JPS6230166A - 迷彩用材料 - Google Patents
迷彩用材料Info
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- JPS6230166A JPS6230166A JP60168541A JP16854185A JPS6230166A JP S6230166 A JPS6230166 A JP S6230166A JP 60168541 A JP60168541 A JP 60168541A JP 16854185 A JP16854185 A JP 16854185A JP S6230166 A JPS6230166 A JP S6230166A
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- parts
- azo compound
- diamino
- methyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
末完Ｉｊ＋は迷彩用材料に関し、更に詳しく云えば、森
林、草原等の如き緑色植物等と同様な赤外線に対する性
質を有する迷彩用材料に関する。
林、草原等の如き緑色植物等と同様な赤外線に対する性
質を有する迷彩用材料に関する。
（従来の技術）
従来、野戦偽装用として、その環境地域の物体と錯覚を
生じせしめるような迷彩を施すことが軍事的に広く行わ
れている０例えば、森林や草原等での兵士の服装、装備
、施設等はＵ＠緑色と黒色とのランダム模様の迷彩が施
されているのが普通である。
生じせしめるような迷彩を施すことが軍事的に広く行わ
れている０例えば、森林や草原等での兵士の服装、装備
、施設等はＵ＠緑色と黒色とのランダム模様の迷彩が施
されているのが普通である。
（発明が解決しようとしている問題点）しかしながら、
軍事技術の向上からして、これらの迷彩を施しても、赤
外線探知機等の使用によリ、それらの迷彩は容易に植物
から区別され探知されてしまう欠点がある。これは従来
の緑〜黒縁色として使用されている顔料または染料の赤
外線反射率と自然の植物の赤外線反射率とが明瞭な差が
あるためである。
軍事技術の向上からして、これらの迷彩を施しても、赤
外線探知機等の使用によリ、それらの迷彩は容易に植物
から区別され探知されてしまう欠点がある。これは従来
の緑〜黒縁色として使用されている顔料または染料の赤
外線反射率と自然の植物の赤外線反射率とが明瞭な差が
あるためである。
従って、軍事用およびその他の迷彩用色素として、植物
と同一あるいは類似の赤外線に対する性質を有する色素
が要求されている。
と同一あるいは類似の赤外線に対する性質を有する色素
が要求されている。
（問題点を解決するための手段）
本発明者は、上述の如き従来技術の要望に応えるべく鋭
意研究の結果、ある特定の構造のアゾ化合物が、植物と
殆ど同一の赤外線に対する性質を示すことを知見し、該
アゾ化合物を用いて、例えば着色剤、塗料あるいは樹脂
成形品とすることによって、赤外線探知によって緑色植
物から区別し得ない迷彩用材料が得られることを知見し
て本発明を完成した。
意研究の結果、ある特定の構造のアゾ化合物が、植物と
殆ど同一の赤外線に対する性質を示すことを知見し、該
アゾ化合物を用いて、例えば着色剤、塗料あるいは樹脂
成形品とすることによって、赤外線探知によって緑色植
物から区別し得ない迷彩用材料が得られることを知見し
て本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記一般式ＣＩ）で表されるアゾ
化合物および担体材料からなる迷彩用材料である。
化合物および担体材料からなる迷彩用材料である。
但し、上記式中のＸおよびＹは、水素原子、ハロゲン原
子であり、文およびｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニ
トロ基を有してもよいフェニレン基、またはビフェニレ
ン基であり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合、Ｒ
２は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ
基、ニトロ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
を有してもよいフェニル基であり、ｎが２の場合は、ｎ
が１の場合のＲ２と同様な置換基を有してモヨいフェニ
レン基またはビフェニレン基である。
子であり、文およびｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニ
トロ基を有してもよいフェニレン基、またはビフェニレ
ン基であり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合、Ｒ
２は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ
基、ニトロ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
を有してもよいフェニル基であり、ｎが２の場合は、ｎ
が１の場合のＲ２と同様な置換基を有してモヨいフェニ
レン基またはビフェニレン基である。
本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用し、主と
して本発明を特徴づける上記一般式（Ｉ）のアゾ化合物
は、下記一般式（１１）で表わされている化合物を、下
記一般式（ｍ）で表わされるカップリング成分に常法に
従ってカップリングさせる方法によって得られるもので
ある。
して本発明を特徴づける上記一般式（Ｉ）のアゾ化合物
は、下記一般式（１１）で表わされている化合物を、下
記一般式（ｍ）で表わされるカップリング成分に常法に
従ってカップリングさせる方法によって得られるもので
ある。
Ｎ−Ｒ１−Ｎｌ２
上記式中のＲ１、Ｘ、ｍ、Ｒ２，Ｙ、ｌおよびｎは前記
