JPS6267554A - 光感応性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、新規なジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ
化合物を含有する事を特徴とする光導電性組成物に関す
るものである。又、高密度エネルギービームによって状
態変化な生ぜしめること（二より記録再生を行なうヒー
トモードの光学情報記録媒体に関するものである。

「従来の技術」 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第２コツク６
り７号明細書に明らかにしたように、画像露光の間に受
けた照射量に応じその電気抵抗が変化する暗所で絶縁性
の物質をコーティングした支持体よりなる光導電性材料
を用いる。この光導電性材料は一般（＝適当な間の暗順
応の後、暗所でまず一様な表面電荷が与えられる。次に
、この材料は照射・にターンの種々の部分に含まれる相
対エネルギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照
射のパターンにより画像露光される。このようにして光
導電性物質層（電子写真感光層）表面に残った表面電荷
又は静電潜像は次にその表面が適当な検電表示物質、す
なわちトナーで接触されて可視像となる。

トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれるが、ど
ちらの場合にも電荷パターンに応じて電子写真感光層表
面上（＝付着させることができる。

付着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知
の手段により定着することができる。又静電潜像は第２
の支持体（例えば紙、フィルムなど）（二転写すること
ができる。同様に静電潜像を第２の支持体（＝転写し、
そこで現像することも可能である。電子写真法はこの様
にして画像を形成するようにして画像形成法の一つであ
る。

このような電子写真法において電子写真感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位（
二帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が少
ないこと、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せ
しめうろことなどがあげられる。

従来、電子写真感光体の光導電性素材として用いられて
いるものに、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが
ある。

しかしこれらの無機物質は、多くの長所を持っていると
同時にさまざまな欠点を有していることは事実である。

例えば、現在広く用いられているセレンは前記（１）〜
（３）の条件は十分に満足するが、製造する条件がむず
かしく、製造コストが高くな１バ可撓注がなく、ベルト
状に加工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭
敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散さ
せて電子写真感光体として用いられているが、平滑性、
硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点がある
ためにそのままでは反復して使用することができない。

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用（
二供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールと２，４ｔ、７−ドリニトロフルオレンー
ターオンとからなる電子写真感光体（米国特許３，４ｔ
ｔグ、ｒ３２）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリ
リウム塩系色素で増感したもの（特公昭グ♂−２！乙！
♂）、有機顔料を主成分とする電子写真感光体（特開昭
ダ７−３２ｊｔ、ｔ３）、染料と樹脂とからなる共晶錯
体を主成分とする電子写真感光体（特開昭４ｔ７−／θ
７／りなどがある。

この様な有機物質を用いた電子写真感光体は、バインダ
ーを適当に選択すること（＝よって塗布で生産できるた
め、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、機
械的特性及び可撓性も改善できる。しかも、染料及び有
機顔料の選択（＝よって感光波長を自在にコントロール
できる。しかし反面、光感度が低くまた繰り返し使用に
適さず電子写真感光体としての要求を充分に満たすもの
ではなかった。

本発明者らは、前記従来の電子写真感光体の持つ欠点を
解消すべく鋭意研究の結果、新規なジスアゾ化合物およ
びテトラキスアゾ化合物を含有する光導電性組成物を用
いた電子写真感光体が、十分（＝実用に供しうる程の高
感度・高耐久性を有する事を見出し、本発明に到達した
ものである。

一方、従来から高エネルギー密度のビームを情報記録媒
体（＝照射して透過率・反射率・屈折率等の物性定数を
変化させて記録する記録方法は、極めて高解像力のコン
トラストのある画像を形成し得ること、あとからの情報
付加が可能であること又露光すると同時：二記録しうろ
こと等の特徴をもつので、電子計算機の出力や伝送され
てくる時系列信号の記録に適しているなどの利点を有し
ＣＯＭ　（コンピュータ　アウトプット　マイクロ）、
マイクロファクシミリ、印刷用原版、光ディスク等に応
用されている。

例えば、光デイスク技術で用いる記録媒体は、光学的に
検出可能な、約７２前後の小さなピットをらせん状又は
円形のトラック形態にして、高密度情報を記憶すること
ができる。この様なディスク（二情報を書込む（＝は、
レーザー感応層の表面二集束したレーザーを走査しこの
レーザー光線が照射された表面のみがピットを形成し、
このピットをらせん状又は円形トラックの形態で形成す
る。

ヒートモードの記録方式では、レーザー感応層は、レー
ザー・ビーム照射で熱エネルギーを吸収しその個所に蒸
発又は融解により小さな凹部（ピット）を形成する。

この様にして光ディスクに記録された情報は、レーザー
をトラック（−沿って走査し、ピットが形成された部分
とピットが形成されていない部分の光学的変化を読み取
ることによって検出される。

この様なヒートモード記録し得る情報記録媒体としては
、従来プラスチック等の透明な支持体上に金属あるいは
／および金属酸化物半金属誘電体等の薄膜あるいは、自
己酸化性の結合剤と色素を含む薄膜を記録層として設け
、これに保護層が設けられた記録媒体が用いられてきた
。

しかし、従来の、無機物質を主成分とする薄膜は、レー
ザー光（二対する反射率が高いために、レーザーの利用
効率が低下し、それ故（＝高感度特性が得られない、あ
るいは記録時のレーザー光の出力が著しく増大する等の
問題点があった。

一方、一般に有機化合物は、吸収特性が長波長域になる
につれ不安定となり、温度の微かな上昇で分解され易い
等の問題点があった。

従って、「書込み後直接読取り」能力ＣＤＲＡＷ（ｄｉ
ｒｅｃｔ　　ｒｅａｄ　　ａｎｄ　ｗｒｉｔｅ）〕　を
保有する記録媒体（二要求される使用レーザー光（二対
して吸収効率が大きいこと、記録読み取りの際焦点制御
が充分（二できる反射率があること、あるいは、記録像
の安定性等の各種の特性を満足しなければならず、必ず
しも実用性の点から充分に満足できる有機薄膜を含有す
る記録媒体が開発されていない。

本発明者らは、前記の欠点を解消すべく、鋭意研究の結
果、本発明（二到達したものである。

「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は各種の光導電体に適用できる光導電性組
成物を提供することである。更にまた他の目的の高感度
で繰り返し使用における安定な電位特性を有する電子写
真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、保存性が高く、高感度で且つ充分
なＳ／Ｎ比を有する光学情報記録媒体を提供することで
ある。

