JPS632261B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS632261B2 JPS632261B2 JP6396880A JP6396880A JPS632261B2 JP S632261 B2 JPS632261 B2 JP S632261B2 JP 6396880 A JP6396880 A JP 6396880A JP 6396880 A JP6396880 A JP 6396880A JP S632261 B2 JPS632261 B2 JP S632261B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid amide
- pyridyloxybenzoic
- present
- formula
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は特定のピリジルオキシ安息香酸アミド
誘導体及びそのピリジルオキシ安息香酸アミド誘
導体を含有する除草剤に関するものである。 本発明者らは、ピリジルオキシ安息香酸系の化
合物について除草活性を種々検討した結果、特定
のピリジルオキシ安息香酸アミド誘導体に特異な
作用を見い出し、本発明を完成させるに至つた。 すなわち本発明は、二つの発明からなり、その
第一の発明は、次の一般式に示すピリジルオキシ
安息香酸アミド誘導体であり、また第二の発明
は、そのピリジルオキシ安息香酸アミド誘導体を
有効成分とする除草剤である。 一般式 （式中のＲ、R′は、水素原子、低級アルキル基、
または低級アルケニル基を、Ｘはハロゲン原子
を、ｎは０ないし３の整数を示す。） 本発明に係るピリジルオキシ安息香酸アミド誘
導体の代表的なものを次に示すが、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。
誘導体及びそのピリジルオキシ安息香酸アミド誘
導体を含有する除草剤に関するものである。 本発明者らは、ピリジルオキシ安息香酸系の化
合物について除草活性を種々検討した結果、特定
のピリジルオキシ安息香酸アミド誘導体に特異な
作用を見い出し、本発明を完成させるに至つた。 すなわち本発明は、二つの発明からなり、その
第一の発明は、次の一般式に示すピリジルオキシ
安息香酸アミド誘導体であり、また第二の発明
は、そのピリジルオキシ安息香酸アミド誘導体を
有効成分とする除草剤である。 一般式 （式中のＲ、R′は、水素原子、低級アルキル基、
または低級アルケニル基を、Ｘはハロゲン原子
を、ｎは０ないし３の整数を示す。） 本発明に係るピリジルオキシ安息香酸アミド誘
導体の代表的なものを次に示すが、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。
【表】
本発明の化合物は、例えば、下記方法によつて
製造される。 こゝで使用するアルカリ性物質は、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩
基性の塩類、または、ピリジン、トリエチルアミ
ンおよび反応に使用する塩基自身のような有機塩
基性物質等が挙げられる。溶媒としては、水溶媒
中、または、アセトン、ベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶媒が挙
げられる。反応終了後、目的化合物は常法に従つ
て反応混合物から容易に取得される。 次に、本発明の化合物の合成例を記載する。 合成例 １ Ｎ−メチル−３−（２−ピリジルオキシ）安息
香酸アミド メチルアミン40％水溶液1.55ｇをテトラヒドロ
フラン40mlに溶解させ、５℃以下に冷却しなが
ら、３−（２−ピリジルオキシ）安息香酸クロラ
イド2.34ｇを添加した。添加後室温で２時間撹拌
した。反応終了後反応混合物は水400mlに注ぎ、
析出した結晶を別し、良く水洗した。これを乾
燥して、Ｎ−メチル−３−（２−ピリジルオキシ）
安息香酸アミド2.05ｇを得た。収率89.9％、融点
91〜93℃であつた。 元素分析値 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 68.41 5.30 12.27 実験値 68.47 5.26 12.34 合成例 ２ Ｎ−エチル−３−〔２−（６−クロルピリジルオ
キシ）〕安息香酸アミド エチルアミン70％水溶液1.29ｇをジオキサン30
mlに溶解させ、10℃以下に冷却しながら、ジオキ
サン10mlに溶解した３−〔２−（６−クロルピリジ
ルオキシ）〕安息香酸クロライド2.68ｇを滴下し
た。滴下後室温で１時間撹拌した。反応終了後反
応混合物は減圧下にてジオキサンを回収した。残
渣に塩化メチレンを加え水洗後、脱水して塩化メ
チレンを回収した。この残物にリグロインを加
え、Ｎ−エチル−３−〔２−（６−クロルピリジル
オキシ）〕安息香酸アミド2.11ｇを得た。収率
76.3％、融点70〜73℃であつた。 元素分析値 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 60.77 4.74 10.12 実験値 60.85 4.68 10.21 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形態
に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体と
しては、通常の有機溶媒、固体担体としては、通
常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造に
際して乳化性、分散性、展着性等を付与するため
に界面活性剤が添加される。さらに肥料、除草
剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用す
ることもできる。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における土壤処理
で、ノビエ、ミゾハコベおよびタマガヤツリなど
の雑草に卓越した防除効果を示し、しかも、移植
水稲に対する薬害はほとんど見られない、高度選
択性除草剤である。 次に実施例によつて本発明の除草剤を説明す
る。 実施例 １ （水和剤） ジークライト 97重量部 ネオペレツクスパウダー（商標名：花王アトラス
(株)） 1.5重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業(株)）
1.5重量部 以上の成分を均一に粉砕混合して、水和剤用の