と同意義である。
と同意義である。
上記一般式（ＩＩ ）で表わされる化合物それ自体は従
来公知であり、例えばその５Ａ造方法の一例をあげて説
明すると、３−イミノ−１−オキソイソインドリンまた
は３．３−ジクロル−１−オキソイソインドリンまたは
その核塩素化誘導体或は核塩素化誘導体１モルあたり、
約１モルのフェニレンジアミンまたはジフェニレンジア
ミン或はそのフェニル基にハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有して
もよいフェニレンジアミンまたはジフェニレンジアミン
を反応させることにより容易に得られるものである。こ
のようなジアミンとしては従来公知のものを使用するこ
とができ、例えばｌ、４−ジアミノ−２−クロルベンゼ
ン、１．４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１，４−
ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１．４−ジアミ
ノ−２−二トロベンゼン、１．４−ジアミノ−２−メチ
ル−５−メトキシベンゼン、１．４−ジアミノ−２−メ
トキシベンゼン、１．４−ジアミノ−２，５〜ジエトキ
シベンゼン、１，３−ジアミノ−ベンゼン、ｌ、３−ジ
アミノ−４−メチルベンゼン、ｌ、３−ジアミノ−４−
クロルベンゼン。
来公知であり、例えばその５Ａ造方法の一例をあげて説
明すると、３−イミノ−１−オキソイソインドリンまた
は３．３−ジクロル−１−オキソイソインドリンまたは
その核塩素化誘導体或は核塩素化誘導体１モルあたり、
約１モルのフェニレンジアミンまたはジフェニレンジア
ミン或はそのフェニル基にハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有して
もよいフェニレンジアミンまたはジフェニレンジアミン
を反応させることにより容易に得られるものである。こ
のようなジアミンとしては従来公知のものを使用するこ
とができ、例えばｌ、４−ジアミノ−２−クロルベンゼ
ン、１．４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１，４−
ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１．４−ジアミ
ノ−２−二トロベンゼン、１．４−ジアミノ−２−メチ
ル−５−メトキシベンゼン、１．４−ジアミノ−２−メ
トキシベンゼン、１．４−ジアミノ−２，５〜ジエトキ
シベンゼン、１，３−ジアミノ−ベンゼン、ｌ、３−ジ
アミノ−４−メチルベンゼン、ｌ、３−ジアミノ−４−
クロルベンゼン。
１．３−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、１゜３−ジ
アミノ−２，４，５，６−チトラクロルベンセン、１．
４−ジアミノ−２，３，５，６−チトラクロルベンゼン
、１．２−ジアミノ−ベンゼン、１，２−ジアミノ−４
−二トロベンゼン、１．３−ジアミノ−２−メチルベン
ゼン、１．４−ジアミノベンゼン、４．４′−ジアミノ
−２゜２′−ジクロルジフェニル、４．４′−ジアミノ
−３，３’−ジクロルジフェニル、４，４′−ジアミノ
−３−３′−ジメチルジフェニル、４．４′−ジアミノ
−３，３′−ジメトキシジフェニル、４，４′−ジアミ
ノ−２−二トロジフェニル、４．４′−ジアミノ−３−
メチルジフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジ
ェトキシジフェニル、４．４′−ジアミノ−３，３′−
ジメチル−６，６′−ジニトロジフェニル、４，４′−
ジアミノ−２，２′−ジクロル−５，５′−ジメトキシ
ジフェニル、４．４′−ジアミノ−２，２′、５．５′
−テトラクロｌレジフェニル、４．４′−ジアミノ−３
，３′、５．５′−テトラメチルジフェニル、４，４′
−ジアミノ−オクタクロルジフェニル、４．４′−ジア
ミノ−ジフェニル等が使用される。
アミノ−２，４，５，６−チトラクロルベンセン、１．
４−ジアミノ−２，３，５，６−チトラクロルベンゼン
、１．２−ジアミノ−ベンゼン、１，２−ジアミノ−４
−二トロベンゼン、１．３−ジアミノ−２−メチルベン
ゼン、１．４−ジアミノベンゼン、４．４′−ジアミノ
−２゜２′−ジクロルジフェニル、４．４′−ジアミノ
−３，３’−ジクロルジフェニル、４，４′−ジアミノ
−３−３′−ジメチルジフェニル、４．４′−ジアミノ
−３，３′−ジメトキシジフェニル、４，４′−ジアミ
ノ−２−二トロジフェニル、４．４′−ジアミノ−３−
メチルジフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジ
ェトキシジフェニル、４．４′−ジアミノ−３，３′−
ジメチル−６，６′−ジニトロジフェニル、４，４′−
ジアミノ−２，２′−ジクロル−５，５′−ジメトキシ
ジフェニル、４．４′−ジアミノ−２，２′、５．５′
−テトラクロｌレジフェニル、４．４′−ジアミノ−３
，３′、５．５′−テトラメチルジフェニル、４，４′
−ジアミノ−オクタクロルジフェニル、４．４′−ジア
ミノ−ジフェニル等が使用される。
次に上記一般式（ＩＩ ）で表わされる芳香族アミンを
ジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジアゾ化法
をそのまま使用することができ、例えば一般式（ＩＩ
）で表わされる芳香族アミンの鉱酸塩の冷水溶液に亜硝
酸ナトリウム溶液を加え冷却下しばらく撹拌してジアゾ
化し、ジアゾニウム塩の水溶液を得る方法や、特公昭４
５−１８３８３号公報、同４６−３７１８９号公報、同
５６−２１０２、特開昭４９−１２０９２３号公報に開
示の方法で行なうことができる。
ジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジアゾ化法
をそのまま使用することができ、例えば一般式（ＩＩ
）で表わされる芳香族アミンの鉱酸塩の冷水溶液に亜硝
