JPH0434538B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0434538B2 JPH0434538B2 JP58237200A JP23720083A JPH0434538B2 JP H0434538 B2 JPH0434538 B2 JP H0434538B2 JP 58237200 A JP58237200 A JP 58237200A JP 23720083 A JP23720083 A JP 23720083A JP H0434538 B2 JPH0434538 B2 JP H0434538B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- formula
- represent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明はチオカーバメート誘導体およびその製
造法に関する。 従来、特定のＯ−アリール Ｎ−アリールチオ
カーバメート系化合物が医薬として抗菌作用およ
び殺線虫作用を有することは周知である。また特
定のカーバメート、チオ−ルカーバメートおよび
ジチオカーバメート系化合物が除草活性を有する
ことは公知である。また特開昭48−49925号公報
では特定のアリールＮ−アリールカーバメート系
化合物が除草剤として使用し得ることが開示され
ている。先に本発明者らは、特定のＯ―アリール
Ｎ―アリールチオカーバメート系化合物が有効
な除草剤として使用し得ることを見出した。 本発明者らは、さらに０−アリール Ｎ―アリ
ールチオカーバメート誘導体で、十分な除草効果
を有し、かつ、高度の選択性を有する化合物を開
発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物
が各種雑草に対して優れた除草活性を示すことを
見い出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、一般式（）： （式中、R1およびR2は各々ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル
オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキ
ルチオ基またはニトロ基を示し、R3は低級アル
キル基を示し、R4およびR5は各々水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはトリフルオロメチル基を示す。R1とR2お
よびR4とR5は互いに同一または相異なる。ただ
し、R1とR2が同時に低級アルキル基の場合、少
なくとも片方は炭素数２以上の低級アルキル基と
する。）で表されるチオカーバメート誘導体（以
下、本発明化合物という。）およびその製造法を
提供するものである。 本発明化合物は文献未記載の新規化合物であ
り、その有用な生理活性は知られていない。 本発明化合物を有効成分として含有する除草剤
は特に湛水下の水田において、ノビエをはじめと
する多くの雑草に対して極めて優れた除草活性を
示すとともに、移植水稲には実質的に無害であ
り、水田用除草剤として好適である。また、畑地
土壌処理により、イネ科雑草と広葉雑草の間に優
れた選択除草効果を示し、畑地用除草剤としても
適用性を有することが認められた。 前記一般式（）で表わされる本発明化合物
は、下記反応に従つて製造することができる。 （式中、R1およびR2は各々ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル
オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキ
ルチオ基またはニトロ基を示し、R3は低級アル
キル基を示し、R4およびR5は各々水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはトリフルオロメチル基を示す。R1とR2お
よびR4とR5は互いに同一または相異なる。ただ
し、R1とR2が同時に低級アルキル基の場合、少
なくとも片方は炭素数２以上の低級アルキル基と
する。Halはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から150℃の反応温度で進行し、反応時
間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アリカリ塩、水素化ナトリ
ウム等の水素化金属、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等を挙げ
ることができる。反応式(2)においては、原料のア
ニリン誘導体を脱ハロゲン化水素剤として使用で
きる。 反応溶媒としては、水およびメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベン
ゼン、トリエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、クロロベンゼン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。 反応式(2)における、原料のクロロチオホルメイ
ト誘導体は、例えば対応するフエノール誘導体と
チオホスゲンを反応させることにより得られる。 次に本発明化合物の製造法を具体的に説明す
る。 実施例 １ Ｏ−４―エチル−３−メチルフエニル Ｎ―メ
チル―Ｎ−（３―メチルフエニル）チオカーバ
メートの製造法（本発明化合物No.１） Ｎ−メチル―Ｎ−（３−メチルフエニル）チオ
カルバモイルクロライド2.00ｇ、４−エチル―３
―メチルフエール1.36ｇおよび無水炭酸カリウム
1.38ｇをメチルエチルケトン50ｍに添加し、15
時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し
た後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を10％水酸化ナトリウム水溶
液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下でベ
