JPS6242883A - ２色感熱記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は２色感熱記録材料に関し、更に詳しくは、通常
無色又はやや淡色のロイコ染料と、熱時このロイコ染料
と反応して発色せしめる顕色剤とを主成分として含有し
てなる感熱発色層を積層してなる２色感熱記録材料に関
する。

〔従来技術〕

感熱記録材料は、加熱によって発色画像を形成しうる感
熱発色層を紙などの支持体−［−に設けたものであって
、その加熱にはサーマルヘッドを備えたサーマルプリン
ターなどが広く用いられている。

こうした従来の感熱記録材料としては、感熱発色層中に
ラクトン環、ラクタム環、スピロピラン環などを有する
無色又は淡色のロイコ染料（発色主剤）と、加熱時にこ
のロイコ染料と反応して発色させる顕色剤（発色助剤）
とを含有するものが色調が鮮明であり、しかもカブリ現
象が少ないため多く利用されている。

ところで、感熱記録材料は加熱するだけで容易に発色画
像が得られるため図書、文書などの複写に用いられるば
かりでなく、電子計算機、ファクシミリ、テレックスな
どの各種情報並びに計測機の出力記録等の分野で活用さ
れているが、記録の用途によっては特に必要なデーター
や数字をより明確に表示するために、その部分の発色（
表示色）を他の部分の発色の色と変えて記録できること
が望ましいことは当然である。

最近は、加熱温度の差、又は熱エネルギーの差を利用し
て多色の記録を得ようとする試みもされ、それに従がっ
て種々の多色発色感熱記録紙が提案されている。多色発
色感熱記録紙は、一般に支持体上に、異なった発色熱エ
ネルギーで異なった色調に発色する２種の高温及び低温
発色層を重ねて形成したものであって、大別すると以下
の２種類に分けられる。その１つは、高温発色層を発色
させる場合に低温発色層の色調と混色して低温発色層の
発色色調とは異なる色調を得るものであり、他の１つは
、高温発色層を発色させる場合に低温発色層を消色する
消色剤を用いて低温発色層の発色色調の混色のない高温
発色層の発色色調のみを得るものである。これらの具体
例として、前者のものは、特公昭４９−６９号公報、特
公昭４９−４：（４２号、特公昭４９−２７７０８号報
、特開昭４８−８６５４３号公報、特開昭４９−６５２
３９号公報等に記載され、また後者のものは、特公昭５
０−１７８６５号公報、特公昭５０−１７８６６号公報
、特公昭５１−２９０２４号公報、特公昭５１−８７５
４２号公報、特開昭５０−１８０４８号公報、特公昭５
５−３６５＋９号公報等にそれぞれ開示されている。

しかしながら、前者の多色発色感熱記録紙の場合には、
高温発色の際、低温発色層の色調と混色させる為に具体
的に実現しうる発色色調が赤−黒、青−黒等のように高
温発色色調がいんぺい力のある黒糸に限られるという欠
点がある。一方、後者の多色発色感熱記録紙の場合には
、発色色調の組合せは、自由に選べるが、高温発色の際
、低温発色層を消色する消色剤として高級脂肪族アルコ
ール、ポリエーテル、ポリエチレングリコール誘導体、
含窒素有機化合物としてのアセトアミド、ステアロアミ
ド、フタロニ１−リル、アミン誘導体としてのグアニジ
ン誘導体、モルフォリン誘導体等が用いられる。しかし
、このような多色発色の記録材料では、今回、低温発色
層を発色させた画像が経時によって消色剤層の影響を受
けて消色してくる傾向のあることが判明した。

〔目　　的〕

本発明は、黒色系の低温発色を得ることができる共に、
混色のない鮮明な高温発色を得ることができ、しかも発
色画像の経時消色のない２色記録材料を提供することを
目的とする。

〔構　　成〕

本発明によれば、支持体−Ｆに高温発色層、中間層及び
低温発色層をその順に積層させると共に、該低温発色層
の発色系に消色作用する消色剤を該高温発色層中又は該
高温発色層と中間層の間に設けた消色層中に含有せしめ
た２色感熱記録材料において、該中間層中に下記一般式 ％式％ （前記一般式勾＃大＃勾は中、Ｒ１及びＲ２は、炭素数
１０〜３０の置換もしくは無置換のアルキル基を表わし
、Ｒ３は二価の炭化水素基を表わす）で表わされる尿素
系化合物と水溶性高分子結着剤を含有させたことを特徴
とする２色感熱記録材料が提供される。

」−記一般式において１（３で表オ〕される二価の炭化
水素基としては、アルキレン基、シクロアルキレン基（
例えばシクロヘキシレン）等の二価の脂環基、アリーレ
ン基、一般式−ｒ＜　、□−Ａｒ−Ｒ６−又は−Ａｒ　
−Ｒ６−Ａｒ　−（式中、Ａｒはアリーレン基、Ｒ４，
Ｒ５及びＲ６は低級アルキレン基を表わす）で表わされ
る二価の芳香族基等が挙げられる。

前基各炭化水素基は、更に置換基を有してもよい。

このような尿素系化合物の具体例どしては、Ｒ１、Ｒ２
が−２Ｉｆ　２．、で］く３が−Ｃ１１２−であるビス
（ドデシルウ１ノイド）メタン、Ｒ□、Ｒ２がＣ１６１
１りｌで１（１，が−Ｃ１１２ＣＩ＋　２−である１、
２−ビス（ペンタデシルウレイド）エタン、Ｒ１、Ｒ２
がＣ２０１１４４でＲ３が−Ｃｔｌ　２　Ｃ１ｌ　２　
Ｃｈｉ　２−である１、３−ビス（エイコシルウレイド
）プ「１パン、１（１、シルウレイド）シクロヘキサン
、Ｒ，、Ｒ２がＣ２２１１６である１、３−ビス（オク
タデシルウレイドメチル）ペンゼン、Ｒ＋　、Ｒ２カＣ
、、ｌ１ｙｙ　テＲ３カ←ＣＸＣ１１２＋であるビス（
Ｐ−オクタデジルウ１ノイドフエニル）メタン、Ｒ１、
Ｒ２がＣ１Ｂｌｂ７でＲ３が−Ｃ１ｌ　２　（Ｃ１ｌ　
２　）　４　ＣＨ２−である１、６−（オクタデシルウ
レイド）ヘキサンが挙げられるがこれらに限定されるも
のではない。