酸ナトリウム溶液を加え冷却下しばらく撹拌してジアゾ
化し、ジアゾニウム塩の水溶液を得る方法や、特公昭４
５−１８３８３号公報、同４６−３７１８９号公報、同
５６−２１０２、特開昭４９−１２０９２３号公報に開
示の方法で行なうことができる。
本発明において使用する一般式（ＩＩＩ）で表わされる
カップリング成分としては、従来公知のものを使用でき
、例えば前記一般式（ｍ）で表わされる化合物は、２−
ヒドロキシ−１′、２’−ベンゾカルバゾール−３−カ
ルボン酸あるいはその官能誘導体と芳香族モノアミンと
を約１：ｌのモル 。
カップリング成分としては、従来公知のものを使用でき
、例えば前記一般式（ｍ）で表わされる化合物は、２−
ヒドロキシ−１′、２’−ベンゾカルバゾール−３−カ
ルボン酸あるいはその官能誘導体と芳香族モノアミンと
を約１：ｌのモル 。
比で反応させるか、または２−ヒドロキシ−１１−Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕カルバソール− 酸あるいはその官能誘導体と芳香族ジアミンとを約２：
ｌのモル比で反応させて得られるものであり、使用する
芳香族モノアミンとしてはアニリンの他にハロゲン原子
、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、アセ
チルアミノ基等を有するアニリン誘導体であり、例えば
ｏ．ｍ．ｐ−クロルアニリン、０、ｍ．ｐ−メチルアニ
リン、０、Ｉ］］．ｐ−メトキシアニリン、０、ｍ，ｐ
−エトキシアニリン、ｏ，ｍ，ｐ−二トロアニリン、０
、ｍ．ｐ−アセチルアミノアニリン、２−メチル−４−
クロルアニリン、２−メチル−５−クロルアニリン、２
．４−キシリジン、２−メトキシ−５−クロ２レアニリ
ン、２−メトキシ−５−ブロモアニリン、２−メチル−
４−メトキシアニリン、２．５−ジメトキシ−５−クロ
ルアニリン、２、５−ジメトキシ−４−クロルアニリン
、２。
ベンゾ〔ａ〕カルバソール− 酸あるいはその官能誘導体と芳香族ジアミンとを約２：
ｌのモル比で反応させて得られるものであり、使用する
芳香族モノアミンとしてはアニリンの他にハロゲン原子
、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、アセ
チルアミノ基等を有するアニリン誘導体であり、例えば
ｏ．ｍ．ｐ−クロルアニリン、０、ｍ．ｐ−メチルアニ
リン、０、Ｉ］］．ｐ−メトキシアニリン、０、ｍ，ｐ
−エトキシアニリン、ｏ，ｍ，ｐ−二トロアニリン、０
、ｍ．ｐ−アセチルアミノアニリン、２−メチル−４−
クロルアニリン、２−メチル−５−クロルアニリン、２
．４−キシリジン、２−メトキシ−５−クロ２レアニリ
ン、２−メトキシ−５−ブロモアニリン、２−メチル−
４−メトキシアニリン、２．５−ジメトキシ−５−クロ
ルアニリン、２、５−ジメトキシ−４−クロルアニリン
、２。
５−ジメトキシ−４−ベンゾイルアミノアニリン等があ
げられる。芳香族ジアミンとしては前記の如き芳香族ジ
アミンである。」二足の如きカップリング成分は当該技
術分野においていずれも周知の化合物である。
げられる。芳香族ジアミンとしては前記の如き芳香族ジ
アミンである。」二足の如きカップリング成分は当該技
術分野においていずれも周知の化合物である。
本発明において使用するアゾ化合物は上記一般式（ Ｉ
Ｉ ）で表わされる芳香族アミンのジアゾニウム塩と一
般式（ｍ）で表わされるカップリング成分とを、従来行
なわれているアゾ化合物の製造方法に準じてカップリン
グすることにより得られる。
Ｉ ）で表わされる芳香族アミンのジアゾニウム塩と一
般式（ｍ）で表わされるカップリング成分とを、従来行
なわれているアゾ化合物の製造方法に準じてカップリン
グすることにより得られる。
即ち、上記カップリング成分をアルカリ水溶液に加えて
加熱溶解させ、次いでその溶液を２５℃近くに冷却し、
これ緩衝剤を加え、更にｐＨを調整し、しかる後これに
上記一般式（ ＩＩ ）で表わされる芳香族アミンのジ
アゾニウム塩水溶液を滴下してアルカリ性にて常温でカ
ップリング反応を行ない，粗アゾ化合物を生成し、次い
でｍ過、水洗し乾燥して目的とするアゾ化合物を得る．
更に本発明において有機溶媒中においてもカップリング
反応を行なうことができる。
加熱溶解させ、次いでその溶液を２５℃近くに冷却し、
これ緩衝剤を加え、更にｐＨを調整し、しかる後これに
上記一般式（ ＩＩ ）で表わされる芳香族アミンのジ
アゾニウム塩水溶液を滴下してアルカリ性にて常温でカ
ップリング反応を行ない，粗アゾ化合物を生成し、次い
でｍ過、水洗し乾燥して目的とするアゾ化合物を得る．
更に本発明において有機溶媒中においてもカップリング
反応を行なうことができる。
上記の如くして製造された本発明方法で使用するアゾ化
合物は、ｖＳ緑色〜．黒色であり、耐溶剤性、耐光性、
耐熱性、耐水性、耐薬品性も良好であり、着色力が高く
アゾ顔料として充分使用され得る。
合物は、ｖＳ緑色〜．黒色であり、耐溶剤性、耐光性、
耐熱性、耐水性、耐薬品性も良好であり、着色力が高く
アゾ顔料として充分使用され得る。
本発明の迷彩用材料は、上記のアゾ化合物と担体材料か
らなるものである。ここに本発明における担体材料とは
、従来、顔料捺染、印刷インキ、塗料等において使用さ
れているバインダー樹脂を云い、また、合成繊維１例え
ばアセチルセルロース、ビニロン、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリプロピレン等を前記アゾ化合物で原液着色
する場合には、これらの合成繊維も本発明の担体材料に
包含されるものである。更に前記のアゾ化合物を用いて
、上記の如き合成樹脂、その他ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリイミド、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂等の熱可塑性あるいは熱硬化性樹脂を着色して、
