JPS6257185B2 - - Google Patents
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- JPS6257185B2 JPS6257185B2 JP55112913A JP11291380A JPS6257185B2 JP S6257185 B2 JPS6257185 B2 JP S6257185B2 JP 55112913 A JP55112913 A JP 55112913A JP 11291380 A JP11291380 A JP 11291380A JP S6257185 B2 JPS6257185 B2 JP S6257185B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、植物病原菌類の防除に有用な化合物
を提供する。 更に詳しくは、本発明は、式 〔式中、R1は
を提供する。 更に詳しくは、本発明は、式 〔式中、R1は
【式】（R7およびR8は
独立してC1−４アルキルまたはハロゲン、R9は
水素、C1−４アルキルまたはハロゲンである）、
R2はCO−R10（R10はC1−４アルコキシ−C1−４
アルキル、アリルオキシメチル、プロパルギルオ
キシメチル−C1−４アルキル、２−フリル、２
−テトラヒドロフリル、ハロゲン化２−フリル、
ハロゲン化２−テトラヒドロフリル、１−イミダ
ゾリルメチル、１−ピラゾリルメチル、２−テト
ラヒドロフリルオキシメチル、２−テトラヒドロ
ピラニルオキシメチルまたはC1−４ハロゲンア
ルキルである）、およびR3、R4、R5およびR6は独
立して水素またはC1−４アルキルである。〕 の化合物を提供する。 R3、R4、R5、R6、R7、R8またはR9のいずれか
がアルキル基であるかまたはこれを含む（例えば
アルコキシ）とき、それはC1−３アルキル、即
ちメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロ
ピルが好ましい。 R7またはR8のいずれかがハロゲンであると
き、それはＦ、Cl、BrまたはＩ、好ましくは
Ｆ、ClまたはBr、より好ましくはClまたはBr、
特にClである。 R9またはR10のいずれかがハロゲンであるかま
たはこれを含むとき、それはＦ、Cl、Brまたは
Ｉ、好ましくはＦ、ClまたはBr、特にClまたは
Brである。 R10の好ましいハロゲン化２−フリルは、モノ
ハロゲン化２−フリル、例えば５−クロロ−２−
フリルおよび５−ブロモ−２−フリルである。 R10の好ましいC1−４ハロゲンアルキルは、C1
−４クロロアルキルまたはC1−４ブロモアルキ
ル、例えばクロロメチル、ブロモメチルおよび
C2H5CHBr−である。 R10の好ましいハロゲン化２−テトラヒドロフ
リルは、モノハロゲン化２−テトラヒドロフリ
ル、特にモノ塩素化またはモノ臭素化２−テトラ
ヒドロフリル、例えば５−クロロ−２−テトラヒ
ドロフリルである。 R10の好ましいC1−４アルコキシ−C1−４アル
キルは、C1−３アルコキシメチル、特に
CH3OCH2−およびC2H5OCH2−である。 R10の好ましいC1−４アルキルオ−C1−４アル
キルは、C1−３アルキルチオメチル、例えば
CH3SCH2−である。 R10はC1−４アルコキシ−C1−４アルキル、２
−フリルまたは５−ハロ−２−フリルが好まし
い。 R3およびR4の一方がC1−４アルキルであると
き、他は水素が好ましい。 R5およびR6の一方がC1−４アルキルであると
き、他は水素が好ましい。 従つて、好ましい群の化合物は、式ａ 〔式中、R2′は−COCH2OCH3、−
COCH2OC2H5、−CO−（２−フリル）または−
CO−（５−ハロ−２−フリル）、R7′およびR8′は
独立してCH3、ClまたはBr、およびR9′はＨ、
Cl、Brまたはメチルである。R7′およびR8′は同一
であることが好ましい。〕 の化合物である。 本発明の他の観点によれば、式の化合物は、
式 〔式中、R1、R3、R4、R5、R6およびR10は前記
と同意義。Ｙはハロゲンである。〕 の化合物の分子内縮合によつて製造される。 Ｙは塩素または臭素、特に塩素が好ましい。 上記分子内縮合は通常の方法で実施できる。反
応は発熱反応であり、例えば、ジメトキシエタン
のようなエーテル、トルエンのような炭化水素、
または反応条件下で不活性な他の溶媒を溶媒とし
て使用して無水媒体中で実施することができる。
反応温度は制限されるものでなく、約０〜100℃
である。反応は発熱反応であるので、これは室温
で有利に開始し、反応温度は次第に上昇する。 反応は、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド
またはナトリウムアルコラート、例えばナトリウ
ムエチラートのような酸結合剤の存在下で実施す
るのが有利である。 分子内縮合は、非有機塩基（例えば水酸化ナト
リウム）および要すれば触媒量の相間移動触媒の
存在下に水／有機２相系中で実施することもでき
る。有機相は、炭化水素またはハロゲン化炭化水
素、例えばキシレン、トルエン、ｏ−ジクロロベ
ンゼンまたはジクロロメタンのような適当な不活
性の水非混和性溶媒から成つてよい。適当な相間
移動触媒は、ベンジルトリメチルアンモニウムブ
ロマイドのような第四級アンモニウム化合物、ベ
ンジルトリフエニルホスホニウムクロライドのよ
うな第四級ホスホニウム化合物および18−クラウ
ン−６のようなクラウンエーテルである。 式の化合物は新規であり、式 〔式中、R1、R3、R4、R5、R6およびＹは前記
と同意義。〕 の化合物の式 〔式中、R10は前記と同意義、Ｚはハロゲン、
特にCl、またはＯ−COR10（R10は前記と同意
義）である。〕 の化合物によるアシル化によつて得てよい。 このアシル化反応の適当な溶媒は、トルエンの
ような炭化水素またはクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素である。反応は約50〜120℃、
例えば80℃の温度で行うのが有利である。 式
の化合物は、式 R1−NH−NH2 〔式中、R1は前記と同意義。〕 の化合物の式 〔式中、R3、R4、R5、R6およびＹは前記と同
意義、Ｘはハロゲン、特にClである。〕 の化合物による交換によつて得てよい。 この交換は、水中または反応条件下不活性な有
機溶媒中で約０〜10℃の温度で、有利には塩基
（例えば有機アミンまたは炭酸水素ナトリウム）
の存在下で行つてよい。 上述の方法で使用する出発物質および試薬は、
公知であるか、または公知でない場合には、本明
細書で述べる方法または既知方法に類似の方法で
製造されてよい。 式の化合物は、有用な殺菌活性、特に植物病
原菌に対する活性、殊に次の試験において充分な
効果によつて示される如くオーマイセテス
（Oomycetes）目の真菌に対する活性を有する。 試験Ａ：フイトフイトラ・インフエスタンス
（Phytophthora infestans）に対する殺菌効果 0.003％（重量／容量）の式の化合物（例え
ば２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
−アセトアミド）を含む水懸濁液（配合例１に従
つて配合）を若いはち植えのジヤガイモ苗（３〜
５葉段階）にスプレーする。２時間後、処理苗に
フイトフイトラ・インフエスタンスの胞子懸濁液
を接種し、次いで該苗をテントに移し、16℃の周
囲温度で100％相対大気湿度と16時間の日照を与
える。疾病抑制は、４〜５日後に処理苗と未処理
で同様に接種した苗を比較することによつて評価
する。上記試験化合物については、寄主植物に植
物毒性の何らの兆侯なくして菌類感染の実質的抑
制が観察される。 試験Ｂ：プラスモパラ・ビチコラ
（Plasmoparaviticola）に対する殺菌効果 0.0008％（重量／容量）の式の化合物（例え
ば２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
−アセトアミド）を含む水懸濁液（配合例１に従
つて配合）を若いはち植えのブドウのつる苗木
（３〜６葉段階）にスプレーする。２時間後、処
理苗にプラスモパラ・ビチコラの胞子懸濁液を接
種し、次いで該苗をテントに移し、15〜22℃の周
囲温度（24時間にわたる彷徨変異）で100％相対
大気湿度と16時間の日照を与える。疾病抑制は、
接種６日後に処理苗と未処理で同様に接種した苗
を比較することによつて評価する。試験化合物に
