JPS6232149A

JPS6232149A - アゾ化合物および着色組成物

Info

Publication number: JPS6232149A
Application number: JP4856486A
Authority: JP
Inventors: Shiro Yamamiya; 士郎山宮; Shojiro Horiguchi; 堀口　正二郎; Shozo Ohira; 大平　省三; Yoshio Abe; 阿部　好夫; Yoshiyuki Zama; 義之座間; Hiroaki Nishikatsu; 宏明西勝
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 1986-03-07
Filing date: 1986-03-07
Publication date: 1987-02-12
Also published as: JPH0415265B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明はアゾ化合物および該アゾ化合物を含有する着色
組成物に関し、更に詳しく云えば、従来のカーボンブラ
ックやアニリンブラック等の如き黒色顔料による着色物
に比してより高い赤外線反射性を有する赤外線反射性着
色組成物、更には緑色植物と同様な赤外線反射特性を有
し迷彩用材料として有用な着色組成物に関する。

（従来の技術および発明が解決しようとしている問題点
）従来、カーボンブラック等の黒色顔料により種々の物品
が黒色に着色されているが、これらの黒色着色物は、熱
、すなわち赤外線を吸収し易く、直射日光等により異常
に高温になり易いという問題点がある。

また、このような黒色着色材料等を保温材に用いると赤
外線反射による放熱が大で十分な保温を達成できないと
いう問題がある。

従って、黒色に十分に着色しても赤外線を吸収せずに反
射する黒色顔料が要望されている。

（問題点を解決するための手段）本発明者は、上述の如き従来技術の要望に応えるべく鋭
意研究の結果、ある特定の構造のアゾ化合物が、従来の
カーボンブラック顔料に比して著しく高い赤外線反射性
を示すことを知見し、該アゾ化合物を用いて、例えば、
着色剤、塗料あるいは樹脂成形品とすることによって、
優れた赤外線反射性を有する赤外線反射性材料が得られ
ることを知見して本発明を完成した。

すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされるア
ゾ化合物および該アゾ化合物で着色された着色組成物で
ある。

但し、上記式中の又は、水素原子またはハロゲン原子で
あり、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、置換基を有し
てもよいフェニレン基、ビフェ。

ニレン基またはナフチレン基であり、ｎはｌｔ’ｔ＝は
２であり、ｎが１の場合、Ｒ２は、置換基を有してもよ
いフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基であり、
ｎが２の場合は、Ｒ２は置換基を有してもよいフェニレ
ン基、ビフェニレン基またはナフチレン基であり、Ｙは
ベンゾカルバゾール環を形成する原子団である。

上記一般式（Ｉ）において本発明において特に好ましい
化合物は、Ｘが塩素原子であり、ｍが４であり、Ｒ１が
フェニレン基、または１個または２個の塩素原子、メチ
ル基またはメトキシ基を有するフェニレン基であり、Ｙ
が１．２−ベンズカルバゾール環を形成する原子団（こ
れらのカルバゾール環はハロゲン原子を置換基として有
してもよい）であり、ｎが１であり、Ｒ２がフェニル基
またはメチル基、メトキシ基またはエチル基を有するフ
ェニル基であるアゾ化合物である。

本発明を更に詳細に説明すると、主として本発明を特徴
づける上記一般式（Ｉ）のアゾ化合物は、下記一般式（
１１）で表わされている化合物を、下記一般式（ＩＩＩ
）で表わされるカップリング成分に常法に従ってカップ
リングさせる方法によって得られるものである。

Ｎ−Ｒ１−Ｎ）１２上記式中のＲ１、Ｘ、ｍ、Ｒ２，Ｙおよびｎは前記と同
意義である。

上記一般式（ＩＩ　）で表わされる化合物それ自体は従
来公知であり、例えば、その製造方法の一例を挙げて説
明すると、３−イミノ−１−オキソイソインドリンまた
は３．３−ジクロル−１−オキソイソインドリンまたは
その核塩素化誘導体或いは核塩素化誘導体１モルあたり
、約１モルのフェニレンジアミン、ナフチレンジアミン
またはジフェニレンジアミン或いはその芳香族項にハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基、ニトロ基等を有してもよいフェニレンジアミン、ナ
フチレンジアミンまたはジフェニレンジアミンを反応さ
せることにより容易に得られるものである。

