JPS6254268A - 光感応性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

「産業上の利用分野」 本発明は、新規なトリスアゾ化合物を含有する事を特徴
とする光導電性組成物に関するものである。又、高密度
エネルギービームによって状態変化を生ぜしめることに
より記録再生を行なうヒートモードの光学情報記録媒体
に関するものである。 「従来の技術」 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第一２２７４
２７号明細書に明らかにしたように、画像露光の間に受
けた照射量に応じその電気抵抗が変化−「る暗所で絶縁
性の物質をコーティングした支持体よりなる光導電性材
料な・用いる。この光導電性材料は一般に適当な間の暗
順応の後、暗所でまず一様な表面電荷が与えられる。次
に、この材料は照射パターンの種々の部分に含まれる相
対エネルギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照
射のノ耐ターンにより画像露光される。このようにして
光導電性物質層（電子写真感光ＩＮ　）表面に残った表
面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当な検電表示物
質、すなわちトナーで接触されて可視像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれるが、ど
ちらの場合にも電荷・耐ターンに応じて電子写真感光層
表面上に付着させることができる。 付着した表示物質は、熱、圧力、Ｍ媒蒸気のような公知
の手段により定着することができる。又静電潜像は第２
の支持体（例えば紙、フィルムなど）に転写することが
できる。同様に静電層１象を第λの支持体に転写し、そ
こで現ｆｔすることも可能である。電子写真法はこの様
にして画像を形成するようにして画像形成法の一つであ
る。 このような電子写真法において電子写真感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に
帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が少な
いこと、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せし
めうろことなどがあげられる。 従来、電子写真感光体の光導電性素材として用いられて
いるものに、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが
ある。 しかしこれらの無機物質は、多くの長所を持っていると
同時にさまざまな欠講を有していることは事実である。 例えば、現在広く用いられているセレンは前記（１）〜
（３）の条件は十分に満足するが、製造する条件がむす
かしく、製造コストが高くなり、可撓性がなく、ベルト
状に加工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭
敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウ□ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散
させて電子写真感光体として用いられているが、平滑性
、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があ
るためにそのままでは反復して使用することができない
。 近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されているものもある。例えば、ポリーヘービニル力
ルパゾールと２１μ、７−ドリニトロフルオレン〜ター
オンとからなる電子写真感光体（米国特許ｊ　、　１１
１１７　、λ３７）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを
ビリリウム塩基色素で増感したもの（特公昭１ｉｔ−２
６４６１）、有機顔料を主成分とする電子写真感光体（
特開昭弘７−３７７４ｔ３）、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭グアー１
０ｑｌｚ　）などがある。 この様な有機物質を用いた電子写真感光体は、バインダ
ーを適当に選択することによって塗布で生産できるため
、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、機械
的特性及び可撓性も改善できる。しかも、染料及び有機
顔料の選択によって感光波長を自在にコントロールでき
る。しかし反面、光感度が低（また繰り返し使用に適さ
ず電子写真感光体としての要求を充分に満たすものでは
なかった。 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体の持つ欠点を
解消すべく鋭意研究の結果、新規なトリスアゾ化合物を
含有する光導電性組成物を用いたｊ　− 電子写真感光体が、十分に実用に供しうる程の高感度・
高耐久性を有する事を見出し、本発明に到達したもので
ある。 一方、従来から高エネルギー密度のビームを情報記録媒
体に照射して透過率・反射率・屈折率等の物性定数を変
化させて記録する記録方法は、極めて高解像力のコント
ラストのある画像を形成し得ること、あとからの情報付
加が可能であること又露光すると同時ｒｉｆ録しうろこ
と等の特徴をもつので、電子計算機の出力や伝送されて
（る時系列信号の記録に適しているなどの利点を有しＣ
ＯＭ（コンピュータ　アウトプット　マイクロ）、マイ
クロファクシミリ、印刷用原版、光ディスク等に応用さ
れている。 例えば、光デイスク技術で用いる記録媒体は、光学的に
検出可能な、約／μ前後の小さなビットをらせん状又は
円形のトラック形態にして、高密度情報を記憶すること
ができる。この様なディスクに情報を書込むには、レー
ザー感応層の表面に集束したレーザーを走査しこのレー
ザー光線が照Ａ− 射された表面のみがビットを形成し、このビットをらせ
ん状又は円形トラックの形態で形成する。 ヒートモードの記録方式では、レーザー感応層は、レー
ザー・ビーム照射で熱エネルギーを吸収しその個所に蒸
発又は融解により小さな四部（ビット）を形成する。 この様にして光ディスクに記録された情報は、レーザー
をトラックに沿って走査し、ビットが形成された部分と
ビットが形成されていない部分の光学的変化を読み取る
ことによって検出される。 この様なヒートモード記録し得る情報記録媒体としては
、従来プラスチック等の透明な支持体上に金補あるいは
／および金属酸化物半金属誘電体等の薄膜あるいは、自
己酸化性の結合剤と色素を含む薄膜をｄ己録層として設
け、これに保護１−が設けられた記録媒体が用いられて
きた。 しかし、従来の、無機物質を主成分とする薄膜は、レー
ザー光に対する反射率が高いために、レーザーの利用効
率が低下し、それ故に高感度特性が得られない、あるい
は記録時の７−ザー光の出力が著しく増大する等の問題
点があった。 一方、一般に有機化合物は、吸収特性が長波長域になる
につれ不安定となり、温度の微かな上昇で分解され易い
等の問題点があった。 従って、「書込み後直接読取り」能力（ＤＲＡＷ（ｄｉ
ｒｅｃｔ　　ｒｅａｄ　　ａｎｄ　　ｗｒｉｔｅ））　
を保有する記録媒体に要求される使用レーザー光に対し
て吸収効率が大きいこと、記録読み取りの際焦点制御が
充分にできる反射率があること、あるいは、記録像の安