ついては、寄主植物に植物毒性の何らの兆侯なく
して菌類感染の実質的抑制が観察される。 上記の試験方法により、種々の化合物について
室温内葉面散布試験におけるEC90（90％殺菌活
性をもたらす有効濃度を、有効成分mg／噴霧けん
だく液リツトルで表わす）を求めたところ、次の
結果を得た。
水素、C1−４アルキルまたはハロゲンである）、
R2はCO−R10（R10はC1−４アルコキシ−C1−４
アルキル、アリルオキシメチル、プロパルギルオ
キシメチル−C1−４アルキル、２−フリル、２
−テトラヒドロフリル、ハロゲン化２−フリル、
ハロゲン化２−テトラヒドロフリル、１−イミダ
ゾリルメチル、１−ピラゾリルメチル、２−テト
ラヒドロフリルオキシメチル、２−テトラヒドロ
ピラニルオキシメチルまたはC1−４ハロゲンア
ルキルである）、およびR3、R4、R5およびR6は独
立して水素またはC1−４アルキルである。〕 の化合物を提供する。 R3、R4、R5、R6、R7、R8またはR9のいずれか
がアルキル基であるかまたはこれを含む（例えば
アルコキシ）とき、それはC1−３アルキル、即
ちメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロ
ピルが好ましい。 R7またはR8のいずれかがハロゲンであると
き、それはＦ、Cl、BrまたはＩ、好ましくは
Ｆ、ClまたはBr、より好ましくはClまたはBr、
特にClである。 R9またはR10のいずれかがハロゲンであるかま
たはこれを含むとき、それはＦ、Cl、Brまたは
Ｉ、好ましくはＦ、ClまたはBr、特にClまたは
Brである。 R10の好ましいハロゲン化２−フリルは、モノ
ハロゲン化２−フリル、例えば５−クロロ−２−
フリルおよび５−ブロモ−２−フリルである。 R10の好ましいC1−４ハロゲンアルキルは、C1
−４クロロアルキルまたはC1−４ブロモアルキ
ル、例えばクロロメチル、ブロモメチルおよび
C2H5CHBr−である。 R10の好ましいハロゲン化２−テトラヒドロフ
リルは、モノハロゲン化２−テトラヒドロフリ
ル、特にモノ塩素化またはモノ臭素化２−テトラ
ヒドロフリル、例えば５−クロロ−２−テトラヒ
ドロフリルである。 R10の好ましいC1−４アルコキシ−C1−４アル
キルは、C1−３アルコキシメチル、特に
CH3OCH2−およびC2H5OCH2−である。 R10の好ましいC1−４アルキルオ−C1−４アル
キルは、C1−３アルキルチオメチル、例えば
CH3SCH2−である。 R10はC1−４アルコキシ−C1−４アルキル、２
−フリルまたは５−ハロ−２−フリルが好まし
い。 R3およびR4の一方がC1−４アルキルであると
き、他は水素が好ましい。 R5およびR6の一方がC1−４アルキルであると
き、他は水素が好ましい。 従つて、好ましい群の化合物は、式ａ 〔式中、R2′は−COCH2OCH3、−
COCH2OC2H5、−CO−（２−フリル）または−
CO−（５−ハロ−２−フリル）、R7′およびR8′は
独立してCH3、ClまたはBr、およびR9′はＨ、
Cl、Brまたはメチルである。R7′およびR8′は同一
であることが好ましい。〕 の化合物である。 本発明の他の観点によれば、式の化合物は、
式 〔式中、R1、R3、R4、R5、R6およびR10は前記
と同意義。Ｙはハロゲンである。〕 の化合物の分子内縮合によつて製造される。 Ｙは塩素または臭素、特に塩素が好ましい。 上記分子内縮合は通常の方法で実施できる。反
応は発熱反応であり、例えば、ジメトキシエタン
のようなエーテル、トルエンのような炭化水素、
または反応条件下で不活性な他の溶媒を溶媒とし
て使用して無水媒体中で実施することができる。
反応温度は制限されるものでなく、約０〜100℃
である。反応は発熱反応であるので、これは室温
で有利に開始し、反応温度は次第に上昇する。 反応は、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド
またはナトリウムアルコラート、例えばナトリウ
ムエチラートのような酸結合剤の存在下で実施す
るのが有利である。 分子内縮合は、非有機塩基（例えば水酸化ナト
リウム）および要すれば触媒量の相間移動触媒の
存在下に水／有機２相系中で実施することもでき
る。有機相は、炭化水素またはハロゲン化炭化水
素、例えばキシレン、トルエン、ｏ−ジクロロベ
ンゼンまたはジクロロメタンのような適当な不活
性の水非混和性溶媒から成つてよい。適当な相間
移動触媒は、ベンジルトリメチルアンモニウムブ
ロマイドのような第四級アンモニウム化合物、ベ
ンジルトリフエニルホスホニウムクロライドのよ
うな第四級ホスホニウム化合物および18−クラウ
ン−６のようなクラウンエーテルである。 式の化合物は新規であり、式 〔式中、R1、R3、R4、R5、R6およびＹは前記
と同意義。〕 の化合物の式 〔式中、R10は前記と同意義、Ｚはハロゲン、
特にCl、またはＯ−COR10（R10は前記と同意
義）である。〕 の化合物によるアシル化によつて得てよい。 このアシル化反応の適当な溶媒は、トルエンの
ような炭化水素またはクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素である。反応は約50〜120℃、
例えば80℃の温度で行うのが有利である。 式
の化合物は、式 R1−NH−NH2 〔式中、R1は前記と同意義。〕 の化合物の式 〔式中、R3、R4、R5、R6およびＹは前記と同
意義、Ｘはハロゲン、特にClである。〕 の化合物による交換によつて得てよい。 この交換は、水中または反応条件下不活性な有
機溶媒中で約０〜10℃の温度で、有利には塩基
（例えば有機アミンまたは炭酸水素ナトリウム）
の存在下で行つてよい。 上述の方法で使用する出発物質および試薬は、
公知であるか、または公知でない場合には、本明
細書で述べる方法または既知方法に類似の方法で
製造されてよい。 式の化合物は、有用な殺菌活性、特に植物病
原菌に対する活性、殊に次の試験において充分な
効果によつて示される如くオーマイセテス
（Oomycetes）目の真菌に対する活性を有する。 試験Ａ：フイトフイトラ・インフエスタンス
（Phytophthora infestans）に対する殺菌効果 0.003％（重量／容量）の式の化合物（例え
ば２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
−アセトアミド）を含む水懸濁液（配合例１に従
つて配合）を若いはち植えのジヤガイモ苗（３〜
５葉段階）にスプレーする。２時間後、処理苗に
フイトフイトラ・インフエスタンスの胞子懸濁液
を接種し、次いで該苗をテントに移し、16℃の周
囲温度で100％相対大気湿度と16時間の日照を与
える。疾病抑制は、４〜５日後に処理苗と未処理
で同様に接種した苗を比較することによつて評価
する。上記試験化合物については、寄主植物に植
物毒性の何らの兆侯なくして菌類感染の実質的抑
制が観察される。 試験Ｂ：プラスモパラ・ビチコラ
（Plasmoparaviticola）に対する殺菌効果 0.0008％（重量／容量）の式の化合物（例え
ば２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
−アセトアミド）を含む水懸濁液（配合例１に従
つて配合）を若いはち植えのブドウのつる苗木
（３〜６葉段階）にスプレーする。２時間後、処
理苗にプラスモパラ・ビチコラの胞子懸濁液を接
種し、次いで該苗をテントに移し、15〜22℃の周
囲温度（24時間にわたる彷徨変異）で100％相対
大気湿度と16時間の日照を与える。疾病抑制は、
接種６日後に処理苗と未処理で同様に接種した苗
を比較することによつて評価する。試験化合物に
ついては、寄主植物に植物毒性の何らの兆侯なく
して菌類感染の実質的抑制が観察される。 上記の試験方法により、種々の化合物について
室温内葉面散布試験におけるEC90（90％殺菌活
性をもたらす有効濃度を、有効成分mg／噴霧けん
だく液リツトルで表わす）を求めたところ、次の
結果を得た。
【表】
試験Ｃ：プラスモパラ・ビチコラに対する治療的
殺菌効果 若いはち植えのブドウのつる苗木（３〜６葉段
階）に試験Ｂに規定したのと同じ方法で接種する
が、化合物（例えば２−メトキシ−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オ
キサゾリジニル）−アセトアミド）（配合例１に従
つて配合）の使用は接種３日後のみ行い、培養条