ンゼンを留去した。残留物をカラムクロマトグラ
フイー（シリカゲル、ベンゼン／ヘキサン＝１／
１（Ｖ／Ｖ）展開）で精製して、Ｏ−４−エチル
−３―メチルフエニル Ｎ―メチル―Ｎ―（３−
メチルフエニル）チオカーバメート2.25ｇ（収率
75％）を得た。（油状） 実施例 ２ Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ−メ
チル―Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカーバ
メートの製造法（本発明化合物No.４） ４−クロロ−３−メチルフエノール29.5ｇおよ
びチオホスゲン25ｇをクロロホルム300mlに溶解
し、氷冷下撹拌しながら、10％水酸化ナトリウム
水溶液100mlを滴下した。滴下終了後、室温にて
12時間撹拌を続けた。反応液よりクロロホルム層
を分離し、無水塩化カルシウムで乾燥の後、クロ
ロホルムを減圧留去した。残査を減圧蒸留するこ
とにより、沸点104〜106℃／５mmＨｇのＯ−４−
クロロ−３−メチルフエニルクロロチオホルメイ
ト36ｇを得た。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ 分析値 43.23 2.65 計算値 43.45 2.73 Ｎ―メチル―３−トルイジン1.21ｇおよび無水
炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20mlに添加し、室
温で撹拌しながら、Ｏ−４−クロロ―３−メチル
フエニル クロロチオホルメイト2.21ｇをアセト
ン20mlに溶解して加えた。このまま30分間撹拌し
た後、２時間加熱還流した。反応混合物を室温ま
で冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼン
で抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残留
物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、ベ
ンゼン／ヘキサン＝１／１（Ｖ／Ｖ）展開）で精
製してＯ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート2.11ｇ（収率69％）を得た。このものの
一部をヘキサンより再結晶し、融点100.5〜102℃
の無色結晶を得た。 次に前記一般式（）で示される本発明化合物
の代表例とその物性を下記第１表に示す。本発明
化合物は、この具体例の化合物に限定されるもの
ではない。
造法に関する。 従来、特定のＯ−アリール Ｎ−アリールチオ
カーバメート系化合物が医薬として抗菌作用およ
び殺線虫作用を有することは周知である。また特
定のカーバメート、チオ−ルカーバメートおよび
ジチオカーバメート系化合物が除草活性を有する
ことは公知である。また特開昭48−49925号公報
では特定のアリールＮ−アリールカーバメート系
化合物が除草剤として使用し得ることが開示され
ている。先に本発明者らは、特定のＯ―アリール
Ｎ―アリールチオカーバメート系化合物が有効
な除草剤として使用し得ることを見出した。 本発明者らは、さらに０−アリール Ｎ―アリ
ールチオカーバメート誘導体で、十分な除草効果
を有し、かつ、高度の選択性を有する化合物を開
発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物
が各種雑草に対して優れた除草活性を示すことを
見い出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、一般式（）： （式中、R1およびR2は各々ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル
オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキ
ルチオ基またはニトロ基を示し、R3は低級アル
キル基を示し、R4およびR5は各々水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはトリフルオロメチル基を示す。R1とR2お
よびR4とR5は互いに同一または相異なる。ただ
し、R1とR2が同時に低級アルキル基の場合、少
なくとも片方は炭素数２以上の低級アルキル基と
する。）で表されるチオカーバメート誘導体（以
下、本発明化合物という。）およびその製造法を
提供するものである。 本発明化合物は文献未記載の新規化合物であ
り、その有用な生理活性は知られていない。 本発明化合物を有効成分として含有する除草剤
は特に湛水下の水田において、ノビエをはじめと
する多くの雑草に対して極めて優れた除草活性を
示すとともに、移植水稲には実質的に無害であ
り、水田用除草剤として好適である。また、畑地
土壌処理により、イネ科雑草と広葉雑草の間に優
れた選択除草効果を示し、畑地用除草剤としても
適用性を有することが認められた。 前記一般式（）で表わされる本発明化合物
は、下記反応に従つて製造することができる。 （式中、R1およびR2は各々ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル
オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキ
ルチオ基またはニトロ基を示し、R3は低級アル
キル基を示し、R4およびR5は各々水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはトリフルオロメチル基を示す。R1とR2お
よびR4とR5は互いに同一または相異なる。ただ
し、R1とR2が同時に低級アルキル基の場合、少
なくとも片方は炭素数２以上の低級アルキル基と
する。Halはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から150℃の反応温度で進行し、反応時
間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アリカリ塩、水素化ナトリ
