JPH045383B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

「産業上の利用分野」 本発明は、新規なトリスアゾ化合物を含有する
事を特徴とする光導電性組成物に関するものであ
る。又、高密度エネルギービームによつて状態変
化を生ぜしめることにより記録再生を行なうヒー
トモードの光学情報記録媒体に関するものであ
る。 「従来の技術」 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
す暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持体
よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性材
料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず
一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料は
照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネル
ギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射
のパターンにより画像露光される。このようにし
て光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残つ
た表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当な
検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可視
像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれ
るが、どちらの場合にも電荷パターンに応じて電
子写真感光層表面上に付着させることができる。
付着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のよう
な公知の手段により定着することができる。又静
電潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムな
ど）に転写することができる。同様に静電潜像を
第２の支持体に転写し、そこで現像することも可
能である。電子写真法はこの様にして画像を形成
するようにして画像形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来、電子写真感光体の光導電性素材として用
いられているものに、セレン、硫化カドミウム、
酸化亜鉛などがある。 しかしこれらの無機物質は、多くの長所を持つ
ていると同時にさまざまな欠点を有していること
は事実である。例えば、現在広く用いられている
セレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、
製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむ
ずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱い
に注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミウ
ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させ
て電子写真感光体として用いられているが、平滑
性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な
欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特開昭47−37543）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真
感光体（特開昭47−10735）などがある。 この様な有機物質を用いた電子写真感光体は、
バインダーを適当に選択することによつて塗布で
生産できるため、極めて生産性が高く、安価な感
光体を提供でき、機械的特性及び可撓性も改善で
きる。しかも、染料及び有機顔料の選択によつて
感光波長を自在にコントロールできる。しかし反
面、光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満たすものでは
なかつた。 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体の持
つ欠点を解消すべく鋭意研究の結果、新規なトリ
スアゾ化合物を含有する光導電性組成物を用いた
電子写真感光体が、十分に実用に供しうる程の高
感度・高耐久性を有する事を見出し、本発明に到
達したものである。 一方、従来から高エネルギー密度のビームを情
報記録媒体に照射して透過率・反射率、屈折率等
の物性定数を変化させて記録する記録方法は、極
めて高解像力のコントラストのある画像を形成し
得ること、あとからの情報付加が可能であること
又露光すると同時に記録しうること等の特徴をも
つので、電子計算機の出力や伝送されてくる時系
列信号の記録に適しているなどの利点を有す
COM（コンピユータ アウトプツト マイクロ）、
マイクロフアクシミリ、印刷用原版、光デイスク
等に応用されている。 例えば、光デイスク技術で用いる記録媒体は、
光学的に検出可能な、約1μ前後の小さなピツト
をらせん状又は円形のトラツク形態にして、高密
度情報を記憶することができる。この様なデイス
クに情報を書込むには、レーザー感応層の表面に
集束したレーザーを走査しこのレーザー光線が照
射された表面のみがピツトを形成し、このピツト
をらせん状又は円形トラツクの形態で形成する。
ヒートモードの記録方式では、レーザー感応層
は、レーザー・ビーム照射で熱エネルギーを吸収
しその個所に蒸発又は融解により小さな凹部（ピ
ツト）を形成する。 この様にして光デイスクに記録された情報は、
レーザーをトラツクに沿つて走査し、ピツトが形
成された部分とピツトが形成されていない部分の
光学的変化を読み取ることによつて検出される。 この様なヒートモード記録し得る情報記録媒体
としては、従来プラスチツク等の透明な支持体上
に金属あるいは／および金属酸化物半金属誘導体
等の薄膜あるいは、自己酸化性の結合剤と色素を
含む薄膜を記録層として設け、これに保護層が設
けられた記録媒体が用いられてきた。 しかし、従来の、無機物質を主成分とする薄膜
は、レーザー光に対する反射率が高いために、レ
ーザーの利用効率が低下し、それ故に高感度特性
が得られない、あるいは記録時のレーザー光の出
力が著しく増大する等の問題点があつた。 一方、一般に有機化合物は、吸収特性が長波長
域になるにつれ不安定となり、温度の微かな上昇
で分解され易い等の問題点があつた。 従つて、「書込む後直接読取り」能力〔DRAW
（direct read and write）〕を保有する記録媒体
に要求される使用レーザー光に対して吸収効率が
大きいこと、記録読み取りの際焦点制御が充分に
できる反射率があること、あるいは、記録像の安
定性等の各種の特性を満足しなければならず、必
ずしも実用性の点から充分に満足できる有機薄膜
を含有する記録媒体が開発されていない。 本発明者らは、前記の欠点を解消すべく、鋭意
研究の結果、本発明に到達したものである。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は各種の光導電体に適用できる光
導電性組成物を提供することである。更にまた他
の目的の高感度で繰り返し使用における安定な電
位特性を有する電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明の他の目的は、保存性が高く、高感度で
且つ充分なＳ／Ｎ比を有する光学情報記録媒体を
提供することである。 「問題を解決するための手段」 本発明は、下記の一般式〔１〕で表わされるト
リスアゾ化合物を少なくとも１種含有することを
特徴とする光感応性組成物によつて達成された。 一般式〔１〕において、Arは