「問題を解決するための手段」 本発明は、下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
合物または下記の一般式〔コ〕で表わされるテトラキス
アゾ化合物のうち少なくとも一種を含有することを特徴
とする光感応性組成物である。

／＋Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｒ＋Ｘ１＋
７　　　　　　　　　　　　　　　　　しＪ一般式〔１
〕および〔２〕（＝おいてＣｐはカプラー残基を表わす
。Ａｒはコ価の芳香族炭素環基、−価の芳香族複素環基
またはこれらの置換体を表わす。

Ｒ１はアルキル基、アラルキル基、アリール基またはこ
れらの置換体を表わす。

Ｒ２は水素原子、電子吸引性基または置換もしくは無置
換のアルキル基を表わす。

Ｒ３は水素原子または電子吸引性基を表わす。

Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基またはこれらの置
換体を表わす。

Ｘは下記一般式（ｎ）で表わされる原子団である。

Ｒす （但し、Ｒ５、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基ま
たはこれらの置換体を表わし　Ｒ５、Ｒ６は互いに結合
して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。

ｌ、ｎは０または／〜ぶの整数、ｍはθまたは／を表わ
す。） ｑはＯまたは／を表わし、ｑがＱの場合、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ
ｐ　は直接Ａｒの任意の位置に結合する。

本発明のジスアゾ化合物およびテトラキスアゾ化合物に
ついて詳細に説明する。

一般式〔１〕および〔ココ：二おいてＣｐはカプラー残
基を表わし、以下に示すカプラー成分より選択されるこ
とが好ましい。

Ｒｔ　　　　　　　　Ｒ’ ２は、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のは
ンゼン項と縮合して芳香族環または複素環（これらの環
は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
原子団を表わし、Ｙは水素原子、−ＣＯＮＲｌｏＲＩＩ
、−ＣＯＯＲＩＯｌ−ＣＯＮＨＮＲｌｏＲＩＩ、−ＣＯ
ＮＨＮ＝ＣＩ（−ＲＩＯまたはＲ７はアルキル基、フェ
ニル基またはこれらの置換体を表わし、 Ｒ８は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、または置換または無置換のアミン基を
表わし、 Ｒ９はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基または
それらの置換体を表わし、 ＲＩＯ及びＲ１１は水素原子、アルキル基、芳香族環基
、複素芳香族環基またはそれらの置換体を表わす。

Ｒ１が無置換アルキル基である場合、その具体例にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、インチル基
、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、インはメチル基、ダーメ
テルベンチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基がある。Ｒ１が置換基を有するアルキル基である場合
、置換基の具体例として、ハロゲン原子として塩素、臭
素、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基、インチルオキシ基、アリ
ールオキシ基としてフェノキシ基、〇−トリルオキシ基
、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、／−ナフ
チルオキシ基、コーナフテルオキシ基、ジアルキルアミ
ノ基としてジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−二チルアミノ基、Ｎ
−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プ
ロピルアミノ基、ジアリールアミノ基としてジフェニル
アミノ基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、Ｎ含有へテロシクリル基と
してビはリジン基、／−ピはラジニル基、モルホリノ基
、／−ピロリジル基がある。これらの置換基のいずれか
が前述のアルキル基の任意の炭素原子に少なくとも／個
結合したアルキル基が置換基を有するアルキル基の例で
ある。

Ｒ１が無置換アラルキル基である場合、その具体例には
ベンジル基、フェネチル基、／−ナフチルメチル基、λ
−ナフチルメチル基、／−アントリルメチル基、ベンズ
ヒドリル基がある。置換基を有するアラルキル基である
場合、置換基の具体例として前述の置換基を有するアル
キル基の置換基と同じ基があり、これらの置換基のいず
れかが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なくと
も／個結合したアラルキル基が置換基を有するアラルキ
ル基の例である。

Ｒ１が無置換アリール基である場合、その具体例にはフ
ェニル基、／−ナフチル基、λ−ナフチル基、アントリ
ル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フルオレニル基
がある。置換基を有するアリール基である場合、置換基
の具体例として前述の置換基を有するアルキル基の置換
基と同じ基とそのほかにアルキル基として、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソプ
ロピル基、イソブチル基、インはメチル基があり、これ
らの置換基のいずれかが前述のアリール基の炭素原子上
に少なくとも／個結合したアリール基が置換基を有する
アリール基の例である。

Ｒ２、Ｒ３電子嘘引性基の場合、具体例としては、ニト
ロ基、シアノ基、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭
素原子、弗素原子等）をあげることができる。

Ｒ２、Ｒ４が置換または無置換のアルキル基の場合、具
体例としては前述のＲ１における置換または無置換のア
ルキル基の具体例と同じ基をあげることかできる。

Ｒ４がハロゲン原子である場合その具体例として弗素原
子、塩素原子、臭素原子等をあげることができる。Ｒ４
が無置換のアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基である場合、その具体例として、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、ナ
フチル基等のアリール基、フェノキシ基、ナフトキシ基
のアリールオキシ基をあげることができる。Ｒ４が置換
基を有するアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基である場合、置換基としては、前述のＲ１が置換アル
キル基である場合の置換基と同じ基をあげることができ
る。

Ｒ５、Ｒ６の具体例としては前述のＲ４の具体例と同じ
基をあげることができる。Ｒ５、Ｒａが互いに結合して
縮合多環芳香族環を形成する場合、縮合多環芳香族環の
具体例としてナフタレン環、アントラセン環等をあげる
ことができる。

Ｒ７としてはアルキル基、好ましくは炭素数／〜／２の
アルキル基またはフェニル基がある。

Ｒ７が無置換のアルキル基の場合、その具体例としてメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ハンチル基
、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソア
ミル基、・インヘキシル基、ネオはメチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基等をあげることができる。

Ｒ７が置換アルキル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数／〜／２のアルコキシ基、シアン基、アミ
ン基、炭素数／〜／２のアルキルアミノ基、炭素数／〜
／２のアルキル基なコ個有するジアルキルアミノ基、ハ
ロゲン原子、炭素数ｇ〜／！のアリール基などがある。

