JPS6236360A - 置換ピリジル尿素誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な置換ピリジル尿素誘導体および該誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関
する。更に詳しくは、本発明は下記式ＣＩ）で表わされ
るＮ’−（２−（４−イソプロピルフェノキシ）ピリジ
ル−５：］−］Ｎ−メトキシーＮ−メチＭウレおよび該
化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤に関する。

〔発明の効果〕

すなわち、本発明化合物はダイス、トウモロコシ、コム
ギ、イネ、ラッカセイ等の重要作物に対し、全く薬害を
示さず、且つ雑草に対し、低薬量で的確な擾れた選択的
防除効果を表わす０本発明の除草剤は、特に畑地雑草の
発芽後茎葉処理剤として使用した場合に、著しい選択的
防除効力を発揮する。たとえば、本発明の除草剤を茎葉
処理剤として、ダイズ畑に施用すればイチビ、オナモミ
、シロザ、コセンダングサ、オオイヌダデ等の多くの畑
作重要雑草を低い薬剤濃度で枯殺できるが、ダイスには
何ら薬害を与えない。　　　′　　　□゛本発明化合物
は、特開昭５６−５６４５６号及び米国特許第４，５５
４，９１２号に記載された有効成分を示す一般式に包含
されるものであるが、本発明化合物については、何ら具
体的な記載も示唆すらもなされていない。しかも後記実
施例に示した様に本発明化合物は上記刊行物に記載され
ている化合物に比べて、はるかに除草活性が高く、また
作物に対する安全性もはるかに高いのである。除草活性
の強さと作物に対する安全性は１本発明化合物にみられ
るように、わずかな構造上の違いによって著しく変化す
るものであって、単なる構造上の類推からはとうてい予
澗できるものではなく、従って本発明化合物の優れた作
用はきわめて特異的と考えることができる。

〔合成方法〕

本発明の化合物、すなわち前記式（１）のＮ部　−Ｃ２
−（４−インプロピルフェノキシ）−ピリジル−５〕−
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレアは下記の一般的な５つ
の方法（ＡＮＣりで合成される。

方法Ａ 方法Ｂ 方法Ｏ □　（Ｉ） いずれの反応も、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、酢酸エ
チル、ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中、０℃か
ら１５０℃で行い、反応時間は５０分から１２時間であ
る。なお方法Ａ及びＣではｊ［［化水素剤としてピリジ
ン、トリエチルアミン、水陶化ナトリウム、水酸化カリ
吟ム、炭酸カリウム等の墳墓を用いることにより、好収
率で目的の本発明化合物を得ることができる。さらに方
法Ｃでは銅粉、ヨー化銅などの触媒を添加すると一層好
結果が得られる。反応終了後、目的化合物は常法に従っ
て反応混合物から取得される。

〔合成例〕

次に参考例として本化合物の合成例をあげる。

参考例１　　　２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
５−アミノピリジンの合成 ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−５−ニトロヒ。

リジン７．０ｇをエタノール５５ｍ１に溶解し、５％パ
ラジウムカーボン０．５５　ｇを触媒として、接触還元
を行った。水素の吸収が終わると、触媒を戸別し、Ｐｉ
を減圧下留去して、２−（１−イソプロピルフェノキシ
）−５−アミノピリジンの淡黄色結晶５．８７　ｇを得
た【収率９５呪）。

融　点ニア５．０〜７５．６℃　　Ｃ（％）　Ｈ℃）　
Ｎ部）元素分析値：　　　　　　　７１，６６　７．０
６　１２．２７計算値（０１４都、６Ｎ２０として） 実測値　　　　　　　　　７５．Ｅｅ＋　　７．２５　
１２．４０参考例２　　Ｎ部−Ｃ２−（４−イーノブロ
ピルフエノキシ）ビリジｌシー５〕−Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルウレアの合成 ２−（ｄ−Ａソブロピｌレフエノキシ）−５−アミノピ
リジン５．５ｇをピリジン２７．５　ｍａｌに溶解し、
氷冷下Ｎ−メトキシーＮ−メチルカルバモイルクロリド
５．５５　ｇをトルエン１１Ｊに溶解した溶液を滴下し
た。室温でさらに４時間反応させた後、反応混合物を飽
和食塩水に注ぎ、酢酸二千ルで抽出した。

抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留夫し、得られた油状物質をヘキサ
ン−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶して白色結晶６．
７１　ｇを得た（収率８８．６％）。