【式】

【式】または

【式】を表 わす。 ＺはＮ−R¹、−Ｏ−、−Ｓ−または−Seを表
わす。ただしR¹は水素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数６〜20のアリール基、アルコキ
シカルボニル基（アルコキシ基の炭素数は１〜12
である）、炭素数６〜20のアリールオキシカルボ
ニル基、炭素数１〜20のアシル基またはこれらの
置換体を示す。 Ｘはベンゼン環と縮合して芳香族環または複素
環（これらの環は置換または無置換である。）を
形成するのに必要な原子団を表わす。B¹、B²、
B³は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または
これらの置換体を表わし、B¹、B²、B³は同種ま
たは異種の基であつてもよい。 R¹としては水素原子、炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数６〜20のアリール基、炭素数１〜12
のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル
基、炭素数６〜20のアリールオキシカルボニル
基、炭素数１〜20のアシル基がある。 R¹が無置換アルキル基の場合、その具体例と
してメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソヘキシル基、ネオペンチル
基、tert−ブチル基等をあげることができる。 R¹が置換アルキル基の場合、置換基としては、
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、炭素
数１〜８のアルキル基を２個有するジアルキルア
ミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15のアリール
基などがある。その例として、ヒドロキシアルキ
ル基（例えばヒドロキシメチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基等）、アルコキシアルキル基
（例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメチル
基、２−エトキシエチル基等）、シアノアルキル
基（例えばシアノメチル基、２−シアノエチル基
等）、（アルキルアミノ）アルキル基（例えば、
（メチルアミノ）メチル基、２−（メチルアミノ）
エチル基、（エチルアミノ）メチル基等）、（ジア
ルキルアミノ）アルキル基（例えば、（ジメチル
アミノ）メチル基、２−（ジメチルアミノ）エチ
ル基等）、ハロゲノアルキル基（例えば、フルオ
ロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基
等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フエ
ネチル基等）をあげることができる。 R¹が無置換アルコキシカルボニル基の場合、
その具体例としてメトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブト
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
等をあげることができる。 R¹が無置換アリール基、無置換アリール、オ
キシカルボニル基の場合、その具体例としてフエ
ニル基、ナフチル基、ピリジル基、フエノキシカ
ルボニル基、ナフトキシカルボニル基等をあげる
ことができる。 R¹が無置換アシル基の場合、その具体例とし
てアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、
ナフトイル基、ニコチノイル基等をあげることが
できる。 R¹が置換アルコキシカルボニル基、置換アリ
ールオキシカルボニル基及び置換アシル基の場
合、置換基としては前述のR¹における置換アル
キル基の置換基と同じ基をあげることができ置換
基の個数は１個ないし３個であり、複数の置換基
が結合している場合にはそれらは互いに同じでも
異なつてもよく、任意の組合せをとつてもよく、
また置換基の結合位置は任意である。 Ｘはヒドロキシ基と−CONH−Arとが結合し
ているベンゼン環と縮合してナフタレン環、アン
トラセン環な Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合しているベンゼ
ン環と縮合してナフタレン環、アントラセン環な
どの芳香族環またはインドール環、カルバゾール
環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環な
どの複素環を形成し得る基である。 Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の
場合、置換基としてはハロゲン原子（例えば、弗
素原子、塩素原子、臭素原子等）、低級アルキル
基好ましくは炭素数１〜８の低級アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基等）があげら
れ、置換基の数は１個または２個であり、置換基
が２個の場合にはそれらは同じでも異なつていて
もよい。 B¹、B²、B³としては、水素原子、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、
炭素数１〜６のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、ノルマルプロピル基等）、炭素数１〜
６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、ノルマルプロポコキシ基等）がある。 B¹、B²、B³が置換アルキル基、置換アルコキ
シ基の場合、置換基としては、前述のR¹におけ
る置換アルキル基の具体例と同じ基をあげること
ができる。 またB¹、B²、B³は各ベンゼン環の任意の位置
に対し１〜４個置換することができる。 一般式〔１〕で表わされるトリスアゾ化合物に
おいて、３個のアゾ基はそれぞれ３のベンゼン環
の任意の位置に置換することができる。 本発明の一般式〔１〕で表わされるトリスアゾ
化合物の中で、光感度の高い光導電性組成物を与
えることができること、あるいは光感度が高く耐
久性に優れた電子写真体を与えることができるこ
と、あるいは製造原料化合物を容易に入手して低
コストでトリスアゾ化合物を製造することができ
ることから下記一般式〔２〕で表わされるトリス
アゾ化合物が好ましいが、一般式〔２〕の化合物
に限定されるものではない。 式中、Ｚは一般式〔１〕のＺと同じ意味を表わ
す。 Cpは