その他として、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロ
キシメチル基、λ−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基等）、アルコ
キシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメチ
ル基、コーエトキシエチル基等）、シアノアルキル基（
例えば、シアンメチル基、コーシアノエテル基等）、ア
ミノアルキル基（例えば、アミノメチル基、コーアミノ
エチル基、３−アミノプロピル基等）、（アルキルアミ
ノ）アルキル基（例えば、（メチルアミン）メチル基、
λ−（メチルアミン）エチル基、（エチルアミノ）メチ
ル基等）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例、（ジ
メチルアミノ）メチル基、λ−（ジメチルアミノ）エチ
ル基等）、ハロゲノアルキル基（例えば、フルオロメチ
ル基、クロロメチル基、ブロモメチル基等）、アラルキ
ル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基等）をあげる
ことができる。

Ｒ７が置換フェニル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数７〜７．２のアルコキシ基、シアノ基、ア
ミノ基、炭素数／〜／２のアルキルアミ７基、炭素数／
〜／２のアルキル基をコ個有するジアルキルアミノ基、
ノ・ロゲン原子、炭素数７〜乙のアルキル基、ニトロ基
などがある。その例トして、ヒドロキシフェニル基、ア
ルコキシフェニル基（例えば、メトキシフェニル基、エ
トキシフェニル基等）、シアノフェニル基、アミノフェ
ニル基、（アルキルアミン）フェニル基（例えば、（メ
チルアミン）フェニル基、（エチルアミノ）フェニル基
等）、（ジアルキルアミン）フェニル基（例えば、ジメ
チルアミノ）フェニル基等）、ハロゲノフェニル基（例
エバ、フルオロフェニル基、クロロフェニル＆　ｉロモ
フェニル基等）、アルキルフェニル基（例エバ、トリル
基、エテルフェニル基、クメニル基、キシリル基、メシ
チル基等）、ニトロフェニル基、およびこれらの置換基
（互い（：同じでも異なってもよい。）を２個または３
個を有する置換基（置換基の位置または複数個の置換基
相互の位置関係は任意である）をあげることができる。

Ｒ８としては水素原子、炭素数／〜乙の低級アルキル基
、カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数／〜／２の
アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基、炭素数
６〜２θのアリールオキシ基を有するアリールオキシカ
ルゼニル基及び置換または無置換のアミン基が好ましい
。

Ｒ８が置換アミン基の場合、七の具体例とじてメチルア
ミン基、エチルアミノ基、プロピルアミン基、フェニル
アミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジフェニルアミノ基等をあげることができる。

Ｒ８が低級アルキル基の場合、その具体例としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基
、イソブチル基等があげられる。

Ｒ８がアルコキシカルボニル基の場合、その具体例とし
てメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルホニル基、インプロ
ポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が
あげられる。

Ｒ８がアリールオキシカルボニル基の場合、ソの具体例
として、フェノキシカルボニル基、ドルオキシカルボニ
ル基等があげられる。

Ｒ９及びＲ１１としては、炭素数／〜λθのアルキル基
、フェニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾ
フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基な
どの酸素原子、窒素原子、硫黄原子などを含んだ複素芳
香族環基またはそれらの置換体が好ましい。

Ｒ９またはＲ１１が、置換または無置換のアルキル基の
場合、その例はそれぞれ前述のＲ７における置換または
無置換のアルキル基の具体例と同じ基をあげることがで
きる。

Ｒ９またはＲ１１が置換フェニル基、置換ナフチル基等
の置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基または置換カ
ルバゾリル基等のへテロ原子を含む置換複素芳香族基の
場合、置換基の例としてヒドロキシ基、シアノ基、ニト
ロ基、ノ飄ロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、
臭素原子等）、炭素数／〜／２のアルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等）
、炭素数／〜／２のハロアルキル基（例えば、クロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、トリクロロエテル基等
）、炭素数／〜／２のアルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、イソプロポキン基、インブトキシ基、イソア
ミルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオはンテルオ
キシ基等）、アミン基、炭素数／〜／２のアルキルアミ
ノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロ
ピルアミン基等）、炭素数／〜／２のジアルキルアミノ
基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ
−メチル−Ｎ−エチルアミノ基等）、炭素数６〜／２の
アリールアミノ基、（例えば、フェニルアミノ基、トリ
ルアミノ基等）、炭素数に〜／！のアリール基を２個有
するジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基
等）、カルボキシル基、アルカリ金属カルボキシラド基
（アｅ ルカリ金属（陽イオン）の例、Ｎａ、Ｋ。

、■ Ｌｌ　　等）、アルカリ金属スルホナト基（アルカｅ　
　ｅ　　　の り金属（陽イオン）の例、Ｎａ、Ｋ　　ＸＬｌ等）、ア
ルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、プロピオニ
ル基、ベンジルカルボニル基等）、炭素数乙〜／コのア
リール基を有するアリールカルボニル基（例えば、ベン
ゾイル基、トルオイル基、炭素数７〜／２のアルキルチ
オ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、また
は炭素数／〜／２のアリールチオ基（例えば、フェニル
チオ基、トリルチオ基等）をあげることができ、置換基
の個数は７個ないし３個であり、複数の置換基が結合し
ている場合にはそれらは互いに同じでも異なってもよく
任意の組合せをとってよく、また置換基の結合位置は任
意である。

ＲＩＯとしては、水素原子、炭素数／〜２０のアルキル
基、フェニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベン
ゾフラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基
などの酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含んだ複素芳香
族環基またはこれらの置換体がある。

ＲＩＯが置換または無置換のアルキル基、芳香族置換基
、複素芳香族環基の場合、前述のＲ９及びａｌｌにおけ
る場合の具体例と同じ基をあげるでＹが〜Ｃ０ＮＲＩＯ
ＲＩＩ、−ＣＯＮＨＮＲ１０Ｒ１１または結合している
窒素原子または炭素原子とともに環を形成することがで
きる。その具体例としてピロリジン環、ピはリジン環、
モルホリン環及びシクロペンタン環、シクロヘキサン環
をあげることがフタレン環の３位〜ｒ位の任意の位置に
置換することが可能であるが、を位に置換することが好
ましい。