件は試験Ｂに述べたのと同じである。試験化合物
については、菌類伝染の実質的抑制が観察され
る。 試験Ｄ：プラスモパラ・ビチコラに対する撲滅的
殺菌効果 この種の活性を評価する手法は、下方の葉の表
面での胞子形成がすでに明らかであるとき、接種
６日後のみ処置を実施する以外は、試験Ｃに述べ
たのと同様に評価する。例えば0.012％の化合物
２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
−アセトアミド（配合例１に従つて配合）の使用
７日後に評価する疾病抑制では、すでに胞子形成
ゾーンでの停止効果があらわれ、胞子形成は完全
に停止する。 試験Ｅ：ブドウのつるの処理葉における転位 ブドウのつるの切り取つた葉を0.012％の式
の化合物（例えば２−メトキシ−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキ
サゾリジニル）−アセトアミド）を含む水懸濁液
（配合例１に従つて配合）でかかる葉の下半部の
み処理する。処理２時間後、葉の全体にプラスモ
パラ・ビチコラの胞子懸濁液を接種し、その後葉
をテントで培養し、試験Ｂで述べたと同様の条件
で100％大気湿度を与える。葉の下半部のみが上
述の如く処理されているのであるが、葉の上半部
のみを処理するときも、試験化合物については、
接種した葉の全体での実質的疾病抑制が観察され
た。従つて、この試験では、２−メトキシ−Ｎ−
（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ
−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド（配合
例１に従つて配合）が求頂的にまた求基的に両方
で葉の内部に分配されることを示す。 試験Ｆ：土壌処理 ピシウム・アフアニデルマツム
（Pythiumaphanidermatum）をを使用するインビ
ボ試験。菌類を砂とコーンミール（97：3v／
ｖ）の殺菌混合物で培養し、これに水を約１：４
（ｖ／ｖ）の割合で加える。培養は25℃で４日間
続ける。次いで菌類をピートと砂の半殺菌混合物
に混合し、そして配合活性成分を含む懸濁液で処
理して、基体容量当りの計算で10〜160ppm（例
えば10、40および160ppm）の濃度を与える。基
体を直径５cmでキユウリの種をまいたポツトに移
す。播種ポツトは７日間培養室中で24℃、60〜70
％の相対湿度で培養し、その後健康な発芽植物の
数と未処理で同様に接種した照合ポツトにおける
それとを比較することによつて発病を測定する。
以後に上記水和剤配合で使用する例１の化合物
は、充分な疾病抑制を与える。 試験Ｆに類似の試験では、エンドウとテンサイ
についても同様な結果を与える。 次の例において以下に挙げる各化合物は、殺菌
剤としてのその有用性を示す殺菌性質を有するこ
とが見い出されている。 特に有効な殺菌性質は、上記試験において、 R′2がCOCH2OC2H5、R′7およびR′8がCH3およ
びR′9がＨである、 R′2がCO−（２−フリル）、R′7およびR′8がCH3
およびR′9がＨである、 R′2がCO−（５−ブロモ−２−フリル）、R′7お
よびR′8がCH3およびR′9がＨである、 R′2がCOCH2OCH3、R′7およびR′8がClおよび
R′9がＨである、 R′2がCOCH2OCH3、R′7およびR′8がCH3およ
びR′9が３−Brである、 式ａの化合物について、特にR′2が
COCH2OCH3、R′7およびR′8がCH3およびR′9が
Ｈである式ａの化合物について見い出されてい
る。 従つて、本発明は、また、植物、種子または土
壌を殺菌的有効量の式の化合物で処理すること
からなる植物、種子または土壌中の植物病原菌、
特にオーマイセテス目の植物病原菌を防除する方
法を提供する。 本発明方法が特に有効であるオーマイセテス目
の菌類は、ジヤガイモ、トマト、タバコ、柑橘
類、カカオ、ゴム、リンゴ、ストロベリー、野菜
類および観賞植物のような植物におけるフイトフ
イトラ属の菌類、例えばジヤガイモおよびトマト
におけるフイトフイトラ・インフエスタンス、ブ
ドウのつるにおけるプラスモパラ・ビチコラ属の
菌類、タバコのような植物におけるペロノスポラ
属の菌類、例えばタバコにおけるペロノスポラ・
タバシナ（Peronospora tabacina）、ホツプおよ
びキユウリのような植物におけるプセウドペロノ
スポラ属の菌類、例えばホツプにおけるプセウド
ペロノスポラ・ヒユムリ
（Pseudoperonosporahumuli）、レタスのような植
物におけるブレミア属の菌類、例えばレタスにお
けるブレミア・ラクツカエ（Bremia
Iactucae）、野菜類、テンサイ、観賞植物および
球果植物のような多くの植物において立枯れ病お
よび根腐れ病を引き起こすピシウム属の菌類、例
えばテンサイにおけるピシウム・アフアニデルマ
ツム、サトウモロコシおよびコーンのような植物
におけるスクレロスポラ属の菌類、例えばサトウ
モロコシにおけるスクレロスポラ・ソルジス
（Sclerospora sorghis）である。 本発明方法の用途では、調製物の使用量は、防
除する菌類の種類、使用の時期と状態および調製
物に使用した式の化合物の量と性質のような要
因に従つて変化する。 しかし、一般には、0.05〜５Kg、好ましくは
0.1〜３Kgの式の化合物／ha（処理場所）の範
囲の用量比で例えば作用作付け場所または土壌に
使用し、必要に応じて使用をくり返えすときに満
足な結果が得られる。種子化粧として使用すると
きは、約0.05〜0.5ｇ、好ましくは約0.1〜0.3ｇの
式の化合物／Kg（種子）の割合で使用するとき
に満足な結果が得られる。 本発明の好ましい方法によれば、式の化合物
を、これが有効でないかまたは満足に有効でない
植物病原菌に対して有効である殺菌剤と組合わせ
て使用する。この方法は、上記式の化合物によ
る場合よりも広範囲の植物病原菌の処置を可能に
する。 本発明の特に好ましい方法は、 式の化合物から成る成分ａ）と、 銅系殺菌剤成分b1またはキヤツプタンもしくは ホルペツト成分b2またはマンコゼブもしくは マンネブ成分b3から選ばれる成分ｂの 殺菌的有効量を被処理場所に使用することから成
る。 成分b1として使用に適する銅系殺菌剤の例と
しては、炭酸銅（）、硫酸カルシウム銅（）、
オキシ塩化カルシウム銅（）、塩基性塩化四第
二銅、ボルド−液、バーガンデイ−液、酸化第一
銅、水酸化第二銅、オキシ塩化銅（）、あるい
はまた商標名「Ｋ−Lox」として市販されている
式〔CuN（CH2CH2OH）3〕−（OH）2のトリエタノ
ールアミン水酸化銅もしくは商標名「Komeen」
として市販されている式〔Cu
（H2NCH2CH2NH2）2〕SO4のビス（エチレンジア
ミン）−硫酸銅（）のような銅錯体、およびそ
れらの混合物である。特に、酸化第一銅、オキシ
塩化銅（）、水酸化第二銅、および硫酸カルシ
ウム銅（）とオキシ塩化銅（）の混合物であ
る。 キヤプタン、ホルペツト、マンコゼブおよびマ
ンネブは、葉疾病に対して有効な保護殺菌剤の普
通名である（H.Martin、C.R.Worthing等の
PesticideManual第５版76、281、328、329頁）。 成分ａ）と成分ｂ）を使用する本発明方法は、
広範囲の植物病原菌に対して有効である。 好ましくは、成分ａは100〜400ｇ／ha、成分
ｂは200〜2000ｇ／haの割合で使用する。 好ましくは、成分ａ：成分ｂの重量比は１：１
〜１：10、より好ましくは１：２〜１：10、特に
１：２〜１：７の範囲である。 成分ａと成分ｂを使用する本発明方法は、ジヤ
ガイモ、トマト、他のナス科、タバコ、柑橘類、
カカオ、ゴム、リンゴ、ストロベリー、野菜類お
よび観賞植物のような植物における植物病原菌に
対して特に有効であり、例えば、プラスモパラ
属、例えばブドウのつるにおけるプラスモパル・
ビチコラ、ギグナリジア属、例えばブドウのつる
におけるギグナリジア・ビドウエリイ
（Guignaridia bidwelli）、ブドウのつるにおける
ホマ（Phoma）属、プセウドペジザ属、例えば
ブドウのつるにおけるプセウドペジザ・トラケイ
フイラ（Pseudopezizatracheiphila）、グロエオ
スポリウム属、例えばブドウのつるにおけるグロ
エオスポリウム・アムペロフアグム
（Gloeosporium ampelophagum）、ブドウのつる
およびレタスにおけるボチリチス属、例えばブド
