JPS6242974A - ピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤 - Google Patents
ピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤Info
- Publication number
- JPS6242974A JPS6242974A JP60180987A JP18098785A JPS6242974A JP S6242974 A JPS6242974 A JP S6242974A JP 60180987 A JP60180987 A JP 60180987A JP 18098785 A JP18098785 A JP 18098785A JP S6242974 A JPS6242974 A JP S6242974A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- halogen atom
- trifluoromethyl
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明はピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体
並びにそれらを有効成分として含有する除草剤に関する
。
並びにそれらを有効成分として含有する除草剤に関する
。
さらに詳しくは、この発明は、一般式
（但し２１式中Ｒ１は水素原子、ハ［１ゲンｊΩ丁、低
級アルキル基、低級アルギルチオ基、低級アルケニルチ
オ基、低級アルギニルチオ基、ハ「１ゲン化低級アルケ
ニルチオ基、シクロアルギルチオ基。
級アルキル基、低級アルギルチオ基、低級アルケニルチ
オ基、低級アルギニルチオ基、ハ「１ゲン化低級アルケ
ニルチオ基、シクロアルギルチオ基。
アロキシアルキルチオ基、低級アルコギシル基。
アミノ基１メタンスルホニル基、トリノル］ロメチル基
、ハロゲン原子で置換されていでも、［１１いアニリノ
基、甘たはハロゲン原子で置換さｆ＋でいでも良いベン
ジルチオ基を示し＋ Ｒ２は水ｙＩＩ：ｆ！子、ハロゲ
ン原子、低級アルギル基、トリノルｌロメチル基、アミ
ン基、低級アルコキシル基１才／こＵｌ−低級アルキル
チオ基を示１． 、１４３ ｆ’Ｊ、エチル基斗た＆Ｊ
： ｎ−プロピル基を示し一、１（４はシクロヘギシル
基、デニール基、ピリジル基、２リル基、１刊ま、Ｘ、
（ｘ、ｙは水素原子、低級アルギル基、トリフルオロメ
チル基、低級アルコキシル基件たは］・「ｌゲン原イを
／トす）を示す。）であられされるピリミジニルオキシ
アルカン酸アミド誘導体、おＪ：びこれを有効成分とし
て含有することを角な徴とする除草剤に関するものであ
る。
、ハロゲン原子で置換されていでも、［１１いアニリノ
基、甘たはハロゲン原子で置換さｆ＋でいでも良いベン
ジルチオ基を示し＋ Ｒ２は水ｙＩＩ：ｆ！子、ハロゲ
ン原子、低級アルギル基、トリノルｌロメチル基、アミ
ン基、低級アルコキシル基１才／こＵｌ−低級アルキル
チオ基を示１． 、１４３ ｆ’Ｊ、エチル基斗た＆Ｊ
： ｎ−プロピル基を示し一、１（４はシクロヘギシル
基、デニール基、ピリジル基、２リル基、１刊ま、Ｘ、
（ｘ、ｙは水素原子、低級アルギル基、トリフルオロメ
チル基、低級アルコキシル基件たは］・「ｌゲン原イを
／トす）を示す。）であられされるピリミジニルオキシ
アルカン酸アミド誘導体、おＪ：びこれを有効成分とし
て含有することを角な徴とする除草剤に関するものであ
る。
（従来の技術および発明が解決しようとする問題点）
農業生産において・１イ１草は９作物の収眩１゛の減少
ばかりではなく品質の低下や収穫作業の能率低下等様々
庁問題を引起とず。、近年、除草剤Ｃ雑草防除を極めて
低コストでおこなう手段として発達したが、依然とし２
ていくつかの解決すべき問題点を抱えている４、 例えば、温度、十１襄条件等の環境条件にかかわらず作
物に薬害が々く捷た安定し、た除草力を示す除草剤、イ
ネ科雑草および広葉雑草に幅広く効果を示す除草剤、畑
作において従来の除−中剤が効か々いイチビ、アメリカ
ギンゴジカ、エビスグサ。
ばかりではなく品質の低下や収穫作業の能率低下等様々
庁問題を引起とず。、近年、除草剤Ｃ雑草防除を極めて
低コストでおこなう手段として発達したが、依然とし２
ていくつかの解決すべき問題点を抱えている４、 例えば、温度、十１襄条件等の環境条件にかかわらず作
物に薬害が々く捷た安定し、た除草力を示す除草剤、イ
ネ科雑草および広葉雑草に幅広く効果を示す除草剤、畑
作において従来の除−中剤が効か々いイチビ、アメリカ
ギンゴジカ、エビスグサ。
マルバアザガオ等の雑草に有効外除草剤の開発が期待さ
れている。、 本発明者らはかかる問題の解決の為に種々検討した結果
、一般式（］）で示されるピリミジニルオキシアルカン
酸アミド誘導体が稚苗水稲、コムギ。
れている。、 本発明者らはかかる問題の解決の為に種々検討した結果
、一般式（］）で示されるピリミジニルオキシアルカン
酸アミド誘導体が稚苗水稲、コムギ。
ワタ、ダイズ、ツルガムおよびトマト等の広範な作物に
薬害がなく、一方メヒシバ、ノビエ等のイネ科雑草とス
ベリヒュ、イヌビュ、シ慴１ザなどの広葉雑草の双方に
