JPS6281355A - メソゲニツク−カルボン酸の対掌性エステル、その製造方法および液晶相においてのド−ピング剤としてのその用途 - Google Patents
メソゲニツク−カルボン酸の対掌性エステル、その製造方法および液晶相においてのド−ピング剤としてのその用途Info
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- JPS6281355A JPS6281355A JP61228516A JP22851686A JPS6281355A JP S6281355 A JPS6281355 A JP S6281355A JP 61228516 A JP61228516 A JP 61228516A JP 22851686 A JP22851686 A JP 22851686A JP S6281355 A JPS6281355 A JP S6281355A
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
-
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- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
液晶ディスプレーにおいて用いられる電気光学的な効果
の特徴は一般に温度で変化する。このことから、特に多
様な方式で接続作動する場合に、作動温度を不所望にも
制限し得る困難が生じ得る０種々の電気光学的な効果の
場合、対掌性化合物をネマチック液晶に添加することに
よって現れるコレステリック螺旋構造のピッチへの温度
作用によって、電気光学的な特性の温度依存性が、有利
な影響を受けることができ、例えばコレステリッターネ
マチック相転移効果、ＴＮ’捩じれネマチック（ｔｓｙ
ｉｓＬｅｄ ｎｅｓａｔｉｃ）’−セルおよび最近に提
案されたＳ［ｌＥ“超槻じれ複屈折効果（５ｕｐｅｒｔ
ｉ＜ｉｓむｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆ
ｅｃｔ）”の場合に有利な影響を受は得る。一般的な公
知の対掌性ドーピング剤（ｄｏｐａｎｔ）は一般に温度
の上昇につれてピッチを増加せしめる。即ち、しばしば
望ましくないこれらの効果を示さないドーピング剤も既
に最近に開示されている。
の特徴は一般に温度で変化する。このことから、特に多
様な方式で接続作動する場合に、作動温度を不所望にも
制限し得る困難が生じ得る０種々の電気光学的な効果の
場合、対掌性化合物をネマチック液晶に添加することに
よって現れるコレステリック螺旋構造のピッチへの温度
作用によって、電気光学的な特性の温度依存性が、有利
な影響を受けることができ、例えばコレステリッターネ
マチック相転移効果、ＴＮ’捩じれネマチック（ｔｓｙ
ｉｓＬｅｄ ｎｅｓａｔｉｃ）’−セルおよび最近に提
案されたＳ［ｌＥ“超槻じれ複屈折効果（５ｕｐｅｒｔ
ｉ＜ｉｓむｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆ
ｅｃｔ）”の場合に有利な影響を受は得る。一般的な公
知の対掌性ドーピング剤（ｄｏｐａｎｔ）は一般に温度
の上昇につれてピッチを増加せしめる。即ち、しばしば
望ましくないこれらの効果を示さないドーピング剤も既
に最近に開示されている。
ドイツ特許第２，８２７，４７１号明！ｌＩ書（・米国
特許第４，２６４．１４８号明細書）からは、二種類の
異なった対掌性ドーピング剤をネマチック−キャリアー
材料に添加することが公知であり、この場合、対掌性ド
ーピング剤の一種類は右方向の捩じれをそしてもう一種
類は左方向の捩じれを発生させる。確かにか−るドーピ
ング剤によってピッチの減少は達成されるが、か＼る効
果を達成する為に、他の物質パラメーターにマイナスの
影響をもたらす程に比較的に高い全体濃度が必要である
。
特許第４，２６４．１４８号明細書）からは、二種類の
異なった対掌性ドーピング剤をネマチック−キャリアー
材料に添加することが公知であり、この場合、対掌性ド
ーピング剤の一種類は右方向の捩じれをそしてもう一種
類は左方向の捩じれを発生させる。確かにか−るドーピ
ング剤によってピッチの減少は達成されるが、か＼る効
果を達成する為に、他の物質パラメーターにマイナスの
影響をもたらす程に比較的に高い全体濃度が必要である
。
ドイツ特許出願公開第３，３３３，６７７号明細書には
、殊に、対掌性ブタンジオール−（２，３）とメソゲニ
ック−カルボン酸とより成り、個々にドーピング剤とし
て液晶相において用いた場合に温度補整の最適化を簡単
に達成することのできる反応生成物（エステル）が開示
されている。しかしか−る公知のエステルは、特定の用
途ではしばしば低過ぎる捩じれ能力しか有していない。
、殊に、対掌性ブタンジオール−（２，３）とメソゲニ
ック−カルボン酸とより成り、個々にドーピング剤とし
て液晶相において用いた場合に温度補整の最適化を簡単