このようなジアミンとしては従来公知のものをいずれも
使用することができ、例えば、１．４−ジアミノ−２−
クロルベンゼン、１．４−ジアミノ−２−メチルベンゼ
ン、１．４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１
．４−ジアミノ−２−二トロベンゼン、１．４−ジアミ
ノ−２−メチル−５−メトキシベンゼン、１．４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン。

１．４−ジアミノ−２，５−ジェトキシベンゼ１．３−
ジアミノベンゼン、１．３−ジアミノ−４−メチルベンゼン。

１．３−ジアミノ−４−クロルベンゼン、１．３−ジア
ミノ−４−メトキシベンゼン、１．３−ジアミノ−２，
４，５，６−チトラクロルベンゼン、１．４−ジアミノ−２，３，５，６−チトラクロルベン
ゼン。

１．２−ジアミノベンゼン。

１　、２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、１．３−ジ
アミノ−２−メチルベンゼン、１．４−ジアミノベンゼ
ン、１．５−ナフチレンジアミン４．４′−ジアミノ−２，２′−ジクロルジフェニル、４．４′−ジアミノ−３，３′−ジクロルジフェニル、４．４′−ジアミノ−３，３′−ジメチルジフェニル。

４．４′−ジアミノ−３，３′−ジメトキシジフェニル
、４．４′−ジアミノ−２−二トロジフェニル、４．４′
−ジアミノ−３−メチルジフェニル。

４．４′−ジアミノ−３，３′−ジェトキシジフェニル
、４．４′−ジアミノ−３，３′−ジメチル−６゜６′−
ジニトロジフェニル、４．４′−ジアミノ−２，２′−ジクロル−５゜５′−
ジメトキシジフェニル、４．４′−ジアミノ−２，２′、５．５′−テトラクロ
ルジフェニル。

４．４′−ジアミノ−３，３′、５．５′−テトラメチ
ルジフェニル、４．４′−ジアミノ−オクタクロルジフェニル。

４．４′−ジアミノ−ジフェニル等が使用される。

次に上記一般式（ＩＩ　）で表わされる芳香族アミンを
ジアゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジアゾ化法
をそのまま使用することができ、例えば一般式Ｃ１１）
で表わされる芳香族アミンの鉱酸塩の冷水溶液に亜硝酸
ナトリウム溶液を加え、冷却下しばらく撹拌してジアゾ
化し、ジアゾニウム塩の水溶液を得る方法や、特公昭４
５−１８３８３号公報、同４６−３７１８９号公報。

同５６−２１０２号公報、特開昭４９−１２０９２３号
公報に開示の方法で行うことができる。

本発明において使用する一般式（ｍ）で表わされるカッ
プリング成分としては、従来公知のものを使用でき、例
えば、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、２−ヒドロキシ−１′、２′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、２−ヒドロキシ−２′、３′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、２−ヒドロキシ−３′、４′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸またはこれらのハロゲン置換体あるいはそ
れらの官能誘導体と芳香族モノアミンとを約１：ｌのモ
ル比で反応（ｎ＝１）させるか、または芳香族ジアミン
とを約２＝１のモル比で反応（ｎ＝２）させて得られる
ものである。

使用する芳香族モノアミンとしてはアニリンの他にハロ
ゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ
基、アセチルアミ７基等を有するアニリン誘導体であり
、例えば、ｏ、ｍ、ｐ−クロルアニリン、０、ｍ、ｐ−メチルアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−メトキシアニリン、０、ｍ、ｐ−エトキシアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−ニトロアニリン、０、ｍ、ｐ−アセチルアミンアニリン、２−メチル−４
−クロルアニリン、２−メチル−５−クロルアニリン、２．４−キシリジン、２−メトキシ−５−クロルアニリン、２−メトキシ−５−ブロモアニリン、２−メチル−４−メトキシアニリン、２．５−ジメトキシ−５−クロルアニリン、２．５−ジ
メトキシ−４−クロルアニリン、２．５−ジメトキシ−
４−ベンゾイルアミノアニリンおよび下記式のアニリン
誘導体が等が挙げられる。

