JPH0227993B2 - - Google Patents
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- JPH0227993B2 JPH0227993B2 JP58061925A JP6192583A JPH0227993B2 JP H0227993 B2 JPH0227993 B2 JP H0227993B2 JP 58061925 A JP58061925 A JP 58061925A JP 6192583 A JP6192583 A JP 6192583A JP H0227993 B2 JPH0227993 B2 JP H0227993B2
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- JP
- Japan
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- general formula
- tetrahydro
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）
〔式中、Ｒは水素原子、水酸基又はアセトキシ
基、プロピオニルオキシ基などの低級アシルオキ
シ基を表わし、Ｘはメチレン基、エーテル性酸素
又は炭素原子数１〜４のアルキル基で置換された
アルキルアミノ基又はベンジルアミノ基を表わ
す〕で示される新規なテトラヒドロベンゾチアゾ
ール誘導体および該誘導体を有効成分とする除草
剤に関する。 本発明者等は除草剤について種々研究を積重ね
た結果、上記一般式（）で表わされるテトラヒ
ドロベンゾチアゾール誘導体が優れた実用的除草
効果を有することを見出し、本発明を完成するに
至つた。 本発明の一般式（）で表わされる化合物（以
下、本発明化合物と略称する）は茎葉処理試験で
イネ科雑草、広葉雑草等に優れた除草活性を有す
る。その除草剤としての施用範囲は水田、畑地、
果樹園等農耕地の他非農耕地への使用があげられ
る。 本発明化合物は下記の（）及び（）の化合
物から合成することができる。 一般式（）の化合物に ２当量のホルマリンと対応するアルキルアミンや
ベンジルアミンを１当量作用させると、一般式
（）（Ｒ＝Ｈ，Ｘ＝＞Ｎ−R1，R1は炭素原子数
１〜４のアルキル基あるいはベンジル基を表わ
す）の化合物が得られる。一般式（）の化合物
に酸触媒下でトリオキサンを作用させれば一般式
（）（Ｒ＝Ｈ，Ｘ＝Ｏ）の化合物を得ることがで
きる。 化合物（）を 希鉱酸で処理すると一般式（）（Ｒ＝OH，Ｘ
＝CH2）の化合物が得られ、これをアシル化する
とアシルオキシ基を有する一般式（）の化合物
に誘導することができる。 さらに一般式（）の化合物は一般式（）の
化合物に メチルイソシアネートを反応させれば容易に得る
ことができる。一般式（）の化合物は一般式
（）の化合物にクロルギ酸フエニルを作用させ
て得られる一般式（）を有するカーバメートに （３，３―ジエトキシプロピル）メチルアミンを
反応させることにより容易に合成することができ
る。 本発明化合物の具体例とその理化学的性質を表
１に示す。
基、プロピオニルオキシ基などの低級アシルオキ
シ基を表わし、Ｘはメチレン基、エーテル性酸素
又は炭素原子数１〜４のアルキル基で置換された
アルキルアミノ基又はベンジルアミノ基を表わ
す〕で示される新規なテトラヒドロベンゾチアゾ
ール誘導体および該誘導体を有効成分とする除草
剤に関する。 本発明者等は除草剤について種々研究を積重ね
た結果、上記一般式（）で表わされるテトラヒ
ドロベンゾチアゾール誘導体が優れた実用的除草
効果を有することを見出し、本発明を完成するに
至つた。 本発明の一般式（）で表わされる化合物（以
下、本発明化合物と略称する）は茎葉処理試験で
イネ科雑草、広葉雑草等に優れた除草活性を有す
る。その除草剤としての施用範囲は水田、畑地、
果樹園等農耕地の他非農耕地への使用があげられ
る。 本発明化合物は下記の（）及び（）の化合
物から合成することができる。 一般式（）の化合物に ２当量のホルマリンと対応するアルキルアミンや
ベンジルアミンを１当量作用させると、一般式
（）（Ｒ＝Ｈ，Ｘ＝＞Ｎ−R1，R1は炭素原子数
１〜４のアルキル基あるいはベンジル基を表わ
す）の化合物が得られる。一般式（）の化合物
に酸触媒下でトリオキサンを作用させれば一般式
（）（Ｒ＝Ｈ，Ｘ＝Ｏ）の化合物を得ることがで
きる。 化合物（）を 希鉱酸で処理すると一般式（）（Ｒ＝OH，Ｘ
＝CH2）の化合物が得られ、これをアシル化する
とアシルオキシ基を有する一般式（）の化合物
に誘導することができる。 さらに一般式（）の化合物は一般式（）の
化合物に メチルイソシアネートを反応させれば容易に得る
ことができる。一般式（）の化合物は一般式
（）の化合物にクロルギ酸フエニルを作用させ
て得られる一般式（）を有するカーバメートに （３，３―ジエトキシプロピル）メチルアミンを
反応させることにより容易に合成することができ
る。 本発明化合物の具体例とその理化学的性質を表
１に示す。
【表】
【表】
次に本発明化合物の合成法を代表的な例につい
て説明する。なお生成物のNMRスペクトルは
TMSを内部標準にして測定し、次の記号で示し
た。Ｓ：一重線、ｄ：二重線、ｔ：三重線、ｍ：
多重線、ｂ：ブロードライン 合成例 １ ３，５―ジメチルテトラヒドロ―１―（５，５
―ジメチル―４，５，６，７―テトラヒドロ―
７―オキソ―２―ベンゾチアゾリル）―１，
３，５―トリアジン―２（1H）―オン（化合物
１）の合成 Ｎ―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）―N′―メチルウレア（3.ｇ，0.012モル）の
DMF（16ml）溶液に、ホルマリン水溶液（35％，
3.1ml，0.036モル）を加え室温で30分かきまぜ
た。次にメチルアミン水溶液（40％、1.5ml、
0.019モル）を加えて16時間室温で、さらに90℃
で３時間かきまぜた。溶媒等を留去して得られた
固体をベンゼンで再結晶し、2.9ｇ（80％）、
mp182〜４℃の淡黄色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νco1670，1640 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.15〔6H，Ｓ，5′―