に達成することのできる反応生成物（エステル）が開示
されている。しかしか−る公知のエステルは、特定の用
途ではしばしば低過ぎる捩じれ能力しか有していない。
捩じれ能力の逆値に相当する“ｐ’ｃ−積”は、このド
イツ特許出願公開明細書の記載によれば、９．２〜１１
６ 、＝１．、 − 巾ｕχまでである。
イツ特許出願公開明細書の記載によれば、９．２〜１１
６ 、＝１．、 − 巾ｕχまでである。
特開昭５８−１４６．６６３号に従う光学活性のエステ
ルは一般式 によって記載されており、このものはネマチソり液晶相
用のドーピング剤として適しているそうであり、またか
＼る相において右方向または左方向に捩じれが生じ得る
そうである。しかしこのものはいずれの場合にも、実際
的な要求を未だ満足していない。
ルは一般式 によって記載されており、このものはネマチソり液晶相
用のドーピング剤として適しているそうであり、またか
＼る相において右方向または左方向に捩じれが生じ得る
そうである。しかしこのものはいずれの場合にも、実際
的な要求を未だ満足していない。
それ故に、本発明の課題は、液晶相でドーピング剤とし
て用いる場合に比較的に少ない組成量において既に温度
補整の最適化および同時に生じる螺旋構造の高い捩じれ
を実現する新規の化合物を見出すことである。
て用いる場合に比較的に少ない組成量において既に温度
補整の最適化および同時に生じる螺旋構造の高い捩じれ
を実現する新規の化合物を見出すことである。
本発明は、対７性アルコールとメソゲニック−カルボン
酸とより成る公知のエステルから出発する。本発明の化
合物は、−ｍ式（ｒ）〔式中、ｎはＯまたは１であり、 Ｒ１は無置換のまたはハロゲン、殊に弗素で置換された
直鎖状のまたは分岐した炭素原子数１〜４のアルキル基
であり、 Ｒ２ば無置換のまたは置換され炭素原子数６〜１８のア
リール基、炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基また
は一価または二価の五員環−および／または六員環−ヘ
テロアリール基でありそして ＭＣばｎ＝０の場合に、０１１基を除いた後にメソゲニ
ック−カルポン酸ＭＣ−ＯＨの分子残基でありそしてｎ
＝１の場合に、二個のＯ１ｌ基を除いた後に゛ メソゲ
ニ・７クーカルボン９１１０−ＭＣ−０１＋の分子残基
である。〕 で表され、（旦しｎ＝ｏ 、ＲＩ−ＣＩ！＊、Ｒ２−フ
エ−１−Ｊし基そして である化合物を除くことを特徴としている。
酸とより成る公知のエステルから出発する。本発明の化
合物は、−ｍ式（ｒ）〔式中、ｎはＯまたは１であり、 Ｒ１は無置換のまたはハロゲン、殊に弗素で置換された
直鎖状のまたは分岐した炭素原子数１〜４のアルキル基
であり、 Ｒ２ば無置換のまたは置換され炭素原子数６〜１８のア
リール基、炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基また
は一価または二価の五員環−および／または六員環−ヘ
テロアリール基でありそして ＭＣばｎ＝０の場合に、０１１基を除いた後にメソゲニ
ック−カルポン酸ＭＣ−ＯＨの分子残基でありそしてｎ
＝１の場合に、二個のＯ１ｌ基を除いた後に゛ メソゲ
ニ・７クーカルボン９１１０−ＭＣ−０１＋の分子残基
である。〕 で表され、（旦しｎ＝ｏ 、ＲＩ−ＣＩ！＊、Ｒ２−フ
エ−１−Ｊし基そして である化合物を除くことを特徴としている。
本発明の課題の別の解決手段は、少なくとも一種類の対
掌性化合物を含有する捩じれ性液晶相において、対掌性
化合物として一般式（［）で表される少なくとも一種類
の化合物を含有することを特徴とする上記捩じれ性液晶
相である。
掌性化合物を含有する捩じれ性液晶相において、対掌性
化合物として一般式（［）で表される少なくとも一種類
の化合物を含有することを特徴とする上記捩じれ性液晶
相である。
“捩じれ性液晶相”なる言葉は、ネマチック相、コレス
テリック相、傾斜した（“ｔｉｌｔｅｄ”）スメクチッ
ク相、特にスメクチ、りＣ（ＳＣまたはＳ＋ｎＣ）相を
意味している。
テリック相、傾斜した（“ｔｉｌｔｅｄ”）スメクチッ
ク相、特にスメクチ、りＣ（ＳＣまたはＳ＋ｎＣ）相を
意味している。
本発明の！戻しれ性液晶相ば２〜２０、殊に２〜１５の
成分より成り、その中には本発明に従う対掌性ドーピン
グ剤の少な（とも一種類が含まれる。他の成分は、ネマ
チック相、コレステリソクイ口および／または傾斜した
スメクチック相を生ずる公知の化合物から選択するのが
有利である。これらには例えば、シッフ塩基、ビフェニ
ル類、クーフェニル類、フェニルシクロヘキサンｔａ、
シクロヘキシルビフェニル類、ピリミジン類、［１エス
テル、コレステリンエステル、ρ−アルキル安息香酸の
末端極性の種々の橋架は多核エステルがある。一般に市
販の液晶相は対掌性ドーピング剤を添加する以前に既に
、種々の成分の混合物として存在しており、それら成分
の少なくとも一種類はメソゲニックであり、即ち誘導さ
れた状態または特定の共成分との混合状態の化合物とし