【式】

【式】

【式】

【式】または

【式】を表わす。Arは一般式 〔１〕のArと同じ意味を表わす。 さらにCpの具体例は第１表に示されるカプラ
ーである。（第１表は、

【式】 とArの組み合せを示す。）

【表】

【表】 本発明の新規なトリスアゾ化合物は公知の反応
を用いることによつて容易に製造するとができ
る。例えば前記一般式〔２〕に示されたトリスア
ゾ化合物は以下の方法によつて合成することがで
きる。 下記一般式〔３〕のR²が水素である化合物を、
適当な条件下、例えば濃硫酸中で濃硝酸あるいは
硝酸カリウム等を用いてニトロ化して一般式
〔３〕のR²＝NO₂の化合物とする。次にこれを適
当な条件下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中で鉄粉と希塩酸あるいは塩化第１スズと塩酸
で還元して一般式〔３〕のR²＝NH₂の化合物と
する。次にこれを常法に従いジアゾ化して一般式
〔３〕のR²＝N₂ Ｑ （Ｑ はBF₄ 、ClO₄ な
どのアニオン官能基を表わす）で表わされるトリ
スジアゾニウム塩として単離した後、これを適当
な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で
前述の第１表に示すカプラー（Cp）とアルカリ
例えば酢酸ナトリウム、水酸化ナトリウムの存在
下にカツプリング反応させることにより容易に合
成することができる。

【式】 （式中、Ｚは一般式〔１〕のＺと同じ意味を表わ
す。） また一般式〔３〕のR²が水素である化合物は
Ｚが酸素原子である場合にはJ.Heinze and H.
Baumga¨rtel、Chem.Chem.、103、1572（1970）
等に記載の方法により、Ｚが窒素原子の場合、
A.H.Cook and D.G.Jones、J.Chem.Soc.、1941、
278等に記載の合成法を用いることにより、Ｚが
硫黄原子及びセレン原子の場合、前述のJ.
Heinzeら、Chem.Ber.、103、1572（1970）、P.
Karrer and F.Forster、Helv.chim.Acta、28、
315（1946）、G.Hofmann、Jus.Liebigs Ann.
Chem.、250、294（1889）等に記載の合成法を用
いることにより、容易に合成することができる。 合成例 １ （一般式〔２〕でＺが酸素原子、CpがNo.（Cp
−１）であるトリスアゾ化合物の合成） ２，４，５−トリフエニルオキサゾール20ｇ
（0.067mol）を濃硫酸120mlに溶解し、氷冷した。
溶液の温度を５℃以下に保ちつつ、濃硝酸
（1.38）40mlを滴下した。 滴下終了後、反応混合物を室温で一夜放置し、
２の氷水中に注いだ。生成した黄色沈殿を取
し、水洗した。さらに１の熱エタノールで洗浄
後、ピリジンより再結晶し、18.8ｇ（収率65％）
の２，４，５−トリス（４−ニトロフエニル）オ
キサゾールを得た。 次に、この２，４，５−トリス（４−ニトロフ
エニル）−オキサゾール4.32ｇ（0.01mol）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド200ml、鉄粉８ｇと混
合し、この混合液に濃塩酸４mlと水12mlを加え、
よく撹拌しながら100℃に加熱した。１時間反応
後、反応液を100℃に保ちながら飽和炭酸ナトリ
ウム水溶液を用いて中和しPH＝８とし、この反応
液を熱時過した。液を１の氷水中に注ぐ、
生成する２，４，５−トリス（４−アミノフエニ
ル）−オキサゾールの白色沈澱を取し乾燥した。
収量3.27ｇ（収率96％） さらに、２，４，５−トリス（４−アミノフエ
ニル）−オキサゾール3.27ｇ（9.56mmol）を濃塩
酸25ml及び水30mlから調製した希塩酸に加えて60
℃の水浴上で約30分間よく撹拌した。次にこの混
合物を０℃に冷却し、それに亜硝酸ナトリウム
2.57ｇを水10mlに溶解した溶液を０℃で約20分間
かけて滴下した。その後同温度で１時間撹拌し、
少量の未反応物を別した後、液に42％硼沸化
水素酸20mlを加え析出した結晶を取した。この
結晶を少量の冷水で洗つた後、乾燥してトリスジ
アゾニウムフルオロボレートの赤色結晶3.93ｇ
（収率65％）を得た。 次にこうして得られたトリスジアゾニウム塩２
ｇ及びカプラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸2′−トリフルオロメチルアニリド（第１表
においてNo.（Cp−１））3.11ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホムアミド200mlに溶解し、これに酢酸ナトリ
ウム３ｇ及び水20mlからなる溶液を０℃の温度で
約20分かけて滴下した後、室温で約２時間撹拌し
た。その後生成した沈殿を取し、300mlの水で
洗浄後これをアセトン100mlで洗浄し、乾燥して、
トリスアゾ化合物3.30ｇ（収率81％）を得た。 この化合物の分解温度は270℃以上であつた。 元素分析値及び吸収スペクトルについては以下
の通りである。 元素分析 C₇₅H₄₅F₃N₁₀O₇として 計算値 Ｃ、65.79％ Ｈ、33.13％ Ｎ、10.23％ Ｆ、12.49％ 実測値 Ｃ、65.59％ Ｈ、33.37％ Ｎ、10.20％ Ｆ、12.20％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤） 吸収スペクトルは第１図に示す。 アミド 1690cm^-1 可視吸収スペクトル 吸収極大波長 574nｍ （５％エチレンジアミン含有、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中） 合成例 ２〜３ 合成例１におけるカプラー（Cp−１）の代り
にそれぞれカプラーNo.（Cp−２）、No.（Cp−３）
を用いた他は合成例１と同様にして、トリスアゾ
化合物を合成した。それぞれの化合物の分解温
度、IR吸収スペクトル（アミドの吸収値、KBr
錠剤）及び可視吸収スペクトル（吸収極大波長
値、５％エチレンジアミン含有Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド中）を第２表に示す。