ＮＩ′Ｉ芳香族ジアミンとしては前記の如き芳香族ジアミンであ
る。上記の如きカップリング成分は当該技術分野におい
ていずれも公知の化合物である。

本発明のアゾ化合物は上記一般式（ＩＩ　）で表わされ
る芳香族アミンのジアゾニウム塩と一般式（ｍ）で表わ
されるカップリング成分とを、従来性われているアゾ化
合物の化合物の製造方法に準じてカップリングすること
により得られる。

即ち、上記カップリング成分をアルカリ水溶液に加えて
加熱溶解させ、次いでその溶液を２５℃近くに冷却し、
これ緩衝剤を加え、更にＰＨを調整し、しかる後にこれ
に上記一般式（ｎ）で表わされる芳香族アミンのジアゾ
ニウム塩水溶液を滴下してアルカリ性にて常温でカップ
リング反応を行い、粗アゾ化合物を生成し、次いで濾過
、水洗し乾燥して目的とするアゾ化合物を得る。更に本
発明において有機溶媒中においてもカップリング反応を
行うことができる。

上記の如くして製造された本発明のアゾ化合物は、暗緑
色〜黒色であり、耐溶剤性、耐光性、耐熱性、耐水性、
耐薬品性も良好であり、着色力が高くアゾ顔料として充
分使用され得る。

本発明の着色組成物は、上記のアゾ化合物と分散媒体か
らなるものである。

ここに本発明における分散媒体とは、従来、顔料捺染、
印刷インキ、塗料等において使用されているバインダー
樹脂あるいはこれらのバインダー樹脂を含む液状媒体を
云い、また、合成繊維、例えば、アセチルセルロース、
ビニロン、ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン
等を前記アゾ化合物で原液着色する場合には、これらの
合成繊維も本発明の分散媒体に包含されるものである。

更に前記のアゾ化合物を用いて、上記の如き合成樹脂、
その他のポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、
アクリル樹脂、ポリエステル、不飽和ポリエステル、ポ
リウレタン、ポリカーボネート、ポリイミド、メラミン
−アルキド樹脂、アクリルウレタン樹脂、塩化ゴム、ポ
リシリコン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン
樹脂等の熱可塑性あるいは熱硬化性樹脂を着色して、フ
ィルム、シートその他の各種着色成形品を得る場合には
、これらの熱可塑性および熱硬化性の合成樹脂も本発明
における分散媒体に包含されるものである。

従って、本発明の着色組成物の１例は、従来の顔料捺染
剤、印刷インキ、塗料等の液状着色組成物における従来
の顔料に代えて、前記一般式（Ｉ）のアゾ化合物を用い
たものに相当し、これらの例においては従来技術におけ
ると同様に、前記一般式（Ｉ）のアゾ化合物を約００１
〜５０重量部の割合で用いるのが一般的である。またバ
インダー樹脂は１〜３０重量部、そして水および／また
は有機溶剤である液媒体は１０〜９５重量部の割合で用
いるのが一般的である。

また、別の１例である着色合成繊維あるいは着色樹脂成
形品においては、前記一般式（Ｉ）のアゾ化合物はそれ
らの繊維や成形品を実質的に着色できる程度、例えば０
．１〜３０重量％の割合で合成繊維あるいは樹脂成形品
に包含させるのが一般的である。

以上の如き本発明の着色組成物は、上記の如き液状材料
であっても、また上記の如き着色＃ａ維または樹脂成形
品であっても、いずれも従来公知の顔料捺染剤、塗料、
印刷インキの製造方法あるいは原液着色方法、合成樹脂
の着色成形方法と同様な方法で得ることができる。

（作用・効果）以上の如き本発明のアゾ化合物は種々の物品の着色に有
用であり、本発明のアゾ化合物を含む着色組成物は、従
来の顔料捺染剤、塗料、印刷インキと同様に使用でき、
織布、不織布の捺染、各種物品の塗装および印刷に有用
であり、暗緑色〜黒色の彩色を与え、これらの着色物品
の赤外線反射率は、従来のカーボンブラック顔料を用い
た着色物に比して著しく高い値を示す。