て液晶相を生じる〔・少なくとも製麦性（ｅｎａｔｉｏ
ｔｒｏｐｉｃ） （清澄点〉溶融温度）またはモノトロ
ピック（ｍｏｎｏｔｒｏｐｉｃ）な（清澄点く溶融温度
）メソ相形成が予想される〕。
成分より成り、その中には本発明に従う対掌性ドーピン
グ剤の少な（とも一種類が含まれる。他の成分は、ネマ
チック相、コレステリソクイ口および／または傾斜した
スメクチック相を生ずる公知の化合物から選択するのが
有利である。これらには例えば、シッフ塩基、ビフェニ
ル類、クーフェニル類、フェニルシクロヘキサンｔａ、
シクロヘキシルビフェニル類、ピリミジン類、［１エス
テル、コレステリンエステル、ρ−アルキル安息香酸の
末端極性の種々の橋架は多核エステルがある。一般に市
販の液晶相は対掌性ドーピング剤を添加する以前に既に
、種々の成分の混合物として存在しており、それら成分
の少なくとも一種類はメソゲニックであり、即ち誘導さ
れた状態または特定の共成分との混合状態の化合物とし
て液晶相を生じる〔・少なくとも製麦性（ｅｎａｔｉｏ
ｔｒｏｐｉｃ） （清澄点〉溶融温度）またはモノトロ
ピック（ｍｏｎｏｔｒｏｐｉｃ）な（清澄点く溶融温度
）メソ相形成が予想される〕。
ドーピング剤としての新に開発された化合物によって、
液晶相において既に僅かな量のドーピング剤にて高い涙
じれを達成することに成功している。この場合か＼る化
合物は更に温度変化のもとで実質的に無関係のピンチを
未だ有している。即ち、一般にに当たり１ｚ〜１χ。の
範囲にあるピッチの増減がこの化合物の場合には特に３
Ｌより少ない。積ｐ−ｃ Ｃｐ＝生じる螺旋構造のピ
ッチ（μｍ）、Ｃ・対掌性ドーピング剤の濃度（重ｊｌ
り）が９より小さく、特に０．５〜６である。本発明の
化合物の若干のものは、フェロ−エレクトリック液晶相
においての傾斜したスメクチック相、特にＳｍＣ−相の
転換の為の良好な添加物であり、この場合には自然極性
（Ｐｉ ）（ｎＣ・ｃｍ−”）が大きければ大きい程、
この傾向が益々良好である。また、これらのものは、サ
ーモトポグラフイ−においてまたは“ブルー相”（・例
えば８００ｎｍより少ない比較的に小さなピ・ノチのコ
レステリック系）においても用いることができる。
液晶相において既に僅かな量のドーピング剤にて高い涙
じれを達成することに成功している。この場合か＼る化
合物は更に温度変化のもとで実質的に無関係のピンチを
未だ有している。即ち、一般にに当たり１ｚ〜１χ。の
範囲にあるピッチの増減がこの化合物の場合には特に３
Ｌより少ない。積ｐ−ｃ Ｃｐ＝生じる螺旋構造のピ
ッチ（μｍ）、Ｃ・対掌性ドーピング剤の濃度（重ｊｌ
り）が９より小さく、特に０．５〜６である。本発明の
化合物の若干のものは、フェロ−エレクトリック液晶相
においての傾斜したスメクチック相、特にＳｍＣ−相の
転換の為の良好な添加物であり、この場合には自然極性
（Ｐｉ ）（ｎＣ・ｃｍ−”）が大きければ大きい程、
この傾向が益々良好である。また、これらのものは、サ
ーモトポグラフイ−においてまたは“ブルー相”（・例
えば８００ｎｍより少ない比較的に小さなピ・ノチのコ
レステリック系）においても用いることができる。
−ｉ式（＋）の化合物の内では、ｎ・０のもの、即ち、
モノカルボン酸の対掌性エステルが特に有利である。そ
の残基ＭＣ（ｎ・１のジカルボン酸ジエステルについて
も同じである）は一般式％式％（） 〔式中、Ｒ３は炭素原子数１〜１２の直鎖状のまたは分
岐したアルキル基□その際−個または隣接していない二
個のＣ１１□−基が酸素原子によって交換されていても
よい□またはｎ１＝１の・ 場合にはＦ、Ｃｊ、Ｂｒ
またはＣＮでもよく、Ａ’、Ａ’は互いに無関係に１．
４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１．４
−シクロヘキシレン、１．３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたはり、４
−ビシクロ（２゜２．２）オクチレンであり、その際こ
れらの基ばＦ、 Ｃ１，［ｌｒ、 ＣＮおよび／また
は炭素原子数１〜１２のアルキル基（場合によっては一
個または隣接していない二個のＣ１（２−基が酸素原子
によって交換されていてもよい）によって少なくとも一
ケ所置換されていてもよく、ＢはＣ０−０１０−ＣＯ１
Ｃ１１２−ＣＩ＋２ 、ＱＣ）Ｉｚ、Ｃ）１．０、ＣＩ
Ｉ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＩＩ、 Ｎ＝ＮまたはＮ（０）＝Ｎであ
り、ｎｌ 、 ｎ２およびｎ３は互いに無関係にＯ，ｌ
または２であり、その際ｎ１およびｎ３は同時に０には
ならない。〕 で表される意味を有している。
モノカルボン酸の対掌性エステルが特に有利である。そ
の残基ＭＣ（ｎ・１のジカルボン酸ジエステルについて
も同じである）は一般式％式％（） 〔式中、Ｒ３は炭素原子数１〜１２の直鎖状のまたは分
岐したアルキル基□その際−個または隣接していない二
