JPH0334496B2 - - Google Patents
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- JPH0334496B2 JPH0334496B2 JP13063482A JP13063482A JPH0334496B2 JP H0334496 B2 JPH0334496 B2 JP H0334496B2 JP 13063482 A JP13063482 A JP 13063482A JP 13063482 A JP13063482 A JP 13063482A JP H0334496 B2 JPH0334496 B2 JP H0334496B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetrakis
- butyl
- compound
- pentaerythritol
- hydroxyphenyl
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は熱および酸化に対してきわめて優れた
安定性を持つポリオレフイン樹脂組成物に関す
る。 ポリオレフイン樹脂は優れた物理的、化学的、
電気的性質を有しているため、吹込成形、押出成
形、射出成形またはカレンダー加工などの各種の
方法により成形品、パイプ、シート、フイルムな
どに加工され、多くの分野で使用されている。ポ
リエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフイ
ン樹脂はそれ単独で用いられるときは加工時また
は使用時において熱および酸素の作用により劣化
し、軟化、脆化または変色などの現象を伴つてそ
の物性が著しく低下することはよく知られてい
る。このような現象を防止する目的で従来より各
種のフエノール系、リン系、イオウ系などの酸化
防止剤が単独であるいは併用してポリオレフイン
樹脂の製造、加工工程中に添加され使用されてい
る。 例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フエノール、ｎ−オクタデシル−β−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネート、テトラキス〔メチレン−３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
−プロピオネート〕メタン、１，３，５−トリメ
チル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−ｔ−ブチルフエニル）ブタンなどの酸化防止
剤を使用したり、これらの酸化防止剤とジラウリ
ルチオジプロピオネート、ジリスチルチオプロピ
オネート、ジステアリルチオプロピオネートまた
はペンタエリスリトール−テトラキス（β−ドデ
シルチオプロピオネート）との組合わせなどの方
法が知られている。しかしこれらの方法は熱およ
び酸化安定性の点でまだ充分満足すべきものでは
ない。 本発明者らは、これらの点に解決を与えるべく
種々検討の結果、特定のフエノール系化合物と特
定のイオウ系化合物とをポリオレフイン樹脂に配
合することにより今までの酸化防止剤同志の組み
合せ技術からはとうてい予測できない驚くべき相
乗効果が得られることを見い出し、さらに驚くべ
きことには従来技術よりきわめて優れた熱および
酸化安定性を有することを見い出し、本発明に至
つた。 すなわち、本発明は、テトラキス〔メチレン−
３−（３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロピオネート〕メタン〔化合物
〕および一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わ
す） で示されるペンタエリスリトール−テトラキス
（β−アルキルチオプロピオネート）〔化合物〕
を：＝１：0.5〜15（重量比）の割合で含有し
てなる安定化ポリオレフイン樹脂組成物を提供す
るものである。 本発明に用いられるテトラキス〔メチレン−３
−（３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタンは、ペンタ
エリスリトールと３−（３−メチル−５−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸、
またはその酸ハロゲン化物、酸無水物あるいは混
合酸無水物との通常のエステル化反応で製造する
か、あるいはその低級アルキルエステルとの通常
のエステル交換反応によつて製造することができ
る。 尚、本発明に用いられるテトラキス〔メチレン
−３−（３−メチル−５−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタンと類似のフ
エノール系化合物として、特公昭42−9651号公報
に３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフエニル
基骨格化合物が記載されているが、かかるフエノ
ール系化合物において、ヒドロキシル基のｏ−位
の２個のアルキル基はｔ−ブチル基、すなわち立
体障害のあるジアルキル置換フエノール誘導体の
概念にあり、具体的な化合物としてテトラキス
〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕メタンが
記載されている。しかし、本発明に用いられる化
合物（）はヒドロキシル基のｏ−位の２個のア
ルキル基のうち１個が立体障害を有さないメチル
基であるジアルキル置換フエノール誘導体である
という点で、前述特許文献記載のジアルキル置換
フエノール誘導体群と区別される。 本発明において使用される他の成分である前記
一般式で示されるペンタエリスリトール−テトラ
キス（β−アルキルチオプロピオネート）におい
て置換基Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わす
が、熱および酸化安定性の点で炭素数６〜18のア
ルキル基が好ましく、とりわけ炭素数12のアルキ
ル基が最も好ましい。かかる化合物を例示すると
ペンタエリスリトール−テトラキス（β−ヘキシ
ルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール
−テトラキス（β−ドデシルチオプロピオネー
ト）およびペンタエリスリトール−テトラキス
（β−オクタデシルチオプロピオネート）などが
あげられる。 本発明のポリオレフイン樹脂組成物において化
合物（）と化合物（）の総添加量はポリオレ
フイン樹脂100重量部に対して通常0.01〜５重量
部であり、好ましくは0.05〜１重量部である。ま
た化合物（）に対する化合物（）の併用重量
比は化合物（）１に対して0.5〜15であるが好
ましくは１〜10、さらに好ましくは２〜６であ
る。 ここで化合物（）が化合物（）に対して
0.5重量倍未満では目的とする効果が十分に得ら
れ難く、また化合物（）が15重量倍を越えても
それに見合うだけの効果が得難く、経済的にも不
利となる。 本発明において化合物（）および化合物
（）をポリオレフイン樹脂に配合するには、一
般にポリオレフイン樹脂中に安定剤、顔料、充填
剤等を混和配合する公知の装置および操作法がほ
とんどそのまま適用できる。 本発明のポリオレフイン樹脂組成物には他の添
加剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防
止剤、金属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、
滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤な
どを含有してもよい。 とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光
安定剤など、たとえば２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクトキシベンゾフエノン、２（2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２
（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフ
エニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２（２
−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２（2′−
ヒドロキシ−3′，5′−ジ−アミルフエニル）ベン
ゾトリアゾール、〔２，2′−チオビス（４−ｔ−
オクチルフエノラート）〕−ブチルアミンNi塩、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２−ｎ−ブチル−マロン酸ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）、
１−〔２−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ｝エチ
ル〕−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ〕−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、コハク酸
ジメチル・１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン重縮合物などを添加することによつてその耐
光性を改善することができる。 また、本発明の組成物に、他のホスフアイト系
酸化防止剤を添加することによつて、その色相を
改善することができる。これらのホスフアイト系
酸化防止剤としては、たとえばジステアリルペン
タエリスリトールジホスフアイト、トリス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）ホスフアイト、ト
リス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフエニル）ホ
スフアイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフエ
ニル）ペンタエリスリトールジホスフアイト、テ
トラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−
４，4′ビフエニレンジホスフアイトなどがあげら
れる。 本発明により安定化されるポリオレフイン樹脂
としては、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエ
チレン、リニヤ−低密度ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブテン−１などのポリα−オレフイ
ン、プロピレン−エチレンランダムまたはブロツ
ク共重合体、エチレン−ブテン−１−ランダム共
重合体などのポリα−オレフイン共重合体、無水
マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα−オ
レフインとビニルモノマーの共重合体およびこれ
らの混合物などが用いられるが、この中で特にポ
リプロピレンに対して有効である。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではな
い。 実施例 １ 下記配合物をミキサーで５分間混合したあと、
180℃ミキシングロールで溶融混練して得られた
コンパウンドを210℃の熱プレスで厚さ１mmのシ
ートに形成し、40×40×１mmの試験片を作成し
た。160℃のギヤ−オーブン中で試験片面積の30
％が脆化するまでの時間を測定し、これを熱脆化
誘導期とし、熱および酸化安定性を評価した。そ
の結果を表−１に示す。 ＜配合＞ 未安定化ポリプロピレン樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 供試化合物 変 量 なお、表−１において供試化合物の記号は以下
の化合物を示すものである。 Ｉ テトラキス〔メチレン−３−（３−メ
チル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタン −１ ペンタエリスリトール−テトラキス
（β−ヘキシルチオプロピオネート） −２ ペンタエリスリトール−テトラキス
（β−ドデシルチオプロピオネート） −３ ペンタエリスリトール−テトラキス
（β−オクタデシルチオプロピオネー
ト） AO−１ ｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート AO−２ テトラキス〔メチレン−３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオネート〕メタン AO−３ １，３，５−トリメチル−２，４，６
−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン AO−４ １，１，３−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフエニ
ル）ブタン AO−５ ジラウリルチオジプロピオネート AO−６ ジステアリルチオジプロピオネート
安定性を持つポリオレフイン樹脂組成物に関す
る。 ポリオレフイン樹脂は優れた物理的、化学的、
電気的性質を有しているため、吹込成形、押出成
形、射出成形またはカレンダー加工などの各種の
方法により成形品、パイプ、シート、フイルムな
どに加工され、多くの分野で使用されている。ポ
リエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフイ
ン樹脂はそれ単独で用いられるときは加工時また
は使用時において熱および酸素の作用により劣化
し、軟化、脆化または変色などの現象を伴つてそ
の物性が著しく低下することはよく知られてい
る。このような現象を防止する目的で従来より各
種のフエノール系、リン系、イオウ系などの酸化
防止剤が単独であるいは併用してポリオレフイン
樹脂の製造、加工工程中に添加され使用されてい
る。 例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フエノール、ｎ−オクタデシル−β−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネート、テトラキス〔メチレン−３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
−プロピオネート〕メタン、１，３，５−トリメ
チル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−ｔ−ブチルフエニル）ブタンなどの酸化防止
剤を使用したり、これらの酸化防止剤とジラウリ
ルチオジプロピオネート、ジリスチルチオプロピ
オネート、ジステアリルチオプロピオネートまた
はペンタエリスリトール−テトラキス（β−ドデ
シルチオプロピオネート）との組合わせなどの方
法が知られている。しかしこれらの方法は熱およ
び酸化安定性の点でまだ充分満足すべきものでは
ない。 本発明者らは、これらの点に解決を与えるべく
種々検討の結果、特定のフエノール系化合物と特