【表】 合成例 ４ （一般式〔２〕でＺが硫黄原子、CpがNo.Cp
−１）であるトリスアゾ化合物の合成） ２，４，５−トリフエニルチアゾール20ｇ
（0.064mol）を濃硫酸100mlに溶解し、氷冷した。
これに硝酸カリウム21.4ｇ（0.212mol）を徐々に
添加した。この際反応温度は５℃以下を保つた。
添加終了後、反応混合物を氷冷下３時間撹拌し、
２の氷水中に注ぎ生成した黄色沈殿を取し、
水洗、エタノール洗浄後、DMF−エタノールよ
り再結晶し、18.5ｇ（収率80％）の２，４，５−
トリス（4′−ニトロフエニル）チアゾールを得
た。 次にこの２，４，５−トリス（4′−ニトロフエ
ニル）チアゾール15ｇ（0.034mol）をＮ，Ｎ−
ジメチルムアミド500ml、鉄粉20ｇと混合し、こ
の混合液に濃塩酸10mlと水30mlを加えよく撹拌し
つつ100℃に加熱した。１時間後、反応温度を100
℃に保ちつつ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
用いて中和した反応液のPHを８とし、この反応液
を熱時過した。液を３の氷水中に注ぎ生成
した２，４，５−トリス（4′−アミノフエニル）
チアゾールの淡黄色沈殿を取し乾燥した。 収量 11.3ｇ（収率94％） さらに２，４，５−トリス（4′−アミノフエニ
ル）チアゾール11ｇ（0.03mol）を濃塩酸60ml及
び水180mlから調整した希塩酸に加えて60℃の水
浴上で撹拌した後０℃に冷却し、この溶液に亜硝
酸ナトリウム7.6ｇを水30mlに溶解した溶液を０
℃で約30分間かけて滴下した。その後同温度で１
時間撹拌し、少量の未反応物を別した後、液
に42％硼弗化水素酸80mlを加え析出した結晶を
取した。この結晶を少量の水で洗つた後、乾燥し
て、トリスジアゾニウム塩のかつ色結晶17.4ｇ
（収率89％）を得た。 次にこうして得られたトリスジアゾニウム塩２
ｇ（3.15mmol）及びカプラーとして２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸2′−トリフルオロメチルア
ニリド（第１表においてNo.（Cp−１））3.03ｇ
（9.16mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
100mlに溶解し、０℃に冷却した。この溶液に10
％酢酸ナトリウム水溶液10mlを０℃で滴下した
後、室温で２時間撹拌した。 次に、生成した沈殿を取し、300mlの水で洗
浄後、アセトン200mlで洗浄し、乾燥してトリス
アゾ化合物3.44ｇ（収率79％）を得た。 この化合物の分解温度は270℃以上であつた。 元素分析値及び吸収スペクトルについては以下
の通りである。 元素分析値 C₇₅H₄₅F₉N₁₀O₆Sとして 計算値 Ｃ、65.03％ Ｈ、3.27％ Ｆ、12.34％ Ｎ、10.11％ Ｓ、2.31％ 実測値 Ｃ、65.31％ Ｈ、3.35％ Ｆ、12.05％ Ｎ、10.06％ Ｓ、2.19％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤） アミドの吸収：1685cm^-1 可視吸収スペクトル 吸収極大波長 572nｍ （５％エチレンジアミン含有Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド中） 合成例 ５〜６ 合成例４におけるカプラー（Cp−１）の代り
にそれぞれカプラーNo.（Cp−２）、（Cp−３）を
用いた他は合成例４と同様にして、トリスアゾ化
合物を合成した。それぞれの化合物の分解温度、
IR吸収スペクトル（アミドの吸収値、KBr錠剤）
及び可視吸収スペクトル（吸収極大波長値、５％
エチレンジアミン含有Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド中）を第３表に示す。