Ａｒはコ価の芳香族炭素環基、２価の芳香族複素環基ま
たはこれらの置換体を表わす。その具体例としては、以
下の構造で示されるコ価の芳香族炭素環基、コ価の芳香
族炭素環基及びその置換体がある。

置換基としては前述のＲ９及びＲＩＪ二おける置換基の
具体例と同じ基をあげることができる。

更１：ｃｐの具体例として、第１表で示されるカプラー
残基なあげることができる。

一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物の具体例を第
２表（ｑ＝Ｏの場合）及び第３表（ｑ＝／の場合）に示
す。

ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　）＼　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　口本発明の
電子写真感光体は前記一般式〔１〕または〔コ〕で表わ
されるジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物を１
種又は２種以上含有する電子写真感光層を有する。各種
の形態の電子写真感光体が知られているが、本発明の電
子写真感光体はそのいずれのタイプの感光体であっても
よいが通常下に例示したタイプの電子写真感光体構造を
もつ。

（ａ）　　導電性支持体上にジスアゾ化合物またはテト
ラキスアゾ化合物をバインダーあるいは電荷担体輸送媒
体中に分散させて成る電子写真感光層を設けたもの。

（ｂ）　　導電性支持体上にジスアゾ化合物またはテト
ラキスアゾ化合物を主成分とする電荷担体発生層を設け
、その上に電荷担体輸送媒体層を設けたもの。

本発明のジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物は
光導電性物質として作用し、光を吸収すると極めて無い
効率で電荷担体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ
化合物またはテトラキスアゾ化合物を媒体として輸送す
ることもできるが、電荷担体輸送化合物を媒体として輸
送させた方が更（＝効果的である。

タイプ（ａ）の電子写真感光体を作成するにはジスアゾ
化合物またはテトラキスアゾ化合物の微粒子をバインダ
ー溶液もしくは電荷担体輸送化合物とバインダーを溶解
した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布
乾燥すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは３〜
３０μ、好ましくは３〜コθμがよい。

タイプ（ｂ）の電子写真感光体を作成するには導電性支
持体上（＝ジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物
を真空蒸着するか、アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布
するか、あるいはジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ
化合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバイ
ンダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後
、その上（二電荷担体輸送化合物及びバインダーを含む
溶液を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体発生層
となるジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物層の
厚みはダμ以下、好ましくはλμ以下がよく、電荷担体
輸送媒体層の厚みは３〜３０μ、好ましくは！〜−〇μ
がよい。

（ａ）及び［有］）のタイプの感光体で用いられるジス
アゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物はゼールミル、
サンドミル、振動ミル等の分散機により粒径！μ以下、
好ましくはコμ以下に粉砕して用いられる。

タイプ（ａ）の電子写真感光体において使用されるジス
アゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物の量は少な過ぎ
ると感度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなった１ハ電
子写真感光層の強度が弱くなったりし、電子写真感光層
中のジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物の占め
る割合はバインダーに対し０．０１〜２重量倍、好まし
くは０．０！〜／重量倍がよく、必要に応じて添加する
電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対し０．１〜
２重量倍、好ましくは０．３〜７．３重量倍の範囲がよ
い。またそれ自身バインダーとして使用できる電荷担体
輸送化合物の場合には、ジスアゾ化合物またはテトラキ
スアゾ化合物の添加量はバインダーに対し０．Ｑノルθ
、！重量倍使用するのが好ましい。

またタイプ中）の電子写真感光体において電荷担体発生
層となるジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物含
有層を塗布形成する場合、バインダー樹脂（二対するジ
スアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物の使用量はｏ
、ｉ重量倍以とが好ましくそれ以下だと十分な感光性が
得られない。電荷担体輸送媒体中の電荷担体輸送化合物
の割合はバインダーに対し０．２〜２重量倍、好ましく
は０゜２〜７．３重量倍が好ましい。それ自身バインダ
ーとして使用できる高分子電荷担体輸送化合物を使用す
る場合、他のバインダーは無くとも使用できる。

またタイプ（ｂ）の感光体（二おいて特願昭Ｊ−９−ｊ
３／／３号、特願昭！ター／θタタθｇ号、特願昭！タ
ー／／ｒ’ｌ／４をヤリ明細書に記載されているように
、電荷担体発生層中にヒドラゾン化合物、オキシム化合
物等の電荷担体輸送化合物を添加することかできる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。

本発明の電子写真感光体（−おいて使用される導電性支
持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートまたはプラスチック
フィルム（；アルミニウム、酸化インジウム、５ｎ０２
等の導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、ある
いは導電処理した紙等が使用される。

バインダーとしては疎水性で、かつ誘電率が高く、電気
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ま
しい。この様な高分子重合体としては例えば次のものを
挙げることができるが勿論これらに限定されるものでは
ない。

ポリカーボネ−ト、ポリエステル、ポリエステルカーボ
ネート、メタクリル樹脂、アクリル樹脂。

ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、
ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合体
、塩化ビニリデン−７クリロニトリル共重合体、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−ア
ルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド４１脂、
スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールこれらの結着剤は、単独であるいは２穐以上の混合
物として用いることができる。

可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、ｏ−ｆル
フェニル、ｐ−テルフェニル、シフチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、！ｍ化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルテオジプロビオネート、！、ｊ−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料
等が挙げられる。

電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類される
が、本発明の電子写真感光体には両者とも使用すること
ができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性基
を有する化合物、例え＋ｉ２．ｔ、７−ト＋）ニドロー
ターフルオレノン５．２１り、！１２−テトラニトロー
９−フルオレノン、タージシアノメチレン＝２，４ｔ、
７−トリニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレンー
コ。

４ｔ、ｊ、７−テトラニトロフルオレノン、テトラニト
ロカルバゾールクロラニル、２．３−ジクロル−！、４
−ジシアノベンゾキノン、２．４ｔ、７−ドリニトロー
９，１０−フェナントレンキノン、テトラクロロ無水フ
タール酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン等をあげることができる。

