｃで４．５時
間攪拌する。反応完了後（８１０２薄層クロマトグラフ
ィー：溶離剤：エタノール−アンモニア°（７２：２０
）、で確認する）、溶剤を減圧下で留去し、残渣に水（
４０ｍ）ｔ−添加する。
−ジヒドロ命ノジノリン−３−カル酸（１，１３８ｇ：
０．００４５ モル）をジメチルホルムアミド（３３
−）及びアセトニトリル（２２ｓｄ）の混合物に懸濁さ
せ、これにピイラジン（１，５４８７７：ｏ、ｏ＋ｇモ
ル）を添加する。この反応混合物を８００Ｃで４．５時
間攪拌する。反応完了後（８１０２薄層クロマトグラフ
ィー：溶離剤：エタノール−アンモニア°（７２：２０
）、で確認する）、溶剤を減圧下で留去し、残渣に水（
４０ｍ）ｔ−添加する。
白色沈ａｔ吸引ｒ過し、これを風乾して水４〜５分子に
よる水和物の形の式■の白色化合物（１，４３６ｇ）を
単離する。融点＋９３−２０８’Ｃ，ついでこの化合物
を１２０℃の温度で恒量まで乾燥して無水の形のｌ−エ
チル−６−フルオル−４−オキソ−７−（１−ピペラジ
ニル）−１、４−ジヒドロキノリン−３−カルビン酸（
１，１４１，１７：収率７９悌）を得る。融点２１３−
２１７°Ｃ，ジメチルホルムアミド／エタノールの１：
４混合物から再結晶化した後、融点は２１６〜２２０°
Ｃに上昇する。
よる水和物の形の式■の白色化合物（１，４３６ｇ）を
単離する。融点＋９３−２０８’Ｃ，ついでこの化合物
を１２０℃の温度で恒量まで乾燥して無水の形のｌ−エ
チル−６−フルオル−４−オキソ−７−（１−ピペラジ
ニル）−１、４−ジヒドロキノリン−３−カルビン酸（
１，１４１，１７：収率７９悌）を得る。融点２１３−
２１７°Ｃ，ジメチルホルムアミド／エタノールの１：
４混合物から再結晶化した後、融点は２１６〜２２０°
Ｃに上昇する。
スペクトル分析のデータは文献のデータと合致するもの
であった。
であった。
実施例２
溶剤としてピリジン（５５ｍ）を使用した以外は実施例
１に述べた方法を反゛復する。水４〜５分子による水和
物の形の弐Ｉの風乾化合物（１，２９０ｇ）が得られる
。融点２０６〜２暑４°Ｃ０この水和物を１２０°Ｃの
温度で恒量まで乾燥すると、無水の形の白色化合物、１
−エチル−６−フルオル−４−オ中ソー７−（１−ピペ
ラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルメン
酸（１，０２９ｇ：収率７２暢）が得られる。融点２１
３−２１７ａＣ，ジメチルホルムアミド／エタノールの
１：４混合物から再結晶化した後、融点は２１６−２２
０”Ｃに上昇する。
１に述べた方法を反゛復する。水４〜５分子による水和
物の形の弐Ｉの風乾化合物（１，２９０ｇ）が得られる
。融点２０６〜２暑４°Ｃ０この水和物を１２０°Ｃの
温度で恒量まで乾燥すると、無水の形の白色化合物、１
−エチル−６−フルオル−４−オ中ソー７−（１−ピペ
ラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルメン
酸（１，０２９ｇ：収率７２暢）が得られる。融点２１
３−２１７ａＣ，ジメチルホルムアミド／エタノールの
１：４混合物から再結晶化した後、融点は２１６−２２
０”Ｃに上昇する。
スペクトル分析のデータは文献のデータと合致するもの
であった。
であった。
実施例３
ｂ、ｔ−ジフルオルー１−エチルー４−オ中ソー ｒ
、 ｈ−ジヒドロキノリン−３−カルがン酸（１，０１
２ｊｊ ： ０．００４モル）をアセトニトリル（２〇
−）及びジメチルホルムアミド（３０ｍ）の混合物中に
懸濁させ、これにビ（ラジン（０，７５７，９：０．０
０８８ モル）を添加しそして得られる混合物をｇ ｏ
℃の温度で４．５時間攪拌した０反応完了後（Ｓ ｔＯ
２薄層クロマトグラフィー、ｆｎｎ副剤エタノ−ん−ア
ンモニア（７２：２０）で確認する）、溶剤を減圧下に
留去し、以下実施例１と同様の方法で処理して風乾され
た白色化合物（０，８８５１１）を単離する。この化合
物は水和物の形であり、これをＩ’Ｏ’Ｃで乾燥後に無
水の形の１−エチル−６−フルオル−４−オ命ンー７−
（１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−３
−カルゴン酸ｏ、ｂｑｒ３ ｇ ：収率５５憾）を白色
化合物として得る。融点２１３−’１７°Ｃ，ジメチル
ホルムアミド／エタノールの１：４混合物から再結晶化
後、融点は２１６−２２０’Ｃに上昇する。
、 ｈ−ジヒドロキノリン−３−カルがン酸（１，０１
２ｊｊ ： ０．００４モル）をアセトニトリル（２〇
−）及びジメチルホルムアミド（３０ｍ）の混合物中に
懸濁させ、これにビ（ラジン（０，７５７，９：０．０
０８８ モル）を添加しそして得られる混合物をｇ ｏ
℃の温度で４．５時間攪拌した０反応完了後（Ｓ ｔＯ
２薄層クロマトグラフィー、ｆｎｎ副剤エタノ−ん−ア
ンモニア（７２：２０）で確認する）、溶剤を減圧下に
留去し、以下実施例１と同様の方法で処理して風乾され
た白色化合物（０，８８５１１）を単離する。この化合
物は水和物の形であり、これをＩ’Ｏ’Ｃで乾燥後に無
水の形の１−エチル−６−フルオル−４−オ命ンー７−
（１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−３