フィルム、シートその他の各種着色成形品を得る場合に
は、これらの熱可塑性および熱硬化性の合成樹脂も本発
明における担体材料に包含されるものである。
らなるものである。ここに本発明における担体材料とは
、従来、顔料捺染、印刷インキ、塗料等において使用さ
れているバインダー樹脂を云い、また、合成繊維１例え
ばアセチルセルロース、ビニロン、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリプロピレン等を前記アゾ化合物で原液着色
する場合には、これらの合成繊維も本発明の担体材料に
包含されるものである。更に前記のアゾ化合物を用いて
、上記の如き合成樹脂、その他ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリイミド、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂等の熱可塑性あるいは熱硬化性樹脂を着色して、
フィルム、シートその他の各種着色成形品を得る場合に
は、これらの熱可塑性および熱硬化性の合成樹脂も本発
明における担体材料に包含されるものである。
従って、本発明の迷彩用材料の１例は、従来の顔料捺染
剤、印刷インキ、塗料等の液状材料における従来の顔料
に代えて、前記一般式（Ｉ）のアゾ化合物を用いたもの
に相当し、これらの例においては従来技術におけると同
様に、液状材料１００重量部で前記一般式（Ｉ）のアゾ
化合物を約０．１〜５０重量部の割合で用いるのが一般
的である。また担体材料は１〜３０重量部、そして媒体
は１０〜９５重量部の割合で用いるのが一般的である。
剤、印刷インキ、塗料等の液状材料における従来の顔料
に代えて、前記一般式（Ｉ）のアゾ化合物を用いたもの
に相当し、これらの例においては従来技術におけると同
様に、液状材料１００重量部で前記一般式（Ｉ）のアゾ
化合物を約０．１〜５０重量部の割合で用いるのが一般
的である。また担体材料は１〜３０重量部、そして媒体
は１０〜９５重量部の割合で用いるのが一般的である。
また、別の１例である着色合成繊維あるいは着色樹脂成
形品においては、前記一般式ＣＩ）のアゾ化合物はそれ
らの繊維や成形品を実質的に着色できる程度、例えば０
．１〜３０重量％の割合で包含させるのが一般的である
。
形品においては、前記一般式ＣＩ）のアゾ化合物はそれ
らの繊維や成形品を実質的に着色できる程度、例えば０
．１〜３０重量％の割合で包含させるのが一般的である
。
以上の如き本発明の迷彩用材料は、上記の如き液状材料
であっても、また上記の如き着色繊維または樹脂成形品
であっても、いずれも従来公知の顔料捺染剤、塗料、印
刷インキの製造方法あるいは原液着色方法、合成樹脂の
着色成形方法と同様な方法で得ることができる。
であっても、また上記の如き着色繊維または樹脂成形品
であっても、いずれも従来公知の顔料捺染剤、塗料、印
刷インキの製造方法あるいは原液着色方法、合成樹脂の
着色成形方法と同様な方法で得ることができる。
（作用・効果）
以上の如き本発明の迷彩用材料は、従来の顔料捺染剤、
塗料、印刷インキと同様に使用でき、織布、不織布の捺
染、各種物品の塗装、および印刷に有用であり、暗緑色
〜黒色の彩色を与え、これらの着色物品の赤外線に対す
る性質を天然の緑色植物と同様な赤外線に対する性質と
することができる。
塗料、印刷インキと同様に使用でき、織布、不織布の捺
染、各種物品の塗装、および印刷に有用であり、暗緑色
〜黒色の彩色を与え、これらの着色物品の赤外線に対す
る性質を天然の緑色植物と同様な赤外線に対する性質と
することができる。
また、本発明の迷彩用材料が着色繊維や成形品である場
合にも同様であり、緑色植物と同様な赤外線に対する性
質を有する繊維や成形品を与える。
合にも同様であり、緑色植物と同様な赤外線に対する性
質を有する繊維や成形品を与える。
従って、本発明の迷彩用材料により、軍事用の各種装備
、装置および施設に迷彩を施すことによって、赤外線探
知機によって環境雰囲気である緑色植物から探知されな
い迷彩を施すことができる。
、装置および施設に迷彩を施すことによって、赤外線探
知機によって環境雰囲気である緑色植物から探知されな
い迷彩を施すことができる。
次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。尚
、文中、部または％とあるのは特に断りのない限り屯￥
基準である。
、文中、部または％とあるのは特に断りのない限り屯￥
基準である。
実施例１
３．７５部の３−（４−７ミノフエニルイミノ）−１−
オキソ−４，５，６，７−チトラクロルイソインドリン
を、氷酢酸、１１．３部に懸濁し、これに濃塩酸３．７
部を加えて撹拌した。これに水２．６部を加え温度θ〜
５℃に保ち、４０％亜硝酸ナトリウム水溶液２．０部を
加え、約３０分間同温度にて撹拌して黄色のジアゾニウ
ム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水和物４．
８部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調製した。
オキソ−４，５，６，７−チトラクロルイソインドリン
を、氷酢酸、１１．３部に懸濁し、これに濃塩酸３．７
部を加えて撹拌した。これに水２．６部を加え温度θ〜
５℃に保ち、４０％亜硝酸ナトリウム水溶液２．０部を
加え、約３０分間同温度にて撹拌して黄色のジアゾニウ
ム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水和物４．
８部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調製した。
一方、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）
−１１鯛デンゾ（ａ）−カルバゾール−３−カルボキシ
アミド３．８２部を０−ジクロルベンゼン２５０部中に
９．′ｐｊＪさせ５．２０〜３０℃で上記ジアゾニウム