正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物、例えば高分子のものでは、（１）　　特公昭Ｊ’
ｌ−１０９６６号公報記載のポリビニルカルバゾールお
よびその誘導体、（２）特公昭４ｔ３−／１６７グ号公
報、特公昭グ３−／り／？λ号公報記載のポリビニルピ
レン、ポリビニルアントラセン、ポリ塩化ビニルーダ−
（￥′−ジメチルアミノフェニル）−！−７エニルーオ
キサゾール、ポ１Ｊ−３−ビニルーＮ−二ｆｋカルバゾ
ールなどのビニル重合体、（３）特公昭４ｔ３−１９１
９３号公報記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、
アセナフチレンとスチレンの共重合などのような重合体
、（４）％公昭７４−／３９１１０号公報などに記載の
ピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、７’ロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデ
ヒド樹脂などの縮合樹脂。

（５）特開昭！乙−９０７１３号及び特開昭！６−／＃
／！ｊＯ号公報に記載された各種のトリフェニルメタン
ポリマー。

また低分子のものでは、 （６）米国特許第３／／２／９７号明細書など【ニ記載
されているトリアゾール誘導体、 （７）米国特許第３／／９４ｔ４ｔ７号明細書などに記
載されているオキサジアゾール誘導体、（８）特公昭３
７−１６０９６号公報などに記載されているイミダゾー
ル紡導体、 （９）米国特許第３４１３４１０２号、同ＫｊｒコＱ９
♂り号、同３！４ｔコｊダダ号、特公昭４ｔ！−夕よ！
号、特公昭！／−１０９１３号、特開昭！／−タｊ２２
４を号、特開昭！！−／θｔ６に７号、特開昭！ｊ−／
Ｊ−４９１３号、特開昭ｊぶ一３６６！ぶ号明細書、公
報など１：記載のポリアリールアルカン誘導体、 α１　米国特許第３／１０７２９号、米国特許第４ｔ２
７Ｆ７ダ６号、特開昭ｊｊｒ−Ｉｔθごダ号、特開昭！
ｊ−１ｒＯ６Ｊｒ号、特開昭ダテー１０Ｊｒ！３７号、
特開昭ｊ！−Ｊ’１Ｏｒｔ号、特開昭！４−１００！／
号、特開昭ｊ４−／♂／４ｔ／号、特開昭７７−４ｔｊ
おけ号、特開昭！グー／／２６３７号、特開昭！Ｊ’−
７４１１４ｔＩｓ号明細書、公報などに記載されている
ピラゾリン誘導体およびぜラゾロン誘導体。

αυ　米国特許第３ｔ／！４１０４を号、特公昭ｊ／−
１０１０ｊ号、特開昭！ダー♂３４ｔ３！号、特開昭！
グー／１０♂３に号、特開昭！ダー／／タタ＝！号、特
公昭４１６−３７／２号、特公昭グアー２１３３６号明
細書、公報などに記載されていルフエニレンジアミン誘
導体 （１３米国特許第３ｊｔ７’ｌｊＯ号、特公昭ゲタ−３
ｊ２θλ号、西独国特許（ＤＡＳ）／／／θｊａｒ号、
米国特許第３７１０７０３号、米国特許第３．２４ｔＯ
ｊ−９７号、米国特許第３ｔｊｒｊＪＱ号、米国特許第
４ｔ２３２１０３号、米国特許第４ｔ／７！り３７号、
米国特許第４ｔＯ／２３７６号、特開昭ｊｊ−／４ｔ４
ｔ２ｊ−０号、特開昭！乙−／／９／３２号、特公昭３
ター２’；＃７７号、特開昭７４−２２４ｔ３７号明細
書、公報などに記載されているアリールアミン誘導体、 （１３米国特許第３６．２ｔ！θ／号明細書記載のアミ
ノを換カルコン誘導体、 α荀　米国特許第３ｊ４ｔ２ｊ４ｔｔ号明細書など１ニ
記載のＮ、Ｎ−ビカルバジル誘導体、 α９　米国特許第３２−ｔ７２０３号明細書などに記載
のオキサゾール誘導体、 αｅ　％開昭７４−４ｔ４ＪＪ４を号明細書などに記載
のスチリルアントラセン誘導体、 αη　特開昭ｊ４ｔ−／１０１３７号明細書などに記載
されているフルオレノン誘導体。

α印　米国特許第３７／７４１≦λ号、特開昭ｊ４を一
！り／４ｔ３号（米国特許第４’／６０９１７号に対応
）、特開昭ｊｊ−ｊ２θｇ３号、特開昭！！−！−〇乙
グ号、特開昭！！−−４ｔｔ７ぶ０％特開昭３！−１１
４１９１号、特開昭ｊ７−／／Ｊ！θ号、特開昭７７−
／ｌ／７４ｔ？号、特開昭！２−１０４ｔ／４ｔｇｔ号
明細書などに開示されているヒドラゾン訪導体、 翰　米国特許第ダ０ぐ７９４ｔ１号、米国特許第４ｔ０
４ｔ７り４ｔ９号、米国特許第４１２乙！ワタＱ号、米
国特許４ｔコ２３／ヌ６号、米−特許４ｔ７！タタ♂９
２号、米国特許４ｔ３Ｑｔｏｏｔ号明細書などに記載の
ベンジジン誘導体、 ■　特開昭！♂−／９θ９！３号、特開昭！デー９ｒｊ
４ｔＯ号、特開昭７９−９７／９ｔｒ号、特開昭！ター
／り！乙！１号公報などに記載されているスチルベン誘
導体などがある。

なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は（１
）〜（イ）にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。

これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上を併用す
ることも可能である。

なお、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、前記バインダーに用いられる高分子重合体の
ほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、特開昭
！ター♂グ２ダ７号、（＝記載の塩化ビニリデン系ポリ
マーラテックス、特開昭！ター／／４ｔｊ４ｔ４を号に
記載のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスまた
は酸化アルミニウムなどであり、これらの層の厚さは７
μｍ以下が好ましい。

以上本発明の電子写真用感光体（二ついて詳細に説明し
たが、本発明の電子写真感光体は一般（＝感度が高く耐
久性が優れているというような特徴を有している。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野（二広く応用する事ができる。

本発明のジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物を
含む光導電性組成物はビデオカメラの撮像管の光導電層
として、また公知の信号転送や走査を行う一次元または
二次元配列された半導体回路の上の全面に設けられた受
光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導電層とし
て用いることができる。また、Ａ、に、ゴーシュ等（Ａ
、Ｋ。

