JPS626543B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS626543B2 JPS626543B2 JP4926479A JP4926479A JPS626543B2 JP S626543 B2 JPS626543 B2 JP S626543B2 JP 4926479 A JP4926479 A JP 4926479A JP 4926479 A JP4926479 A JP 4926479A JP S626543 B2 JPS626543 B2 JP S626543B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- melting point
- infrared absorption
- mass spectrum
- absorption spectrum
- elemental analysis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、Ｒは水素原子又は１〜２個の炭素原子を
有する低級アルキル基を、Ｘはカルボキシ基、カ
ルボアルコキシ基又はシアノ基を表わす）で示さ
れる新規なベンジリデン誘導体に関するものであ
る。
有する低級アルキル基を、Ｘはカルボキシ基、カ
ルボアルコキシ基又はシアノ基を表わす）で示さ
れる新規なベンジリデン誘導体に関するものであ
る。
一般式（）で表わされる化合物は抗炎症剤、
鎮痛剤としてすぐれた活性を有する式（） で表わされる１−オキソ−２−｛ｐ−〔（α−メチ
ル）カルボキシメチル〕−フエニル｝−イソインド
リン（インドプロフエン）を製造する上に有用な
中間体であり、又それ自身抗炎症作用、鎮痛作用
等の薬理作用を有し産業上有用な化合物である。
鎮痛剤としてすぐれた活性を有する式（） で表わされる１−オキソ−２−｛ｐ−〔（α−メチ
ル）カルボキシメチル〕−フエニル｝−イソインド
リン（インドプロフエン）を製造する上に有用な
中間体であり、又それ自身抗炎症作用、鎮痛作用
等の薬理作用を有し産業上有用な化合物である。
本発明のベンジリデン誘導体（）の合成法は
式（） で表わされるＯ−フタルアルデヒド酸と一般式
（） （式中、Ｒ及びＸは前記と同じ意味を表わす）で
示されるアニリン誘導体とを、水、メタノール、
エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジグリム等の溶
媒中（特にメタノール、エタノールが好まし
い）、室温又は加熱下に反応させることにより収
率よく目的化合合物を得ることが出来る。
式（） で表わされるＯ−フタルアルデヒド酸と一般式
（） （式中、Ｒ及びＸは前記と同じ意味を表わす）で
示されるアニリン誘導体とを、水、メタノール、
エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジグリム等の溶
媒中（特にメタノール、エタノールが好まし
い）、室温又は加熱下に反応させることにより収
率よく目的化合合物を得ることが出来る。
このようにして得られたベンジリデン誘導体を
メタノール、エタノール等の溶媒中、水素化ホウ
素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の還元剤
を用いることにより式（）で表わされるインド
プロフエン及びその誘導体に導くことが出来る。
メタノール、エタノール等の溶媒中、水素化ホウ
素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の還元剤
を用いることにより式（）で表わされるインド
プロフエン及びその誘導体に導くことが出来る。
次に実施例にて本発明を説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例 １
Ｏ−フタルアルデヒド酸1.5ｇとＰ−アミノベ
ンジルシアニド1.3ｇをエタノール20mlに加え加
熱溶解させたのち室温にて10分間撹拌すると結晶
が析出した。生成した結晶を取、乾燥し、エタ
ノールで再結晶すると無色プリズム晶のｐ−（ｏ
−カルボキシベンジリデン）−アミノ−フエニル
アセトニトリル2.6ｇを得た。
ンジルシアニド1.3ｇをエタノール20mlに加え加
熱溶解させたのち室温にて10分間撹拌すると結晶
が析出した。生成した結晶を取、乾燥し、エタ
ノールで再結晶すると無色プリズム晶のｐ−（ｏ
−カルボキシベンジリデン）−アミノ−フエニル
アセトニトリル2.6ｇを得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
融点 208〜209℃
赤外吸収スペクトル νｃ＝０ 1757cm-1
νcN 2240、1522cm-1
マススペクトル M+264
元素分析値 C16H12N2O2
理論値 Ｃ：72.71 Ｈ：4.58 Ｎ：10.60
実測値 Ｃ：72.78 Ｈ：4.52 Ｎ：10.56
実施例 ２
Ｏ−フタルアルデヒド酸1.5ｇとｐ−アミノフ
エニル酢酸1.5ｇをメタノール20ml加え室温にて
30分間撹拌させたのち減圧下にて溶媒を濃縮し
た。析出する結晶を取、乾燥すると無色プリズ
ム晶のｐ−（ｏ−カルボキシベンジリデン）−アミ
ノ−フエニル酢酸2.7ｇを得た。
エニル酢酸1.5ｇをメタノール20ml加え室温にて
30分間撹拌させたのち減圧下にて溶媒を濃縮し
た。析出する結晶を取、乾燥すると無色プリズ
ム晶のｐ−（ｏ−カルボキシベンジリデン）−アミ
ノ−フエニル酢酸2.7ｇを得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
融点 214〜215℃
赤外吸収スペクトル νｃ＝０ 1730、1707cm-1
νcN 1524cm-1
マススペクトル M+283
元素分析値 C16H13NO4
理論値 Ｃ：67.84 Ｈ：4.63 Ｎ：4.95
実測値 Ｃ：67.93 Ｈ：4.58 Ｎ：5.03
実施例 ３
Ｏ−フタルアルデヒド酸1.5ｇとｐ−アミノ−
（α−メチル）−フエニル酢酸エチルエステル1.9
ｇをメタノール20mlに加え室温にて30分間撹拌さ
せたのち減圧下にて溶媒を濃縮した。析出する結
晶を取、乾燥すると無色プリズム晶のｐ−（ｏ