個のＣ１１□−基が酸素原子によって交換されていても
よい□またはｎ１＝１の・ 場合にはＦ、Ｃｊ、Ｂｒ
またはＣＮでもよく、Ａ’、Ａ’は互いに無関係に１．
４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１．４
−シクロヘキシレン、１．３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたはり、４
−ビシクロ（２゜２．２）オクチレンであり、その際こ
れらの基ばＦ、 Ｃ１，［ｌｒ、 ＣＮおよび／また
は炭素原子数１〜１２のアルキル基（場合によっては一
個または隣接していない二個のＣ１（２−基が酸素原子
によって交換されていてもよい）によって少なくとも一
ケ所置換されていてもよく、ＢはＣ０−０１０−ＣＯ１
Ｃ１１２−ＣＩ＋２ 、ＱＣ）Ｉｚ、Ｃ）１．０、ＣＩ
Ｉ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＩＩ、 Ｎ＝ＮまたはＮ（０）＝Ｎであ
り、ｎｌ 、 ｎ２およびｎ３は互いに無関係にＯ，ｌ
または２であり、その際ｎ１およびｎ３は同時に０には
ならない。〕 で表される意味を有している。
特に有利な化合物は、記号が以下の意味を有するもので
ある： Ｒ３が炭素原子数４〜１０の直鎖状のアルキル基であり
、その際に一個のＣ１１□−基が酸素原子によって交換
されていてもよいく、そしてＡ１、Ａ２が互いに無関係
に無置換の１．４−フェニレンまたば１．４−シクロヘ
キシレンであり、ＢがＣ０−０，０−ＣＯであり、ｎ１
＝ｌ、 ｎ２＝０またはｌそしてｎ３＝ １または２で
ある。
ある： Ｒ３が炭素原子数４〜１０の直鎖状のアルキル基であり
、その際に一個のＣ１１□−基が酸素原子によって交換
されていてもよいく、そしてＡ１、Ａ２が互いに無関係
に無置換の１．４−フェニレンまたば１．４−シクロヘ
キシレンであり、ＢがＣ０−０，０−ＣＯであり、ｎ１
＝ｌ、 ｎ２＝０またはｌそしてｎ３＝ １または２で
ある。
シカ／ｌ／７ボン酸Ｈ−０−ＭＣ−０−Ｈ（ｎ＝１）の
肛残基はｍ一般式（ＩＦ）においてＲ３がＯＣに替えら
れている相応する残基を意味する。
肛残基はｍ一般式（ＩＦ）においてＲ３がＯＣに替えら
れている相応する残基を意味する。
更に、−Ｃ式（Ｉ）においては、各記号が以下の意味を
有する化合物が特に有利である：ｎ・０、Ｒ１・ＣＨ３
またはＣＦ、そしてＲ″・炭素原子数６〜１８の了り−
ル基。
有する化合物が特に有利である：ｎ・０、Ｒ１・ＣＨ３
またはＣＦ、そしてＲ″・炭素原子数６〜１８の了り−
ル基。
液晶相は一般に本発明のドーピング剤を０．０１〜７０
重量％、特に０．０５〜５０重量％含有する。
重量％、特に０．０５〜５０重量％含有する。
（Ｒ）−１−フェニルエタノール−（１）の４−（４−
ｎ−ヘ千シルオキシ−ベンゾイルオキシ）−安息香酸１
０ｍｍｏ／のメソゲニ７り−４−（４−ｎ−へキシルオ
キシ−ベンゾイルオキシ）−安息香酸に１００ｆｆｌＩ
Ｉｌｏ＆の５ＯＣ１，を添加する。５滴のピリジンを添
加しそして反応混合物を２時間に渡って還流しながら加
熱する。過剰のＳＯＣ／２を留去する。生じる塩化クロ
ライドをピリジンに溶解する。光学的に活性の１−フェ
ニルエタノール−（１）をこの俗液辷ゆうくり当量添加
し、その後にこの反応混合物を５時間に渡って還流しな
がら加熱する。
ｎ−ヘ千シルオキシ−ベンゾイルオキシ）−安息香酸１
０ｍｍｏ／のメソゲニ７り−４−（４−ｎ−へキシルオ
キシ−ベンゾイルオキシ）−安息香酸に１００ｆｆｌＩ
Ｉｌｏ＆の５ＯＣ１，を添加する。５滴のピリジンを添
加しそして反応混合物を２時間に渡って還流しながら加
熱する。過剰のＳＯＣ／２を留去する。生じる塩化クロ
ライドをピリジンに溶解する。光学的に活性の１−フェ
ニルエタノール−（１）をこの俗液辷ゆうくり当量添加
し、その後にこの反応混合物を５時間に渡って還流しな
がら加熱する。
この混合物を濾過し、溶液を蒸発処理しそして残渣をシ
リカゲル−カラムで精製する。再結晶した生成物は分析
データ（元素分析、ＮＭＩ？−スペクトル、ＩＲ−スペ
クトル）によると上記式（１）に一致している。
リカゲル−カラムで精製する。再結晶した生成物は分析
データ（元素分析、ＮＭＩ？−スペクトル、ＩＲ−スペ
クトル）によると上記式（１）に一致している。
下記の化合物（２）〜（６）を相応して合成する。
その際、（６）のジエステルの場合には第２反応段階に
二倍のモル量のアルコールを用いる。
二倍のモル量のアルコールを用いる。
（Ｓ）−１−フェニルエタノール−（１）の４°−ｎ−
ベンチルー４−ジフェニルカルボン酸エステル（Ｒ）−
１−フェニル−２，２，２−ｎ−トリフルオルエタノー
ル−（１）の４−（トランス−４−ヘブチルーシクロヘ
＊ ’ｙ ／Ｌ／）−安息香酸エステル（Ｓ）−１−（
９’−アンチル）−２，２，２−）リフルオルエタノー
ル−（１）の４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−シク