ウのつるにおけるボチリチス・シネレア
（Botrytis cinerea）、フイトフイトラ属、例えば
ジヤガイモ、トマトまたは他のナス科におけるフ
イトフイトラ・インフエスタンス、トマトまたは
他のナス科におけるフイトフイトラ・パラシチカ
（Phytophthora parasitica）、トマトおよび他の
ナス科におけるフイトフイトラ・クリプトガエア
（Phytophthora cryptogaea）、トマトおよび他の
ナス科におけるフイトフイトラ・メキシカナ
（Phytophthora mexicana）、タバコにおけるフイ
トフイトラ・ニコチアナエ（Phytophthora
nicotianae）およびゴムまたはカカオにおけるフ
イトフイトラ・パルミボラ（Phytophthora
paImivora）、ペロノスポラ属、例えばタバコに
おけるペロノスポラ・タバシナ、プセウドペロノ
スポラ属、例えばホツプにおけるプセウドペロノ
スポラ・ヒユムリ、レタスのような植物における
ブレミア属、例えばブレミア。ラクツカエ、ピシ
ウム属、例えばテンサイにおけるピシウム、アフ
アニデルマツム、アルテルナリア属、例えばジヤ
ガイモ、トマトおよび他のナス科におけるアルテ
ルナリア・ソラニ（Alternaria solani）およびタ
バコにおけるアルテルナリア・テヌイス
（Alternaria tenuis）、スポンジロクラジウム属、
例えばジヤガイモにおけるスポンジロクラジウ
ム、アトロビレンス（Spondylocladium
atrovirens）、リゾクトニア属、例えばジヤガイ
モ、トマトおよび他のナス科におけるリゾクトニ
ア・ソラニ（Rhizoctonia solani）、クラドスポ
リウム属、例えばトマトまたは他のナス科におけ
るクラドスポリウム・フルブム（Cladosporium
fuIvum）、カカオまたはトマトのような植物にお
けるコレトトリクム属、例えばトマトまたは他の
ナス科におけるコレトトリクム・アトラメンタリ
ウム（Colletotrichum atramentarium）、グロメ
レラ属、例えばトマトおよび他のナス科における
グロメレラ・リコペルシー（Glomerella
lycopersici）、トマトおよび他のナス科における
コルチシウム・エスピーピー（Corticium
spp）、ボトリロジプロジア属、例えばカカオに
おけるボトリロジプロジア・セオブロマエ
（Botryodiplodia theobromae）の菌類に対して有
効である。本発明方法は、各成分の単独による処
理よりも充分に広範囲の菌類疾病のコントロール
を可能にする。 一般に、成分のより大きな付加効果が観察され
る。特に成分ａ）および成分ｂ）の集中処理後に
実質的に完全に、更に詳しくは80％以上で菌類の
抑制を可能にする。特にオキシ塩化銅（）、酸
化第一銅、キヤプタン、マンコゼブまたはマンネ
ブを成分ｂ）として使用するときに、またオーマ
イセテス目の植物病原菌、特にフイトフイトラ属
（例えばフイトフイトラ・インフエスタンス）、プ
ラスモパラ属（例えばプラスモパラ、ビチコ
ラ）、ペロノスポラ属（例えばペロノスポラ・タ
バシナ）、プセウドペロノスポラ属（例えばプセ
ウドペロノスポラ・ヒユムリ）、ブレミア属（例
えばブレミア・ラクツカエ）およびピシウム属
（例えばピシウム・アフアニデルマツム）のオー
マイセテスに対して使用するときである。 成分ａおよびｂを使用する本発明方法は、成分
b1を使用するときにブドウのつる、トマトおよ
び他のナス科およびカカオにおいて、また成分
b2を使用するときにブドウのつるにおいて、ま
た成分b3を使用するときにブドウのつる、ジヤ
ガイモ、トマトおよび他のナス科、タバコおよび
ホツプにおいて特に菌類の防除を示す。 成分ａおよびｂは、配合形態で使用してよく、
また例えばタンク混合物としてまたは各別に使用
してよい。しかし、水性スプレーまたは油ベース
濃厚物の形態で混合使用することが好ましい。 成分ａおよび成分ｂによる処理後に得られる有
用な殺菌活性は、次の試験によつて具体的に示さ
れる。 試験Ｇ：フイトフイトラ・インフエスタンスに対
する殺菌効果 この試験は試験Ａに述べているのと同様に実施
し、植物は成分ａおよび成分ｂを下記第A1表〜
第A6表に示す濃度で含む水懸濁液のタンク混合
物で処理する。疾病コントロールは４〜５日後
に、付加効果のみが現われる場合に得られる効果
を結果と比較して評価する。次の第A1表〜第A6
表に示される如く、より大きな付加効果を示す。
殺菌効果 若いはち植えのブドウのつる苗木（３〜６葉段
階）に試験Ｂに規定したのと同じ方法で接種する
が、化合物（例えば２−メトキシ−Ｎ−（２，６
−ジメチルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オ
キサゾリジニル）−アセトアミド）（配合例１に従
つて配合）の使用は接種３日後のみ行い、培養条
件は試験Ｂに述べたのと同じである。試験化合物
については、菌類伝染の実質的抑制が観察され
る。 試験Ｄ：プラスモパラ・ビチコラに対する撲滅的
殺菌効果 この種の活性を評価する手法は、下方の葉の表
面での胞子形成がすでに明らかであるとき、接種
６日後のみ処置を実施する以外は、試験Ｃに述べ
たのと同様に評価する。例えば0.012％の化合物
２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニ
ル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
−アセトアミド（配合例１に従つて配合）の使用
７日後に評価する疾病抑制では、すでに胞子形成
ゾーンでの停止効果があらわれ、胞子形成は完全
に停止する。 試験Ｅ：ブドウのつるの処理葉における転位 ブドウのつるの切り取つた葉を0.012％の式
の化合物（例えば２−メトキシ−Ｎ−（２，６−
ジメチルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキ
サゾリジニル）−アセトアミド）を含む水懸濁液
（配合例１に従つて配合）でかかる葉の下半部の
み処理する。処理２時間後、葉の全体にプラスモ
パラ・ビチコラの胞子懸濁液を接種し、その後葉
をテントで培養し、試験Ｂで述べたと同様の条件
で100％大気湿度を与える。葉の下半部のみが上
述の如く処理されているのであるが、葉の上半部
のみを処理するときも、試験化合物については、
接種した葉の全体での実質的疾病抑制が観察され
た。従つて、この試験では、２−メトキシ−Ｎ−
（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ
−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド（配合
例１に従つて配合）が求頂的にまた求基的に両方
で葉の内部に分配されることを示す。 試験Ｆ：土壌処理 ピシウム・アフアニデルマツム
（Pythiumaphanidermatum）をを使用するインビ
ボ試験。菌類を砂とコーンミール（97：3v／
ｖ）の殺菌混合物で培養し、これに水を約１：４
（ｖ／ｖ）の割合で加える。培養は25℃で４日間
続ける。次いで菌類をピートと砂の半殺菌混合物
に混合し、そして配合活性成分を含む懸濁液で処
理して、基体容量当りの計算で10〜160ppm（例
えば10、40および160ppm）の濃度を与える。基
体を直径５cmでキユウリの種をまいたポツトに移
す。播種ポツトは７日間培養室中で24℃、60〜70
％の相対湿度で培養し、その後健康な発芽植物の
数と未処理で同様に接種した照合ポツトにおける
それとを比較することによつて発病を測定する。
以後に上記水和剤配合で使用する例１の化合物
は、充分な疾病抑制を与える。 試験Ｆに類似の試験では、エンドウとテンサイ
についても同様な結果を与える。 次の例において以下に挙げる各化合物は、殺菌
剤としてのその有用性を示す殺菌性質を有するこ
とが見い出されている。 特に有効な殺菌性質は、上記試験において、 R′2がCOCH2OC2H5、R′7およびR′8がCH3およ
びR′9がＨである、 R′2がCO−（２−フリル）、R′7およびR′8がCH3
およびR′9がＨである、 R′2がCO−（５−ブロモ−２−フリル）、R′7お
よびR′8がCH3およびR′9がＨである、 R′2がCOCH2OCH3、R′7およびR′8がClおよび
R′9がＨである、 R′2がCOCH2OCH3、R′7およびR′8がCH3およ
