JPS6234745B2 - - Google Patents
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- JPS6234745B2 JPS6234745B2 JP54158818A JP15881879A JPS6234745B2 JP S6234745 B2 JPS6234745 B2 JP S6234745B2 JP 54158818 A JP54158818 A JP 54158818A JP 15881879 A JP15881879 A JP 15881879A JP S6234745 B2 JPS6234745 B2 JP S6234745B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- yield
- added
- carbon monoxide
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアリール酢酸アルキルエステルの製法
に関する。
に関する。
さらに詳しくは、芳香族ハロゲン化メチル化合
物と一酸化炭素とアルコールとをコバルトカルボ
ニル触媒と塩基性試剤の存在下に反応させること
によつて、アリール酢酸アルキルエステルを製造
する方法である。これまでにコバルトカルボニル
触媒を用いるフエニル酢酸エステルの製法がいく
つか知られている。たとえばベンジルハロゲン化
物をコバルトヒドロカルボニルのNa塩でカルボ
ニル化することによつて、フエニル酢酸エステル
が得られる（R.F.Heck等著、J.Amer.Chem.
Soc.85巻（1963年）2779〜82頁）。しかしなが
ら、この方法のようなコバルトカルボニルのNa
塩の使用は工業的実施が困難であり、かつ目的物
の収率もきわめて低く、製法として不満足なもの
である。フエニル酢酸エステルはまたベンジルハ
ロゲン化物をコバルトカルボニルとアルカリアル
コラートの存在でカルボニル化することにつても
製造される（特開昭49−108041号公報）。この方
法はアルカリアルコラートを反応の進行に応じ
徐々に導入する方法であるため、非常に煩雑な操
作を要する。さらにアルカリアルコラートと溶媒
のアルコールの種類が異なる場合は混合物が生成
する。したがつて工業的に有利な製法とは言えな
い。
物と一酸化炭素とアルコールとをコバルトカルボ
ニル触媒と塩基性試剤の存在下に反応させること
によつて、アリール酢酸アルキルエステルを製造
する方法である。これまでにコバルトカルボニル
触媒を用いるフエニル酢酸エステルの製法がいく
つか知られている。たとえばベンジルハロゲン化
物をコバルトヒドロカルボニルのNa塩でカルボ
ニル化することによつて、フエニル酢酸エステル
が得られる（R.F.Heck等著、J.Amer.Chem.
Soc.85巻（1963年）2779〜82頁）。しかしなが
ら、この方法のようなコバルトカルボニルのNa
塩の使用は工業的実施が困難であり、かつ目的物
の収率もきわめて低く、製法として不満足なもの
である。フエニル酢酸エステルはまたベンジルハ
ロゲン化物をコバルトカルボニルとアルカリアル
コラートの存在でカルボニル化することにつても
製造される（特開昭49−108041号公報）。この方
法はアルカリアルコラートを反応の進行に応じ
徐々に導入する方法であるため、非常に煩雑な操
作を要する。さらにアルカリアルコラートと溶媒
のアルコールの種類が異なる場合は混合物が生成
する。したがつて工業的に有利な製法とは言えな
い。
本発明はアリール酢酸アルキルエステルを高い
収率でかつ工業的に簡単に製造できる方法を提供
することを目的とする。
収率でかつ工業的に簡単に製造できる方法を提供
することを目的とする。
従来公知の方法における上述の欠点を克服する
ため種々検討した結果、適当な塩基性試剤を用い
ることによつて上記目的が達せられることを見出
した。
ため種々検討した結果、適当な塩基性試剤を用い
ることによつて上記目的が達せられることを見出
した。
すなわち、本反応に関しては従来より種々の塩
基性試剤が使用されてきたが、アルカリ金属アル
コラートのごとき強塩基を一度に反応系に導入す
ると好ましくないエーテル化合物が多量に副生し
所望のアリール酢酸アルキルエステルの収率の低
下を招く。またピリジン、トリエチルアミン等の
有機窒素塩基の使用は不経済であり、また原料の