−１二記した尿素系化合物は水溶性高分子結着剤と共に
用いられ、高温発色層と低温発色層の間に設ける中間層
を形成する。

本発明において、低温側感熱発色層に用いる発色剤は、
低エネルギー加熱で安定な画像を形成し、高エネルギー
加熱で消色剤で速やかに消色されやすいものであればよ
く、本発明の場合、塩基性ロイコ染料が用いられる。高
温側感熱発色層に用いられる発色剤は消色剤によって消
色されにくいものであればよく、従って、この高温側感
熱発色層に用いられる発色剤は、ロイコ染料に限らず、
従来公知の他の感熱発色系のものも用いられる。

本発明の低温側感熱発色層に用いら汎る塩基性ロイコ染
料は、Ｂ独又は２種以上混合して適用されるが、このよ
うな塩基性ロイコ染料どしては、この種の感熱材料に適
用されているもの、例えば、トリフェニルメタン系、フ
ルオラン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロ
ピラン系等の染料のロイコ化合物が好ましく用いられる
。このような塩基性ロイコ染料の具体例としては、例え
ば以下に示すようなものが挙げられる。

３．３−ビス（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリ
ド、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−シ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 ３．３−ビス（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）　−６＝
ジエチルアミノフタリド、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 ３．３−ビス（Ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリド
、 ３−シクロへキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラ
ン、 ３−ジメチルアミノ−５，７−シメチルフルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ
−７，８−ベンズフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−クロルフルオラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン。

３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
。

２−　（Ｎ−（３’−１〜リフルオルメチルフエニル）
アミノ）−６−ジニチルアミノフルオラン、２−（３，
６−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−クロルアニリ
ノ）キサンチル安見、香酸ラクタム）、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロロメチルアニリ
ノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（０−クロルアニリノ）フル
オラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（０−クロルアニリノ）フル
オラン、 ＝８− ３−ジブチルアミノ−７−（０−フルオロアニリノ）フ
ルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−（Ｎ−インアシル−Ｎ−エチル）アミノ−７−（０
−クロロアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−へキシル−Ｎ−メチル）アミノ−７−（０−
クロロアニリノ）フルオラン ３−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−（
Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ）フルオラン、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー、 ６′−クロＤ−８’　−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メ１−キシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ３−（２’　−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフエ
ニル）−３−（２’−メトキシ−５′−クロルフェニル
）フタリド。

３−（２’　−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２’　−メトキシ−５′−二トロフェニ
ル）フタリド、 ３−（２’　−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２’　−メトキシ−５′−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２’　−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（２’　−ヒドロキシ−４′−クロル−５１
−メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ピロ
リジノ−７−（ジーＰ−クロルフェニル）メチルアミノ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニル
エチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−Ｐ−１−ルイジノ）−７−（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（０−メトキシカルボニルフ
ェニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニル
エチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン。

２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−（ｐ
−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロへキシルアミノ）−５
，６−ペンゾー７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノー４
’、５’−ベンゾフルオラン等。

本発明において、高温側発色層に含有させる好ましい塩
基性ロイコ染料の具体例としては、例えば、３−ジエチ
ルアミノ−７−クロルフルオラン、３−ジエチルアミノ
−６−メチル−７−クロルフルオラン、３−シクロへキ
シルアミノ−６−クロルフルオラン ルオラン、３−ジエチルアミノベンゾ〔α〕フルオラン
等が挙げられる。

本発明においては、高温側感熱発色層には、酸性ロイコ
染料１例えば、下記に示す如きアシル化したラクトン型
又はサルトン型のロイコ染料を含有させることができる
。

１２一 本発明において、高温発色層及び低温発色層のロイコ染
料の顕色剤としては、例えば、Ｎ、Ｎ’　−ジフェニル
チオ尿素、Ｎ−ｐ−エチルフェニル−Ｎ′−フェニルチ
オ尿素、Ｎ　−ｐ、−ブチルフェニル−Ｎ′−フェニル
チオ尿素、Ｎ、Ｎ’　−ジーｍ−クロロフエニルチオ尿
素、Ｎ、Ｎ’　−ジ−ｐ−クロロフェニルチオ尿素、Ｎ
、Ｎ’　−ジーＶａ−トリフルオロメチルフェニルチオ
尿素、Ｎ、Ｎ’　−ジー■−メチルフェニルチオ尿素、
４，４′　−イソプロピリデンジフェノール、４．４・
−イソプロピリデンビス（２−クロロフェノール）、４
，４′−イソプロピリデンビス（２，６−ジブロモフェ
ノール）、４，４′　−イソプロピリデンビス（２，６
−ジクロロフェノール）、４，４′　−イソプロピリデ
ンビス（２−メチルフェノール）、４，４′　−イソプ
ロピリデンビス（２ｔ、ｅｒｔ；−ブチルフェノール）
、４．４’　−５ｅｃ−ブチリデンジフェノール、／１
．４’　−シクロへキシリデンビス（２−メチルフェノ
ール）、４−　ｔａｒｔ−ブチルフェノール、４−フェ
ニルフェノール、４−ヒドロキシジフェノキシド、α−
ナフトール、β−ナフトール、３，５−キシレノール、
チモール、メチル−４−ヒドロキシベンゾニー１−１４
−ヒドロキシアセトフェノン、ノボラック型フェノール
樹脂、２，２′　−チオビス（４，６−ジクロロフェノ
ール）、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロ
ガノール、フロログルシン、フロログリシンカルボン酸
、４−ｔ、ｅｒｔ；−オクチルカテコール、２．２′　
−メチレンビス（４−クロロフェノール）、２，２′−
メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒＬ−ブチルフェ
ノール）、　２．２’　−ジヒドロキシジフェニル、Ｐ
−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
プロピル、ρ−ヒドロキシ安息香酸ブチル、Ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸−ρ−
クロルベンジル、ρ−ヒドロキシ安息香酸−０−クロル
ベンジル、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸−ｐ−メチルベンジ
ル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−オクチル、安息香酸
、サリチル酸亜鉛、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６
−ナフトエ酸亜釦、４−ヒドロキシジフェニルスルホン
、４−ヒドロキシ−４′−クロロジフェニルスルホン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、０−スル
ホフタルイミド、５−イソプロピル−０−スルホフタル
イミド、５−　ｔ、−ブチル−０−スルホフタルイミド
、５−オクチル−〇−スルホフタルイミド等が用いられ
る他、下記に示すようなグアニジン系の有機塩基の顕色
剤も使用１２得る。