びR′9が３−Brである、 式ａの化合物について、特にR′2が
COCH2OCH3、R′7およびR′8がCH3およびR′9が
Ｈである式ａの化合物について見い出されてい
る。 従つて、本発明は、また、植物、種子または土
壌を殺菌的有効量の式の化合物で処理すること
からなる植物、種子または土壌中の植物病原菌、
特にオーマイセテス目の植物病原菌を防除する方
法を提供する。 本発明方法が特に有効であるオーマイセテス目
の菌類は、ジヤガイモ、トマト、タバコ、柑橘
類、カカオ、ゴム、リンゴ、ストロベリー、野菜
類および観賞植物のような植物におけるフイトフ
イトラ属の菌類、例えばジヤガイモおよびトマト
におけるフイトフイトラ・インフエスタンス、ブ
ドウのつるにおけるプラスモパラ・ビチコラ属の
菌類、タバコのような植物におけるペロノスポラ
属の菌類、例えばタバコにおけるペロノスポラ・
タバシナ（Peronospora tabacina）、ホツプおよ
びキユウリのような植物におけるプセウドペロノ
スポラ属の菌類、例えばホツプにおけるプセウド
ペロノスポラ・ヒユムリ
（Pseudoperonosporahumuli）、レタスのような植
物におけるブレミア属の菌類、例えばレタスにお
けるブレミア・ラクツカエ（Bremia
Iactucae）、野菜類、テンサイ、観賞植物および
球果植物のような多くの植物において立枯れ病お
よび根腐れ病を引き起こすピシウム属の菌類、例
えばテンサイにおけるピシウム・アフアニデルマ
ツム、サトウモロコシおよびコーンのような植物
におけるスクレロスポラ属の菌類、例えばサトウ
モロコシにおけるスクレロスポラ・ソルジス
（Sclerospora sorghis）である。 本発明方法の用途では、調製物の使用量は、防
除する菌類の種類、使用の時期と状態および調製
物に使用した式の化合物の量と性質のような要
因に従つて変化する。 しかし、一般には、0.05〜５Kg、好ましくは
0.1〜３Kgの式の化合物／ha（処理場所）の範
囲の用量比で例えば作用作付け場所または土壌に
使用し、必要に応じて使用をくり返えすときに満
足な結果が得られる。種子化粧として使用すると
きは、約0.05〜0.5ｇ、好ましくは約0.1〜0.3ｇの
式の化合物／Kg（種子）の割合で使用するとき
に満足な結果が得られる。 本発明の好ましい方法によれば、式の化合物
を、これが有効でないかまたは満足に有効でない
植物病原菌に対して有効である殺菌剤と組合わせ
て使用する。この方法は、上記式の化合物によ
る場合よりも広範囲の植物病原菌の処置を可能に
する。 本発明の特に好ましい方法は、 式の化合物から成る成分ａ）と、 銅系殺菌剤成分b1またはキヤツプタンもしくは ホルペツト成分b2またはマンコゼブもしくは マンネブ成分b3から選ばれる成分ｂの 殺菌的有効量を被処理場所に使用することから成
る。 成分b1として使用に適する銅系殺菌剤の例と
しては、炭酸銅（）、硫酸カルシウム銅（）、
オキシ塩化カルシウム銅（）、塩基性塩化四第
二銅、ボルド−液、バーガンデイ−液、酸化第一
銅、水酸化第二銅、オキシ塩化銅（）、あるい
はまた商標名「Ｋ−Lox」として市販されている
式〔CuN（CH2CH2OH）3〕−（OH）2のトリエタノ
ールアミン水酸化銅もしくは商標名「Komeen」
として市販されている式〔Cu
（H2NCH2CH2NH2）2〕SO4のビス（エチレンジア
ミン）−硫酸銅（）のような銅錯体、およびそ
れらの混合物である。特に、酸化第一銅、オキシ
塩化銅（）、水酸化第二銅、および硫酸カルシ
ウム銅（）とオキシ塩化銅（）の混合物であ
る。 キヤプタン、ホルペツト、マンコゼブおよびマ
ンネブは、葉疾病に対して有効な保護殺菌剤の普
通名である（H.Martin、C.R.Worthing等の
PesticideManual第５版76、281、328、329頁）。 成分ａ）と成分ｂ）を使用する本発明方法は、
広範囲の植物病原菌に対して有効である。 好ましくは、成分ａは100〜400ｇ／ha、成分
ｂは200〜2000ｇ／haの割合で使用する。 好ましくは、成分ａ：成分ｂの重量比は１：１
〜１：10、より好ましくは１：２〜１：10、特に
１：２〜１：７の範囲である。 成分ａと成分ｂを使用する本発明方法は、ジヤ
ガイモ、トマト、他のナス科、タバコ、柑橘類、
カカオ、ゴム、リンゴ、ストロベリー、野菜類お
よび観賞植物のような植物における植物病原菌に
対して特に有効であり、例えば、プラスモパラ
属、例えばブドウのつるにおけるプラスモパル・
ビチコラ、ギグナリジア属、例えばブドウのつる
におけるギグナリジア・ビドウエリイ
（Guignaridia bidwelli）、ブドウのつるにおける
ホマ（Phoma）属、プセウドペジザ属、例えば
ブドウのつるにおけるプセウドペジザ・トラケイ
フイラ（Pseudopezizatracheiphila）、グロエオ
スポリウム属、例えばブドウのつるにおけるグロ
エオスポリウム・アムペロフアグム
（Gloeosporium ampelophagum）、ブドウのつる
およびレタスにおけるボチリチス属、例えばブド
ウのつるにおけるボチリチス・シネレア
（Botrytis cinerea）、フイトフイトラ属、例えば
ジヤガイモ、トマトまたは他のナス科におけるフ
イトフイトラ・インフエスタンス、トマトまたは
他のナス科におけるフイトフイトラ・パラシチカ
（Phytophthora parasitica）、トマトおよび他の
ナス科におけるフイトフイトラ・クリプトガエア
（Phytophthora cryptogaea）、トマトおよび他の
ナス科におけるフイトフイトラ・メキシカナ
（Phytophthora mexicana）、タバコにおけるフイ
トフイトラ・ニコチアナエ（Phytophthora
nicotianae）およびゴムまたはカカオにおけるフ
イトフイトラ・パルミボラ（Phytophthora
paImivora）、ペロノスポラ属、例えばタバコに
おけるペロノスポラ・タバシナ、プセウドペロノ
スポラ属、例えばホツプにおけるプセウドペロノ
スポラ・ヒユムリ、レタスのような植物における
ブレミア属、例えばブレミア。ラクツカエ、ピシ
ウム属、例えばテンサイにおけるピシウム、アフ
アニデルマツム、アルテルナリア属、例えばジヤ
ガイモ、トマトおよび他のナス科におけるアルテ
ルナリア・ソラニ（Alternaria solani）およびタ
バコにおけるアルテルナリア・テヌイス
（Alternaria tenuis）、スポンジロクラジウム属、
例えばジヤガイモにおけるスポンジロクラジウ
ム、アトロビレンス（Spondylocladium
atrovirens）、リゾクトニア属、例えばジヤガイ
モ、トマトおよび他のナス科におけるリゾクトニ
ア・ソラニ（Rhizoctonia solani）、クラドスポ
リウム属、例えばトマトまたは他のナス科におけ
るクラドスポリウム・フルブム（Cladosporium
fuIvum）、カカオまたはトマトのような植物にお
けるコレトトリクム属、例えばトマトまたは他の
ナス科におけるコレトトリクム・アトラメンタリ
ウム（Colletotrichum atramentarium）、グロメ
レラ属、例えばトマトおよび他のナス科における
グロメレラ・リコペルシー（Glomerella
lycopersici）、トマトおよび他のナス科における
コルチシウム・エスピーピー（Corticium
spp）、ボトリロジプロジア属、例えばカカオに
おけるボトリロジプロジア・セオブロマエ
（Botryodiplodia theobromae）の菌類に対して有
効である。本発明方法は、各成分の単独による処
理よりも充分に広範囲の菌類疾病のコントロール
を可能にする。 一般に、成分のより大きな付加効果が観察され
る。特に成分ａ）および成分ｂ）の集中処理後に
実質的に完全に、更に詳しくは80％以上で菌類の
抑制を可能にする。特にオキシ塩化銅（）、酸
化第一銅、キヤプタン、マンコゼブまたはマンネ
ブを成分ｂ）として使用するときに、またオーマ
イセテス目の植物病原菌、特にフイトフイトラ属
（例えばフイトフイトラ・インフエスタンス）、プ
ラスモパラ属（例えばプラスモパラ、ビチコ
ラ）、ペロノスポラ属（例えばペロノスポラ・タ
バシナ）、プセウドペロノスポラ属（例えばプセ
ウドペロノスポラ・ヒユムリ）、ブレミア属（例
えばブレミア・ラクツカエ）およびピシウム属
（例えばピシウム・アフアニデルマツム）のオー
マイセテスに対して使用するときである。 成分ａおよびｂを使用する本発明方法は、成分
