JPS6223748B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6223748B2 JPS6223748B2 JP54159270A JP15927079A JPS6223748B2 JP S6223748 B2 JPS6223748 B2 JP S6223748B2 JP 54159270 A JP54159270 A JP 54159270A JP 15927079 A JP15927079 A JP 15927079A JP S6223748 B2 JPS6223748 B2 JP S6223748B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzamide
- group
- dichlorophenyl
- weight
- grass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は特定のベンズアミド誘導体およびその
ベンズアミド誘導体を含有する除草剤に関するも
のである。 本発明者らは、各種の化合物について除草活性
を検討していたところ、特定のベンズアミド誘導
体の特異な作用を見い出し、本発明を完成させる
に至つた。 すなわち、本発明における第一の発明は、次に
示すベンズアミド誘導体であり、第二の発明は、
そのベンズアミド誘導体を有効成分とする除草剤
である。 一般式 （式中のＲは、アルキルスルホニルオキシ基、
ハロ置換アルキルスルホニルオキシ基、アルキル
置換フエニルスルホニルオキシ基、アルキルサル
フアモイルオキシ基を示す。） 次に、本発明に係るベンズアミド誘導体の代表
的なものを表に示す。なお、表中の構造式につい
ては、便宜上置換基のみを示す。
ベンズアミド誘導体を含有する除草剤に関するも
のである。 本発明者らは、各種の化合物について除草活性
を検討していたところ、特定のベンズアミド誘導
体の特異な作用を見い出し、本発明を完成させる
に至つた。 すなわち、本発明における第一の発明は、次に
示すベンズアミド誘導体であり、第二の発明は、
そのベンズアミド誘導体を有効成分とする除草剤
である。 一般式 （式中のＲは、アルキルスルホニルオキシ基、
ハロ置換アルキルスルホニルオキシ基、アルキル
置換フエニルスルホニルオキシ基、アルキルサル
フアモイルオキシ基を示す。） 次に、本発明に係るベンズアミド誘導体の代表
的なものを表に示す。なお、表中の構造式につい
ては、便宜上置換基のみを示す。
【表】
本発明の化合物は、４―ヒドロキシ―Ｎ―
（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズアミドの
カリウム塩と、各種のスルホニルクロライド、サ
ルフアモイルクロライドとを、炭酸カリウム等の
塩基性塩類の存在下、または非存在下で、アセト
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド等の有機溶媒中で反応させることに
よつて、簡単に、しかも高収率、高純度で得るこ
とができる。 次に、その代表的な合成例を示す。 合成例 １ ４―ヒドロキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエ
ニル）―ベンズアミドのカリウム塩0.7ｇとアセ
トン４mlを50mlの４つ口フラスコに仕込み、室温
で撹拌したまま、この中に、メタンスルホニルク
ロライド0.3mlとアセトン４mlの溶液を少しずつ
滴下していつた。滴下終了後、反応液を加熱して
いき、アセトンが還流するような状態で６時間加
熱撹拌をして反応を終了させた。反応終了後、反
応液中のアセトンを、ロータリーエバポレーター
にて蒸発除去し、この残渣を酢酸エチル約200ml
に溶解した。この酢酸エチルの溶液を、氷を少し
加えながら３％の水酸化ナトリウム水溶液100ml
×３回及び水100ml×３回で洗浄し、その後、無
水硫酸ナトリウムで脱水過した後に、酢酸エチ
ルを蒸発除去し、目的物の、４―メチルスルホニ
ルオキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―
ベンズアミド0.68ｇを得た。収率86.3％、融点
148〜151℃であつた。 合成例 ２ ４―ヒドロキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエ
ニル）―ベンズアミドのカリウム塩0.7ｇ、炭酸
カリウム0.31ｇ、テトラヒドロフラン４mlを室温
で撹拌したまま、この中に、ジメチルサルフアモ
イルクロライド0.5mlとテトラヒドロフラン２ml
の溶液を滴下していく。滴下終了後、反応液を加
熱して、テトラヒドロフランが還流する状態で、
８時間ほど加熱撹拌をして反応を終了させた。反
応終了後、反応液中のテトラヒドロフランを蒸発
除去し、残査を約200mlのベンゼンに溶解した。
このベンゼン溶液を、３％水酸化ナトリウム水溶
液100ml×３回及び水100ml×３回で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで脱水、過した後に、溶剤
を蒸発除去した。この残査をベンゼンにて再結晶
することにより目的物の４―ジメチルサルフアモ
イルオキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）
―ベンズアミド0.67ｇを得た。収率78.7％、融点
151〜153℃であつた。 合成例 ３ ４―ヒドロキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエ
ニル）―ベンズアミドのカリウム塩0.5ｇと炭酸
カリウム0.22ｇ、アセトン４mlの混合懸濁液を室
温で撹拌しながら、このなかに、ｐ―トルエンス
ルホニルクロライド0.45ｇとアセトン４mlの混合
液を注加した。その後、室温のまま７時間程撹拌
して反応を終了させた。反応終了後、反応液をロ
ータリーエバポレーターで蒸発乾固し、蒸発残渣
に酢酸エチル200mlを加えてよく溶解したのち
に、この酢酸エチル溶液を、分液ロートにて、３
％NaOH100ml×５回、次に、水道水100ml×３回
でよく洗浄し、その後、酢酸エチル層を無水硫酸
ナトリウムで脱水過し、液を蒸発乾固し、得
られた蒸発残渣をベンゼンにて再結晶を行なう
と、目的物の４―（Ｐ―トルエンスルホニルオキ
シ）―Ｎ―（２，５―シクロルフエニル）―ベン
ズアミドが0.49ｇ得られた。収率71.9％、融点
168.5〜170.5℃であつた。 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形
