JPS62290761A - 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法Info
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- JPS62290761A JPS62290761A JP61133913A JP13391386A JPS62290761A JP S62290761 A JPS62290761 A JP S62290761A JP 61133913 A JP61133913 A JP 61133913A JP 13391386 A JP13391386 A JP 13391386A JP S62290761 A JPS62290761 A JP S62290761A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な構造を有する黄色系の水溶性ジスアゾ
化合物及びそれを用いる染色方法に関し、詳しくは、化
学構造中に２個のハロゲノトリアジニル系反応基と１個
のごニルスルホン系反応基を有し、特に、セルロースお
よび含窒素繊維に対する反応固着性に優れたジスアゾ化
合物及びそれを用いてセルロース繊維又は含窒素繊維を
含有する繊維を染色する方法に関するものである。
化合物及びそれを用いる染色方法に関し、詳しくは、化
学構造中に２個のハロゲノトリアジニル系反応基と１個
のごニルスルホン系反応基を有し、特に、セルロースお
よび含窒素繊維に対する反応固着性に優れたジスアゾ化
合物及びそれを用いてセルロース繊維又は含窒素繊維を
含有する繊維を染色する方法に関するものである。
従来の技術
例えば、セルロースまたは含窒素繊維などを染色するた
めの色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用いら
れ、従来、種々の構造を有する染料が提案されている。
めの色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用いら
れ、従来、種々の構造を有する染料が提案されている。
一般的に、その種々の染料を用いて、上述の如き繊維を
浸染法により染色する場合、染浴の温度としては、例え
ば、６０〜７０℃程度の比較的低温が採用されている。
浸染法により染色する場合、染浴の温度としては、例え
ば、６０〜７０℃程度の比較的低温が採用されている。
近年、繊維素材の多様化に伴ない、例えば、セルロース
繊維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されているが
、このような混合繊維の染色方法としては、従来、予め
、分散染料を用いて、１２０〜１４０℃程度の高温にお
いてポリエステル繊維を染色し、次いで、反応性染料を
用いて、６０〜７０’Ｃ程度の低温においてセルロース
繊維を染色する、所謂、二段法が採用されている。とこ
ろが、最近、反応性染料と分散染料とを併用し、−浴一
段で１２０〜１４０’Ｃの高温の染浴にて、セルロース
とポリエステル繊維を同時に染色する方法が提案されて
あり、また染料に関して、例えば下記構造式（ア）で示
されるピラゾロン系化合物よりなる反応性染料が知られ
ている。（特開昭５８−１８６６８２号参照） 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、このような高温の染浴にて、従来、公知
の反応ｉ生染料を用いてセルロース繊維の染色を行った
場合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良好
な染色物を得ることができなかった。
繊維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されているが
、このような混合繊維の染色方法としては、従来、予め
、分散染料を用いて、１２０〜１４０℃程度の高温にお
いてポリエステル繊維を染色し、次いで、反応性染料を
用いて、６０〜７０’Ｃ程度の低温においてセルロース
繊維を染色する、所謂、二段法が採用されている。とこ
ろが、最近、反応性染料と分散染料とを併用し、−浴一
段で１２０〜１４０’Ｃの高温の染浴にて、セルロース
とポリエステル繊維を同時に染色する方法が提案されて
あり、また染料に関して、例えば下記構造式（ア）で示
されるピラゾロン系化合物よりなる反応性染料が知られ
ている。（特開昭５８−１８６６８２号参照） 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、このような高温の染浴にて、従来、公知
の反応ｉ生染料を用いてセルロース繊維の染色を行った
場合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良好
な染色物を得ることができなかった。
又、例えば、このような問題点を改良するための染料と
して提案された、上記構造式（ア）で示されるピラゾロ