−カルボキシベンジリデン）−アミノ（α−メチ
ル）フエニル酢酸エチルエステル3.2ｇを得た。
（α−メチル）−フエニル酢酸エチルエステル1.9
ｇをメタノール20mlに加え室温にて30分間撹拌さ
せたのち減圧下にて溶媒を濃縮した。析出する結
晶を取、乾燥すると無色プリズム晶のｐ−（ｏ
−カルボキシベンジリデン）−アミノ（α−メチ
ル）フエニル酢酸エチルエステル3.2ｇを得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
融点 138〜140℃
赤外吸収スペクトル νｃ＝０ 1745、1725cm-1
νcN 1528cm-1
マススペクトル M+325
元素分析値 C19H19NO4
理論値 Ｃ：70.14 Ｈ：5.89 Ｎ：4.31
実測値 Ｃ：70.08 Ｈ：5.94 Ｎ：4.29
実施例 ４
Ｏ−フタルアルデヒド酸1.5ｇとｐ−アミノ−
（α−メチル）フエニル酢酸1.65ｇをメタノール
20mlに加え室温にて30分間撹拌させたのち減圧下
にて溶媒を濃縮した。析出する結晶を取、乾燥
すると無色プリズム晶のｐ−（ｏ−カルボキシベ
ンジリデン）−アミノ−（α−メチル）−フエニル
酢酸2.9ｇを得た。
（α−メチル）フエニル酢酸1.65ｇをメタノール
20mlに加え室温にて30分間撹拌させたのち減圧下
にて溶媒を濃縮した。析出する結晶を取、乾燥
すると無色プリズム晶のｐ−（ｏ−カルボキシベ
ンジリデン）−アミノ−（α−メチル）−フエニル
酢酸2.9ｇを得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
融点 185〜187℃
赤外吸収スペクトル νｃ＝０ 1740、1710cm-1
νcN 1522cm-1
マススペクトル M+297
元素分析値 C17H15NO4
理論値 Ｃ：68.67 Ｈ：5.08 Ｎ：4.71
実測値 Ｃ：68.52 Ｈ：5.16 Ｎ：4.87
参考例
ｐ−（ｏ−カルボキシベンジリデン）−アミノ−
（α−メチル）−フエニル酢酸1.5ｇをメタノール
30mlに懸濁させ、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム
0.38ｇを数回にわけ加えた。次に室温に戻し３時
間撹拌させたのち減圧下にて溶媒を留去し、残渣
に水50mlを加え、さらに少量の酢酸を加え酸性溶
液とした。析出する結晶を取、乾燥後、エタノ
ールで再結晶すると無色結晶の１−オキソ−２−
｛ｐ−〔（α−メチル）カルボキシメチル〕−フエニ
ル｝−イソインドリン1.3ｇを得た。
（α−メチル）−フエニル酢酸1.5ｇをメタノール
30mlに懸濁させ、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム
0.38ｇを数回にわけ加えた。次に室温に戻し３時
間撹拌させたのち減圧下にて溶媒を留去し、残渣
に水50mlを加え、さらに少量の酢酸を加え酸性溶
液とした。析出する結晶を取、乾燥後、エタノ
ールで再結晶すると無色結晶の１−オキソ−２−
｛ｐ−〔（α−メチル）カルボキシメチル〕−フエニ
ル｝−イソインドリン1.3ｇを得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル及びマス
スペクトルは次の通りであつた。
スペクトルは次の通りであつた。
融点 214〜215℃
赤外吸収スペクトル νｃ＝０（KBr）1683cm-1
マススペクトル M+281
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素原子又は１〜２個の炭素原子を
有する低級アルキル基を、Ｘはカルボキシ基、カ
ルボアルコキシ基又はシアノ基を表わす）で示さ
れるベンジリデン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4926479A JPS55141457A (en) | 1979-04-19 | 1979-04-19 | Novel benzylidene derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4926479A JPS55141457A (en) | 1979-04-19 | 1979-04-19 | Novel benzylidene derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55141457A JPS55141457A (en) | 1980-11-05 |
| JPS626543B2 true JPS626543B2 (ja) | 1987-02-12 |
Family
ID=12825961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4926479A Granted JPS55141457A (en) | 1979-04-19 | 1979-04-19 | Novel benzylidene derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55141457A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3590936B1 (en) * | 2017-02-28 | 2021-09-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Method for producing heterocyclic compound |
| CN115850154B (zh) * | 2022-12-29 | 2023-08-01 | 山东京卫制药有限公司 | 一种吲哚布芬的制备方法 |
-
1979
- 1979-04-19 JP JP4926479A patent/JPS55141457A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55141457A (en) | 1980-11-05 |
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