（CH3）2〕，2.43，2.79（各2H，各Ｓ，4′―Ｈと6′―
Ｈ），2.70（3H，Ｓ，５―CH3），3.06（3H，Ｓ，
３―CH3）、4.37（2H，Ｓ，4′―CH2），5.20（2H，
Ｓ，６―H2） 合成例 ２ ３―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）テトラヒドロ―４―ヒドロキシ―１―メチ
ル―２（1H）―ピリミジノン（化合物８）の合
成 Ｎ―（３，３―ジエトキシプロピル）―N′―
（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テトラヒ
ドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリル）―Ｎ
―メチルウレア（3.8ｇ，0.01モル）を希硫酸
（５％，50ml）に加え、70〜80℃で１時間かきま
ぜた。冷却後析出結晶を濾取、水洗した。50％含
水エタノールより再結晶して、2.0ｇ（67％）、
mp163〜５℃の白色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νOH3200，νCO1640 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.10〔6H，Ｓ，5′―
（CH3）2〕、2.04〜2.43（2H，ｍ，５―H2）、2.41，
2.73（各2H、各Ｓ，4′―H2と6′―H2）3.10（3H，
Ｓ，１―CH3）、3.20〜4.11（2H，ｍ，６―H2）、
5.12（1H，bs，OH）、6.18（1H，ｔ，Ｊ＝３Hz，
４―Ｈ） 合成例 ３ ４―アセトキシ―３―（５，５―ジメチル―
４，５，６，７―テトラヒドロ―７―オキソ―
２―ベンゾチアゾリル）テトラヒドロ―１―メ
チル―２（1H）―ピリミジノン（化合物９）の
合成 ３―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）テトラヒドロ―４―ヒドロキシ―１―メチル
―２（1H）―ピリミジノン（化合物８）（1.0ｇ，
0.0032モル）をピリジン（20ml）に溶解し、０〜
５℃で塩化アセチル（0.8ｇ，0.01モル）を滴下
した。この温度で３時間かきまぜた後、氷水に注
ぎクロロホルムで抽出した。希塩酸洗、水洗、乾
燥し溶媒を留去して油状物を得た。シリカゲルク
ロマトグラフで精製して、0.5ｇ（46％）、mp170
〜２℃の白色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νCO1730，1670，1650 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.11〔6H，Ｓ，5′―
（CH3）2〕，1.98〜2.52（2H），ｍ，５―H2），2.09
（3H，ｓ，OCOCH3）、2.42，2.77（各2H，各ｓ，
4′―H2と6′―H2），3.12（3H，ｓ，１―CH3），
3.10〜4.02（2H，ｍ，６―H2），7.49（1H，ｔ，Ｊ
＝３Hz，４―Ｈ） 合成例 ４ ３―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）テトラヒドロ―５―メチル―4H―１，３，
５―オキサジン―４―オン（化合物11）の合成 Ｎ―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）―N′―メチルウレア（2.0ｇ，0.008モル）と
トリオキサン（1.4ｇ，0.016モル）を濃硫酸（20
ml）に加え室温で10時間かきまぜた後、氷水に注
いだ。クロロホルム抽出し、水洗、乾燥して溶媒
を留去した。得られた固体をシリカゲルクロマト
グラフイーで精製し、0.8ｇ（34％），mp146〜７
℃の白色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νCO1665，1635 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.10〔6H，ｓ，5′―
（CH3）2〕，2.40，2.73（各2H，各ｓ，4′―H2と
6′―H2），3.04（3H，ｓ，５―CH3）、5.03（2H，
ｓ，６―H2），5.70（2H，ｓ，２―H2） 次に実施例の若干を挙げるが、担体（希釈剤）
及び助剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で
変更し得るものである。 実施例 １ 水和剤 化合物No.２ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕した水和剤とし、水で希釈して使用す
る。 実施例 ２ 乳 剤 化合物No.８ 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
10部 を均一混合し乳剤とし、水で希釈して使用する。 実施例 ３ 粒 剤 化合物No.11 ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一混合し更に水を加え練合せ、押出式造粒機
で粒状に加工乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するために試験
例を示す。 試験例 茎葉処理による殺草効果試験 ポツトで生育せしめたヒエ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ハコベ、
タネツケバナ、スベリヒユ、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ（各供試植物共２葉〜４葉の時）の茎
葉部に、実施例の如き水和剤を作り、濃度0.1％
に調製した供試化合物の薬液を100／10a相当
量を散布した。散布後21日目に生育状況を調査し
た（表２）。無処理と同等の生育程度を０、枯死
を５とする６段階で生育状態を示した。
て説明する。なお生成物のNMRスペクトルは
TMSを内部標準にして測定し、次の記号で示し
た。Ｓ：一重線、ｄ：二重線、ｔ：三重線、ｍ：
多重線、ｂ：ブロードライン 合成例 １ ３，５―ジメチルテトラヒドロ―１―（５，５
―ジメチル―４，５，６，７―テトラヒドロ―
７―オキソ―２―ベンゾチアゾリル）―１，
３，５―トリアジン―２（1H）―オン（化合物