また、本発明の着色組成物が着色繊維や成形品である場
合にも同様であり、同様な赤外線反射性を有するＮ＆雌
や成形品を与える。

従って、本発明の着色組成物により、各種の物品を得る
ことによって、黒色でありながら、赤外線を吸収せず、
直射日光等によって過度には昇温しない物品を得ること
ができ、また、これらの物品を保温材に使用すれば、内
容物の赤外線放射による放熱を抑制することができる。

また、本発明の着色組成物は、緑色植物と同様な赤外線
に対する性質を有しているので、本発明の着色組成物に
よって迷彩を施せば、軍事物の各種装備、装置および施
設に赤外線探知機によって環境雰囲気である緑色植物か
ら探知されない迷彩を施すことができる。

次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。尚
、文中、部または％とあるのは特に断りのない限り重量
基準である。

実施例１３．７５部の３−（４’−アミノフェニルイミノ）−１
−オキソ−４，５，６，７−チトラクロルイソインドリ
ンを、氷酢酸１１．３部に懸濁し、これに濃塩酸３．７
部を加えて撹拌した。これに水２．６部を加え温度Ｏ〜
５℃に保ち、４０％亜硝酩ナトリウム水溶液２．０部を
加え、約３０分間同温度にて撹拌して灸色のジアゾニウ
ム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３永和物４．
８部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調製した。

一方、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４’−メトキシフェニル
）−１１−Ｈ−ベンツ（ａ）−力ルバゾール−３−カル
ボキシアミド３．８２部を０−ジクロルベンゼン２５０
部中に懸濁させ、２０〜３０℃で上記ジアゾニウム塩溶
液を加え、３０〜４０℃に保ち氷酢酸２０部を加えた。

この温度で５〜６時間保ちカップリングを行い、本発明
のアゾ化合物が得られた。該アゾ化合物は黒色を呈し、
３７３°Ｃの分解点を有する。

実施例２ジアゾ化された３−（３′−７ミノフエニルイミノ）−
１−オキソ−４，５，６，７−チトラクロルイソインド
リンをアルカリ性媒体中でピペリジンと反応させて製造
したジアゾ化合物３．７部と、１．４−ビス−〔２′−
ヒドロキシ−１１′−Ｈ−ベンツ〔ａ〕−力ルバゾール
−３′−カルボニルアミノコベンゼン６．３部とを０−
ジクロルベンゼン３００部中に懸濁させ、７０〜７５℃
に温めた氷酢酸２０部を加えた。次に混合物を１２０〜
１３０″Ｃで２時間撹拌するとカップリングが進行し、
本発明のアゾ化合物が得られた。該アゾ化合物はやや赤
味の黒色を呈し、３４２℃の分解点を有する。