ン系化合物よりなる反応性染料の場合も、高温染浴（例
えば、１３０’Ｃ）で染色すると、ある程度の効果は得
られるものの、染着率およびビルドアツプ性が、未だ不
十分であると言う問題点を有する。
して提案された、上記構造式（ア）で示されるピラゾロ
ン系化合物よりなる反応性染料の場合も、高温染浴（例
えば、１３０’Ｃ）で染色すると、ある程度の効果は得
られるものの、染着率およびビルドアツプ性が、未だ不
十分であると言う問題点を有する。
本発明は、上記実情に鑑みてなされたもので、本発明の
目的は、ポリエステル繊維の染色条件においても、セル
ロース繊維に対し、より一層優れた反応固着率を示す水
溶性色素を提供することにある。本発明の他の目的は、
セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色する方
法を提供することにある。
目的は、ポリエステル繊維の染色条件においても、セル
ロース繊維に対し、より一層優れた反応固着率を示す水
溶性色素を提供することにある。本発明の他の目的は、
セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色する方
法を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明の上記目的は、遊離酸の形で下記一般式［３
］；ｉ−ＲＺ
Ｘ
（式中、Ｒは水素原子または買換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残塁を表わし、Ｘは置、換基を有していてもよいフ
ェニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基
またはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表
わし、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジス
アゾ化合物を製造することによって、又、それを用いて
セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色するこ
とによって達成される。
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残塁を表わし、Ｘは置、換基を有していてもよいフ
ェニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基
またはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表
わし、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジス
アゾ化合物を製造することによって、又、それを用いて
セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色するこ
とによって達成される。
以下、本発明の詳細な説明する。
まず第１発明のジスアゾ化合物について説明すると、前
記一般式［Ｉ］で示される水溶性ジスアゾ化合物におい
て、Ｚで表わされるハロゲン原子としては、例えば、塩
素原子、弗素原子、または臭素原子があげられる。
記一般式［Ｉ］で示される水溶性ジスアゾ化合物におい
て、Ｚで表わされるハロゲン原子としては、例えば、塩
素原子、弗素原子、または臭素原子があげられる。
Ａで表わされる二価の残塁としては、例えばエチレン基
、１，３−プロピレン基、１．４−ブチレン基、ヘキサ
メチレン基等の脂肪族基、またはメチル基、メトキシ基
、カルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等で置換さ
れたフェニレン基若しくはナフチレン基があげられる。
、１，３−プロピレン基、１．４−ブチレン基、ヘキサ
メチレン基等の脂肪族基、またはメチル基、メトキシ基
、カルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等で置換さ
れたフェニレン基若しくはナフチレン基があげられる。
また、Ｒで表わされる置換基を有していてもよい低級ア
ルキル基としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ４の直鎮状または
分岐鎖状の無置換のアルキル基、または２−ヒドロキシ
エチル、２−シアノエチル、シアノメチル、２−クロロ
エチル、３−エトキシプロピル等の水Ｍｌ、シアノ基、
ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されたアルキル
基がめげられる。
ルキル基としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ４の直鎮状または
分岐鎖状の無置換のアルキル基、または２−ヒドロキシ
エチル、２−シアノエチル、シアノメチル、２−クロロ