塩溶液を加え、３０〜４０℃に保ち氷酢酸２０部を加え
た。この温度で５〜６時間保ちカップリングを行ない、
アゾ化合物が得られた。該アゾ化合物は黒色を呈し、３
７３℃の分解点を有する。
−１１鯛デンゾ（ａ）−カルバゾール−３−カルボキシ
アミド３．８２部を０−ジクロルベンゼン２５０部中に
９．′ｐｊＪさせ５．２０〜３０℃で上記ジアゾニウム
塩溶液を加え、３０〜４０℃に保ち氷酢酸２０部を加え
た。この温度で５〜６時間保ちカップリングを行ない、
アゾ化合物が得られた。該アゾ化合物は黒色を呈し、３
７３℃の分解点を有する。
実施例２
ジアゾ化された３−（３′−７ミノフエニルイミノ）−
１−オキソ−４，５，６，フーチトラクロルイソインド
リンをアルカリ性媒体中でピペリジンと反応させて製造
したジアゾ化合物３．７部と、１．４−ビス−〔２−ヒ
ドロキシ−１１−Ｈ−ベンツ〔ａ〕−力ルバゾール−３
−カルボニルアミノコベンゼン６．３部とを０−ジクロ
ルベンゼン３００部中に懸濁させ、７０〜７５℃に温め
氷酢酸２０部を加えた。次に混合物を１２０〜１３０℃
で２時間撹拌するとカップリングが進行し、アゾ化合物
が得られた。該アゾ化合物はやや赤味の黒色を呈し、３
４２℃の分解点を有する。
１−オキソ−４，５，６，フーチトラクロルイソインド
リンをアルカリ性媒体中でピペリジンと反応させて製造
したジアゾ化合物３．７部と、１．４−ビス−〔２−ヒ
ドロキシ−１１−Ｈ−ベンツ〔ａ〕−力ルバゾール−３
−カルボニルアミノコベンゼン６．３部とを０−ジクロ
ルベンゼン３００部中に懸濁させ、７０〜７５℃に温め
氷酢酸２０部を加えた。次に混合物を１２０〜１３０℃
で２時間撹拌するとカップリングが進行し、アゾ化合物
が得られた。該アゾ化合物はやや赤味の黒色を呈し、３
４２℃の分解点を有する。
実施例３〜１１
実施例１または実施例２と同様な方法で下記の一般式（
ＩＩ）の化合物および一般式（ＩＩＩ）の化合物を用い
て本発明で使用するアゾ化合物を得た。
ＩＩ）の化合物および一般式（ＩＩＩ）の化合物を用い
て本発明で使用するアゾ化合物を得た。
爽ム舊」
−■ のヒ ；３−（４’−アミノフェニルイミノ）
−１−才キソー４，５゜６．７−チトラクロルイソイン
トリン ー ヱ ■ のヒ ；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
（ａ）−力ルバゾール−３−カルボキシアミド 色−１：やや赤味の黒色 外解益； ３５９℃見息諮」 −１−■■ のヒ ；３−（２’、５′−ジクロル
−４′−７ミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，５
，６，７−チトラクロルイソインドリン ー −■ のヒ ；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−メ
チル４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンツ（ａ
）−カルへゾール−３−力ルポキシアミド 色−１１黒色 立ＭΔ；３４１”０Ｘｈ１」 −エ ＩＩ のヒ ；３−（２′＋５′−ジメチル
−４′−アミノフェニルイミノ）−ｌ−オキソー４．５
，６．７−チトラクロルイソインドリン ー ■ のヒ ；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 亡−１；やや赤味の黒色 立簾Δ：３４６℃裏為遺」 −■ のヒ ；３−（２′−メチル−５′−クロル−
４′−７ミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，５，
６，７−チトラクロルイソインドリン ー ｍ のヒ ：２−ヒドロキシ−９−クロル−
Ｎ−（４’−メトキシフェニル）＝１１−Ｈ−ベンゾ（
ａ）−力ルバゾール−３−カルボキシアミド 色−１，黒色 汰鼠Δ；３６９℃夾電舊１ −ＩＩ のヒ ；３−（３’、３″−ジメチル−４
″−アミノビフェニル−４−イルイミノ）−１−オキソ
−４，５，６，７＝テトラクロルイソインドリン −■ の化 ：ビスー２−ヒドロキシーＮ−（３’−
メチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カル八ツ
−ルー−３−カルボキシアミド 色−１；黒色 注Ｍ傳；３４７℃見舊遣」 一■Ｉ のヒ ；３−（３’、３”−ジクロル−４
″−アミノビフェニル−４−イルイミノ）−１−オキソ
−４，５，６，７−チトラクロルイソインドリン ー ■ のヒ ；１，４−ビス〔２′−ヒドロキ
シ−１１−Ｈ−ベンザ（ａ）−カルバゾール−３−カル
ボニルアミノコベンゼン 色−１；黒色 外簾Δ；３４２℃実」１１遣 −１ＩＩ のヒ−；３−（３’−アミノフェニルイミノ
）−１−オキソ−４，５゜６．７−チトラクロルインイ
ンドリン ー ■ の化−：２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メ
トキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色−１；黒色 汰解孟；３５９℃炎ｍ副 −ＩＩ のヒ ；３−（５’−クロル−３′アミノ
フエニルイミノ）−１−才キソー４．５，６．７−チト
ラクロルイソインドリン ー ■ のヒ ；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′メトキシフエニル）−１１−Ｈ−ベンツ（
ａ）−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色−１；やや青味黒色 立邂Ｊ ； ３４５℃火立■
ユ」 −■ のヒ 、３−（４’−アミノ フェニルイミノ）−１−オキソ−４，７−シクロルイソ
インドリン ー 〜 ■ の化合 ：２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−力ルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色−」；やや赤味の黒色 注解４ ； ３７５℃実施例