定性等の各種の特性を満足しなければならず、必ずしも
実用性の点から充分に満足できる有機薄膜を含有する記
録媒体が開発されていない。 本発明者らは、前記の欠点を解消すべ（、鋼量研究の結
果、本発明に到達したものである。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は各種の光導電体に適用できる光導電性組
成物を提供することである。更にまた他の目的の高感度
で繰り返し使用における安定な電位特性を有する成子写
真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、保存性が高（、高感度で且つ充分
なＳ／Ｎ比を有する光学情報記録媒体を提供することで
ある。 ［問題を解決するための手段］ 本発明は、下記の一般式〔１〕で表わされるトリスアゾ
化合物の少な（とも７種を含有することを特徴とする光
感応性組成物である。 一般式〔１〕においてＣｐはカプラー残基を表わす。Ｂ
ｌ　、Ｂ２は水素原子または電子吸引性基を表わす。Ｚ
は、Ｎ−Ｒ６，−０−１−８−または−８ｅ−を表わす
。ただしＲ６は水素原子、低級アルキル基、アリール基
、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルｒ６ニ
ル基、アシル基またはこれらの置換体を表わす。Ａｒ　
、Ａｒ　　、Ａｒは２価の芳香族炭素環基、２価の芳香
族複素環基またはこれらの置換体を表わす。ｎはθ、ｌ
またはコを表わす。ただしＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３　が
すべてフェニレン基である場合、ｎはθであることはな
い。 本発明のトリスアゾ化合物について詳細に説明する。 一般式〔１〕においてＣｐはカプラー残基を表わし、以
下に示すカプラー成分より選択されることが好ましい。 一／　Ｑ− Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの環
は置換または無＃喚でもよい。）を形成するのに必要な
原子団を表わし、Ｙは水素原子、−ＣＯＮＲ’Ｒ５、−
ＣＯＯＲ’、Ｒ１はアルキル基、フェニル基またはこれ
らの置換体を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルバモイル基、アルコキクカルボ゛ニル基、アリールオ
キシカルボニル基、または置換または無置換のアミノ基
を表わし、 Ｒ３はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基または
それらの置換体を表わし、 Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、芳香族環基、複
素芳香族環基またはそれらの置換体を表わす。 Ｚは；Ｎ−Ｒ６、−０−１−８−または−Ｓｅ−を表わ
す。 Ｒ６としては水素原子、炭素数／〜乙のアルキル基、炭
素数６〜２０の了り−ル基、炭素数／〜／、２のアルコ
キン基を有するアルフキ／カルボニル基、炭素数４−２
０の了り−ルオキシカルボニル基、炭素数／〜２０のア
シル基がある。 Ｒ６が無置換アルキル基の場合、その具体例としてメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、はメチル基、
ヘキシル基、イソゾロビル基、イソブチル基、イソブチ
ル基、ネオはメチル基、ｔｅｒ　ｔ−ブチル基等をあげ
ることができる。 Ｒ６が置換アルキル基の場合、置換基としては、ヒ）’
０キ７３ｉ％炭素数／〜／、２のアルコキシ基、シアノ
基、炭素数７〜どのアルキルアミノ基、炭１／〜ざのア
ルキル基をコ個有するジアルキルアばノ基、ハロゲン原
子、炭素数ｔ〜／ｊの了り−ル基などがある。その例と
して、ヒドロキノアルキル基（例えばヒドロキシメチル
基、λ−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキジプロピル基等）、アルコキシアルキ
ル基（例えば、メトキンメチル基、２−メトキノエチル
基、３−メトキンプロピル基、エトキシメチル基、−一
エトキシエチル基等）、シアノアルキル基（例えばシア
ノメチル基、ノー／アノエチル基等）、（アルキルアミ
ノ）アルキル基（例えば、（メチルアミノ）メチル基、
コー（メチルアミン）エチル基、（エチルアミノ）メチ
ル基等）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例えば、
（ジメチルアミノ）メチル基、−一（ジメチルアミノ）
エチル基等）、ハロゲノアルキル基（ｅＡｎハ、フルオ
ロメチル基、タロロメチル基、ブロモメチル基等）、ア
ラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基等）を
あげることができる。 Ｒ’　カｍｔｔｌ換アルコキクカルボニル基の場合、そ
の具体例としてメトキシカルボ゛ニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキンカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、ベンジルオキシカルボニル基等をあげることがで
きる。 Ｒ６が無置換アリール基、無置換アリール、オキシカル
ボニル基の場合、その具体例としてフェニル基、ナフチ
ル基、ピリジル基、フェノキ７カｌ　３− ルボニル基、ナフトキンカルボニル基等をあげることが
できる。 Ｒ６が無置換アシル基の場合、その４体例としてアセチ
ル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、
ニコチノイル基等をあげることができる。 Ｒ６が置換アルコキシカルボニル基、置換アリールオキ
シカルボニル基及び置換アシル基の場合。 置換基としては前述のＲにおける置換アルキル基の置換
基と同じ基をあげることができ置換基の個数は７個ない
し３個であり、複数の置換基が結合している場合にはそ
れらは互いに同じでも異なってもよく、任意の組合せを
とってもよく、また置換基の結合位置は任意である。 Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合しているベンゼン環と縮
合してナフタレン環、アントラセン環などの芳香族環ま
たはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成し得る基で
ある。 Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の一／　グ
ー 場合、置換基としては・・ロゲン原子（例えば、弗素原
子、塩素原子、臭累原子等）、低級アルキル塙好ましく
は炭素数７〜ｔの低級アルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イ
ソブチル基等）があげられ、置換基の数は７個または２
個であり、置換基が２個の」場合にはそれらは同じでも
異なっていてもよい。 Ｒ１としてはアルキル基、好ましくは炭素数／〜／２の
アルキル基またはフェニル基がある。 Ｒ１が無置換のアルキル基の場合、その具体例としてメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキ／ル基、イソプロピル基、イノブチル基、イソア
ミル基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基等をあげることができる。 Ｒ１がｔｄ換アルキル基の場合、置換基としてはヒドロ
キシ基、炭素数７〜／、２のアルコギア基、シアノ基、