エチル、３−エトキシプロピル等の水Ｍｌ、シアノ基、
ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されたアルキル
基がめげられる。
Ｘで表わされる置換基を有していてもよいフェニレン基
またはナフチレン基としては、無置換のフェニレン基又
はナフチレン基のほが、例えば、メチル基、エチル基等
の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級ア
ルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子およ
びスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基によ
り置換されたフェニレン基又はナフチレン基がめげられ
る。
またはナフチレン基としては、無置換のフェニレン基又
はナフチレン基のほが、例えば、メチル基、エチル基等
の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級ア
ルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子およ
びスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基によ
り置換されたフェニレン基又はナフチレン基がめげられ
る。
これらＲおよびＸより構成される一般式−Ｎ−Ｘ−で表
わされる基の具体例としては、例えば、下記のものがめ
げられる。
わされる基の具体例としては、例えば、下記のものがめ
げられる。
本発明のジスアゾ化合物は遊離酸の形で、またはその塩
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩が好ましい。
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩が好ましい。
前記一般式［Ｉ］で表わされるジスアゾ化合物は、次の
ようにして製造することができる。例えば、下記一般式
［、ＩＩ］ ″” ［ＩＩコ （式中、Ｙ、Ｚおよびｎは前記定義と同じである）で示
される化合物２モル割合と下記一般式［Ｉ１１］％式％
［］ （式中、Ｒ，Ａ、およびＸは前記定義と同じである）で
示されるジアミノ化合物１モル割合を縮合させることに
より、前記一般式［Ｉ］のジスアゾ化合物を製造するこ
とができる。
ようにして製造することができる。例えば、下記一般式
［、ＩＩ］ ″” ［ＩＩコ （式中、Ｙ、Ｚおよびｎは前記定義と同じである）で示
される化合物２モル割合と下記一般式［Ｉ１１］％式％
［］ （式中、Ｒ，Ａ、およびＸは前記定義と同じである）で
示されるジアミノ化合物１モル割合を縮合させることに
より、前記一般式［Ｉ］のジスアゾ化合物を製造するこ
とができる。
なお、前示一般式［Ｉ［１］で表わされるジアミノ化合
物は、次のようにして製造することができる。
物は、次のようにして製造することができる。
例えば、ハロゲン化シアヌル１モル割合と下記一般式［
ＩＶ］ Ｈ〜−Ｘ−８Ｏ２Ｃ２Ｈ４０Ｈ［ｌｖ］（式中、Ｒおよ
びＸは前記定義と同じである）で示される化合物１モル
割合とを縮合させ、下記一般式［Ｖｌ （式中、Ｒ，Ｘ、およびＺは前記定義と同じでおる）で
示される化合物を得、次いでこの化合物１モル割合と、
下記一般式［ＶＩ］ ＨＮ−Ａ−ＮＨＣＯＣＨ３［ＶＩ］ （式中、Ａは前記定義と同じである） で示される化合物２モル−割合とを縮合させ、下記一般
式［ＶＩ［］ 娶 °°２°２Ｈ４°’ ［Ｖｌ ］（式中、Ｒ，
Ｘ、およびＡは前記定義と同じである）で示される化合
物を冑、更に、前記一般式［Ｖｎ］で示される化合物を
希塩酸中で加水分解した後、濃硫酸中でエステル化して
前記一般式［Ｉ［１］のジアミノ化合物を製造すること
ができる。
ＩＶ］ Ｈ〜−Ｘ−８Ｏ２Ｃ２Ｈ４０Ｈ［ｌｖ］（式中、Ｒおよ
びＸは前記定義と同じである）で示される化合物１モル
割合とを縮合させ、下記一般式［Ｖｌ （式中、Ｒ，Ｘ、およびＺは前記定義と同じでおる）で
示される化合物を得、次いでこの化合物１モル割合と、
下記一般式［ＶＩ］ ＨＮ−Ａ−ＮＨＣＯＣＨ３［ＶＩ］ （式中、Ａは前記定義と同じである） で示される化合物２モル−割合とを縮合させ、下記一般
式［ＶＩ［］ 娶 °°２°２Ｈ４°’ ［Ｖｌ ］（式中、Ｒ，
Ｘ、およびＡは前記定義と同じである）で示される化合
物を冑、更に、前記一般式［Ｖｎ］で示される化合物を
希塩酸中で加水分解した後、濃硫酸中でエステル化して
前記一般式［Ｉ［１］のジアミノ化合物を製造すること
ができる。
本発明のジスアゾ化合物は繊維、布を染色するための染
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に、染料としての適性が優れている
。
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に、染料としての適性が優れている
。