幅広く殺沖力を示−４−こと１寸だ畑作の難防除雑草で
あるイチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグザ、および
マルバアザガオに高い除草活性を示すことを見出し７本
発明を完成し／こ。
薬害がなく、一方メヒシバ、ノビエ等のイネ科雑草とス
ベリヒュ、イヌビュ、シ慴１ザなどの広葉雑草の双方に
幅広く殺沖力を示−４−こと１寸だ畑作の難防除雑草で
あるイチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグザ、および
マルバアザガオに高い除草活性を示すことを見出し７本
発明を完成し／こ。
甘だ９本発明に関連する特お゛と１．ては市開昭り８−
６’７６５３月公報、！＋Ｉ開昭５８−１１ ：Ｓ １
−５５月゛公報、特開昭、５８−１１３１５６−弓公報
および特開昭５９ ２９６４５ 月公報の一連のノエノ
キシアルカン酸アミド誘導体がある。
６’７６５３月公報、！＋Ｉ開昭５８−１１ ：Ｓ １
−５５月゛公報、特開昭、５８−１１３１５６−弓公報
および特開昭５９ ２９６４５ 月公報の一連のノエノ
キシアルカン酸アミド誘導体がある。
（問題点を解決するだめの手段）
すなわち、この発明は一般式
（但し７１式中１）１１は水素原子、ノ・ロゲン原イ、
低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アルケニル
チオ基、低級アルキルチオ基、ノ・ロゲン化低級アルケ
ニルチオ基、シクロアルキルチオ基。
低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アルケニル
チオ基、低級アルキルチオ基、ノ・ロゲン化低級アルケ
ニルチオ基、シクロアルキルチオ基。
アロキシアルギルチオ基、低級アノ［・コキシル基。
アミン基、メタンスルホニル基、）−１Ｊノルオロメチ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてモ良いアニリノ基
９寸たけハロゲン原子で置換されていても良いベンジル
チオ基を示し、■（２は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルギル基、トリフルオロメチル基、アミン基、低級ア
ルコギンル基、゛ま／ζは低級アルキルチオ基を示し、
Ｒ１，はエチル基丑たはｎ−プロピル基を示し、））４
はシクロヘギシル基、チェニル基、ピリジル基、フリル
基、捷たは−（に工（Ｘ、Ｙは水素原イ、低級アルキル
基、トリアルオロメチル基、低級アルコギシル基または
ハロゲン原子を示す）を示す。）であられされるピリミ
ジニルオキシアルカン酸アミド誘導体、およびこれを有
効成分として含有することを励機とする除１ｐ斉１１を
提［共するものである。
ル基、ハロゲン原子で置換されていてモ良いアニリノ基
９寸たけハロゲン原子で置換されていても良いベンジル
チオ基を示し、■（２は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルギル基、トリフルオロメチル基、アミン基、低級ア
ルコギンル基、゛ま／ζは低級アルキルチオ基を示し、
Ｒ１，はエチル基丑たはｎ−プロピル基を示し、））４
はシクロヘギシル基、チェニル基、ピリジル基、フリル
基、捷たは−（に工（Ｘ、Ｙは水素原イ、低級アルキル
基、トリアルオロメチル基、低級アルコギシル基または
ハロゲン原子を示す）を示す。）であられされるピリミ
ジニルオキシアルカン酸アミド誘導体、およびこれを有
効成分として含有することを励機とする除１ｐ斉１１を
提［共するものである。
との発明における１ニハビ一般式を有するピリミジニル
オキシアルカン酸アミド誘導体の具体例ケ第１表に示す
。
オキシアルカン酸アミド誘導体の具体例ケ第１表に示す
。
捷だ、この発明のピリミジニルオキシアルカン酸アミド
誘導体は以下の実施例かられかるように先願のノエノギ
シアルカン酸アミド誘導体に比較してイチビ、アメリカ
キンゴジカ、エビスグザ。
誘導体は以下の実施例かられかるように先願のノエノギ
シアルカン酸アミド誘導体に比較してイチビ、アメリカ
キンゴジカ、エビスグザ。
マルバア４Ｊガオ等の難防除広葉雑草に対する活性が優
れておりワタ、ダイズ等の夏作に適用したときの有用性
が著るしく向−卜している３、すなわち、この発明のピ
リミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体は水田におい
て稚苗水稲になんらの薬害なく、ノビエ、ホタルイなど
の多くの水田雑草を防除でき１寸たコトギ、ワタ、ダイ
ズ。
れておりワタ、ダイズ等の夏作に適用したときの有用性
が著るしく向−卜している３、すなわち、この発明のピ
リミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体は水田におい
て稚苗水稲になんらの薬害なく、ノビエ、ホタルイなど
の多くの水田雑草を防除でき１寸たコトギ、ワタ、ダイ
ズ。
ツルガム、トマト等の広範な種類の作物用において難防
除広葉雑草を含む広範なイネ科１１草および広葉雑草を
効果的に防除出来る優れた除草剤である。
除広葉雑草を含む広範なイネ科１１草および広葉雑草を
効果的に防除出来る優れた除草剤である。