ロヘキシル）−安息香酸エステル （Ｓ）−１−（９”−アンチル）−２，２，２−１−リ
フルオルエタノールー（１）の４’−ｎ−ペンチル−４
−ジフェニルカルボン酸エステル （Ｓ）−１−（９°−アンチル）−２，２，２−）リフ
ルオルエタノール−（１）の４．４−ジフェニルジカル
ボン酸ジエステル 侠Ｊｌ＆配友 １０４℃の清澄点を有する市販のネマチック系広範囲混
合物□ホフ７ンーラ・ロソヘ・アクチェンゲセルシャフ
ト（ｌｌｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉ
ｅｎ−ｇｅｓｅ Ｉ １ｓｃｈａ ｆ ｔ） （バーガ
ル／スイス国）の“ＲＯ−ＴＮ４０４”□に、化合物（
１）〜（６）の各一種類を添加し、比較の為に化合物（
Ｘ）および（Ｙ）に添加する：これらの比較用化合物ば
ＢＤＨ（ブリティシ工・ドラグ・ハウス（Ｂｒｉｔｉｓ
ｈ Ｄｒｕｇ Ｈｏｕｓｅ）、ポー１（Ｐｏｏｌｅ）
（ＧＢ）の市販の対掌性ドーピング剤“ＣＢ１５”およ
びＥ、メルク（Ｍｅｒｃｋ） 、ダルムシュタット（Ｄ
ａｒａ＋５ｔａｄｔ） （ＤＨ）の市販の対掌性ドーピ
ング剤“Ｓ ８１１”である。次いでこの液晶相中にお
ける捩じれ（μｍ ・重量％）（・ｐ −ｃ）−２５℃
の温度の状態で□およびピンチ（ｌχ、／に）の温度依
存性を測定する。
ベンチルー４−ジフェニルカルボン酸エステル（Ｒ）−
１−フェニル−２，２，２−ｎ−トリフルオルエタノー
ル−（１）の４−（トランス−４−ヘブチルーシクロヘ
＊ ’ｙ ／Ｌ／）−安息香酸エステル（Ｓ）−１−（
９’−アンチル）−２，２，２−）リフルオルエタノー
ル−（１）の４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−シク
ロヘキシル）−安息香酸エステル （Ｓ）−１−（９”−アンチル）−２，２，２−１−リ
フルオルエタノールー（１）の４’−ｎ−ペンチル−４
−ジフェニルカルボン酸エステル （Ｓ）−１−（９°−アンチル）−２，２，２−）リフ
ルオルエタノール−（１）の４．４−ジフェニルジカル
ボン酸ジエステル 侠Ｊｌ＆配友 １０４℃の清澄点を有する市販のネマチック系広範囲混
合物□ホフ７ンーラ・ロソヘ・アクチェンゲセルシャフ
ト（ｌｌｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉ
ｅｎ−ｇｅｓｅ Ｉ １ｓｃｈａ ｆ ｔ） （バーガ
ル／スイス国）の“ＲＯ−ＴＮ４０４”□に、化合物（
１）〜（６）の各一種類を添加し、比較の為に化合物（
Ｘ）および（Ｙ）に添加する：これらの比較用化合物ば
ＢＤＨ（ブリティシ工・ドラグ・ハウス（Ｂｒｉｔｉｓ
ｈ Ｄｒｕｇ Ｈｏｕｓｅ）、ポー１（Ｐｏｏｌｅ）
（ＧＢ）の市販の対掌性ドーピング剤“ＣＢ１５”およ
びＥ、メルク（Ｍｅｒｃｋ） 、ダルムシュタット（Ｄ
ａｒａ＋５ｔａｄｔ） （ＤＨ）の市販の対掌性ドーピ
ング剤“Ｓ ８１１”である。次いでこの液晶相中にお
ける捩じれ（μｍ ・重量％）（・ｐ −ｃ）−２５℃
の温度の状態で□およびピンチ（ｌχ、／に）の温度依
存性を測定する。
自然の極性（Ｐｓ）−測定できる場合−を、“Ｋ ７４
．４ 、ＳｍＣ９５，４て−Ｎ １２４．２Ｊ”の特性
データを持つ市販の化合物“ＨＥＰＴＯＡＢ” 〔製造
元：例えばフリントン（Ｆｒｉｎｔｏｎ） 、米国〕の
Ｓ＋ａＣ−相中で測定しそして化合物（Ｘ）および（Ｙ
）とおよび追加的に、フェロ−エレクトリック特性を有
する公知の化合物（Ｚ）と比較する。
．４ 、ＳｍＣ９５，４て−Ｎ １２４．２Ｊ”の特性
データを持つ市販の化合物“ＨＥＰＴＯＡＢ” 〔製造
元：例えばフリントン（Ｆｒｉｎｔｏｎ） 、米国〕の
Ｓ＋ａＣ−相中で測定しそして化合物（Ｘ）および（Ｙ
）とおよび追加的に、フェロ−エレクトリック特性を有
する公知の化合物（Ｚ）と比較する。
υ
（Ｚ） Ａ〜ｏ☆ｃ−Ｎ（トーｃｏ−ｏ−”両方の
一連の測定において、それぞれｌＯモルχのドーピング
剤を添加する。
一連の測定において、それぞれｌＯモルχのドーピング
剤を添加する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは０または１であり、 Ｒ＾１は無置換のまたはハロゲン、殊に弗素で置換され
た直鎖状のまたは分岐した炭素原子数１〜４のアルキル
基であり、 Ｒ＾２は無置換のまたは置換され炭素原子数６〜１８の
アリール基、炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基ま
たは一価または二価の五員環−および／または六員環−
ヘテロアリール基でありそして ＭＣはｎ＝０の場合に、ＯＨ基を除いた後にメソゲニッ
ク（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ）−カルボン酸ＭＣ−ＯＨの分
子残基でありそしてｎ＝１の場合に、二個のＯＨ基を除
いた後にメソゲニック−カルボン酸ＨＯ−ＭＣ−ＯＨの