次に、第２発明の染色方法について説明する。
本発明のジスアゾ化合物を染料として用いる場合には、
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維があ
げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、こ
れらの繊維は、例えば、ポリエステル、トリアセテート
、ポリアクリロニトリルなどの混合１域帷でも差し支え
ない。
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維があ
げられるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、こ
れらの繊維は、例えば、ポリエステル、トリアセテート
、ポリアクリロニトリルなどの混合１域帷でも差し支え
ない。
本発明のジスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Ｃｏ１ｏｒ Ｉｎｄｅｘ （第３版）に
記載されている分散染料などを同時に染浴に加えて染色
することができる。
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Ｃｏ１ｏｒ Ｉｎｄｅｘ （第３版）に
記載されている分散染料などを同時に染浴に加えて染色
することができる。
本発明のジスアゾ化合物を使用してセルロース系！！ｌ
；維を染色する場合には、例えば、上記一般式［Ｉ］で
示されるジスアゾ化合物および染色中に染浴をｐＨ５〜
１０に保持するに必要な緩衝剤、（例えば、炭酸、リン
酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩
又はカリウム塩の単一または混合物で通常０．５〜５．
０ｑ／、ｉ！程度）、そして必要に応じて電解質（塩化
ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０９
７ρ程度、特に、好ましくは４０〜８０ｙ／、ｆｌ）を
加えた染浴を調整し、その染浴にセルロース系繊維を投
入し、温度１００〜１５０’Ｃで３０〜５０分間加熱す
ることによって、良好な染色を行うことができる。
；維を染色する場合には、例えば、上記一般式［Ｉ］で
示されるジスアゾ化合物および染色中に染浴をｐＨ５〜
１０に保持するに必要な緩衝剤、（例えば、炭酸、リン
酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩
又はカリウム塩の単一または混合物で通常０．５〜５．
０ｑ／、ｉ！程度）、そして必要に応じて電解質（塩化
ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０９
７ρ程度、特に、好ましくは４０〜８０ｙ／、ｆｌ）を
加えた染浴を調整し、その染浴にセルロース系繊維を投
入し、温度１００〜１５０’Ｃで３０〜５０分間加熱す
ることによって、良好な染色を行うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維、例えば、ポリエス
テル繊維を混合して製造されている混紡Ｔｆ、混繊編物
等を染色するためには、本発明の上記一般式［Ｉ］で示
されるジスアゾ化合物と、上記Ｃｏ１ｏｒ Ｉｎｄｅｘ
所載の分散染料とを上記染浴に添加することにより、セ
ルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法によ
り回度に染色することびできる。この場合、染浴のｐＨ
を５〜８に保持するのが好ましい。
テル繊維を混合して製造されている混紡Ｔｆ、混繊編物
等を染色するためには、本発明の上記一般式［Ｉ］で示
されるジスアゾ化合物と、上記Ｃｏ１ｏｒ Ｉｎｄｅｘ
所載の分散染料とを上記染浴に添加することにより、セ
ルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法によ
り回度に染色することびできる。この場合、染浴のｐＨ
を５〜８に保持するのが好ましい。
また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合わせて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合わせて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
なお、本発明のジスアゾ化合物は、例えば、染色時にお
いては、その構造中のビニルスルホン尼反応基−３Ｏ２
Ｃ２Ｈ４０Ｓ Ｏ３Ｈは加水分解され、−Ｓ ＯＣＨ＝
ＣＨ，となって繊維と反応することとなる。
いては、その構造中のビニルスルホン尼反応基−３Ｏ２
Ｃ２Ｈ４０Ｓ Ｏ３Ｈは加水分解され、−Ｓ ＯＣＨ＝
ＣＨ，となって繊維と反応することとなる。
実施例
以下、本発明のジスアゾ化合物及び染色方法を、実施例
によってざらに具体的に説明するが、本発明は、これ等