１６一 本発明にｔｔい（−２高Ｗｉｔ側ＩｌＳ熱発色Ｊ（“ｌ
にｔｔけ会光色系は特１−制約＾、１１１ず、ｆｉ’ｌ
　ｉ；＋’、　Ｌ、たようなｌ−１仁−１系の他、以ｌ
へに小１４゛ようろＭ々（］）ものＶ＝Ｕ＋いることが
できる。

（イ）ステアリン酸第２鉄、ミリスチレン酸第２鉄のよ
うな長鎖脂肪族鉄塩と没食子酸、サリチル酸アンモニウ
ムのようなフェノール類との組合せ。

（ロ）酢酸、ステアリン酸、パルミチン酸などのニッケ
ル、コバルト、鉛、銅、鉄、水銀、銀塩のような有機酸
重金属塩と、硫化カルシウム、硫化ストロンチウム、硫
化カリウムのようなアルカリ土類金属硫化物との組合せ
、又は前記有機酸重金属塩と、Ｓ−ジフェニルカルバジ
ド、ジフェニルカルバゾンのような有機キレート剤との
組合せ。

（ハ）銀、鉛、水銀、トリウムの硫酸塩のような重金属
硫酸塩と、Ｎａ−テトラチオネート、チオ硫酸ソーダ、
チオ尿素のような硫黄化合物との組合せ。

（ニ）ステアリン酸第２鉄のような脂肪酸第２鉄塩と、
３，４−ジヒドロキシテトラフェニルメタンのような芳
香族ポリヒドロキシ化合物との組合せ。

（ホ）蓚酸銀、蓚酸水銀のような有機貴金属塩と、ポリ
ヒドロキシアルコール、グリセリン、グリコールのよう
な有機ポリヒドロキシ化合物との組合せ。

（へ）ベヘン酸銀、ステアリン酸銀のような有機金属塩
とプロトカテキン酸、スピロインダン、ハイドロキノン
のような芳香族有機環元剤との組合せ。

（ト）ペラルゴン酸第２鉄、ラウリン酸第２鉄のような
脂肪族第２鉄塩と、チオセシルカルバミドやイソチオセ
シル力ルバミド誘導体との組合せ。

（チ）カプロン酸鉛、ペラルゴン酸鉛、ベヘン酸鉛のよ
うな有機酸鉛塩と、エチレンチオ尿素、Ｎ−ドデシルチ
オ尿素のようなチオ尿素誘導体との組合せ。

（１月ステアリン酸第２鉄、ステアリン酸銅のような高
級脂肪酸重金属塩とジアルキルジチオカルパン酸亜鉛と
の組合せ。

（ヌ）レゾルシンとニトロソ化合物との組合せのような
オキサジン染料を形成するもの。

（ル）芳香族ジアゾ化合物とカップラーとの組合せ。

（ヲ）ホルマザン化合物と金属塩との組合せ。

１９一 本発明においては、各感熱発色層を支持体」二に結合支
持させるために、慣用の種々の結合剤を適宜用いること
ができ、例えば、ポリビニルアルコール、デンプン及び
その誘導体、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、エチルセルロース等のセルロース誘導体、ポリア
クリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、アクリル酸ア
ミド／アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸アミド
／アクリル酸エステル／メタクリル酸３元共重合体、ス
チレン／無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、イソブチ
レン／無本マレイン酸共重合体アルカリ塩、ポリアクリ
ルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、カゼイン等の
水溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ス
チレン／ブタジェン共重合体、ポリアクリル酸、ポリア
クリル酸エステル、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、
ポリブチルメタクリレート、エチレン／酢酸ビニル共重
合体、スチレン／ブタジェン／アクリル系共重合体等の
ラテックス等を用いることができる。

上記した水溶性高分子は前記中間層の結着剤として使用
できる。

本発明に用いる消色剤は、従来慣用のものが使用可能で
あるが、（イ）下記一般式（１）、（ｎ）又は（ＩＶ）
で表わされるピペラジン誘導体、（ロ）下記一般式（ｍ
）で表わされる二価カルボン酸のジ置換アミド化合物、
及び（ハ）分子中に３個以−ヒのアミド基を有するか又
は２個以−にのアミド基と１個以上の第３級アミン基を
有する化合物の中から選ばれる少なくとも１種を用いる
ことが好ましい。

一般式（Ｉ）ニ 一般式（■）ニ 一般式（■）： 一般式（■）： 前記一般式（１）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ　）及び（ｒＶ
）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８，Ｒ９及びＲＩＯは置換基を有していてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アリール又はアルアルキルであり
、Ｒ６とＲ６及びＲ７とＲ８の末端は、互いに結合して
環状構造をとってもよい。また、Ａは二価の脂肪族基又
は芳香族基を表わし、Ｘ、Ｘｌ及びＸｌはカルボニル又
はスルホニルであり、ｖｌ及びｖｌはアルキレンを表わ
す。前記Ｒ１〜ＲＩＯで表わされるアルキルとしては、
通常、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖のものが挙げら
れ、シクロアルキルとしては、シクロヘキシルが挙げら
れ、アリールとしては、フェニル、トリル、キシリル等
が挙げられ、アルアルキルとしては、ベンジル、フェネ
チル等が挙げられる。これらの置換基は、さらに他の置
換基を有することができ、このような置換基としては、
例えば、アルキル、アリール、ハロゲン等の他、アルコ
キシ、アリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルコ
キシカルボニル、カルバモイル、アシルアミノ等を挙げ
ることができる。また、一般式（１）、（ＩＩ）及び（
ＴＶ）におけるピペラジン環にも、アルキル、アリール
、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシ、アシル、ア
シルオキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、ア
シルアミノ等の置換基が１個又は２個以上結合されてい
てもよい。