融　点：９５．７〜９４．５°Ｃ 工Ｒ（ＫＢｒ）：ろ２９５．２９４０．１６５０，１５
２４゜１５０２．１＋７４．１５２２，１２７０゜１２
５８．１２２Ｂ、１２００．１１Ｂ３゜１１２ろ、１１
１２．１０５０．１０１２゜８８７．８４２，７４０，
６６６備−１ＨＭＲδａＤＣ／！３’　１−２６　（ｄ
、６Ｈ）　−２，９０（ｍ、Ｉ　Ｈ）　。

５．２０（ｓ、５Ｈ）、５．７０（ｓ、５Ｈ）。

６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、ＩＨ）。

７．２０ｒ６．２）（）、７．９８（ｄ、ＩＨ）。

ｓ、１ｏ（ａｄ、１１゜ ８．５６（ｂｓ、１）１）。

元素分析値：　　　　　　　ａ（ｓ）　　　Ｈｃａ　　
　Ｎ部）計算値　　　　　　　６７１．７４６．７１１
う、５２（Ｃ１７Ｈ２１Ｎ３０３として） 実洞値　　　　　　　６４，９１　６．６５　１５．５
１〔除草剤〕 本発明の化合物を実際に除草剤として使用する際は、そ
の使用形態としては原体を単独で使用することもできる
し、また該有効成分に各種助剤。

たとえば希釈剤、溶剤、界面活性剤などを配合して乳剤
、水和剤、粉剤、粒剤などの形態で使用することができ
る。

希釈剤としては、クレー、タルク、ベントナイト、カオ
リン、ケイソウ化、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、消石灰、珪砂などを例示することができ、溶剤とし
てはアルコール、ジオキサン、アセトン、シクロヘキサ
ノン、ジメ千Ｍホルムアミドなどを例示することができ
、界面活性剤としてはアルキＩレベンゼン硫酸エステル
、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
ゲリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアル
キレート、アルキＶ硫酸ナトリウム、アルキルナフタリ
ンスルホン醗ナトリウム、リグこンスルホン酸ナトリウ
ムなどを例示することができ、これらの添加剤は適宜の
割合で配合することができる、 次に配合例について説明する。なお数字は重量百分率を
示す。

配合例１Ｃ水和剤） 本発明の化合物　　　　　　　　　　　　１０気高級ア
ルコール硫酸エステルナトリウム塩　　　５呪カオリン
　　　　　　　　　　　　　　　８７呪以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

配合例２Ｃ乳剤） 本発明の化合物　　　　　　　　　　　　２０％ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル　１０名シクロ
ヘキサノン　　　　　　　　　　　　１０％キシレン　
　　　　　　　　　　　　　　　６０呪以上を均一に溶
解して乳剤とする、 配合例３（粒剤） 本発明の化合物　　　　　　　　　　　　５％ベントナ
イト　　　　　　　　　　　　　　４０％クレー　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５０％リグニンスルホ
ン酸ソーダ　　　　　　　　５％以上を均一に混合粉砕
し、水を加えて練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤とす
る。

配合例４（粉剤） 本発明の化合物　　　　　　　　　　　　　５呪クレー
　　　　　　　　　　　　　　　　　　９７％以上を均
一に混合粉砕して粉剤とする。

〔除草剤の実施°例〕

次に、本発明の化合物の除草効果について実施例を挙げ
、具体的に説明する。

除草剤として以下の実施例において、雑草に対する除草
効果と作物に対する薬害は表１に示す判定基鵡に従った
。

表　　　　１ 実施例　発芽後茎葉処理試験 、たて２０ａＩＩ、よこ２５Ｇ、高さ１２ｃＩＩＩのプ
ラス−ｙ−ツクトレーにふるった畑地土壌を詰め、各種
植物種子をまき、１菌覆土した。その後、ダイスの第１
本葉が展開した時に、所定量の薬剤を茎葉に噴霧処理し
た。薬剤処理後、さらに５週間育成した後、各植物につ
いて除草効力と作物薬害を調査した。その結果を表２に
示した。なお、処理薬剤は水和剤に製剤し、所ｆｆｆｆ
１を水（展着剤を含む）に分散させ、１０アール当り１
５０リツトル散布の割合で試験を行った。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｎ′−〔２−（４−イソプロピルフェノキシ）ピ
   リジル−５〕−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア。
2. （２）Ｎ′−〔２−（４−イソプロピルフェノキシ）ピ
   リジル−５〕−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレアを有効
   成分として含有することを特徴とする除草剤。
3. （３）該除草剤が畑地雑草の選択的防除剤である特許請
   求の範囲第２項記載の除草剤。