の実施例に限定されるものではない。
によってざらに具体的に説明するが、本発明は、これ等
の実施例に限定されるものではない。
実施例１
く製造例〉
遊離酸の形で下記構造式
で表わされるモノアゾ化合物２モル割合と、下記の構造
式 で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０’Ｃで縮合させた後、塩化ナトリウムで塩析して、
下記の構造式（遊離酸の形で示す。）および可視光吸収
による分析値を有するジスアゾ化合物を製造した。
式 で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０’Ｃで縮合させた後、塩化ナトリウムで塩析して、
下記の構造式（遊離酸の形で示す。）および可視光吸収
による分析値を有するジスアゾ化合物を製造した。
・ なお、上記ジアミン化合物は、塩化シアヌル１８．
１と、３−（β−ヒドロキシエチル）スルホアニリン２
０．１ｇとを５°Ｃ以下で縮合させた後、４−アミノア
セトアニリド１５．０’７を３０〜４０’Ｃで縮合させ
、ざらに再度４−アミノアセトアニリド１５．０９を９
０〜１００℃で縮合させて、下記構造式 の化合物とし、該化合物を２Ｎ−塩酸中で加水分解させ
た後、溌硫酸中でニスデル化して製造した。
１と、３−（β−ヒドロキシエチル）スルホアニリン２
０．１ｇとを５°Ｃ以下で縮合させた後、４−アミノア
セトアニリド１５．０’７を３０〜４０’Ｃで縮合させ
、ざらに再度４−アミノアセトアニリド１５．０９を９
０〜１００℃で縮合させて、下記構造式 の化合物とし、該化合物を２Ｎ−塩酸中で加水分解させ
た後、溌硫酸中でニスデル化して製造した。
〈染色例〉
上記のようにして得られたジスアゾ化合物０．２７を染
料として用い、これと芒硝１６！？、緩衝剤としてＮａ
２ＨＰＯ４１２Ｈ２００，４ＪおよびＫＨ２ＰＯ４０，
１ｈを水２００ｍｆ！に加えてｐＨ＝７に調製した染浴
に、未シルケット棉メリヤス１ＣＨＪを入れ、３０分を
要して１２０°Ｃ迄昇温し、同温度で６０分間染色した
後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄
色の染色物を得た。
料として用い、これと芒硝１６！？、緩衝剤としてＮａ
２ＨＰＯ４１２Ｈ２００，４ＪおよびＫＨ２ＰＯ４０，
１ｈを水２００ｍｆ！に加えてｐＨ＝７に調製した染浴
に、未シルケット棉メリヤス１ＣＨＪを入れ、３０分を
要して１２０°Ｃ迄昇温し、同温度で６０分間染色した
後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄
色の染色物を得た。
この染色テストにおける本染料の染着率は７８％と非常
に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、
耐光堅牢度も４−５級と良好であった。
に良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、
耐光堅牢度も４−５級と良好であった。
実施例２
く製造例〉
下記の構造式
で表わされるモノアゾ化合物２モル割合と、下記構造式
で表わされるジアミン１モル割合とを、水媒中、３０〜
４０℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、下記
の構造式（遊離酸の形で示す）および分析値を有するジ
スアゾ化合物を製造した。
４０℃で縮合させた後、塩化カリウムで塩析して、下記
の構造式（遊離酸の形で示す）および分析値を有するジ
スアゾ化合物を製造した。
ＩＩ（ａｌ
なお、上記ジアミン化合物は、実施例１で用いた４−ア
ミノアセトアニリドをモノアセチルエチレンジアミンに
代え、その他は実施例１と同様にして製造した。
ミノアセトアニリドをモノアセチルエチレンジアミンに
代え、その他は実施例１と同様にして製造した。
〈染色例〉
上記のようにして得られたジスアゾ化合物０．２９を染
料として用い、これと芒硝１６ｓ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４Ｉ １２Ｈ２００，５ｇおよびＫＨ２ＰＯ４０
，０２９を水２００ｄに加えて調整した染浴に、未シル
ケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３０
°Ｃ迄昇温し、同温度で３０分間染色した後、次いで、
水洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行い黄色の染色物を得
た。なお、この染色浴は染色前、後を通じてり、Ｈ７，
５であった。
料として用い、これと芒硝１６ｓ、緩衝剤としてＮａ２
ＨＰＯ４Ｉ １２Ｈ２００，５ｇおよびＫＨ２ＰＯ４０
，０２９を水２００ｄに加えて調整した染浴に、未シル
ケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３０
°Ｃ迄昇温し、同温度で３０分間染色した後、次いで、
水洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行い黄色の染色物を得
た。なお、この染色浴は染色前、後を通じてり、Ｈ７，
５であった。
この染色テストにおける本染料の染着率は７２％と良好
で、得られた染色物は極めて濃厚な黄色であり、また、
耐光堅牢度も、４−５級と良好であった。
で、得られた染色物は極めて濃厚な黄色であり、また、
耐光堅牢度も、４−５級と良好であった。
実施例３
実施例１で製造した、ジスアゾ化合物０．２！？および
下記構造式 で示される公知のポリエステル用モノアゾ染料０．２９
よりなる混合染料を用い、これと芒硝１２ｇ、’ａ ’
ｔＸｒ剤としてＮａ２ＨＰｏ４ｅ １２Ｈ２００，４ｙ
およびＫＨ２ＰＯ４０，１Ｓ７を、水 ２００ｄに加え
て調整した染浴に、ポリエステル／木綿−５０： ５０
の混紡布１０９を入れ、３０分を要して１３０’Ｃ迄昇
温し、同温度で６０分間染色した後、次いで、水洗、ソ
ーピンク、水洗、乾燥を行い、同芭性良好な黄色の染色
物を得た。なあ、本染色浴は染色前、後を通じてり、Ｈ
８であった。
下記構造式 で示される公知のポリエステル用モノアゾ染料０．２９
よりなる混合染料を用い、これと芒硝１２ｇ、’ａ ’
ｔＸｒ剤としてＮａ２ＨＰｏ４ｅ １２Ｈ２００，４ｙ
およびＫＨ２ＰＯ４０，１Ｓ７を、水 ２００ｄに加え
て調整した染浴に、ポリエステル／木綿−５０： ５０
の混紡布１０９を入れ、３０分を要して１３０’Ｃ迄昇
温し、同温度で６０分間染色した後、次いで、水洗、ソ
ーピンク、水洗、乾燥を行い、同芭性良好な黄色の染色
物を得た。なあ、本染色浴は染色前、後を通じてり、Ｈ
８であった。
この染色テストにおける各染料の染着性は非常に良好で
、得られた染色物は極めて濃厚なものであり、また、耐
光堅牢度は４−５扱と良好でめった。
、得られた染色物は極めて濃厚なものであり、また、耐
光堅牢度は４−５扱と良好でめった。
実施例４
第１表に示す本発明のジスアゾ化合物（遊離酸型で示す
）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同様の
方法で綿１５を染色したところ、各々良好な染色物が得
られ、各染色物の染着率は７０％以上、また、耐光堅牢
度は４−５＠といずれも良好でおった。
）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同様の
方法で綿１５を染色したところ、各々良好な染色物が得
られ、各染色物の染着率は７０％以上、また、耐光堅牢
度は４−５＠といずれも良好でおった。
比較例１
実施例１の方法において、下記構造式で示されるジスア
ゾ化合物を用いて全く同様の方法で染色テストを実施し
たところ、ジスアゾ化合物の染着率は４２％であった。
ゾ化合物を用いて全く同様の方法で染色テストを実施し
たところ、ジスアゾ化合物の染着率は４２％であった。
発明の効果
本発明のジスアゾ化合物は２個のハロゲノトリアジニル
系反応基と１個のビニルスルホン系反応基を有する新規
化合物であり、黄色系の色素として有用なものである。
系反応基と１個のビニルスルホン系反応基を有する新規
化合物であり、黄色系の色素として有用なものである。
特に、この化合物をセルロース又は含窒素繊維を含有す
る繊維の染色に用いた場合には、各種堅牢度が良好な上
、染着性が優れているという効果を有する。そして、こ
の効果は、従来、ポリエステルの染色条件として採用さ
れている、例えば、１２０ミ１４０℃の高温における染
色条件においても得ることができる。したがって本発明
のジスアゾ化合物は、例えば、ポリエステルとセルロー
スまたは含窒素繊維との混合繊維を水不溶性の分散染料
と共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応性
染料として特に適している。
る繊維の染色に用いた場合には、各種堅牢度が良好な上
、染着性が優れているという効果を有する。そして、こ
の効果は、従来、ポリエステルの染色条件として採用さ
れている、例えば、１２０ミ１４０℃の高温における染
色条件においても得ることができる。したがって本発明
のジスアゾ化合物は、例えば、ポリエステルとセルロー
スまたは含窒素繊維との混合繊維を水不溶性の分散染料
と共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応性
染料として特に適している。
特許出願人 三菱化成工業株式会社
代理人 弁理士 洞部 剛
手続補正書（自発）
昭和６１年１０月２０日
特許庁長官 黒 １）明 雄 殿
２、発明の名称
住 所 東京都千代田区丸の内二丁目５番２号名 称
（５９６）三菱化成工業株式会社代表取締役 鈴
木 精 ニ 手続補正Ｍ（自発ン 昭和６２年 ４月、、？１日 特許庁長官 黒 １）明 雄 殿 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目５番２＠名 称
（５９６）三菱化成工業株式会社代表取締役 鈴