キヤリヤーを得た。得られた水和剤用キヤリヤー
90重量部と、Ｎ−メチル−３−（２−ピリジルオ
キシ）安息香酸アミド10重量部とを均一に粉砕混
合して、水和剤を得た。 実施例 ２ （乳剤） Ｎ−メチル−３−（２−ピリジルオキシ）安息香
酸アミド 10重量部 シクロヘキサノン 30重量部 キシレン 50重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業(株)）
10重量部 以上の成分を均一に混合溶解して、乳剤を得
た。 試験例 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壤をつめ、
表層にノビエ種子、ミゾハコベ種子およびタマガ
ヤツリ種子を播種し、代かきした後、２cmの深さ
に湛水した。さらに葉令２葉期の水稲苗（品種：
日本晴）を２本移植した。水稲移植後４日目に、
各被検化合物の水和剤および乳剤の水による希釈
液を、各薬剤の所定量だけ、水面に滴下処理し
た。薬剤処理後20日目に、ノビエ、ミゾハコベお
よびタマガヤツリに対する除草効果および移植水
稲に対する反応を下記の基準によつて観察調査を
行なつた。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） −：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋：小害 ３：中 ：中害 ４：大 ：大害 ５：極大（100％除草） この結果は、次の表に示すとおりであつて、本
発明の化合物を含有する除草剤は、除草効果が優
れ、かつ、水稲に対する薬害が殆んど認められな
い。
製造される。 こゝで使用するアルカリ性物質は、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩
基性の塩類、または、ピリジン、トリエチルアミ
ンおよび反応に使用する塩基自身のような有機塩
基性物質等が挙げられる。溶媒としては、水溶媒
中、または、アセトン、ベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶媒が挙
げられる。反応終了後、目的化合物は常法に従つ
て反応混合物から容易に取得される。 次に、本発明の化合物の合成例を記載する。 合成例 １ Ｎ−メチル−３−（２−ピリジルオキシ）安息
香酸アミド メチルアミン40％水溶液1.55ｇをテトラヒドロ
フラン40mlに溶解させ、５℃以下に冷却しなが
ら、３−（２−ピリジルオキシ）安息香酸クロラ
イド2.34ｇを添加した。添加後室温で２時間撹拌
した。反応終了後反応混合物は水400mlに注ぎ、
析出した結晶を別し、良く水洗した。これを乾
燥して、Ｎ−メチル−３−（２−ピリジルオキシ）
安息香酸アミド2.05ｇを得た。収率89.9％、融点
91〜93℃であつた。 元素分析値 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 68.41 5.30 12.27 実験値 68.47 5.26 12.34 合成例 ２ Ｎ−エチル−３−〔２−（６−クロルピリジルオ
キシ）〕安息香酸アミド エチルアミン70％水溶液1.29ｇをジオキサン30
mlに溶解させ、10℃以下に冷却しながら、ジオキ
サン10mlに溶解した３−〔２−（６−クロルピリジ
ルオキシ）〕安息香酸クロライド2.68ｇを滴下し
た。滴下後室温で１時間撹拌した。反応終了後反
応混合物は減圧下にてジオキサンを回収した。残
渣に塩化メチレンを加え水洗後、脱水して塩化メ
チレンを回収した。この残物にリグロインを加
え、Ｎ−エチル−３−〔２−（６−クロルピリジル
オキシ）〕安息香酸アミド2.11ｇを得た。収率
76.3％、融点70〜73℃であつた。 元素分析値 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 60.77 4.74 10.12 実験値 60.85 4.68 10.21 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形態
に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体と
しては、通常の有機溶媒、固体担体としては、通
常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造に
際して乳化性、分散性、展着性等を付与するため
に界面活性剤が添加される。さらに肥料、除草
剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用す
ることもできる。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における土壤処理
で、ノビエ、ミゾハコベおよびタマガヤツリなど
の雑草に卓越した防除効果を示し、しかも、移植
水稲に対する薬害はほとんど見られない、高度選
択性除草剤である。 次に実施例によつて本発明の除草剤を説明す
る。 実施例 １ （水和剤） ジークライト 97重量部 ネオペレツクスパウダー（商標名：花王アトラス
(株)） 1.5重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業(株)）
1.5重量部 以上の成分を均一に粉砕混合して、水和剤用の
キヤリヤーを得た。得られた水和剤用キヤリヤー
90重量部と、Ｎ−メチル−３−（２−ピリジルオ
キシ）安息香酸アミド10重量部とを均一に粉砕混
合して、水和剤を得た。 実施例 ２ （乳剤） Ｎ−メチル−３−（２−ピリジルオキシ）安息香
酸アミド 10重量部 シクロヘキサノン 30重量部 キシレン 50重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業(株)）
10重量部 以上の成分を均一に混合溶解して、乳剤を得
た。 試験例 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壤をつめ、
表層にノビエ種子、ミゾハコベ種子およびタマガ
ヤツリ種子を播種し、代かきした後、２cmの深さ
に湛水した。さらに葉令２葉期の水稲苗（品種：
日本晴）を２本移植した。水稲移植後４日目に、
各被検化合物の水和剤および乳剤の水による希釈
液を、各薬剤の所定量だけ、水面に滴下処理し
た。薬剤処理後20日目に、ノビエ、ミゾハコベお
よびタマガヤツリに対する除草効果および移植水
稲に対する反応を下記の基準によつて観察調査を