この発明のピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体
は２次の（Ａ） ｔたは（Ｂ）の反応によって合成する
ことが出来る。
は２次の（Ａ） ｔたは（Ｂ）の反応によって合成する
ことが出来る。
（ただ１２１式中の馬＋ Ｒ２＋ Ｒ３および丁（４は
前記と同じ意味を有し、Ｘは塩素原子丑だは臭素原子を
意味する。） 上記の反応は、適当な溶剤の存在下、ピリジン。
前記と同じ意味を有し、Ｘは塩素原子丑だは臭素原子を
意味する。） 上記の反応は、適当な溶剤の存在下、ピリジン。
トリエチルアミン、炭酸すトリウムあるいは炭酸カリウ
ｌ−などの弱アルカリの添加により好適に行なわれる。
ｌ−などの弱アルカリの添加により好適に行なわれる。
反応に使用される溶媒とし７ては、ベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族炭素、デトラヒドロノラン、ジ
オキザンなどのエーテル類。
、キシレンなどの芳香族炭素、デトラヒドロノラン、ジ
オキザンなどのエーテル類。
メチルエチルケトン、ジメチルケトンなどのケトン類お
よびジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド庁ど
のアミド類があげられる。反応温度は、使用される試薬
と溶剤の種類によって光なり特に限定はないが、５０℃
〜１５０℃で好適に行なわれる。反応は約１時間から４
０時間で完結する。
よびジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド庁ど
のアミド類があげられる。反応温度は、使用される試薬
と溶剤の種類によって光なり特に限定はないが、５０℃
〜１５０℃で好適に行なわれる。反応は約１時間から４
０時間で完結する。
次にその合成例を示す。
合成例１
Ｎ−（２−メチルベンジル）−ｚ−に：、４−ジメチル
−６−ビリミジニルオギシ）ブチルアミドの合成（後記
第１表における化合物番号９６の化合物） ２．４−ジメチル−６−ヒドロキシピリミジン２゜６ｙ
（ｏ、ｏｚ１モル）とｌ町−（２−メチルベンジル）−
２−ブロモブチルアミド５．２ｆ（０，０１９モル）を
アセトン５０７に溶解させ、無水炭酸力（］０） リウム粉末３．５ ｑ （０，０２，５モル）を加え、
攪拌下、加熱還流した。反応液を水中に注ぎ、生成物を
酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を希カセイソーダ、
水の順に洗浄した。抽出溶媒層を芒硝で乾燥した後、溶
媒を留去ｌ〜、得られた粗結晶をエタノールで再結晶し
て融点］、５６〜１５７℃を示す無色針状のＮ −（２
−メチルベンジル）−２−（２，４−ジメチル−６−ピ
リミジニルオキシ）ブチルアミドを得た。１）−（２〜
メチルベンジル）−２−ブロモブチルアミドに対する収
率ば５８係であった。
−６−ビリミジニルオギシ）ブチルアミドの合成（後記
第１表における化合物番号９６の化合物） ２．４−ジメチル−６−ヒドロキシピリミジン２゜６ｙ
（ｏ、ｏｚ１モル）とｌ町−（２−メチルベンジル）−
２−ブロモブチルアミド５．２ｆ（０，０１９モル）を
アセトン５０７に溶解させ、無水炭酸力（］０） リウム粉末３．５ ｑ （０，０２，５モル）を加え、
攪拌下、加熱還流した。反応液を水中に注ぎ、生成物を
酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を希カセイソーダ、
水の順に洗浄した。抽出溶媒層を芒硝で乾燥した後、溶
媒を留去ｌ〜、得られた粗結晶をエタノールで再結晶し
て融点］、５６〜１５７℃を示す無色針状のＮ −（２
−メチルベンジル）−２−（２，４−ジメチル−６−ピ
リミジニルオキシ）ブチルアミドを得た。１）−（２〜
メチルベンジル）−２−ブロモブチルアミドに対する収
率ば５８係であった。
合成例２
Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（４−クロル−６−
ピリミジニルオキシ）ブチルアミドの合成（後記第１表
における化合物番号］３５の化合物） ４．６−ジクロルピリミジン３．０ ｇ（０，０２モル
）とＮ−（２−メチルベンジル）−２−ヒドロキシブチ
ルアミド３．９ ｇ（０，０］、 ８８モルをアセトン
５０ ｍ１！に溶解させ、無水炭酸カリウム粉末３．０
ｇ（０，０２２モル）を加え、攪拌下、５時間加熱還流
後１合成例］に準じて処理した。得らｔまたｆ目結晶を
エタノールで再結晶して融点１６５〜１６７℃を示す無
色針状のＮ−（２−メチルベンジル）−２−（４−クロ
ル−６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミド３．４ノを
得た。Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−ヒドロキシブ
チルアミドに対する収率ば５７％であっプ乙。
ピリミジニルオキシ）ブチルアミドの合成（後記第１表
における化合物番号］３５の化合物） ４．６−ジクロルピリミジン３．０ ｇ（０，０２モル
）とＮ−（２−メチルベンジル）−２−ヒドロキシブチ
ルアミド３．９ ｇ（０，０］、 ８８モルをアセトン