b1を使用するときにブドウのつる、トマトおよ
び他のナス科およびカカオにおいて、また成分
b2を使用するときにブドウのつるにおいて、ま
た成分b3を使用するときにブドウのつる、ジヤ
ガイモ、トマトおよび他のナス科、タバコおよび
ホツプにおいて特に菌類の防除を示す。 成分ａおよびｂは、配合形態で使用してよく、
また例えばタンク混合物としてまたは各別に使用
してよい。しかし、水性スプレーまたは油ベース
濃厚物の形態で混合使用することが好ましい。 成分ａおよび成分ｂによる処理後に得られる有
用な殺菌活性は、次の試験によつて具体的に示さ
れる。 試験Ｇ：フイトフイトラ・インフエスタンスに対
する殺菌効果 この試験は試験Ａに述べているのと同様に実施
し、植物は成分ａおよび成分ｂを下記第A1表〜
第A6表に示す濃度で含む水懸濁液のタンク混合
物で処理する。疾病コントロールは４〜５日後
に、付加効果のみが現われる場合に得られる効果
を結果と比較して評価する。次の第A1表〜第A6
表に示される如く、より大きな付加効果を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
試験Ｈ：プラスモパラ・ビチコラに対する殺菌効
果 この試験は試験Ｂに述べているのと同様に実施
し、植物は成分ａ）および成分ｂ）を下記第B1
表〜第B6表に示す濃度で含む水懸濁液のタンク
混合物で処理する。観察効果を次の第B1表〜第
B6表に示す。
果 この試験は試験Ｂに述べているのと同様に実施
し、植物は成分ａ）および成分ｂ）を下記第B1
表〜第B6表に示す濃度で含む水懸濁液のタンク
混合物で処理する。観察効果を次の第B1表〜第
B6表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
式の化合物は、農業的に許容される担体また
は希釈剤と組合わせて殺菌組成物として有利に使
用される。かかる組成物も本発明の一部を構成す
る。該組成物は、活性剤として式の化合物を除
いて、殺菌剤のような他の活性剤、特に上記定義
の成分ｂ）から成る群から選ばれる殺菌剤を含有
していてよい。該組成物は、固体または液状適用
形態で、例えば通常の担体、希釈剤および／また
は補助剤を混合した、水和剤、乳剤、水分散性懸
濁剤（flowable）、粉剤、粒剤、持効型の型態で
使用してよい。かかる組成物は通常の方法で製造
されてよい。 成分ａ）とｂ）の両者から成る本発明組成物
は、例えば、上記成分ａ）とｂ）、要すれば担体
と他の配合成分を混合することによつて得てよ
い。 特に水分散剤または水和剤のような液剤で使用
する配合は、湿潤分散剤のような界面活性剤、例
えばホルムアルデヒドとナフタリンスルホン酸塩
の縮合生成物、アルキルアリールスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、脂肪族アルキル硫酸エス
テル塩、エトキシル化アルキルフエノールおよび
エトキシル化脂肪族アルコールを含有していてよ
い。 一般に、該配合は0.01〜90重量％の活性剤を含
有し、該活性剤は少なくとも一つの式の化合物
またはそれらの混合物と例えば上記定義の成分
ｂ）の殺菌剤のような他の活性剤から成る。組成
物の濃厚形態では一般に約２〜80重量％、好まし
くは約５〜70重量％の活性剤を含有する。組成物
の液状使用形態では0.01〜20重量％、好ましくは
0.01〜５重量％の活性剤を含有してよい。 本発明を次の例によつて具体的に説明する。な
お、「部」および「％」は重量単位である。 配合例１：水和剤 50部の２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチル
フエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジ
ニル）−アセトアミドを２部の硫酸ラウリル、３
部のリグニンスルホン酸ナトリウムおよび45部の
微粉砕カオリナイトと平均粒子サイズが５ミクロ
ン以下になるまで粉砕する。このようにして得ら
れる水和剤を使用前に活性剤0.01〜５％濃度に水
で希釈する。得られる液剤は葉上スプレーによつ
て使用してよく、また根投薬用法によつて用いて
もよい。 配合例２：粒剤 タンブラーミキサー内の94.5部のケイ砂に0.5
部のバインダー（非イオン系界面活性剤）をスプ
レーし、全体を充分に混合する。５部の粉末２−
メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ
−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセト
アミドを加え、充分に混合し続けて、0.3〜0.7mm
の範囲の粒子サイズの粒剤配合を得る。粒剤は被
処理植物に隣接する土壌中に導入して使用してよ
い。
は希釈剤と組合わせて殺菌組成物として有利に使
用される。かかる組成物も本発明の一部を構成す
る。該組成物は、活性剤として式の化合物を除
いて、殺菌剤のような他の活性剤、特に上記定義
の成分ｂ）から成る群から選ばれる殺菌剤を含有
していてよい。該組成物は、固体または液状適用
形態で、例えば通常の担体、希釈剤および／また
は補助剤を混合した、水和剤、乳剤、水分散性懸
濁剤（flowable）、粉剤、粒剤、持効型の型態で
使用してよい。かかる組成物は通常の方法で製造
されてよい。 成分ａ）とｂ）の両者から成る本発明組成物
は、例えば、上記成分ａ）とｂ）、要すれば担体
と他の配合成分を混合することによつて得てよ
い。 特に水分散剤または水和剤のような液剤で使用
する配合は、湿潤分散剤のような界面活性剤、例
えばホルムアルデヒドとナフタリンスルホン酸塩
の縮合生成物、アルキルアリールスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、脂肪族アルキル硫酸エス
テル塩、エトキシル化アルキルフエノールおよび
エトキシル化脂肪族アルコールを含有していてよ
い。 一般に、該配合は0.01〜90重量％の活性剤を含
有し、該活性剤は少なくとも一つの式の化合物
またはそれらの混合物と例えば上記定義の成分
ｂ）の殺菌剤のような他の活性剤から成る。組成
物の濃厚形態では一般に約２〜80重量％、好まし
くは約５〜70重量％の活性剤を含有する。組成物
の液状使用形態では0.01〜20重量％、好ましくは
0.01〜５重量％の活性剤を含有してよい。 本発明を次の例によつて具体的に説明する。な
お、「部」および「％」は重量単位である。 配合例１：水和剤 50部の２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチル
フエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジ
ニル）−アセトアミドを２部の硫酸ラウリル、３
部のリグニンスルホン酸ナトリウムおよび45部の
微粉砕カオリナイトと平均粒子サイズが５ミクロ
ン以下になるまで粉砕する。このようにして得ら
れる水和剤を使用前に活性剤0.01〜５％濃度に水
で希釈する。得られる液剤は葉上スプレーによつ
て使用してよく、また根投薬用法によつて用いて
もよい。 配合例２：粒剤 タンブラーミキサー内の94.5部のケイ砂に0.5
部のバインダー（非イオン系界面活性剤）をスプ
レーし、全体を充分に混合する。５部の粉末２−
メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ
−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセト
アミドを加え、充分に混合し続けて、0.3〜0.7mm
の範囲の粒子サイズの粒剤配合を得る。粒剤は被
処理植物に隣接する土壌中に導入して使用してよ
い。
【表】
配合の全成分を通常の方法で混合、粉砕、再混
合する。
合する。
【表】
配合の全成分を通常の方法で混合、粉砕、再混
合する。
合する。
【表】
配合は通常の方法で成分を混合し、次いで粉砕
し、混合をくり返えすことによつて得られる。 実施例１：２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾ
リジニル）−アセトアミド ２−（メトキシアセチル）−２−（２，６−ジメ
チルフエニル）−ヒドラジンカルボン酸２−クロ
ロエチル11.8ｇ（0.0375モル）を水素化ナトリウ
ム2.0ｇ（鉱物油中約55％の状態）の無水トルエ
ン100mlの懸濁液に室温で一面の窒素下で少量づ
つ加える。この添加中に反応温度を40℃まで徐々