実施例３〜１８実施例１または実施例２と同様な方法で下記の一般式（
ＩＩ　）の化合物および一般式（ＩＩＩ）の化合物を用
いて本発明のアゾ化合物を得た。

火立携」 −ＩＩ　　　　　　；３−（４′−７ミノフエニルイミ
ノ）−１−オキソ−４，５゜６．７−チトラクロルイソ
インドリンー　　　ｍ　　　　　；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
（ａ）−力ルバゾール−３−カルボキシアミド２−１；やや赤味の黒色　　分歴賑；３５９℃ヱ施勇」一■Ｉ　　のヒ　　；３−（２′、５’−ジクロル−４
′−７ミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６
，７−チトラクロルイソインドリンー　　　■　　ヒ　　；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ（
ａ）−カルバゾール−３−カルボキシアミド色−１；黒色　　　　　　　分島薦、３４１’０支立負
ｊ −ＩＩ　　　　　；３−（２′、５′−ジメチル−４′
−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，
７−チトラクロルイソインドリンー　　　■　の　　　：２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾ
ール−３−カルボキシアミド色−講；やや赤味の黒色　　立鯉賑；３４６°Ｃ尖施刻
Ｊ −ＩＩ　　　　　　、３−（２′−メチル−５′−クロ
ル−４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，
５，６，７−チトラクロルイソインドリンー　　　■　　　　　；２−ヒドロキシ−９−クロル−
Ｎ−（４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ（
ａ）−力ルバゾール−３−カルボキシアミド匹−１；黒色　　　　　　　立置Δ；３６９℃文ム例１ −　　１１　　　　　；３−（３′、３”−ジメチル−
４″−アミノビフェニル−４−イルイミノ）−１−オキ
ソ−４，５，６，７−チトラクロルイソインドリンー　　　■　　ヒ　　；２−ヒドロキシ−Ｎ−（３′−
メチルフェニル）−１１−）（−べ　　　−ンゾ（ａ）
−力ルバゾール−３−カルボキシアミドＬＪ：黒色　　　　　　　立鯉賑；３４７℃史旌涜Ｊ −　　　エ　　　　Ｕ　　　　　　　ヒ　　　　　　、
３−（３’、３”　　−ジクロル−４″−アミノビフェ
ニル−４−イルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７
−チトラクロルインインドリンー　　　■　の　　　；ｌ、４−ビス〔２′−ヒドロキ
シ−１１’−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾール−３′−
カルボニルアミノコベンゼン色−１；黒色　　　　　　　分脛Δ；３４２℃支施恵Ｊ −エ゛　ＩＩ　　　　　　；３−（３’−アミノフェニ
ルイミノ）−１−オキソ−４，５゜６．７−チトラクロ
ルイソインドリンー　エ　■　　　−；２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メ
トキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンツ〔ａ〕−力ルバゾ
ール−３−カルボキシアミド亡−１；黒色　　　　　　　立置Δ；３３５℃実」ｕｌ
ｌＡ −ｒｌ　　　　　　；３−（５′−クロル−３′−７ミ
ノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−チ
トラクロルイソインドリンー　　　■　　　　　；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′メトキシジフエニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
（ａ）−力ルバゾール−３−カルボキシアミド匹−１；やや青味黒色　　　江簾瀘；３４５℃史施拠」
」 −Ｔ■　　　　ヒ　　　；　３−　　（４′−７ミノフ
エニルイミノ）−１−オキソ−４，７−ジクロルイソイ
ンドリンー　　　■　　　　　；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾ
ール−３−カルボキシアミド２−１；やや赤味の黒色　　１ｕΔ；３７５℃更五カ」
」 −ＩＩ　　　　　；３−（２’、５’−ジメトキシ−４
′−７ミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６
，７−チトラクロルイソインドリンー　　　■　　　　　：２−ヒドロキシ−Ｎ−（１、′
３　’−ジオキソー２’−Ｈ−イソインドリン−５′−
イル）−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾール−３−
カルボキシアミド色−１；やや赤味の黒色　　分邂Δ；３７２℃支立輿ユ
Ｊ −■Ｉ　　の　　　；３−（４’−７ミノフエニルイミ
ノ）−１−オキソ−４，５゜６．７−チトラクロルイソ
インドリン＝　　　ｍ　　　　　；２−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−
Ｈ，３’−Ｈ−ベンズイミダシリン−２′−オン−５′
イル）−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾール−３−
カルボキシアミド匹−１；黒色　　　　　　　立歴賑８３７９・Ｃ爽施±
ユＪ −Ｊ　ＩＩ　のヒ　　；３−（＋’−二トロー４′−７
ミノフエニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−
チトラクロルイソインドリンー　　　■　　　　　；２−ヒドロキシ−Ｎ−［２′−
メトキシ−３’−（２“−メチルアニリノカルボキシ）
−フェニル］−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾール
ー３−カルボキシアミドムー１；緑味黒色　　　　　立読Δ；３４７℃支施血ユ
ｊ −ＩＩ　　　　　：３−（３′、３″−ジメトキシ−４
″−７ミノビフエニルイミノ）−１−オキソ−４，５，
６，フーチトラクロルイソインドリンー　　　■　の　　　；２−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−
Ｈ、３’−Ｈ−ベンズイミダシリン−２′−オン−５貴
ル）−１１−Ｈ−ベンゾ（ａ）−力ルバゾール−３−カ
ルボキシアミド匹−１；黒色　　　　　　　立鼠Δ；３６５℃実ｊ１１
１ｊ −り工　１１　　のヒ　　；３−（２′、５’−ジメト
キシ−４′−アミノフェニルイミノ）−１−ネギソー４．５，６．フーチトラクロルイソ
インドリンー　エ　■　　　　　；　１．３−ビス［２′−ヒドロ
キシ−１１’−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−力ルバゾール−３′
−カルボニルアミノコベンゼン色−１；やや青味の黒色　　立置Δ；３４２℃支庭桝」
１ −　工”　■Ｉ　　のヒ　　；３−（４′−アミノフェ
ニルイミノ）−１−オキソ−４，５゜６．７−チトラク
ロルイソインドリンー　　　　ｍ　　　　　　、１．５−ビス［２′−ヒド
ロキシ−１１’Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−力ルバゾール−３′
−カルボニルアミノコナフタレン２−１；黒色　　　　　　　分鯉羞；３８９℃尖迦超１ −　ヱ　■Ｉ　　の化ム　、３−（５′−アミノナフチ
ルイミノ）−１−才キソー４，５゜６．７−チトラクロ
ルイソインドリンー　エ　■　　ヒ　　；２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−
メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンツ゛（ａ）−力ル
バゾール−３−力ルポキシアミド色−１；黒色　　　　　　　分鯉Δ；３６２℃実施例１
９アクリル酸エステルエマルジョン（活性剤フリータイプ、固形分４０％）　３０部実施例
１で得られれたアゾ化合物　　　３５部消泡剤　　　　
　　０．５部分散剤　　　　　　　１部Ｄａｉｍｏｎｅｘ　　Ｅ　Ｈ−６（大日精化製）　　　
　３部ターペン　　　　　　　　　　　　　１５部　　
　　　。