芳香族ハロゲン化メチル化合物との好ましくない
反応をもたらし使用に耐えない。
基性試剤が使用されてきたが、アルカリ金属アル
コラートのごとき強塩基を一度に反応系に導入す
ると好ましくないエーテル化合物が多量に副生し
所望のアリール酢酸アルキルエステルの収率の低
下を招く。またピリジン、トリエチルアミン等の
有機窒素塩基の使用は不経済であり、また原料の
芳香族ハロゲン化メチル化合物との好ましくない
反応をもたらし使用に耐えない。
しかるに本発明者らは塩基性試剤として無機弱
酸のアルカリ金属塩、特にアルカリ金属炭酸塩を
用いた場合には意外にも上述のごとき欠点がな
く、高収率でアリール酢酸アルキルエステルが得
られることを見出し、本発明を完成させた。
酸のアルカリ金属塩、特にアルカリ金属炭酸塩を
用いた場合には意外にも上述のごとき欠点がな
く、高収率でアリール酢酸アルキルエステルが得
られることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は芳香族ハロゲン化メチル化
合物、一酸化炭素およびアルコールをコバルトカ
ルボニル触媒と塩基性試剤の存在下に反応させる
ことによつてアリール酢酸アルキルエステルを製
造する方法において塩基性試剤として無機弱酸の
アルカリ金属塩を用いることにより、高収率でア
リール酢酸アルキルエステルを得る工業的に有用
な製法を提供するものである。
合物、一酸化炭素およびアルコールをコバルトカ
ルボニル触媒と塩基性試剤の存在下に反応させる
ことによつてアリール酢酸アルキルエステルを製
造する方法において塩基性試剤として無機弱酸の
アルカリ金属塩を用いることにより、高収率でア
リール酢酸アルキルエステルを得る工業的に有用
な製法を提供するものである。
次に本発明の実施方法を詳しく説明する。
原料の芳香族ハロゲン化メチル化合物は、１個
以上のCH2X（Ｘはハロゲン原子を表わす）の原
子団を有する縮合環式または非縮合環式芳香族化
合物である。これらは芳香環に１個以上のその他
の置換基、たとえば１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基、１〜６個の炭素原子を有するアルコ
キシル基、フツ素、塩素等のハロゲン原子を含ん
でいてもよい。
以上のCH2X（Ｘはハロゲン原子を表わす）の原
子団を有する縮合環式または非縮合環式芳香族化
合物である。これらは芳香環に１個以上のその他
の置換基、たとえば１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基、１〜６個の炭素原子を有するアルコ
キシル基、フツ素、塩素等のハロゲン原子を含ん
でいてもよい。
好ましい芳香族ハロゲン化メチル化合物は一般
式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、R1およびR2
は同一または相異なる置換基で水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わす。〕 で表わされる無置換または置換ベンジルハロゲン
化物である。
式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、R1およびR2
は同一または相異なる置換基で水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わす。〕 で表わされる無置換または置換ベンジルハロゲン
化物である。
このうちでは、無置換または置換ベンジルクロ
ライドが特に好ましく、その具体例としてはベン
ジルクロライド、ｐ−クロルベンジルクロライ
ド、ｐ−メチルベンジルクロライド、ｐ−メトキ
シベンジルクロライド、２・４−ジメチルベンジ
ルクロライド等があげられる。
ライドが特に好ましく、その具体例としてはベン
ジルクロライド、ｐ−クロルベンジルクロライ
ド、ｐ−メチルベンジルクロライド、ｐ−メトキ
シベンジルクロライド、２・４−ジメチルベンジ
ルクロライド等があげられる。
塩基性試剤として使用する無機弱酸のアルカリ
金属塩としては、アルカリ金属の炭酸塩、炭酸水
素塩、リン酸塩、ケイ酸塩またはホウ酸塩があげ
られる。また、アルカリ金属としては、ナトリウ
ム、カリウムが良い。これらの塩では好ましくは
炭酸塩、さらに好ましくは炭酸ナトリウムが使用
される。