【表】 他のトリスアゾ化合物もカプラー及び、対応す
るトリスジアゾニウム塩を変える他は、上記合成
例に従がつて合成する事ができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わさ
れるトリスアゾ化合物を１種又は２種以上含有す
る電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写
真感光体が知られているが、本発明の電子写真感
光体はそのいずれのタイプの感光体であつてもよ
いが通常下に例示したタイプの電子写真感光体構
造をもつ。 (a) 導電性支持体上にトリスアゾ化合物をバイン
ダーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて
成る電子写真感光層を設けたもの。 (b) 導電性支持体上にトリスアゾ化合物を主成分
とする電荷担体発生層を設け、その上に電荷担
体輸送媒体層を設けたもの。 本発明のトリスアゾ化合物は光導電性物質とし
て作用し、光を吸収すると極めて高い効率が電荷
担体を発生し、発生した電荷担体はトリスアゾ化
合物を媒体として輸送することもできるから、電
荷担体輸送化合物を媒体として輸送させた方が更
に効果的である。 タイプ(a)の電子写真感光体を作成するにはトリ
スアゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは
電荷担体輸送化合物とバインダーを溶解した溶液
中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは
３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(b)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にトリスアゾ化合物を真空蒸着する
か、アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、
あるいはトリスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤
もしくは必要があればバインダーを溶解せしめた
溶剤中に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷
担体輸送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布
乾燥して得られる。この時の電荷担体発生層とな
るトリスアゾ化合物層の厚みは4μ以下、好まし
くは2μ以下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚み
は３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 (a)及び(b)のタイプの感光体で用いられるトリス
アゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル
等の分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以
下に粉砕して用いられる。 タイプ(a)の電子写真感光体において使用される
トリスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪
く、多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真
感光体の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層
中のトリスアゾ化合物の占める割合はバインダー
に対し0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重量
信がよく、必要に応じて添加する電荷担体輸送化
合物の割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、
好ましくは0.3〜1.3重量部の範囲がよい。またそ
れ自身バインダーとして使用できる電荷担体輸送
化合物の場合には、トリスアゾ化合物の添加量は
バインダーに対し0.01〜0.5重量倍使用するのが
好ましい。 またタイプ(b)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるトリスアゾ化合物含有層を塗布形
成する場合、バインダー樹脂に対するトリスアゾ
化合物の使用量は0.1重量倍以上が好ましくそれ
以下だと十分な感光性が得られない。電荷担体輸
送媒体中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダ
ーに対し0.2〜２重量倍、好ましくは0.2〜1.3重量
倍が好ましい。それ自身バインダーとして使用で
きる高分子電荷担体輸送化合物を使用する場合、
他のバインダーは無くとも使用できる。 またタイプ(b)の感光体において特願昭59−
53183号、特願昭59−109906号、特願昭59−
118414号各明細書に記載されているように、電荷
担体発生層中にヒドラゾン化合物、オキシム化合
物等の電荷担体輸送化合物を添加することができ
る。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、酸
化インジウム、SnO₂等の導電材料を蒸着、もし
くは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙
等が使用される。 バインダーとしては疎水性で、かつ誘電率が高
く、電気絶縁性のフイルム形成性高分子重合体を
用いるのが好ましい。この様な高分子重合体とし
ては例えば次のものを挙げることができるが勿論
これらに限定されるものではない。 ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステ
ルカーボネート、メタクリル樹脂、アクリル樹
脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
スチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブ
タジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニ
トリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキツド樹
脂、フエノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレ
ン−アルキツド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ−テルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５−ヂニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸引性基を有する化合物、例
えば２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレン−
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジ
クロル−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，
４，７−トリニトロ−９，10−フエナントレンキ
ノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシア
ノエチレン、テトラシアノキノジメトン等をあげ
ることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−４−（4′−ジメ
チルアミノフエニル）−５−フエニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂。 (5) 特開昭56−90883号及び特開昭56−161550号
明細書に記載された各種のトリフエニルメタン
ポリマー。 また低分子のものでは、 (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号特開昭55−108667
号、特開昭55−156953号、特開昭56−36656号、
明細書、公報などに記載のポリアリールアルカ
ン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、米国特許第4278746
号、特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、
特開昭49−105537号、特開昭55−51086号、特
開昭56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭
57−45545号、特開昭54−112637号、特開昭55
−74546号明細書、公報などに記載されている
ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (11) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−18336号明細書、公報など
に記載されているフエニレンジアミン誘導体 (12) 米国特許第3567450号、特公昭49−35702
号、西独国特許（DAS）1110518号、米国特許
第3180703号、米国特許第3240597号、米国特許
第3658520号、米国特許第4232103号、米国特許
第4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55
−144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ
置換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載の
Ｎ，Ｎ−ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載の
オキサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号明細書などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号明細書などに記載され
ているフルオレノン誘導体。 (18) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第4150987号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760、特開昭55−85495号、特開昭57−11350