−カルゴン酸ｏ、ｂｑｒ３ ｇ ：収率５５憾）を白色
化合物として得る。融点２１３−’１７°Ｃ，ジメチル
ホルムアミド／エタノールの１：４混合物から再結晶化
後、融点は２１６−２２０’Ｃに上昇する。
ス（クトル分析のデータは文献のデータと合致するもの
であった。
であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II の６，７−ジフルオル−１−エチル−４−オキソ−１，
４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸と式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III のピペラジンとを極性有機溶剤中で、酸結合剤として有
機塩基の存在下に加熱下で反応させることを特徴とする
式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I の１−エチル−６−フルオル−４−オキソ−７−（１−
ピペラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−３−カル
ボン酸の製造法。 ２、有機溶剤がピリジン、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド又はそれらの混合物である特許請求の範囲第１項記
載の製造法。 ３、酸結合剤として過剰量のピペラジン又はトリアルキ
ルアミン又はピリジンを使用する特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の製造法。 ４、反応を６０℃ないし反応混合物の還流温度までの温
度で行なう特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれ
かに記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YU39286A YU43695B (en) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | Process for preparing 1-ethyl-6-fluorine-4-oxo-7-(1-piperazynile)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxilic acid |
| YU392/86 | 1986-03-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246552A true JPS62246552A (ja) | 1987-10-27 |
Family
ID=25549710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5699787A Pending JPS62246552A (ja) | 1986-03-14 | 1987-03-13 | １−エチル−６−フルオル−４−オキソ−７−（１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62246552A (ja) |
| DK (1) | DK129787A (ja) |
| ES (1) | ES2002584A6 (ja) |
| NO (1) | NO871045L (ja) |
| PL (1) | PL264590A1 (ja) |
| YU (1) | YU43695B (ja) |
-
1986
- 1986-03-14 YU YU39286A patent/YU43695B/xx unknown
-
1987
- 1987-03-12 PL PL26459087A patent/PL264590A1/xx unknown
- 1987-03-13 JP JP5699787A patent/JPS62246552A/ja active Pending
- 1987-03-13 ES ES8700710A patent/ES2002584A6/es not_active Expired
- 1987-03-13 NO NO871045A patent/NO871045L/no unknown
- 1987-03-13 DK DK129787A patent/DK129787A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU39286A (en) | 1988-02-29 |
| DK129787D0 (da) | 1987-03-13 |
| PL264590A1 (en) | 1988-01-21 |
| NO871045D0 (no) | 1987-03-13 |
| ES2002584A6 (es) | 1988-08-16 |
| DK129787A (da) | 1987-09-15 |
| YU43695B (en) | 1989-10-31 |
| NO871045L (no) | 1987-09-15 |
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