金属塩としては、アルカリ金属の炭酸塩、炭酸水
素塩、リン酸塩、ケイ酸塩またはホウ酸塩があげ
られる。また、アルカリ金属としては、ナトリウ
ム、カリウムが良い。これらの塩では好ましくは
炭酸塩、さらに好ましくは炭酸ナトリウムが使用
される。
上述の塩基性試剤は反応開始時に１度に加え
る。通常その量は芳香族ハロゲン化メチル化合物
と等モルないしはごく少過剰で使用される。
る。通常その量は芳香族ハロゲン化メチル化合物
と等モルないしはごく少過剰で使用される。
アルコールとしては、１〜６個の炭素原子を有
する低級アルコール、特にメタノール、エタノー
ルが好ましい。
する低級アルコール、特にメタノール、エタノー
ルが好ましい。
その量は芳香族ハロゲン化メチル化合物１モル
当り少なくとも１モルであるが通常は溶媒として
過剰量で使用される。
当り少なくとも１モルであるが通常は溶媒として
過剰量で使用される。
触媒としては従来のカルボニル化反応やヒドロ
ホルミル化反応に使用されている周知のコバルト
カルボニル触媒、すなわちコバルトカルボニルた
とえば式 Ｈ〔Co（CO）4〕、 Ｍn〔Co（CO）4〕o（Ｍnはｎ価金属）、 〔Co2（Co）5CH3OH〕、〔Co（CO）I2〕o、 〔Co2（CO）6Un〕 等で表わされるコバルトカルボニル化合物が用い
られる。これらのコバルト化合物は共存する塩基
性試剤の作用により、反応系中では実質的にコバ
ルトカルボニルのアニオン、たとえばコバルトカ
ルボニルのアルカリ金属塩を形成する。
ホルミル化反応に使用されている周知のコバルト
カルボニル触媒、すなわちコバルトカルボニルた
とえば式 Ｈ〔Co（CO）4〕、 Ｍn〔Co（CO）4〕o（Ｍnはｎ価金属）、 〔Co2（Co）5CH3OH〕、〔Co（CO）I2〕o、 〔Co2（CO）6Un〕 等で表わされるコバルトカルボニル化合物が用い
られる。これらのコバルト化合物は共存する塩基
性試剤の作用により、反応系中では実質的にコバ
ルトカルボニルのアニオン、たとえばコバルトカ
ルボニルのアルカリ金属塩を形成する。
本発明方法においては、予め別途合成すること
なしにその都度使用するアルコールと塩基の存在
下にきわめて容易に、たとえばテトラカルボニル
コバルトのアルカリ金属塩が形成される。
なしにその都度使用するアルコールと塩基の存在
下にきわめて容易に、たとえばテトラカルボニル
コバルトのアルカリ金属塩が形成される。
コバルトカルボニル触媒対芳香族ハロゲン化メ
チル化合物のモル比は１：１〜１：1000、好まし
くは１：10〜１：500の範囲にある。
チル化合物のモル比は１：１〜１：1000、好まし
くは１：10〜１：500の範囲にある。
コバルトカルボニル触媒は適当な溶剤に溶かし
て使用することができる。この場合そのつどの反
応に関与するアルコールを使用することが好まし
い。
て使用することができる。この場合そのつどの反
応に関与するアルコールを使用することが好まし
い。
反応は10〜150℃、好ましくは30〜90℃の温度
範囲で実施される。
範囲で実施される。
反応時間は選択した温度および圧力等によつて
変わるが、一般に１〜20時間である。
変わるが、一般に１〜20時間である。
一酸化炭素の分圧は0.1〜150気圧、好ましくは
0.1〜５気圧で行なう。この際、反応に不活性な
ガス、たとえばN2、Ar、He、CO2、等あるいは
H2を含んでいてもよい。
0.1〜５気圧で行なう。この際、反応に不活性な
ガス、たとえばN2、Ar、He、CO2、等あるいは
H2を含んでいてもよい。
また、反応はコバルトカルボニルの溶液が芳香
族ハロゲン化メチル化合物と一酸化炭素との良好
な混合下にアルコールおよび塩基性試剤の存在下
に円滑に進行する。
族ハロゲン化メチル化合物と一酸化炭素との良好
な混合下にアルコールおよび塩基性試剤の存在下
に円滑に進行する。
反応生成物は固体成分を過した後、蒸留によ
つて容易に取り出すことができる。
つて容易に取り出すことができる。
反応生成法にしたがつて取得されるフエニル酢
酸エステルは香料基材として使用されるが、また
農薬、医薬等の重要な中間生成物でもある。
酸エステルは香料基材として使用されるが、また
農薬、医薬等の重要な中間生成物でもある。
次に本発明方法を実施例により詳述するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
生成物の同定および定量はすべてガスクロマト