態に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体
としては、通常の有機溶媒、固体担体としては、
通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造
に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めに界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、除
草剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用
することもできる。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における士壌処理
で、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤなどのイネ科
雑草およびミズアオイ科のコナギ等に卓越した防
除効果を示すばかりでなく、ミゾハコベ、キカシ
グサ等の広葉雑草にも生長抑制効果が見られ、し
かも、移植水稲に対する薬害はほとんど見られな
い、高度選択性除草剤である。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
つて説明する。 製剤例１ （水和剤） ジークライト 97重量部 ネオペレツクスパウダー 1.5重量部 （商標名：花王アトラス(株)製） ソルポール800A 1.5重量部 （商標名：東邦化学工業(株)製） 以上の成分を均一に粉砕混合して、水和剤用の
キヤリアーを得た。 上記の如くして得られた水和剤用キヤリアー90
重量部と、４―メチルスルホニルオキシ―Ｎ―
（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズアミド10
重量部とを均一に粉砕混合して、水和剤を得た。 製剤例２ （乳剤） ４―エチルスルホニルオキシ―Ｎ― （２，３―ジクロルフエニル）―ベン ズアミド 10重量部 シクロヘキサノン 40重量部 キシレン 40重量部 ソルポール800A 10重量部 以上の成分を均一に混合溶解して、乳剤を得
た。 試験例 １／15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、表層にノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤおよび
コナギの種子を均一に播種し、２cmの深さに湛水
した。さらに葉令２葉期の水稲苗（品種：日本
晴）を２本移植した。その後、雑草の発芽時に、
各被検化合物の水和剤希釈液を、各薬剤の所定量
だけ、水中に滴下処理した。薬剤処理後20日目
に、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤおよびコナギ
に対する除草効力、ならびに移植水稲の薬剤に対
する反応を下記の基準によつて観察調査を行なつ
た。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） 一：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋：小害 ３：中 〓：中害 ４：大 〓：大害 ５：極大（100％除草） この結果を次の表に示す。
（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズアミドの
カリウム塩と、各種のスルホニルクロライド、サ
ルフアモイルクロライドとを、炭酸カリウム等の
塩基性塩類の存在下、または非存在下で、アセト
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド等の有機溶媒中で反応させることに
よつて、簡単に、しかも高収率、高純度で得るこ
とができる。 次に、その代表的な合成例を示す。 合成例 １ ４―ヒドロキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエ
ニル）―ベンズアミドのカリウム塩0.7ｇとアセ
トン４mlを50mlの４つ口フラスコに仕込み、室温
で撹拌したまま、この中に、メタンスルホニルク
ロライド0.3mlとアセトン４mlの溶液を少しずつ
滴下していつた。滴下終了後、反応液を加熱して
いき、アセトンが還流するような状態で６時間加
熱撹拌をして反応を終了させた。反応終了後、反
応液中のアセトンを、ロータリーエバポレーター
にて蒸発除去し、この残渣を酢酸エチル約200ml
に溶解した。この酢酸エチルの溶液を、氷を少し
加えながら３％の水酸化ナトリウム水溶液100ml
×３回及び水100ml×３回で洗浄し、その後、無
水硫酸ナトリウムで脱水過した後に、酢酸エチ
ルを蒸発除去し、目的物の、４―メチルスルホニ
ルオキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―
ベンズアミド0.68ｇを得た。収率86.3％、融点
148〜151℃であつた。 合成例 ２ ４―ヒドロキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエ
ニル）―ベンズアミドのカリウム塩0.7ｇ、炭酸
カリウム0.31ｇ、テトラヒドロフラン４mlを室温
で撹拌したまま、この中に、ジメチルサルフアモ
イルクロライド0.5mlとテトラヒドロフラン２ml
の溶液を滴下していく。滴下終了後、反応液を加
熱して、テトラヒドロフランが還流する状態で、
８時間ほど加熱撹拌をして反応を終了させた。反
応終了後、反応液中のテトラヒドロフランを蒸発
除去し、残査を約200mlのベンゼンに溶解した。
このベンゼン溶液を、３％水酸化ナトリウム水溶
液100ml×３回及び水100ml×３回で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで脱水、過した後に、溶剤
を蒸発除去した。この残査をベンゼンにて再結晶
することにより目的物の４―ジメチルサルフアモ
イルオキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）
―ベンズアミド0.67ｇを得た。収率78.7％、融点
151〜153℃であつた。 合成例 ３ ４―ヒドロキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエ
ニル）―ベンズアミドのカリウム塩0.5ｇと炭酸
カリウム0.22ｇ、アセトン４mlの混合懸濁液を室