メタノール　　　　　　　　　　　　　８部１５．５合　　　　計　　　　　　　　　　　　　　　１００部
上記処方にてアゾ化合物を分散させた糊状の黒色ペース
トに、エチレンイミン系の架橋剤を１％併用し、エンド
ラント（東し製）布上にシルクスクリーンにてプリント
し、１２０℃、１５分のキュアーを行うことにより、黒
色のプリント物が得られる。このプリント物のプリント
部分の赤外線反射率を測定したところ、第１図に示す如
く、カーボンブラック顔料による同物品の赤外線反射率
よりも著しく反射率が高かった。また、第２図に示す如
く、緑色植物の赤外線反射率と同様な赤外線反射率を示
した。

実施例２０実施例２で得られたアゾ化合物　　　　１７部熱可塑性
アクリル樹脂　　　　　　　　７０部ドルオール　　　
　　　　　　　　６．８部キジロール　　　　　　　　
　　　３．２部ブタノール　　　　　　　　　　　　２
・２部セロソルブ　　　　　　　　　　　　０，８合　
　　　計　　　　　　　　　　　　　　　１００部上記
組成物をボールミルで分散処理して黒色の塗料とした。

これを、鋼板に塗布して塗膜を形成し、該塗膜の赤外線
反射率を測定したところ、実施例１９と同様な結果が得
られた。

実施例２１実施例３で得たアゾ化合物のフラッシドカラー（純分５
０％）　　　　　　　　３８．０部オフセット平版イン
キ用調合ワニス６０４０部５％コバルトドライヤー　　　　　　０．２部８％マン
ガンドライヤー　　　　　　１．０部上記成分を十分に
混合線内してオフセット印刷インキを得た。この印刷イ
ンキにて上質紙にベタ印刷し、その赤外線反射率を測定
したところ、実　　　　　　゛施例１９と同様な結果を
得た。

実施例２２実施例４で得たアゾ化合物０．５部とバンソルブＨ１，
Ｏ部とを混練したものをポリ塩化ビニル樹脂コンパウン
ド５０部と混合し、６インチロールで１５５〜１６０℃
で３分間ロール練りしてシートを形成し、このシートを
１７０°Ｃで５０ｋｇの圧力で厚さ５ａ＋ｍにプレス成
形して黒縁色の着色シートを得た。このシートの赤外線
反射率を測定したところ実施例１９と同様な結果を得た
。