ウム等の水素化金属、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等を挙げ
ることができる。反応式(2)においては、原料のア
ニリン誘導体を脱ハロゲン化水素剤として使用で
きる。 反応溶媒としては、水およびメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベン
ゼン、トリエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、クロロベンゼン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。 反応式(2)における、原料のクロロチオホルメイ
ト誘導体は、例えば対応するフエノール誘導体と
チオホスゲンを反応させることにより得られる。 次に本発明化合物の製造法を具体的に説明す
る。 実施例 １ Ｏ−４―エチル−３−メチルフエニル Ｎ―メ
チル―Ｎ−（３―メチルフエニル）チオカーバ
メートの製造法（本発明化合物No.１） Ｎ−メチル―Ｎ−（３−メチルフエニル）チオ
カルバモイルクロライド2.00ｇ、４−エチル―３
―メチルフエール1.36ｇおよび無水炭酸カリウム
1.38ｇをメチルエチルケトン50ｍに添加し、15
時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し
た後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を10％水酸化ナトリウム水溶
液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下でベ
ンゼンを留去した。残留物をカラムクロマトグラ
フイー（シリカゲル、ベンゼン／ヘキサン＝１／
１（Ｖ／Ｖ）展開）で精製して、Ｏ−４−エチル
−３―メチルフエニル Ｎ―メチル―Ｎ―（３−
メチルフエニル）チオカーバメート2.25ｇ（収率
75％）を得た。（油状） 実施例 ２ Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ−メ
チル―Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカーバ
メートの製造法（本発明化合物No.４） ４−クロロ−３−メチルフエノール29.5ｇおよ
びチオホスゲン25ｇをクロロホルム300mlに溶解
し、氷冷下撹拌しながら、10％水酸化ナトリウム
水溶液100mlを滴下した。滴下終了後、室温にて
12時間撹拌を続けた。反応液よりクロロホルム層
を分離し、無水塩化カルシウムで乾燥の後、クロ
ロホルムを減圧留去した。残査を減圧蒸留するこ
とにより、沸点104〜106℃／５mmＨｇのＯ−４−
クロロ−３−メチルフエニルクロロチオホルメイ
ト36ｇを得た。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ 分析値 43.23 2.65 計算値 43.45 2.73 Ｎ―メチル―３−トルイジン1.21ｇおよび無水
炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20mlに添加し、室
温で撹拌しながら、Ｏ−４−クロロ―３−メチル
フエニル クロロチオホルメイト2.21ｇをアセト
ン20mlに溶解して加えた。このまま30分間撹拌し
た後、２時間加熱還流した。反応混合物を室温ま
で冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼン
で抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残留
物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、ベ
ンゼン／ヘキサン＝１／１（Ｖ／Ｖ）展開）で精
製してＯ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート2.11ｇ（収率69％）を得た。このものの
一部をヘキサンより再結晶し、融点100.5〜102℃
の無色結晶を得た。 次に前記一般式（）で示される本発明化合物
の代表例とその物性を下記第１表に示す。本発明
化合物は、この具体例の化合物に限定されるもの
ではない。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草
活性を示し、しかも水稲、大豆、ワタ等の作物に
対して薬害を与えないので除草剤の有効成分とし
て好適である。すなわち、本発明化合物の作用特
性として、作物に薬害を与えることなく、雑草を
枯殺するか、あるいは生長を停止、もしくは著し
く成長を抑制遅延することによつて、作物との生
育競合を失なわせることがあげられる。 本発明化合物は、特に湛水下の水田においてノ
ビエをはじめとしてタマガヤツリ、コナギ、キカ
シグサ、ホタルイ等の多くの雑草に対して50〜
500ｇ／10aの有効成分量で極めて優れた除草活
性を示すことが認められた。一方、稚苗水稲に対
する安全性も極めて高く、1000ｇ／10aの有効成
分量でも全く影響は認められず、水田用除草剤と
しての特性が極めて優れている。 さらに本発明化合物を、畑地作物である大豆等
の一般広葉作物の播種後に土壌処理剤として使用
すると、作物に薬害を与えることなく、ノビエ、
メヒシバ、エノコログサ等のイネ科雑草を有効に
防除することができ、畑地用除草剤として適用性
を有することが認められた。 次に本発明化合物の除草効果を使用例によつて
説明する。使用中、「部」は重量部である。 使用例 １ 湛水条件下における除草効果試験 各本発明化合物10部を担体材料としてジークラ
イト〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面活性
剤としてネオペレツクス〔商品名、花王アトラス
(株)製〕1.35部およびソルポール800A〔商品名、東
邦化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して10％
水和剤を得た。 次に、直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入