グラフイー法によつた。
グラフイー法によつた。
各反応生成物の変換率、収率および選択率はそ
れぞれ以下の式に基づく。
れぞれ以下の式に基づく。
変換率＝反応した芳香族ハロゲン化メチル化合物のモル数／導入した芳香族ハロゲン化メチル化合物
のモル数×100（％） 収率＝生成したアリール酢酸エステルのモル数／導入した芳香族ハロゲン化メチル化合物のモル数×
100（％） 選択率＝生成したアリール酢酸アルキルエステルのモル数／反応した芳香族ハロゲン化メチル化合物
のモル数×100（％） 実施例 １ 撹拌機、温度計および水冷装置を備えた50c.c.フ
ラスコに一酸化炭素雰囲気下、メタノール20c.c.、
Na2CO31.1ｇおよびCO2（CO）80.034ｇを導入し
30℃で15分間撹拌した。
のモル数×100（％） 収率＝生成したアリール酢酸エステルのモル数／導入した芳香族ハロゲン化メチル化合物のモル数×
100（％） 選択率＝生成したアリール酢酸アルキルエステルのモル数／反応した芳香族ハロゲン化メチル化合物
のモル数×100（％） 実施例 １ 撹拌機、温度計および水冷装置を備えた50c.c.フ
ラスコに一酸化炭素雰囲気下、メタノール20c.c.、
Na2CO31.1ｇおよびCO2（CO）80.034ｇを導入し
30℃で15分間撹拌した。
温度を55〜60℃に保ちながら、塩化ベンジル
1.25ｇ（10ｍmol）を加えてCOヘツド下1.5時間
反応させた。
1.25ｇ（10ｍmol）を加えてCOヘツド下1.5時間
反応させた。
反応液を冷却後、分析の結果、塩化ベンジルの
変換率91.2％で、フエニル酢酸メチルの収率は
90.3％（選択率99.0％）であつた。
変換率91.2％で、フエニル酢酸メチルの収率は
90.3％（選択率99.0％）であつた。
実施例 ２
実施例１と同様の反応器に一酸化炭素雰囲下、
メタノール20c.c.、Na2CO31.1ｇおよびCo2
（CO）80.034ｇを導入し、30℃で15分間撹拌し
た。
メタノール20c.c.、Na2CO31.1ｇおよびCo2
（CO）80.034ｇを導入し、30℃で15分間撹拌し
た。
温度を55〜60℃に保ちながら、ｐ−メチルベン
ジルクロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加えCOヘツ
ド下４時間反応させた。
ジルクロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加えCOヘツ
ド下４時間反応させた。
反応液を冷却後、分析の結果、ｐ−メチルベン
ジルクロライドの変換率98.7％に対してｐ−メチ
ルフエニル酢酸メチルの収率は94.4％（選択率
95.6％）であつた。
ジルクロライドの変換率98.7％に対してｐ−メチ
ルフエニル酢酸メチルの収率は94.4％（選択率
95.6％）であつた。
実施例 ３
実肢例１と同様の反応器に一酸化炭素雰囲気
下、エタノール20c.c.、NaOC31.1ｇおよびCo2
（CO）80.068ｇを加え０℃で30分間撹拌した。
下、エタノール20c.c.、NaOC31.1ｇおよびCo2
（CO）80.068ｇを加え０℃で30分間撹拌した。
温度を55〜60℃に保ちながら、ｐ−メチルベン
ジルクロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加えCOヘツ
ド下６時間反応させた。
ジルクロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加えCOヘツ
ド下６時間反応させた。
反応液を冷却後分析の結果、ｐ−メチルベンジ
ルクロライドの変換率95.4％に対して、ｐ−メチ
ルフエニル酢酸エチルが収率90.0％（選択率94.3
％）で得られた。
ルクロライドの変換率95.4％に対して、ｐ−メチ
ルフエニル酢酸エチルが収率90.0％（選択率94.3
％）で得られた。
実施例 ４
実施例１と同様の反応器に一酸化炭素雰囲気
下、メタノール20c.c.、K2CO3、4.0ｇおよびCo2
（CO）80.22ｇを加え30℃で15分間撹拌した。温度
を55〜60℃に保ちながらｐ−メチルベンジルクロ
ライド3.37ｇ（24ｍmol）を加え、COヘツド下６
時間反応させた。
下、メタノール20c.c.、K2CO3、4.0ｇおよびCo2
（CO）80.22ｇを加え30℃で15分間撹拌した。温度