に上昇させる。添加終了後、混合物を30分間冷却
することなく撹拌し、その後０℃に冷却する。未
反応水素化ナトリウムをエタノールで分解し、得
られる溶液を水で洗い、MgSO4で乾燥し、溶媒
を減圧下除去して目的標記化合物を得る。これは
エタノールから再結晶して、標記化合物を無色結
晶として得る。m.p.103〜104℃。 実施例1a：２−（メトキシアセチル）−２−（２，
６−ジメチルフエニル）−ヒドラジンカルボン
酸２−クロロエチル 実施例１で使用する出発物質は次のようにして
得られる。 ２−（２，６−ジメチルフエニル）−ヒドラジン
カルボン酸２−クロロエチル14.7ｇ（0.06モル）
と無水メトキシ酢酸〔（CH3OCH2CO）2O〕16.2ｇ
（0.1モル）の混合物を乾燥トルエン100ml中で１
時間80℃で撹拌する。冷後溶液を水で洗い、次い
で５％NaHCO3水溶液で洗い、再び水で洗う。 溶液をMgSO4で乾燥し、溶媒を減圧下除去し
て実施例1aの標記化合物を得る。 実施例1b：２（２，６−ジメチルフエニル）−ヒ
ドラジンカルボン酸２−クロロエチル ２，６−ジメチルフエニルヒドラジン127ｇ
（0.935モル）、ピリジン102.5ｇ（1.3モル）および
水400mlの混合物に０〜５℃でクロロギ酸β−ク
ロロエチルエステル133.5ｇ（0.935モル）を加え
る。添加終了後、混合物を２時間室温で撹拌し、
形成沈殿物を取し、水で洗い、乾燥する。この
ようにして得られる標記化合物をトルエンから再
結晶して、無色結晶を得る。 m.p.74〜75℃。 実施例１，1aおよび1bの好ましい別法は、次
の通りである。 実施例２：２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾ
リジニル）−アセトアミド ２−（メトキシアセチル）−２−（２，６−ジメ
チルフエニル）−ヒドラジンカルボン酸２−クロ
ロエチル236.1ｇ（0.75モル）、キシレン375mlお
よび水187mlを外部冷却しながら撹拌し、その間
に水酸化ナトリウムの水溶液（〜0.4ｇNaOH／
ml含有）82.5ml（0.82モル）を所定速度で加えて
内部温度で約20℃に維持する。添加終了後、混合
物を１時間20℃で撹拌し、２時間０℃で撹拌す
る。固形分を取し、水150mlで洗い、乾燥して
標記化合物をわずかに着色した固体として得る。
m.p.102〜103℃。 実施例2a：２−（メトキシアセチル）−２−（２，
６−ジメチルフエニル）−ヒドラジンカルボン
酸２−クロロエチル キシレン500ml中の２−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−ヒドラジンカルボン酸２−クロロエチル
200ｇ（0.825モル）を80℃に加温し、キシレン
250ml中の２−メトキシ酢酸73.5ｇ（0.826モル）
を塩化チオニル107.1ｇ（0.9モル）で80℃で２時
間処理して調製したままの２−メトキシアセチル
クロライドのキシレン250ml温溶液（80℃）に加
える。混合物を30分間80℃で加熱し、次いで実施
例1aと同様に処理する。 実施例2b：２−（２，６−ジメチルフエニル）−
ヒドラジンカルボン酸２−クロロエチル ２，６−ジメチルフエニル−ヒドラジン塩酸塩
17.7ｇ（0.1モル）、水50ml中の炭酸ナトリウム
21.2ｇ（0.2モル）およびキシレン50mlの混合物
を30分間室温で撹拌し、次いで５℃に冷却する。
クロロギ酸２−クロロエチルエステル14.3ｇ
（0.1モル）を１時間にわたつて加え、温度を５℃
に維持する。混合物を５℃で更に１時間撹拌し、
その終りに水100mlを加え、形成沈殿物を取
し、水で洗い、乾燥し、次いで実施例1bと同様
に処理する。 先の実施例１および２に述べたのと類似の方法
で、次の式の化合物を製造する。
し、混合をくり返えすことによつて得られる。 実施例１：２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾ
リジニル）−アセトアミド ２−（メトキシアセチル）−２−（２，６−ジメ
チルフエニル）−ヒドラジンカルボン酸２−クロ
ロエチル11.8ｇ（0.0375モル）を水素化ナトリウ
ム2.0ｇ（鉱物油中約55％の状態）の無水トルエ
ン100mlの懸濁液に室温で一面の窒素下で少量づ
つ加える。この添加中に反応温度を40℃まで徐々
に上昇させる。添加終了後、混合物を30分間冷却
することなく撹拌し、その後０℃に冷却する。未
反応水素化ナトリウムをエタノールで分解し、得
られる溶液を水で洗い、MgSO4で乾燥し、溶媒
を減圧下除去して目的標記化合物を得る。これは
エタノールから再結晶して、標記化合物を無色結
晶として得る。m.p.103〜104℃。 実施例1a：２−（メトキシアセチル）−２−（２，
６−ジメチルフエニル）−ヒドラジンカルボン
酸２−クロロエチル 実施例１で使用する出発物質は次のようにして
得られる。 ２−（２，６−ジメチルフエニル）−ヒドラジン
カルボン酸２−クロロエチル14.7ｇ（0.06モル）
と無水メトキシ酢酸〔（CH3OCH2CO）2O〕16.2ｇ
（0.1モル）の混合物を乾燥トルエン100ml中で１
時間80℃で撹拌する。冷後溶液を水で洗い、次い
で５％NaHCO3水溶液で洗い、再び水で洗う。 溶液をMgSO4で乾燥し、溶媒を減圧下除去し
て実施例1aの標記化合物を得る。 実施例1b：２（２，６−ジメチルフエニル）−ヒ
ドラジンカルボン酸２−クロロエチル ２，６−ジメチルフエニルヒドラジン127ｇ
（0.935モル）、ピリジン102.5ｇ（1.3モル）および
水400mlの混合物に０〜５℃でクロロギ酸β−ク
ロロエチルエステル133.5ｇ（0.935モル）を加え
る。添加終了後、混合物を２時間室温で撹拌し、
形成沈殿物を取し、水で洗い、乾燥する。この
ようにして得られる標記化合物をトルエンから再
結晶して、無色結晶を得る。 m.p.74〜75℃。 実施例１，1aおよび1bの好ましい別法は、次
の通りである。 実施例２：２−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフエニル）−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾ
リジニル）−アセトアミド ２−（メトキシアセチル）−２−（２，６−ジメ
チルフエニル）−ヒドラジンカルボン酸２−クロ
ロエチル236.1ｇ（0.75モル）、キシレン375mlお
よび水187mlを外部冷却しながら撹拌し、その間
に水酸化ナトリウムの水溶液（〜0.4ｇNaOH／
ml含有）82.5ml（0.82モル）を所定速度で加えて
内部温度で約20℃に維持する。添加終了後、混合
物を１時間20℃で撹拌し、２時間０℃で撹拌す
る。固形分を取し、水150mlで洗い、乾燥して
標記化合物をわずかに着色した固体として得る。
m.p.102〜103℃。 実施例2a：２−（メトキシアセチル）−２−（２，
６−ジメチルフエニル）−ヒドラジンカルボン
酸２−クロロエチル キシレン500ml中の２−（２，６−ジメチルフエ
ニル）−ヒドラジンカルボン酸２−クロロエチル
200ｇ（0.825モル）を80℃に加温し、キシレン
250ml中の２−メトキシ酢酸73.5ｇ（0.826モル）
を塩化チオニル107.1ｇ（0.9モル）で80℃で２時
間処理して調製したままの２−メトキシアセチル
クロライドのキシレン250ml温溶液（80℃）に加
える。混合物を30分間80℃で加熱し、次いで実施
例1aと同様に処理する。 実施例2b：２−（２，６−ジメチルフエニル）−
ヒドラジンカルボン酸２−クロロエチル ２，６−ジメチルフエニル−ヒドラジン塩酸塩
17.7ｇ（0.1モル）、水50ml中の炭酸ナトリウム
21.2ｇ（0.2モル）およびキシレン50mlの混合物
を30分間室温で撹拌し、次いで５℃に冷却する。
クロロギ酸２−クロロエチルエステル14.3ｇ
（0.1モル）を１時間にわたつて加え、温度を５℃
に維持する。混合物を５℃で更に１時間撹拌し、
その終りに水100mlを加え、形成沈殿物を取
し、水で洗い、乾燥し、次いで実施例1bと同様
に処理する。 先の実施例１および２に述べたのと類似の方法
で、次の式の化合物を製造する。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、R1は【式】（R7およびR8は 独立してC1−４アルキルまたはハロゲン、 R9は水素、C1−４アルキルまたはハロゲンで