アばノ基、炭素数／〜ノコのアルキルアミノ基、炭素数
７〜／２のアルキル基を一個有するジアルキルアミノ基
、ハロゲン原子、炭素数４−／ｊのアリール基などがあ
る。その他として、ヒドロキ７アルキル基（例えば、ヒ
ドロキシメチル基、コーヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシメチル基、λ−ヒドロキ７プロビル基等）、アル
コキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、コーメ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基、エトキシカ
ル基、λ−エトキシエチルＪｌ）、シアノアルキル基（
例えば、シアンメチル基、λ−シアノエチル基等）、ア
ミノアルキルｉｌＪ、ｔば、アミノメチル基、コーアミ
ノエチル基、３−アずノプロビル基等）、（アルギルア
ミノ）アルキル基（例えば、（メチルアミノ）メチル基
、λ−（メチルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メ
チル基等）、（ジアルキルアミン）アルキル基（例、（
ジメチルアミノ）メチル基、λ−（ジメチルアミノ）エ
チル基等）、ハロゲノアルキル基（例えば、フルオロメ
チル基、クロロメチル基。 ブロモメチル基等）、アラルキル基（例えハ、ヘンシル
基、フェネチル基等）をあげることができる。 Ｒ１が置換フェニル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数７〜／コのアルコキシ基、シアノ基、アミ
ノ基、炭素数ｌ〜／コのアルキルアミノ基、炭素数／−
／、２のアルキル基をλ個有するジアルキルアミノ基、
ハロゲン原子、炭素数／〜乙のアルキル基、ニトロ基な
どがある。その例として、ヒドロキシフェニル基、アル
コキシフェニル＆（例、ｔば、メトー＋ジフェニル基、
エチルフェニル基１）、シアノフェニル基、アミノフェ
ニル基、（アルキルアミノ）フェニル基１１ｔば、（メ
チルアミノ）フェニル基、（エテルアミノ）フェニルｉ
ｌｌ、（ジアルキルアミノ）フェニル基（例えば、ジメ
チルアミノ）フェニル基等）、−・Ｏ）ｌ”フェニル基
（例エバ、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブ
ロモフェニルＭｅ）、アルキルフェニル基（例えば、ト
リル基、エチルフェニル基、クメニル基、キシリル基、
メシチル基等）、ニトロフェニル基、およびこれらの置
換基（互いに同じでも異なってもよい。）を２個または
３個を有する置換基（置換基の位置または複数個の置換
基相互の位置関係は任意である）をあげることができる
。 Ｒ２としては水素原子、炭素数／〜乙の低級アルギル基
、カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数７〜／コの
アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基、炭素数
Ａ−２０のアリールオキシ基を有するアリールオキ／カ
ル「ニル基及び置換または無置換のアミノ基が好ましい
。 Ｒ２が置換アミノ基の場合、その具体例としてメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、フェニル
アミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジフェニルアミノ基等をあげることができる。 Ｒ２が低級アルキル基の場合、その具体例としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基
、イソブチル基等があげられる。 Ｒ２がアルコキシカルボニル基の場合、その具体例とし
てメトキシカルボニル基、エトキシカル−／　ｒ− ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、インプロポギシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基等があげられる。 Ｒ２がアリールオキ７カルホニル基の場合、その具体例
として、フェノ午ゾカルボニル基、ドルオキシカルボニ
ル基等があげられる。 Ｒ３及びＲとしては、炭素数／〜２０のアルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾフラ
ニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基などの
酸素原子、窒素原子、硫黄原子などを含んだ複素芳香族
環基またはそれらの置換体が好ましい。 Ｒ３またはＲ５が、置換または無置換のアルキル基の場
合、その例はそれぞれ前述のＲ’に：おける置換または
無置換のアルキル基の具体例と同じ基をあげることがで
きる。 Ｒ３またはＲが置換フェニル基、置換ナフチル基等の置
換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基または置換カルバ
ゾリル基等のへテロ原子を含む置換複素芳香族基の場合
、置換基の例としてヒドロキン基、シアノ基、ニトロ基
、ハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原
子等）、ｌ数／〜／２のアルキル基（例えば、メチル基
、エチル基、プロピル基、インプロピル基等）、炭素数
／〜／、２のハロアルキル基（例えば、クロロメチル基
、トリフルオロメチル基、トリクロロエチル基等）、炭
素数／−／２のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、イソプロポキン基、インブトキン基、インアミルオ
キ７基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオベンチルオ午シ基
等）、７　ミ／基、　炭素数／〜／コのアルキルアミノ
基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プｏピ
ルアミノ基等）、炭素数／〜／コのシアル中ルアミノ基
（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアｉ）基、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ基等）、炭素数６〜／、２の
アリールアミノ基、１ｌｔｊｆ、フェニルアミノ基、ト
リルアミノ基等）、炭素数６〜／ｊのアリール基をλ個
有するジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ
基等）、カルホキフル基、アルカリ金属カルボキシラド
基（アルカリ金属（陽イオン）の例、Ｎａ■、Ｋ■、Ｔ
ｉ　ｔ■等）、アルカリ金属スルホナト基（アルカリ金
属（陽イオン）の例、Ｎ２Ｏ、Ｋ■、Ｌ　ｉ■等ン、ア
ルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、プロピオニ
ル基、ベンジルカルｒｇニル基等）、炭素数Ａ−／２の
アリール基を有するアリールカルボニル基（例りば、ベ
ンゾイル基、トルオイル基、炭素数／−／Ｊのアルキル
チオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、ま
たは炭素数／〜７．２のアリールチオ基（例えば、フェ
ニルチオ基、トリルチオ基等）をあげることができ、置
換基の個数は７個ないし３個であり、複数の置換基が結