木 精 二 ６、補正の内容 （１）「特許請求の範囲」を別紙の通り補正する。
（５９６）三菱化成工業株式会社代表取締役 鈴
木 精 ニ 手続補正Ｍ（自発ン 昭和６２年 ４月、、？１日 特許庁長官 黒 １）明 雄 殿 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目５番２＠名 称
（５９６）三菱化成工業株式会社代表取締役 鈴
木 精 二 ６、補正の内容 （１）「特許請求の範囲」を別紙の通り補正する。
（２）明細書第７頁の一般式
（３）明細書第２ｏ頁の化学構造式
ＮＩＩ Ｃ１
を次の通りに補正する。
ＮＨＣ１
（別紙）
特許請求の範囲
（１〉Ｍ離醒の形で下記一般式［ＩＪ
５Ｑ２Ｃ２Ｈ４０Ｓ０３Ｈ［ＩＪ
（式中、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
けの残塁を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジスア
ゾ化合物。
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
けの残塁を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジスア
ゾ化合物。
（２）セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色
するに当り、遊離醒の形で下記一般式［Ｉ″Ｊ５Ｏ９Ｃ
２Ｈ４０ｓ０３Ｈ［エコ （式中、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残塁を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす〉で示される水溶性ジスア
ゾ化合物を用いることを特徴とする染色方法。
するに当り、遊離醒の形で下記一般式［Ｉ″Ｊ５Ｏ９Ｃ
２Ｈ４０ｓ０３Ｈ［エコ （式中、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残塁を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす〉で示される水溶性ジスア
ゾ化合物を用いることを特徴とする染色方法。
Claims (2)
- （１）遊離酸の形で下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジスア
ゾ化合物。 - （２）セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維を染色
するに当り、遊離酸の形で下記一般式［ I ］▲数式、
化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わし、Ａは芳香族または脂肪族の二
価の残基を表わし、Ｘは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｙはメチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２を表わす）で示される水溶性ジスア
ゾ化合物を用いることを特徴とする染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133913A JPH0619048B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133913A JPH0619048B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62290761A true JPS62290761A (ja) | 1987-12-17 |
| JPH0619048B2 JPH0619048B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=15116019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61133913A Expired - Lifetime JPH0619048B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | 水溶性ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619048B2 (ja) |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP61133913A patent/JPH0619048B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0619048B2 (ja) | 1994-03-16 |
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