分子残基である。〕 で表され、但しｎ＝Ｏ、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝フ
ェニル基そして ＭＣ＝ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）アルキル−▲数式、化学
式、表等があります▼−ＯＨである化合物を除くことを
特徴とする、対掌性アルコールとメソゲニック−カルボ
ン酸とより成るエステル。 ２）メソゲニック）−カルボン酸との残基が一般式（
I ）においてｎ＝０の場合に、式（II） Ｒ＾３−（Ａ＾１−）＿ｎ＿１−（Ｂ−）＿ｎ＿２（Ａ
＾２−）＿ｎ＿３ＣＯ（II）〔式中、Ｒ＾３は炭素原子
数１〜１２の直鎖状のまたは分岐したアルキル基―その
際一個または 隣接していない二個のＣＨ＿２−基が酸素原子によって
交換されていてもよい―またはｎ１＝１の場合にはＦ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮでもよく、Ａ＾１、Ａ＾２は互い
に無関係に１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−
ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイ
ルまたは１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレンで
あり、その際これらの基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび
／または炭素原子数１〜１２のアルキル基（場合によっ
ては一個または隣接していない二個のＣＨ＿２−基が酸
素原子によって交換されていてもよい）によって少なく
とも一ケ所置換されていてもよく、 ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、ＯＣＨ
＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＨ、Ｎ＝Ｎまたは
Ｎ（Ｏ）＝Ｎであり、ｎ１、ｎ２およびｎ３は互いに無
関係に０、１または２であり、その際ｎ１およびｎ３は
同時に０ではない。〕 によって表される特許請求の範囲第１項記載のエステル
。 ３）メソゲニック−カルボン酸の残基ＭＣが一般式（
I ）においてｎ＝１の場合に特許請求の範囲第２項に従
う一般式（II）で表され、但しＲ＾３がＯＣに替えられ
ている特許請求の範囲第１項記載のエステル。 ４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは０または１であり、 Ｒ＾１は無置換のまたはハロゲン、殊に弗素で置換され
た直鎖状のまたは分岐した炭素原子数１〜４のアルキル
基であり、 Ｒ＾２は無置換のまたは置換され炭素原子数６〜１８の
アリール基、炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基ま
たは一価または二価の五員環−および／または六員環−
ヘテロアリール基でありそして ＭＣはｎ＝０の場合に、ＯＨ基を除いた後にメソゲニッ
ク−カルボン酸ＭＣ−ＯＨの分子残基でありそしてｎ＝
１の場合に、二個のＯＨ基を除いた後にメソゲニック−
カルボン酸ＨＯ−ＭＣ−ＯＨの分子残基である。〕 で表され、但しｎ＝０、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝フ
ェニル基そして ＭＣ＝ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）Ａアルキル−▲数式、化
学式、表等があります▼−ＯＨである化合物を除くこと
を特徴とする、対掌性アルコールとメソゲニック−カル
ボン酸とより成るエステルを製造するに当たって、式Ｍ
Ｃ−ＯＨ（ｎ＝０）のメソゲニック−カルボン酸または
式ＯＨ−ＭＣ−ＯＨ（ｎ＝１）のジカルボン酸を相応す
る酸クロライドにし、次いで一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるアルコールと反応させてモノ−またはジエス
テルとすることを特徴とする、エステルの製造方法。 ５）少なくとも一種類の対掌性化合物を含有する捩じれ
性液晶相において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは０または１であり、 Ｒ＾１は無置換のまたはハロゲン、殊に弗素で置換され
た直鎖状のまたは分岐した炭素原子数１〜４のアルキル
基であり、 Ｒ＾２は無置換のまたは置換され炭素原子数６〜１８の
アリール基、炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基ま
たは一価または二価の五員環−および／または六員環−
ヘテロアリール基でありそして ＭＣはｎ＝０の場合に、ＯＨ基を除いた後にメソゲニッ