合している場合にはそれらは互いて同じでも異なっても
よく任意の組合せをとってよ（、また置換基の結合位置
は任意である。 Ｒ４としては、水素原子、炭素数／−２０のアルキル基
、フェニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾ
フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基な
どの酸素原子、窒素原子、−＋２　ｌ　〜 硫黄原子を含んだ複素芳香族環基またはこれらの置換体
がある。 Ｒ４が置換または無置換のアルキル基、芳香族置換基、
複素芳香族環基の場合、前述のＲ３及びＲ５における場
合の具体例と同じ基をあげることでＹが−ＣＯＮＲ，’
Ｒ５、−ＣＯＮＨＮＲ’ｆ’ｔ５　または／Ｒ４ −Ｃ０Ｎ１１Ｎ＝Ｃ、Ｒ５の場合には、Ｒ４，１１５は
結合している窒素原子または炭素原子とともに環を形成
することができる。その風体例としてピロリジン環、ピ
ペリジン環、モルホリン環及びシクロペンタン環、／ク
ロヘキサン環をあげることができる。 Ｂ　％Ｂ　は、水素原子または電子吸引性基を表わす。 電子吸引性基の具体例としては、ハロゲン原子（例えば
、弗素原子、塩素原子、臭素原子等）、ニトロ基、シア
ノ基、アルコキ７カルポ二一２　　＋２− ル基（メトキ７カルボニル基、エトキシカルボニル基等
）をあげることができる。 Ａｒ、Ａ、ｒ　％Ａｒ　　は２価の芳香族炭素環基、２
価の芳香族複素環基またはこれらの置換体を表わす。そ
の具体例としては、以下の構造で示される、２価の芳香
族炭素環基、コ価の芳香族炭素環基及びその置換体があ
る。 置換基としては前述のＲ３及びＲ５における置換基の具
体例と同じ基をあげることができる。 ナツタし／ン環の３位置を位の任意の位置に置換するこ
とか可能であるが、を位に置換することが好ましい。 本発明の一般式〔ｌ〕で表わされるトリスアゾ化合物の
中で、光感度の高い光導電性組成物を与えることができ
ること、あるいは光感度が高（耐久性に優れた電子写真
体を与えることができること、あるいは製造原料化合物
を容易に入手して低コストでトリスアゾ化合物を製造す
ることができることから下記一般式〔コ〕で表わされる
トリスアゾ化合物が好ましいが、一般式〔コ〕の化合物
に限定されるものではない。 ＪＪ 式中Ｚは前記一般式〔１〕のＺと同じ意味を表わし、更
に好ましくはＺは一〇−１−Ｓ−を表わす。 但しＲ，’、Ｔｔ５は前記一般式〔１〕のＲ４、Ｒ５と
同じ意味を表わし、Ｘ′はベンゼン環、ナフタレン環、
カルバゾールまたはジベンゾフラン環を表わす。 更にＣｐ′の具体例は第１表で示されるかプラー残基で
ある。 ２　ｊ− 本発明の新規なトリスアゾ化合物は公知の反応を用いる
ことによって容易に製造することができる。例えば前記
一般式〔コ〕に示されたトリスアゾ化合物は以下の方法
によって合成することができる。 下記一般式〔３〕のＲ７が水素である化合物を、適当な
条件下、例えば濃硫酸中で濃硝酸あるいは硝酸カリウム
等を用いてニトロ化して一般式〔３〕０）　Ｒ７−Ｎ　
０２の化合物とする。次にこれを適当な条件下、例えば
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で鉄粉と希塩酸あるい
は塩化第１スズと塩酸で還元して一般式〔３〕のＲ７＝
ＮＨ２の化合物とする。次にこれを常法に従いジアゾ化
して一般式％式％ などのアニオン官能基を表わす）で表わされるトリスジ
アゾニウム塩として単離した後、これを適当な溶媒例え
ばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で前述の第１表に示
すカプラー（Ｃｐ）とアルカリ例えば酢酸ナトリウム、
水酸化ナトリウムの存在下にカップリング反応させるこ
とにより容易に合成することができる。 （式中、Ｚは前記一般式〔１〕のＺと同じ意味を表わす
。） また一般式〔３〕のＲ２が水素である化合物は、１−［
、エルレンメイヤ−（Ｈ，Ｅｒｌｅｎｍｅｙｅｒ　　ｅ
ｔａｌ、Ｈｅ１ｖ、ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、　３　／　、
　／　／　４ｔ２　（／りｕｒ）、Ｉ）　、　Ｌ　、ア
ルトウ、＜　（１１，丁Ｊ、ＡｌｄＯＬＩＳｅｔ　　ａ
ｌ、Ｊ、Ｏｒｇ、ｃｈｅｍ、、Ｊｊ　、／　／ｒｔ　（
／りｔθ））等の文献に記載の合成法を用いることによ
り容易に合成することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わされるトリ
スアゾ化合物を１種又は、２種以上含有する電子写真感
光層を存する。各種の形態の電子写真感光体が知られて
いるが、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタイプ
の感光体であってもよいが通常下に例示したタイプの電
子写真感光体構造をもつ。 （ａ）　　導電性支持体上にトリスアゾ化合物をバイン
ダーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成る電子
写真感光層を設けたもの。 （ｂｌ　　導電性支持体上にトリスアゾ化合物を主成分
とする電荷担体発生層を設け、その上Ｖｒ、′￥を荷担
体輸送媒体層を設けたもの。 ３２一 本発明のトリスアゾ化合物は光導電性物質として作用し
、光を吸収すると極めて無い効率で電荷担体を発生し、
発生した電荷担体はトリスアゾ化合物を媒体として輸送
することもできるが、電荷担体輸送化合物を媒体として
輸送させた方が更に効果的である。 タイプ（ａｌの電子写真感光体を作成するにはトリスア
ゾ化合物の微粒子をバインダー浴液もしくは電荷担体輸
送化合物とバインダーを溶解したＧ液中に分散せしめ、
これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の
′電子写真感光層の１１さは３〜３０μ、好ましくはｊ
−２０μがよい。 タイプ（ｂ）の電子写真感光体を作成するには導電性支
持体」二にトリスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミン
等の溶媒に＠解せしめて塗布するか、あるいはトリスア
ゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバ
インダーをｄ解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した
後、その上に電荷相体輸送化合物及びバインダーを含む
溶液を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体発生層
となるトリスアゾ化合物層の厚みはＶμ以下、好ましく
はλμ以下がよ（、電荷相体輸送媒体層の厚みは３〜３
０μ、好ましくはｊ−２０μがよい。 （ａ）及び（ｂ）のタイプの感光体で用いられるトリス
アゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等の分
散機により粒径ｊμ以丁、好ましくはλμ以下に粉砕し
て用いられる。 タイプ（ａｌの′電子写真感光体において使用されるト
リスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、多すぎ
ると帯電性が悪くなったり、電子写真感光層の強度が弱
くなったりし、電子写真感光Ｉ−中のトリスアゾ化合物
の占める割合はバインダーに対しｏ、ｏｉ〜コ重緻倍、
好ましくは０．０３−／重量倍がよく、必要に応じて添
加する電荷相体輸送媒体層の割合はバインダーに対し０