号、特開昭57−148749号、特開昭57−104144号
明細書などに開示されているヒドラゾン誘導体
などがある。 なお本発明においれ、電荷担体を輸送する化合
物は(1)〜（18）におげられた化合物に限定され
ず、これまで公知の全ての電荷担体輸送化合物を
用いることができる。 これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上
を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、前記バインダー
に用いられる高分子重合体のほか、ゼラチン、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、特開昭59−
84247号、に記載の塩化ビニリデン系ポリマーラ
テツクス、特開昭59−114544号に記載のスチレン
−ブタジエン系ポリマーラテツクスまたは酸化ア
ルミニウムなどであり、これらの層の厚さは1μ
ｍ以下が好ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のトリスアゾ化合物を含む光導電性組成
物はビデオカメラの撮像管の光導電層として、ま
た公知の信号転送や走査を行う一次元または二次
元配列された半導体回路の上の全面に設けられた
受光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導
電層として用いることができる。また、A.K.
Ghosh、Tom Feng、J.Appl.Phys.、49（12）、
5982（1978）に記載されている様に、太陽電池の
光導電層としても用いることができる。 また本発明のトリスアゾ化合物は、光電気泳動
システムにおける光導電性着色粒子及び乾式また
は湿式の電子写真現像剤における着色粒子として
も用いることができる。 また本発明のトリスアゾ化合物を、特公昭37−
17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−161250
号、特開昭57−147656号各明細書に開示されてい
るように、オキサジアゾール誘導体、ヒドラゾン
誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物ととも
にフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中
に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体上に
塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ
水溶液によるエツチングにより、高解像力、高耐
久性、高感度の印刷版が得られる他、プリント回
路を作成することもできる。 次に、本発明の光感応性組成物を、光学情報記
録媒体として用いる例について述べる。 即ち、本発明の光学情報記録媒体は、支持体上
に少なくとも本発明のトリスアゾ化合物を含有す
る有機薄膜を形成することで構成されるが、該有
機薄膜は、前述の化合物を真空蒸着塗布等の種々
の方法を用いて形成することができる。 塗布法を用いる場合には、その有機溶媒として
は、アルコール類（例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等）、ケトン類（例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクトロキサノン等）アミド類（例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等）、エステル類（例れば、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等）、エー
テル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、モノグライム、ジグライム等）、ハロゲン化
炭化水素類（例えば、塩化メチレン、クロロホル
ム、メチルクロロホルム、四塩化炭素、モノクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等）等を単独ある
いは混合して用いることができる。該色素のバイ
ンダーとしては、公知の天然あるいは合成樹脂の
中から選択することができ、具体的には、セルロ
ーズ樹脂（例えば、ニトロセルローズ、リン酸セ
ルローズ、酢酸セルローズ、酪酸セルローズ、メ
チルセルローズ、エチルセルローズ、ブチルセル
ローズ等）、アクリル樹脂（例えば、ポリメチル
メタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポ
リブチルアクリレート、ポリメタクリル酸、ポリ
アクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリア
クリロニトニル等）、ビニル樹脂（例えば、ポリ
スチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等）、
ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリアミ
ド樹脂、エポキシ樹脂、フエノール樹脂、オリオ
レフイン樹脂（例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等）あるいは合成共重合体樹脂等を用いる
ことができる。塗布は、スプレー、ローラーコー
テイング、スピンナーコーテイング、ブレードコ
ーテイング法の汎用のコーテイング法を用いて行
なうことができる。 樹脂とともに有機薄膜を形相する場合、トリス
アゾ化合物の含有量は、薄膜中において５〜90重
量％で好ましくは15〜80重量％であり、残りはバ
インダーである。又有機薄膜の蒸着膜厚又は乾燥
膜厚は10μｍ以下で好ましくは2μｍ以下である。 更に有機薄膜中に必要に応じて退色防止剤、着
色剤を含有させることができる。 本発明において使用される支持体の材料は、当
該業者には公知のものであり、使用レーザー光に
対して透明又は不透明のいずれでも良い。具体的
には、ガラス、石英、セラミツクス、紙、金属
類、プラスチツク類（例えば、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフイ
ン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂等）等を挙げることができ
る。 支持体側からレーザー光の照射で書込み記録す
る場合は、そのレーザー光に対して透明でなけれ
ばならず、これに対して支持体と反対側即ち、記
録層の表面から書込み記録をする場合には、レー
ザー光に対して透明である必要はない。しかし読
出し再生を透過光で行なう場合は、読出しレーザ
ー光に対して透明でなければならない。一方読出
し再生を反射光で行なう場合は、読出しレーザー
光に対して透明又は不透明のいずれでも良い。
又、支持体には必要に応じて凹凸で形成される案
内溝を設けても良いし、又、例えば紫外線硬化樹
脂等から成る下引き層を設けても良い。 本発明の光学情報記録媒体は、基本的には、上
述した支持体上に、有機薄膜を設けたものである
が、必要に応じて、支持体と有機薄膜の間に、ア
ルミニウム、銀、クロム、スズ等の反射性金属の
蒸着層又はラミネート層等の反射層を設けること
ができる。 情報の記録は、有機薄膜上に集束されたレーザ
ー光線の照射によつて熱作用による有機薄膜への
ピツト形成によつて行なわれる。ピツトの深さを
有機薄膜の膜厚と同一にすると、ピツト領域にお
ける反射率を増加させることができる。情報の再
生は、書込みに用いたレーザー光線と同一の波長
を有するが、強度の小さいレーザー光線を用いれ
ば読出し光がピツト領域で大きく反射されるが、
非ピツト領域においては吸収されることとなり、
このピツト形成部と非ピツト形成部からの反射光
の差を検出することによつて行なわれる。又、他
の方法は、有機薄膜が吸収する第１の波長のレー
ザー光線で実時間記録を行ない、再生に有機薄膜
を実質的に透過する第２の波長レーザー光線を用
いることもできる。再生用レーザー光線が、ピツ
ト形成部と非ピツト形成部における異なる膜厚に
よつて生じる反射相の変化に応答することによつ
て行なわれる。 又、上述した様な同一構成の２枚の記録媒体を
有機薄膜同士が対向する様に配置した構成の記録
媒体とすることもできる。 これの場合には、有機薄膜が外気と遮断される
ため、ゴミの付着、キズの発生、有害ガスとの接
触から保護できることから記録層の保存は著しく
向上される。 本発明の光学情報記録媒体に適用されるレーザ
ー光は、Arレーザー、He−Neレーザー、He−
Cdレーザー等のガスレーザーも可能である。 次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明が実施例に限定されるもの
ではない。なお実施例中「部」とあるのは「重量
部」を示す。 実施例 １ 合成例１で合成した一般式〔２〕で示され、Ｚ
が酸素原子、Cpが第１表のNo.（Cp−１）である
トリスアゾ化合物１部と４，4′−ビス（ジエチル
アミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメタン
５部とビスフエノールＡのポリカーボネート５部
とをジクロロメタン95部に加え、これをボールミ
ル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワイ
ヤーラウンドロツドを用いて導電性透明支持体
（100μｍのポリエチレンテレフタレートフイルム
の表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。
表面抵抗10³Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ約8μ
ｍの単層型電子写真感光層を有する電子写真感光
体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製SP−428型）を用いて＋5KV
のコロナ放電により＋400Vに帯電させ、ついで
色温度2854〓のタングステンランプによつてその
表面が4luxになる様にして光を照射し、その表面
電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要する
時間を求め、半減露光量E₅₀（lux.sec）を測定し
たところ2.6lux.secであつた。 実施例 ２〜23 実施例１において、合成例１で合成したトリス
アゾ化合物の代りに、第３表に示すトリスアゾ化
合物を用いる他の実施例１と同様にして、単層構
成の電子写真感光体を作製し、実施例１と同様に
して正帯電による半減露光量E₅₀を測定した。得
られた結果を第４表に示す。