実施例２３実施例５で得たアゾ化合物１０部、分散剤１部およびエ
チレングリコール８９部をボールミルで磨砕し、この磨
砕物１５部を、テレフタル酸ジメチル１モルとエチレン
グリコール２モルとから得られるエステル交換生成物１
００部に添加し、減圧下約２８０’Ｃ！で４時間加熱重
合し、均一美麗に着色された黒色のポリエステルを得た
。この着色ポリエステルを常法に従って紡糸して得られ
た黒色繊維からなる織布の赤外線反射率を測定したとこ
ろ、実施例１９と同様な結果を得た。

実施例２４実施例６で得られた顔料　　　　　　　１２部ヒタロイ
ド＃３０８８　（日立化成製）　　　　２４部トルエン
　　　　　　　　　　　　　　５部キシレン　　　　　
　　　　　　　　　５部イソブチルアセテート　　　　
　　　　　５部上記成分を１０分間ペイントシェカーで
分散処理後、これにヒタロイド３０８３−７０Ｂ　（日
立化成製）４０．１部およびシンナー４５部を加え、更
に１０分間ペイントシェカーで混合した後、ガラスピー
ズを除去して、アクリルウレタン塗料を調製した。これ
を、合板に塗布して塗膜を形成し、該塗膜の赤外線反射
率を測定したところ、実施例１９と同様な結果が得られ
た。

尚、実施例７〜１８で得られたアゾ化合物を用いていず
れも実施例１９〜２４と同様に着色したものは、優れた
赤外線反射率を示した。

【図面の簡単な説明】

ｆｆ１１図ハ、カーボンブラックによる着色物の赤外線
反射率曲線（破線）と、実施例１９で得られた赤外線反
射性材料の赤外線反射率曲線（実！りを示す。第２図は天然の緑色植物の赤外線反射率曲線（破線）と
、実施例１９で得られた迷彩用材料の赤外線反射率曲線
（実線）を示す。（％）５ＵＩＪ　　　　　　　　　　　　ＩυＵυ　　　　　
　　　　　　７５００（ｔｎ−Ｐ）（％）６．補正の内容手続補正書岨釦昭和６１年　６月２７日

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ）で表わされるアゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（但し、上記式中のＸは、水素原子またはハロゲン原子
であり、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、置換基を有
してもよいフェニレン基、ビフェニレン基またはナフチ
レン基であり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合、
Ｒ２は、置換基を有してもよいフェニル基、ビフェニル
基またはナフチル基であり、ｎが２の場合は、Ｒ２は置
換基を有してもよいフェニレン基、ビフェニレン基また
はナフチレン基であり、Ｙはベンゾカルバゾール環を形
成する原子団である。）
（２）Ｘが塩素原子であり、ｍが４であり、且つＹが１
，２−ベンゾカルバゾール環を形成する原子団である特
許請求の範囲第（１）項に記載のアゾ化合物。
（３）ｎが１である特許請求の範囲第（１）項に記載の
アゾ化合物。
（４）ｎが２である特許請求の範囲第（１）項に記載の
アゾ化合物。
（５）下記一般式（ I ）で表わされるアゾ化合物およ
び該アゾ化合物が分散している媒体からなる着色組成物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（但し、上記式中のＸは、水素原子またはハロゲン原子
であり、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、置換基を有
してもよいフェニレン基、ビフェニレン基またはナフチ
レン基であり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合、
Ｒ２は、置換基を有してもよいフェニル基、ビフェニル
基またはナフチル基であり、ｎが２の場合は、Ｒ２は置
換基を有してもよいフェニレン基、ビフェニレン基また
はナフチレン基であり、Ｙはベンゾカルバゾール環を形
成する原子団である。）
（６）Ｘが塩素原子であり、ｍが４であり、且つＹが１
，２−ベンゾカルバゾール環を形成する原子団である特
許請求の範囲第（５）項に記載の着色組成物。
（７）分散媒体が、バインダー樹脂を含む液状媒体であ
る特許請求の範囲第（５）項に記載の着色組成物。
（８）分散媒体が、天然または合成の高分子材料である
特許請求の範囲第（５）項に記載の着色組成物。
（９）赤外線反射性材料として使用する特許請求の範囲
第（５）項に記載の着色組成物。
（１０）迷彩用材料として使用する特許請求の範囲第（
５）項に記載の着色組成物。