．／〜コ重ｉ陪、好ましくは０．３〜７．３重量培の範
囲がよい。またそれ自身バインダーとして使用できる電
荷担体輸送化合物の場合には、トリスアゾ化合物の添加
址はバインダーに対し０．０／〜θ、ｊ重置倍使用する
のが好ましい。 またタイプ（ｂ）の電子写真感光体において電荷担体発
生層となるトリスアゾ化合物含有層を塗布形成する場合
、バインダー樹脂に対するトリスアゾ化合物の使用量は
Ｏ０１重量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性
が得られない。電荷担体輸送媒体中の電荷担体輸送化合
物の割合はバインダーに対しＯｏ、２〜，２重量倍、好
ましくは０．２〜７．３重量倍が好ましい。それ自身バ
インダーとして使用できる高分子電荷担体輸送化合物を
使用する場合、他のバインダーは無くとも使用できる。 またタイプ（ｂ）の感光体において特願昭ｊ′ターよ３
重量３号、特願昭ｊター１０？りｏｔ号、特願昭ｊター
／／Ｉｌｌ／＋芳容明細書に記戦されているように、電
荷担体発生層中にヒドラゾン化合物、オキツム化合物等
の電荷担体輸送化合物を添加することができる。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。 本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、酸化インジウム、５ｎ０２等の
導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、あるいは
導電処理した紙等が使用される。 バインダーと

【７ては疎水性で、かつ誘電率が高（、電
気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
筐しい。この様な高分子重合体としては例えば次のもの
を挙げることができるが勿論これらに限定されるもので
はない。 ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボ
ネート、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリｊ算化ビニリデン、ポリスチレン、ポリビニル
アセテート、スチレン−ブタジェン共重合体、塩化ビニ
リデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体、シリコン樹脂、／リコンーアルキッド樹
脂、３　Ａ　− フェノールーホルムアルデヒ）”　樹脂、スチレン−ア
ルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールこれらの
結着剤は、単独であるいはコ種以上の混合物として用い
ることができる。 可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、０−？ル
フェニル、ｐ−テルフェニル、シフチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロビオネー）、３．ｔ−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするたメニ、シ
リコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトランアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ、　７アニン染料、
メロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウム染
料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送するｆｆｊ合物との二種３７一 類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には両者と
も使用することができる。電子を輸送する化合物として
は電子吸引性基を有する化合物、例Ｌ＆ｆ、２．≠、７
−ドリニトローターフルオレノン、コ、ｕ、ｊ、７−チ
トラニトローターフルオレノン、タージ／アノメチレン
ー−２＋　”　、７Ｆ　’）ニトロフルオンノン、ター
ジシアノメチレン−２゜４４、ｊ、７−テトラニトロフ
ルオレノン、テトラニトロカルバゾールクロラニル、＋
２．３−ジクロル−ｊ、ｔ−ジ／アノベンゾキノン１．
２．弘、７−　トＩＪニドロータ、１０−フェナントレ
ンキノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラ／アノ
エチレン、テトラ７アノキノジメタン等をあげることか
できる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物、例えば高分子のものでは、（１）特公昭３ｇ−１
ｏｙｔｔ号公報記載のポリビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、（２）特公昭＜＜Ｊ−７ｌＡ７４Ｌ号公報、
特公昭ｑ３−／り１９λ号公報記載のポリビニルピレン
、ポリビニルアントラセン、ポリーコービニルーグ（４
ｃ／−ジメチルアミノフェニル）−、ｔ−フェニル−オ
キサゾール、ポリ−３−ビニル−へ−エチルカルバゾー
ルなどのビニル重合体、（３）特公昭≠３−／りｌり３
号公報記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、アセ
ナフチレンとスチレンの共重合などのような重合体、（
４）特公昭ｊｔ−／３２１．１０号公報などに記載のピ
レン〜ホルムアルデヒド樹脂、プロムピＶン〜ホルムア
ルデヒ）’　ｍ　ＩＩＷ、エチルカルバゾール−ホルム
アルデヒド樹脂などの縮合樹脂。 （５）特開昭ｊ６−２０１１３号及び特開昭７１＝／ｊ
／１１０号公報に記載された各種のトリフェニルメタン
ポリマー。 また低分子のものでは、 （６）米国特許第３／／２／り７号明細書などに記載さ
れているトリアゾール誘導体、 （７）米国特許第３／Ｉりｑ弘７号明細書などに記載さ
れているオキプジアゾール誘導体、（８）特公昭３７−
／６０り２号公報などに記載されているイミダゾール誘
導体、 （９）米国特許第３６７ｊμθλ号、同第３１２０りｒ
り号、同３ｊ４／−２ｊｌｌｌ１号、特公昭＜４７−５
５５号、特公昭ｒｔ−７０９１３号、特開昭！／−１７
，２，２４＜号、特開昭１ｌ−１０ｒＡＪ７号、特開昭
１！−１Ｉｔりｊ３号、特開昭ｊ４−３１゜７Ｉｔ号明
細書、公報などに記載のポリアリールアルカン誘導体、 Ｏｎ　　米国特許第、１１１０７２７号、米国特許第４
ｔ、２７Ｊｊ７Ｖｔ号、特開昭ｊｚ−ｒｉｒｏｔ弘号、
特開昭ｊｚ−ｔｒｏｔｊ号、特開昭ゲタ−１０１１３７
号、特開昭ｔｔ−ｚｉｏｒｔ号、特開昭ｊ＋−ｒｏｏｒ
ｉ号、特開昭ｔａ−ｒｒｉｔｔｉ号、特開昭１７−ＩＩ
Ｉ！弘ｊ号、特開昭ｊ≠−／１．２Ａ７７号、特開昭１
ｊ−７！４１ぶ号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 ０１）米国特許第３ｔ／ｊμθ≠号、特公昭ｊｌ−１０
／Ｑｊ号、特開昭！≠−ｔ３弘３ｊ号、特開昭ｊμｍ１
ｔｏｒＪｔ号、特開昭！≠−／／ター参　〇　− ’？２ｊｔ号、特公昭≠４−３７／２号、特公昭≠７−
２了３３６号明細書、公報などに記載されているフェニ
レンジアミン誘導体 （１２米国特許第Ｊｒｔ７４ｔｊｏ号、特公昭弘ター３
１７０２号、西独国特許（ＤＡｓ）ｌｉｔ。 ｓｉｒ号、米国特許第３／１０７０３号、米国特許第３
２弘ｏｒ２７号、米国特許第３≦ＩＩ！、２Ｑ号、米国