１）の合成 Ｎ―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）―N′―メチルウレア（3.ｇ，0.012モル）の
DMF（16ml）溶液に、ホルマリン水溶液（35％，
3.1ml，0.036モル）を加え室温で30分かきまぜ
た。次にメチルアミン水溶液（40％、1.5ml、
0.019モル）を加えて16時間室温で、さらに90℃
で３時間かきまぜた。溶媒等を留去して得られた
固体をベンゼンで再結晶し、2.9ｇ（80％）、
mp182〜４℃の淡黄色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νco1670，1640 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.15〔6H，Ｓ，5′―
（CH3）2〕，2.43，2.79（各2H，各Ｓ，4′―Ｈと6′―
Ｈ），2.70（3H，Ｓ，５―CH3），3.06（3H，Ｓ，
３―CH3）、4.37（2H，Ｓ，4′―CH2），5.20（2H，
Ｓ，６―H2） 合成例 ２ ３―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）テトラヒドロ―４―ヒドロキシ―１―メチ
ル―２（1H）―ピリミジノン（化合物８）の合
成 Ｎ―（３，３―ジエトキシプロピル）―N′―
（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テトラヒ
ドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリル）―Ｎ
―メチルウレア（3.8ｇ，0.01モル）を希硫酸
（５％，50ml）に加え、70〜80℃で１時間かきま
ぜた。冷却後析出結晶を濾取、水洗した。50％含
水エタノールより再結晶して、2.0ｇ（67％）、
mp163〜５℃の白色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νOH3200，νCO1640 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.10〔6H，Ｓ，5′―
（CH3）2〕、2.04〜2.43（2H，ｍ，５―H2）、2.41，
2.73（各2H、各Ｓ，4′―H2と6′―H2）3.10（3H，
Ｓ，１―CH3）、3.20〜4.11（2H，ｍ，６―H2）、
5.12（1H，bs，OH）、6.18（1H，ｔ，Ｊ＝３Hz，
４―Ｈ） 合成例 ３ ４―アセトキシ―３―（５，５―ジメチル―
４，５，６，７―テトラヒドロ―７―オキソ―
２―ベンゾチアゾリル）テトラヒドロ―１―メ
チル―２（1H）―ピリミジノン（化合物９）の
合成 ３―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）テトラヒドロ―４―ヒドロキシ―１―メチル
―２（1H）―ピリミジノン（化合物８）（1.0ｇ，
0.0032モル）をピリジン（20ml）に溶解し、０〜
５℃で塩化アセチル（0.8ｇ，0.01モル）を滴下
した。この温度で３時間かきまぜた後、氷水に注
ぎクロロホルムで抽出した。希塩酸洗、水洗、乾
燥し溶媒を留去して油状物を得た。シリカゲルク
ロマトグラフで精製して、0.5ｇ（46％）、mp170
〜２℃の白色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νCO1730，1670，1650 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.11〔6H，Ｓ，5′―
（CH3）2〕，1.98〜2.52（2H），ｍ，５―H2），2.09
（3H，ｓ，OCOCH3）、2.42，2.77（各2H，各ｓ，
4′―H2と6′―H2），3.12（3H，ｓ，１―CH3），
3.10〜4.02（2H，ｍ，６―H2），7.49（1H，ｔ，Ｊ
＝３Hz，４―Ｈ） 合成例 ４ ３―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）テトラヒドロ―５―メチル―4H―１，３，
５―オキサジン―４―オン（化合物11）の合成 Ｎ―（５，５―ジメチル―４，５，６，７―テ
トラヒドロ―７―オキソ―２―ベンゾチアゾリ
ル）―N′―メチルウレア（2.0ｇ，0.008モル）と
トリオキサン（1.4ｇ，0.016モル）を濃硫酸（20
ml）に加え室温で10時間かきまぜた後、氷水に注
いだ。クロロホルム抽出し、水洗、乾燥して溶媒
を留去した。得られた固体をシリカゲルクロマト
グラフイーで精製し、0.8ｇ（34％），mp146〜７
℃の白色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νCO1665，1635 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.10〔6H，ｓ，5′―
（CH3）2〕，2.40，2.73（各2H，各ｓ，4′―H2と
6′―H2），3.04（3H，ｓ，５―CH3）、5.03（2H，
ｓ，６―H2），5.70（2H，ｓ，２―H2） 次に実施例の若干を挙げるが、担体（希釈剤）
及び助剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で
変更し得るものである。 実施例 １ 水和剤 化合物No.２ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕した水和剤とし、水で希釈して使用す
る。 実施例 ２ 乳 剤 化合物No.８ 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
10部 を均一混合し乳剤とし、水で希釈して使用する。 実施例 ３ 粒 剤 化合物No.11 ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一混合し更に水を加え練合せ、押出式造粒機
で粒状に加工乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するために試験
例を示す。 試験例 茎葉処理による殺草効果試験 ポツトで生育せしめたヒエ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ハコベ、