ク−カルボン酸ＭＣ−ＯＨの分子残基でありそしてｎ＝
１の場合に、二個のＯＨ基を除いた後にメソゲニック−
カルボン酸ＨＯ−ＭＣ−ＯＨの分子残基である。〕 で表され、但しｎ＝Ｏ、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝フ
ェニル基そして ＭＣ＝ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）Ａアルキル−▲数式、化
学式、表等があります▼−ＯＨである化合物を除くこと
を特徴とする、対掌性アルコールとメソゲニック−カル
ボン酸とより成る対掌性エステルを含有することを特徴
とする、上記捩じれ性液晶相。 ６）０．０１〜７０重量％の少なくとも１種類の対掌性
化合物を含有する特許請求の範囲第５項記載の液晶相。 ７）液晶相を含有する液晶ディスプレー構成要素におい
て少なくとも一種類の対掌性化合物を添加することによ
って温度補整および高い捩じれ性化する方法において、
液晶相が０．０１〜７０重量％の少なくとも一種類の式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは０または１であり、 Ｒ＾１は無置換のまたはハロゲン、殊に弗素で置換され
た直鎖状のまたは分岐した炭素原子数１〜４のアルキル
基であり、 Ｒ＾２は無置換のまたは置換され炭素原子数６〜１８の
アリール基、炭素原子数５〜１２のシクロアルキル基ま
たは一価または二価の五員環−および／または六員環−
ヘテロアリール基でありそして ＭＣはｎ＝０の場合に、ＯＨ基を除いた後にメソゲニッ
ク−カルボン酸ＭＣ−ＯＨの分子残基でありそしてｎ＝
１の場合に、二個のＯＨ基を除いた後にメソゲニック−
カルボン酸ＨＯ−ＭＣ−ＯＨの分子残基である。〕 で表され、但しｎ＝Ｏ、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝フ
ェニル基そして ＭＣ＝ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）Ａアルキル−▲数式、化
学式、表等があります▼−ＯＨである化合物を除く、対
掌性アルコールとメソゲニック−カルボン酸とより成る
エステルを添加することを特徴とする、上記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3534778.3 | 1985-09-30 | ||
| DE19853534778 DE3534778A1 (de) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281355A true JPS6281355A (ja) | 1987-04-14 |
Family
ID=6282314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61228516A Pending JPS6281355A (ja) | 1985-09-30 | 1986-09-29 | メソゲニツク−カルボン酸の対掌性エステル、その製造方法および液晶相においてのド−ピング剤としてのその用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4939287A (ja) |
| EP (1) | EP0217240B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6281355A (ja) |
| DE (2) | DE3534778A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0311329A2 (en) | 1987-10-09 | 1989-04-12 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositions comprising optically active 1-[2-halogen-substituted-phenyl]-ethanols and derivatives thereof |
| JPH04502486A (ja) * | 1989-11-01 | 1992-05-07 | エフ ホフマン―ラ ロシュ アーゲー | 液晶パラメータの温度補償 |
Families Citing this family (72)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3620049A1 (de) * | 1986-06-14 | 1987-12-17 | Hoechst Ag | Chirale ester aus (alpha)-substituierten phenylalkansaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| JPH0745420B2 (ja) * | 1987-07-24 | 1995-05-17 | キヤノン株式会社 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