等時第１ｔ２３２１０３号、米国特許第＠／７ｊ？４／
号、米国特許第１ｔＯ／２３７４号、特開昭ｊｔ！−１
４ＬｕＪＪＯ号、特開昭７４−／／？／３コ号、特公昭
３５’−２７１７７号、特開昭７４−２２μ３７号明細
書、公報などに記載されているアリールアミン誘導体。 （１→　米国特許第３３’、２ｔｒθ／号明細書記載の
アミン置換カルコン誘導体、 （回　米国特許第３５≠２ｊμ６号明細書などにｉＦ［
）Ｎ、Ｎ−ビカルバジル誘導体、（囚　米国特許第３２
Ｊｉ７２０Ｊ号明細書などに記載のオキサゾール誘導体
、 ０向　特開昭ｊ６−←１３μ号明細書などに記−リ　ｌ
　− 載のスチリルアントラセン誘導体、 （ｌり　特開昭ｊ弘−／１０１３７号明細書などに記載
されているフルオレノン誘導体。 （１８）米国特許第３７１７グｔλ号、特開昭ｊグーｊ
り１４３号（米国特許第μ／３０りｒ７号に対応）、特
開昭１１−４．２０＆３号、特開昭ｊｊ−３２θ６グ号
、特開昭１ｊ−！４７ＡＯ，特開昭１３−１３１７９．
を号、特開昭ｊ７−／／３！０号、特開昭５７−／≠ｔ
７μ２号、特開昭１７−ＩＯ≠／グ弘号明細書などに開
示されているヒドラゾン誘導体、 （１ｇ１　　米国特許第グ０弘７２弘ｇ号、米国特許第
≠θμ７２弘２号、米国特許第１１２ｔｊタタＯ号、米
国特許μ、２７ＪＪ’Ｊｔ号、米国特許ｖ、２７りｔ２
７号、米国特許ｕＪｏｔｏｏｒ号明細書などに記載のベ
ンジジン誘導体、 に））特開昭ｊｌ−／りＯり５３号、特開昭ｊタータｊ
ｊｌｌＯ号、特開昭ｊタータフ／弘♂号、特開昭ｊター
／　９１＆　、ｔ１号公報などに記載されているスチル
ベン誘導体などがある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は（１
）〜（ホ）にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。 これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上を併用す
ることも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必装に応じて接着層またはバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、前記バインダー（用いられる高分子重合体の
ほか、ゼラチン、カゼイン、ホリヒニルアルコール、エ
チルセルロース、カルホキ／メチルセルロース、特開昭
ｊターｒ４ｃ、２≠７号、ｒ記載の塩化ビニリデン系ポ
リマーラテックス、特開昭６Ｐ−ＩＩμｊ弘ｑ号に記載
のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスまたは酸
化アルクニウムなどであり、これらの層の厚さは７μｍ
以下が好ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高（耐久性
が優れているというような特徴を有している。 本発明の電子写真感光体は重子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。 本発明のトリスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデ
オカメラの撮像管の光導電層として、また公知の信号転
送や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回
路の上の全面に設けられた受光＋１ｉ！ｉ　（光導電層
）を有する固体撮像素子の光導電層として用いることが
できる。また、Ａ、Ｋ。 ゴー７ユ等（Ａ、Ｋ　、Ｇｈｏｓｈ、Ｔｏｍ　Ｆｅｎｇ
、Ｊ−Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、、４’Ｐ（／２）、１９１
２（／Ｙ７１１１）に記載されている様に、太陽′醒池
の光導電１−としても用いることができる。 また本発明のトリスアゾ化合物は、光電気泳動システム
における光導電性着色粒子及び乾式または湿式のイ子写
真現ｆ象剤における着色粒子としても用いることができ
る。 また本発明のトリスアゾ化合物を、特公昭３７−グ　≠
− 一／７／６２号、特開昭ＩＪ′−／り０６３号、特開昭
１３−１４１２１０号、特開昭ｊ７−／μ７４ｊｔ号各
公報に開示されているように、オキサジアゾール誘導体
、ヒドラゾン誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物
とともにフェノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中
に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体−ヒに塗布
、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ水溶液によ
るエツチングにより、高解像力、高耐久性、高感度の印
刷版が得られる他、プリント回路を作成することもでき
る。 次に、本発明の光感応性組成物を、光学情報記録媒体と
して用いる例について述べる。 即ち、本発明の光学情報記録媒体は、支持体上に少なく
とも本発明のトリスアゾ化合物を含有する有機薄膜を形
成することで構成されるが、該有機薄膜は、前述の化合
物を真空蒸着塗布等の種々の方法を用いて形成すること
ができる。 塗布法を用いる場合には、その有機溶媒としては、アル
コール類（例えばメタノール、エタノー−μ　ｊ　− ル、イソプロ・Ｑノール等）、ケトン類（例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等）アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、
エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、モノグライム、ジグライム等）、ハロゲン
化炭化水素類（例えば、塩化メチレン、クロロホルム、
メチルクロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼン
、ジクロロベンゼン等）等を嚇独あるいは混合して用い
ることができる。核色素のバインダーとしては、公知の
天然あるいは合成樹脂の中から選択することができ、風
体的には、セルローズ樹脂（例エバ、ニトロセルローズ
、リン酸セルローズ、酢酸セルローズ、醋酸セルローズ
、メチルセルローズ、エチルセルローズ、ブチルセルロ
ーズ等）、アクリル樹脂（例えば、ポリメチルメタクリ
レート、ポリブチルメタクリレート、ポリブチルアクリ
レート、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリ
メタクリルアミド、ポリアクリロニトリル等）、ビニル
樹脂（例えば、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩
化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン等）、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリア
ミド樹脂、エポキシ樹脂５フエノール樹脂、ポリオレフ
ィン樹脂（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン等）
あるいは合成共重合体樹脂等を用いることができる。塗
布は、スプレー、ローラーコーティング、スピンナーコ
ーティング、７’Ｌ／−トコ−ティング等の汎用のコー