５０ ｍ１！に溶解させ、無水炭酸カリウム粉末３．０
ｇ（０，０２２モル）を加え、攪拌下、５時間加熱還流
後１合成例］に準じて処理した。得らｔまたｆ目結晶を
エタノールで再結晶して融点１６５〜１６７℃を示す無
色針状のＮ−（２−メチルベンジル）−２−（４−クロ
ル−６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミド３．４ノを
得た。Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−ヒドロキシブ
チルアミドに対する収率ば５７％であっプ乙。
合成例３
Ｎ−ベンジル−２−（４−ブロム−６ピリミンニルオキ
シ）ブチルアミドの合成（後記第１表における化合物番
号１４０の化合物） ４．６−ジプロムピリミジン１．３ ｇ （０，ＯＯ，
５５モル）とＮ−ベンジル−２−ヒドロキシブチルアミ
ド１．．３ｇ（０，００６６モル）をアセトン５０ｍ１
に溶解させ、無水炭酸カリウム粉末１． Ｉ ｌ１Ｉ（
ｏ、ｏｏＢ、＋ル）を加え、攪拌下、６時間加熱還流後
９合成例１に準じて処理した。得られた粗結晶をエタノ
ールで再結晶して融点１４５〜１４６℃を示す無色針状
のＮ−ベンジル−２−（４−ブロム−６ピリミジニルオ
キシ）ブチルアミド０．９７を得た。
シ）ブチルアミドの合成（後記第１表における化合物番
号１４０の化合物） ４．６−ジプロムピリミジン１．３ ｇ （０，ＯＯ，
５５モル）とＮ−ベンジル−２−ヒドロキシブチルアミ
ド１．．３ｇ（０，００６６モル）をアセトン５０ｍ１
に溶解させ、無水炭酸カリウム粉末１． Ｉ ｌ１Ｉ（
ｏ、ｏｏＢ、＋ル）を加え、攪拌下、６時間加熱還流後
９合成例１に準じて処理した。得られた粗結晶をエタノ
ールで再結晶して融点１４５〜１４６℃を示す無色針状
のＮ−ベンジル−２−（４−ブロム−６ピリミジニルオ
キシ）ブチルアミド０．９７を得た。
４．６−ジブロムピリミジンに対する収率如二４７φで
あった。
あった。
同様にして合成された化合物を第１表に示す。
第１表
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
（１日）
第３表のつづき
第］−表のつづき
第１表のつづき
（２コ ）
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
８＋−！′］表のつづき
第１表のつづき
第１表のつつき
第１表のつづき
第１表のつつき
（４］）
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
この発明におけるピリミジニルオキシアルカン酸アミド
誘導体を除草剤として用いる場合には。
誘導体を除草剤として用いる場合には。
担体および必要に応じて他の補助剤と混合して。
除草剤として通常用いられる製剤形態１例えば。
粉剤、細粒剤７粒剤、水利剤、乳剤、懸濁剤、ベースト
、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤型にして使用
することができる。
、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤型にして使用
することができる。
これらの担体としてはカオリン、クレー、タルク、雲母
、ケイソウ土、バーミキコ、ライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼ
オライト、無水ケイ酸９合成ケイ酸カルシウム等の無機
物、木粉、デンプン。
、ケイソウ土、バーミキコ、ライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼ
オライト、無水ケイ酸９合成ケイ酸カルシウム等の無機
物、木粉、デンプン。
セルロース等の植物性物質、液体担体としてはケロシン
、 鉱油、 ）ルエン、キシレン、エチルベンゼン、
クメン、メチルナフタリン、四塩化炭素。
、 鉱油、 ）ルエン、キシレン、エチルベンゼン、
クメン、メチルナフタリン、四塩化炭素。
クロロホルム、ジオキザン、テトラヒドロフラン。
シクロヘキザン、イソホロン、ｎ−ヘキサノール。
シクロヘキザノール、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジメチルホルムアミド等がアケラｉる。
テル、ジメチルホルムアミド等がアケラｉる。
乳化９分散、湿潤、拡展、有効成分の安定化等の目的で
非イオン系、陰イオン系、陽イオン系。
非イオン系、陰イオン系、陽イオン系。
両性イオン系界面活性剤から選択される１部数種類を補
助剤として混合することができる。
助剤として混合することができる。
さらに、殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬。
尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、
土壌改良剤などと適宜混合して使用することができる。
土壌改良剤などと適宜混合して使用することができる。
また、他の除草剤と適宜混合して使用することもできる
。
。
次に、この発明における除草剤の実施例をあげる。なお
、各実施例中の部は重量部を意味する。
、各実施例中の部は重量部を意味する。