を55〜60℃に保ちながらｐ−メチルベンジルクロ
ライド3.37ｇ（24ｍmol）を加え、COヘツド下６
時間反応させた。
反応液を冷却後、分析の結果、ｐ−メチルベン
ジルクロライの変換率99.1％に対してｐ−メチル
フエニル酢酸メチルの収率は88.3％（選択率89.1
％）であり、副生成物としてｐ−メチルベンジル
メチルエーテルが収率77.4％で得られた。
ジルクロライの変換率99.1％に対してｐ−メチル
フエニル酢酸メチルの収率は88.3％（選択率89.1
％）であり、副生成物としてｐ−メチルベンジル
メチルエーテルが収率77.4％で得られた。
実施例 ５
撹拌機、温度計および水冷装置を備えた500c.c.
フラスコに一酸化炭素雰囲気下、メタノール200
c.c.、Na2CO318ｇおよびCo2（CO）80.31ｇを加
え、30℃で30分間撹拌した。
フラスコに一酸化炭素雰囲気下、メタノール200
c.c.、Na2CO318ｇおよびCo2（CO）80.31ｇを加
え、30℃で30分間撹拌した。
温度を55〜60℃に保ちながら、ｐ−メチルベン
ジルクロライド20ｇを３時間かけて供給し、その
後さらに２時間反応させた。
ジルクロライド20ｇを３時間かけて供給し、その
後さらに２時間反応させた。
反応液を冷却し分析の結果、ｐ−メチルベンジ
ルクロライドの変換率99.0％に対し、ｐ−メチル
フエニル酢酸メチルの収率は92.8％（選択率93.6
％）であつた。
ルクロライドの変換率99.0％に対し、ｐ−メチル
フエニル酢酸メチルの収率は92.8％（選択率93.6
％）であつた。
反応液から固体成分をロ別後、蒸留によりｐ−
メチルフエニル酢酸メチル18.8ｇ（純度99.1％）
が得られた。
メチルフエニル酢酸メチル18.8ｇ（純度99.1％）
が得られた。
実施例 ６
実施例１と同様の反応器に一酸化炭素雰囲気
下、メタノール20c.c.、NaHCO31.0ｇおよびCo2
（CO）80.034ｇを加え30℃で15分間撹拌した。
下、メタノール20c.c.、NaHCO31.0ｇおよびCo2
（CO）80.034ｇを加え30℃で15分間撹拌した。
温度を55〜60℃に保ちながら、ｐ−メチルベン
ジルクロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加えCOヘツ
ド下６時間反応させた。
ジルクロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加えCOヘツ
ド下６時間反応させた。
反応液を冷却後、分析の結果、ｐ−メチルベン
ジルクロライドの変換率75.4％に対し、ｐ−メチ
ルフエニル酢酸メチルの収率は62.9％（選択率
83.4％）であり、ｐ−メチルベンジルメチルエー
テルの収率は10.4％であつた。
ジルクロライドの変換率75.4％に対し、ｐ−メチ
ルフエニル酢酸メチルの収率は62.9％（選択率
83.4％）であり、ｐ−メチルベンジルメチルエー
テルの収率は10.4％であつた。
実施例 ７
実施例１と同様の反応器に一酸化炭素雰囲気
下、メタノール20c.c.、Na2CO31.1ｇおよびCo2
（CO）80.034ｇを導入し30℃で15分撹拌した。温
度を55〜60℃に保ちながら、臭化ベンジル1.69ｇ
（10ｍmol）を加え２時間反応させた。
下、メタノール20c.c.、Na2CO31.1ｇおよびCo2
（CO）80.034ｇを導入し30℃で15分撹拌した。温
度を55〜60℃に保ちながら、臭化ベンジル1.69ｇ
（10ｍmol）を加え２時間反応させた。
反応液を冷却後、分析の結果、臭化ベンジルの
変換率85.3％でフエニル酢酸メチルの収率は75.0
％（選択率は87.9％）であつた。
変換率85.3％でフエニル酢酸メチルの収率は75.0
％（選択率は87.9％）であつた。
比較例 １
実施例１と同様の反応器に一酸化炭素雰囲気
下、メタノール20c.c.、NaOCH30.54ｇおよびCo2
（CO）80.058ｇを加え、30℃で15分間撹拌した。
下、メタノール20c.c.、NaOCH30.54ｇおよびCo2
（CO）80.058ｇを加え、30℃で15分間撹拌した。
温度を55〜60℃に保ち、ｐ−メチルベンジルク
ロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加え、COヘツド下
６時間反応させた。
ロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加え、COヘツド下
６時間反応させた。
反応液を冷却後、分析の結果、ｐ−メチルベン
ジルクロライドの変換率88.6％に対してｐ−メチ
ルフエニル酢酸メチルの収率は33.8％（選択率
38.1％）であり、ｐ−メチルベンジルメチルエー
テルの収率は28.2％であつた。
ジルクロライドの変換率88.6％に対してｐ−メチ
ルフエニル酢酸メチルの収率は33.8％（選択率
38.1％）であり、ｐ−メチルベンジルメチルエー
テルの収率は28.2％であつた。
比較例 ２
実施例１と同様の反応器に一酸化炭素雰囲気
下、メタノール20c.c.、（C2H5）3N1.0ｇおよびCo2
（CO）80.034ｇを加え、30℃で15分間撹拌した。
下、メタノール20c.c.、（C2H5）3N1.0ｇおよびCo2
（CO）80.034ｇを加え、30℃で15分間撹拌した。
温度を55〜60℃に保ちながら、ｐ−メチルベン
ジルクロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加え、COヘ
ツド下２時間反応させた。
ジルクロライド1.4ｇ（10ｍmol）を加え、COヘ
ツド下２時間反応させた。
反応液を冷却後、分析の結果、ｐ−メチルベン
ジルクロライドの変換率68.0％に対し、ｐ−メチ
ルフエニル酢酸メチルの収率は40.1％（選択率
59.0％）であつた。
ジルクロライドの変換率68.0％に対し、ｐ−メチ
ルフエニル酢酸メチルの収率は40.1％（選択率
59.0％）であつた。
Claims (1)
- １ 芳香族ハロゲン化メチル化合物、一酸化炭素
およびアルコールをコバルトカルボニル触媒と塩
基性試剤の存在下に反応させて、アリール酢酸ア
ルキルエステルを製造する方法において、塩基性
試剤として無機弱酸のアルカリ金属塩を用い、か
つ該塩基性試剤を反応開始前に一度に導入するこ
とを特徴とするアリール酢酸アルキルエステルの
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15881879A JPS5681535A (en) | 1979-12-06 | 1979-12-06 | Preparation of alkyl arylacetate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15881879A JPS5681535A (en) | 1979-12-06 | 1979-12-06 | Preparation of alkyl arylacetate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5681535A JPS5681535A (en) | 1981-07-03 |
| JPS6234745B2 true JPS6234745B2 (ja) | 1987-07-28 |
Family
ID=15680029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15881879A Granted JPS5681535A (en) | 1979-12-06 | 1979-12-06 | Preparation of alkyl arylacetate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5681535A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3974202A (en) * | 1972-08-17 | 1976-08-10 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Method of preparing arylacetic acid alkyl esters |
-
1979
- 1979-12-06 JP JP15881879A patent/JPS5681535A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5681535A (en) | 1981-07-03 |
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