タネツケバナ、スベリヒユ、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ（各供試植物共２葉〜４葉の時）の茎
葉部に、実施例の如き水和剤を作り、濃度0.1％
に調製した供試化合物の薬液を100／10a相当
量を散布した。散布後21日目に生育状況を調査し
た（表２）。無処理と同等の生育程度を０、枯死
を５とする６段階で生育状態を示した。
第１図は化合物番号１、第２図は化合物番号
２、第３図は化合物番号３、第４図は化合物番号
４、第５図は化合物番号５、第６図は化合物番号
６、第７図は化合物番号７、第８図は化合物番号
８、第９図は化合物番号９、第１０図は化合物番
号10、第１１図は化合物番号11の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
２、第３図は化合物番号３、第４図は化合物番号
４、第５図は化合物番号５、第６図は化合物番号
６、第７図は化合物番号７、第８図は化合物番号
８、第９図は化合物番号９、第１０図は化合物番
号10、第１１図は化合物番号11の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、Ｒは水素原子、水酸基又はアセトキシ
基、プロピオニルオキシ基などの低級アシルオキ
シ基を表わし、Ｘはメチレン基、エーテル性酸素
又は炭素原子数１〜４のアルキル基で置換された
アルキルアミノ基又はベンジルアミノ基を表わ
す〕で示されるテトラヒドロベンゾチアゾール誘
導体。 ２ 一般式（） 〔式中、ＲおよびＸは特許請求範囲第１項記載の
場合と同じ意味を表わす〕で示されるテトラヒド
ロベンゾチアゾール誘導体を含有する除草剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58061925A JPS59186980A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| CA000451029A CA1218365A (en) | 1983-04-08 | 1984-03-30 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and methods of controlling weeds by application thereof |
| US06/596,927 US4561877A (en) | 1983-04-08 | 1984-04-05 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as active ingredient |
| EP84302395A EP0122761B1 (en) | 1983-04-08 | 1984-04-06 | Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives |
| DE8484302395T DE3483061D1 (de) | 1983-04-08 | 1984-04-06 | Herbizid wirksame tetrahydrobenzthiazol-derivate. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58061925A JPS59186980A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59186980A JPS59186980A (ja) | 1984-10-23 |
| JPH0227993B2 true JPH0227993B2 (ja) | 1990-06-20 |
Family
ID=13185218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58061925A Granted JPS59186980A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4561877A (ja) |
| EP (1) | EP0122761B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59186980A (ja) |
| CA (1) | CA1218365A (ja) |
| DE (1) | DE3483061D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6183A (ja) * | 1984-02-03 | 1986-01-06 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾリル−１，３，５，−トリアジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| US6514911B1 (en) * | 2002-01-16 | 2003-02-04 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted oxadiazines useful as pesticides |
| WO2009100403A1 (en) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Neurogen Corporation | Substituted aryl pyrimidinones |
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Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3988143A (en) * | 1974-11-01 | 1976-10-26 | Velsicol Chemical Corporation | 1-Thiadiazolyl-6-alkoxytetrahydropyrimidinones |
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-
1983
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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