ティング法を用いて行なうことができる。 樹脂とともに有機薄膜を形相する場合、テトラキスアゾ
化合物の含有酸は、薄膜中においてｊ〜り０重量％で好
ましくは／ｊ−４０重量％であり、残りはバインダーで
ある。又有機薄膜の蒸着膜厚又は乾燥膜厚は７０μｍ以
下で好ましくは２８ｍ以下である。 更に有機薄膜中に必要に応じて退色防止剤、着色剤を含
有させることができる。 本発明において使用される支持体の材料は、当該業者に
は公知のものであり、使用レーザー光に対して透明又は
不透明のいずれでも良い。具体的には、ガラス、石英、
セラミックス、紙、金属類、プラスチック類（例えば、
アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂
、ポリカーボネート樹脂等）等を挙げることができる。 支持体側からレーザー光の照射で誉込み記録する場合は
、そのレーザー光に対して透明でなければならず、これ
に対して支持体と反対側即ち、記録層の表面から書込み
記録をする場合には、レーザー光に対して透明である必
要はない。しかし読出し再生を透過光で行なう場合は、
続出しレーザー光に対して透明でなければならない。−
万読出し再生を反射光で行なう場合は、読出しレーザー
光に対して透明又は不透明のいずれでも良い。又、支持
体には必要に応じて凹凸で形成される案内溝を設けても
良いし、又、例えば紫外線硬化樹脂等から成る下引き層
を設けても良い。 −≠　を一 本発明の光学情報記録媒体は、基本的には、上述した支
持体上に、有機薄膜を設けたものであるが、必要に応じ
て、支持体と有機薄膜の間に、アルミニウム、銀、クロ
ム、スズ等の反射性金属の蒸着層又はラミネート層等の
反射１−を設けることができる。 情報の記録は、有機薄膜上に集速されたレーザー光線の
照射によって熱作用による有機薄膜へのビット形成によ
って行なわれる。ビットの深さを有機薄膜の膜厚と同一
にすると、ビット領域における反射率を増加させること
ができる。情報の再生は、書込みに用いたレーザー光線
と同一の波長を有するが、強度の小さいレーザー光線を
用いれば読出し光がビット領域で大きく反射されるが、
非ビット領域においては吸収されることとなり、このビ
ット形成部と非ビット形成部からの反射光の差を検出す
ることによって行なわれる。又、他の方法は、有機薄膜
が吸収する第１の波長のレーザー光線で実時間記録な行
ない、再生に有機薄膜を実質的に透過する第２の波長の
レーザー光線を−μター 用いることもできる。再生用レーザー光線が、ビット形
成部と非ビット形成部における異なる膜厚によって生じ
る反射相の変化に応答することによって行なわれる。 又、上述した様な同一構成の２枚の記録媒体を有機薄膜
同士が対向する様に配置した構成の記録媒体とすること
もできる。 「実施例」 次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明が実施例に限定されるものではない。なお実
施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。 合成例 （一般式〔λ〕でＺが一〇−５Ｃｐ　／が第１表のＣｐ
／％（ＣＩ）　　／）であるトリスアゾ化合物の合成） μ、、ｔ−ビス（ｐ−アミノフェニル）−λ−（ｐ−ア
ミノスチリル）−オキサゾール３＃１ｇ（ｏ、ｏ／ｍｏ
ｌ）を濃塩酸、２ｊｒｎｌ及び水３０ｍ１から調製した
希塩酸に加え、室温で３０分間よく攪拌した。 次にこの混合物を０°Ｃに冷却し、それに亜硝酸ナトリ
ウムλ、！７ｇを水１０ｍ１に溶解した溶液を０°Ｃで
約２０分間かけて滴下した。その後同温度で７時間攪拌
し、少量の未反応物を戸別した後、ｐ液に１１硼沸化水
素酸２ｏｍｌを加え析出した結晶を戸数した。この結晶
を少量の冷水で洗った後、乾燥してトリスジアゾニウム
フルオロボレートの赤色結晶≠、６２ｇ（収率７Ｑ％）
を得た。 次にこうして得られたジアゾニウム塩２ｇ及びカプラー
としてノーヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド（第１
表において／１６（Ｃｐ−／　）　）　２　。 ３りｇをへ、Ｎ−ジメチルホムアミド２ｃｏｍｌに溶解
し、これに酢酸ナトリウム３ｇ及び水２０ｍ１からなる
溶液を００Ｃの温度で約２０分かけて滴下した後、室温
で約２時間攪拌した。その後生成した沈殿を戸数し、３
００ｍ１の水で洗浄後これをアセトン１０ｏｍｌで洗浄
し、乾燥して、トリスアゾ化合物コ、ｔｙｌ（収率ｒｏ
ｃｋ）を得た。 この化合物の分解温度はλ７００Ｃ以上であった。 元素分析値及び吸収スペクトルについては以下の通りで
ある。 元素分析値 分子式を０７４Ｆ１５ＯＮ１００７としてＣ係　　　Ｈ
％　　　　■ 計算値　　７す、６７　弘、、２ｊ　　／／、７／。 実測値　　７≠、３１　　μ、３３　　／／、ｌｆ／ア
ミドの吸収：／Ａ７０ｃｍ’ ＦＴ）マススペクトル ｍ／ｅ＝／　／りＱの分子イオンビーク他のトリスアゾ
化合物もカプラー及び、対応するトリスジアゾニウム塩
を変える他は、ヒ記合成例に従がって合成する事ができ
る。 実施例　１ 合成例で合成した一般式〔コ〕で示され、Ｚが−０−１
Ｃｐ′が第１表の鷹（Ｃｐ−／）であるトリスアゾ化合
物１部と≠、μ′−ビス（ジエチｊ　２− ルアミノ）　−ｊ　、　２’−ジメチルトリフェニルメ
タ７５部とビスフェノール人のポリカーボネート５部と
をジクロロメタンタｊ部に加え、これヲＮ−ルばル中で
粉砕、混合して調液し、この塗布液をワイヤーラウンド
ロッドを用いて導電性透明支持体（１００μｍのポリエ
チンンテレフタレートフイルムの表面に酸化インジウム
の蒸着膜を設けたもの。表面抵抗１０３０）上に塗布、
乾燥して、厚さ約ｔμｍの単層型電子写真感光層を有す
る電子写真感光体を醐製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（用
ロ電機髪掬ｆｌ！！ＳＰ−グ２ｇ型）を用いて−１−、
ｔ　Ｋ、　Ｖのコロナ放電により＋ａｏｏｖに帯電させ
、ついで色温度、２１１°にのタングステンランプによ
ってその表面がμｌｕＸ　になる様にして光を照射し、
その表面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要す
る時間を求め、半減鑵光睦Ｅｓｏ（ｌｕｘ、５ｅｃ）を
＄】１ｊ定したところ２゜３　ｌｕｘ、ｓｅｃであった
。 実施例　２〜２３ 　ｊ　３− 実施例１において、合成例で合成したトリスアゾ化合物
の代’）ＶＣ，第２表に示すトリスアゾ化合物を用いる
他は実施例１と同様にして、単層構成の電子写真感光体
を作製し、実施例１と同様にして正帯電による半減露光
量Ｅ　５０を測定した。得られた結果を第２表に示す。 実施例　２４ 合成例で合成した一般式〔λ〕で示され、Ｚが一〇−５
Ｃｐ′が第１表のＡ（Ｃｐ−／）であるトリスアゾ化合
物ｊ部とポリエステル樹脂（商品名；バイロン２００、
東洋紡績■製）ｊ部をテトラヒドロフラン１０部に溶か
した液と共にボールミルで、−〇時間分散した後、ワイ
ヤーラウンドロンドを用いて、導電性支持体（７層μｍ
のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面にアルミ
ニウムの蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗≠×／θ２
Ωン上に塗布、乾燥して、厚さ０　、　ｊｐｍの電荷発
生層を作製した。 次に電荷発生層の上にｐ−（ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒドＮ′−メチル−Ｎ’　−−ｙ工二ルヒドラゾ