１２ アクリル酸エステルエマルジョン （活性剤フリータイプ、固形分４０％）３０部実施例１
で得られたアゾ化合物 ３５部消 泡 剤
０．５部分散剤
１部 Ｄａｉｍｏｎｅｘ Ｅ Ｈ−６（大日精化製）
３部ターペン １５部メ
タノール ８部上記処方にて
アゾ化合物を分散させた糊状の黒色ペーストに、エチレ
ンイミン系の架橋剤を１％併用し、エントランス（東し
製）布上にシルクスクリーンにてプリントし、１２０℃
、１５分のキュアーを行うことにより、黒色のプリント
物が得られる。このプリント物のプリント部分の赤外線
反射率を測定したところ、第１図に示す如く、緑色植物
の赤外線反射率と同様であった。
−１−才キソー４，５゜６．７−チトラクロルイソイン
トリン ー ヱ ■ のヒ ；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
（ａ）−力ルバゾール−３−カルボキシアミド 色−１：やや赤味の黒色 外解益； ３５９℃見息諮」 −１−■■ のヒ ；３−（２’、５′−ジクロル
−４′−７ミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，５
，６，７−チトラクロルイソインドリン ー −■ のヒ ；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−メ
チル４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンツ（ａ
）−カルへゾール−３−力ルポキシアミド 色−１１黒色 立ＭΔ；３４１”０Ｘｈ１」 −エ ＩＩ のヒ ；３−（２′＋５′−ジメチル
−４′−アミノフェニルイミノ）−ｌ−オキソー４．５
，６．７−チトラクロルイソインドリン ー ■ のヒ ；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 亡−１；やや赤味の黒色 立簾Δ：３４６℃裏為遺」 −■ のヒ ；３−（２′−メチル−５′−クロル−
４′−７ミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，５，
６，７−チトラクロルイソインドリン ー ｍ のヒ ：２−ヒドロキシ−９−クロル−
Ｎ−（４’−メトキシフェニル）＝１１−Ｈ−ベンゾ（
ａ）−力ルバゾール−３−カルボキシアミド 色−１，黒色 汰鼠Δ；３６９℃夾電舊１ −ＩＩ のヒ ；３−（３’、３″−ジメチル−４
″−アミノビフェニル−４−イルイミノ）−１−オキソ
−４，５，６，７＝テトラクロルイソインドリン −■ の化 ：ビスー２−ヒドロキシーＮ−（３’−
メチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カル八ツ
−ルー−３−カルボキシアミド 色−１；黒色 注Ｍ傳；３４７℃見舊遣」 一■Ｉ のヒ ；３−（３’、３”−ジクロル−４
″−アミノビフェニル−４−イルイミノ）−１−オキソ
−４，５，６，７−チトラクロルイソインドリン ー ■ のヒ ；１，４−ビス〔２′−ヒドロキ
シ−１１−Ｈ−ベンザ（ａ）−カルバゾール−３−カル
ボニルアミノコベンゼン 色−１；黒色 外簾Δ；３４２℃実」１１遣 −１ＩＩ のヒ−；３−（３’−アミノフェニルイミノ
）−１−オキソ−４，５゜６．７−チトラクロルインイ
ンドリン ー ■ の化−：２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メ
トキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色−１；黒色 汰解孟；３５９℃炎ｍ副 −ＩＩ のヒ ；３−（５’−クロル−３′アミノ
フエニルイミノ）−１−才キソー４．５，６．７−チト
ラクロルイソインドリン ー ■ のヒ ；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′メトキシフエニル）−１１−Ｈ−ベンツ（
ａ）−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色−１；やや青味黒色 立邂Ｊ ； ３４５℃火立■
ユ」 −■ のヒ 、３−（４’−アミノ フェニルイミノ）−１−オキソ−４，７−シクロルイソ
インドリン ー 〜 ■ の化合 ：２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−力ルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色−」；やや赤味の黒色 注解４ ； ３７５℃実施例
１２ アクリル酸エステルエマルジョン （活性剤フリータイプ、固形分４０％）３０部実施例１
で得られたアゾ化合物 ３５部消 泡 剤
０．５部分散剤
１部 Ｄａｉｍｏｎｅｘ Ｅ Ｈ−６（大日精化製）
３部ターペン １５部メ
タノール ８部上記処方にて
アゾ化合物を分散させた糊状の黒色ペーストに、エチレ
ンイミン系の架橋剤を１％併用し、エントランス（東し
製）布上にシルクスクリーンにてプリントし、１２０℃
、１５分のキュアーを行うことにより、黒色のプリント
物が得られる。このプリント物のプリント部分の赤外線
反射率を測定したところ、第１図に示す如く、緑色植物
の赤外線反射率と同様であった。
実施例１３
実施例２で得られたアゾ化合物 １７部熱可塑性
アクリル樹脂 ７０部ドルオール
６．８部キジロール
３．２部ブタノール ２・
２部上記組成物をボールミルで分散処理して黒色の塗料
とした。これを、鋼板に塗布して塗膜を形成し、該塗膜
の赤外線反射率を測定したところ、実施例１２と同様な
結果が得られた。
アクリル樹脂 ７０部ドルオール
６．８部キジロール
３．２部ブタノール ２・
２部上記組成物をボールミルで分散処理して黒色の塗料
とした。これを、鋼板に塗布して塗膜を形成し、該塗膜
の赤外線反射率を測定したところ、実施例１２と同様な
結果が得られた。
実施例１４