Ｑｈｏｓｈ、’ｌ’ｏｍ　ｐｅｎｇ、Ｊ、Ａｐｐｌ、ｐ
ｈｙｓ、、＜ｔ９（／、２）、！９Ｆ２　（／９’；＃
））に記載されている様（＝、太陽電池の光導電層とし
ても用いることができる。

また本発明のジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合
物は、光電気泳動システムにおける光導電性着色粒子及
び乾式または湿式の電子写真現像剤における着色粒子と
しても用いることができる。

また本発明のジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合
物を、特公昭３７−７７７３２号、特開昭３６−１９０
６３号、特開昭！！−／≦／コ！θ号、特開昭ｊ７−／
４ｔ７４ｊ４号各公報に開示されているように、オキサ
ジアン′−ル誘導体、ヒドラゾン誘導体などの前述の電
荷担体輸送性化合物とともにフェノール樹脂などのアル
カリ可溶性樹脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電
性支持体Ｊ：−二塗血塗布燥後、画像露光、トナー現像
、アルカリ水溶液によるエツチング（二より、高解像力
、高耐久性、高感度の印刷版が得られる他、プリント回
路を作成することもできる。

次に、本発明の光感応性組成物を、光学情報記録媒体と
して用いる例について述べる。

即ち、本発明の光学情報記録媒体は、支持体上に少なく
とも本発明のジスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合
物を含有する有機薄膜を形成することで構成されるが、
該有機薄膜は、前述の化合物を真空蒸着塗布等の種々の
方法を用いて形成することができる。

塗布法を用いる場合には、その有機溶媒としては、アル
コール類（例えばメタノール、エタノール、インプロパ
ツール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
）アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、エステル類（例え
ば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等）、エーテ
ル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノ
グライム、ジグライム等）、ハロゲン化炭化水素類（例
えば、塩化メチレン、クロロホルム、メチルクロロホル
ム、四塩化炭素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等）等を単独あるいは混合して用いることができる。

該色素のバインダーとしては、公知の天然あるいは合成
樹脂の中から選択することができ、具体的には、セルロ
ーズ樹脂（例エバ、ニトロセルローズ、リン酸セルロー
ズ、酢酸セルローズ、酪酸セルローズ、メチルセルロー
ズ、エチルセルローズ、メチルセルローズ等）、アクリ
ル樹脂（例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリブチ
ルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリメタ
クリル酸、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド
、ポリアクリロニトリル等）、ビニル樹脂（例えば、ポ
リスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン等）、ポリカー
ボネート類、ポリエステル類、ポリアミド樹脂、エポキ
シ樹脂、フェノール樹脂、ポリオレフィン樹脂（例えば
、ポリエチレン、ポリプロピレン等）あるいは合成共重
合体樹脂等を用いることができる。塗布は、スプレー、
ローラーコーティング、スピンナーコーティング、ブレ
ードコーティング等の汎用のコーティング法を用いて行
なうことができる。

樹脂とともに有機薄膜を形相する場合、ジスアゾ化合物
またはテトラキスアゾ化合物の含有量は、薄膜中におい
て！〜り０重量％で好ましくは／！〜？０重ｉ％であり
、残りはバインダーである。

又有機薄膜の蒸着膜厚又は乾燥膜厚は７０２ｍ以下で好
ましくはコμｍ以下である。

更に有機薄膜中に必要に応じて退色防止剤、着色剤を含
有させることができる。

本発明において使用される支持体の材料は、当該業者に
は公知のものであり、使用レーザー光に対して透明又は
不透明のいずれでも良い。具体的には、ガラス、石英、
セラミックス、紙、金属類、プラスチック類（例えば、
アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂
、ポリカーボネート樹脂等）等を挙げることができる。

支持体側からレーザー光の照射で書込み記録する場合は
、そのレーザー光に対して透明でなければならず、これ
に対して支持体と反対側即ち、記録層の表面から書込み
記録をする場合には、レーザー光に対して透明である必
要はない。しかし読出し再生を透過光で行なう場合は、
読出しレーザー光に対して透明でなければならない。一
方読出し再生を反射光で行なう場合は、読出しレーザー
光（二対して透明又は不透明のいずれでも良い。又、支
持体には必要に応じて凹凸で形成される案内溝を設けて
も良いし、又、例えば紫外線硬化樹脂等から成る下引き
層を設けても良い。

本発明の光学情報記録媒体は、基本的には、上述した支
持体上（＝、有機薄膜を設けたものであるが、必要に応
じて、支持体と有機薄膜の間に、アルミニウム、銀、ク
ロム、スズ等の反射性金属の蒸着層又はラミネート層等
の反射層を設けることができる。

情報の記録は、有機薄膜上（二集速されたレーザー光線
の照射によって熱作用による有機薄膜へのピット形成に
よって行なわれる。ピットの深さを有機薄膜の膜厚と同
一にすると、ピット領域（＝おける反射率を増加させる
ことができる。情報の再生は、書込みに用いたレーザー
光線と同一の波長を有するが、強度の小さいレーザー光
線を用いれば読出し光がピット領域で大きく反射される
が、非ピット領域においては吸収されることとなり、こ
のピット形成部と非ピット形成部からの反射光の差を検
出することによって行なわれる。父、他の方法は、有機
薄膜が吸収する第１の波長のレーザー光線で実時間記録
を行ない、再生（二有機薄膜を実質的に透過する第コの
波長のレーザー光線を用いることもできる。再生用レー
ザー光線が、ピット形成部と非ピット形成部における異
なる膜厚によって生じる反射層の変化に応答することに
よって行なわれる。

又、上述した様な同一構成の２枚の記録媒体を有機薄膜
同士が対向する様に配置した構成の記録媒体とすること
もできる。

「実施例」 次に本発明を合成例及び実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明が実施例に限定されるものではな
い。なお実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