れ、水を加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を
播き２葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深
さに２本２株植えとした。翌日２cmの湛水を行
い、上述の如くして得た各本発明化合物の水和剤
の所定薬量をポツト当り10mlの水に希釈して水面
に滴下処理した。その後、温室に静置し、薬液処
理３週間後に除草効果および水稲に及ぼした影響
を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第２表および第３表に示
した。 表示 水稲薬害 除草効果 ５ 枯 死 100％防除（残草量０％） ４ 甚 害 80％防除（残草量20％） ３ 中 害 60％防除（残草量40％） ２ 小 害 40％防除（残草量60％） １ 僅小害 20％防除（残草量80％） ０ 無 害 ０％防除（残草量100％）
活性を示し、しかも水稲、大豆、ワタ等の作物に
対して薬害を与えないので除草剤の有効成分とし
て好適である。すなわち、本発明化合物の作用特
性として、作物に薬害を与えることなく、雑草を
枯殺するか、あるいは生長を停止、もしくは著し
く成長を抑制遅延することによつて、作物との生
育競合を失なわせることがあげられる。 本発明化合物は、特に湛水下の水田においてノ
ビエをはじめとしてタマガヤツリ、コナギ、キカ
シグサ、ホタルイ等の多くの雑草に対して50〜
500ｇ／10aの有効成分量で極めて優れた除草活
性を示すことが認められた。一方、稚苗水稲に対
する安全性も極めて高く、1000ｇ／10aの有効成
分量でも全く影響は認められず、水田用除草剤と
しての特性が極めて優れている。 さらに本発明化合物を、畑地作物である大豆等
の一般広葉作物の播種後に土壌処理剤として使用
すると、作物に薬害を与えることなく、ノビエ、
メヒシバ、エノコログサ等のイネ科雑草を有効に
防除することができ、畑地用除草剤として適用性
を有することが認められた。 次に本発明化合物の除草効果を使用例によつて
説明する。使用中、「部」は重量部である。 使用例 １ 湛水条件下における除草効果試験 各本発明化合物10部を担体材料としてジークラ
イト〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面活性
剤としてネオペレツクス〔商品名、花王アトラス
(株)製〕1.35部およびソルポール800A〔商品名、東
邦化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して10％
水和剤を得た。 次に、直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入
れ、水を加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を
播き２葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深
さに２本２株植えとした。翌日２cmの湛水を行
い、上述の如くして得た各本発明化合物の水和剤
の所定薬量をポツト当り10mlの水に希釈して水面
に滴下処理した。その後、温室に静置し、薬液処
理３週間後に除草効果および水稲に及ぼした影響
を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第２表および第３表に示
した。 表示 水稲薬害 除草効果 ５ 枯 死 100％防除（残草量０％） ４ 甚 害 80％防除（残草量20％） ３ 中 害 60％防除（残草量40％） ２ 小 害 40％防除（残草量60％） １ 僅小害 20％防除（残草量80％） ０ 無 害 ０％防除（残草量100％）
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
使用例２
畑土壌表面処理による除草効果試験
直径12cmの磁製ポツトに畑土壌を入れ、数種の
植物種子を播き、１cm覆土した。前記使用例１の
如くして得た本発明除草剤の水和剤の所定薬量を
ポツト当り10mlの水に希釈したものを土壌表面に
噴霧し、その後温室内に静置して適時散水した。
薬液処理３週間後に除草効果および大豆、ワタに
及ぼした影響を調査し、使用例１に準じて評価し
た。その結果は第４表に示した。
植物種子を播き、１cm覆土した。前記使用例１の
如くして得た本発明除草剤の水和剤の所定薬量を
ポツト当り10mlの水に希釈したものを土壌表面に
噴霧し、その後温室内に静置して適時散水した。
薬液処理３週間後に除草効果および大豆、ワタに
及ぼした影響を調査し、使用例１に準じて評価し
た。その結果は第４表に示した。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、R1およびR2は各々ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル
オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキ
ルチオ基またはニトロ基を示し、R3は低級アル
キル基を示し、R4およびR5は各々水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはトリフルオロメチル基を示す。R1とR2お
よびR4とR5は互いに同一または相異なる。ただ
し、R1とR2が同時に低級アルキル基の場合、少
なくとも片方は炭素数２以上の低級アルキル基と
する。） で表わされるチオカーバメート誘導体。 ２ 一般式（）： （式中、Ｘは水素原子またはハロチオカルボニル
基であり、R1およびR2は各々ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アル
キルチオ基またはニトロ基を示す。R1とR2は互
いに同一または相異なる。ただしR1とR2が同時
に低級アルキル基の場合、少なくとも片方は炭素
数２以上の低級アルキル基とする。） で表わされるフエノール誘導体と 一般式（）： （式中、Ｙは（）式のＸが水素原子のときハロ
チオカルボニル基であり、（）式のＸがハロチ