| US5250222A (en) * | 1987-08-25 | 1993-10-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Optically active compounds used for liquid crystalline mixtures |
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| US6034752A (en) | 1997-03-22 | 2000-03-07 | Kent Displays Incorporated | Display device reflecting visible and infrared radiation |
| JP2001527570A (ja) | 1997-05-22 | 2001-12-25 | ロリク アーゲー | 新規重合性液晶化合物 |
| JP2007530470A (ja) | 2004-03-25 | 2007-11-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| ATE528377T1 (de) | 2008-03-05 | 2011-10-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige mit verdrehtem garn |
| DE102011011836A1 (de) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
| DE102011015546A1 (de) | 2010-04-26 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
| EP2399972B1 (en) | 2010-06-25 | 2015-11-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist |
| US9315729B2 (en) | 2011-05-27 | 2016-04-19 | Merck Patent Gmbh | Polymerizable compounds and their use in liquid crystal media and liquid crystal displays |
| KR101986858B1 (ko) | 2011-06-01 | 2019-06-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
| WO2013017197A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| KR101983867B1 (ko) | 2011-09-06 | 2019-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
| EP2568032B1 (en) | 2011-09-06 | 2014-11-26 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| KR20150002847A (ko) | 2012-04-20 | 2015-01-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
| EP2708587B1 (en) | 2012-09-18 | 2015-07-15 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
| KR102162137B1 (ko) | 2012-10-02 | 2020-10-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
| CN104797686B (zh) | 2012-11-27 | 2017-06-09 | 默克专利股份有限公司 | 透镜元件 |
| KR20150144787A (ko) | 2013-04-19 | 2015-12-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 메소젠성 화합물, 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
| JP6576350B2 (ja) | 2013-12-30 | 2019-09-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
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