行なつた。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） −：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋：小害 ３：中 ：中害 ４：大 ：大害 ５：極大（100％除草） この結果は、次の表に示すとおりであつて、本
発明の化合物を含有する除草剤は、除草効果が優
れ、かつ、水稲に対する薬害が殆んど認められな
い。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＲ、R′は、水素原子、低級アルキル基
または低級アルケニル基を、Ｘはハロゲン原子
を、ｎは０ないし３の整数を示す。）で表わされ
るピリジルオキシ安息香酸アミド誘導体。 ２ 一般式 （式中のＲ、R′は、水素原子、低級アルキル基、
または低級アルケニル基を、Ｘはハロゲン原子
を、ｎは０ないし３の整数を示す。）で表わされ
るピリジルオキシ安息香酸アミド誘導体を含有す
る除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6396880A JPS56161373A (en) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | Pyridyloxybenzamide derivative and herbicide containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6396880A JPS56161373A (en) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | Pyridyloxybenzamide derivative and herbicide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56161373A JPS56161373A (en) | 1981-12-11 |
| JPS632261B2 true JPS632261B2 (ja) | 1988-01-18 |
Family
ID=13244595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6396880A Granted JPS56161373A (en) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | Pyridyloxybenzamide derivative and herbicide containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56161373A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03248683A (ja) * | 1990-02-27 | 1991-11-06 | Victor Co Of Japan Ltd | ビデオカメラ |
-
1980
- 1980-05-16 JP JP6396880A patent/JPS56161373A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03248683A (ja) * | 1990-02-27 | 1991-11-06 | Victor Co Of Japan Ltd | ビデオカメラ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56161373A (en) | 1981-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6358818B2 (ja) | ||
| JPS5810361B2 (ja) | ３−アルチルイソオキサゾ−ル系除草剤 | |
| JPS632261B2 (ja) | ||
| US3692882A (en) | Cyanodithioimidocarbonate phosphates | |
| JPH0142257B2 (ja) | ||
| JPS6223748B2 (ja) | ||
| JPH10226612A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10231203A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS58150548A (ja) | α−アミノ脂肪酸アニリド誘導体とその製法と除草剤 | |
| JPH10231213A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10226605A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10226610A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH01180869A (ja) | シクロヘキサン誘導体，その製造法，それを有効成分とする除草剤およびそれを用いる除草方法 | |
| JPH0353281B2 (ja) | ||
| JPH10226611A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10231204A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10226604A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH07110846B2 (ja) | 置換ベンジルスルホアミド誘導体、その製法及び選択性除草剤 | |
| JPH10226608A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JP2001058907A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10291908A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JP2001058904A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS632551B2 (ja) | ||
| JPH10231209A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH1143406A (ja) | 除草剤組成物 |