【表】 実施例 24 合成例４で合成した一般式〔２〕で示され、Ｚ
が硫黄原子、Cpが第１表のNo.（Cp−１）である
トリスアゾ化合物５部とポリエステル樹脂（商品
名：バイロン200、東洋紡績(株)製）５部をテトラ
ヒドロフラン50部に溶かした液と共にボールミル
で、20時間分散した後、ワイヤーラウンドロツド
を用いて、導電性支持体（75μｍのポリエチレン
テレフタレートフイルムの表面にアルミニウムの
蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗４×10²Ω）
上に塗布、乾燥して、厚さ0.5μｍの電荷発生層を
作製した。 次に電荷発生層の上にｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾン 3.6部とビスフエノールＡのポリカーボネート４
部とをジクロロメタン13.3部１，２−ジクロロエ
タン26.6部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロ
ツドを用いて塗布乾燥し、厚さ11μｍの電荷輸送
層を形成させて２層からなる電子写真感光層を有
する電子写真感光体を作成した。 この感光体を−6KVのコロナ放電により５秒
間帯電せしめた時の初期表面電位Vo、次いでタ
ングステンランプの光を感光体表面における照度
を30luxになるようにして光を照射し、その表面
電位が初期表面電位Voの半分に減衰するものに
要する露光量E₅₀及び60lux.secの露光量で露光し
た時の表面電位（残留電位）V_Rをそれぞれ測定
した。 また同様の測定を3000回繰り返して行なつた。
結果は第５表に示す通りである。