ン Ｊ、＆部とビスフェノールＡのポリカーボネートｊ部と
をジクロロメタン／３．３部／、２−ジクロロエタン、
２６．乙部に溶解した溶液なワイ−？　−ラウンドロッ
ドな用いて塗布乾燥し、厚さｌ／μｍの電荷輸送ｊ−を
形成させて２層からなる電子写真感光層を有する電子写
真感光体を作成した。 Ｊｔ　− この感光体を−ＡＫＶのコロナ放電により５秒間帯電せ
しめた時の初期表面電位Ｖｏ、次いでタングステンラン
プの光を感光体表面における照度をＪＯｌｕＸ　になる
ようにして光を照射し、その表面電位が初期表面電位Ｖ
ｏの半分に減衰するのに要する露光量Ｅ５０及びＡＯｌ
ｕｘ、ｓｅｃの露光量で露光した時の表面電位（残留電
位）ＶＲをそれぞれ測定した。 また同様の測定を３０００回繰り返して行なった。結果
は第３表に示す通りである。 第３表 　ｊ　７− 実施例　２５〜５３ 実施例２４において、合成例で合成したトリスアゾ化合
物の代りに、第弘表に示すトリスアゾ化合物を用いる他
は実施例２４と同様にして二層構成の電子写真感光体を
作製し、実施例２４と同様にして半減露光１ｉ１Ｅ５ｏ
を測定した。その結果を第弘表に示す。 更に実施例２５〜５３の電子写真感光体についても、実
施例２４と同様に、測定を３０００回繰り返して行なっ
たが、初期表面電位Ｖｏ、半減露光ψＥ５０及び残留電
位のいずれも変動が少な（、極めて安定で優れていた。 比較例　］〜２ 実施例２４において用いた合成例で合成したトリスアゾ
化合物の代りに、下記構造式（Ｉ）、（ＩＩ）で示すジ
スアゾ化合物を用いる他は実施例２４と同様にして二層
構成の電子写真感光体を作製し、実施例２４と同様にし
て初期表面電位ｖＯ１半減露光ｆｔＥｓｏ及び残留を位
ｖＲを測定したつまた実施例２４と同様にして、３００
０回繰り返した結果を第５表に示す。 −乙　／− 第５表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は、比較用電子写真感光体に比べ感度残留電位及び繰
り返し使用時の安定性において極めて、優れたものであ
る。 実施例　５４ 合成例で合成した一般式〔コ〕で表わされＺが酸素原子
、Ｃｐ′が第１表の／ｊ６（ＣＩ）−／）であるトリス
アゾ化合物ｊ部と実施例２４で用いたヒドラゾン化合物
弘θ部とベンジルメタクリレートとメタアクリル酸のコ
ポリマー（〔η）Ｊにｌ　０ｃメチルエチルケトン＝０
　、／　Ｊ、メタアクリル酸−≦−一 含有３２．２％）１００部とをジクロロメタンｔｔｏ部
に添付し、超音波分散させた。 この分散液を砂目室てした厚さ０．２１ｍｍのアルミニ
ウム版−Ｆに塗布、乾燥し乾燥膜４乙ｍｍの電子写真感
光層を有する電子写真感光性印刷版材料を調製した。 この試料を暗所でコロナ放電（−１ＫＶ）することによ
り、感光層の表面電位を約＋ｔｏｏｖに帯電させた後、
色温度２１Ｊ’ｌ　０にのタングステン光を試料面に照
度λ、０１ｕｘで露光した所、半減露光量はコ、＆　ｌ
ｕｘ、ｓｅｃであった。 つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋μＯＯＶに帯
電させた後、ポジ画像の透過原稿と密着させて画像露光
した。これをｌ５ｏｐｅｒ　　Ｈ（エッソスタンダード
社、石油系溶剤）１０００部中に微粒子状に分散させた
ポリメチルメタアクリレート（トナー）ｊ部及び大豆油
Ｖシチン０．Ｏ１部を添加゛ｆることによって作製した
トナーを含む液体現像液中に浸漬し、鮮明なポジのトナ
ー画像を得ることができた。 更に１０Ｏ０Ｃで３０秒間加熱してトナー画像を定着し
た。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和物７０部
をグリセリン／μθ部、エチレングリコール５５０部、
およびエタノール／３０部に溶解した液に約７分間浸漬
し、水流で軽（ブラツクングしながら洗うことにより、
トナーの付着していない部分の電子写真感光層を除去し
、刷版が得られた。 また液体現像液の代わりｅこ、得られた静電順像を、ゼ
ロックス３！００用トナー（富士ゼロックス■製）を用
いて磁気ブラシ現像した後１ｒ００Ｃで３０秒間加熱、
定着した。次にアルカリ溶液でトナー付着してない部分
の感光層を除去することによっても、刷版が得られた。 このようにして作製した刷版を−・マダスターｔｏｏｃ
Ｄオフセット印刷機を用いて常法により印刷した所地汚
れのない非常に鮮明な印刷物をｊ方杖印刷することがで
きた。 実施例　５５ ニトロセルロース溶液（ダイセル化学工業製、メチルエ
チ化ケトンＪ　ｊ　ｗ　ｔ　％　Ｉｌｌ液）１０部合成
例で合成したトリスアゾ化合物３．０ｊｉ及びテトラヒ
ドロ７ラン１０θＩを混合し、十分に分散した。この分
散液をアクリル基板にスピンナーコーティング法（ｔｏ
ｏｏｒｐｍ）で塗布した後、温度Ｉｒ００Ｃで２時間乾
燥した（膜厚０．３μｒＩＬ＞。 この様にして作製した記録媒体をターンテーブル上に取
り付け、ターンテーブルをモーターで／ｌｏｏ　ｒ、ｐ
、ｍ、　　に回転しながら、スポットサイドｉ、ｏμｍ
ｙｒ−集束した１０ｍＷ及びＩＭＨｚのへリウムーネオ
ン　レーザー光（発振波長ｔ３３ｎｍ）を記録層面にト
ラック状で照射して記録を行なった。この記録された記
録層の表面を走査型電子顕微鏡で観察した所、鮮明なピ
ットが認められた。 更に、この記録媒体に低出力にした上記レーザー光を入
射し、反射光の検知を行なった所、充分なＳ／Ｎ比を有
する波形が得られた。 特許出願人　富士写真フィルム株式会社手続補正書 昭和ぶ１年り月に日 特許庁長官　殿　　　　　　　　　　　　　　應１、事
件の表示　　　　昭和ｔｏ年特願第１７４′７．３３号
２、発明の名称　　　光感応性組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　　特許出願人件　所　　神奈
川県南足柄市中沼２１０番地４、補正の対象　　明細書
の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。 ／）第≠７頁７３行目の 「テトラキスアゾ化合物」を 「トリスアゾ化合物」 と補正する。 ２）第ｊ７頁コ行目の 「帯電せしめた時の」を 「帯電せしめた後３０秒間暗所に放置した時の」 と補正する。 ３）第６３頁２行目の 「添付」を 「添加」 と補正する。 ｐ）第６３頁７行目の ［−１ｋＶＪを ［−１１ｋＶＪ と補正する。 −コ　−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式〔１〕で表わされるトリスアゾ化合物を少
   なくとも１種含有することを特徴とする光感応性組成物
   。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔１〕 一般式〔１〕において、Ｃｐはカプラー残基を表わす。 Ｂ＾１、Ｂ＾２は水素原子または電子吸引性基を表わす
   。Ｚは、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−、
   −Ｓ−または−Ｓｅ−を表わす。ただしＲ＾６は水素原
   子、低級アルキル基、アリール基、アルコキシカルボニ
   ル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基またはこ
   れらの置換体を表わす。Ａｒ＾１、Ａｒ＾２、Ａｒ＾３
   は２価の芳香族炭素環基、２価の芳香族複素環基または
   これらの置換体を表わす。ｎは０、１または２を表わす
   。ただしＡｒ＾１、Ａｒ＾２、Ａｒ＾３がすべてフェニ
   レン基である場合ｎは０であることはない。