前記一般式（口で表オ〕される化合物の具体例としては
、例えば、以下のようなものが挙げら扛る。

Ｎ−メチル−Ｎ′−フェニルアセチルピペラジンＮ−プ
ロピル−Ｎ′−フェニルアセチルピペラジン、 Ｎ−プロピル＝Ｎ′−ベンゾイルピペラジン、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ′−ベンゾイルピペラジン、Ｎ−シクロへキシル
−Ｎ′−ベンゾイルピペラジン、 Ｎ−へキシル−Ｎ′−ベンゾイルピペラジン。

Ｎ−ラウリル−Ｎ′−ベンゾイルピペラジン、Ｎ−ステ
アリル−Ｎ′−ベンゾイルピペラジン、Ｎ−フェニル−
Ｎ′−ベンゾイルピペラジン、Ｎ−ベンジル−Ｎ′−ベ
ンゾイルピペラジン、Ｎ−フェニル−Ｎ′−シクロへキ
シロイルピペラジン、 Ｎ−フェニル−Ｎ′−アセチルピペラジン。

Ｎ−フェニル−Ｎ′−ラウロイルピペラジン、Ｎ−フェ
ニル−Ｎｌ　−Ｐ−メチルベンゾイルピペラジン、 Ｎ−フェニル−Ｎｊ　　ｐ−クロロベンゾイルピペラジ
ン、 Ｎ−ベンゾイルアミノエチル−Ｎ′−ベンゾイルピペラ
ジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノプロビル＝Ｎ′−ベンゾイルピペ
ラジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノブチル−Ｎ′−ベンゾイルピペラ
ジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノプロピル−Ｎ′−シクロへキシル
ピペラジン。

Ｎ−シクロヘキシロイルアミノプロピル−Ｎ’　−シク
ロへキシロイルピペラジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノアミル−Ｎ′−ベンゾイルピペラ
ジン、 Ｎ−（ｐ−クロロペンゾイルアミノアミル）−Ｎ′−（
クロロベンゾイル）ピペラジン、 Ｎ−フェニル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−ベンジル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−プロピル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−ブチル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−ヘキシル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−シクロへキシル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラ
ジン、 Ｎ−ラウリル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−ステアリル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン
、 Ｎ−フェニル−Ｎ′−ブチルスルホニルピペラジン、 Ｎ−フェニル−Ｎ′−ラウリルスルホスルピペラジン、 Ｎ−フェニル−Ｎ′−ステアリルスルホニルピペラジン
、 Ｎ−フェニル−Ｎ′−シクロへキシルスルホニルピペラ
ジン、 Ｎ−フェニル−Ｎ′−ベンジルスルホニルピペラジン、 Ｎ−フェニル−Ｎ’　−（ｐ−メチルベンゼンスルホニ
ル）ピペラジン、 Ｎ−ブチル−Ｎ’　−（ｐ−メチルベンゼンスルホニル
）ピペラジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゼンスルホ
ニルピペラジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノプロピル−Ｎ／　−Ｐ−メチルベ
ンゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノエチル−Ｎ′−ベンゼンスルホニ
ルピペラジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノブチル−Ｎ′−ベンゼンスルホニ
ルピペラジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノプロピル−Ｎ′−ブタンスルホニ
ルピペラジン、 Ｎ−ナフトイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゼンスルホ
ニルピペラジン、 Ｎ−ベンゼンスルホニルアミノプロピル−Ｎ’　−ベン
ゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−ブチロイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゾイルピペ
ラジン、 Ｎ−ヘキシロイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゾイルピ
ペラジン、 Ｎ−ラウロイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゾイルピペ
ラジン、 Ｎ−ステアロイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゾイルピ
ペラジン、 Ｎ−ステアロイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゼンスル
ホニルピペラジン等。

前記一般式（ｎ）で表わされる化合物の具体例としては
、例えば、以下のようなものが挙げられる。

Ｎ、Ｎ’　−ビス（ベンゼンスルホニル）ピペラジン、
Ｎ、Ｎ’　−ビス（Ｐ−メチルベンゼンスルホニル）ピ
ペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ρ−イソプロピルベンゼンスルホニ
ル）ピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（Ｐ−クロロベンゼンスルホニル）ピ
ペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（０−クロロベンゼンスルホニル）ピ
ペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（Ｉｌ−クロロベンゼンスルホニル）
ピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（Ｐ−ブロモベンゼンスルホニル）ピ
ペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ブチルスルホニル）ピペラジン、Ｎ
、Ｎ’　−ビス（オクチルスルホニル）ピペラジン、Ｎ
、Ｎ’　−ビス（ラウリルスルホニル）ピペラジン。