合成例（第２表のジスアゾ化合物＆ダの合成）詳細な合
成については省略するが、先ず下記合成経路に従い、中
間体のＮ、Ｎ’−ジエチル−Ｎ。

Ｎ／　　ｉス（４ｔ−アミノフェニル）−エチレンジア
ミンを（Ｇ−ｊ）を合成した。

（Ｇ−／）　　　　（Ｇ−２） （Ｇ−Ｊ） （Ｇ−４ｔ） （Ｇ−ｔ） ｐ、ｗ、ヒフモト（Ｐ、Ｗ、）（ｉｃｋｍｏｔｔ。

Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　（Ｃ）　、　　／　？≦
６．６≦６）の合成法に従い、Ｎ−エチルアニリン（Ｇ
−／）と／、２−ジブロモエタン（Ｇ−コ）よりＮ　、
　Ｎ’−シエテルーＮ　、　Ｎ’〜ジフェニル−エチレ
ンジアミン（Ｇ−３）を合成した。次にＮ、Ｎ’−ジエ
チル−Ｎ、Ｎ’　−ジフェニル−エチレンジアミンを常
法によりニトロ化しジニトロ体（Ｇ−１とした後に、こ
のものを常法によりＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）中で鉄と塩酸で還元し、中間体のＮ　、　Ｎ’−
ジエチル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（４ｔ−７ミノフエニル
）−エチレンジアミン（Ｇ−ｊ）を得た。

上記において得られたＮ　、　Ｎ’−ジエチル−ＮＮ’
−ビス（クーアミノフェニル）−エチレンジアミン！、
り＋ｇ（θ、０．２モル）を濃塩酸３０ｍ１及び水ｙ□
ｍｌから調製した希塩酸に加え、室温で３０分間よく攪
拌した。

次にこの混合物を０６Ｃに冷却し、それに亜硝酸ナトリ
ウム３．’１２ｇを水／１１ｍ１に溶解した溶液なｏ　
’Ｃで約２θ分間かけて滴下した。その後同温度で７時
間攪拌し、少量の未反応物を濾別した後、濾液に１１硼
沸化水素酸コｚｍｌを加え析出した結晶を濾取した。こ
の結晶を少量の冷水で洗った後、乾燥してビスジアゾニ
ウムフルオロボレートの赤色結晶７　、１ｇｇ　（収率
７コ％）を得た。

次にこうして得られたジアゾニウム塩、２ｇ及びカプラ
ーとして２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド（第
１表においてＡ（Ｃｐ−／））−２゜７２ｇをＮ、Ｎ−
ジメチルホムアミド、２００ｍ／１に溶解し、これに酢
酸ナトリウム２ｇ及び水／！ｍｌからなる溶液をｏ　’
Ｃの温度で約２０分かけ曽　　て滴下した後、室温で約
一時間攪拌した。その後生成した沈殿を濾取し、３００
ｍ１の水で洗浄後これをアセトン１０ｏｍｌで洗浄し、
乾燥して、ビスアゾ化合物２．７３ｇ　（収率♂３％）
を得た。

この化合物の分解温度は２７００Ｃ以上であった。

元素分析値及び吸収ス４クトルについては以下の通りで
ある。

元素分析値 分子式ヲＣ５２Ｈ４６Ｎ８０４　（！ｌ：　シテＣチ　
　　Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　　７３．７グ　　！、７４ｔ　　　／ｊ、２３
実り４リイ直　　　　２３．乙／　　　　　　ｊ、ｊ”
、２　　　　　　／Ｊ、Ｊ／ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ錠剤） アミドの吸収：／Ｊ７ｊｃｍ” ＦＤマススペクトル ｍ　／　ｅ　＝＝　７４を乙の分子イオンピーク実施例
／ 合成例で合成したジスアゾ化合物人４ｔ１部と乞ダ′−
ビス（ジエチルアミノ）−一　、Ｂ／−ジメチルトリフ
ェニルメタン！部とビスフェノールＡのポリカーボネー
ト５部とをジクロロメタンタ！部に加え、これをメール
ミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワイヤー
ラウンドロンドを用いて導電性透明支持体（１０ｇμｍ
のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に酸化イ
ンジウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗／θ３Ω）上
に塗布、乾燥して、厚さ約ｒμｍの単層型電子写真感光
層を有する電子写真感光体を調製した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（用
ロ電機■裂５Ｐ−４ｔ２♂型）を用いて＋ｊＫＶのコロ
ナ放電（：より＋＜ｔｏｏｖに帯電させ、ついで色温度
２７！＋ｔｏＫのタングステンランプによってその表面
が４ｔ　ｌｕＸになる様にして光を照射し、その表面電
位が初期表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求
め、半減露光量Ｅｓｏ　ｍＡ！ｕｘ、　ｓｅａ　）を測
定したところ２．ｊｌ″ｌｕＸ、Ｓｅｃであった。

実施例４〜／ま 実施例／において、合成例で合成したジスアゾ化合物の
代りに、第６表に示すアゾ化合物を用いる他は実施例／
と同様にして、単層構成の電子写真感光体を作製し、実
施例／と同様：：シて正帯電による半減露光量Ｅ５０を
測定した。得られた結果を第６表に示す。

第３表 実施例／６ 合成例で合成したジスアゾ化合物屋り１部とポリエステ
ル樹脂（商品名：バイロン２００、東洋紡績■製）１部
をテトラヒドロフラン！Ｏ部に溶かした液と共にボール
ミルで、２０時間分散した後、ワイヤーラウンドロンド
を用いて、導電性支持体（２部μｍのポリエチレンテレ
フタレートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設
けたもの。表面電気抵抗グ×１０２Ω）上（二車布、乾
燥して、厚さ０．！μｍの電荷発生層を作製した。

次に電荷発生層の上にｐ−（ジフェニルアミノ）ヘンス
アルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′−フェニルヒドラゾン ３．４部とビスフェノールＡのポリカーボネートグ部と
をジクロロメタン７３．３部／、２−ジクロロエタン２
乙、≦部に溶解した溶液ヲワイヤーラウンドロンドを用
いて塗布乾燥し、厚さ７７μｍの電荷輸送層を形成させ
て２層からなる電子写真感光層を有する電子写真感光体
を作成した。

この感光体を一４ＫＶのコロナ放電（二より３秒間帯電
せしめた時の初期表面電位７０１次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面における照度を３０ｊＪｕｘにな
るようにして光を照射し、その表面電位が初期表面電位
ＶＯの半分（−減衰するの（二層する露光量Ｅ５０及び
≦θｌｕｘ、ｓｅｃ　の露光量で露光した時の表面電位
（残留電位）ＶＲをそれぞれ測定した。