実施例１．、Ｎ−（２−クロルベンジル）−２−（２−
エチルチオ−４−メチル−６−ピ リミジニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号３２の化合物）８部、ベントナイト３０部
、タルク５９部、ネオベレノクスノ々ウダー 商品名：
花王アトラス（株） １部およびリグニンスルホン酸ソ
ーダ２部とを均一に混合し９次いで少量の水を添加し混
錬しまた後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
エチルチオ−４−メチル−６−ピ リミジニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号３２の化合物）８部、ベントナイト３０部
、タルク５９部、ネオベレノクスノ々ウダー 商品名：
花王アトラス（株） １部およびリグニンスルホン酸ソ
ーダ２部とを均一に混合し９次いで少量の水を添加し混
錬しまた後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
実施例２．Ｎ−（２−クロルベンジル） −２（２−■
〕−プロピルー４−メチル−６−ピリミジニルオキシ）
ブチルアミド （化合物番号９９の化合物）、５０部、カオリン４８部
、およびネオペレックスパウダー２部とを均一に混合し
９次いで粉砕して水和剤を得た。
〕−プロピルー４−メチル−６−ピリミジニルオキシ）
ブチルアミド （化合物番号９９の化合物）、５０部、カオリン４８部
、およびネオペレックスパウダー２部とを均一に混合し
９次いで粉砕して水和剤を得た。
実施例３Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−６−ピリミ
ジニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号１３ジ４の化合物）；３０部、キシレン６
０部、ジメチルホルムアミド、５部およびトキザノン
商品名：三洋化成工業（株） ５部とを均一に混合し、
溶解して乳剤を得だ。
ジニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号１３ジ４の化合物）；３０部、キシレン６
０部、ジメチルホルムアミド、５部およびトキザノン
商品名：三洋化成工業（株） ５部とを均一に混合し、
溶解して乳剤を得だ。
実施例４．Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（４−ブ
ロム−６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号１４．１の化合物）５’Ｒ１≦、タルク５
゜部およびカオリン４５部とを均一に混合し、粉剤を得
た。
ロム−６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号１４．１の化合物）５’Ｒ１≦、タルク５
゜部およびカオリン４５部とを均一に混合し、粉剤を得
た。
試験例］ 水田土壌処理実験
］、 ／ ５０００ ａのフグネルポンドに、宇部土壌
（沖積埴填士）を充填１〜．休眠覚醒したノビエの水稲
稚苗を移植した。水を加えて水深３錆の湛水状態としだ
。次いで、各薬剤（実施例２に準じて製剤した水利剤を
、有効成分の濃度が１１０００ｐｐになるように水で希
釈したものである。）をピペットで、有効成分が２０ｆ
／ａ になるように滴下処理１７．平均気温２５℃の
ガラス室で管理した。薬剤処理後３週間目に各供試化合
物の除草効果を調査した。その結果を第２表に示す。
（沖積埴填士）を充填１〜．休眠覚醒したノビエの水稲
稚苗を移植した。水を加えて水深３錆の湛水状態としだ
。次いで、各薬剤（実施例２に準じて製剤した水利剤を
、有効成分の濃度が１１０００ｐｐになるように水で希
釈したものである。）をピペットで、有効成分が２０ｆ
／ａ になるように滴下処理１７．平均気温２５℃の
ガラス室で管理した。薬剤処理後３週間目に各供試化合
物の除草効果を調査した。その結果を第２表に示す。
なお、第２表中の除草効果は下記の基準によった。
５：完全枯死 ４：人害 ３；中吉 ２：小書］：僅小
害 Ｏ：無害（正常発育） 試験例２ 畑作土壌処理試験 １１５０００ ａのフグネルポンドに、宇部上ｍ（沖積
土壌）を充填し１次の植物の種子を播いた。
害 Ｏ：無害（正常発育） 試験例２ 畑作土壌処理試験 １１５０００ ａのフグネルポンドに、宇部上ｍ（沖積
土壌）を充填し１次の植物の種子を播いた。
ダイズ （）］、ｙｃｉｎｅ ｍａｘ覆土後、各薬
剤（実施例２に準じて製剤した水利剤を、有効成分の濃
度が１．０００ ｐｐｍになるように水で希釈したもの
である。）を有効成分が２０’！／ａ Ｋなるように加
圧噴霧処理し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。
剤（実施例２に準じて製剤した水利剤を、有効成分の濃
度が１．０００ ｐｐｍになるように水で希釈したもの
である。）を有効成分が２０’！／ａ Ｋなるように加
圧噴霧処理し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。
薬剤処理後３週間目に各供試化合物の除草効果を調査し
た。その結果を第３表および第４表に示す。
た。その結果を第３表および第４表に示す。
なお、第３表中の除草効果の基準は、試験例１と同一で
ある。第４表（づ］各作物に対し安全な化合物を記載ｌ
−た。
ある。第４表（づ］各作物に対し安全な化合物を記載ｌ
−た。
試験例５ 畑作土壌処理低薬量試験
１／：５０００ａのフグネルポンドに宇部上１襄（沖積
土壌）を充填し１次の植物の畑丁茎あるいは種子を植え
た。
土壌）を充填し１次の植物の畑丁茎あるいは種子を植え
た。
エビスグザ Ｃａ５ｓｘａ ｔｏｒａギシギシ
Ｒｕ ｍ ｅ Ｘ Ｃｒ ｌ ｐ ｕ ＋
Ｅ覆土後、各薬剤（実施例２に準じて製剤（〜だ水利剤
を、有効成分の濃度がｌ’０００ ｐｐｍになるように
水で希釈したものである。）を有効成分が２０゜１．０
．５および２．５ ’ｉ／ａになるように加圧噴霧処理
し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。薬剤処理後
３週間目に各供試化合物の除草効果を調査した。ぞの結
果を第５表に示す。
Ｒｕ ｍ ｅ Ｘ Ｃｒ ｌ ｐ ｕ ＋
Ｅ覆土後、各薬剤（実施例２に準じて製剤（〜だ水利剤
を、有効成分の濃度がｌ’０００ ｐｐｍになるように
水で希釈したものである。）を有効成分が２０゜１．０
．５および２．５ ’ｉ／ａになるように加圧噴霧処理
し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。薬剤処理後
３週間目に各供試化合物の除草効果を調査した。ぞの結
果を第５表に示す。
斤お、第５表の除草効果の基準は試験例１と同である３
、 試験例４ 畑作茎葉処理試験 ］、／ ５０００ ａのワグネルポノトに、宇部土壌（
沖積土壌）を充填し９次の植物の育成をした。
、 試験例４ 畑作茎葉処理試験 ］、／ ５０００ ａのワグネルポノトに、宇部土壌（
沖積土壌）を充填し９次の植物の育成をした。
各供試化合物の水利剤を展着剤ネオエステリン（商品名
：クミアイ化学（株）製）１００ｐｐｍを含む水で０．
２ｗｔ係に九釈した薬剤を、１ボット当り５ｍｌ！づつ
茎葉に均一に々るように加圧噴霧処理し。
：クミアイ化学（株）製）１００ｐｐｍを含む水で０．
２ｗｔ係に九釈した薬剤を、１ボット当り５ｍｌ！づつ
茎葉に均一に々るように加圧噴霧処理し。
平均気温２５℃のガラス室で管理した。薬剤処理後３週
間目に各供試化合物の除草効果を調査した。
間目に各供試化合物の除草効果を調査した。
その結果を第６表に示す。
なお、第６表中の除草効果の基準は、試験例１と同一で
ある。
ある。
第２表
第２表のつづき
第２表のつづき
第２表のつづき
第２表のつづき
（５Ｂ）
第６表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、式中Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルキルチオ基、低級アルケニルチオ基
、低級アルキニルチオ基、ハロゲン化低級アルケニルチ
オ基、シクロアルキルチオ基、アロキシアルキルチオ基
、低級アルコキシル基、アミノ基、メタンスルホニル基
、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子で置換されてい
ても良いアニリノ基、またはハロゲン原子で置換されて
いても良いベンジルチオ基を示し、Ｒ＿２は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基
、アミノ基、低級アルコキシル基、または低級アルキル
チオ基を示し、Ｒ＿３はエチル基またはｎ−プロピル基
を示し、Ｒ＿４はシクロヘキシル基、チエニル基、ピリ
ジル基、フリル基、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼（Ｘ、Ｙは水素原子、低級アルキル基、トリフル
オロメチル基、低級アルコキシル基またはハロゲン原子
を示す）を示す。）であらわされるピリミジニルオキシ
アルカン酸アミド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、式中Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルキルチオ基、低級アルケニルチオ基
、低級アルキニルチオ基、ハロゲン化低級アルケニルチ
オ基、シクロアルキルチオ基、アロキシアルキルチオ基
、低級アルコキシル基、アミノ基、メタンスルホニル基
、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子で置換されてい
ても良いアニリノ基、またはハロゲン原子で置換されて
いても良いベンジルチオ基を示し、Ｒ＿２は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基
、アミノ基、低級アルコキシル基、または低級アルキル
チオ基を示し、Ｒ＿３はエチル基またはｎ−プロピル基
をしめし、Ｒ＿４はシクロヘキシル基、チエニル基、ピ
リジル基、フリル基、または▲数式、化学式、表等があ
ります▼（Ｘ、Ｙは水素原子、低級アルキル基、トリフ
ルオロメチル基、低級アルコキシル基またはハロゲン原
子を示す）を示す。）であらわされるピリミジニルオキ
シアルカン酸アミド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60180987A JPS6242974A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | ピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤 |
| US06/897,306 US4747866A (en) | 1985-08-20 | 1986-08-15 | Pyrimidinyloxyalkanamide derivatives and herbicide composition containing the same |
| EP86306390A EP0212969B1 (en) | 1985-08-20 | 1986-08-19 | Pyrimidinyloxyalkanamide derivative and herbicide composition containing the same |
| DE8686306390T DE3671625D1 (de) | 1985-08-20 | 1986-08-19 | Pyrimidinyloxyalkanamidderivate und diese enthaltende herbizide zusammensetzungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60180987A JPS6242974A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | ピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242974A true JPS6242974A (ja) | 1987-02-24 |
| JPH0586785B2 JPH0586785B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=16092758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60180987A Granted JPS6242974A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | ピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4747866A (ja) |
| EP (1) | EP0212969B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6242974A (ja) |
| DE (1) | DE3671625D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018766A1 (en) * | 1996-10-31 | 1998-05-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidinyloxyalkanoic amide derivatives and fungicides for agricultural and horticultural use |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417163A1 (de) * | 1994-05-17 | 1995-11-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Heterocyclylamino- und Heterocyclyloxy-cycloalkyl-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1475221A (en) * | 1974-05-24 | 1977-06-01 | Upjohn Co | Interferon inducing pyrimidinol derivatives |
| CH617833A5 (ja) * | 1975-07-07 | 1980-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US4517188A (en) * | 1983-05-09 | 1985-05-14 | Mead Johnson & Company | 1-Pyrimidinyloxy-3-hetaryl-alkylamino-2-propanols |
-
1985
- 1985-08-20 JP JP60180987A patent/JPS6242974A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-15 US US06/897,306 patent/US4747866A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-19 DE DE8686306390T patent/DE3671625D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-19 EP EP86306390A patent/EP0212969B1/en not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018766A1 (en) * | 1996-10-31 | 1998-05-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidinyloxyalkanoic amide derivatives and fungicides for agricultural and horticultural use |
| US6090815A (en) * | 1996-10-31 | 2000-07-18 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidinyloxyalkanoic amide derivatives and fungicides for agricultural and horticultural use |
| CN1129584C (zh) * | 1996-10-31 | 2003-12-03 | 组合化学工业株式会社 | 嘧啶氧基链烷酰胺衍生物及农业和园艺用杀菌剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4747866A (en) | 1988-05-31 |
| DE3671625D1 (de) | 1990-07-05 |
| EP0212969B1 (en) | 1990-05-30 |
| JPH0586785B2 (ja) | 1993-12-14 |
| EP0212969A1 (en) | 1987-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62273958A (ja) | １−アラルキルピラゾ−ル | |
| JPH05501547A (ja) | 除草性有効物質組合せ剤 | |
| US5003075A (en) | Preparation of substituted tetrazolinones | |
| JPS6049628B2 (ja) | ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤 | |
| JPS61215381A (ja) | ベンゾオキサジン誘導体および除草剤 | |
| JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| US4213775A (en) | Diphenyl ether derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
| JPH0586785B2 (ja) | ||
| JPS61268672A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS5910322B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPH03176475A (ja) | 環状尿素誘導体及び除草剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPS6019761A (ja) | スルホニルベンヅアミド誘導体とその製造法およびそれを有効成分とする農園芸用病害防除剤 | |
| JPH03200772A (ja) | アルカン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
| JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
| JPS61221170A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02726A (ja) | シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| US4039313A (en) | Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate | |
| JPH0142257B2 (ja) | ||
| JPS608286A (ja) | フラン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
| JPS5921670A (ja) | Ｎ↓−スルフエニル化ヒダントイン類 | |
| JPS603300B2 (ja) | イミダゾール誘導体及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS6011482A (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 | |
| JPH01139581A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製法および除草剤 |