【表】 実施例 25〜53 実施例24において、合成例４で合成したトリス
アゾ化合物の代りに、第６表に示すトリスアゾ化
合物を用いる他は実施例24と同様にして二層構成
の電子写真感光体を作製し、実施例24と同様にし
て半減露光量E₅₀を測定した。その結果を第６表
に示す。

【表】

【表】 実施例 54 合成例１で合成した一般式〔２〕で表わされＺ
が酸素素子、Cpが第１表のNo.（Cp−１）である
トリスアゾ化合物５部と実施例24で用いたヒドラ
ゾン化合物40部とベンジルメタクリレートとメタ
アクリル酸のコポリマー（〔η〕30℃メチルエチ
ルケトン＝0.12、メタアクリル酸含有32.9％）
100部とをジクロロメタン660部に添付し、超音波
分散させた。 この分散液を砂目立てした厚さ0.25mmのアルミ
ニウム版上に塗布、乾燥した乾燥膜厚６mmの電子
写真感光層を有する電子写真感光性印刷版材料を
調製した。 この試料を暗所でコロナ放電（＋6KV）する
ことにより、感光層の表面電位を約＋600Vに帯
電させた後、色温度2854〓のタングステン光を試
料面に照度2.0luxで露光した所、半減露光量は
2.4lux.secであつた。 つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋
400Vに帯電させた後、ポジ画像の透過原稿と密
着させて画像露光した。これをIsoper Ｈ（エツソ
スタンダード社、石油系溶剤）1000部中に微粒子
状に分散させたポリメタルメチアクリレート（ト
ナー）５部及び大豆油レシチン0.01部を添加する
ことによつて作製したトナーを含む液現像液中に
浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることがで
きた。 更に100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着
した。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和
物70部をグリセリン140部、エチレングリコール
550部、およびエタノール150部に溶解した液に約
１分間浸漬し、水流で軽くブラツシングしながら
洗うことにより、トナーの付着していない部分の
電子写真感光層を除去し、刷版が得られた。 また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像
を、ゼロツクス3500用トナー（富士ゼロツクス(株)
製）を用いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間
加熱、定着した。次にアルカリ溶液でトナー付着
していない部分の感光層を除去することによつて
も、刷版が得られた。 このようにして作製した刷版をハマダスター
600CDオフセツト印刷機を用いて常法により印刷
した所地汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万枚
印刷することができた。 実施例 55 ニトロセルロース溶液（ダイセル化学工業製、
メチルエチルケトン25wt％溶液）10ｇ、合成例
６で合成したトリスアゾ化合物3.0ｇ及びテトラ
ヒドロフラン100ｇを混合し、十分に分散した。
この分散液をアクリル基板にスピンナーコーテイ
ング法（1000rpm）で塗布した後、温度80℃で２
時間乾燥した（膜厚0.3μｍ）。この様にして作製
した記録媒体をターンテーブル上に取り付け、タ
ーンテーブルをモーターで1800r.p.m.に回転しな
がら、スポツトサイド1.0μｍに集束した10ｍＷ及
び8MHzのヘリウム−ネオン レーザー光（発振
波長633nｍ）を記録層面にトラツク状で照射し
て記録を行なつた。この記録された記録層の表面
を走査型電子顕微鏡で観察した所、鮮明なピツト
が認められた。 更に、この記録媒体に低出力にした上記レーザ
ー光を入射し、反射光の検知を行なつた所、充分
なＳ／Ｎ比を有する波形が得られた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明のトリスアゾ化合物〔合成例
１で合成した化合物〕のIR吸収スペクトル
（KBr錠剤法）を示す。また第２図は、本発明の
トリスアゾ化合物〔合成例５で合成した化合物〕
のIR吸収スペクトル（KBr錠剤法）を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式〔１〕で表わされるトリスアゾ
   化合物を少なくとも１種含有することを特徴とす
   る光感応性組成物。 一般式〔１〕において、Arは【式】 【式】または【式】を表 わす。 ＺはＮ−R¹、−Ｏ−、−Ｓ−または−Seを表
   わす。ただしR¹は水素原子、炭素数１〜６のア
   ルキル基、炭素数６〜20のアリール基、アルコキ
   シカルボニル基（アルコキシ基の炭素数は１〜12
   である）、炭素数６〜20のアリールオキシカルボ
   ニル基、炭素数１〜20のアシル基またはこれらの
   置換体を示す。 Ｘはベンゼン環と縮合して芳香族環または複素
   環（これらの環は置換または無置換である。）を
   形成するのに必要な原子団を表わす。B¹、B²、
   B³は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
   アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または
   これらの置換体を表わし、B¹、B²、B³は同種ま
   たは異種の基であつてもよい。