Ｎ、Ｎ’　−ビス（ステアリルスルホニル）ピペラジン
、 ＝２８＝ Ｎ、Ｎ’　−ビス（シクロへキシルスルホニル）ピペラ
ジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ｐ−ラウリルベンゼンスルホニル）
ピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（シクロへキシルスルホニル）ピペラ
ジン、 Ｎ−ブチルスルホニル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペ
ラジン、 Ｎ−オクチルスルホニル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピ
ペラジン、 Ｎ−（ｏ−クロロベンゼンスルホニル）　−Ｎ’　−ベ
ンゼンスルホニルピペラジン、 Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン
、 Ｎ−ラウロイル−Ｎ’　−（ｐ−メチルベンゼンスルホ
ニル）ピペラジン、 Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−ベンゼンスルホニルピペラジン
、 Ｎ−（ｏ−クロロベンゾイル）　−Ｎ’　−ベンゼンス
ルホニルピペラジン、 Ｎ−（ｏ−メチルベンゾイル）−Ｎ’　−ベンゼンスル
ホニルピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ブチロイル）ピペラジン、Ｎ、Ｎ’
　−ビス（ヘキシロイル）ピペラジン、Ｎ、Ｎ’　−ビ
ス（ｎ−オフチロイル）ピペラジン、Ｎ、Ｎ’　−ビス
（ターシャリ−オフチロイル）ピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ラウリロイル）ピペラジン、Ｎ、Ｎ
’　−ビス（ステアロイル）ピペラジン。

Ｎ、Ｎ’　−ビス（ピバロイル）ピペラジン、Ｎ、Ｎ’
　−ビス（シクロへキシロイル）ピペラジン、Ｎ、Ｎ’
　−ビス（ｐ−メチルシクロへキシロイル）ピペラジン
、 Ｍ、Ｎ’　−ビス（ｐ−メチルフェニルアセチル）ピペ
ラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（フェニルアセチル）ピペラジン、Ｎ
、Ｎ’　−ビス（フェニルプロピオニル）ピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ベンゾイル）ピペランジン、Ｎ、Ｎ
’　−ビス（フェノキシアセチル）ピペラジン、Ｎ、Ｎ
’　−ビス（Ｐ−クロロベンゾイル）ピペラジン、Ｎ、
Ｎ’　−ビス（２−フェノキシプロピオニル）ピペラジ
ン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（醋−クロロベンゾイル）ピペラジン
、Ｎ、Ｎ’　−ビス（０−クロロベンゾイル）ピペラジ
ン、Ｎ、Ｎ’−ビス（Ｐ−メチルベンゾイル）ピペラジ
ン、Ｎ、Ｎ’　−ビス（ｍ−メチルベンゾイル）ピペラ
ジン、Ｎ、Ｎ’　−ビス（０−メチルベンゾイル）ピペ
ラジン、Ｎ、Ｎ’　−ビス（０−アセチロキシベンゾイ
ル）ピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（０−ブチリロキシベンゾイル）ピペ
ラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ｐ−フェニルベンゾイル）ピペラジ
ン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（Ｐ−メトキシカルボニルベンゾイル
）ピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（Ｐ−インプロポキシカルボニルベン
ゾイル）ピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ｐ−オクタデシルカルバモイルベン
ゾイル）ピペラジン等。

前記一般式（ｍ）式中、Ｒ５、Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は置
換又は未置換のアルキル、シクロアルキル、アリール又
はアラルキルを表わし、Ｒ５とＲ６又はＲ７とＲ８は、
その末端がそれぞれ結合して環を形成することもできる
。前記アルキルとしては、通常、炭素数４〜１８の直鎖
又は分枝鎖のものが挙げられ、シクロアルキルとしては
、シクロヘキシルが挙げられ、アリールとしては、フェ
ニル、トリル、キシリル等が挙げられ、アルアルキルと
しては、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。これら
の置換基は、さらに他の置換基を有することができ、こ
のような置換基としては、例えば、アルキル、アリール
、アルコキシ、アシル、ハロゲン等の他、ベンゾイルア
ミノ、アセチルアミノ等のアシルアミノ、アルコキシカ
ルボニル、カルバモイル、アリールオキシ、アルアルキ
ルオキシ等を挙げることができる。Ａは脂肪族基又は芳
香族基であり、脂肪族基の場合、通常、置換又は未置換
の炭素数１〜８のアルキレンであり、芳香族基の場合、
置換又は未置換のフェニレン、トリレン、キシリレン等
のアリーレン等であり、この場合、置換基としては、前
記したハロゲン、アシルアミノ。

アルコキシカルボニル オキシ、アルアルキルオキシ等が挙げられる。

前記脂肪族及び芳香族二価カルボン酸のジ置換アミド化
合物の具体例としては、例えば、以下のものを示すこと
ができる。

Ｎ，Ｎ，Ｎ’　、Ｎ’　−テトラブチルコハク酸ジアミ
ド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’　、Ｎ’　−テトラオクチルコハク酸
ジアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’　、Ｎ’−テトララウリルコハ
ク酸ジアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’　、Ｎ’　−テトラステア
リルコハク酸ジアミド、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’　、Ｎ’　−テトラフェニルアジピン酸ジ
アミド、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’　、Ｎ’　−テトラ−ｐ−ブチルフェニル
アジピン酸ジアミド、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’　、Ｎ’　−テトラブチルアジピン酸ジア
ミド。

Ｎ，Ｎ，Ｎ’　、Ｎ’　−テトラオクチルアジピン酸ジ
アミド、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’　、Ｎ’−テトララウリルアジピン酸ジア
ミＮ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラステアリルアジピン酸
ジアミド、 Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへキシル−Ｎ、Ｎ’　−ジメチル
コハク酸ジアミド、 Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへキシル−Ｎ、Ｎ’　−ジメチル
グルタル酸ジアミド、 Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへキシル−Ｎ、Ｎ’　−ジメチル
アジピン酸アミド、 Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラシクロへキシルアジピ
ン酸ジアミド、 Ｎ、Ｎ’　−ジメチル−Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへキシル
スペリン酸ジアミド、 Ｎ、Ｎ’　−ジメチル−Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへキシル
セバシン酸ジアミド、 Ｎ、Ｎ’　−ジメチル−Ｎ、Ｎ’　−ジシクロヘキシル
マロン酸ジアミド、 Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラベンジルアジピン酸ジ
アミド、 アジポイルジピペリジン、 アジボイルジピペコリン、 アジポイル−ジ−ε−カプロラクタム、アジポイルジ−
ピロリドン、 アジボイルジピペリドン、 セバコイルジ−ε−カプロラクタム、 セバコイルジ−ピペリドン、 アジポイル−ジー３−クロロ−Ｅ−カプロラクタム、 サクシニル−ジー３−クロロ−ε−カプロラクタム等。

Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビスピペリジン、Ｎ、Ｎ’
　−イソフタロイルビスピペリジン、Ｎ、Ｎ’　−フタ
ロイルビスピペリジン、Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビ
スモルホリン、Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビスモルホ
リン、Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビスモルホリン、Ｎ、Ｎ
’　−テレフタロイルビス−４−メチルピペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−４−メチルピペラジ
ン、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス−４−メチルピペラジン、
Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−４−フェニルピペラ
ジン、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−４−フェニルピペラ
ジン、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス−４−フェニルピペラジン
、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−４−プロピルピペラ
ジン、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−４−プロピルピペラ
ジン、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイル−４−プロピルピペラジン、Ｎ
、Ｎ’　−テレフタロイルビスカプロラクタム、Ｎ、Ｎ
’　−イソフタロイルビスカプロラクタム、Ｎ、Ｎ’　
−フタロイルビスカプロラクタム、Ｎ、Ｎ’　−テレフ
タロイルビス−３−クロロカプロラクタム、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−３−クロロカプロラ
クタム、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス−３−クロロ力プルラクタ
ム、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロルビスバ１ノロラクタム、Ｎ、
Ｎ’　−イソフタロイルビスバレルラクタム、Ｎ、Ｎ’
　−フタロイルビスカプロラクタム、Ｎ、Ｎ’　−テレ
フタロイルビスピロリジン、Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイ
ルビスピロリジン、Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビスピロリ
ジン、Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−ジエチルアミ
ン、Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−ジエチルアミン
、Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス−ジエチルアミン、Ｎ、
Ｎ’　−テレフタロイルビス−ジプロピルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−ジプロピルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−ジブチルアミン、Ｎ
、Ｎ’　−イソフタロイルビス−ジブチルアミン、Ｎ、
Ｎ’　−テレフタロイルビス−シクロへキシル−メチル
アミン、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビスシクロへキシル−メチ
ルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−ジシクロヘキシル−
アミン Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−ジシクロへキシル−
アミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−ジベンジルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−ジベンジルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−ジオクチルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−ジオクチルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−ジェトキシプロピル
アミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−４−クロロプチルア
ミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−ジベンゾイルアミノ
エチルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−ジベンゾイルアミノ
エチルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−ベンゾイルアミノプ
ロピルアミン。

Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−ベンゾイルアミノプ
ロピルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス−ジアセチルアミノエ
チルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス−ジアセチルアミノエ
チルアミン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−メチルピペリジ
ン、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（３−メチルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（３，５−ジメチルピ
ペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（２−メチルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（２，６−ジメチルピ
ペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−メチルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（４−メチルピペリジン）
、Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（３−メチルピペリ
ジン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（３−メチルピペリジン）
、Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（３，５−ジメチル
ピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（３，５−ジメチルピペリ
ジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（２−メチルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（２−メチルピペリジン）
、Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（２，６−ジメチル
ピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（２，６−ジメチルピペリ
ジン）。

Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−ベンジルピペリ
ジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−ベンジルピペリ
ジン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（４−ベンジルピペリジン
）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−メトキシカルボ
ニルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−メトキシカルボ
ニルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（２−メトキシカルボ
ニルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（２−メトキシカルボ
ニルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（２−メトキシカルボニル
ピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−エチルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−プロピルピペリ
ジン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−ブチルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−エチルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−ノルマルプ［１
ピルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−ブチルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−ブチルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（４−エチルピペリジン）
、Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（４−プロピルピペリジ
ン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（４−ブチルピペリジン）
Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（３−ヒドロキシメチ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（３−ヒドロキシメチ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（３−ヒドロキシメチルピ
ペリジン）。

Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（５−エチル−２−メ
チルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（５−エチル−２−メ
チルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（５−エチル−２−メチル
ピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（Ｎ−エチル−Ｎ’　
−シクロヘキシルアミン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（Ｎ−エチル−Ｎ’　
−シクロヘキシルアミン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（Ｎ−エチル＝Ｎ′−シク
ロヘキシルアミン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（Ｎ−プロピル＝Ｎ′
−シクロヘキシルアミン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（Ｎ−プロピル−Ｎ′
−シクロヘキシルアミン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（Ｎ−プロピル−Ｎ′−シ
クロヘキシルアミン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（Ｎ−ブチル−Ｎ’　
−シクロヘキシルアミン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（Ｎ−フチルーＮ’　
−シクロヘキシルアミン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（Ｎ−ブチル−Ｎ′−シク
ロヘキシルアミン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−エチロキシメチ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−エチロキシメチ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−エチロキシエチ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−エチロキシエチ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（２−メ１−キシエチ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（２−メ１ヘキシエチ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−メ１−キシエチ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−（イソフタロイルビス（４〜メ１−キシエ
チルピペリジン）。

Ｎ、Ｎ’　−−テレフタロイルビス（４−フェニルピペ
リジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−フェニルピペリ
ジン）、 Ｎ、Ｎ’　−フタロイルビス（４−・）Ｊ、ニルピペリ
ジン）、 Ｎ、Ｎ’　−テレフタロイルビス（４−フェニルプロピ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−イソフタロイルビス（４−フェニルプロピ
ルピペリジン）、 Ｎ、Ｎ’　−−フタロイルビス（４−フェニルプロピル
ピペリジン）等。

前記一般式（ＩＶ）中、Ｒ９及びＲｔｏは置換基を有し
ていてもよいアルギル、シクロアルキル、アリール又は
アルアルキルを表わす。前記どルキルとしては、通常、
炭素数１〜１８の直鎖ヌは分枝鎖のものが挙げられ、シ
クロアルキＪしとじても土、シクロヘキシルが挙げられ
、アリールとしては、フェニル、トリル、キシリル等が
挙げられ、フルアルキルとし、では、ベンジル、フェネ
チル等が挙げられる。こ第１らの１ド？換基はさらに他
の置換部を有することができ９．ｉのような置換部、！
１　Ｌでは、アルキル、アリール、ハ［１ゲンの他、−
ｉ′ルートヤシ、ア１１−ルオギ？）、−？ルチルギル
４゛Ａ・シ、−メシル、アシルオキシ、−フルコキシカ
ル、ｌ（−ル、勺ルバ（己イル。