実施例３で得たアゾ化合物のフラッシド力う−（純分５
０％） ３８．０部オフセット平版
インキ用調合ワニス ６０．０部 ５％コバルトドライヤー ０．２部８％マン
ガンドライヤー １．０部上記成分を十分に
混合線内してオフセット印刷インキを得た。この印刷イ
ンキにて上質紙にベタ印刷し、その赤外線反射率を測定
したところ、実施例１２と同様な結果を得た。
０％） ３８．０部オフセット平版
インキ用調合ワニス ６０．０部 ５％コバルトドライヤー ０．２部８％マン
ガンドライヤー １．０部上記成分を十分に
混合線内してオフセット印刷インキを得た。この印刷イ
ンキにて上質紙にベタ印刷し、その赤外線反射率を測定
したところ、実施例１２と同様な結果を得た。
実施例１５
実施例４で得たアゾ化合物０．５部とパンンルプＨ１，
Ｏ部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂コンパウン
ド５０部と混合し、６インチロールで１５５〜１６０”
Ｃ：で３分間ロール練りしてシートを形成し、このシー
トを１７０”Ｃ！で５０ｋｇの圧力で厚さ５部腸にプレ
ス成形して黒縁色の着色シートを得た。このシートの赤
外線反射率を測定したところ実施例１２と同様な結果を
得た。
Ｏ部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂コンパウン
ド５０部と混合し、６インチロールで１５５〜１６０”
Ｃ：で３分間ロール練りしてシートを形成し、このシー
トを１７０”Ｃ！で５０ｋｇの圧力で厚さ５部腸にプレ
ス成形して黒縁色の着色シートを得た。このシートの赤
外線反射率を測定したところ実施例１２と同様な結果を
得た。
実施例１６
実施例５で得たアゾ化合物ｌＯ部、分散剤１部およびエ
チレングリコール８９部をボールミルで磨砕し、この磨
砕物１５部を、テレフタル酸ジメチル１モルとエチレン
グリコール２モルとから得られるエステル交換生成物１
００部に添加し、減圧下約２８０℃で４時間加熱重合し
、均一美麗に着色された黒色のポリエステルを得た。こ
の着色ポリエステルを常法に従って紡糸して得られた黒
色繊維からなる織布の赤外線反射率を測定したところ、
実施例１２と同様な結果を得た。
チレングリコール８９部をボールミルで磨砕し、この磨
砕物１５部を、テレフタル酸ジメチル１モルとエチレン
グリコール２モルとから得られるエステル交換生成物１
００部に添加し、減圧下約２８０℃で４時間加熱重合し
、均一美麗に着色された黒色のポリエステルを得た。こ
の着色ポリエステルを常法に従って紡糸して得られた黒
色繊維からなる織布の赤外線反射率を測定したところ、
実施例１２と同様な結果を得た。
尚、実施例６〜１２で１−リられたアゾ化合物を用いて
いずれも実施例１２〜１６と同様に着色したものは、優
れた赤外線反射率を示した。
いずれも実施例１２〜１６と同様に着色したものは、優
れた赤外線反射率を示した。
第１図は、天然の緑色植物の赤外線反射率曲線（破線）
と、実施例１２で得られた迷彩用材料の赤外線反射率曲
線（実線）を示す。 （％）
と、実施例１２で得られた迷彩用材料の赤外線反射率曲
線（実線）を示す。 （％）
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ）で表されるアゾ化合物および
担体材料からなる迷彩用材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但し、上記式中のＸおよびＹは、水素原子またはハロ
ゲン原子であり、ｌおよびｍは１〜４の整数であり、Ｒ
１は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ
基、ニトロ基を有してもよいフェニレン基またはビフェ
ニレン基であり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合
、Ｒ２は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エト
キシ基、ニトロ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基を有してもよいフェニル基であり、ｎが２の場合は
、ｎが１の場合のＲ２と同様な置換基を有してもよいフ
ェニレン基またはビフェニレン基である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60168541A JPS6230166A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 迷彩用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60168541A JPS6230166A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 迷彩用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230166A true JPS6230166A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH0426347B2 JPH0426347B2 (ja) | 1992-05-07 |
Family
ID=15869925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60168541A Granted JPS6230166A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 迷彩用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6230166A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62298574A (ja) * | 1986-06-18 | 1987-12-25 | Ricoh Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