定のイオウ系化合物とをポリオレフイン樹脂に配
合することにより今までの酸化防止剤同志の組み
合せ技術からはとうてい予測できない驚くべき相
乗効果が得られることを見い出し、さらに驚くべ
きことには従来技術よりきわめて優れた熱および
酸化安定性を有することを見い出し、本発明に至
つた。 すなわち、本発明は、テトラキス〔メチレン−
３−（３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロピオネート〕メタン〔化合物
〕および一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わ
す） で示されるペンタエリスリトール−テトラキス
（β−アルキルチオプロピオネート）〔化合物〕
を：＝１：0.5〜15（重量比）の割合で含有し
てなる安定化ポリオレフイン樹脂組成物を提供す
るものである。 本発明に用いられるテトラキス〔メチレン−３
−（３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタンは、ペンタ
エリスリトールと３−（３−メチル−５−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸、
またはその酸ハロゲン化物、酸無水物あるいは混
合酸無水物との通常のエステル化反応で製造する
か、あるいはその低級アルキルエステルとの通常
のエステル交換反応によつて製造することができ
る。 尚、本発明に用いられるテトラキス〔メチレン
−３−（３−メチル−５−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタンと類似のフ
エノール系化合物として、特公昭42−9651号公報
に３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフエニル
基骨格化合物が記載されているが、かかるフエノ
ール系化合物において、ヒドロキシル基のｏ−位
の２個のアルキル基はｔ−ブチル基、すなわち立
体障害のあるジアルキル置換フエノール誘導体の
概念にあり、具体的な化合物としてテトラキス
〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕メタンが
記載されている。しかし、本発明に用いられる化
合物（）はヒドロキシル基のｏ−位の２個のア
ルキル基のうち１個が立体障害を有さないメチル
基であるジアルキル置換フエノール誘導体である
という点で、前述特許文献記載のジアルキル置換
フエノール誘導体群と区別される。 本発明において使用される他の成分である前記
一般式で示されるペンタエリスリトール−テトラ
キス（β−アルキルチオプロピオネート）におい
て置換基Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わす
が、熱および酸化安定性の点で炭素数６〜18のア
ルキル基が好ましく、とりわけ炭素数12のアルキ
ル基が最も好ましい。かかる化合物を例示すると
ペンタエリスリトール−テトラキス（β−ヘキシ
ルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール
−テトラキス（β−ドデシルチオプロピオネー
ト）およびペンタエリスリトール−テトラキス
（β−オクタデシルチオプロピオネート）などが
あげられる。 本発明のポリオレフイン樹脂組成物において化
合物（）と化合物（）の総添加量はポリオレ
フイン樹脂100重量部に対して通常0.01〜５重量
部であり、好ましくは0.05〜１重量部である。ま
た化合物（）に対する化合物（）の併用重量
比は化合物（）１に対して0.5〜15であるが好
ましくは１〜10、さらに好ましくは２〜６であ
る。 ここで化合物（）が化合物（）に対して
0.5重量倍未満では目的とする効果が十分に得ら
れ難く、また化合物（）が15重量倍を越えても
それに見合うだけの効果が得難く、経済的にも不
利となる。 本発明において化合物（）および化合物
（）をポリオレフイン樹脂に配合するには、一
般にポリオレフイン樹脂中に安定剤、顔料、充填
剤等を混和配合する公知の装置および操作法がほ
とんどそのまま適用できる。 本発明のポリオレフイン樹脂組成物には他の添
加剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防
止剤、金属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、
滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤な
どを含有してもよい。 とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光
安定剤など、たとえば２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクトキシベンゾフエノン、２（2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２
（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフ
エニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２（２
−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２（2′−
ヒドロキシ−3′，5′−ジ−アミルフエニル）ベン
ゾトリアゾール、〔２，2′−チオビス（４−ｔ−
オクチルフエノラート）〕−ブチルアミンNi塩、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２−ｎ−ブチル−マロン酸ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）、
１−〔２−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ｝エチ
ル〕−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ〕−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、コハク酸
ジメチル・１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン重縮合物などを添加することによつてその耐
光性を改善することができる。 また、本発明の組成物に、他のホスフアイト系
酸化防止剤を添加することによつて、その色相を
改善することができる。これらのホスフアイト系
酸化防止剤としては、たとえばジステアリルペン
タエリスリトールジホスフアイト、トリス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）ホスフアイト、ト
リス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフエニル）ホ
スフアイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフエ
ニル）ペンタエリスリトールジホスフアイト、テ
トラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−
４，4′ビフエニレンジホスフアイトなどがあげら
れる。 本発明により安定化されるポリオレフイン樹脂
としては、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエ
チレン、リニヤ−低密度ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブテン−１などのポリα−オレフイ
ン、プロピレン−エチレンランダムまたはブロツ
ク共重合体、エチレン−ブテン−１−ランダム共
重合体などのポリα−オレフイン共重合体、無水
マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα−オ
レフインとビニルモノマーの共重合体およびこれ
らの混合物などが用いられるが、この中で特にポ
リプロピレンに対して有効である。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではな
い。 実施例 １ 下記配合物をミキサーで５分間混合したあと、
180℃ミキシングロールで溶融混練して得られた
コンパウンドを210℃の熱プレスで厚さ１mmのシ
ートに形成し、40×40×１mmの試験片を作成し
た。160℃のギヤ−オーブン中で試験片面積の30
％が脆化するまでの時間を測定し、これを熱脆化
誘導期とし、熱および酸化安定性を評価した。そ
の結果を表−１に示す。 ＜配合＞ 未安定化ポリプロピレン樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 供試化合物 変 量 なお、表−１において供試化合物の記号は以下
の化合物を示すものである。 Ｉ テトラキス〔メチレン−３−（３−メ
チル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタン −１ ペンタエリスリトール−テトラキス
（β−ヘキシルチオプロピオネート） −２ ペンタエリスリトール−テトラキス
（β−ドデシルチオプロピオネート） −３ ペンタエリスリトール−テトラキス
（β−オクタデシルチオプロピオネー
ト） AO−１ ｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート AO−２ テトラキス〔メチレン−３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオネート〕メタン AO−３ １，３，５−トリメチル−２，４，６
−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン AO−４ １，１，３−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフエニ
ル）ブタン AO−５ ジラウリルチオジプロピオネート AO−６ ジステアリルチオジプロピオネート
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テトラキス〔メチレン−３−（３−メチル−
５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネート〕メタンおよび一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜20のアルキル基を表わ
す） で示されるペンタエリスリトール−テトラキス
（β−アルキルチオプロピオネート）を１：0.5〜
15（重量比）の割合で含有してなる安定化ポリオ
レフイン樹脂組成物。 ２ ポリオレフイン樹脂がポリプロピレンである
特許請求の範囲第１項に記載の安定化ポリオレフ
イン樹脂組成物。 ３ ペンタエリスリトール−テトラキス（β−ア
ルキルチオプロピオネート）がペンタエリスリト
ール−テトラキス（β−ドデシルチオプロピオネ
ート）である特許請求の範囲第１項および第２項
のいずれか１項に記載の安定化ポリオレフイン樹
脂組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13063482A JPS5920337A (ja) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 |
| US06/514,021 US4511491A (en) | 1982-07-26 | 1983-07-15 | Stabilizers for synthetic resins |
| CA000433044A CA1202640A (en) | 1982-07-26 | 1983-07-22 | Stabilizers for synthetic resins |
| EP83304324A EP0102193B1 (en) | 1982-07-26 | 1983-07-26 | Stabilizers for synthetic resins |
| DE8383304324T DE3367236D1 (en) | 1982-07-26 | 1983-07-26 | Stabilizers for synthetic resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13063482A JPS5920337A (ja) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920337A JPS5920337A (ja) | 1984-02-02 |
| JPH0334496B2 true JPH0334496B2 (ja) | 1991-05-22 |
Family
ID=15038934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13063482A Granted JPS5920337A (ja) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920337A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60181140A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-09-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 合成樹脂用安定剤 |
| CA1248747A (en) * | 1984-02-29 | 1989-01-17 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Phenolic compounds and stabilizers containing the same |
| JPS60197747A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 合成樹脂用安定剤 |
| JPS62167338A (ja) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Chisso Corp | 難燃性ポリオレフイン組成物 |
| JP2554609Y2 (ja) * | 1990-02-05 | 1997-11-17 | 昭和電線電纜株式会社 | アンダーカーペットケーブル |
| JP2009082822A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Hitachi Plant Technologies Ltd | フィルタ分離装置 |
-
1982
- 1982-07-26 JP JP13063482A patent/JPS5920337A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5920337A (ja) | 1984-02-02 |
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