アシルアミノ等の置換基が挙げられる。ｖｌ及びＹ２は
、直鎖又は分枝鎖の炭素数１〜１８のアルキレン基であ
る。

前記一般式（ＴＶ）で表わされる化合物の具体例として
は、例えば、以トのようなものが挙げられる。

Ｎ、Ｎ’　−ビス（ベンゾイルアミノエチル）ピペラジ
ン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ベンゾイルアミノプロピル）ピペラ
ジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ベンゾイルアミノブチル）ピペラジ
ン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（シクロへキシルアミノプロピル）ピ
ペラジン、 Ｎ、Ｎ’　−ビス（ヘキシロイルアミノプロピル）ピペ
ラジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノプロピル−Ｎ′−シクロへキシル
アミノエチルピペラジン、 Ｎ−ベンゾイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゾイルアミ
ノブチルピペラジン、 Ｎ−（Ｐ−クロロベンゾイルアミノアミル）−Ｎ’−ベ
ンゾイルアミノプロピルピペラジン、Ｎ−シクロヘキシ
ロイルアミノプロピル−Ｎ’　−シクロへキシロイルア
ミノブチルピペラジン、Ｎ−ナフトイルアミノプロピル
−Ｎ′−ベンゾイルアミノプロピルピペラジン、 Ｎ−ブチロイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゾイルアミ
ノプロピルピペラジン、 Ｎ−ラウロイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゾイルアミ
ノプロピルピペラジン、 Ｎ−ステアロイルアミノプロピル−Ｎ′−ベンゾイルア
ミノプロピルピペラジン、 Ｎ−ブチロイルアミノプロピル−Ｎ’−シクロへキシロ
イルアミノブチルピペラジン、 Ｎ−ナフトイルアミノプロピル−Ｎ′−ラウロイルアミ
ノプロピルピペラジン、 Ｎ−ナフトイルアミノプロピル−Ｎ′−ステアロイルア
ミノプロピルピペラジン等。

また、前記分子中に３個以上のアミノ基を有するか又は
２個以上のアミド基と１個以上の第３級アミノ基を有す
る化合物の具体例としては、例えば＝４７− 以下のものが挙げられる。

Ｎ、Ｎ’　、Ｎ“−トリベンゾイル−ジエチレントリア
ミン、 Ｎ、Ｎ’　、Ｎ“−トリベンゾイル−ジプロピレントリ
アミン、 Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　、Ｎ″″−テトラベンゾイル−トリ
エチレンテトラミン、 １．７−ジベンゾイル−４−メチル−ジエチレントリア
ミン、 １．９−ジベンゾイル−５−メチル−ジプロピレントリ
アミン、 ■、７−ジーα−ナフトイルー４−メチル−ジエチルト
リアミン、 １．７−ジーα−ナフトイル−４−シクロヘキシル−ジ
エチレントリアミン、 Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−トリピバロイル−ジエチレントリ
アミン、 Ｎ、Ｎ’　、Ｎ“、Ｎ″″−テ１〜ラアセチルートリエ
チレンテトラミン、 Ｎ、Ｎ’　、Ｎ＃、Ｎ″″−テトラシクロへキシロイル
トリエチレンテトラミン、 エチレンジアミン４酢酸テトラアニリド、エチレンジア
ミン４酢酸テトラシクロへキシルアミド、 エチレンジアミン４酢酸テトラ−２−エチルへキシルア
ミド、 エチレンジアミン４酢酸テ１〜ララウリルアミド、エチ
レンジアミン４酢酸テトラステアリルアミド、 エチレンジアミン４酢酸テトラピペリジド、エチレンジ
アミン４酢酸テ１ヘラ−Ｅ−カプロラクタミ１く等。

その他、消色剤として、ポリエーテル、ポリエチレング
リコール誘導体、固体アルコール、脂肪族もしくは芳香
族アミン、グアニジン誘導体、モルフォリン誘導体等を
用いることができる。

本発明に才？いては、消色剤は、高温発色層中に含有さ
せてもよいし、消色剤が高温発色層に消色作用を及ぼす
ような場合には、高温発色層と中間層の間に消色層を設
けてこれに含有させてもよい。

消色層を設ける場合、前記感熱発色層に関して例示した
結合剤を用いることができる。

また、本発明においては、各感熱発色層、中間層及び消
色剤層には、必要に応じ、更に、この種の感熱記録材料
に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面活性剤
、熱可融性物質（又は滑剤）等を併用することでかきる
。この場合、填料としては、例えば、炭酸カルシウム、
シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウム、
水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面処理
されたカルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、尿素
−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合体、
ポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末を挙げることがで
き、熱可融性物質としては、例えば、高級脂肪酸又はそ
のエステル、アミドもしくは金属塩の他、各種ワックス
類、芳香族カルボン酸とアミンとの縮合物、安息香酸フ
ェニルエステル、高級直鎖グリコール、３，４−エポキ
シ−へキサヒドロフタル酸ジアルキル、高級ケトン、そ
の他の熱可融性有機化合物等の５０〜２００℃程度の融
点を持つものが挙げられる。

〔実施例〕

次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。なお
、以下において示される部及び％はいずれも重呈基準で
ある。