オカルボニル基のとき水素原子であり、R3は低
級アルキル基を示し、R4およびR5は各々水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはトリフルオロメチル基を示す。R4
とR5は互いに同一または相異なる。） で表わされるアニリン誘導体と反応させることを
特徴とする 一般式（）： （式中、R1およびR2は各々ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル
オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキ
ルチオ基またはニトロ基を示し、R3は低級アル
キル基を示し、R4およびR5は各々水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはトリフルオロメチル基を示す。R1とR2お
よびR5とR1は互いに同一または相異なる。ただ
しR1とR2が同時に低級アルキル基の場合、少な
くとも片方は炭素数２以上の低級アルキル基とす
る。） で表れされるチオカーバメート誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23720083A JPS60155153A (ja) | 1983-12-17 | 1983-12-17 | チオカ−バメ−ト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23720083A JPS60155153A (ja) | 1983-12-17 | 1983-12-17 | チオカ−バメ−ト誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60155153A JPS60155153A (ja) | 1985-08-15 |
| JPH0434538B2 true JPH0434538B2 (ja) | 1992-06-08 |
Family
ID=17011854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23720083A Granted JPS60155153A (ja) | 1983-12-17 | 1983-12-17 | チオカ−バメ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60155153A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2662961B2 (ja) * | 1987-12-23 | 1997-10-15 | 富士重工業株式会社 | 無段変速機のプーリ |
| JPH03172656A (ja) * | 1989-11-30 | 1991-07-26 | Nissan Motor Co Ltd | Ｖベルト式無段変速機の可動ディスク |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6061563A (ja) * | 1983-09-14 | 1985-04-09 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | チオカ−バメ−ト誘導体 |
-
1983
- 1983-12-17 JP JP23720083A patent/JPS60155153A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60155153A (ja) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0434538B2 (ja) | ||
| JPS6117570A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 | |
| JP2810544B2 (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6011006B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体除草剤 | |
| JPS6221344B2 (ja) | ||
| JPH0119385B2 (ja) | ||
| JPS6061563A (ja) | チオカ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS59216874A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPH0150701B2 (ja) | ||
| JPS6130671B2 (ja) | ||
| JPS63201174A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 | |
| JPS591697B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
| JPH01250363A (ja) | ４―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH0372201B2 (ja) | ||
| JPS6318921B2 (ja) | ||
| US4222765A (en) | Thiolcarbamic acid esters | |
| JPS6318922B2 (ja) | ||
| JPS6356201B2 (ja) | ||
| JPS59170068A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 | |
| JPS6234002B2 (ja) | ||
| JPS625431B2 (ja) | ||
| JPS5837281B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| JPS59161304A (ja) | 選択性除草剤 | |
| JPS62273954A (ja) | ヒドロキシ酢酸アミド誘導体 | |
| JPS6130670B2 (ja) |