温で撹拌しながら、このなかに、ｐ―トルエンス
ルホニルクロライド0.45ｇとアセトン４mlの混合
液を注加した。その後、室温のまま７時間程撹拌
して反応を終了させた。反応終了後、反応液をロ
ータリーエバポレーターで蒸発乾固し、蒸発残渣
に酢酸エチル200mlを加えてよく溶解したのち
に、この酢酸エチル溶液を、分液ロートにて、３
％NaOH100ml×５回、次に、水道水100ml×３回
でよく洗浄し、その後、酢酸エチル層を無水硫酸
ナトリウムで脱水過し、液を蒸発乾固し、得
られた蒸発残渣をベンゼンにて再結晶を行なう
と、目的物の４―（Ｐ―トルエンスルホニルオキ
シ）―Ｎ―（２，５―シクロルフエニル）―ベン
ズアミドが0.49ｇ得られた。収率71.9％、融点
168.5〜170.5℃であつた。 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形
態に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体
としては、通常の有機溶媒、固体担体としては、
通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造
に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めに界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、除
草剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用
することもできる。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における士壌処理
で、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤなどのイネ科
雑草およびミズアオイ科のコナギ等に卓越した防
除効果を示すばかりでなく、ミゾハコベ、キカシ
グサ等の広葉雑草にも生長抑制効果が見られ、し
かも、移植水稲に対する薬害はほとんど見られな
い、高度選択性除草剤である。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
つて説明する。 製剤例１ （水和剤） ジークライト 97重量部 ネオペレツクスパウダー 1.5重量部 （商標名：花王アトラス(株)製） ソルポール800A 1.5重量部 （商標名：東邦化学工業(株)製） 以上の成分を均一に粉砕混合して、水和剤用の
キヤリアーを得た。 上記の如くして得られた水和剤用キヤリアー90
重量部と、４―メチルスルホニルオキシ―Ｎ―
（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズアミド10
重量部とを均一に粉砕混合して、水和剤を得た。 製剤例２ （乳剤） ４―エチルスルホニルオキシ―Ｎ― （２，３―ジクロルフエニル）―ベン ズアミド 10重量部 シクロヘキサノン 40重量部 キシレン 40重量部 ソルポール800A 10重量部 以上の成分を均一に混合溶解して、乳剤を得
た。 試験例 １／15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、表層にノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤおよび
コナギの種子を均一に播種し、２cmの深さに湛水
した。さらに葉令２葉期の水稲苗（品種：日本
晴）を２本移植した。その後、雑草の発芽時に、
各被検化合物の水和剤希釈液を、各薬剤の所定量
だけ、水中に滴下処理した。薬剤処理後20日目
に、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤおよびコナギ
に対する除草効力、ならびに移植水稲の薬剤に対
する反応を下記の基準によつて観察調査を行なつ
た。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） 一：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋：小害 ３：中 〓：中害 ４：大 〓：大害 ５：極大（100％除草） この結果を次の表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＲは、アルキルスルホニルオキシ基、
ハロ置換アルキルスルホニルオキシ基、アルキル
置換フエニルスルホニルオキシ基、アルキルサル
フアモイルオキシ基を示す。）で表わされるベン
ズアミド誘導体。 ２ 一般式 （式中のＲは、アルキルスルホニルオキシ基、
ハロ置換アルキルスルホニルオキシ基、アルキル
置換フエニルスルホニルオキシ基、アルキルサル
フアモイルオキシ基を示す。）で表わされるベン
ズアミド誘導体を含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15927079A JPS5683467A (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15927079A JPS5683467A (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5683467A JPS5683467A (en) | 1981-07-08 |
| JPS6223748B2 true JPS6223748B2 (ja) | 1987-05-25 |
Family
ID=15690096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15927079A Granted JPS5683467A (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5683467A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4320089B2 (ja) | 1999-07-06 | 2009-08-26 | あすか製薬株式会社 | フェニルスルファメート誘導体 |
-
1979
- 1979-12-10 JP JP15927079A patent/JPS5683467A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5683467A (en) | 1981-07-08 |
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