実施例Ｉ 下記成分をそれぞれサンドミルを用いて平均粒径が２〜
３μｍになるよう粉砕分散し、分散液Ａ−Ｄを調製した
。

〔分散液−Ａ〕

３−（Ｎ−エチル−Ｎ−アミルアミノ）−６−メチル−
７−アニリツフルオラン（黒色）　　　　　　　２０部
１０％ヒドロキシエチルセルロース水溶液　２０／／水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　６０１１〔分散液−Ｂ〕 ３．３′　−ジクロロフェニルチオ尿素　　　１ｏ部炭
酸カルシウム　　　　　　　　　　　　］Ｑｎポリビニ
ルアルコール１０％水溶液　　　　２Ｑｎ水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６ｏ／Ｉ〔
分散液−〇〕 ３−ジエチルアミノ−７−りロルフルオラン（赤色）　
　　　　２０部 １０％ヒドロキシエチルセルロース水溶液　２０部水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６
０／／〔分散液−Ｄ〕 ビスフェノールＡ　　　　　　　　　　　　　１０部炭
酸カルシウム　　　　　　　　　　　　１ｏＩ１１０％
ヒドロキシエチレセルロース　　　　１５１Ｉ水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５／
／以上の様にして調製した分散液Ａ１０部、分散液８７
０部、水２０部をそれぞれとり、混合攪拌して低温感熱
発色形成液を得た。一方、分散液０１０部、分散液０７
０部、水２０部をそれぞれとり、混合攪拌し、高温感熱
発色層形成液を得た。

更に消色剤層を形成するための消色剤層形成液を下記比
率で作成した。

〔消色剤層形成液〕

４．４−ジチオジモルフォリン　　　　　　　２０部１
０％ポリビニルアルコール水溶液　　　　２ｏ〃水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５Ｑ
ｕ更に中間層を形成するための中間層形成液を下記比率
で作成した。

〔中間層形成液〕

ビス（ｐ−オクタデシルウレイドフェニル）メタン　　
　　　　　　　　　　　　　　　２０部ｌＯ％ポリビニ
ルアルコール水溶液　　　　４０ＩＩ水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０１１次に
、坪景約５２ｇ／ｒｒｌ’の市販−１−質紙の」二に、
前記高温感熱発色層形成液（乾燥時塗布Ｊ１５ｇ／ｒ＆
）及び消色剤層形成液（乾燥時塗布量２．５ｇ／ｎｆ）
を順次塗布乾燥した後、中間層形成液（乾燥時塗布量２
−５ｇ／ｎｒ）を塗布乾燥し、その上に、低温感熱発色
層形成液（乾燥時塗布ａＬ３．５ｇ／イ）を塗布乾燥し
て、次いで平滑度５００〜１．５００ｓｅｃになるよう
にキャレンダー処理して、本発明の２色感熱記録材料を
得た。

実施例２ 〔分散液−Ｅ〕 アシル化酸性ロイコ染料（前記Ｎα６の化合物）２０部 １０％ヒドロキシエチルセルロース水溶液　２０１７水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　６０ｊＩ〔分散液−ド〕 グアニジン誘導体（前記Ｎα５の化合物）２０部１０％
ヒドロキシセルロース水溶液　　　　２０１１水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０
１１実施例１の分散液１０部、分散液１１７０部及び水
１０部をそれぞれとり、混合攪拌し、低温発色層形成液
とした。又、上記分散液［（１０部、分散液Ｆ２Ｏ部及
び水１０部をそれぞれとり、混合攪拌して高温発色層形
成液とした。

次に、坪量５２ｇ／ｃａ＆の市販」二質紙の−１−に、
高温発色層形成液（乾燥時塗布Ｉｆ　５　ｇ　／　ｒｒ
＋”　）、実施例Ｉの中間層形成液（乾燥時塗布量２．
５ｇ／ｍ）、低温発色層形成液（乾燥時塗布１ｆ４．５
ｇ／ｒｒｒ）を順次積層塗布乾燥した後、実施例１と同
様に処理して本発明の２色感熱記録材料を作成した。

実施例３，４ 実施例１の中間層形成液を用いたビス（Ｐ−オクタデシ
ルウレイドフェニル）メタンを１，６−ビス（オクタデ
シルウレイド）ヘキサンに変えた以外は実施例１と同様
にして（実施例３）及び実施例２と同様にして（実施例
４）本発明の２色感熱記録材料を作成した。

比較例１ 実施例１の中間層を除いた他は同様にして比較１１１２
色感熱記録材料を得た。

比較例２ 実施例２の中間層を除いた他は同様にして比較用の２色
感熱記録材料を得た。

以上の様にして得た実施例及び比較例の２色感熱記録材
料についてＧ−ｎｌファクシミリテスｌ−機にて動的発
色性及び発色画像の経時変化についてテストした結果を
下記表−１に示す。

なお、テスト機は、松下電子部品（株）の８ドツト／ｍ
ｍのサーマルヘッドを有し、発熱体抵抗は約４００Ω／
ドツトであり、発色性テス１−は、主走査記録速度２０
ｍ５ｅｃ／　ｌ　ｉｎｅ、副走査３．８５　Ｑ　／ｍｍ
、プラテン抑圧３．０ｋｇ／ｃｌＩ？、ヘッド入力０．
６１１１／ドツトの条件で行なった。

また濃度測定はマクベス濃度計（Ｒｎ　−５＋４、フィ
ルターＷ−１０６黒発色、リー５８赤発色）を使用した
。

表−１ 〔効　　果〕 表−１かられかるように、本発閣の２色感熱記録材料は
低温発色で黒、高温発色で赤の発色を得ることができる
上、得られる低温発色画像は、経時安定性の著しく改良
されたものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）支持体上に高温発色層、中間層及び低温発色層を
   その順に積層させると共に、該低温発色層の発色系に消
   色作用する消色剤を該高温発色層中又は該高温発色層と
   中間層の間に設けた消色層中に含有せしめた２色感熱記
   録材料において、該中間層中に下記一般式 Ｒ＿１ＮＨＣＯＮＨＲ＿３ＮＨＣＯＮＨＲ＿２（前記一
   般式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、炭素数１０〜３０の置換
   もしくは無置換のアルキル基を表わし、Ｒ＿３は二価の
   炭化水素基を表わす）で表わされる尿素系化合物と水溶
   性高分子結着剤を含有させたことを特徴とする２色感熱
   記録材料。