ある）、R2はCO−R10（R10はC1−４アルコキシ
−C1−４アルキル、アリルオキシメチル、プロ
パルギルオキシメチル、C1−４アルキルチオ−
C1−４アルキル、２−フリル、２−テトラヒド
ロフリル、ハロゲン化２−フリル、ハロゲン化２
−テトラヒドロフリル、１−イミダゾリルメチ
ル、１−ピラゾリルメチル、２−テトラヒドロフ
リルオキシメチル、２−テトラヒドロピラニルオ
キシメチルまたはC1−４ハロゲンアルキルであ
る）、およびR3、R4、R5およびR6は独立して水素
またはC1−４アルキルである。〕 の化合物。 ２ R2が−COCH2OCH3、−COCH2OC2H5、−CO
−（２−フリル）または−CO−（２−テトラヒド
ロフリル）、R3、R4、R5、R6、R7およびR8が独
立してＨ、CH3、ClまたはBr、およびR9がＨ、
Cl、BrまたはCH3である上記第１項の化合物。 ３ R7およびR8が同一である上記第２項の化合
物。 ４ R7、R8、R9およびR10がそれぞれCH3、
CH3、ＨおよびCH2OCH3である上記第３項の化
合物。 ５ R7およびR8がCH3、R9が３−C1または３−
Br、およびR10がCH2OCH3である上記第３項の
化合物。 ６ 式 〔式中、R1は【式】（R7およびR8は 独立してC1−４アルキルまたはハロゲン、 R9は水素またはハロゲン である）、R2はCO−R10（R10はC1−４アルコキ
シ−C1−４アルキル、２−フリルまたは２−テ
トラヒドロフリルである。〕 の化合物と農業的に許容される担体または希釈剤
を含有する農園芸用殺菌組成物。 ７ 式 〔式中、R1、R3、R4、R5、R6およびR10は下記
と同意義、Ｙはハロゲンである。〕 の化合物を分子内縮合させることを特徴とする 式 〔式中、R1は【式】（R7およびR8は 独立してC1−４アルキルまたはハロゲン、 R9は水素、C1−４アルキルまたはハロゲンで
ある）、R2はCO−R10（R10はC1−４アルコキシ
−C1−４アルキル、アリルオキシメチル、プロ
パルギルオキシメチル、C1−４アルキルチオ−
C1−４アルキル、２−フリル、２−テトラヒド
ロフリル、ハロゲン化２−フリル、ハロゲン化２
−テトラヒドロフリル、１−イミダゾリルメチ
ル、１−ピラゾリルメチル、２−テトラヒドロフ
リルオキシメチル、２−テトラヒドロピラニルオ
キシメチルまたはC1−４ハロゲンアルキルであ
る）、およびR3、R4、R5およびR6は独立して水素
またはC1−４アルキルである。〕 の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7928603 | 1979-08-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5636473A JPS5636473A (en) | 1981-04-09 |
| JPS6257185B2 true JPS6257185B2 (ja) | 1987-11-30 |
Family
ID=10507255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11291380A Granted JPS5636473A (en) | 1979-08-16 | 1980-08-15 | Bactericide |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4457937A (ja) |
| JP (1) | JPS5636473A (ja) |
| BE (1) | BE884661A (ja) |
| CS (1) | CS249506B2 (ja) |
| SU (2) | SU1069624A3 (ja) |
| UA (2) | UA7033A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA805022B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1123564B (it) * | 1979-09-07 | 1986-04-30 | Montedison Spa | N-aril-n-acil-3-ammino-ossazolidin-2-oni fungicidi |
| US4771063A (en) * | 1985-06-06 | 1988-09-13 | Montedison S.P.A | Fungicidally active N-(2-methyl-5-chlorophenyl)-N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-one |
| US5665679A (en) * | 1995-10-18 | 1997-09-09 | Griffin Corporation | Method of desiccating potato vines with copper alkylenediamine |
| NZ519460A (en) | 1999-12-13 | 2003-11-28 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of novel fluoro-benzothiazole active substances with other known fungicidal agents |
| DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3591601A (en) * | 1967-10-30 | 1971-07-06 | Dow Chemical Co | N-chloro or bromo-2-oxazolidinones |
| US3931213A (en) * | 1974-12-18 | 1976-01-06 | Interx Research Corporation | 3-Chloro-2-oxazolidinones |
| US4097262A (en) * | 1977-04-22 | 1978-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal acetamides |
-
1980
- 1980-08-07 BE BE1/9921A patent/BE884661A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-08-13 CS CS805581A patent/CS249506B2/cs unknown
- 1980-08-15 UA UA2962000A patent/UA7033A1/uk unknown
- 1980-08-15 US US06/178,277 patent/US4457937A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-15 JP JP11291380A patent/JPS5636473A/ja active Granted
- 1980-08-15 ZA ZA00805022A patent/ZA805022B/xx unknown
- 1980-08-15 SU SU802962000A patent/SU1069624A3/ru active
-
1981
- 1981-09-21 SU SU813339342A patent/SU1228774A3/ru active
- 1981-09-21 UA UA3339342A patent/UA7023A1/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1228774A3 (ru) | 1986-04-30 |
| UA7033A1 (uk) | 1995-03-31 |
| ZA805022B (en) | 1982-03-31 |
| JPS5636473A (en) | 1981-04-09 |
| SU1069624A3 (ru) | 1984-01-23 |
| CS249506B2 (en) | 1987-03-12 |
| US4457937A (en) | 1984-07-03 |
| BE884661A (fr) | 1981-02-09 |
| UA7023A1 (uk) | 1995-03-31 |
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