| JPH01250349A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-10-05 | Ricoh Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体及びその製造方法 |
| EP1219684A1 (en) * | 2000-12-26 | 2002-07-03 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | Near-infrared transmitting black azo pigments |
| WO2012091083A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
| EP3109283A4 (en) * | 2014-02-19 | 2018-09-12 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Near infrared-reflecting/transmitting azo pigment, method for manufacturing near infrared-reflecting/transmitting azo pigment, colorant composition using said azo pigments, item-coloring method and colored item |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2477661A (en) * | 1943-03-13 | 1949-08-02 | Interchem Corp | Disazo dianisidine pigments |
| US3700397A (en) * | 1969-05-06 | 1972-10-24 | Us Army | Camouflaged article and method of producing same |
-
1985
- 1985-08-01 JP JP60168541A patent/JPS6230166A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2477661A (en) * | 1943-03-13 | 1949-08-02 | Interchem Corp | Disazo dianisidine pigments |
| US3700397A (en) * | 1969-05-06 | 1972-10-24 | Us Army | Camouflaged article and method of producing same |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62298574A (ja) * | 1986-06-18 | 1987-12-25 | Ricoh Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
| JPH01250349A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-10-05 | Ricoh Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体及びその製造方法 |
| EP1219684A1 (en) * | 2000-12-26 | 2002-07-03 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | Near-infrared transmitting black azo pigments |
| CN1330709C (zh) * | 2000-12-26 | 2007-08-08 | 大日精化工业株式会社 | 近红外透过性黑色偶氮颜料 |
| WO2012091083A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
| CN103282443A (zh) * | 2010-12-28 | 2013-09-04 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
| CN103282443B (zh) * | 2010-12-28 | 2015-01-07 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
| JP5866299B2 (ja) * | 2010-12-28 | 2016-02-17 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
| EP3109283A4 (en) * | 2014-02-19 | 2018-09-12 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Near infrared-reflecting/transmitting azo pigment, method for manufacturing near infrared-reflecting/transmitting azo pigment, colorant composition using said azo pigments, item-coloring method and colored item |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0426347B2 (ja) | 1992-05-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |