JPS6250331A - 耐熱性樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6250331A JPS6250331A JP19061185A JP19061185A JPS6250331A JP S6250331 A JPS6250331 A JP S6250331A JP 19061185 A JP19061185 A JP 19061185A JP 19061185 A JP19061185 A JP 19061185A JP S6250331 A JPS6250331 A JP S6250331A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- diaminodiphenylmethane
- bismaleimide
- resin composition
- 100pts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発嬰の目的、産業上の利用分野〕
本発明は貯蔵安定性、耐水性および溶剤に対する溶解性
に優れた耐熱性樹脂組成物に関するものである。この組
成物は、特に多層積層用樹脂、導電性ペースト、印刷イ
ンキ、電子素子保護膜、接着剤、塗料、摺動材料、封止
材料、ガラス繊維、炭素繊維、アラミツド繊維等との複
合材料および成形材料として有用である。
に優れた耐熱性樹脂組成物に関するものである。この組
成物は、特に多層積層用樹脂、導電性ペースト、印刷イ
ンキ、電子素子保護膜、接着剤、塗料、摺動材料、封止
材料、ガラス繊維、炭素繊維、アラミツド繊維等との複
合材料および成形材料として有用である。
近年、電子、電気機器、輸送器などの小型軽量化、高性
能化に伴ない、耐熱性の優れた材料の出現が望まれてい
る。
能化に伴ない、耐熱性の優れた材料の出現が望まれてい
る。
耐熱性の優れた材料としてはポリイミド樹脂が知られて
いるが、脱水縮合型であるために副生ずる縮合水により
硬化物に？イドが発生しやすく、ポリイミド自身は不溶
、不融となるために成形加工が困難である。
いるが、脱水縮合型であるために副生ずる縮合水により
硬化物に？イドが発生しやすく、ポリイミド自身は不溶
、不融となるために成形加工が困難である。
成形加工性を改良したポリイミドとして付加型のビスマ
レイミド樹脂が公知である。このものハ４．４’−ジア
ミノジフェニルメタンビスマレイミドと４，４′−ジア
ミノジフェニルメタンとのプレポリマーであり、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
等の溶剤に可溶であシ、付加型イミドであるために成形
時にボイドも発生しない。しかし、このものは室温でも
徐々に反応が進行するために溶液での安定性が悪く、マ
た耐水性、熱安定性も不充分である。
レイミド樹脂が公知である。このものハ４．４’−ジア
ミノジフェニルメタンビスマレイミドと４，４′−ジア
ミノジフェニルメタンとのプレポリマーであり、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
等の溶剤に可溶であシ、付加型イミドであるために成形
時にボイドも発生しない。しかし、このものは室温でも
徐々に反応が進行するために溶液での安定性が悪く、マ
た耐水性、熱安定性も不充分である。
本発明は従来のポリマレイミド樹脂の貯蔵安定性、耐水
性、熱安定性を改良するためになされたものである。
性、熱安定性を改良するためになされたものである。
本発明は
囚成分二分子中に少なくとも２個のマレイミド基を有す
るポリマレイミド化合物 ｉｏｏ重量部 （Ｂ）成分：下記一般式（１）で示されるジアミン〔式
中Ｒ１は水素原子或いはメチル基またはエチル基であり
、ａ２はメチル基を示す。〕２２０〜１００重量 部記（５）成分および（Ｂ）成分が上記割合で配合され
ていることを特徴とする耐熱性樹脂組成物を提供するも
のである。
るポリマレイミド化合物 ｉｏｏ重量部 （Ｂ）成分：下記一般式（１）で示されるジアミン〔式
中Ｒ１は水素原子或いはメチル基またはエチル基であり
、ａ２はメチル基を示す。〕２２０〜１００重量 部記（５）成分および（Ｂ）成分が上記割合で配合され
ていることを特徴とする耐熱性樹脂組成物を提供するも
のである。
（ポリマレイミド化合物）
（５）成分のポリマレイミドを例示すると（ｉ）４，４
′−ジアミノジフェニルメタンビスマレイミド、３．３
′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタンビ
スマレイミド、３ ＊ ３’ｅ ５ ｔ ５’−テトラ
メチル−４，４’−ジアミノフェニルメタンビスマレイ
ミド、３，３′−ジメチル−５，５′−ジエチル−４１
４’−ジアミノジフェニルメタンビスマレイミド、４．
４’−ジアミノジフェニルスルホンビスマレイミド、３
．３７−ジアミノジフェニルメタンビスマレイミド、２
．ｚ−ヒス−（４−アミノフェニル）プロノやンビスマ
レイミド、４．４’−ジアミノジフェニルエーテルビス
マレイミド、４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド
ビスマレイミド、パラフェニレンジアミンビスマレイミ
ド、メタフェニレンジアミンビスマレイミド、 ４．４
’−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、メタキシ
リレンビスマレイミド、エチレンジアミンビスマレイミ
ド、１．６−ヘキサンツアミンビスマレイミド等のビス
マレイミド。
′−ジアミノジフェニルメタンビスマレイミド、３．３
′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタンビ
スマレイミド、３ ＊ ３’ｅ ５ ｔ ５’−テトラ
メチル−４，４’−ジアミノフェニルメタンビスマレイ
ミド、３，３′−ジメチル−５，５′−ジエチル−４１
４’−ジアミノジフェニルメタンビスマレイミド、４．
４’−ジアミノジフェニルスルホンビスマレイミド、３
．３７−ジアミノジフェニルメタンビスマレイミド、２
．ｚ−ヒス−（４−アミノフェニル）プロノやンビスマ
レイミド、４．４’−ジアミノジフェニルエーテルビス
マレイミド、４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド
ビスマレイミド、パラフェニレンジアミンビスマレイミ
ド、メタフェニレンジアミンビスマレイミド、 ４．４
’−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、メタキシ
リレンビスマレイミド、エチレンジアミンビスマレイミ
ド、１．６−ヘキサンツアミンビスマレイミド等のビス
マレイミド。
（１１）下記一般式（ｎ）
〔式中、ｎはＯ〜４の整数である〕
で示されるポリ（Ｎ−フェニルメチレン）マレイミ ド
。
。
（ＩｉＤ下記一般式（至）で示される４官能ポリマレイ
ミド 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜
４のアルキル基もしくはアルコキシ基である〕（特開昭
５９−１２９３１号参照）。
ミド 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜
４のアルキル基もしくはアルコキシ基である〕（特開昭
５９−１２９３１号参照）。
Ｏｖ）芳香族ジアルデヒドとホルムアルデヒドの混合物
と芳香族アミンとから得られるポリアミンのマレイミド
化物（％開昭６０−２６０３２号参照）等が挙げられる
。
と芳香族アミンとから得られるポリアミンのマレイミド
化物（％開昭６０−２６０３２号参照）等が挙げられる
。
■）成分：
一般式（Ｉ）で示されるアルキル置換ジアミノジフェニ
ルメタンである。もし、（Ｂ）成分のジアミンの置換基
は全てがエチル基もしくはそれ以上のアルキル基になる
と得られる硬化物の耐水性は向上するが耐熱性が低下し
好ましくない。（４）成分１００重量部に対し、（Ｂ）
成分は２０〜１００重量部の割合で使用される。ジアミ
ンの配合量が１００重量部を超えると耐熱性が低下し、
２０重量部未満では得られる硬化物が脆くカリ不適当で
ある。
ルメタンである。もし、（Ｂ）成分のジアミンの置換基
は全てがエチル基もしくはそれ以上のアルキル基になる
と得られる硬化物の耐水性は向上するが耐熱性が低下し
好ましくない。（４）成分１００重量部に対し、（Ｂ）
成分は２０〜１００重量部の割合で使用される。ジアミ
ンの配合量が１００重量部を超えると耐熱性が低下し、
２０重量部未満では得られる硬化物が脆くカリ不適当で
ある。
本発明の耐熱性樹脂組成物には、必要に応じて次の成分
を添加することができる。
を添加することができる。
（１）粉末状の補強剤や充てん剤、たとえば酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化ア
ルミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウムなど金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケ
イ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融シ
リカ、結晶シリカ、カー？ンブラック、カオリン、微粉
末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属水
酸化物、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブデン
、三酸化アンチモンなど。さらに繊維質の補強材や充て
ん剤、たとえばガラス繊維、ロックウール、セラミック
繊維アスベスト、およびカーがンファイバーなどの無機
質繊維や紙、・ぐルプ、木粉、リンターならびにポリア
ミド繊維などの合成繊維などである。これらの粉末もし
くは繊維質の補強材や充てん剤の使用量は用途によシ異
なるが積層材料や成形材料としては樹脂組成物１００重
量部に対して５００重量部まで使用できる。
ニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化ア
ルミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウムなど金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケ
イ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融シ
リカ、結晶シリカ、カー？ンブラック、カオリン、微粉
末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属水
酸化物、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブデン
、三酸化アンチモンなど。さらに繊維質の補強材や充て
ん剤、たとえばガラス繊維、ロックウール、セラミック
繊維アスベスト、およびカーがンファイバーなどの無機
質繊維や紙、・ぐルプ、木粉、リンターならびにポリア
ミド繊維などの合成繊維などである。これらの粉末もし
くは繊維質の補強材や充てん剤の使用量は用途によシ異
なるが積層材料や成形材料としては樹脂組成物１００重
量部に対して５００重量部まで使用できる。
（２）着色剤、顔料、難燃剤たとえば二酸化チタン、黄
鉛カーゲンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、群青
、ガドミウム黄、カドミウム赤、赤リン等の無機リント
リフェニルフォスフエイト等の有機リンなどである。
鉛カーゲンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、群青
、ガドミウム黄、カドミウム赤、赤リン等の無機リント
リフェニルフォスフエイト等の有機リンなどである。
（３）さらに、最終的な塗膜、接着層、樹脂成形品など
における樹脂の性質を改善する目的で種種の合成樹脂を
配合することができる。たとえばフェノール樹脂、アル
キド樹脂、メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂
、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂等
の１種または２種以上の組み合せを挙げることができる
。これらの樹脂の使用量は本発明の樹脂組成物本来の性
質を損わない範囲量、すなわち、全樹脂量の５０重量−
未満が好ましい。
における樹脂の性質を改善する目的で種種の合成樹脂を
配合することができる。たとえばフェノール樹脂、アル
キド樹脂、メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂
、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂等
の１種または２種以上の組み合せを挙げることができる
。これらの樹脂の使用量は本発明の樹脂組成物本来の性
質を損わない範囲量、すなわち、全樹脂量の５０重量−
未満が好ましい。
囚成分、（Ｂ）成分および各種添加剤の配合手段として
は、加熱溶融混合、ロールニーダ−等を用いての混線、
適当な有機溶剤を用いての混合及び乾式混合等があげら
れる。
は、加熱溶融混合、ロールニーダ−等を用いての混線、
適当な有機溶剤を用いての混合及び乾式混合等があげら
れる。
本発明の樹脂組成物は、従来のポリマレイミドと比較し
て貯蔵安定性に優れ、かつ、耐熱性に優れる硬化物を与
える。
て貯蔵安定性に優れ、かつ、耐熱性に優れる硬化物を与
える。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
〔実施例１〕
４．４′−ジアミノジフェニルメタンビスマレイミド３
５．８．９（０，１モル）および３ 、３’、 ５ 、
５’−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメ
タン７、６．９ （０，０３モル）をＮ−メチル−２−
ピロリドン５１１に溶解した。この溶液の３０℃におけ
る粘度の経時変化を図−１に示す。
５．８．９（０，１モル）および３ 、３’、 ５ 、
５’−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメ
タン７、６．９ （０，０３モル）をＮ−メチル−２−
ピロリドン５１１に溶解した。この溶液の３０℃におけ
る粘度の経時変化を図−１に示す。
〔実施例２〜３〕
実施例１における３ 、 ３’、 ５ 、５’−テトラ
メチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタンを３，３
′−ツメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン９
．０＃（０，０４モル）および３，３′−ジメチル−５
，５’−ジエチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン８．５１１（０，０３モル）とした以外は同様にして
溶液の粘度変化を３０℃でＥ型粘度計を用いて測定した
。結果を図−１に示す。
メチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタンを３，３
′−ツメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン９
．０＃（０，０４モル）および３，３′−ジメチル−５
，５’−ジエチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン８．５１１（０，０３モル）とした以外は同様にして
溶液の粘度変化を３０℃でＥ型粘度計を用いて測定した
。結果を図−１に示す。
〔実施例４〜７〕
表−１に示す組成の樹脂組成物の５０％Ｎ−メチル−２
−ピロリドン溶液を調製し、粘度変化を測定した。結果
を図−２に示す。
−ピロリドン溶液を調製し、粘度変化を測定した。結果
を図−２に示す。
〔比較例１〕
４．４′−ジアミノジフェニルメタンビスマレイミド３
５．８ ＩＩ（０，１モル）およびジアミノジフェニル
メタン７．９＃（０，０４モＡ／）を４３．７．ＦのＮ
−メチル−２−ピロリドンに溶解し、溶液の粘度変化を
測定した。結果を図−１に示す。
５．８ ＩＩ（０，１モル）およびジアミノジフェニル
メタン７．９＃（０，０４モＡ／）を４３．７．ＦのＮ
−メチル−２−ピロリドンに溶解し、溶液の粘度変化を
測定した。結果を図−１に示す。
〔比較例２〜４〕
表−１に示す組成の樹脂組成物の５０％Ｎ−メチル−２
−ピロリドン溶液を調製し、粘度変化を測定した。結果
を図−２に示す。
−ピロリドン溶液を調製し、粘度変化を測定した。結果
を図−２に示す。
〔実施例８〕
実施例１の組成のビスマレイミドとジアミノを２００１
のナス形フラスコに秤量し、１７０℃の油浴中で５分間
溶融混合した後、脱泡を行った。この融液を予め１８０
℃に加熱しである横１２．６ｃｒＲ，縦１．２６ ｃｍ
、高さ０．６傭の金型キャビティ内に流入し、１８０℃
で１時間前硬化させ、ついで２３０℃で１時間オープン
中で後硬化を行った。
のナス形フラスコに秤量し、１７０℃の油浴中で５分間
溶融混合した後、脱泡を行った。この融液を予め１８０
℃に加熱しである横１２．６ｃｒＲ，縦１．２６ ｃｍ
、高さ０．６傭の金型キャビティ内に流入し、１８０℃
で１時間前硬化させ、ついで２３０℃で１時間オープン
中で後硬化を行った。
得られた硬化物の熱変形温度（ＨＤＴ）は２４１℃、４
８時間煮沸後の吸水率は３．１俤であった。
８時間煮沸後の吸水率は３．１俤であった。
〔実施例９〜１１〕
実施例２，３および４の組成のマレイミドとアミンを実
施例８と同様に注型硬化を行ない、強靭な硬化物を得た
。結果を表−２に示す。
施例８と同様に注型硬化を行ない、強靭な硬化物を得た
。結果を表−２に示す。
〔比較例５〕
比較例１０組成のマレイミドとジアミンを実施例８と同
様に硬化反応を行々い、硬化物物性を測定した。結果を
表−２に示す。
様に硬化反応を行々い、硬化物物性を測定した。結果を
表−２に示す。
〔比較例６〕
ジアミンとして３ 、３’、 ５ 、５’−テトラエチ
ル−４，４′−ジアミノジフエニルメタンを用いた以外
は比較例５と同様にして硬化反応を行ない、硬化物物性
を測定した。結果を表−２に示す。
ル−４，４′−ジアミノジフエニルメタンを用いた以外
は比較例５と同様にして硬化反応を行ない、硬化物物性
を測定した。結果を表−２に示す。
〔実施例１２〜１４〕
実施例５，６及び７の組成のマレイミドとジアミンをメ
チルエチルケトンに溶解して５０チワニスを調製した。
チルエチルケトンに溶解して５０チワニスを調製した。
このフェスを厚さ０．１６−のアミノシラン処理したガ
ラスクロスに含浸させ、１００〜１２０℃で６分間乾燥
し！リグレグを製造した。このプリプレグを９枚重ね、
１８０℃、６０ｋｇ／の２で２０分間プレス成形して厚
さ１．６ｍの積層板を作成した。得られた積層板の特性
を辰−３に示す。
ラスクロスに含浸させ、１００〜１２０℃で６分間乾燥
し！リグレグを製造した。このプリプレグを９枚重ね、
１８０℃、６０ｋｇ／の２で２０分間プレス成形して厚
さ１．６ｍの積層板を作成した。得られた積層板の特性
を辰−３に示す。
〔比較例７〕
比較例２の組成のマレイミドとジアミノに組成を変更し
た以外は実施例１２と同様の操作を行ない積層板を得た
。積層板の特性を表−４に示す。
た以外は実施例１２と同様の操作を行ない積層板を得た
。積層板の特性を表−４に示す。
図−１および図−２は樹脂の５０％Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン溶液の３０℃における粘度の経時変化を示す図
である。
ロリドン溶液の３０℃における粘度の経時変化を示す図
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）成分：分子中に少なくとも２個のマレイミド基を
有するポリマレイミド化合物 １００重量部 （Ｂ）成分：下記一般式で示されるジアミン▲数式、化
学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子或いはメチル基またはエチル基
を示し、Ｒ＿２はメチル基を示す〕２０〜１００重量部 上記（Ａ）成分および（Ｂ）成分が上記割合で配合され
ていることを特徴とする耐熱性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19061185A JPS6250331A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 耐熱性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19061185A JPS6250331A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 耐熱性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6250331A true JPS6250331A (ja) | 1987-03-05 |
Family
ID=16260949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19061185A Pending JPS6250331A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 耐熱性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6250331A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619354A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-16 | Kyokuto Kaihatsu Kogyo Co Ltd | コンテナ運搬車の後扉開閉装置 |
| JPS6440529A (en) * | 1987-08-06 | 1989-02-10 | Nippon Kayaku Kk | Production of high-molecular weight polyimide |
| JPH02102262A (ja) * | 1988-10-08 | 1990-04-13 | Toshiba Chem Corp | 耐熱性銅張積層板 |
| JPH0632250A (ja) * | 1992-07-14 | 1994-02-08 | Toyota Autom Loom Works Ltd | 走行操作系補機部品の取付構造 |
-
1985
- 1985-08-29 JP JP19061185A patent/JPS6250331A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619354A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-16 | Kyokuto Kaihatsu Kogyo Co Ltd | コンテナ運搬車の後扉開閉装置 |
| JPS6440529A (en) * | 1987-08-06 | 1989-02-10 | Nippon Kayaku Kk | Production of high-molecular weight polyimide |
| JPH02102262A (ja) * | 1988-10-08 | 1990-04-13 | Toshiba Chem Corp | 耐熱性銅張積層板 |
| JPH0632250A (ja) * | 1992-07-14 | 1994-02-08 | Toyota Autom Loom Works Ltd | 走行操作系補機部品の取付構造 |
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