また同様の測定を３０θ０回繰り返して行なった。結果
は第７表に示す通りである。

第７表 実施例７７〜３ｊ 実施例／ｇにおいて、合成例で合成したジスアゾ化合物
の代りに、’ｌｃ’表に示すアゾ化合物を用いる他は実
施例／６と同様（ニして二層構成の電子写真感光体を作
製し、実施例／ごと同様にして半減露光量Ｅ５０を測定
した。その結果を第を表に示す。

第２表 更に実施例７７〜３！の電子写真感光体についても、実
施例／乙と同様に、測定を３０Ｑ０回繰り返して行なっ
たが、初期表面電位Ｖｏ、半減露光量Ｅｓｏ及び残留電
位のいずれも変動が少なく、極めて安定で優れていた。

比較例／〜２ 実施例／６（：おいて用いた合成例で合成したジスアゾ
化合物の代りに、下記構造式（１）、（ＩＩ）で示すジ
スアゾ化合物を用いる他は実施例／６と同様にして二層
構成の電子写真感光体を作製し、実施例／６と同様にし
て初期表面電位ＶＯ％半減露光量Ｅｓｏ及び残留電位Ｖ
Ｒを測定した。また実施例７ｇと同様にして３θθ０回
繰り返した結以Ｆの結果から明らかなよう：駄本発明の
電子写真感光体は、比較用電子写真感光体（：比べ感度
残留電位及び繰り返し使用時の安定性において極めて、
優れたものである。

実施例３６ 合成例で合成したトリスアゾ化合物屋り、り０部とベン
ジルメタクリレートとメタアクリル酸のコポリマー（〔
η〕３θ０Ｃメチルエチルケトン＝θ、／コ、メタアク
リル酸含有Ｊ、２．９％）１００部とをジクロロメタン
６６０部に添加し、超音波分散させた。

この分散液を砂目室てした厚さＱ、２３ｍｍのアルミニ
ウム版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚、＜ｍｍの電子写真感
光層を有する電子写真感光性印刷版材料を調製した。

この試料を暗所でコロナ放電（＋、＜ＫＶ）することに
よ１ハ感光層の表面電位を約＋６θ０ｖに帯電させた後
、色温度２ｒｊ４ｔ０にのタングステン光を試料面（ユ
照度、２．０　、Ｊｕｘで露光した所、半減露光量は３
　、ｊ　ｌｕｘ、ｓｅｃであった。

つぎ（二、この試料を暗所で表面電位を約＋４ｔＯＯＶ
に帯電させた後、ポジ画像の透過原稿と密着させて画像
露光した。これをｌ５ｏｐｅｒ　　Ｈ（エッソスタンダ
ード社、石油系溶剤）／１７１１７θ部中（：微粒子状
（＝分散させたポリメチルメタアクリレート（トナー）
！部及び大豆油レシチン０．０フ部を添加すること（二
よって作製したトナーを含む液体現像液中に浸漬し、鮮
明なポジのトナー画像を得ることができた。

更に１０Ｏ０Ｃで３部秒間加熱してトナー画像を定着し
た。この印刷版材料をメタ珪酸す）　ＩＪウム水和物７
０部をグリセ９７７９０部、エチレングリコール！！θ
部、およびエタノール／！θ部に溶解した液に約７分間
浸漬し、水流で軽くブラッシングしながら洗うことによ
；バ　トナーの付着していない部分の電子写真感光層を
除去し、刷版が得られた。

また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像を、ゼロ
ックス３！θθ用トナー（富士ゼロックス■製）を用い
て磁気ブラシ現像した後ｒｏ０Ｃで３０秒間加熱、定着
した。次１；アルカリ溶液でトナー付着してない部分の
感光層を除去することによっても、刷版が得られた。

このようにして作製した刷版なハマダスターｇθθＣＤ
オフセット印刷機を用いて常法により印刷した所地汚れ
のない非常に鮮明な印刷物を！方杖印刷することができ
た。

実施例３７ ニトロセルロース溶液（ダイセル化学工業製、メチルエ
チルケトン、２．Ｉｗｔ係溶液溶液ｏｇｚ合成例で合成
したジスアゾ化合物Ｍｙ、３．ｏｇ及びテトラヒドロフ
ラン１０θｇを混合し、十分に分散した。この分散液を
アクリル基板にスピンナーコーティング法（１０θｏｒ
ｐｍ）で塗布した後、温度♂０°Ｃで２時間乾燥した（
膜厚０．３μｍ）。この様にして作製した記録媒体をタ
ーンテーブル上に取り付け、ターンテーブルをモーター
で／７０θｒ、ｐ、ｍ、　　に回転しながら、スポット
サイド／、０μｍに集束した／θｍＷ及び、ｌ’ＭＨ２
のヘリウム−ネオン　レーザー光（発振波長６３ｊｎｍ
）を記録層面にトラック状で照射して記録を行なった。

この記録された記録層の表面を走査型電子顕微鏡で観察
した所、鮮明なピットが認められた。

更に、この記録媒体に低出力：二した上記レーザー光を
入射し、反射光の検知を行なった所、充分なＳ／Ｎ比を
有する波形が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 　下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物また
   は下記の一般式〔２〕で表わされるテトラキスアゾ化合
   物のうち、少なくとも１種を含有することを特徴とする
   光感応性組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔２〕 一般式〔１〕および〔２〕においてＣｐはカプラー残基
   を表わす。Ａｒは２価の芳香族炭素環基、２価の芳香族
   複素環基またはこれらの置換体を表わす。 Ｒ＾１はアルキル基、アラルキル基、アリール基または
   これらの置換体を表わす。 Ｒ＾２は水素原子、電子吸引性基または置換もしくは無
   置換のアルキル基を表わす。 Ｒ＾３は水素原子または電子吸引性基を表わす。 Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
   キシ基、アリール基、アリールオキシ基またはこれらの
   置換体を表わす。 Ｘは下記一般式〔３〕で表わされる原子団である。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔３〕 （但し、Ｒ＾５、Ｒ＾６は水素原子、ハロゲン原子、ア
   ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
   基またはこれらの置換体を表わし、Ｒ＾５、Ｒ＾６は互
   いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。 ｌ、ｎは０または１〜６の整数、ｍは０または１を表わ
   す。） ｑは０または１を表わし、ｑが０の場合、 −Ｎ＝Ｎ−Ｃｐは直接Ａｒの任意の位置に結合する。